CN109535041B - 一种复合催化剂生产涤纶改性剂sipe的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种复合催化剂生产涤纶改性剂SIPE（间苯二甲酸二乙二醇酯‑5‑磺酸钠）的方法，所述方法，包括加料、低温反应、升温反应。本发明制备的SIPE产品，DEG含量为0.08‑0.15%；纯度为94.77‑95.34%（液相色谱）；酸值为0.34‑0.41 mgKOH/g。外观为微黄色透明液体，含量为40.04‑40.21%；皂化值为126.11‑126.65 mgKOH/g。

Description

一种复合催化剂生产涤纶改性剂SIPE的方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，涉及一种复合催化剂生产涤纶改性剂SIPE的方法。
背景技术
以间苯二甲酸二乙二醇酯-5-磺酸钠（英文简称SIPE）作为改性剂参入共聚制得的阳离子涤纶熔点比普通涤纶低，它的结晶度比普通涤纶低，从而使染料分子易于渗透，使得纤维容易染色，吸色率提高，吸湿性也有改善。
中国专利（公开号CN200710008698.1）公开了一种以间苯二甲酸-5-磺酸盐(SIPA)、 EG 为原料,直接酯化制备SIPE的方法,其酯化率在99％以上、酸值在1(mgKOH/g)以下、二甘醇(DEG)含量低于2.0％；
四川大学姜丽，许甜甜，叶锦刚在《涂料工业》2012年11期发表论文《新型磺酸型水性聚氨酯的合成与研究》中提出了以醋酸锌为催化剂，使用SIPM和乙二醇合成SIPE的工艺。
现有的SIPE合成主要是两条工艺路线，一是间苯二甲酸二甲酯-5-磺酸钠在催化剂存在下与乙二醇反应；一是间苯二甲酸-5-磺酸钠在催化剂存在下与乙二醇反应。
现有技术中合成SIPE存在以下不足：
（1）SIPE产品中DEG含量较高，
（2）SIPE产品的纯度低，存在SIPE二聚体、三聚体等杂质聚合物；
（3）SIPE产品的酸值高。
发明内容
为解决现有技术存在的不足，本发明提供一种复合催化剂生产涤纶改性剂SIPE的方法，以实现以下发明目的 ：
（1）降低SIPE产品的DEG含量；
（2）提高产品纯度；
（3）降低产品酸值。
为实现上述发明目的，本发明采取以下技术方案：
一种复合催化剂生产涤纶改性剂SIPE的方法，所述方法，包括加料、低温反应、升温反应。
所述加料，加入反应原料乙二醇和干燥后的三单体生产废水浓缩料，乙二醇与干燥后的浓缩料重量比为1.54-1.58:1。
所述低温反应，使用的催化剂为醋酸钙、二丁基氧化锡。
所述醋酸钙的质量为乙二醇质量的0.24-0.48%；所述二丁基氧化锡的质量为乙二醇质量的0.076-0.17%。
所述升温反应，使用的催化剂为醋酸钴，防醚剂醋酸钠。
所述醋酸钴的质量为乙二醇质量的0.052-0.072%；醋酸钠的质量为乙二醇质量的0.019-0.038%。
所述低温反应，搅拌转速为63-75转/分， 50-60分钟升温至165-170℃，控制塔顶馏分温度为64-67℃。
所述升温反应，调节搅拌转速为120-125转/分，在15-25分钟升温至180-185℃，控制塔顶馏分温度为108-117℃。
所述升温反应，当观察到塔顶馏分温度在100℃稳定一段时间后突然下降，计量甲醇接收罐的甲醇量和水接收罐的水量总量达到理论计算值的95%以上，继续反应30-40分钟。
所述干燥后的三单体生产废水浓缩料，水分含量低于0.2%，间苯二甲酸二甲酯-5-磺酸钠含量为26.45-30.02%、间苯二甲酸单甲酯-5-磺酸钠含量为7.35-9.94%、间苯二甲酸-5-磺酸钠含量为22.64-25.77%。
所述加料，向溶解釜加入乙二醇，开启搅拌，向釜内加入干燥后的三单体生产废水浓缩料，浓缩料加毕，向溶解釜夹套通入蒸汽，20-30分钟将釜温加热到85-95℃，在此温度下保温搅拌60-80分钟。离心，滤布得到的硫酸钠回收处理后得到符合国标的工业品；得到的滤液用真空吸入合成釜，用来合成SIPE；
