CN114057566A - 一种2-羟基-6-萘甲酸的制备方法 - Google Patents
一种2-羟基-6-萘甲酸的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114057566A CN114057566A CN202111497736.0A CN202111497736A CN114057566A CN 114057566 A CN114057566 A CN 114057566A CN 202111497736 A CN202111497736 A CN 202111497736A CN 114057566 A CN114057566 A CN 114057566A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- hydroxy
- naphthoic acid
- distilled water
- preparation
- filtering
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/15—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction of organic compounds with carbon dioxide, e.g. Kolbe-Schmitt synthesis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/64—Preparation of O-metal compounds with O-metal group bound to a carbon atom belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C37/66—Preparation of O-metal compounds with O-metal group bound to a carbon atom belonging to a six-membered aromatic ring by conversion of hydroxy groups to O-metal groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/02—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from salts of carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/47—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by solid-liquid treatment; by chemisorption
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明涉及有机合成技术领域,具体涉及一种2‑羟基‑6‑萘甲酸的制备方法,本发明提供的2‑羟基‑6‑萘甲酸的制备方法,包括制备和纯化步骤,在制备步骤中,通过合理调控2‑萘酚、氢氧化钾溶液和轻油的比例,可有效改善2‑羟基‑6‑萘甲酸制备过程中的粗品纯度,并在纯化过程中,通过对2‑羟基‑6‑萘甲酸粗品进行球磨,调整活性炭的添加量;多次稀释及控制滤液与蒸馏水的稀释比例,最后通过特定超声分散及多次离心分离工艺,有效提升了2‑羟基‑6‑萘甲酸材料的纯度,使其具有更高的纯度,可更好地满足应用需求,此外,本发明的制备方法,其反应条件温和,整体工艺简单,容易操作,对设备要求低,满足大批量生产制造需求,具有良好的应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域,特别是涉及一种2-羟基-6-萘甲酸的制备方法。
背景技术
2-羟基-6-萘甲酸,又名2,6酸,化学式为C11H8O3,是一种新兴的精细化工中间体,不仅广泛地应用于医药工业和有机颜料工业,而且在液晶高分子的合成方面有着更为美好的应用前景,此种液晶高分子具有良好的耐热性能和加工性能,以2-羟基-6-萘甲酸为原料制备的耐高温聚合物广泛应用于液晶材料行业,近年来随着电子和IT行业的飞速发展,液晶高分子的需求急剧增长,2-羟基-6-耐甲酸的需求也急剧增长。
