JP4990972B2 - テレフタルアルデヒドの精製方法 - Google Patents
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Description
本発明の原料として使用されるテレフタルアルデヒドの製造方法を簡単に説明すれば次の通りである:
テレフタルアルデヒドの製造方法には塩素化を経た中間体の脱水による方法、メチルテレフタレートの水素化を経た方法、またはp−キシレンを気相酸化してテレフタルアルデヒドを製造する方法などがある。
本発明で使用される不純物を含有する未精製のテレフタルアルデヒドは特に制限されず、公知の方法で製造されるか、または通常的に市販されているテレフタルアルデヒドを用いてもよい。
精製前のテレフタルアルデヒド5gをジメチルスルホキシド50gに入れ、常温でよく撹拌しながら、完全に溶かした。この溶液に、アンチソルベントとして用いられた水5gを添加した(水:ジメチルスルホキシドの質量比=0.1:1)。水を入れた後、テレフタルアルデヒドが再結晶され、これを常温で1時間放置した後、ろ過し、70℃で24時間乾燥して再結晶テレフタルアルデヒドを得た。
精製前・後のテレフタルアルデヒドの純度は、ガスクロマトグラフィー質量分析法(GC−MSD)により測定した。精製に使われたテレフタルアルデヒドは、ガスクロマトグラフィー質量分析法により純度97.9wt%であることを確認しており、下記例でも同じ純度のテレフタルアルデヒドを用いて精製した。
精製後のテレフタルアルデヒドの純度及び収率は下記表2に示した。
アンチソルベントとして水20g(水:ジメチルスルホキシドの質量比=0.4:1)を添加したことを除いては、上記実施例1と同様にしてテレフタルアルデヒドを精製した。得られたテレフタルアルデヒドは、ガスクロマトグラフィー質量分析法で純度を決定した。精製後のテレフタルアルデヒドの純度及び収率は下記表2に示した。
アンチソルベントとして水40g(水:ジメチルスルホキシドの質量比=0.8:1)を添加したことを除いては、上記実施例1と同様にしてテレフタルアルデヒドを精製した。得られたテレフタルアルデヒドは、ガスクロマトグラフィー質量分析法で純度を決定した。精製後のテレフタルアルデヒドの純度及び収率は下記表2に示した。
アンチソルベントとして水60g(水:ジメチルスルホキシドの質量比=1.2:1)を添加したことを除いては、上記実施例1と同様にしてテレフタルアルデヒドを精製した。得られたテレフタルアルデヒドは、ガスクロマトグラフィー質量分析法で純度を決定した。精製後のテレフタルアルデヒドの純度及び収率は下記表2に示した。
アンチソルベントとして水80g(水:ジメチルスルホキシドの質量比=1.6:1)を添加したことを除いては、上記実施例1と同様にしてテレフタルアルデヒドを精製した。得られたテレフタルアルデヒドは、ガスクロマトグラフィー質量分析法で純度を決定した。精製後のテレフタルアルデヒドの純度及び収率は下記表2に示した。
アンチソルベントとして水100g(水:ジメチルスルホキシドの質量比=2:1)を添加したことを除いては、上記実施例1と同様にしてテレフタルアルデヒドを精製した。得られたテレフタルアルデヒドは、ガスクロマトグラフィー質量分析法で純度を決定した。精製後のテレフタルアルデヒドの純度及び収率は下記表2に示した。
アンチソルベントとして水120g(水:ジメチルスルホキシドの質量比=2.4:1)を添加したことを除いては、上記実施例1と同様にしてテレフタルアルデヒドを精製した。得られたテレフタルアルデヒドは、ガスクロマトグラフィー質量分析法で純度を決定した。精製後のテレフタルアルデヒドの純度及び収率は下記表2に示した。
アンチソルベントとして水140g(水:ジメチルスルホキシドの質量比=2.8:1)を添加したことを除いては、上記実施例1と同様にしてテレフタルアルデヒドを精製した。得られたテレフタルアルデヒドは、ガスクロマトグラフィー質量分析法で純度を決定した。精製後のテレフタルアルデヒドの純度及び収率は下記表2に示した。
比較例1
精製前のテレフタルアルデヒド5gをメタノール50gに入れ、常温でよく撹拌しながら、完全に溶かした。この溶液にアンチソルベントとして用いられた水5gを添加した(水:メタノールの質量比=0.1:1)。水を入れた後、テレフタルアルデヒドが再結晶され、これを常温で1時間放置し、ろ過し、70℃で24時間乾燥して再結晶テレフタルアルデヒドを得た。
アンチソルベントとして水40g(水:メタノールの質量比=0.8:1)を添加したことを除いては、上記比較例1と同様にしてテレフタルアルデヒドを精製した。得られたテレフタルアルデヒドは、ガスクロマトグラフィー質量分析法で純度を決定した。精製後のテレフタルアルデヒドの純度及び収率は下記表2に示した。
アンチソルベントとして水80g(水:メタノールの質量比=1.6:1)を添加したことを除いては、上記比較例1と同様にしてテレフタルアルデヒドを精製した。得られたテレフタルアルデヒドは、ガスクロマトグラフィー質量分析法で純度を決定した。精製後のテレフタルアルデヒドの純度及び収率は下記表2に示した。
アンチソルベントとして水120g(水:メタノールの質量比=2.4:1)を添加したことを除いては、上記比較例1と同様にしてテレフタルアルデヒドを精製した。得られたテレフタルアルデヒドは、ガスクロマトグラフィー質量分析法で純度を決定した。精製後のテレフタルアルデヒドの純度及び収率は下記表2に示した。
Claims (5)
- 不純物を含有するテレフタルアルデヒド結晶をジメチルスルホキシドに溶解させた後、水を用いて再結晶する工程を含むテレフタルアルデヒドの精製方法。
- 水:ジメチルスルホキシドの質量比が0.05〜4:1であることを特徴とする請求項1に記載のテレフタルアルデヒドの精製方法。
- 水:ジメチルスルホキシドの質量比が0.1〜3:1であることを特徴とする請求項1に記載のテレフタルアルデヒドの精製方法。
- 水を用いて再結晶する工程は、テレフタルアルデヒドが溶解されたジメチルスルホキシド溶液に、水を添加し、10分〜2時間放置することを特徴とする請求項1に記載のテレフタルアルデヒドの精製方法。
- 再結晶化されたテレフタルアルデヒドをろ過し、乾燥させる工程を含むことを特徴とする請求項1に記載のテレフタルアルデヒドの精製方法。
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