CN112723982A - 一种苄基碘及其衍生物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种苄基碘及其衍生物的制备方法,保护性气氛中,芳基醛和碘单质在溶剂和亚磷酸存在的条件下加热反应,制得苄基碘及其衍生物。本发明选用廉价绿色的固体亚磷酸为反应的还原试剂,单质碘为碘源,从简单易得的芳基醛类化合物出发,一锅一步法在温和条件下实现苄基碘及其衍生物的高效制备,具有操作简单,试剂廉价易得,绿色环保等优点,避免了使用昂贵的硅氢化合物及过渡金属催化剂,且收率最高可达94%,有利于工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及一种苄基碘及其衍生物的制备方法,属于精细化工合成领域。
背景技术
苄基碘及其衍生物是重要的有机合成中间体,由于其具有较高的反应活性,被广泛应用于医药及各类有机合成反应中。据相关文献及专利报道,目前苄基碘及其衍生物的制备主要有以下三种:
第一种:以氯化苄或者溴化苄及其衍生物为原料,与碘化试剂如碘化钠或碘化钾发生卤素交换反应而制备得到。但是该方法需要以相应的苄氯或苄溴为起始原料,存在底物来源较窄、不易制备、价格较高等不足。
第二种:通过苄醇及其衍生物与各种碘代试剂反应制备得到。常见的碘代试剂有碘/三苯基膦、碘/氢气/铑、碘甲烷/亚磷酸三苯酯等。该方法需要使用的碘代体系相对昂贵,有些还需要使用贵重金属,大大增加了反应成本。
第三种:通过芳基醛类化合物出发,以硅氢化合物为还原试剂,在金属路易斯酸的作用下,与碘化钠等试剂反应制备得到。但该方法也需要使用到价格较昂贵的硅氢化合物,还需要使用金属路易斯酸,也进一步限制了该方法的应用。
发明内容
为了解决现有苄基碘及其衍生物制备中存在的问题,本发明的目的在于提供了一种以廉价易得的亚磷酸为还原试剂、单质碘为碘源的苄基碘及其衍生物的制备方法,该方法以碘为碘源,在亚磷酸和溶剂存在的条件下,由芳基醛一步合成相应苄基碘及其衍生物,避免使用昂贵的碘化体系及过渡金属催化剂,具有生产成本低,操作简单,环境友好,收率高,有利于工业化生产的优点。
为了实现上述目的,本发明提供了一种苄基碘及其衍生物的制备方法,保护性气氛中,芳基醛和碘单质在溶剂和亚磷酸存在的条件下加热反应,制得苄基碘及其衍生物,其反应方程式如式1所示:
优选的,所述芳基醛选自以下结构式中的一种:
优选的,所述芳基醛与碘单质的摩尔比为1:0.5~1:1,更优选的摩尔比为1:0.7;所述芳基醛与亚磷酸的摩尔比为1:1~1:4,更优选的摩尔比为1:2.5;芳香醛在溶剂中的浓度为0.3~1.0mol/L。
优选的,所述溶剂为乙腈、氯仿、二氯甲烷、氯苯、苯、甲苯、四氢呋喃或1,2-二氯乙烷,更优选为1,2-二氯乙烷、氯苯、苯、二氯乙烷或氯仿。
优选的,所述反应温度为40~100℃,更优选为60~80℃;反应时间至少为8h。
优选的,所述反应结束后,反应后液经硫代亚硫酸钠水溶液处理、萃取、干燥过滤、旋蒸,再通过柱层析分离提纯。
本发明的优势在于:
本发明选用廉价绿色的固体亚磷酸为反应的还原试剂,单质碘为碘源,从简单易得的芳基醛类化合物出发,在温和条件下一锅法实现了苄基碘及其衍生物的高效制备,具有操作简单,试剂廉价易得,绿色环保等优点,避免了使用昂贵的硅氢化合物及过渡金属催化剂,且收率最高可达94%,有利于工业化生产。
附图说明
图1为实施例1制得的样品的核磁氢谱图;
图2为实施例1制得的样品的核磁碳谱图;
图3为实施例2制得的样品的核磁氢谱图;
图4为实施例2制得的样品的核磁碳谱图;
图5为实施例3制得的样品的核磁氢谱图;
图6为实施例3制得的样品的核磁碳谱图;
图7为实施例4制得的样品的核磁氢谱图;
图8为实施例4制得的样品的核磁碳谱图;
图9为实施例5制得的样品的核磁氢谱图;
图10为实施例5制得的样品的核磁碳谱图;
图11为实施例6制得的样品的核磁氢谱图;
图12为实施例6制得的样品的核磁碳谱图;
图13为实施例7制得的样品的核磁氢谱图;
图14为实施例7制得的样品的核磁碳谱图;,
图15为实施例8制得的样品的核磁氢谱图;