现有技术中,关于2-羟基-6-萘甲酸的制备方法,中国专利CN112707808A公开了一种2-羟基-6-萘甲酸的制备方法,主要包括:成盐脱水、干燥碳化、中和分层、脱色、酸析、溶解压滤、洗涤甩水、干燥。通过以上步骤制备2-羟基-6-萘甲酸。中国专利CN102659576A公开了一种2-羟基-6-萘甲酸的制备方法,主要包括有机溶剂溶解粗品过滤,过滤重结晶并离心提纯、离心滤液回收、二次滤液树脂吸附后蒸馏回收有机溶剂、树脂碱性洗脱回收粗品等五大主要步骤。
2-羟基-6-萘甲酸作为合成液晶高分子材料的重要单体,其纯度要求越来越高。上述的现有技术制备的2-羟基-6-萘甲酸材料,因制备工艺流程复杂,容易在反应中引入杂质,因而在材料提纯时处理工艺较为复杂,难以实现稳定的工业化生产,且其纯度无法得到保证,并不能很好地满足高品质液晶高分子材料的合成要求。
有鉴于此,有必要提出一种新的2-羟基-6-萘甲酸的制备方法,以更好地解决上述技术问题。
发明内容
为解决上述问题,本发明提供一种2-羟基-6-萘甲酸的制备方法,其工艺流程简单,制备容易,易于大批量工业化生产,且其成品纯度高,可更好地满足应用需求。
本发明采用的技术方案是:
一种2-羟基-6-萘甲酸的制备方法,包括如下步骤:
S1:制备2-羟基-6-萘甲酸
将2-萘酚、氢氧化钾溶液和轻油加入到高压釜中,设置温度为150-170℃,压力为400-600kpa,搅拌速率200-400rpm,反应2-3h,之后将高压反应釜中的反应物进行减压蒸馏脱水,压力200-400kpa,温度100-110℃,保温1-1.5h,得到无水酚钾盐,然后将无水酚钾盐转移到羧化反应器中与二氧化碳气体发生反应,反应温度控制在220-240℃,真空度700-900kpa,反应1-2h后,加水溶解,并加入硫酸溶液进行酸化后,进行水洗、过滤和干燥,得到2-羟基-6-萘甲酸;
S2:纯化2-羟基-6-萘甲酸
取S1中制得的2-羟基-6-萘甲酸,加入到带有活性炭的二乙醚溶液中,于90-100℃温度下搅拌反应45-60min,之后过滤取滤液,用蒸馏水对滤液进行稀释后,缓慢降低温度至室温后,过滤洗涤干燥,得到2-羟基-6-萘甲酸初级纯化物,接着将2-羟基-6-萘甲酸初级纯化物通过球磨机研磨均匀,将研磨均匀的2-羟基-6-萘甲酸,与蒸馏水和硫酸溶液一并加入到离心管中,并将离心管置于超声波清洗仪中,于温度40-60℃超声分散均匀后,通过离心机高速离心脱水提纯,最后水洗干燥得到2-羟基-6-萘甲酸二次纯化物。
进一步地,S1中,按质量分数计,在高压釜中加入2-萘酚20-30份、氢氧化钾溶液15-20份和轻油50-65份进行反应,其中氢氧化钾溶液浓度为40%-50%。
进一步地,S1中,用于酸化的硫酸溶液的浓度为40%-70%。
进一步地,S1中,需要用硫酸溶液酸化两次,第一次调节pH至6-6.5,第二次调节pH至2-3。
进一步地,S2中,稀释滤液时,蒸馏水与滤液的比例为4-10:1。
进一步地,S2中,需要循环进行3-5次在90-100℃下加热搅拌45-60min,过滤,并用蒸馏水稀释的过程。
进一步地,S2中,按质量计,活性炭的添加量为0.1%-2%。
进一步地,S2中,球磨机的转速250-650rpm/min,球磨时间为12-24h。
进一步地,S2中,离心机转速为8000-15000rpm/min,离心时间为2-15min,离心次数为2-3次。
进一步地,S2中,加入到离心管中的2-羟基-6-萘甲酸、蒸馏水和硫酸溶液的质量分数比为2:3:5。
本发明的有益效果如下:
本发明提供的2-羟基-6-萘甲酸的制备方法,通过合理调控2-萘酚、氢氧化钾溶液和轻油的比例,可有效改善2-羟基-6-萘甲酸制备过程中的粗品纯度,并在纯化过程中,通过对2-羟基-6-萘甲酸粗品进行球磨,调整活性炭的添加量;多次稀释及控制滤液与蒸馏水的稀释比例,最后通过特定超声分散及多次离心分离工艺,有效提升了2-羟基-6-萘甲酸材料的纯度,使其具有更高的纯度,可更好地满足应用需求,此外,本发明的制备方法,其反应条件温和,整体工艺简单,容易操作,对设备要求低,满足大批量生产制造需求,具有良好的应用前景。
附图说明
图1为本发明的实施例1-5中的制备流程图。
具体实施方式
为了便于理解本发明,下面将参照实施例对本发明进行更全面的描述,以下给出了本发明的较佳实施例。但是,本发明可以以许多不同的形式来实现,并不限于本文所描述的实施例。提供这些实施例的目的是使对本发明的公开内容的理解更加透彻全面。实施例中使用到的各类原料,除非另有说明,均为常见市售产品。
