JPS58105948A - ジペプチド誘導体 - Google Patents
ジペプチド誘導体Info
- Publication number
- JPS58105948A JPS58105948A JP56201587A JP20158781A JPS58105948A JP S58105948 A JPS58105948 A JP S58105948A JP 56201587 A JP56201587 A JP 56201587A JP 20158781 A JP20158781 A JP 20158781A JP S58105948 A JPS58105948 A JP S58105948A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- activity
- formulai
- formula
- benzoic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/06—Dipeptides
- C07K5/06008—Dipeptides with the first amino acid being neutral
- C07K5/06017—Dipeptides with the first amino acid being neutral and aliphatic
- C07K5/06026—Dipeptides with the first amino acid being neutral and aliphatic the side chain containing 0 or 1 carbon atom, i.e. Gly or Ala
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12Q—MEASURING OR TESTING PROCESSES INVOLVING ENZYMES, NUCLEIC ACIDS OR MICROORGANISMS; COMPOSITIONS OR TEST PAPERS THEREFOR; PROCESSES OF PREPARING SUCH COMPOSITIONS; CONDITION-RESPONSIVE CONTROL IN MICROBIOLOGICAL OR ENZYMOLOGICAL PROCESSES
- C12Q1/00—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions
- C12Q1/34—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions involving hydrolase
- C12Q1/37—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions involving hydrolase involving peptidase or proteinase
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
%式%
(式中RFiヒト四キフキシル基社メトキシル基を示す
) で表わされる新規ジー4fチド誘導体である。
) で表わされる新規ジー4fチド誘導体である。
これらの化合物は、たとえばカルがキシベ!テダーゼA
の活性測定基負として有用である・これらの化合物は、
たとえば下記の方法によって製造することができる。
の活性測定基負として有用である・これらの化合物は、
たとえば下記の方法によって製造することができる。
CH2C4H5
CH2C4H。
([l)
(式中Xはヒドロキシル基またはメトキシル基を示し、
Rはアルキル基を示す) 一般弐〇)の化合物を加水分解すれば一般式(1)O化
合物が得られる。
Rはアルキル基を示す) 一般弐〇)の化合物を加水分解すれば一般式(1)O化
合物が得られる。
反応は適当な有機溶媒中で行なわれる。ジシクロへキシ
ルカルがジイミド等の脱水剤を使用するのが望ましい。
ルカルがジイミド等の脱水剤を使用するのが望ましい。
一般弐〇)の化合物の加水分解は通常の方法によればよ
い。
い。
カルlキシペ!テダー−111”A(以下、CP−Aと
略記する)は膵臓、血清などに存在する酵素であり、疾
患の種類によってその活性値が費動する。したがってC
P−Aの活性を測定すること社臨床的に有意義である。
略記する)は膵臓、血清などに存在する酵素であり、疾
患の種類によってその活性値が費動する。したがってC
P−Aの活性を測定すること社臨床的に有意義である。
本発明化合物(1)を用いるCP−Aの活性測定はたと
えば以下のように行うことができる。
えば以下のように行うことができる。
血清、体液などCP−Aを含有する液体に一般式(1)
で示されるX−ヒ!リルーL−フェニルアラニンを加え
ると、X−ヒデリル酸とL−フェニルアラニンを生ずる
。これにヒゾリカーゼを加えるとX−安息香酸とグリシ
ンを生ずる。X−安息香酸は4−ア2ノアンチピリンと
酸化剤の存在下でキノンイオン色素を生ずる。このキノ
ンイオン色素を定量することによって、X−安息香酸が
定量でき、したがってCP−Aの活性を測定することが
できる。
で示されるX−ヒ!リルーL−フェニルアラニンを加え
ると、X−ヒデリル酸とL−フェニルアラニンを生ずる
。これにヒゾリカーゼを加えるとX−安息香酸とグリシ
ンを生ずる。X−安息香酸は4−ア2ノアンチピリンと
酸化剤の存在下でキノンイオン色素を生ずる。このキノ
ンイオン色素を定量することによって、X−安息香酸が
定量でき、したがってCP−Aの活性を測定することが
できる。
実施例
カルがベンゾキシグリシン20.9 ? (0,1モル
)をジクロロメタン50011Kl解し、L−フェニル
アラニンエチルエステル19.3P(0,1モル)を加
え、0℃の水浴中で冷却し、ジシクロへキシルカルがジ
イミド20.67(0,1モル)を加え一夜かくはんす
る。
)をジクロロメタン50011Kl解し、L−フェニル
アラニンエチルエステル19.3P(0,1モル)を加
え、0℃の水浴中で冷却し、ジシクロへキシルカルがジ
イミド20.67(0,1モル)を加え一夜かくはんす
る。
生成した沈殿物をガラスフィルターで炉別し、F液を0
.1−炭酸水素ナトリウム水溶液で3回洗浄し、さらK
0.1規定塩酸で3回洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥する。減圧下、でジクロロメタンを除きカルがベ
ンゾキシグリシル−L−フヨニルア2二ンエチルエスf
kt得る。
.1−炭酸水素ナトリウム水溶液で3回洗浄し、さらK
0.1規定塩酸で3回洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥する。減圧下、でジクロロメタンを除きカルがベ
ンゾキシグリシル−L−フヨニルア2二ンエチルエスf
kt得る。
これに臭化水素飽和酢酸250−を加え、室温で30分
かくはんした後、無水エーテルを加えて生じえ沈殿を炉
別し、エーテルで十分洗浄してダリシルーL−7!ニル
アラニンエチルエステルO臭化水素酸塩を得る。
かくはんした後、無水エーテルを加えて生じえ沈殿を炉
別し、エーテルで十分洗浄してダリシルーL−7!ニル
アラニンエチルエステルO臭化水素酸塩を得る。
この臭化水素酸塩16.57(0,05モル)、p−ア
セトキ7安息香酸9゜0f(0,05モル)およびトリ
エチルアミン7.5m(0,05モル)をジクロロメタ
ン250111JK溶解し、0℃に冷却後ジシクロへキ
シルカルがシイ2ド10.3f(0,05モル)を加え
24時間かくはんする。生じた沈殿を除色、P液を0.
11炭酸水素す) IJウム水溶液および0.1規定塩
酸で洗浄し、無水硫酸マグネシウムて乾燥後、ジクロロ
メタンを減圧下で除き、p−アセトキシペンゾイルグリ
シルーL−フェニルアラニンエチルエステルtiる。
セトキ7安息香酸9゜0f(0,05モル)およびトリ
エチルアミン7.5m(0,05モル)をジクロロメタ
ン250111JK溶解し、0℃に冷却後ジシクロへキ
シルカルがシイ2ド10.3f(0,05モル)を加え
24時間かくはんする。生じた沈殿を除色、P液を0.
11炭酸水素す) IJウム水溶液および0.1規定塩
酸で洗浄し、無水硫酸マグネシウムて乾燥後、ジクロロ
メタンを減圧下で除き、p−アセトキシペンゾイルグリ
シルーL−フェニルアラニンエチルエステルtiる。
仁のペプチド7.96Ji’(0,02モル)をメタノ
ール50−に溶解し、1規定水酸化ナトリウム水溶液7
011jを加え室温で1時間かくはんする0反応後、1
規定塙酸によりpH7,0に調整し、減圧下で溶媒を除
いた後、残渣にメタノールを加えて不溶物を炉別し、F
液にエーテルを加えて生じた沈殿を戸数し目的とするp
−ヒドロキシベンゾイル融点 163−167.5℃(
分解) 吸収スペクトル図、第2図は実施例で得られた化合物の
赤外書吸収スペクトル図である。
ール50−に溶解し、1規定水酸化ナトリウム水溶液7
011jを加え室温で1時間かくはんする0反応後、1
規定塙酸によりpH7,0に調整し、減圧下で溶媒を除
いた後、残渣にメタノールを加えて不溶物を炉別し、F
液にエーテルを加えて生じた沈殿を戸数し目的とするp
−ヒドロキシベンゾイル融点 163−167.5℃(
分解) 吸収スペクトル図、第2図は実施例で得られた化合物の
赤外書吸収スペクトル図である。
Claims (4)
- (1) 一般式 %式% (式中Xはヒドロキシル基またはメトキシル基を示す) て表わされるジ(デチド誘導体。
- (2)Xがp−ヒドロキシル基である特許請求の範囲I
II項記載のジー4fチド誘導体。 - (3)Xがp−メトキシル基である特許請求の範囲I!
