CN114316902A - 一种二芳基碘盐类化合物在制备玻璃防雾剂中的应用 - Google Patents

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王利民
甘家安
程毅
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Abstract

本发明公开了一种二芳基碘盐类化合物在制备玻璃防雾剂中的应用，所述二芳基碘盐类化合物的结构如通式I所示：

Description

一种二芳基碘盐类化合物在制备玻璃防雾剂中的应用
技术领域
本发明属于防雾剂制备技术领域，具体地说，涉及一种二芳基碘盐类化合物在制备玻璃防雾剂中的应用。
背景技术
防雾剂早在20世纪70年代在美国就已经开始研制，所研制的防雾剂主要成分为丙烯酸树脂和有机聚硅氧烷，应用于塑料制品和玻璃制品上。上世纪80年代，防雾剂的研制开始兴起，有大量的论文和专利产生。而在我国对防雾剂的研制较晚，并多以有机硅为主，而含硅防雾剂效果优于含氟的防雾剂。目前在国内市场上的防雾产品种类不多，目前，市场上虽有一些玻璃、树脂玻璃防雾产品，但都存在缺点，尤其是存在防雾效果不能持久的缺陷。
解决这一难题，常见的有小分子表面活性剂型、高分子型防雾剂和二氧化钛型防雾剂等。在日常生活中，对于有些人来说眼镜是必不可少的，而在寒冷天气由于温度差异会使眼镜产生雾化。少量的防雾剂涂料就可以达到使基材表面改性、保护的目的。二芳基碘盐其主体结构都是一端带着正电荷，另一端是疏水链，使其在防雾剂领域的应用成为可能。带正电荷的一端与金属表面的电子依靠静电作用吸附在金属表面，而疏水端在表面形成疏水膜隔绝水分，从而起到防雾作用。二芳基碘盐在与树脂玻璃接触时形成保护膜后能长时间保护玻璃表面。
综上所述，寻找新型的二芳基碘盐并将其应用于玻璃防雾剂中迫在眉睫。
发明内容
本发明的目的是提供一种二芳基碘盐类化合物在制备玻璃防雾剂中的应用。
为了实现上述目的，本发明采用的技术方案如下：
本发明的第一方面提供了一种二芳基碘盐类化合物在制备玻璃防雾剂中的应用，所述二芳基碘盐类化合物的结构如通式I所示：
Figure BDA0003441486400000011
其中，R选自氢、C1～C5烷基、C1～C5烷氧基、硝基、卤素、氟取代的C1～C5烷基、氟取代的C1～C5烷氧基。
较优选的，R选自氢、硝基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴、碘、三氟甲基、二氟甲基、三氟甲氧基。
所述二芳基碘盐类化合物选自以下结构中的一种：
Figure BDA0003441486400000021
所述二芳基碘盐类化合物的制备方法包括以下步骤：
Figure BDA0003441486400000022
取代苯类化合物2溶于浓硫酸中，升温至50～60℃，分批加入高碘酸钠，1～2h内加完，温度为50～60℃的条件下继续反应1～10h，反应完全后冷却至室温，然后将反应液倒入冰水混合物中，减压抽滤弃去滤渣，滤液用有机溶剂萃取，弃去有机相，往水相中加入溴化钾水溶液，剧烈搅拌0.1～5h，析出固体后减压抽滤，水洗至滤液呈中性，干燥后得到所述二芳基碘盐类化合物；
取代苯类化合物2、高碘酸钠、溴化钾的摩尔比为(4～8):1:(3～6)。
所述取代苯类化合物2选自苯、甲苯、三氟甲基苯、氟苯、氯苯、溴苯、硝基苯。
所述有机溶剂选自二氯甲烷、乙酸乙酯、氯仿。
所述玻璃为树脂玻璃。
由于采用上述技术方案，本发明具有以下优点和有益效果：
本发明制备的二芳基碘盐类化合物可以作为新型的树脂玻璃防雾剂，在树脂玻璃防雾剂领域的应用具有安全、环保、高效等优点。
本发明制备的二芳基碘盐类化合物合成简单，并且不产生危害环境的副产物，具有安全、环保的特点，对于玻璃防雾效果具有明显优势，因此，本发明的二芳基碘盐类化合物在玻璃防雾剂中的应用具有安全、环保、高效等优点。
本发明制备的二芳基碘盐类化合物可以作为新型的防雾剂，二芳基碘盐类化合物结构中包含两个芳基、一个碘正离子和一个阴离子，正是由于其主体结构一端带着正电荷，另一端是疏水链，具有安全、环保、高效等优点。
具体实施方式
为了更清楚地说明本发明，下面结合优选实施例对本发明做进一步的说明。本领域技术人员应当理解，下面所具体描述的内容是说明性的而非限制性的，不应以此限制本发明的保护范围。
除非另有定义或说明，本发明中所使用的所有专业与科学用语与本领域技术熟练人员所熟悉的意义相同。此外任何与所记载内容相似或均等的方法及材料皆可应用于本发明方法中。
本发明所用药品均为市售，无特殊说明均为AR纯，包括：浓硫酸；苯；甲苯；无水乙醇；乙酸乙酯；以上药品试剂购自上海泰坦科技股份有限公司。高碘酸钠100g；以上药品试剂购自上海麦克林生化科技有限公司。溴化钾购自上海阿拉丁生化科技股份有限公司。
实施例1
二芳基碘盐类化合物I-1的制备方法：
Figure BDA0003441486400000031
将苯(50.00mmol)溶于30mL浓硫酸中，温度升至56℃，分批加入高碘酸钠(1.86g，8.70mmol)，1.8小时内加完，温度为60℃的条件下继续反应1.5小时。反应完全后冷却至室温，然后将反应液倒入冰水混合物中，减压抽滤弃去滤渣，滤液用乙酸乙酯萃取5次，弃去有机相，往水相中加入溴化钾(5.00g，35.00mmol)水溶液35mL，剧烈搅拌2小时，析出固体，减压抽滤，水洗至滤液呈中性，在表面皿上晾干，得到白色固体化合物I-1(产率为65％)。1HNMR(400MHz,DMSO)δ8.18(d,J＝8.8Hz,4H),7.69(t,J＝7.9Hz,2H),7.50(t,J＝7.8Hz,4H).
实施例2
二芳基碘盐类化合物I-3的制备方法：
Figure BDA0003441486400000041
将三氟甲基苯(52.00mmol)溶于50mL浓硫酸中，温度升至60℃，分批加入高碘酸钠(1.88g，8.60mmol)，2.0小时内加完，温度为60℃的条件下继续反应2.0小时。反应完全后冷却至室温，然后将反应液倒入冰水混合物中，减压抽滤弃去滤渣，滤液用乙酸乙酯萃取5次，弃去有机相，往水相中加入溴化钾(7.00g，38.00mmol)水溶液35mL，剧烈搅拌3小时，析出固体，减压抽滤，水洗至滤液呈中性，在表面皿上晾干，得到白色固体化合物I-3(产率为64％)。1HNMR(400MHz,DMSO)δ8.45(d,J＝9.1Hz,4H),7.55(m,4H).
实施例3
二芳基碘盐类化合物I-4的制备方法：
Figure BDA0003441486400000042
将氟苯(51.00mmol)溶于40mL浓硫酸中，温度升至58℃，分批加入高碘酸钠(1.86g，8.70mmol)，1.8小时内加完，温度为60℃的条件下继续反应1.6小时。反应完全后冷却至室温，然后将反应液倒入冰水混合物中，减压抽滤弃去滤渣，滤液用乙酸乙酯萃取5次，弃去有机相，往水相中加入溴化钾(6.00g，36.00mmol)水溶液35mL，剧烈搅拌2小时，析出固体，减压抽滤，水洗至滤液呈中性，在表面皿上晾干，得到白色固体化合物I-4(产率为68％)。1H NMR(400MHz,DMSO)δ8.40(d,J＝8.9Hz,4H),7.45(m,4H).
实施例4
二芳基碘盐类化合物I-2的制备方法：
Figure BDA0003441486400000043
将甲苯(50.00mmol)溶于30mL浓硫酸中，温度升至56℃，分批加入高碘酸钠(1.86g，8.70mmol)，1.8小时内加完，温度为60℃的条件下继续反应1.5小时。反应完全后冷却至室温，然后将反应液倒入冰水混合物中，减压抽滤弃去滤渣，滤液用乙酸乙酯萃取5次，弃去有机相，往水相中加入溴化钾(5.00g，35.00mmol)水溶液35mL，剧烈搅拌2小时，析出固体，减压抽滤，水洗至滤液呈中性，在表面皿上晾干，得到白色固体化合物I-2(产率为65％)。1H NMR(400MHz,DMSO)δ8.27-8.29(m,4H),7.83-7.89(m,4H),,2.38(s,6H).
实施例5
二芳基碘盐类化合物I-5的制备方法：
Figure BDA0003441486400000051
将氯苯(50.00mmol)溶于30mL浓硫酸中，温度升至56℃，分批加入高碘酸钠(1.86g，8.70mmol)，1.8小时内加完，温度为60℃的条件下继续反应1.5小时。反应完全后冷却至室温，然后将反应液倒入冰水混合物中，减压抽滤弃去滤渣，滤液用乙酸乙酯萃取5次，弃去有机相，往水相中加入溴化钾(5.00g，35.00mmol)水溶液35mL，剧烈搅拌2小时，析出固体，减压抽滤，水洗至滤液呈中性，在表面皿上晾干，得到白色固体化合物I-5(产率为70％)。1H NMR(400MHz,DMSO)δ8.37-8.39(m,4H),7.86-7.91(m,4H)。
实施例6
二芳基碘盐类化合物I-6的制备方法：
Figure BDA0003441486400000052
将溴苯(50.00mmol)溶于30mL浓硫酸中，温度升至56℃，分批加入高碘酸钠(1.86g，8.70mmol)，1.8小时内加完，温度为60℃的条件下继续反应1.5小时。反应完全后冷却至室温，然后将反应液倒入冰水混合物中，减压抽滤弃去滤渣，滤液用乙酸乙酯萃取5次，弃去有机相，往水相中加入溴化钾(5.00g，35.00mmol)水溶液35mL，剧烈搅拌2小时，析出固体，减压抽滤，水洗至滤液呈中性，在表面皿上晾干，得到白色固体化合物I-6(产率为68％)。1H NMR(400MHz,DMSO)δ8.37-8.12(m,4H),7.83-7.89(m,4H),,2.38(s,6H).
实施例7
二芳基碘盐类化合物I-7的制备方法：
Figure BDA0003441486400000061
将硝基苯(50.00mmol)溶于30mL浓硫酸中，温度升至56℃，分批加入高碘酸钠(1.86g，8.70mmol)，1.8小时内加完，温度为60℃的条件下继续反应1.5小时。反应完全后冷却至室温，然后将反应液倒入冰水混合物中，减压抽滤弃去滤渣，滤液用乙酸乙酯萃取5次，弃去有机相，往水相中加入溴化钾(5.00g，35.00mmol)水溶液25mL，剧烈搅拌2小时，析出固体，减压抽滤，水洗至滤液呈中性，在表面皿上晾干，得到白色固体化合物I-7(产率为56％)。1H NMR(400MHz,DMSO)δ8.39-8.40(m,4H),7.91-7.95(m,4H).
实施例8
防雾性能检测：(1)利用玻璃棒刮涂法将防雾剂(实施例中制备的化合物I-1～I～7，溶于乙醇溶剂中，浓度为120mg/L)涂覆于洁净的普通树脂玻璃表面(涂覆厚度是0.5mm左右)，将涂覆好防雾剂的玻璃放置在烘箱中(温度65℃)烘1h，然后取出。(2)将干燥好的玻璃片放置在温度为25℃的水浴锅中的烧杯上，开始计时，等待玻璃上出现雾时计时停止。此时所得时间即为防雾剂的防雾性能，重复3次。
表1不同防雾剂剂在相同实验条件下测试数据
Figure BDA0003441486400000062
Figure BDA0003441486400000071
注：聚醚改性聚甲基烷基硅氧烷是常用防雾剂。
从表1中可以看出，二芳基碘盐类化合物I-3和二芳基碘盐类化合物I-4的防雾效果要明显优于其他二芳基碘盐的防雾效果，也优于常用的防雾剂。
以上所述仅是本发明的较佳实施例而已，并非对本发明作任何形式上的限制，虽然本发明已以较佳实施例揭露如上，然而并非用以限定本发明，任何熟悉本专利的技术人员在不脱离本发明技术方案范围内，当可利用上述提示的技术内容作出些许更动或修饰为等同变化的等效实施例，但凡是未脱离本发明技术方案的内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与修饰，均仍属于本发明方案的范围内。

Claims (6)

1.一种二芳基碘盐类化合物在制备玻璃防雾剂中的应用，其特征在于，所述二芳基碘盐类化合物的结构如通式I所示：
Figure FDA0003441486390000011
其中，R选自氢、C1～C5烷基、C1～C5烷氧基、硝基、卤素、氟取代的C1～C5烷基、氟取代的C1～C5烷氧基。
2.根据权利要求1所述的二芳基碘盐类化合物在制备玻璃防雾剂中的应用，其特征在于，R选自氢、硝基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴、碘、三氟甲基、二氟甲基、三氟甲氧基。
3.根据权利要求2所述的二芳基碘盐类化合物在制备玻璃防雾剂中的应用，其特征在于，所述二芳基碘盐类化合物选自以下结构中的一种：
Figure FDA0003441486390000012
4.根据权利要求1所述的二芳基碘盐类化合物在制备玻璃防雾剂中的应用，其特征在于，所述二芳基碘盐类化合物的制备方法包括以下步骤：
Figure FDA0003441486390000013
取代苯类化合物2溶于浓硫酸中，升温至50～60℃，分批加入高碘酸钠，1～2h内加完，温度为50～60℃的条件下继续反应1～10h，反应完全后冷却至室温，然后将反应液倒入冰水混合物中，减压抽滤弃去滤渣，滤液用有机溶剂萃取，弃去有机相，往水相中加入溴化钾水溶液，剧烈搅拌0.1～5h，析出固体后减压抽滤，水洗至滤液呈中性，干燥后得到所述二芳基碘盐类化合物；
取代苯类化合物2、高碘酸钠、溴化钾的摩尔比为(4～8):1:(3～6)。
5.根据权利要求4所述的二芳基碘盐类化合物在制备玻璃防雾剂中的应用，其特征在于，所述取代苯类化合物2选自苯、甲苯、三氟甲基苯、氟苯、氯苯、溴苯、硝基苯。
6.根据权利要求4所述的二芳基碘盐类化合物在制备玻璃防雾剂中的应用，其特征在于，所述有机溶剂选自二氯甲烷、乙酸乙酯、氯仿。
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