除非另有定义,本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的,不是旨在于限制本发明。本文所使用的术语“和/或”包括一个或多个相关的所列项目的任意的和所有的组合。
本发明实施例中揭露的数值是近似值,而并非确定值。在误差或者实验条件允许的情况下,可以包括在误差范围内的所有值而不限于本发明实施例中公开的具体数值。
本发明实施例中揭露的数值范围用于表示在混合物中的组分的相对量以及其他方法实施例中列举的温度或者其他参数的范围。
本发明提供的2-羟基-6-萘甲酸的制备方法,包括如下步骤:
S1:制备2-羟基-6-萘甲酸
将2-萘酚、氢氧化钾溶液和轻油加入到高压釜中,设置温度为150-170℃,压力为400-600kpa,搅拌速率200-400rpm,反应2-3h,之后将高压反应釜中的反应物进行减压蒸馏脱水,压力200-400kpa,温度100-110℃,保温1-1.5h,得到无水酚钾盐,然后将无水酚钾盐转移到羧化反应器中与二氧化碳气体发生反应,反应温度控制在220-240℃,真空度700-900kpa,反应1-2h后,加水溶解,并加入硫酸溶液进行酸化后,进行水洗、过滤和干燥,得到2-羟基-6-萘甲酸;
S2:纯化2-羟基-6-萘甲酸
取S1中制得的2-羟基-6-萘甲酸,加入到带有活性炭的二乙醚溶液中,于90-100℃温度下搅拌反应45-60min,之后过滤取滤液,用蒸馏水对滤液进行稀释后,缓慢降低温度至室温后,过滤洗涤干燥,得到2-羟基-6-萘甲酸初级纯化物,接着将2-羟基-6-萘甲酸初级纯化物通过球磨机研磨均匀,将研磨均匀的2-羟基-6-萘甲酸,与蒸馏水和硫酸溶液一并加入到离心管中,并将离心管置于超声波清洗仪中,于温度40-60℃超声分散均匀后,通过离心机高速离心脱水提纯,最后水洗干燥得到2-羟基-6-萘甲酸二次纯化物。
进一步地,S1中,按质量分数计,在高压釜中加入2-萘酚20-30份、氢氧化钾溶液15-20份和轻油50-65份进行反应,其中氢氧化钾溶液浓度为40%-50%。
进一步地,S1中,用于酸化的硫酸溶液的浓度为40%-70%。
进一步地,S1中,需要用硫酸溶液酸化两次,第一次调节pH至6-6.5,第二次调节pH至2-3。
进一步地,S2中,稀释滤液时,蒸馏水与滤液的比例为4-10:1。
进一步地,S2中,需要循环进行3-5次在90-100℃下加热搅拌45-60min,过滤,并用蒸馏水稀释的过程。
进一步地,S2中,按质量计,活性炭的添加量为0.1%-2%。
进一步地,S2中,球磨机的转速250-650rpm/min,球磨时间为12-24h。
进一步地,S2中,离心机转速为8000-15000rpm/min,离心时间为2-15min,离心次数为2-3次。
进一步地,S2中,加入到离心管中的2-羟基-6-萘甲酸、蒸馏水和硫酸溶液的质量分数比为2:3:5。
本发明提供的2-羟基-6-萘甲酸的制备方法,通过合理调控2-萘酚、氢氧化钾溶液和轻油的比例,可有效改善2-羟基-6-萘甲酸制备过程中的粗品纯度,并在纯化过程中,通过对2-羟基-6-萘甲酸粗品进行球磨,调整活性炭的添加量;多次稀释及控制滤液与蒸馏水的稀释比例,最后通过特定超声分散及多次离心分离工艺,有效提升了2-羟基-6-萘甲酸材料的纯度,使其具有更高的纯度,可更好地满足应用需求,此外,本发明的制备方法,其反应条件温和,整体工艺简单,容易操作,对设备要求低,满足大批量生产制造需求,具有良好的应用前景。
下面为本申请的具体实施例:
实施例1:
S1:2-羟基-6-萘甲酸的制备
将30份的2-萘酚、20份的氢氧化钾溶液和50份的轻油加入到高压釜中,反应温度160℃,压力400kpa,搅拌速率200rpm,反应时间2h,将高压反应釜中的反应物进行减压蒸馏脱水,压力200kpa,温度100℃,保温1h即可得到无水酚钾盐,将无水酚钾盐转移到羧化反应器中与二氧化碳气体发生反应,羧化反应体系温度控制在220℃,真空度700kpa,反应时间1.5h。加水溶解羧化反应后的溶液混合物,接着加入硫酸溶液进行两次酸化,第一次用40%的硫酸调节pH至6.5,第二次用40%的硫酸调节pH至2.5后,然后进行水洗过滤干燥,得到2-羟基-6-萘甲酸。
S2:2-羟基-6-萘甲酸的纯化
