CN114286831A - 含亚酰胺部分的聚酯多元醇及其制备方法 - Google Patents
含亚酰胺部分的聚酯多元醇及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114286831A CN114286831A CN202080060770.9A CN202080060770A CN114286831A CN 114286831 A CN114286831 A CN 114286831A CN 202080060770 A CN202080060770 A CN 202080060770A CN 114286831 A CN114286831 A CN 114286831A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- polyester polyol
- aromatic polyester
- compound
- polyol compound
- aromatic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 title claims abstract description 44
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 title claims abstract description 32
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 21
- -1 cyclic acid anhydride compound Chemical class 0.000 claims abstract description 59
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 50
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 45
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 40
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 12
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims description 11
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 6
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 claims description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 37
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 33
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 20
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 13
- 229920000582 polyisocyanurate Polymers 0.000 description 13
- 239000011495 polyisocyanurate Substances 0.000 description 13
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 13
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 13
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 8
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 7
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 5
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N dimethyl terephthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)C=C1 WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 4
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 4
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 4
- 239000012875 nonionic emulsifier Substances 0.000 description 4
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 3
- 229920000604 Polyethylene Glycol 200 Polymers 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- HOVAGTYPODGVJG-UVSYOFPXSA-N (3s,5r)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxane-3,4,5-triol Chemical compound COC1OC(CO)[C@@H](O)C(O)[C@H]1O HOVAGTYPODGVJG-UVSYOFPXSA-N 0.000 description 2
- 239000001149 (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoate Substances 0.000 description 2
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 2
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 2
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 2
- FLIACVVOZYBSBS-UHFFFAOYSA-N Methyl palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC FLIACVVOZYBSBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPEUJPJOZXNMSJ-UHFFFAOYSA-N Methyl stearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC HPEUJPJOZXNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 2
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 2
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 2
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 2
- PFURGBBHAOXLIO-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-diol Chemical compound OC1CCCCC1O PFURGBBHAOXLIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 2
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 2
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 2