所述方法，还包括切换冷凝液接收罐；所述切换冷凝液接收罐，当观察到塔顶馏分温度稳定一段时间后突然呈上升趋势且升温很快时，说明体系中的甲酯基团(—COOCH3)已基本上与乙二醇酯交换完毕，体系中羧酸基团（—COOH）已开始与乙二醇进行酯化反应，产物有水生成，此时应切换接收罐，塔顶馏分温度高于70℃时切换接收罐，将冷凝液由甲醇接收罐切换到水分接收罐。
本发明取得以下有益效果：
（1）本发明制备的SIPE产品，DEG含量为0.08-0.15%；纯度为94.77-95.34%（液相色谱）；酸值为0.34-0.41 mgKOH/g。
（2）本发明制备的SIPE，外观为微黄色透明液体，含量为40.04-40.21%；皂化值为126.11-126.65 mgKOH/g，铁含量为1.5-4.0ppm，水分含量为0.26-0.45%；硫酸根含量为150.12-203.49ppm；收率为74.92-77.5%。
（3）本发明的合成反应时间为5-5.6h。
具体实施方式
实施例1一种复合催化剂生产涤纶改性剂SIPE的方法
（1）加料
向溶解釜加入乙二醇630千克，开启搅拌，向釜内加入干燥后的三单体生产废水浓缩料400千克，浓缩料加毕，向溶解釜夹套通入蒸汽，30分钟将釜温加热到90℃，在此温度下保温搅拌65分钟。打开溶解釜放料阀，向离心机加料，离心，滤布得到的硫酸钠回收处理后得到符合国标的工业品；得到的滤液用真空吸入合成釜，用来合成SIPE；
干燥后的三单体生产废水浓缩料中，水分含量低于0.2%，间苯二甲酸二甲酯-5-磺酸钠含量为30.02%、间苯二甲酸单甲酯-5-磺酸钠含量为7.35%、间苯二甲酸-5-磺酸钠含量为22.64%：其余为硫酸钠、少量机械杂质。
（2）低温反应
用真空将离心得到的滤液吸入合成釜，开启搅拌，搅拌转速63转/分，先加入催化剂醋酸钙1500克、二丁基氧化锡720克，将合成釜在50分钟升温至165℃，控制塔顶馏分温度为64-67℃，此时馏分主要是甲醇，将该温度下的冷凝液放入甲醇接收罐。
（3）切换冷凝液接收罐
当观察到塔顶馏分温度稳定一段时间后突然呈上升趋势且升温很快时，说明体系中的甲酯基团(—COOCH3)已基本上与乙二醇酯交换完毕，体系中羧酸基团（—COOH）已开始与乙二醇进行酯化反应，产物有水生成，此时应切换接收罐，塔顶馏分温度高于70℃时切换接收罐，将冷凝液由甲醇接收罐切换到水分接收罐。
（4）升温反应
切换完毕，调节搅拌转速为120转/分，将合成釜温度在30分钟升温至185℃，控制塔顶馏分温度为110-115℃；并加入催化剂醋酸钴360克、防醚剂醋酸钠180克。注意观察到塔顶馏分温度的变化情况，当观察到塔顶馏分温度在100℃稳定一段时间后突然下降，同时计量甲醇接收罐的甲醇和水接收罐的水总量达到43.8千克时，说明酯化即将结束，继续反应35分钟。
（5）降温
将得到的SIPE溶液降温至31℃。取样，采用液相色谱法分析SIPE的纯度。
分析结果：溶液中SIPE的含量为40.18%，其它指标检测结果见下表1。
表1
Figure 686062DEST_PATH_IMAGE001
SIPE收率为：77.45%；SIPE合成反应的时间（指从干燥后的浓缩料用乙二醇溶解后滤去硫酸钠的滤液加入合成釜开始到最后SIPE的乙二醇溶液降温完成）为5.3小时： SIPE的纯度为（液相色谱法进行分析）：95.02%。
实施例2一种复合催化剂生产涤纶改性剂SIPE的方法
工艺操作参数与实施例1相同，不同之处是：
催化剂加入量改变为醋酸钙的3000克、二丁基氧化锡480克、醋酸钴330克、防醚剂加入量改变为醋酸钠240克，其余操作相同；
反应终点的判定：计量甲醇接收罐的甲醇和水接收罐的水总量达到43.9千克时，说明酯化即将结束。
分析结果：溶液中SIPE的含量为40.16%，其它指标检测结果见下表2。
表2
Figure 9727DEST_PATH_IMAGE002
SIPE收率为：77.19%；SIPE合成反应的时间（指从干燥后的浓缩料用乙二醇溶解后滤去硫酸钠的滤液加入合成釜开始到最后SIPE的乙二醇溶液降温完成）为5.6小时： SIPE的纯度为（液相色谱法进行分析）：94.83%。
实施例3一种复合催化剂生产涤纶改性剂SIPE的方法
（1）加料