取S1中的2-羟基-6-萘甲酸加入到带有质量分数为1%活性炭的二乙醚溶液中,在90℃下加热搅拌45min,过滤取滤液并采用蒸馏水对滤液进行稀释,滤液与蒸馏水的比例1:5,稀释液继续在90℃下加热搅拌45min,然后继续过滤并对滤液采用蒸馏水对滤液进行稀释,重复加热搅拌过滤稀释操作3次后,缓慢降低温度至室温后,过滤洗涤干燥得到2-羟基-6-萘甲酸一次纯化物。将2-羟基-6-萘甲酸的第一次纯化物通过球磨机球磨,球磨转速250rpm/min,球磨12h。将研磨均匀的2-羟基-6-萘甲酸、蒸馏水和硫酸溶液以2:3:5比例的质量分数加入离心管中,将离心管置于超声波清洗仪中超声分散均匀,温度40℃,超声20min。然后通过离心机高速离心脱水提纯,具体地,离心机转速10000rpm/min,离心时间5min,离心2次后水洗干燥得到2-羟基-6-萘甲酸二次纯化物,其纯度为99.15%。
实施例2:
S1:2-羟基-6-萘甲酸的制备
将25份的2-萘酚、15份的氢氧化钾溶液和60份的轻油加入到高压釜中,反应温度170℃,压力500kpa,搅拌速率300rpm,反应时间2h,将高压反应釜中的反应物进行减压蒸馏脱水,压力300kpa,温度110℃,保温1h即可得到无水酚钾盐,将无水酚钾盐转移到羧化反应器中与二氧化碳气体发生反应,羧化反应体系温度控制在220℃,真空度700kpa,反应时间1.5h。加水溶解羧化反应后的溶液混合物,接着加入硫酸溶液进行两次酸化,第一次用40%的硫酸调节pH至6,第二次用40%的硫酸调节pH至2.5后,然后进行水洗过滤干燥,得到2-羟基-6-萘甲酸。
S2:2-羟基-6-萘甲酸的纯化
取S1中的2-羟基-6-萘甲酸加入到带有质量分数为0.5%活性炭的二乙醚溶液中,在90℃下加热搅拌45min,过滤取滤液并采用蒸馏水对滤液进行稀释,滤液与蒸馏水的比例1:5,稀释液继续在90℃下加热搅拌45min,然后继续过滤并对滤液采用蒸馏水对滤液进行稀释,重复加热搅拌过滤稀释操作3次后,缓慢降低温度至室温后,过滤洗涤干燥得到2-羟基-6-萘甲酸一次纯化物。将2-羟基-6-萘甲酸的第一次纯化物通过球磨机球磨,球磨转速400rpm/min,球磨24h。将研磨均匀的2-羟基-6-萘甲酸、蒸馏水和硫酸溶液以2:3:5比例的质量分数加入离心管中,将离心管置于超声波清洗仪中超声分散均匀,温度为40℃,超声时间为20min。然后通过离心机高速离心脱水提纯,具体地,离心机转速12000rpm/min,离心时间5min,离心2次后水洗干燥得到2-羟基-6-萘甲酸二次纯化物,其纯度为99.56%。
实施例3:
S1:2-羟基-6-萘甲酸的制备
将30份的2-萘酚、15份的氢氧化钾溶液和55份的轻油加入到高压釜中,反应温度170℃,压力600kpa,搅拌速率300rpm,反应时间3h,将高压反应釜中的反应物进行减压蒸馏脱水,压力300kpa,温度110℃,保温1h即可得到无水酚钾盐,将无水酚钾盐转移到羧化反应器中与二氧化碳气体发生反应,羧化反应体系温度控制在220℃,真空度700kpa,反应时间1.5h。加水溶解羧化反应后的溶液混合物,接着加入硫酸溶液进行两次酸化,第一次用40%的硫酸调节pH至6,第二次用40%的硫酸调节pH至2后,然后进行水洗过滤干燥,得到2-羟基-6-萘甲酸。
S2:2-羟基-6-萘甲酸的纯化
取S1中的2-羟基-6-萘甲酸加入到带有质量分数为0.5%活性炭的二乙醚溶液中,在90℃下加热搅拌45min,过滤取滤液并采用蒸馏水对滤液进行稀释,滤液与蒸馏水的比例1:5,稀释液继续在90℃下加热搅拌45min,然后继续过滤并对滤液采用蒸馏水对滤液进行稀释,重复加热搅拌过滤稀释操作3次后,缓慢降低温度至室温后,过滤洗涤干燥得到2-羟基-6-萘甲酸一次纯化物。将2-羟基-6-萘甲酸的第一次纯化物通过球磨机球磨,球磨转速400rpm/min,球磨24h。将研磨均匀的2-羟基-6-萘甲酸、蒸馏水和硫酸溶液以2:3:5比例的质量分数加入离心管中,将离心管置于超声波清洗仪中超声分散均匀,温度为40℃,超声时间为20min。然后通过离心机高速离心脱水提纯,具体地,离心机转速12000rpm/min,离心时间5min,离心2次后水洗干燥得到2-羟基-6-萘甲酸二次纯化物,其纯度为99.91%。
实施例4:
S1:2-羟基-6-萘甲酸的制备
将30份的2-萘酚、15份的氢氧化钾溶液和55份的轻油加入到高压釜中,反应温度170℃,压力500kpa,搅拌速率300rpm,反应时间3h,将高压反应釜中的反应物进行减压蒸馏脱水,压力300kpa,温度110℃,保温1h即可得到无水酚钾盐,将无水酚钾盐转移到羧化反应器中与二氧化碳气体发生反应,羧化反应体系温度控制在230℃,真空度800kpa,反应时间1.5h。加水溶解羧化反应后的溶液混合物,接着加入硫酸溶液进行两次酸化,第一次用40%的硫酸调节pH至6,第二次用40%的硫酸调节pH至2后,然后进行水洗过滤干燥,得到2-羟基-6-萘甲酸。
S2:2-羟基-6-萘甲酸的纯化
取S1中的2-羟基-6-萘甲酸加入到带有质量分数为2%活性炭的二乙醚溶液中,在90℃下加热搅拌45min,过滤取滤液并采用蒸馏水对滤液进行稀释,滤液与蒸馏水的比例1:5,稀释液继续在90℃下加热搅拌45min,然后继续过滤并对滤液采用蒸馏水对滤液进行稀释,重复加热搅拌过滤稀释操作3次后,缓慢降低温度至室温后,过滤洗涤干燥得到2-羟基-6-萘甲酸一次纯化物。将2-羟基-6-萘甲酸的第一次纯化物通过球磨机球磨,球磨转速500rpm/min,球磨24h。将研磨均匀的2-羟基-6-萘甲酸、蒸馏水和硫酸溶液以2:3:5比例的质量分数加入离心管中,将离心管置于超声波清洗仪中超声分散均匀,温度为60℃,超声时间为10min。然后通过离心机高速离心脱水提纯,具体地,离心机转速15000rpm/min,离心时间5min,离心2次后水洗干燥得到2-羟基-6-萘甲酸二次纯化物,其纯度为99.82%。
实施例5:
S1:2-羟基-6-萘甲酸的制备
将30份的2-萘酚、15份的氢氧化钾溶液和55份的轻油加入到高压釜中,反应温度170℃,压力600kpa,搅拌速率300rpm,反应时间3h,将高压反应釜中的反应物进行减压蒸馏脱水,压力300kpa,温度110℃,保温1h即可得到无水酚钾盐,将无水酚钾盐转移到羧化反应器中与二氧化碳气体发生反应,羧化反应体系温度控制在240℃,真空度900kpa,反应时间1.5h。加水溶解羧化反应后的溶液混合物,接着加入硫酸溶液进行两次酸化,第一次用40%的硫酸调节pH至6,第二次用40%的硫酸调节pH至2后,然后进行水洗过滤干燥,得到2-羟基-6-萘甲酸。
S2:2-羟基-6-萘甲酸的纯化
取S1中的2-羟基-6-萘甲酸加入到带有质量分数为1.5%活性炭的二乙醚溶液中,在100℃下加热搅拌60min,过滤取滤液并采用蒸馏水对滤液进行稀释,滤液与蒸馏水的比例1:5,稀释液继续在90℃下加热搅拌45min,然后继续过滤并对滤液采用蒸馏水对滤液进行稀释,重复加热搅拌过滤稀释操作5次后,缓慢降低温度至室温后,过滤洗涤干燥得到2-羟基-6-萘甲酸一次纯化物。将2-羟基-6-萘甲酸的第一次纯化物通过球磨机球磨,球磨转速500rpm/min,球磨24h。将研磨均匀的2-羟基-6-萘甲酸、蒸馏水和硫酸溶液以2:3:5比例的质量分数加入离心管中,将离心管置于超声波清洗仪中超声分散均匀,温度为60℃,超声时间为10min。然后通过离心机高速离心脱水提纯,具体地,离心机转速15000rpm/min,离心时间5min,离心2次后水洗干燥得到2-羟基-6-萘甲酸二次纯化物,其纯度为99.24%。
参见实施例1-5可知,本发明提供的2-羟基-6-萘甲酸的制备方法,制得的最终产品纯度均在99%以上,可更好地满足应用需求,具体地,本申请通过合理调控2-萘酚、氢氧化钾溶液和轻油的比例,可有效改善2-羟基-6-萘甲酸制备过程中的粗品纯度,并在纯化过程中,通过对2-羟基-6-萘甲酸粗品进行球磨,调整活性炭的添加量;多次稀释及控制滤液与蒸馏水的稀释比例,最后通过特定超声分散及多次离心分离工艺,有效提升了2-羟基-6-萘甲酸材料的纯度,使其具有更高的纯度,可更好地满足应用需求,此外,本发明的制备方法,其反应条件温和,整体工艺简单,容易操作,对设备要求低,满足大批量生产制造需求,具有良好的应用前景。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式,其描述较为具体和详细,但并不能因此而理解为对本发明专利范围的限制。应当指出的是,对于本领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明构思的前提下,还可以做出若干变形和改进,这些都属于本发明的保护范围。因此,本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。
Claims (10)
1.一种2-羟基-6-萘甲酸的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
S1:制备2-羟基-6-萘甲酸
将2-萘酚、氢氧化钾溶液和轻油加入到高压釜中,设置温度为150-170℃,压力为400-600kpa,搅拌速率200-400rpm,反应2-3h,之后将高压反应釜中的反应物进行减压蒸馏脱水,压力200-400kpa,温度100-110℃,保温1-1.5h,得到无水酚钾盐,然后将无水酚钾盐转移到羧化反应器中与二氧化碳气体发生反应,反应温度控制在220-240℃,真空度700-900kpa,反应1-2h后,加水溶解,并加入硫酸溶液进行酸化后,进行水洗、过滤和干燥,得到2-羟基-6-萘甲酸;
S2:纯化2-羟基-6-萘甲酸
取S1中制得的2-羟基-6-萘甲酸,加入到带有活性炭的二乙醚溶液中,于90-100℃温度下搅拌反应45-60min,之后过滤取滤液,用蒸馏水对滤液进行稀释后,缓慢降低温度至室温后,过滤洗涤干燥,得到2-羟基-6-萘甲酸初级纯化物,接着将2-羟基-6-萘甲酸初级纯化物通过球磨机研磨均匀,将研磨均匀的2-羟基-6-萘甲酸,与蒸馏水和硫酸溶液一并加入到离心管中,并将离心管置于超声波清洗仪中,于温度40-60℃超声分散均匀后,通过离心机高速离心脱水提纯,最后水洗干燥得到2-羟基-6-萘甲酸二次纯化物。
2.根据权利要求1所述的一种2-羟基-6-萘甲酸的制备方法,其特征在于,S1中,按质量分数计,在高压釜中加入2-萘酚20-30份、氢氧化钾溶液15-20份和轻油50-65份进行反应,其中氢氧化钾溶液浓度为40%-50%。
3.根据权利要求1所述的一种2-羟基-6-萘甲酸的制备方法,其特征在于,S1中,用于酸化的硫酸溶液的浓度为40%-70%。
4.根据权利要求1所述的一种2-羟基-6-萘甲酸的制备方法,其特征在于,S1中,需要用硫酸溶液酸化两次,第一次调节pH至6-6.5,第二次调节pH至2-3。
5.根据权利要求1所述的一种2-羟基-6-萘甲酸的制备方法,其特征在于,S2中,稀释滤液时,蒸馏水与滤液的比例为4-10:1。
6.根据权利要求1所述的一种2-羟基-6-萘甲酸的制备方法,其特征在于,S2中,需要循环进行3-5次在90-100℃下加热搅拌45-60min,过滤,并用蒸馏水稀释的过程。
7.根据权利要求1所述的一种2-羟基-6-萘甲酸的制备方法,其特征在于,S2中,按质量计,活性炭的添加量为0.1%-2%。
8.根据权利要求1所述的一种2-羟基-6-萘甲酸的制备方法,其特征在于,S2中,球磨机的转速250-650rpm/min,球磨时间为12-24h。
9.根据权利要求1所述的一种2-羟基-6-萘甲酸的制备方法,其特征在于,S2中,离心机转速为8000-15000rpm/min,离心时间为2-15min,离心次数为2-3次。
10.根据权利要求1所述的一种2-羟基-6-萘甲酸的制备方法,其特征在于,S2中,加入到离心管中的2-羟基-6-萘甲酸、蒸馏水和硫酸溶液的质量分数比为2:3:5。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202111497736.0A CN114057566A (zh) | 2021-12-09 | 2021-12-09 | 一种2-羟基-6-萘甲酸的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202111497736.0A CN114057566A (zh) | 2021-12-09 | 2021-12-09 | 一种2-羟基-6-萘甲酸的制备方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN114057566A true CN114057566A (zh) | 2022-02-18 |
Family
ID=80228954
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202111497736.0A Pending CN114057566A (zh) | 2021-12-09 | 2021-12-09 | 一种2-羟基-6-萘甲酸的制备方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN114057566A (zh) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN115536515A (zh) * | 2022-10-13 | 2022-12-30 | 衢州英特高分子材料有限公司 | 一种2-羟基-6-萘甲酸的制备方法 |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4239913A (en) * | 1977-10-25 | 1980-12-16 | Kabushiki Kaisha Veno Seiyaku Oyo Kenkyujo | Process for preparing 2-hydroxynaphthalenecarboxylic acids |