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- HOVAGTYPODGVJG-UHFFFAOYSA-N methyl beta-galactoside Natural products COC1OC(CO)C(O)C(O)C1O HOVAGTYPODGVJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YRHYCMZPEVDGFQ-UHFFFAOYSA-N methyl decanoate Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)OC YRHYCMZPEVDGFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NUKZAGXMHTUAFE-UHFFFAOYSA-N methyl hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OC NUKZAGXMHTUAFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQDUPQYQJKYHQI-UHFFFAOYSA-N methyl laurate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OC UQDUPQYQJKYHQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JGHZJRVDZXSNKQ-UHFFFAOYSA-N methyl octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OC JGHZJRVDZXSNKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAZKJZBWRNNLDS-UHFFFAOYSA-N methyl tetradecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(=O)OC ZAZKJZBWRNNLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,6-dicarboxylic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 2
- 238000013112 stability test Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 2
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 2
- 239000012974 tin catalyst Substances 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N titanium(IV) isopropoxide Chemical compound CC(C)O[Ti](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 description 1
- WDVCRGRJQBYMAF-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxynaphthalene-1-carbonyl) 3-hydroxynaphthalene-1-carboxylate Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC(C(=O)OC(=O)C=3C4=CC=CC=C4C=C(O)C=3)=C21 WDVCRGRJQBYMAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 1
- WTTJVINHCBCLGX-UHFFFAOYSA-N (9trans,12cis)-methyl linoleate Natural products CCCCCC=CCC=CCCCCCCCC(=O)OC WTTJVINHCBCLGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 1-Tridecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCO XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-dichlorophosphoryloxybenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1OP(Cl)(Cl)=O VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVWSXZIHSUZZKJ-UHFFFAOYSA-N 18:3n-3 Natural products CCC=CCC=CCC=CCCCCCCCC(=O)OC DVWSXZIHSUZZKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHEDBVUTTQXGSJ-UHFFFAOYSA-M 2-[bis(2-oxidoethyl)amino]ethanolate;titanium(4+);hydroxide Chemical compound [OH-].[Ti+4].[O-]CCN(CC[O-])CC[O-] IHEDBVUTTQXGSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical class NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWGATWIBSKHFMR-UHFFFAOYSA-N 2-anilinoethanol Chemical compound OCCNC1=CC=CC=C1 MWGATWIBSKHFMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKHVYUINAFDGOB-UHFFFAOYSA-N 3-(2,6-dioxooxan-3-yl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC1CCC(=O)OC1=O RKHVYUINAFDGOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNJCGNRKWOHFFV-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxyethylsulfanyl)propanenitrile Chemical compound OCCSCCC#N LNJCGNRKWOHFFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCTOEAMRIIXGDJ-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound OC1=CC=CC2=C1C(=O)OC2=O CCTOEAMRIIXGDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQMIJLIXKMKFQW-UHFFFAOYSA-N 4-phenylbenzene-1,2,3,5-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC(C(O)=O)=C1C1=CC=CC=C1 CQMIJLIXKMKFQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYCECQIOXZODZ-UHFFFAOYSA-N 4415-87-6 Chemical compound O=C1OC(=O)C2C1C1C(=O)OC(=O)C12 YGYCECQIOXZODZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQGYZOYWNCKGEK-UHFFFAOYSA-N 5-[(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)oxy]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(OC=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 QQGYZOYWNCKGEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXHIYFMTRHEUHZ-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxy-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound OC1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 PXHIYFMTRHEUHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N 6-aminohexanoic acid Chemical compound NCCCCCC(O)=O SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLLBRTOLHQQAQQ-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCO PLLBRTOLHQQAQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical class NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 1
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical class NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N L-valine Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- PKIXXJPMNDDDOS-UHFFFAOYSA-N Methyl linoleate Natural products CCCCC=CCCC=CCCCCCCCC(=O)OC PKIXXJPMNDDDOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOMUHOFOVNGZAN-UHFFFAOYSA-N N,N-bis(2-hydroxyethyl)dodecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)N(CCO)CCO AOMUHOFOVNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N Valine Natural products CC(C)C(N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKXVJHDEWHKBFH-UHFFFAOYSA-N [2-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1CN GKXVJHDEWHKBFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005233 alkylalcohol group Chemical group 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229960004050 aminobenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- 229960002684 aminocaproic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N beta-alanine Chemical compound NCCC(O)=O UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N butan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-] YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVYARBLCAHCSFJ-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diamine Chemical compound CCCC(N)N QVYARBLCAHCSFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- SSJXIUAHEKJCMH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-diamine Chemical compound NC1CCCCC1N SSJXIUAHEKJCMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diamine Chemical compound NC1CCC(N)CC1 VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanediamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N)(N)C1=CC=CC=C1 ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYDYPVFESGNLHU-UHFFFAOYSA-N elaidic acid methyl ester Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- CAMHHLOGFDZBBG-UHFFFAOYSA-N epoxidized methyl oleate Natural products CCCCCCCCC1OC1CCCCCCCC(=O)OC CAMHHLOGFDZBBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 description 1
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940031957 lauric acid diethanolamide Drugs 0.000 description 1
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 1
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- DVWSXZIHSUZZKJ-YSTUJMKBSA-N methyl linolenate Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(=O)OC DVWSXZIHSUZZKJ-YSTUJMKBSA-N 0.000 description 1
- QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N methyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N 0.000 description 1
- 229940073769 methyl oleate Drugs 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOBFTMLCEYUAQC-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,3,6,7-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C=C2C=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC2=C1 DOBFTMLCEYUAQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- BOWVQLFMWHZBEF-KTKRTIGZSA-N oleoyl ethanolamide Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)NCCO BOWVQLFMWHZBEF-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003346 palm kernel oil Substances 0.000 description 1
- 235000019865 palm kernel oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229940113115 polyethylene glycol 200 Drugs 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N ricinelaidic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C\CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N 0.000 description 1
- 229960003656 ricinoleic acid Drugs 0.000 description 1
- FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N ricinoleic acid Natural products CCCCCCC(O[Si](C)(C)C)CC=CCCCCCCCC(=O)OC FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 235000020238 sunflower seed Nutrition 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N tetraethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002076 thermal analysis method Methods 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- 229940087291 tridecyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004474 valine Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/4205—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups
- C08G18/4208—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups containing aromatic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/16—Polyester-imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
形成含酰亚胺部分的芳族聚酯多元醇化合物的方法，其中所述方法包括使如下物质反应：(i)环状酸酐化合物；(ii)邻苯二甲酸基化合物；(iii)伯胺化合物；和(iv)脂族二醇化合物。
Description
背景技术
技术领域
本发明主要涉及含亚酰胺部分的聚酯多元醇及其制备方法
背景技术
当与建筑行业中应用的其它建筑隔热方案相比时，聚氨酯(“PU”)和聚异氰脲酸酯(“PIR”)基泡沫产品由于其优越的密封和隔热性能而在建筑行业广泛应用。
地方建筑规范通常规定，在建筑工业中应用的材料如PU和/或PIR基泡沫产品在建筑工业中应用之前必须通过一定的易燃性标准。因此，这些泡沫产品的配制者们通常在泡沫组合物中添加阻燃添加剂，以确保最终的泡沫产品通过相关的建筑规范。
虽然在泡沫组合物中应用阻燃添加剂在大多数情况下是有益的，但在泡沫组合物中应用这类添加剂存在一些固有的缺点。例如，使用阻燃添加剂可能会增加组合物的总成本，从而影响在建筑工业中应用PU和/或PIR泡沫产品的经济效益。此外，向泡沫组合物中添加阻燃添加剂可能会造成储存和处理问题(例如分布不均或反应性改变)，这可能会阻止建筑商在建筑工业中应用PU和/或PIR泡沫产品。
当所述应用要求高耐热性和/或良好的阻燃性时，芳族聚酯多元醇也广泛地用于生产PU和/或PIR泡沫。例如，PU和/或PIR泡沫保温材料用于输送石油、天然气和其它石油产品的各种管道中。在这些应用中，PU和/或PIR泡沫必须能够在高于121℃的温度下工作。这些应用包括从深井中抽取石油、输送沥青和输送蒸汽用于注入重油井。这些应用经常要求PU和/或PIR泡沫在超过148.8℃的操作温度下长时间(例如几十年)连续操作。
在一些情况下，PU和/或PIR泡沫隔热管用于在区域供暖系统中输送蒸汽或热水。在这些应用中，PU和/或PIR泡沫必须满足特定的高温性能要求。例如，在欧盟的各种区域供暖系统中，用于输送蒸汽或热水的PU和/或PIR泡沫隔热管必须符合EN253标准。EN235要求管道组件在120℃的连续操作温度下至少有30年的使用寿命。
应用具有改进热稳定性的芳族聚酯多元醇生产聚氨酯和聚异氰脲酸酯泡沫产品有可能产生出具有改进耐热性和改进阻燃性的产品。
具体实施方式
正如这里所应用，除非另外明确指出，所有数字如表示数值、范围、量或百分比的那些，均可在其前冠有“约”，即使“约”本身并没有出现。复数包括单数，或者反之。
正如这里所应用，“复数”指两个或更多个，而术语"数字"指1或大于1的整数。
正如这里所应用，“包括”和类似术语指“包括但不限于”。
当指任何数值范围时，这种范围应理解为包括所述最小值和最大值范围之间的每个数值和/或分数。例如，范围“1-10”拟在包括所述最小值1和所述最大值10之间(和包括)的所有子范围，也就是说，具有大于或等于1的最小值，和小于或等于10的最大值。
正如这里所应用，“分子量”指按凝胶渗透色谱测量的重均分子量(Mw)。
除非在这里另外指出，当指任何化合物时，也包括这种化合物的所有异构体(如立体异构体)。
正如这里所应用，“液体”指在20℃下按ASTM D445-1 1a测量粘度小于200Pa.s。
含酰亚胺部分的芳族多元醇化合物
在本发明中应用的含酰亚胺部分的芳族聚酯多元醇化合物(“含酰亚胺部分的芳族多元醇化合物”)是包含如下物质的芳族聚酯多元醇组合物的反应产物：(i)环状酸酐化合物；(ii)邻苯二甲酸基化合物、(iii)伯胺化合物、(iv)脂族二醇；(v)任选的高官能度、低分子量的聚醚多元醇化合物；和(vi)任选的疏水化合物；其中组分(i)与组分(ii)的重量比为1:24至24:1。下文详细描述了用于形成含酰亚胺部分的芳族多元醇化合物的各种反应性组分。
在一些实施方案中，含酰亚胺部分的芳族多元醇化合物通过使组分(i)–(vi)混合并使一种或多种反应性成分反应而形成。在一些实施方案中，应用单釜(即一釜合成)而非多釜工艺合成含酰亚胺部分的芳族多元醇化合物。
应用单釜合成法生产含酰亚胺部分的芳族多元醇化合物的一个优点是这种方法可很容易在工业生产装置中采用。例如，应用单釜合成法不仅降低了生产含酰亚胺部分的芳族多元醇化合物所需的总成本和设备，而且减少了生产含酰亚胺部分的芳族多元醇所需的总空间量。
含酰亚胺部分的多元醇化合物的特性
在一些实施方案中，本发明的含酰亚胺部分的多元醇化合物的平均羟基官能度范围为1.3-4(例如1.5-3.5或1.8-3)。
在一些实施方案中，当考虑可能存在的游离二醇时，所述含酰亚胺部分的多元醇化合物的平均羟基值范围为30-600mg KOH/g(例如50-500mg KOH/g或100-450mg KOH/g)。
在一些实施方案中，所述含酰亚胺部分的多元醇化合物的酸值范围为0.5-5mgKOH/g(例如0.5-2mg KOH/g)。
在一些实施方案中，所述含酰亚胺部分的多元醇化合物在25℃下应用Brookfield粘度计测量的粘度范围为200-150,000厘泊(cps)(例如1,000-100,000cps或1,500-50,000)。
令人惊奇地发现在一些实施方案中，在无氧条件下在500℃下和在有氧条件下在400℃下测量的含酰亚胺部分的多元醇化合物的热稳定性比常规的芳族聚酯多元醇化合物的热稳定性高至少5％(其中热稳定性作为TGA应用如下实施例中描述的“多元醇热稳定性测试”方法测量)。正如这里所应用，“常规的芳族聚酯多元醇化合物”为与含酰亚胺部分的多元醇化合物具有相同羟基值和应用与含酰亚胺部分的多元醇化合物相同的反应性成分(除了组分(i)和(iii))且在相同反应性条件下制备的芳族聚酯多元醇化合物。为了清楚起见，常规的芳族聚酯化合物不含组分(i)和(iii)。
组分(i)：环状酸酐化合物
可用作芳族聚酯多元醇组合物的组分(i)的合适环状酸酐化合物包括含结构(1)、结构(2)或其组合的一种或多种环状酸酐化合物：
结构(1):
结构(2):
其中X为环状酸酐部分、OH或COOH，其直接或通过R与所述结构相连，其中R为芳环、脂族环、脂族链基团，各基团含1-12个碳原子、带或不带烷基支链、含或不含包括O、N、S等的杂原子，和n为0-1的整数。
可用作组分(i)的合适环状酸酐的实例包括偏苯三酸酐、苯连三酸酐、均苯四酸二酐、偏苯四酸二酐、3,3′,4,4′-联苯四酸二酐、3-羟基邻苯二甲酸酐、4-羟基邻苯二甲酸酐、双(3,4-二羧基苯基)醚二酐、2,3,6,7-萘四羧酸二酐、环丁烷四羧酸二酐、碳烯丙基酸酐、3-羟基萘二甲酸酐、萘四羧酸酐、α-(2-羧乙基)戊二酸酐。
在一些实施方案中，组分(i)占芳族聚酯多元醇组合物总重量的1-68wt％(例如3-20wt％)。
组分(ii)：邻苯二甲酸基化合物
可用作芳族聚酯多元醇组合物的组分(ii)的合适邻苯二甲酸基化合物的实例包括由如下物质衍生的一种或多种邻苯二甲酸基化合物：(a)基本上纯的邻苯二甲酸源，如邻苯二甲酸酐、邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸、2,6-萘二羧酸；邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸、2,6-萘二甲酸的甲基酯；对苯二甲酸二甲酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯或其组合；或(b)更复杂的组分如邻苯二甲酸、对苯二甲酸、对苯二甲酸二甲酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚对苯二甲酸丁二醇酯、聚对苯二甲酸丙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯或其组合生产过程中产生的副物流、废物料和/或废渣。
在一些实施方案中，组分(ii)占芳族聚酯多元醇组合物总重量的1-70wt％(例如1-50wt％、2-40wt％)。另外，在一些实施方案中，组分(i)与组分(ii)的重量比范围为1:24至24:1(例如1:19至9:1或1:20至4:1)。
组分(iii):伯胺化合物
可用作芳族聚酯多元醇组合物的组分(iii)的合适伯胺化合物包括含有结构(3)的伯胺化合物：
结构(3):NH2-R-X
其中X为-NH2、-OH或-COOH，和R为芳环、脂族环、脂族链基团，各基团含1-12个碳原子、带或不带烷基支链、含或不含包括O、N、S或其组合的杂原子。
可用作组分(iii)的合适胺化合物的实例包括：二胺，如乙二胺；1,3-丙烷二胺；丁二胺；己二胺；异佛尔酮二胺；二氨基二苯基甲烷；二氨基二苯基醚；亚甲基-4 4'-环己基二胺；乙酰胍；苯二胺、二甲苯二胺；1,2-环己二胺；1,4-环己二胺及它们的混合物。合适的胺也可以包括：氨基醇，如单乙醇胺、单丙醇胺、氨基苯甲醇、氨基苯乙醇、羟乙基苯胺和它们的混合物。合适的胺还可以包括氨基羧酸，如甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、氨基丙酸、氨基己酸或氨基苯甲酸及它们的混合物。
在一些实施方案中，组分(iii)占芳族聚酯多元醇组合物总重量的0.3-25wt％(例如1-15wt％)。
组分(iv)：脂族二醇化合物
可用作芳族聚酯多元醇组合物的组分(iv)的合适脂族二醇化合物包括含结构(4)的脂族二醇化合物：
结构(4)：OH-R-OH
其中R为选自如下的二价基团：
(x)含2-12个碳原子、带或不带烷基支链的亚烷基基团；或
(y)结构(5)的基团：
结构(5):-[(R′O)n-R′]-
其中R′为含2-4个碳原子的亚烷基基团，和n为1-10的整数。
可用作组分(iv)的合适脂族二醇化合物的实例包括：乙二醇；二乙二醇；丙二醇；二丙二醇；三亚甲基二醇；三乙二醇；四乙二醇；丁二醇；1,4-丁二醇；新戊二醇；2-甲基-2,4-戊二醇；1,6-己二醇；1,2-环己二醇；由环氧乙烷、环氧丙烷或其组合缩合获得的含2-4个亚烷基基团的聚(氧亚烷基)多元醇。
在一些实施方案中，组分(iv)占芳族聚酯多元醇组合物总重量的5-70wt％(例如5-40wt％、10-30wt％)。
组分(v)：高官能度、低分子量的聚醚多元醇
用于形成含酰亚胺部分的芳族多元醇化合物的反应性混合物也可以包括高官能度(即每个分子具有3或更多个活性氢原子)、低分子量(即至多1,000道尔顿)的聚醚多元醇化合物。合适高官能度、低分子量聚醚多元醇的实例包括甘油、烷氧基化的甘油、1,1,1-三羟甲基丙烷、1,1,1-三羟甲基乙烷、季戊四醇、双季戊四醇、蔗糖、烷氧基化的蔗糖、甲基葡糖苷、烷氧基化的甲基葡糖苷、葡萄糖、烷氧基化的葡萄糖、果糖、烷氧基化的果糖、山梨醇、烷氧基化的山梨醇、乳糖、烷氧基化的乳糖或它们的组合。
在一些实施方案中，组分(v)占芳族聚酯多元醇组合物总重量的0-30wt％(例如0-20wt％、0-10wt％)。
组分(vi)：疏水化合物
用于形成含酰亚胺部分的芳族多元醇化合物的反应性混合物还可以包括疏水化合物。正如这里所应用，“疏水化合物”指包含一个或多个基本非极性的有机部分的化合物或所述化合物的混合物。疏水化合物通常不溶于水，和通常包含至少一个能够酯化或转酯的官能团(如单羧酸基、单羧酸酯基、羟基或其组合)。正如这里所应用，“单羧酸基”和“单羧酸酯基”指在疏水化合物中存在的的羧酸部分为单酸。
在一些实施方案中，用作组分(vi)的疏水化合物为非邻苯二甲酸衍生物质。
可用作组分(vi)的合适疏水化合物包括羧酸(例如脂肪酸化合物，如己酸、辛酸、2-乙基己酸、癸酸、月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、油酸、亚油酸、亚麻酸和蓖麻酸)、羧酸的低烷醇酯(例如脂肪酸甲基酯化合物，如己酸甲酯、辛酸甲酯、癸酸甲酯、月桂酸甲酯、肉豆蔻酸甲酯、棕榈酸甲酯、油酸甲酯、硬脂酸甲酯、亚油酸甲酯和亚麻酸甲酯)、脂肪酸烷醇酰胺(例如塔尔油脂肪酸二乙醇酰胺、月桂酸二乙醇酰胺和油酸单乙醇酰胺)、甘油三酯(例如脂肪和油，如蓖麻油、椰子油(包括精白椰油)、玉米油、棉籽油、亚麻籽油、橄榄油、棕榈油、棕榈仁油、花生油、大豆油、葵花籽油、托尔油、牛脂和天然油的衍生物或功能化的天然油，如环氧化天然油)、烷基醇(例如每个分子含4-18个碳原子的醇，如癸醇、油醇、十六烷醇、异癸醇、十三烷醇、月桂醇和混合C12-C14醇)或其组合。
在一些实施方案中，组分(vi)占芳族聚酯多元醇组合物总重量的0-30wt％(例如0-20wt％、0-10wt％)。
制备含酰亚胺部分的芳族多元醇化合物的方法
为了制备含酰亚胺部分的芳族多元醇化合物，将组分(i)-(iv)中的每一种均置于相同的反应容器中并经受酯化/转酯反应条件。在一些实施方案中，也可以向反应容器中加入上述任选的反应性组分。反应条件通常包括温度为约50-300℃(如70-250℃)和时间为约1-24小时(例如3-10小时)。
在一些实施方案中，将由组分(i)至(iv)形成的预先形成的芳族聚酯多元醇、上述任选的反应性组分和组分(v)和(vi)置于相同的反应容器中并经受上述酯化/转酯反应条件，从而形成含酰亚胺部分的芳族多元醇化合物。
在一些实施方案中，可以应用酯化/转酯催化剂加快反应速率。可应用的催化剂的实施包括但不限于锡催化剂、钛催化剂、碱催化剂、酸催化剂或酶。合适的催化剂包括：锡催化剂(例如由Arkema,Inc.获得的FastcatTM(氧化锡基)催化剂)、钛催化剂(例如
(四正丁醇钛)催化剂；三乙醇胺钛酸盐螯合物催化剂(例如由Dorf KetalSpecialty Catalysts获得的
TE)；碱催化剂(如NaOH、KOH、钠和钾的醇盐)；和酸催化剂(如硫酸、磷酸、盐酸和磺酸)。催化剂的存在量通常为芳族聚酯多元醇组合物总重量的约0.001-0.2wt％。
形成后，含酰亚胺部分的芳族多元醇化合物的组合物可以包含少量未反应的脂族二醇。例如，在一些实施方案中，所述组合物可以包含以组合物总重量计至多30wt％的游离脂族二醇。但组合物中游离脂族二醇的含量通常为组合物总重量的0-20wt％(例如1-15wt％)。
应注意在一些实施方案中，芳族聚酯多元醇组合物是不含溶剂的。正如这里所应用，“不含溶剂”指在组合物中不存在溶剂(如丙酮、四氢呋喃等)；但前提是在某些情况下，在组合物中可能存在微量或偶发量的溶剂(例如为芳族聚酯多元醇组合物总重量的≤5wt％、≤3wt％、≤1wt％)。
含酰亚胺部分的芳族多元醇化合物的组合物还可以包含非离子型乳化剂(即含有一个或多个疏水部分和一个或多个亲水部分和没有在水溶液中或分散液中解离为阳离子和阴离子的部分的化合物)。虽然可以应用几乎所有的非离子型乳化剂化合物，但在一些实施方案中，非离子型乳化剂可以是每个分子平均含约4-200个单独氧亚烷基基团的聚氧亚烷基乳化剂，其中所述氧亚烷基基团通常选自氧亚乙基和氧亚丙基。非离子型乳化剂通常占组合物重量的例如约0-20wt％(如0-约10wt％)。
调整
虽然已详细描述了本发明的具体实施方案，本领域熟练技术人员应理解在本发明总体教导下，可以开发对于所述细节的各种调整和替代方案。因此，所公开的方案只是示例性的而非限制性的，本发明范围由所附权利要求及其全部等价方案的总范围确定。因此，上面所列的所有特征、特性和/或元素可以彼此任意组合并仍在本发明范围内。
实施例
原料和组分：
在实施例中提到了如下反应组分、原料和术语：
PTA：纯化对苯二甲酸(由Grupo Petrotemex,S.A.de C.V.获得)。
DEG：二乙二醇(由Equistar Chemicals,LP获得)。
TEG：三乙二醇(由Dow Chemical Company获得)。
PEG 200：聚乙二醇200(由Huntsman International LLC获得)。
甘油：(由Terra Biochem LLC获得)。
TMA：偏苯三酸酐(1,2,4-苯三酸酐，由Sigma Aldrich Corporation获得)。
甘氨酸(由Sigma Aldrich Corporation获得)。
MDA：4,4′-二氨基二苯基甲烷(由Sigma Aldrich Corporation获得)。
分析和测试：
在实施例中提到了如下术语：
酸值：通过标准滴定技术如ASTM D4662测量的聚酯多元醇中的残余酸。
OH值：羟基值，其为通过标准滴定技术如ASTM D4274测定的OH基团数量的测量值。
粘度：应用Brookfield粘度计如Brookfield DV-II粘度计测量的粘度。
TGA分析：应用由TA instruments Water LLC提供的TGA Q5000进行热重分析(TGA)。这是一种热分析方法，其中随着温度变化，测量样品质量随时间变化。
锥形量热计测试：该测试按测试方法ASTM E1354-17在辐射热强度为30kW/m2下实施。记录如下参数：
PHRR：峰值放热速率，燃烧产生热量的最高速率。
THR：燃烧在一定时间产生的总热量。
TSR：燃烧在一定时间产生的总烟雾。
ML％：燃烧期间在一定时刻的质量损失百分比。
多元醇合成的描述
多元醇-1：
将286g PTA、73g偏苯三酸酐(TMA)、38g MDA、11g甘油、73g PEG 200、194g TEG和197g DEG加入500mL的圆筒玻璃反应器中。在0.3～0.5升/分钟(LPM)氮气流量下，将反应混合物加热至80℃，并在该温度下保持30分钟。然后将混合物加热至140℃，并在该温度下保持30分钟，随后再加热至246℃。然后将温度保持在246℃，并收集冷凝水。当顶部温度降至70℃以下(～2小时后)，加入0.8克Tyzor TE。然后在240℃下加热反应，直到酸值低于2.0mgKOH/g(～3小时)。将反应冷却至100℃以下，收集多元醇-1。测量OH值，和然后加入DEG，将OH值调节至计算的250mg KOH/g，同时在80℃下混合30分钟。然后将多元醇冷却至室温，和测量最终的OH值和粘度。
多元醇-2:
将273g PTA、79g偏苯三酸酐(TMA)、31g甘氨酸、11g甘油、76g PEG 200、202g TEG和205g DEG加入500mL的圆筒玻璃反应器中。在0.3～0.5升/分钟(LPM)氮气流量下，将反应混合物加热至80℃，并在该温度下保持30分钟。然后将混合物加热至140℃，并在该温度下保持30分钟，随后再加热至246℃。然后将温度保持在246℃，并收集冷凝水。当顶部温度降至70℃以下(～3小时后)，加入0.8克Tyzor TE。然后在240℃下加热反应，直到酸值低于2.0mg KOH/g(～5小时)。将反应冷却至100℃以下，收集多元醇-2。测量OH值，和然后加入DEG，将OH值调节至计算的250mg KOH/g，同时在80℃下混合30分钟。然后将多元醇冷却至室温，和测量最终的OH值和粘度。
多元醇特性的总结：
表1：
多元醇热稳定性测试：
应用TGA分别在氮气和空气下评价本发明的多元醇-1、多元醇-2和对比的
250的热稳定性。TGA是一种广泛接受的分析方法，其可提供所考虑材料的相对热稳定性指标。将所有多元醇以10℃/min的温升速率从25℃加热至700℃。在下表2和表3中总结了相对于25℃下泡沫的初始重量，在给定温度下泡沫重量的保留百分率。正如所预期，在所有情况下，温度越高，多元醇分解程度越大，重量保留百分率越低。在无氧和有氧条件下，与对比的
250多元醇相比，本发明的多元醇-1和多元醇-2在所有温度下均表现出更高的重量保留率。与
250(其中TMA与PTA之比为零)相比，给定温度下TGA中更高的重量保留率意味着多元醇-1(其中TMA与PTA之比为0.29)和多元醇-2(其中TMA与PTA之比为0.255)具有更好的热稳定性。
表2：
表3：
Claims (12)
1.形成含酰亚胺部分的芳族聚酯多元醇化合物的方法，其中所述方法包括使如下物质反应：
(i)包含结构(1)、结构(2)或其组合的环状酸酐化合物，
结构(1):
结构(2):
其中X为环状酸酐部分、OH或COOH，其直接或通过R与所述结构相连，其中R为芳环、脂族环、脂族链基团，各基团含1-12个碳原子、带或不带烷基支链、含或不含包括O、N、S等的杂原子，和n为0-1的整数；
(ii)邻苯二甲酸基化合物，
(iii)包含结构(3)的伯胺化合物，
结构(3):NH2-R-X
其中X为-NH2、-OH或-COOH，和R为芳环、脂族环、脂族链基团，各基团含1-12个碳原子、带或不带烷基支链、含或不含包括O、N、S或它们的组合的杂原子；
(iv)脂族二醇化合物；
(v)任选的高官能度、低分子量的聚醚多元醇化合物；
(vi)任选的疏水化合物；和
其中组分(i)与组分(ii)的重量比为1:24至24:1；和其中所述芳族聚酯多元醇在25℃下为液体和其羟基值范围为约30-600。
2.权利要求1所述的方法，其中所述芳族聚酯多元醇化合物在25℃下的粘度范围为约200-150,000厘泊。
3.权利要求1所述的方法，其中所述芳族聚酯多元醇化合物的酸值范围为约0.1-10mgKOH/g。
4.权利要求1所述的方法，其中所述方法包括使组分(i)、(ii)、(iii)和(iv)在单釜合成法中反应。
5.权利要求1所述的方法，其中所述反应在不存在溶剂下发生。
6.权利要求1所述的方法，其中所述芳族聚酯多元醇化合物比具有类似芳烃含量、羟基值、官能度和酸值的不含酰亚胺部分的芳族聚酯多元醇化合物有更好的热稳定性。
7.含酰亚胺部分的芳族聚酯多元醇化合物，其中所述芳族聚酯多元醇是包含如下物质的反应混合物的反应产物：
(i)包含结构(1)、结构(2)或其组合的环状酸酐化合物
结构(1)：
结构(2):
其中X为环状酸酐部分、OH或COOH，其直接或通过R与所述结构相连，其中R为芳环、脂族环、脂族链基团，各基团含1-12个碳原子、带或不带烷基支链、含或不含包括O、N、S等的杂原子，和n为0-1的整数；
(ii)邻苯二甲酸基化合物，
(iii)包含结构(3)的伯胺化合物
结构(3):NH2-R-X
其中X为-NH2、-OH或-COOH，和R为芳环、脂族环、脂族链基团，各基团含1-12个碳原子、带或不带烷基支链、含或不含包括O、N、S或它们的组合的杂原子；
(iv)脂族二醇化合物；
(v)任选的高官能度、低分子量的聚醚多元醇化合物；
(vi)任选的疏水化合物；和
其中组分(i)与组分(ii)的重量比为1:24至24:1；和其中所述芳族聚酯多元醇在25℃下为液体和其羟基值范围为约30-600。
8.权利要求7所述的芳族聚酯多元醇化合物，其中所述芳族聚酯多元醇化合物在25℃下的粘度为约200-150,000厘泊。
9.权利要求7所述的芳族聚酯多元醇化合物，其中所述芳族聚酯多元醇化合物的酸值范围为约0.1-10mg KOH/g。
10.权利要求7所述的芳族聚酯多元醇化合物，其中所述方法包括使(i)、(ii)、(iii)和(iv)在单釜合成法中反应。
11.权利要求7所述的芳族聚酯多元醇化合物，其中所述反应在不存在溶剂下发生。
12.权利要求1所述的芳族聚酯多元醇化合物，其中所述芳族聚酯多元醇化合物比具有类似芳烃含量、羟基值、官能度和酸值的不含酰亚胺部分的芳族聚酯多元醇化合物有更好的热稳定性。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201962884852P | 2019-08-09 | 2019-08-09 | |
| US62/884,852 | 2019-08-09 | ||
| PCT/US2020/045017 WO2021030117A1 (en) | 2019-08-09 | 2020-08-05 | Polyester polyol comprising an imide moiety and methods of manufacture thereof |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN114286831A true CN114286831A (zh) | 2022-04-05 |
Family
ID=74571193
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202080060770.9A Pending CN114286831A (zh) | 2019-08-09 | 2020-08-05 | 含亚酰胺部分的聚酯多元醇及其制备方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20220315705A1 (zh) |
| EP (1) | EP4010394A4 (zh) |
| JP (1) | JP2022544195A (zh) |
| CN (1) | CN114286831A (zh) |
| BR (1) | BR112022001647A2 (zh) |
| CA (1) | CA3148779A1 (zh) |
| MX (1) | MX2022001715A (zh) |
| WO (1) | WO2021030117A1 (zh) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MX2022001706A (es) * | 2019-08-09 | 2022-03-11 | Huntsman Int Llc | Composicion de espuma de poliuretano que comprende un compuesto de poliol de poliester aromatico, y productos fabricados a partir de la misma. |
Citations (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1067541A (en) * | 1962-10-11 | 1967-05-03 | Kurt Herberts | Polyesterimides and process for the production thereof |
| GB1316872A (en) * | 1969-05-14 | 1973-05-16 | Schweizerische Isolawerke | Enamelled wires |
| US4116941A (en) * | 1976-06-01 | 1978-09-26 | Standard Oil Company, A Corporation Of Indiana | Water-soluble polyester-imides |
| GB1557850A (en) * | 1976-06-09 | 1979-12-12 | Schenectady Midland | Water soluble polyester imide resins |
| JPH0481427A (ja) * | 1990-07-25 | 1992-03-16 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 熱硬化性化合物及びその製造方法 |
| US20040063852A1 (en) * | 2002-08-14 | 2004-04-01 | Christian Wamprecht | Water-dilutable polyesters with cyclic imide structure |
| CN1914247A (zh) * | 2004-01-29 | 2007-02-14 | 韦尔曼公司 | 酰亚胺改性聚酯树脂和制备它的方法 |
| CN101514276A (zh) * | 2008-12-30 | 2009-08-26 | 上海新天和树脂有限公司 | 无溶剂不饱和聚酯亚胺漆包线漆的制备方法 |
| CN102385948A (zh) * | 2010-08-25 | 2012-03-21 | 日立卷线株式会社 | 聚酯酰亚胺树脂绝缘涂料和使用该涂料的绝缘电线及线圈 |
| JP2012164424A (ja) * | 2011-02-03 | 2012-08-30 | Sumitomo Electric Ind Ltd | 低誘電率被膜用ポリエステルイミド樹脂系ワニス |
| KR20160091026A (ko) * | 2015-01-23 | 2016-08-02 | 강남제비스코 주식회사 | 절연전선 피복용 고내열성 폴리우레탄 바니시를 위한 폴리에스테르이미드 폴리올의 제조방법 |
| WO2019105935A1 (de) * | 2017-11-29 | 2019-06-06 | Covestro Deutschland Ag | Imidhaltige polyester |
| CN110168026A (zh) * | 2017-01-13 | 2019-08-23 | Ppg工业俄亥俄公司 | 涂料组合物 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004083274A1 (en) * | 2003-03-13 | 2004-09-30 | Stepan Company | Polyester polyols for polyurethane adhesives |
| EP2342252B1 (en) * | 2008-08-28 | 2017-04-26 | Huntsman International LLC | Mixture obtained by reacting polyol and anhydride and it's use in polyisocyanates for making polyisocyanurates |
| US9598548B2 (en) * | 2012-08-09 | 2017-03-21 | Basf Se | Producing polymer foams comprising imide groups |
-
2020
- 2020-08-05 CN CN202080060770.9A patent/CN114286831A/zh active Pending
- 2020-08-05 US US17/631,707 patent/US20220315705A1/en active Pending
- 2020-08-05 WO PCT/US2020/045017 patent/WO2021030117A1/en unknown
- 2020-08-05 JP JP2022507819A patent/JP2022544195A/ja active Pending
- 2020-08-05 BR BR112022001647A patent/BR112022001647A2/pt unknown
- 2020-08-05 MX MX2022001715A patent/MX2022001715A/es unknown
- 2020-08-05 CA CA3148779A patent/CA3148779A1/en active Pending
- 2020-08-05 EP EP20853230.9A patent/EP4010394A4/en active Pending
Patent Citations (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1067541A (en) * | 1962-10-11 | 1967-05-03 | Kurt Herberts | Polyesterimides and process for the production thereof |
| GB1316872A (en) * | 1969-05-14 | 1973-05-16 | Schweizerische Isolawerke | Enamelled wires |
| US4116941A (en) * | 1976-06-01 | 1978-09-26 | Standard Oil Company, A Corporation Of Indiana | Water-soluble polyester-imides |
| GB1557850A (en) * | 1976-06-09 | 1979-12-12 | Schenectady Midland | Water soluble polyester imide resins |
| JPH0481427A (ja) * | 1990-07-25 | 1992-03-16 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 熱硬化性化合物及びその製造方法 |
| US20040063852A1 (en) * | 2002-08-14 | 2004-04-01 | Christian Wamprecht | Water-dilutable polyesters with cyclic imide structure |
| CN1914247A (zh) * | 2004-01-29 | 2007-02-14 | 韦尔曼公司 | 酰亚胺改性聚酯树脂和制备它的方法 |
| CN101514276A (zh) * | 2008-12-30 | 2009-08-26 | 上海新天和树脂有限公司 | 无溶剂不饱和聚酯亚胺漆包线漆的制备方法 |
| CN102385948A (zh) * | 2010-08-25 | 2012-03-21 | 日立卷线株式会社 | 聚酯酰亚胺树脂绝缘涂料和使用该涂料的绝缘电线及线圈 |
| JP2012164424A (ja) * | 2011-02-03 | 2012-08-30 | Sumitomo Electric Ind Ltd | 低誘電率被膜用ポリエステルイミド樹脂系ワニス |
| KR20160091026A (ko) * | 2015-01-23 | 2016-08-02 | 강남제비스코 주식회사 | 절연전선 피복용 고내열성 폴리우레탄 바니시를 위한 폴리에스테르이미드 폴리올의 제조방법 |
| CN110168026A (zh) * | 2017-01-13 | 2019-08-23 | Ppg工业俄亥俄公司 | 涂料组合物 |
| WO2019105935A1 (de) * | 2017-11-29 | 2019-06-06 | Covestro Deutschland Ag | Imidhaltige polyester |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 左晓兵 等: "乙醇胺改性酰亚胺聚酯聚氨酯的合成及性能", vol. 26, no. 6, pages 147 - 148 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP4010394A1 (en) | 2022-06-15 |
| CA3148779A1 (en) | 2021-02-18 |
| BR112022001647A2 (pt) | 2022-03-22 |
| EP4010394A4 (en) | 2023-07-05 |
| WO2021030117A1 (en) | 2021-02-18 |
| MX2022001715A (es) | 2022-03-11 |
| US20220315705A1 (en) | 2022-10-06 |
| JP2022544195A (ja) | 2022-10-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Heinen et al. | Vegetable oil-based rigid polyurethanes and phosphorylated flame-retardants derived from epoxydized soybean oil | |
| CN111448231B (zh) | 含酰亚胺的聚酯 | |
| US9850342B2 (en) | Polyester resin | |
| Calvo Correas et al. | Linseed oil-based polyurethane rigid foams: Synthesis and characterization | |
| US20070225392A1 (en) | Polyol with high cyclopentane solubility | |
| US10563005B2 (en) | Aromatic polyester polyol compositions | |
| KR20090031302A (ko) | ｎ-펜탄 함유 저장 안정성 폴리올 블렌드 | |
| CN114286831A (zh) | 含亚酰胺部分的聚酯多元醇及其制备方法 | |
| CN107056609A (zh) | 用于聚氨酯应用的物质多元醇的组合物 | |
| Zhang et al. | Influence of structure of hydroxyl‐terminated maleopimaric acid ester on thermal stability of rigid polyurethane foams | |
| CN115093553B (zh) | 四溴双酚a聚醚酯多元醇及制备方法、聚氨酯硬泡及制备方法 | |
| CN112679538B (zh) | 一种二元酸酯类齐聚物阻燃剂的合成方法及应用 | |
| CN107754827A (zh) | 一种负载型固体碱催化剂及其制备方法与应用 | |
| CN110724238B (zh) | 一种阻燃硬质聚氨酯泡沫的制备方法 | |
| CN114853998A (zh) | 一种蓖麻油基反应型阻燃聚酯多元醇的制备方法 | |
| CN103642011B (zh) | 一种利用回收低分子多元醇制备苯酐类聚酯多元醇的方法 | |
| CN116547333A (zh) | 芳族聚酯多元醇化合物 | |
| WO2000027899A1 (en) | Polyethylene naphthalate polyester polyol and rigid polyurethane foams obtained therefrom | |
| Wu et al. | Unlocking the potential of poly (butylene succinate) through incorporation of vitrimeric network based on dynamic imine bonds | |
| CN112457476A (zh) | 一种聚醚相溶性好的聚酯多元醇及其制备方法 | |
| RO133049B1 (ro) | Oligoester-polioli din deşeuri de polietilentereftalat şi materiale regenerabile, procedeu de obţinere a aces- tora, şi compoziţie pentru spume poliureta- nice stropite, încorporând respectivii oligo- esteri-polioli | |
| CN111995742A (zh) | 一种制备具有良好戊烷相容性含氮杂环聚酯多元醇的方法 | |
| CN117186373A (zh) | 阻燃型共聚酯材料及其制备方法 | |
| CN117986516A (zh) | 提高无溶剂脂肪聚脲耐候性的制备方法 | |
| CN117986552A (zh) | 阻燃聚醚酯多元醇及其制备方法和应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |