CN1371899A - 没食子酸丙酯的制备工艺 - Google Patents

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Abstract

没食子酸与正丙醇在以对甲苯磺酸为催化剂的作用下在115～125℃的高温下反应回流脱水4～7个小时后蒸馏回收过量的溶剂,残余物经过加水溶解、冷却、离心(或过滤)成粗制品、脱色、干燥后制成成品。本发明在反应工段采用了对甲苯磺酸为催化剂,在使用回流反应时间大大地缩短,成品收率可达到98%,而且摒弃了带水剂,节约了成本,降低了能耗。

Description

没食子酸丙酯的制备工艺
本发明涉及一种食品抗氧化剂没食子酸丙酯的制备工艺方法。
没食子酸丙酯是一种性能优良的多功能食品抗氧化剂，不但抗氧化性能优良，而且具有杀菌、防腐及多种生物学性能，其结构式为：
Figure A0110691100031
分子式为：C10H12O5，分子量为212.21。它的制备是通过没食子酸及正丙醇在催化剂的作用下脱水制得，其反应方程式为：
传统的生产方法是以浓硫酸作催化剂，使丙没食子酸与过量的醇回流脱水制得，其工艺过程如下：
没食子酸丙酯合成的关键在于反应工段，传统工艺经浓硫酸作催化剂，因其具有强氧化性，没食子酸又具备邻二酚结构，容易氧化，所以，传统工艺不但设备腐蚀严重，且副反应多，产品色泽差，即使经过脱色，成品也难使用户满意。
近年来，一些大专院校开发了一些合成没食子酸丙酯的方法，如南京理工大学以芳磺酸为催化剂，以环己烷为带水剂，起绐物料比为没食子酸∶正丙醇∶环己烷∶芳磺酸＝1∶3～3.5∶1.8～2.5∶0.1～0.2(质量比)，反应温度为60～80℃，反应时间为15～20小时，收率可达93％(以没食子酸重量计)。但此合成工艺须用辅料环己烷，且用量大虽能回收利用，但实际操作中损耗较大，且环己烷的大量存在不利于反应温度的提高，反应时间较长为15～20小时，能耗较大。
本实发明的目的旨在提供一种反应时间短，成品收率高，能耗少的没食子酸丙酯的制备工艺。
本发明将没食子酸与正丙醇在以对甲苯磺酸为催化剂的作用下在115～125℃的高温下反应回流脱水4～7个小时后蒸馏回收过量的溶剂，残余物经过加水溶解、冷却、离心(或过滤)成粗制品、脱色、干燥后制成成品。
其中没食子酸∶正丙醇∶对甲苯磺酸的质量比为1∶3.5～4.5∶0.1～0.3。没食子酸∶正丙醇∶对甲苯磺酸的优选的质量比为1∶3.5～4.0∶0.15～0.25。
由于本发明在反应工段采用了对甲苯磺酸为催化剂，在使用回流反应时间大大地缩短，成品收率可达到98％，而且摒弃了带水剂，节约了成本，降低了能耗，提高了温度，使生产出的没食子酸丙酯的产品质量有了较大地提高。
下面结合实施例对本发明作进一步时详细说明：
实施例1
将30克没食子酸，加入到带回流装置的三颈瓶中，接着加入105克正丙醇、4克对甲苯磺酸及几颗沸石，用电热套加热。使瓶内反应物保持在120℃±5℃下回流7小时，结束反应。真空蒸馏回收大量的正丙醇，待瓶内物变成粘状时停止加热。往瓶中加入100毫升水，并适当加热使瓶内物充分溶解。将瓶内物质倒入烧杯中，冷却至20℃以下，真空抽滤，滤饼即没食子酸丙酯粗品。将没食子酸丙酯粗品加入水(固液比1∶10)加活性炭在90℃的温度下保温脱色半小时，真空抽滤，滤液静置冷却。滤液冷却至20℃以下，抽滤，滤饼即没食子酸丙酯的精制品。将没食子酸丙酯精晶置入真空干燥箱干燥10小时，制得没食子酸丙酯。
实施例2
取没食子酸300克，正丙醇1100克，对甲苯磺酸50克加入到带回流装置的2000毫升三颈瓶中，加入沸石后用电热套加热回流。使回流温度保持在120℃±5℃，回流5小时。其他步骤同实施例1。
实施例3
取没食子酸300克，正丙醇1200克，对甲苯磺酸75克加入到带回流装置的2000毫升三颈瓶中，加入沸石后用电热套加热回流。使回流温度保持在120℃±5℃，回流4小时。其他步骤同实施例1。
实施例4
将300千克没食子酸、1200千克正丙醇、50千克对甲苯磺酸加入搪玻璃反应罐，开搅拌，开蒸汽加热，便反应釜内温度在120℃回流5小时，真空蒸馏过量溶剂，残余物中加水，夹套内通冷却水冷却至20℃以下，离心制得没食子酸丙酯粗制品，将粗制品加水加活性炭保温90℃，30分钟脱色，将滤液冷却至20℃以下，离心分离制得没食子酸丙酯精制品，将精制品投入真空干燥机干燥10小时，制得没食子酸丙酯成品298千克，收率99.3％，将成品进行理化分析，测的熔点148±0.5℃，含量99.6％，干燥失重＜0.5％，色素＜50番，各项指标符合GB3263-82标准，并达到英国BP93标准。

Claims (5)

1、没食子酸丙酯的制备工艺，将没食子酸与正丙醇在催化剂的作用下脱水制得，再经过回收溶剂，加水溶解、冷却、离心、脱色、干燥后制成成品，其特征在于所述的催化剂为对甲苯磺酸，没食子酸与正丙醇在对甲苯磺酸作用下在110～130℃的高温下反应回流脱水4～7个小时。
2、根据权利要求1所述没食子酸丙酯的制备工艺，其特征在于没食子酸∶正丙醇∶对甲苯磺酸的质量比为1∶3.5～4.5∶0.1～0.3。
3、根据权利要求1所述没食子酸丙酯的制备工艺，其特征在于没食子酸∶正丙醇∶对甲苯磺酸的优选的质量比为1∶3.5～4.0∶0.15～0.25。
4、根据权利要求1所述没食子酸丙酯的制备工艺，其特征在于反应回流可在115～125℃高温下进行。
5、根据权利要求1或4所述没食子酸丙酯的制备工艺，其特征在于反应回流脱水5小时。
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