US4415750A (en) * | 1979-03-24 | 1983-11-15 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for separation of 2-hydroxynapthalene-3-carboxylic acid from the reaction mixtures of alkali metal salts of 2-hydroxynaphthalene and carbon dioxide |
CN87105505A (zh) * | 1986-07-25 | 1988-02-03 | 株式会社上野制药应用研究所 | 2-羟基萘-6-羧酸的生产方法 |
AU7055600A (en) * | 1999-08-30 | 2001-03-26 | Mossi & Ghisolfi Overseas S.A. | A process for separation of crude naphthalene dicarboxylic acid using reverse osmosis |
JP2004256448A (ja) * | 2003-02-26 | 2004-09-16 | Daicel Chem Ind Ltd | 6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸の脱色方法 |
CN1844072A (zh) * | 2006-04-30 | 2006-10-11 | 中国科学院成都有机化学有限公司 | 一种合成6-羟基-2-萘甲酸的方法 |
CN102173988A (zh) * | 2011-03-25 | 2011-09-07 | 衢州英特高分子材料有限公司 | 一种6-羟基-2-萘甲酸的纯化方法 |
CN102659576A (zh) * | 2012-05-02 | 2012-09-12 | 苏州思睿屹新材料股份有限公司 | 2-羟基-6-萘甲酸的精制方法 |
CN103360242A (zh) * | 2012-04-09 | 2013-10-23 | 盐城拜克化学工业有限公司 | 一种6-羟基-2-萘甲酸的制备方法 |
CN112707808A (zh) * | 2020-12-25 | 2021-04-27 | 宿迁思睿屹新材料有限公司 | 一种2-羟基-6-萘甲酸的制备工艺 |
-
2021
- 2021-12-09 CN CN202111497736.0A patent/CN114057566A/zh active Pending
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4239913A (en) * | 1977-10-25 | 1980-12-16 | Kabushiki Kaisha Veno Seiyaku Oyo Kenkyujo | Process for preparing 2-hydroxynaphthalenecarboxylic acids |
US4415750A (en) * | 1979-03-24 | 1983-11-15 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for separation of 2-hydroxynapthalene-3-carboxylic acid from the reaction mixtures of alkali metal salts of 2-hydroxynaphthalene and carbon dioxide |
CN87105505A (zh) * | 1986-07-25 | 1988-02-03 | 株式会社上野制药应用研究所 | 2-羟基萘-6-羧酸的生产方法 |
AU7055600A (en) * | 1999-08-30 | 2001-03-26 | Mossi & Ghisolfi Overseas S.A. | A process for separation of crude naphthalene dicarboxylic acid using reverse osmosis |
JP2004256448A (ja) * | 2003-02-26 | 2004-09-16 | Daicel Chem Ind Ltd | 6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸の脱色方法 |
CN1844072A (zh) * | 2006-04-30 | 2006-10-11 | 中国科学院成都有机化学有限公司 | 一种合成6-羟基-2-萘甲酸的方法 |
CN102173988A (zh) * | 2011-03-25 | 2011-09-07 | 衢州英特高分子材料有限公司 | 一种6-羟基-2-萘甲酸的纯化方法 |
CN103360242A (zh) * | 2012-04-09 | 2013-10-23 | 盐城拜克化学工业有限公司 | 一种6-羟基-2-萘甲酸的制备方法 |
CN102659576A (zh) * | 2012-05-02 | 2012-09-12 | 苏州思睿屹新材料股份有限公司 | 2-羟基-6-萘甲酸的精制方法 |
CN112707808A (zh) * | 2020-12-25 | 2021-04-27 | 宿迁思睿屹新材料有限公司 | 一种2-羟基-6-萘甲酸的制备工艺 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN115536515A (zh) * | 2022-10-13 | 2022-12-30 | 衢州英特高分子材料有限公司 | 一种2-羟基-6-萘甲酸的制备方法 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN114057566A (zh) | 一种2-羟基-6-萘甲酸的制备方法 | |
CN114181052A (zh) | 一种高纯度4,4’-联苯二酚的制备方法 | |
CN107098822B (zh) | 一种制备普仑司特关键中间体3-氨基-2-羟基苯乙酮的制备方法 | |
CN107793328A (zh) | 一种n,n‑氰乙基苄基苯胺的生产方法 | |
CN113603569B (zh) | 一种低温氯化制备4-氯-3,5-二甲基苯酚的方法 | |
CN103102294A (zh) | 一种羧甲基半胱氨酸的生产方法 | |
CN103086959A (zh) | 一种生产3,5,6-三氯吡啶醇钠的新工艺 | |
CN104844819A (zh) | 改性聚酰亚胺薄膜及其聚酰亚胺前体组合物薄膜废料回收加工方法 | |
CN109535041B (zh) | 一种复合催化剂生产涤纶改性剂sipe的方法 | |
CN109438292B (zh) | 一种三单体工艺废水浓缩料生产改性剂sipp的方法 | |
CN113501753A (zh) | 一种基于相转移催化剂合成二甲酸钾的方法 | |
CN102977045B (zh) | 4-(5-氨基-6-羟基苯并噁唑-2-基)苯甲酸铵及其制备与应用 | |
CN105017560A (zh) | 改性聚酰亚胺前体组合物薄膜废料回收加工方法 | |
CN112341316A (zh) | 一种以氧芴馏分为原料制备2,2’-二羟基联苯的方法 | |
CN107778160B (zh) | 一种3,4,5,6-四氟邻苯二甲酸的制备方法 | |
CN112573993B (zh) | 一种4,4’-双氯甲基联苯的生产工艺 | |
CN107778325B (zh) | N-[3-(三甲氧基硅基)丙基]正丁胺的制备方法 | |
CN111056938A (zh) | 一种季戊四醇副产粗甲酸钠的提纯方法及提纯装置 | |
CN105315197A (zh) | 2-氯-5-吡啶甲醛的制造方法 | |
CN108250377A (zh) | 一种bpf树脂的制备方法 | |
CN106831396A (zh) | 一种5‑氯水杨酸的改进合成方法 | |
CN111303220B (zh) | D-氨基葡萄糖硫酸盐的制备方法 | |
CN116284141A (zh) | 一种双(2,4-二枯基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯的制备方法 | |
CN114262346A (zh) | 一种采用微反应器合成毒死蜱的方法 | |
CN1683312A (zh) | 10-羟基癸酸的制造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination |