CN107754827A - 一种负载型固体碱催化剂及其制备方法与应用 - Google Patents

一种负载型固体碱催化剂及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种负载型固体碱催化剂及其制备方法与应用。本发明采用KF‑SnCl2/Al2O3负载型固体碱催化剂,由缩水甘油与脂肪酸按一定的比例,在一定的条件下反应制得粗酯,再通过三级分子蒸馏提纯,制得单,双甘油脂肪酸酯产品。该方法降低了反应温度,降低了能耗,克服了传统工艺在高温下反应导致脂肪酸易分解、甘油易聚合而产生较多杂质的问题,获得单甘油脂肪酸酯重量百分比高的粗酯,降低了分离提纯的难度,制得的最终成品中单甘油脂肪酸酯重量百分比非常高,可进行工业化生产。

Description

一种负载型固体碱催化剂及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及精细化工领域,具体涉及一种负载型固体碱催化剂及其制备方法与应用。
背景技术
食品乳化剂是食品行业使用最广泛的食品添加剂,当前世界范围内食品乳化剂的用量超过40万吨,而单,双甘油脂肪酸酯(简称单甘酯)是食品乳化剂中用量最大的品种。我国单甘酯产量已经达到10万吨,占据食品乳化剂的50%左右,单甘酯是一种油包水型乳化剂,由于乳化性独特,也可作为水包油型乳化剂,HLB值在3~4,在国家标准GB2760中规定可按生产需要用于各类食品,是“一般公认为安全的”(GRAS),联合国粮农组织和世界卫生组织(FAO/WHO) 食品添加剂联合专家委员会(JECFA)定为“不限使用”的乳化剂。我国目前的高重量百分比单,双甘油脂肪酸酯(简称分子蒸馏单甘酯)基本都是分子蒸馏单甘油硬脂酸酯。
单甘酯的制备方法有化学法和生物法,包括:(1)直接酯化法,即甘油与脂肪酸酯化合成单甘酯;(2)酯交换法,即甘油与氢化油酯交换合成单甘酯;(3) 缩水甘油皂化法,由缩水甘油与脂肪酸反应制得单甘酯;(4)生物法是采用酶作为催化剂,由脂肪酸与甘油合成单甘酯。这些工艺各有优缺点,而目前国内最普遍的工业化生产工艺是采用在碱催化剂条件下,氢化油与过量的甘油在 220~230℃高温下进行酯交换反应,得到含有未反应甘油、脂肪酸、单甘油脂肪酸酯、双甘油脂肪酸酯以及未反应氢化油的混合物(简称粗酯)。粗酯再通过三级分子蒸馏提纯,分别将未反应甘油及游离脂肪酸脱除,并将单甘油脂肪酸酯蒸馏出来而得到分子蒸馏单甘酯。其工艺存在的主要缺点在于:粗酯的重量百分比低,一般单甘油脂肪酸酯重量百分比在40~50%,而且在碱催化剂存在下高温反应会造成甘油聚合而生成聚甘油等杂质,因此提纯分离的成本较高。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的不足之处而提供一种负载型固体碱催化剂及其制备方法与应用。
本发明的另一个目的在于提供一种利用KF-SnCl2/Al2O3负载型固体碱催化剂制备单,双甘油脂肪酸酯的方法,该方法操作简单、能耗低,制得的单,双甘油脂肪酸酯中单甘油脂肪酸酯重量百分比高。
为实现上述目的,本发明采取的技术方案如下:
一种KF-SnCl2/Al2O3负载型固体碱催化剂的制备方法,包括以下步骤:
(1)将KF、SnCl2和Al2O3按重量比(0.3~0.5):(0.2~0.3):1加入水中;
(2)搅拌加热至60℃,充分搅拌后,静置8小时以上;
(3)将静置后的催化剂干燥、研磨、焙烧后得到KF-SnCl2/Al2O3负载型固体碱催化剂;所述焙烧的温度为400~600℃,时间为3~6小时。
作为本发明所述的KF-SnCl2/Al2O3负载型固体碱催化剂的制备方法的优选实施方式,所述步骤(1)中,KF、SnCl2和Al2O3的重量比为0.4:0.25:1。
本发明还提供采用上述任一项方法制备得到的KF-SnCl2/Al2O3负载型固体碱催化剂。
上述KF-SnCl2/Al2O3负载型固体碱催化剂对缩水甘油与脂肪酸酯化反应具有良好的选择性,基本不产生其它副产物,反应产物中单酯的重量百分比特别高,新工艺降低了反应温度,克服了传统工艺在高温下反应导致脂肪酸易分解、甘油易聚合而产生较多杂质的问题。
本发明还提供一种单,双甘油脂肪酸酯的制备方法,包括以下步骤:
1)向加热熔化的脂肪酸中加入上述KF-SnCl2/Al2O3负载型固体碱催化剂和缩水甘油,进行加热,反应得到粗酯;
2)将步骤1)所得的粗酯进行三级分子蒸馏提纯得到单,双甘油脂肪酸酯。
上述技术方案中由缩水甘油与脂肪酸按一定的比例,采用KF-SnCl2/Al2O3负载型固体碱催化剂,在一定的条件下反应制得粗酯,再通过三级分子蒸馏提纯,制得单,双甘油脂肪酸酯产品。该方法降低了反应温度,降低了能耗,获得单甘油脂肪酸酯重量百分比为60%~85%的粗酯,降低了分离提纯的难度,制得的最终成品中单甘油脂肪酸酯重量百分比高于97%。该方法可进行工业化生产,其工艺操作简单、能耗低,收率高。
作为本发明所述的单,双甘油脂肪酸酯的制备方法的优选实施方式,所述步骤1)中,缩水甘油与脂肪酸的重量比为1:(2~3.7),KF-SnCl2/Al2O3负载型固体碱催化剂为缩水甘油重量的0.3%~1.5%。
作为本发明所述的单,双甘油脂肪酸酯的制备方法的优选实施方式,所述缩水甘油与脂肪酸的重量比为1:3.5,所述KF-SnCl2/Al2O3负载型固体碱为缩水甘油重量的0.7%。
作为本发明所述的单,双甘油脂肪酸酯的制备方法的优选实施方式,所述脂肪酸为棕榈酸、硬脂酸、油酸中的至少一种。
作为本发明所述的单,双甘油脂肪酸酯的制备方法的优选实施方式,所述步骤1)中,反应温度为80~120℃,保温时间为3~6h。
作为本发明所述的单,双甘油脂肪酸酯的制备方法的优选实施方式,所述反应温度为100℃,保温时间为4h。
作为本发明所述的单,双甘油脂肪酸酯的制备方法的优选实施方式,所述步骤2)中,第一级分子蒸馏条件为:温度150~210℃,真空度100~200Pa;第二级分子蒸馏条件为:温度190~220℃,真空度40~90Pa;第三级分子蒸馏条件为:温度200~250℃,真空度1~5Pa。
作为本发明所述的单,双甘油脂肪酸酯的制备方法的优选实施方式,所述步骤2)中,第一级分子蒸馏条件为:温度185℃,真空度150Pa;第二级分子蒸馏条件为:温度200℃,真空度60Pa;第三级分子蒸馏条件为:温度210℃,真空度2Pa。
作为本发明所述的单,双甘油脂肪酸酯的制备方法的优选实施方式,缩水甘油的加料速度为1.5~4kg/min。
作为本发明所述的单,双甘油脂肪酸酯的制备方法的优选实施方式,缩水甘油的加料速度为2.5kg/min。
在现有技术基础上,发明人通过不断试验和研究获得了本发明的技术方案。其中,本发明制备方法由缩水甘油与脂肪酸按一定的比例,在一定的条件下反应制得粗酯,再通过三级分子蒸馏提纯,制得单,双甘油脂肪酸酯产品。该方法降低了反应温度,降低了能耗,获得单甘油脂肪酸酯重量百分比为60%~85%的粗酯,降低了分离提纯的难度,制得的最终成品中单甘油脂肪酸酯重量百分比高于97%。
与现有技术相比,本发明的优势在于:
(1)采用KF-SnCl2/Al2O3负载型固体碱催化剂,其对酯化反应具有良好的选择性,基本不产生其它副产物,反应产物中粗酯的单甘油脂肪酸酯重量百分比为60%~85%,新工艺降低了反应温度,克服了传统工艺在高温下反应导致脂肪酸易分解、甘油易聚合而产生较多杂质的问题。
(2)可进行工业化生产,其工艺操作简单、能耗低,收率高,制得的成品单甘油脂肪酸酯重量百分比高。本发明产品的游离甘油重量百分比1.0%以下,单甘油脂肪酸酯重量百分比可达到97%以上,提高了产品质量,克服了现有技术的缺陷。
具体实施方式
为更好地说明本发明的目的、技术方案和优点,下面将结合具体实施例对本发明进一步说明。本领域技术人员应当理解,此处所描述的具体实施例仅用以解释本发明,并不用于限定本发明。
下述实施例中所使用的试验方法如无特殊说明,均为常规方法;下述实施例中所使用的材料、试剂等,如无特殊说明,均可从商业途径得到。
实施例1
1、将1000kg硬脂酸加热熔化并过滤,将500kg缩水甘油加入计量罐。
2、将硬脂酸抽入反应釜,开启搅拌,加入1.5kg KF-SnCl2/Al2O3固体碱催化剂,加热至100℃,然后将缩水甘油缓慢加入反应釜,加料速度控制在 2.5kg/min。
其中,KF-SnCl2/Al2O3固体碱催化剂的制备方法为:
(1)将KF、SnCl2和Al2O3按重量比0.4:0.25:1加入水中;
(2)搅拌并加热至60℃,保温搅拌30min,停止搅拌和保温,静置8小时以上;
(3)将静置后的催化剂过滤并除去水份,研磨成粉状,在500℃下焙烧4 小时,即可得到KF-SnCl2/Al2O3负载型固体碱催化剂。
3、加完缩水甘油后,保温4小时,得到粗酯;检测粗酯中单甘油脂肪酸酯重量百分比为86.33%。
4、进行第一级分子蒸馏
将步骤3的粗酯进行分子蒸馏,条件为:温度185℃,真空度150Pa,将粗酯中游离甘油、游离缩水甘油脱除。
5、进行第二级分子蒸馏
将步骤4脱除甘油后的物料进行分子蒸馏,条件为:温度200℃,真空度 60Pa,将物料中游离酸脱除。
6、进行第三级分子蒸馏
将步骤5脱除游离酸后的物料进行分子蒸馏,条件为:温度210℃,真空度 2Pa,得到单甘油脂肪酸酯产品。
7、将得到的单甘油脂肪酸酯喷粒成型,包装后可得单,双甘油脂肪酸酯(硬脂酸)产品。
产品质量检测结果为:
总单甘油脂肪酸酯重量百分比:98.1%;水份:0.3%;游离甘油:0.7%;酸值(以KOH计,mg/g):0.8;皂质(以油酸钠计):0.005%。
实施例2
1、将1000kg硬脂酸加热熔化并过滤。将400kg缩水甘油加入计量罐。
2、将硬脂酸抽入反应釜,开启搅拌,加入6kg KF-SnCl2/Al2O3固体碱催化剂,加热至80℃,然后将缩水甘油缓慢加入反应釜,加料速度控制在1.5kg/min。
其中,KF-SnCl2/Al2O3固体碱催化剂的制备方法为:
(1)将KF、SnCl2和Al2O3按重量比0.5:0.2:1加入水中;
(2)搅拌并加热至60℃,保温搅拌30min,停止搅拌和保温,静置8小时以上;
(3)将静置后的催化剂过滤并除去水份,研磨成粉状,在400℃下焙烧6 小时,即可得到KF-SnCl2/Al2O3负载型固体碱催化剂。
3、加完缩水甘油后,保温6小时,得到粗酯。检测粗酯中单甘油脂肪酸酯重量百分比为80.08%。
4、进行第一级分子蒸馏
将步骤3的粗酯进行分子蒸馏,条件为:温度185℃,真空度200Pa,将粗酯中游离甘油、游离缩水甘油脱除。
5、进行第二级分子蒸馏
将步骤4脱除甘油后的物料进行分子蒸馏,条件为:温度210℃,真空度 70Pa,将物料中游离酸脱除。
6、进行第三级分子蒸馏
将步骤5脱除游离酸后的物料进行分子蒸馏,条件为:温度210℃,真空度2Pa,得到单甘油脂肪酸酯产品。
7、将得到的单甘油脂肪酸酯喷粒成型,包装后可得单,双甘油脂肪酸酯(硬脂酸)产品。
产品质量检测结果为:
总单甘油脂肪酸酯重量百分比:97.8%;水份:0.3%;游离甘油:0.5%;酸值(以KOH计,mg/g):1.3;皂质(以油酸钠计):0.005%。
实施例3
1、将1000kg棕榈酸加热熔化并过滤。将285kg缩水甘油加入计量罐。
2、将棕榈酸抽入反应釜,开启搅拌,加入2kg KF-SnCl2/Al2O3固体碱催化剂,加热至120℃,然后将缩水甘油缓慢加入反应釜,加料速度控制在4kg/min。
其中,KF-SnCl2/Al2O3固体碱催化剂的制备方法为:
(1)将KF、SnCl2和Al2O3按重量比0.5:0.3:1加入水中;
(2)搅拌并加热至60℃,保温搅拌30min,停止搅拌和保温,静置8小时以上;
(3)将静置后的催化剂过滤并除去水份,研磨成粉状,在600℃下焙烧3 小时,即可得到KF-SnCl2/Al2O3负载型固体碱催化剂。
3、加完缩水甘油后,保温3小时,得到粗酯。检测可知,粗酯中单甘油脂肪酸酯重量百分比为76.16%。
4、进行第一级分子蒸馏
将步骤3的粗酯进行分子蒸馏,条件为:温度210℃,真空度150Pa,将粗酯中游离甘油、游离缩水甘油脱除。
5、进行第二级分子蒸馏
将步骤4脱除甘油后的物料进行分子蒸馏,条件为:温度220℃,真空度 90Pa,将物料中游离酸脱除。
6、进行第三级分子蒸馏
将步骤5脱除游离酸后的物料进行分子蒸馏,条件为:温度250℃,真空度 5Pa,得到单甘油脂肪酸酯产品。
7、将得到的单甘油脂肪酸酯喷粒成型,包装后可得单,双甘油脂肪酸酯(硬脂酸)产品。
产品质量检测结果为:
总单甘油脂肪酸酯重量百分比:97.4%;水份:0.2%;游离甘油:0.4%;酸值(以KOH计,mg/g):1.5;皂质(以油酸钠计):0.006%。
实施例4
1、将1000kg油酸加热并过滤。将270kg缩水甘油加入计量罐。
2、将硬脂酸抽入反应釜,开启搅拌,加入2kg KF-SnCl2/Al2O3固体碱催化剂,加热至90℃,然后将缩水甘油缓慢加入反应釜,加料速度控制在3kg/min。
其中,KF-SnCl2/Al2O3固体碱催化剂的制备方法为:
(1)将KF、SnCl2和Al2O3按重量比0.3:0.2:1加入水中;
(2)搅拌并加热至60℃,保温搅拌30min,停止搅拌和保温,静置8小时以上;
(3)将静置后的催化剂过滤并除去水份,研磨成粉状,在450℃下焙烧4 小时,即可得到KF-SnCl2/Al2O3负载型固体碱催化剂。
3、加完缩水甘油后,保温5小时,得到粗酯。检测粗酯中单甘油脂肪酸酯重量百分比为71.64%。
4、进行第一级分子蒸馏
将步骤3的粗酯进行分子蒸馏,条件为:温度150℃,真空度100Pa,将粗酯中游离甘油、游离缩水甘油脱除。
5、进行第二级分子蒸馏
将步骤4脱除甘油后的物料进行分子蒸馏,条件为:温度190℃,真空度 40Pa,将物料中游离酸脱除。
6、进行第三级分子蒸馏
将步骤5脱除游离酸后的物料进行分子蒸馏,条件为:温度200℃,真空度 1Pa,得到单甘油脂肪酸酯产品。
7、将得到的单甘油脂肪酸酯喷粒成型,包装后可得单,双甘油脂肪酸酯(油酸)产品。
产品质量检测结果为:
总单甘油脂肪酸酯重量百分比:97.1%;水份:0.5%;游离甘油:0.9%;酸值(以KOH计,mg/g):1.3;皂质(以油酸钠计):0.004%。
最后所应当说明的是,以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非对本发明保护范围的限制,尽管参照较佳实施例对本发明作了详细说明,本领域的普通技术人员应当理解,可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换,而不脱离本发明技术方案的实质和范围。

Claims (10)

1.一种KF-SnCl2/Al2O3负载型固体碱催化剂的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)将KF、SnCl2和Al2O3按重量比(0.3~0.5):(0.2~0.3):1加入水中;
(2)搅拌加热至60℃,充分搅拌后,静置8小时以上;
(3)将静置后的催化剂干燥、研磨、焙烧后得到KF-SnCl2/Al2O3负载型固体碱催化剂;所述焙烧的温度为400~600℃,时间为3~6小时。
2.根据权利要求1所述的KF-SnCl2/Al2O3负载型固体碱催化剂的制备方法,其特征在于,所述步骤(1)中,KF、SnCl2和Al2O3的重量比为0.4:0.25:1。
3.采用权利要求1~2任一项所述方法制备得到的KF-SnCl2/Al2O3负载型固体碱催化剂。
4.一种单,双甘油脂肪酸酯的制备方法,其特征在于:包括以下步骤:
1)向加热熔化的脂肪酸中加入权利要求3所述的KF-SnCl2/Al2O3负载型固体碱催化剂和缩水甘油,进行加热,反应得到粗酯;
2)将步骤1)所得的粗酯进行三级分子蒸馏提纯,得到所述单,双甘油脂肪酸酯。
5.根据权利要求4所述的单,双甘油脂肪酸酯的制备方法,其特征在于,所述步骤1)中,缩水甘油与脂肪酸的重量比为1:(2~3.7),KF-SnCl2/Al2O3负载型固体碱催化剂为缩水甘油重量的0.3%~1.5%。
6.根据权利要求4所述的单,双甘油脂肪酸酯的制备方法,其特征在于,所述缩水甘油与脂肪酸的重量比为1:3.5,所述KF-SnCl2/Al2O3负载型固体碱为缩水甘油重量的0.7%。
7.根据权利要求4所述的单,双甘油脂肪酸酯的制备方法,其特征在于,所述脂肪酸为棕榈酸、硬脂酸、油酸中的至少一种。
8.根据权利要求4所述的单,双甘油脂肪酸酯的制备方法,其特征在于,所述步骤1)中,反应温度为80~120℃,保温时间为3~6h;优选地,反应温度为100℃,保温时间为4h。
9.根据权利要求4所述的单,双甘油脂肪酸酯的制备方法,其特征在于,所述步骤2)中,第一级分子蒸馏条件为:温度150~210℃,真空度100~200Pa,第二级分子蒸馏条件为:温度190~220℃,真空度40~90Pa,第三级分子蒸馏条件为:温度200~250℃,真空度1~5Pa;优选地,所述步骤2)中,第一级分子蒸馏条件为:温度185℃,真空度150Pa,第二级分子蒸馏条件为:温度200℃,真空度60Pa,第三级分子蒸馏条件为:温度210℃,真空度2Pa。
10.根据权利要求4所述的单,双甘油脂肪酸酯的制备方法,其特征在于,所述缩水甘油的加料速度为1.5~4kg/min。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109628232A (zh) * 2019-01-09 2019-04-16 广州美晨科技实业有限公司 一种聚甘油脂肪酸酯的制备方法
CN113105621A (zh) * 2021-04-12 2021-07-13 郑州大河食品科技有限公司 一种提高聚甘油脂肪酸酯乳化性能的方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101249449A (zh) * 2008-03-28 2008-08-27 华东师范大学 新型固体碱催化剂及其在生物柴油合成中的应用
CN101921180A (zh) * 2010-08-12 2010-12-22 江苏怡达化工有限公司 一种合成乙二醇丁醚的方法
CN102161933A (zh) * 2011-03-10 2011-08-24 四川大学 一种以麻风果为原料一步制备生物柴油的方法
CN102603494A (zh) * 2012-02-14 2012-07-25 南昌大学 采用固体碱催化剂合成聚甘油的方法
CN105562041A (zh) * 2015-12-16 2016-05-11 广州百花香料股份有限公司 固体碱催化剂的制备方法及其催化合成紫罗兰酮系香料中间体的反应方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101249449A (zh) * 2008-03-28 2008-08-27 华东师范大学 新型固体碱催化剂及其在生物柴油合成中的应用
CN101921180A (zh) * 2010-08-12 2010-12-22 江苏怡达化工有限公司 一种合成乙二醇丁醚的方法
CN102161933A (zh) * 2011-03-10 2011-08-24 四川大学 一种以麻风果为原料一步制备生物柴油的方法
CN102603494A (zh) * 2012-02-14 2012-07-25 南昌大学 采用固体碱催化剂合成聚甘油的方法
CN105562041A (zh) * 2015-12-16 2016-05-11 广州百花香料股份有限公司 固体碱催化剂的制备方法及其催化合成紫罗兰酮系香料中间体的反应方法

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
谷玉杰,吕剑: "合成单脂肪酸甘油酯的进展", 《应用化工》 *
闵思泽等: "《绿色化学技术》", 31 January 2001 *
马宁,黄达伟: "固体酸SnO2 /SiO2催化麻疯油制备生物柴油", 《河南化工》 *
鲍德艳等: "用于生物柴油制备的KF/Al2O3 固体碱催化剂的研究", 《工业催化》 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109628232A (zh) * 2019-01-09 2019-04-16 广州美晨科技实业有限公司 一种聚甘油脂肪酸酯的制备方法
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