1項紀載のジー4チド誘導体。 - (4)Xが0−ヒドロキシル基である特許請求の範囲第
1項記載のジー4チド誘導体。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP56201587A JPS58105948A (ja) | 1981-12-16 | 1981-12-16 | ジペプチド誘導体 |
US06/423,494 US4432896A (en) | 1981-12-16 | 1982-09-24 | Derivatives of hippuryl-L-phenylalanine |
DE8282306707T DE3264088D1 (en) | 1981-12-16 | 1982-12-15 | Derivatives of hippuryl-l-phenylalanine and their use in determining the activity of carboxypeptidase a |
EP82306707A EP0083857B1 (en) | 1981-12-16 | 1982-12-15 | Derivatives of hippuryl-l-phenylalanine and their use in determining the activity of carboxypeptidase a |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP56201587A JPS58105948A (ja) | 1981-12-16 | 1981-12-16 | ジペプチド誘導体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58105948A true JPS58105948A (ja) | 1983-06-24 |
JPS6121640B2 JPS6121640B2 (ja) | 1986-05-28 |
Family
ID=16443522
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP56201587A Granted JPS58105948A (ja) | 1981-12-16 | 1981-12-16 | ジペプチド誘導体 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4432896A (ja) |
EP (1) | EP0083857B1 (ja) |
JP (1) | JPS58105948A (ja) |
DE (1) | DE3264088D1 (ja) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU563196B2 (en) * | 1982-05-18 | 1987-07-02 | Smithkline Beckman Corporation | Peptide prodrug transport system |
EP0150227A1 (en) * | 1983-12-23 | 1985-08-07 | FUJIREBIO KABUSHIKI KAISHA also trading as FUJIREBIO INC. | Dipeptide derivatives and their use in determining the activity of carboxypeptidase A |
EP0975794B1 (en) * | 1997-04-10 | 2006-02-22 | Charles Gilvarg | Method of detecting procarboxypeptidase a and carboxypeptidase a levels in biological fluids |
CN1688508A (zh) * | 2002-08-13 | 2005-10-26 | 英特凯特公司 | 处理烟道气减少NOx和CO排放 |
US7431825B2 (en) * | 2003-12-05 | 2008-10-07 | Intercat, Inc. | Gasoline sulfur reduction using hydrotalcite like compounds |
WO2005060519A2 (en) | 2003-12-05 | 2005-07-07 | Intercat, Inc. | Mixed metal oxide sorbents |
TWI342335B (en) * | 2004-06-02 | 2011-05-21 | Intercat Inc | Mixed metal oxide additives |
KR101243416B1 (ko) * | 2009-07-07 | 2013-03-13 | (주)엘지하우시스 | 단열성능 개선을 위한 알루미늄 창호 |
-
1981
- 1981-12-16 JP JP56201587A patent/JPS58105948A/ja active Granted
-
1982
- 1982-09-24 US US06/423,494 patent/US4432896A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-12-15 EP EP82306707A patent/EP0083857B1/en not_active Expired
- 1982-12-15 DE DE8282306707T patent/DE3264088D1/de not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE3264088D1 (en) | 1985-07-11 |
EP0083857A1 (en) | 1983-07-20 |
JPS6121640B2 (ja) | 1986-05-28 |
US4432896A (en) | 1984-02-21 |
EP0083857B1 (en) | 1985-06-05 |
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