向溶解釜加入乙二醇575千克，开启搅拌，向釜内加入干燥后的三单体生产废水浓缩料370千克，浓缩料加毕，向溶解釜夹套通入蒸汽，25分钟将釜温加热到90℃，在此温度下保温搅拌65分钟。打开溶解釜放料阀，向离心机加料，离心，滤布得到的硫酸钠回收处理后得到符合国标的工业品；得到的滤液用真空吸入合成釜，用来合成SIPE；
本批次干燥后的三单体生产废水浓缩料，水分含量低于0.2%，间苯二甲酸二甲酯-5-磺酸钠含量为28.33%、间苯二甲酸单甲酯-5-磺酸钠含量为9.94%、间苯二甲酸-5-磺酸钠含量为23.05%：其余为硫酸钠、少量机械杂质。
（2）低温反应
用真空将离心得到的滤液吸入合成釜，开启搅拌，搅拌转速70转/分，先加入催化剂醋酸钙1650克、二丁基氧化锡550克，将合成釜在50分钟升温至170℃，分阶段控制塔顶馏分温度，第一阶段控制塔顶馏分温度为64-67℃，此时馏分主要是甲醇，将该温度下的冷凝液放入甲醇接收罐；
（3）切换冷凝液接收罐
当观察到塔顶馏分温度稳定一段时间后突然呈上升趋势且升温很快时，说明体系中的甲酯基团(—COOCH3)已基本上与乙二醇酯交换完毕，体系中羧酸基团（—COOH）已开始与乙二醇进行酯化反应，产物有水生成，此时应切换接收罐，塔顶馏分温度高于70℃时切换接收罐，将冷凝液由甲醇接收罐切换到水分接收罐。
（4）升温反应
切换完毕，调节搅拌转速为125转/分，将合成釜温度在20分钟升温至185℃，控制塔顶馏分温度为112-117℃；并加入催化剂醋酸钴385克、防醚剂醋酸钠110克。
注意观察到塔顶馏分温度的变化情况，当观察到塔顶馏分温度在100℃稳定一段时间后突然下降，同时计量甲醇接收罐的甲醇和水接收罐的水总量达到38.6千克时，说明酯化即将结束，继续反应35分钟。
（5）降温
将得到的SIPE溶液降温至30℃，取样，采用液相色谱法分析SIPE的纯度。
分析结果：溶液中SIPE的含量为40.04%，其它指标检测结果见下表3。
表3
Figure 55044DEST_PATH_IMAGE003
SIPE收率：75.55%；SIPE合成反应的时间（指从干燥后的浓缩料用乙二醇溶解后滤去硫酸钠的滤液加入合成釜开始到最后SIPE的乙二醇溶液降温完成）为5小时： SIPE的纯度为（液相色谱法进行分析）：94.77%。
实施例4一种复合催化剂生产涤纶改性剂SIPE的方法
工艺操作参数与实施例3相同，不同之处是：
催化剂加入量改变为醋酸钙2500克、二丁基氧化锡440克、醋酸钴360克、防醚剂加入量改变为醋酸钠162克，其余操作相同；
反应终点的判定：计量甲醇接收罐的甲醇和水接收罐的水总量达到38.7千克时，说明酯化即将结束。
分析结果：溶液中SIPE的含量为40.15%，其它指标检测结果见下表4。
表4
Figure 108975DEST_PATH_IMAGE004
SIPE收率为：74.92%；SIPE合成反应的时间（指从干燥后的浓缩料用乙二醇溶解后滤去硫酸钠的滤液加入合成釜开始到最后SIPE的乙二醇溶液降温完成）为5.2小时： SIPE的纯度为（液相色谱法进行分析）：95.11%。
实施例5一种复合催化剂生产涤纶改性剂SIPE的方法
（1）加料
向溶解釜加入乙二醇520千克，开启搅拌，向釜内加入干燥后的三单体生产废水浓缩料335千克，浓缩料加毕，向溶解釜夹套通入蒸汽，30分钟将釜温加热到90℃，在此温度下保温搅拌65分钟。打开溶解釜放料阀，向离心机加料，离心，滤布得到的硫酸钠回收处理后得到符合国标的工业品；得到的滤液用真空吸入合成釜，用来合成SIPE；以干燥后的浓缩料用乙二醇溶解后滤去硫酸钠的滤液加入合成釜。
本批次干燥后的三单体生产废水浓缩料中，水分含量低于0.2%，间苯二甲酸二甲酯-5-磺酸钠含量为26.45%、间苯二甲酸单甲酯-5-磺酸钠含量为9.26%、间苯二甲酸-5-磺酸钠含量为25.77%：其余为硫酸钠、少量机械杂质）。
（2）低温反应
用真空将离心得到的滤液吸入合成釜，开启搅拌，搅拌转速75转/分，先加入催化剂醋酸钙2000克、二丁基氧化锡400克，将合成釜在55分钟升温至170℃，分阶段控制塔顶馏分温度，第一阶段控制塔顶馏分温度为64-67℃，此时馏分主要是甲醇，将该温度下的冷凝液放入甲醇接收罐。
（3）切换冷凝液接收罐
当观察到塔顶馏分温度稳定一段时间后突然呈上升趋势且升温很快时，说明体系中的甲酯基团(—COOCH3)已基本上与乙二醇酯交换完毕，体系中羧酸基团（—COOH）已开始与乙二醇进行酯化反应，产物有水生成，此时应切换接收罐，塔顶馏分温度高于70℃时切换接收罐，将冷凝液由甲醇接收罐切换到水分接收罐。
（4）升温反应
切换完毕，调节搅拌转速为125转/分，将合成釜温度在25分钟升温至180℃，控制塔顶馏分温度为108-110℃；并加入催化剂醋酸钴375克、防醚剂醋酸钠200克。
注意观察到塔顶馏分温度的变化情况，当观察到塔顶馏分温度在100℃稳定一段时间后突然下降，同时计量甲醇接收罐的甲醇和水接收罐的水总量达到34.5千克时，说明酯化即将结束，继续反应35分钟。
（5）降温
将得到的SIPE溶液降温至33℃，取样，采用液相色谱法分析SIPE的纯度。
分析结果：溶液中SIPE的含量为40.21%，其它指标检测结果见下表5。
表5
Figure 126609DEST_PATH_IMAGE005
SIPE收率为：75.92%；SIPE合成反应的时间（指从干燥后的浓缩料用乙二醇溶解后滤去硫酸钠的滤液加入合成釜开始到最后SIPE的乙二醇溶液降温完成）为5.1小时： SIPE的纯度为（液相色谱法进行分析）：95.34%。
实施例6一种复合催化剂生产涤纶改性剂SIPE的方法
工艺操作参数与实施例5相同，不同之处是：
催化剂加入量改变为醋酸钙的1500克、二丁基氧化锡900克、醋酸钴300克、防醚剂加入量改变为醋酸钠150克，其余操作相同；
反应终点的判定：计量甲醇接收罐的甲醇和水接收罐的水总量达到34.7千克时，说明酯化即将结束。
分析结果：溶液中SIPE的含量为40.12%，其它指标检测结果见下表6。
表6
Figure 480230DEST_PATH_IMAGE006
SIPE收率为：76.12%；SIPE合成反应的时间（指从干燥后的浓缩料用乙二醇溶解后滤去硫酸钠的滤液加入合成釜开始到最后SIPE的乙二醇溶液降温完成）为5.3小时： SIPE的纯度为（液相色谱法进行分析）：94.99%。
实施例中SIPE收率的定义：得到的SIPE的总量占投入的含水量低于0.2%的干燥后的浓缩料的百分比。
SIPE纯度的计算：产品用液相色谱进行分析，扣除乙二醇溶剂峰面积和流动相中溶剂峰面积后， SIPE的峰面积再除以总面积，即为SIPE的纯度。

Claims (2)

1.一种复合催化剂生产涤纶改性剂SIPE的方法，其特征在于：所述方法，包括加料、低温反应、升温反应；
所述加料，加入反应原料乙二醇和干燥后的三单体生产废水浓缩料，乙二醇与干燥后的浓缩料重量比为1.54-1.58:1；
所述低温反应，使用的催化剂为醋酸钙、二丁基氧化锡；
所述醋酸钙的质量为乙二醇质量的0.24-0.48%；所述二丁基氧化锡的质量为乙二醇质量的0.076-0.17%；
所述升温反应，使用的催化剂为醋酸钴，防醚剂醋酸钠；
所述醋酸钴的质量为乙二醇质量的0.052-0.072%；醋酸钠的质量为乙二醇质量的0.019-0.038%；
所述低温反应，搅拌转速为63-75转/分， 50-60分钟升温至165-170℃，控制塔顶馏分温度为64-67℃；
所述升温反应，调节搅拌转速为120-125转/分，在15-25分钟升温至180-185℃，控制塔顶馏分温度为108-117℃；
所述干燥后的三单体生产废水浓缩料，水分含量低于0.2%，间苯二甲酸二甲酯-5-磺酸钠含量为26.45-30.02%、间苯二甲酸单甲酯-5-磺酸钠含量为7.35-9.94%、间苯二甲酸-5-磺酸钠含量为22.64-25.77%。
2.根据权利要求1所述的一种复合催化剂生产涤纶改性剂SIPE的方法，其特征在于：所述升温反应，当观察到塔顶馏分温度在100℃稳定一段时间后突然下降，计量甲醇接收罐的甲醇量和水接收罐的水量总量达到理论计算值的95%以上，继续反应30-40分钟。
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