CN114479062A - 一种含萘结构的聚芳醚酮及其制备方法 - Google Patents

一种含萘结构的聚芳醚酮及其制备方法 Download PDF

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唐建华
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Abstract

本发明公开了一种含萘结构的聚芳醚酮及其制备方法。所述聚芳醚酮具有以下式(I)所示结构：
Figure DDA0002743203060000011
其中，

Description

一种含萘结构的聚芳醚酮及其制备方法
技术领域
本发明涉及高分子材料领域，具体地说，是涉及高性能工程塑料合成技术，特别涉及到一种含萘结构的聚芳醚酮及其制备方法。
背景技术
聚芳醚酮(PAEK)树脂是指分子链的重复单元中只含芳环和相连接的酮基和醚基的一类全芳香族聚合物。其最早的品种是20世纪70年代以来由英国ICI公司最先研发成功，并于1981年商品化的聚醚醚酮(PEEK)树脂。PEEK是一种半结晶的聚合物，虽然玻璃化转变温度Tg只有143℃，但熔点Tm却高达334℃。因此，其纯树脂的热变形温度只有150℃，但经碳纤维或玻璃纤维增强后其热变形温度可高达310℃以上，在当时居热塑性塑料之首。
由于其半结晶的特性，加上较高的熔点，PEEK需要较高的加工温度，而且PEEK只能溶于浓硫酸，后处理净化提纯都很困难，使得其合成、使用成本十分昂贵，难以在实际中推广应用。
中国专利CN85108751A报道了一种含酚酞基聚芳醚酮(PEK-C)的制备方法，这是一种无定型聚合物，其玻璃化转变温度为228℃。PEK-C是以酚酞作为双酚单体，与4,4’-二氟二苯甲酮缩聚而制得的，它具备了良好的溶解性，因而其合成条件及后处理都得到大大改善。但由于其环酯基的存在，其耐热性远低于PEEK。
中国专利CN1098097A报道了一种含二氮杂萘结构的聚醚酮及其制备方法，由于二氮杂萘酮的扭曲非共平面结构，使得其能溶于氯仿、N-甲基乙酰胺二甲基亚砜、N-甲基吡咯烷酮等溶剂，合成工艺简单，可通过溶液浇铸成膜或热模压制片，具备良好的耐高温、耐辐射、电绝缘性能好等特点。
本发明的目的是从聚合物分子链结构设计出发，合成一种含萘结构的聚芳醚酮，其玻璃化转变温度最高可达260℃，可满足更高的耐温长期使用需求。
发明内容
本发明所要解决的问题是现有技术中聚芳醚酮树脂后处理困难、不能溶解、玻璃化转变温度较低等问题。
本发明从聚合物重复单元结构设计出发，提供了一种新型含萘结构的聚芳醚酮，聚合后处理简便，其玻璃化转变温度230～260℃，可溶于氯仿、N-甲基吡咯烷酮(NMP)、N,N’-二甲基乙酰胺(DMAC)、二甲基亚砜(DMSO)等溶剂，易于加工成型。
本发明目的之一为提供一种含萘结构的聚芳醚酮，具有以下式(I)所示结构：
Figure BDA0002743203050000021
其中，
Figure BDA0002743203050000022
n＝10～500。
本发明所述聚芳醚酮中，优选地，n＝100～300。
本发明所述聚芳醚酮的玻璃化转变温度为230～260℃，特性粘度为0.4～0.88，可溶于氯仿、N-甲基吡咯烷酮、N,N’-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜等溶剂。
本发明目的之二为提供所述含萘结构的聚芳醚酮的制备方法，包括在催化剂存在下，将萘二酚单体和4,4’-二卤二苯甲酮单体在非质子型极性溶剂或含非质子型极性溶剂的混合溶剂中进行聚合反应，得到所述聚芳醚酮。
本发明的制备方法技术方案是以市售的萘二酚单体和4，4’-二卤二苯甲酮为原料，以碱金属或碱土金属的盐类为催化剂，经溶液亲核取代逐步聚合反应制得含萘结构的聚芳醚酮高性能树脂。
本发明所述聚芳醚酮的制备方法中，所述萘二酚单体选自1,4-萘二酚、1,5-萘二酚、1,6-萘二酚、2,3-萘二酚中的至少一种。
本发明所述聚芳醚酮的制备方法中，所述4,4’-二卤二苯甲酮单体选自4,4’-二氟二苯甲酮、4,4’-二氯二苯甲酮、4,4’-二溴二苯甲酮、4,4’-二碘二苯甲酮中的至少一种。
所本发明所述聚芳醚酮的制备方法中，所述非质子型极性溶剂优选自N,N’-二甲基甲酰胺、N,N’-二甲基乙酰胺、环丁砜、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜中的至少一种。
本发明所述聚芳醚酮的制备方法中，所述催化剂优选为碱金属或碱土金属的盐类，更优选为NaOH、KOH、CsOH、Na2CO3、K2CO3、Cs2CO3中的至少一种。
本发明所述聚芳醚酮的制备方法中，所述萘二酚单体和4,4’-二卤二苯甲酮单体的摩尔比例为1：(0.95～1.05)。
本发明所述聚芳醚酮的制备方法中，所述催化剂与萘二酚的摩尔比例优选为(1～1.8)：1。
本发明所述聚芳醚酮的制备方法中，所述聚合反应的温度为120～320℃，优选为140～220℃；
聚合反应时间为3～30小时，优选为4～20小时。
根据本发明一个优选的实施方式，所述的聚芳醚酮的制备方法包括以下步骤：
将所述萘二酚单体、4,4’-二卤二苯甲酮单体和催化剂加入非质子型极性溶剂或含非质子型极性溶剂的混合溶剂中，共沸脱水，然后进行聚合反应，反应结束后加入沉淀剂，沉淀得到所述聚合物，最后进行过滤分离、洗涤、干燥。
其中，所述沉淀剂为醇类、水、或者醇类和水的混合物。
所述醇类为甲醇、乙醇等。
所述共沸脱水剂为甲苯或二甲苯。
共沸脱水温度为120～160℃，优选为120～150℃。
共沸脱水时间为0.5～3h，优选为0.5～1.5小时。
本发明所述高温高压耐水解的含萘结构的聚芳醚酮及其制备方法，其优点在于：提供了一种分子链中含有萘结构的聚芳醚酮，该聚合物玻璃化转变温度最高可达到260℃，特性粘度达到0.4～0.88。后处理简单，并具有后处理简单、溶解性能好、耐高温、易于加工等特点，应用前景广泛。
本发明聚芳醚酮综合性能优异，既耐高温又可溶解，可满足更高的耐温长期使用需求。
本说明书提到的所有出版物、专利申请、专利和其它参考文献全都通过引用并入本文。除非另有定义，本说明书所用的所有技术和科学术语都具有本领域技术人员常规理解的含义。在有冲突的情况下，以本说明书的定义为准。
当本说明书以词头“本领域技术人员公知”、“现有技术”或其类似用语来导出材料、物质、方法、步骤、装置或部件等时，该词头导出的对象涵盖本申请提出时本领域常规使用的那些，但也包括目前还不常用，却将变成本领域公认为适用于类似目的的那些。
在本说明书的上下文中，除了明确说明的内容之外，未提到的任何事宜或事项均直接适用本领域已知的那些而无需进行任何改变。而且，本文描述的任何实施方式均可以与本文描述的一种或多种其他实施方式自由结合，由此而形成的技术方案或技术思想均视为本发明原始公开或原始记载的一部分，而不应被视为是本文未曾披露或预期过的新内容，除非本领域技术人员认为该结合是明显不合理的。
下面通过实施例对本发明作进一步的阐述，但不仅限于本实施例。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行具体的描述，有必要在此指出的是以下实施例只用于对本发明的进一步说明，不能理解为对本发明保护范围的限制，本领域技术人员根据本发明内容对本发明做出的一些非本质的改进和调整仍属本发明的保护范围。
实施例与对比例中采用的原料，如果没有特别限定，那么均是现有技术公开的，例如可直接购买获得或者根据现有技术公开的制备方法制得。
根据本发明的一种实施方式，所述聚芳醚酮的制备方法包括，将所述萘二酚单体、4,4’-二卤二苯甲酮单体和催化剂加入非质子型极性溶剂或含非质子型极性溶剂的混合溶剂中，共沸脱水，然后进行聚合反应，反应结束后加入沉淀剂，沉淀得到所述聚合物，最后进行过滤分离、洗涤、干燥。
在进一步的实施例中，所述萘二酚单体选自1,4-萘二酚、1,5-萘二酚、1,6-萘二酚、2,3-萘二酚中的至少一种。
在进一步的实施例中，所述4,4’-二卤二苯甲酮单体选自4,4’-二氟二苯甲酮、4,4’-二氯二苯甲酮、4,4’-二溴二苯甲酮、4,4’-二碘二苯甲酮中的至少一种。
在进一步的实施例中，所述非质子型极性溶剂优选自N,N’-二甲基甲酰胺、N,N’-二甲基乙酰胺、环丁砜、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜中的至少一种。
在进一步的实施例中，所述催化剂优选为碱金属或碱土金属盐类催化剂，更优选为NaOH、KOH、CsOH、Na2CO3、K2CO3、Cs2CO3中的至少一种。
在进一步的实施例中，所述萘二酚单体和4,4’-二卤二苯甲酮单体的摩尔比例为1：(0.95～1.05)，例如为1:1等。
在进一步的实施例中，，所述催化剂与萘二酚的摩尔比例优选为(1～1.8)：1，例如为1：1、1.1：1、1.2：1、1.3：1、1.4：1、1.5：1、1.6：1、1.7：1等。
在进一步的实施例中，所述聚合反应的温度为120～320℃，优选为140～220℃；
在进一步的实施例中，聚合反应时间为3～30小时，优选为4～20小时。
在进一步的实施例中，所述沉淀剂可以为醇类、水、或者醇类和水的混合物。
在进一步的实施例中，所述共沸脱水剂可以为甲苯或二甲苯。
在进一步的实施例中，共沸脱水温度为120～160℃，优选为120～150℃。
在进一步的实施例中，共沸脱水时间为0.5～3h，优选为0.5～1.5小时。
【实施例1】
在氮气保护下，将192.2g(1.2mol)1,4-萘二酚、261.6g(1.2mol)4,4’-二氟二苯甲酮、248.8g(1.8mol)无水K2CO3、1600ml N-甲基吡咯烷酮和400ml甲苯加入到装有搅拌器、温度计、回流分水器及氮气入口的反应器中，搅拌下加热升温反应，在150℃下，共沸回流脱水1.5h。然后，蒸出大部分甲苯。升温至200℃，高温聚合20h，反应体系由浅黄色逐渐转变为棕褐色，体系黏度明显增大。反应结束后，加入N-甲基吡咯烷酮将反应混合物稀释，聚合物溶液在高速搅拌下，以沸水作为沉淀剂，将聚合物沉析、过滤、抽干。将聚合物在120℃真空干燥24h，得到纯净的聚芳醚酮树脂。
聚芳醚酮树脂的特性粘度为0.62，玻璃化转变温度为260℃。聚合物在DMF、DMAc、DMSO、NMP、氯仿等有机溶剂中具有良好溶解性。
【实施例2】
在氮气保护下，将192.2g(1.2mol)1,5-萘二酚、261.6g(1.2mol)4,4’-二氟二苯甲酮、248.8g(1.8mol)无水K2CO3、1600ml N-甲基吡咯烷酮和400ml甲苯加入到装有搅拌器、温度计、回流分水器及氮气入口的反应器中，搅拌下加热升温反应，在150℃下，共沸回流脱水1.5h。然后，蒸出大部分甲苯。升温至200℃，高温聚合15h，反应体系由浅黄色逐渐转变为棕褐色，体系黏度明显增大。反应结束后，加入N-甲基吡咯烷酮将反应混合物稀释，聚合物溶液在高速搅拌下，以沸水作为沉淀剂，将聚合物沉析、过滤、抽干。将聚合物在120℃真空干燥24h，得到纯净的聚芳醚酮树脂。
聚芳醚酮树脂的特性粘度为0.43，玻璃化转变温度为234℃。聚合物在DMF、DMAc、DMSO、NMP、氯仿等有机溶剂中具有良好溶解性。
【实施例3】
在氮气保护下，将192.2g(1.2mol)1,6-萘二酚、261.6g(1.2mol)4,4’-二氟二苯甲酮、248.8g(1.8mol)无水K2CO3、1600ml环丁砜和400ml甲苯加入到装有搅拌器、温度计、回流分水器及氮气入口的反应器中，搅拌下加热升温反应，在140℃下，共沸回流脱水1.5h。然后，蒸出大部分甲苯。升温至200℃，高温聚合18h，反应体系由浅黄色逐渐转变为棕褐色，体系黏度明显增大。反应结束后，加入环丁砜将反应混合物稀释，聚合物溶液在高速搅拌下，以沸水作为沉淀剂，将聚合物沉析、过滤、抽干。将聚合物在120℃真空干燥24h，得到纯净的聚芳醚酮树脂。
聚芳醚酮树脂的特性粘度为0.41，玻璃化转变温度为242℃。聚合物在DMF、DMAc、DMSO、NMP、氯仿等有机溶剂中具有良好溶解性。
【实施例4】
在氮气保护下，将192.2g(1.2mol)2,3-萘二酚、261.6g(1.2mol)4,4’-二氟二苯甲酮、248.8g(1.8mol)无水K2CO3、1600ml环丁砜和400ml甲苯加入到装有搅拌器、温度计、回流分水器及氮气入口的反应器中，搅拌下加热升温反应，在140℃下，共沸回流脱水1.5h。然后，蒸出大部分甲苯。升温至200℃，高温聚合18h，反应体系由浅黄色逐渐转变为棕褐色，体系黏度明显增大。反应结束后，加入环丁砜将反应混合物稀释，聚合物溶液在高速搅拌下，以沸水作为沉淀剂，将聚合物沉析、过滤、抽干。将聚合物在120℃真空干燥24h，得到纯净的聚芳醚酮树脂。
聚芳醚酮树脂的特性粘度为0.55，玻璃化转变温度为248℃。聚合物在DMF、DMAc、DMSO、NMP、氯仿等有机溶剂中具有良好溶解性。
【实施例5】
在氮气保护下，将192.2g(1.2mol)1,4-萘二酚、261.6g(1.2mol)4,4’-二氟二苯甲酮、586.44g(1.8mol)无水Cs2CO3、1600ml N-甲基吡咯烷酮和400ml二甲苯加入到装有搅拌器、温度计、回流分水器及氮气入口的反应器中，搅拌下加热升温反应，在150℃下，共沸回流脱水1.5h。然后，蒸出大部分二甲苯。升温至195℃，高温聚合20h，反应体系由浅黄色逐渐转变为棕褐色，体系黏度明显增大。反应结束后，加入N-甲基吡咯烷酮将反应混合物稀释，聚合物溶液在高速搅拌下，以乙醇/水混合溶剂作为沉淀剂，将聚合物沉析、过滤、抽干。将聚合物在120℃真空干燥24h，得到纯净的聚芳醚酮树脂。
聚芳醚酮树脂的特性粘度为0.60，玻璃化转变温度为257℃。聚合物在DMF、DMAc、DMSO、NMP、氯仿等有机溶剂中具有良好溶解性。
【实施例6】
在氮气保护下，将192.2g(1.2mol)1,4-萘二酚、261.6g(1.2mol)4,4’-二氟二苯甲酮。248.8g(1.8mol)无水K2CO3、1600ml N-甲基吡咯烷酮和400ml二甲苯加入到装有搅拌器、温度计、回流分水器及氮气入口的反应器中，搅拌下加热升温反应，在150℃下，共沸回流脱水1.5h。然后，蒸出大部分二甲苯。升温至195℃，高温聚合20h，反应体系由浅黄色逐渐转变为棕褐色，体系黏度明显增大。反应结束后，加入N-甲基吡咯烷酮将反应混合物稀释，聚合物溶液在高速搅拌下，以乙醇/水作为沉淀剂，将聚合物沉析、过滤、抽干。将聚合物在120℃真空干燥24h，得到纯净的聚芳醚酮树脂。
聚芳醚酮树脂的特性粘度为0.88，玻璃化转变温度为255℃。聚合物在DMF、DMAc、DMSO、NMP、氯仿等有机溶剂中具有良好溶解性。
【对比例1】
在氮气保护下，将61.0g对苯二酚、117.5g 4,4’-二氟二苯甲酮、323.3g二苯砜加入到装有搅拌器、温度计、回流分水器及氮气入口的反应器中，升温至140℃，再加入无水碳酸钠55.5g、无水碳酸钾3.7g，保温3h；升温至250℃，保温1h；升温至320℃，保温7h，冷却后，研磨得到固体反应产物，用丙酮和水反复洗涤8次，除去溶剂二苯砜和无机盐，最后在120℃下真空干燥聚合物，得到白色粉末状固体。
聚芳醚酮树脂的特性粘度为1.2，玻璃化转变温度为146℃，熔点330℃。聚合物只能溶于浓硫酸。
以上所述，仅为本发明的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到变化或替换，都应涵盖在本发明的保护范围之内。因此，本发明的保护范围应以所述权利要求的保护范围为准。

Claims (10)

1.一种含萘结构的聚芳醚酮，具有下式(I)所示结构：
Figure FDA0002743203040000011
其中，
Figure FDA0002743203040000012
n＝10～500，优选地，n＝100～300。
2.一种根据权利要求1所述含萘结构的聚芳醚酮的制备方法，包括在催化剂存在下，将萘二酚单体和4,4’-二卤二苯甲酮单体在非质子型极性溶剂或含非质子型极性溶剂的混合溶剂中进行聚合反应，得到所述聚芳醚酮。
3.根据权利要求2所述的聚芳醚酮的制备方法，其特征在于：
所述萘二酚单体选自1,4-萘二酚、1,5-萘二酚、1,6-萘二酚、2,3-萘二酚中的至少一种；和/或，
所述4,4’-二卤二苯甲酮单体选自4,4’-二氟二苯甲酮、4,4’-二氯二苯甲酮、4,4’-二溴二苯甲酮、4,4’-二碘二苯甲酮中的至少一种；和/或，
所述非质子型极性溶剂选自N,N’-二甲基甲酰胺、N,N’-二甲基乙酰胺、环丁砜、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜中的至少一种；和/或，
所述催化剂为碱金属或碱土金属的盐类，优选为NaOH、KOH、CsOH、Na2CO3、K2CO3、Cs2CO3中的至少一种。
4.根据权利要求2所述的聚芳醚酮的制备方法，其特征在于：
所述萘二酚单体和4,4’-二卤二苯甲酮单体的摩尔比例为1：(0.95～1.05)；和/或，
所述催化剂与萘二酚的摩尔比例为(1～1.8)：1。
5.根据权利要求2所述的聚芳醚酮的制备方法，其特征在于：
所述聚合反应的温度为120～320℃；反应时间为3～30小时。
6.根据权利要求5所述的聚芳醚酮的制备方法，其特征在于：
所述聚合反应的温度为140～220℃；反应时间为4～20小时。
7.根据权利要求2～6之任一项所述的聚芳醚酮的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
将所述萘二酚单体、4,4’-二卤二苯甲酮单体和催化剂加入非质子型极性溶剂或含非质子型极性溶剂的混合溶剂中，共沸脱水，然后进行聚合反应，反应结束后加入沉淀剂，沉淀得到所述聚芳醚酮。
8.根据权利要求7所述的聚芳醚酮的制备方法，其特征在于：
所述沉淀剂为醇类、水、或者醇类和水的混合物。
9.根据权利要求7所述的聚芳醚酮的制备方法，其特征在于：
所述共沸脱水温度为120～160℃；所述共沸脱水时间为0.5～3h；和/或，
共沸脱水剂为甲苯或二甲苯。
10.根据权利要求9所述的聚芳醚酮的制备方法，其特征在于：
所述共沸脱水温度为120～150℃；所述共沸脱水时间为0.5～1.5小时。
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