图16为实施例8制得的样品的核磁碳谱图;
图17为实施例9制得的样品的核磁氢谱图;
图18为实施例9制得的样品的核磁碳谱图;
图19为实施例10制得的样品的核磁氢谱图;
图20为实施例10制得的样品的核磁碳谱图;
图21为实施例11制得的样品的核磁氢谱图;
图22为实施例11制得的样品的核磁碳谱图;
图23为实施例12制得的样品的核磁氢谱图;
图24为实施例12制得的样品的核磁碳谱图;
图25为实施例13制得的样品的核磁氢谱图;
图26为实施例13制得的样品的核磁碳谱图。
具体实施方式
以下实例旨在对本发明作进一步说明,但并不限制本发明权利要求的保护范围。
如无特别说明,所用原料均为市售产品。
实施例1
在氮气氛围下,在反应瓶中加入苯甲醛(0.6mmol),碘(0.42mmol),亚磷酸(1.5mmol)和1,2-二氯乙烷(1.2mL),于60℃条件下,搅拌反应13小时。反应结束后,往反应液中加入质量分数为5%的Na2S2O3水溶液,用乙酸乙酯萃取,有机相干燥过滤旋干溶剂,最后通过柱层析分离得到产物。所得产物为白色固体收率为91%。
1H NMR(500MHz CDCl3):δ7.43–7.41(m,2H),7.36–7.27(m,2H),4.50(m,2H);
13C NMR(125MHz CDCl3):δ138.84,128.40,128.31,127.46,5.44。
实施例2
在氮气氛围下,在反应瓶中加入4-甲基苯甲醛(0.6mmol),碘(0.42mmol),亚磷酸(1.5mmol)和1,2-二氯乙烷(1.2mL),于60℃条件下,搅拌反应13小时。反应结束后,往反应液中加入质量分数为5%的Na2S2O3水溶液,用乙酸乙酯萃取,有机相干燥过滤旋干溶剂,最后通过柱层析分离得到产物。所得产物为浅黄色的油状液体收率为84%。
1H NMR(500MHz CDCl3):δ7.28(d,J=8.0Hz,2H),7.19(d,J=8.0Hz,2H),4.46(s,2H),2.32(s,3H);
13C NMR(125MHz CDCl3):δ137.83,136.32,129.56,128.66,21.28,6.22。
实施例3
在氮气氛围下,在反应瓶中加入2-甲基苯甲醛(0.6mmol),碘(0.42mmol),亚磷酸(1.5mmol)和1,2-二氯乙烷(1.2mL),于60℃条件下,搅拌反应13小时。反应结束后,往反应液中加入质量分数为5%的Na2S2O3水溶液,用乙酸乙酯萃取,有机相干燥过滤旋干溶剂,最后通过柱层析分离得到产物。所得产物为浅黄色固体收率为64%。
1H NMR(500MHz CDCl3):δ7.33–7.31(m,1H),7.22–7.15(m,3H),4.46(s,2H),2.36(s,3H);
13C NMR(125MHz CDCl3):δ136.49,136.18,130.48,128.92,128.02,126.10,18.47,4.72。
实施例4
在氮气氛围下,在反应瓶中加入2,6-二甲基-苯甲醛(0.6mmol),碘(0.42mmol),亚磷酸(1.5mmol)和1,2-二氯乙烷(1.2mL),于80℃条件下,搅拌反应13小时。反应结束后,往反应液中加入质量分数为5%的Na2S2O3水溶液,用乙酸乙酯萃取,有机相干燥过滤旋干溶剂,最后通过柱层析分离得到产物。所得产物为白色固体收率为75%。
1H NMR(500MHz CDCl3):δ7.10–7.07(m,1H),7.00(d,J=7.5Hz,2H),4.46(s,3H),2.35(s,6H);
13C NMR(125MHz CDCl3):δ136.41,134.45,128.12,127.61,18.86,2.81。
实施例5
在氮气氛围下,在反应瓶中加入4-叔丁基苯甲醛(0.6mmol),碘(0.42mmol),亚磷酸(1.5mmol)和1,2-二氯乙烷(1.2mL),于60℃条件下,搅拌反应13小时。反应结束后,往反应液中加入质量分数为5%的Na2S2O3水溶液,用乙酸乙酯萃取,有机相干燥过滤旋干溶剂,最后通过柱层析分离得到产物。所得产物为浅黄色油状液体收率为82%。
1H NMR(500MHz CDCl3):δ7.23–7.22(m,4H),4.36(s,2H),1.21(s,9H);
13C NMR(125MHz CDCl3):δ151.03,136.22,128.54,125.86,34.70,31.33,6.17。
实施例6
在氮气氛围下,在反应瓶中加入对苯基苯甲醛(0.6mmol),碘(0.42mmol),亚磷酸(1.5mmol)和1,2-二氯乙烷(1.2mL),于60℃条件下,搅拌反应13小时。反应结束后,往反应液中加入质量分数为5%的Na2S2O3水溶液,用乙酸乙酯萃取,有机相干燥过滤旋干溶剂,最后通过柱层析分离得到产物。所得产物为白色固体收率为85%。
1H NMR(500MHz CDCl3):δ7.59–7.58(m,2H),7.54–7.52(m,2H),7.47–7.43(m,4H),7.38–7.34(m,1H),4.52(s,2H);
13C NMR(125MHz CDCl3):δ140.83,140.49,138.33,129.21,128.85,127.59,127.53,127.06,5.63。
实施例7
在氮气氛围下,在反应瓶中加入对氟苯甲醛(0.6mmol),碘(0.42mmol),亚磷酸(1.5mmol)和1,2-二氯乙烷(1.2mL),于60℃条件下,搅拌反应13小时。反应结束后,往反应液中加入质量分数为5%的Na2S2O3水溶液,用乙酸乙酯萃取,有机相干燥过滤旋干溶剂,最后通过柱层析分离得到产物。所得产物为浅棕色油状液体收率为89%。
1H NMR(500MHz CDCl3):δ7.38–7.33(m,2H),7.01–6.96(m,2H),4.44(m,2H);
13C NMR(125MHz CDCl3):δ162.13(d,J=246.4Hz),135.22(d,J=3.4Hz),130.49(d,J=8.3Hz),115.82(d,J=21.8Hz),4.64。
实施例8
在氮气氛围下,在反应瓶中加入对氯苯甲醛(0.6mmol),碘(0.42mmol),亚磷酸(1.5mmol)和1,2-二氯乙烷(1.2mL),于60℃条件下,搅拌反应13小时。反应结束后,往反应液中加入质量分数为5%的Na2S2O3水溶液,用乙酸乙酯萃取,有机相干燥过滤旋干溶剂,最后通过柱层析分离得到产物。所得产物为白色固体收率为92%。
1H NMR(500MHz CDCl3):δ7.25–7.22(m,2H),7.20–7.17(m,2H),4.34(s,2H);
13C NMR(125MHz CDCl3):δ137.88,133.63,130.06,129.03,4.22。
实施例9
在氮气氛围下,在反应瓶中加入对溴苯甲醛(0.6mmol),碘(0.42mmol),亚磷酸(1.5mmol)和1,2-二氯乙烷(1.2mL),于60℃条件下,搅拌反应13小时。反应结束后,往反应液中加入质量分数为5%的Na2S2O3水溶液,用乙酸乙酯萃取,有机相干燥过滤旋干溶剂,最后通过柱层析分离得到产物。所得产物为粉色固体收率为90%。
1H NMR(500MHz CDCl3):δ7.36–7.33(m,2H),7.19–7.17(m,2H),4.33(s,2H);
13C NMR(125MHz CDCl3):δ138.39,132.00,130.36,121.75,4.17。
实施例10
在氮气氛围下,在反应瓶中加入对甲酰基苯甲酸甲酯(0.6mmol),碘(0.42mmol),亚磷酸(1.5mmol)和1,2-二氯乙烷(1.2mL),于60℃条件下,搅拌反应13小时。反应结束后,往反应液中加入质量分数为5%的Na2S2O3水溶液,用乙酸乙酯萃取,有机相干燥过滤旋干溶剂,最后通过柱层析分离得到产物。所得产物为白色固体收率为81%。
1H NMR(500MHz CDCl3):δ7.98–7.95(m,2H),7.44–7.43(m,2H),4.46(s,2H),3.91(s,3H);
13C NMR(125MHz CDCl3):δ166.58,144.41,130.13,129.56,128.76,52.20,3.86。
实施例11
在氮气氛围下,在反应瓶中加入对三氟甲基苯甲醛(0.6mmol),碘(0.42mmol),亚磷酸(1.5mmol)和1,2-二氯乙烷(1.2mL),于60℃条件下,搅拌反应13小时。反应结束后,往反应液中加入质量分数为5%的Na2S2O3水溶液,用乙酸乙酯萃取,有机相干燥过滤旋干溶剂,最后通过柱层析分离得到产物。所得产物为白色固体收率为94%。
1H NMR(500MHz CDCl3):δ7.56–7.55(m,2H),7.49–7.47(m,2H),4.46(s,2H);
13C NMR(125MHz CDCl3):δ143.34(d,J=1.0Hz),130.22(q,J=32.6Hz),129.06,126.09(q,J=270.3Hz),125.82(q,J=3.9Hz),3.23。
实施例12
在氮气氛围下,在反应瓶中加入3,4-二氯-苯甲醛(0.6mmol),碘(0.42mmol),亚磷酸(1.5mmol)和1,2-二氯乙烷(1.2mL),于60℃条件下,搅拌反应13小时。反应结束后,往反应液中加入质量分数为5%的Na2S2O3水溶液,用乙酸乙酯萃取,有机相干燥过滤旋干溶剂,最后通过柱层析分离得到产物。所得产物为白色固体收率为87%。
1H NMR(500MHz CDCl3):δ7.46(s,1H),7.36(d,J=8.0Hz,1H),7.20(d,J=8.0Hz,1H),4.36(s,2H);
13C NMR(125MHz CDCl3):δ139.52,132.67,131.91,130.79,130.56,128.11,2.61。
实施例13
在氮气氛围下,在反应瓶中加入3-甲基-4-氟-苯甲醛(0.6mmol),碘(0.42mmol),亚磷酸(1.5mmol)和1,2-二氯乙烷(1.2mL),于60℃条件下,搅拌反应13小时。反应结束后,往反应液中加入质量分数为5%的Na2S2O3水溶液,用乙酸乙酯萃取,有机相干燥过滤旋干溶剂,最后通过柱层析分离得到产物。所得产物为浅棕色固体收率为83%。
1H NMR(500MHz CDCl3):δ7.22–7.15(m,2H),6.92(t,J=9.0Hz,1H),4.41(s,2H),2.26(s,3H);
13C NMR(125MHz CDCl3):δ160.75(d,J=244.9Hz),134.86(d,J=3.8Hz),131.91(d,J=5.4Hz),127.74(d,J=8.4Hz),125.39(d,J=17.5Hz),115.38(d,J=22.8Hz),14.51,5.06。
实施例14
实施例15
实施例16
实施例17
Claims (9)
3.根据权利要求2所述的苄基碘及其衍生物的制备方法,其特征在于:所述芳基醛与碘单质的摩尔比为1:0.5~1:1;芳基醛与亚磷酸的摩尔比为1:1~1:4;芳香醛在溶剂中的浓度为0.3~1.0mol/L。
4.根据权利要求3所述的苄基碘及其衍生物的制备方法,其特征在于:所述芳基醛与碘单质的摩尔比为1:0.7;芳基醛与亚磷酸的摩尔比为1:2.5。
5.根据权利要求2所述的苄基碘及其衍生物的制备方法,其特征在于:所述溶剂为乙腈、氯仿、二氯甲烷、氯苯、苯、甲苯、四氢呋喃或1,2-二氯乙烷。
6.根据权利要求5所述的苄基碘及其衍生物的制备方法,其特征在于:所述溶剂为1,2-二氯乙烷、氯苯、苯、二氯乙烷或氯仿。
7.根据权利要求2所述的苄基碘及其衍生物的制备方法,其特征在于:所述反应温度为40~100℃;反应时间至少为8h。
8.根据权利要求7所述的苄基碘及其衍生物的制备方法,其特征在于:所述反应温度为60~80℃。
9.根据权利要求1-8任一项所述的苄基碘及其衍生物的制备方法,其特征在于:所述反应结束后,反应后液经硫代亚硫酸钠水溶液处理、萃取、干燥过滤、旋蒸,再通过柱层析分离提纯。
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