CN114031053B - 一种双氟磺酰亚胺盐的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种双氟磺酰亚胺盐的制备方法,该方法按照以下步骤进行:首先将双氟磺酰亚胺酸和惰性溶剂混合,得到双氟磺酰亚胺酸惰性溶剂溶液;然后将双草酸硼酸盐用良性溶剂溶解后,以滴加的方式加入到双氟磺酰亚胺酸惰性溶剂溶液中进行反应,反应结束后直接进行过滤,得到双氟磺酰亚胺盐。该制备方法副产物较少,且制得的产品与副产物较易分离,产品收率较高,品质较优异。

Description

一种双氟磺酰亚胺盐的制备方法
技术领域
本发明涉及动力电池及储能电池用电解质盐制备技术领域,特别涉及一种双氟磺酰亚胺盐的制备方法。
背景技术
随着国家大力推进“碳达峰”和“碳中和”计划,新能源产业链将会迎来蓬勃发展,这其中就包含了新能源汽车,光伏、风电等可再生能源储能等行业的发展。而这些行业的发展离不开高性能的动力电池或者储能电池。现阶段,性价比最优的还是液态离子电池,而与其相关的电解质盐是能决定电池性能优异的关键材料。在众多电解质盐中综合性能最优的就是双氟磺酰亚胺盐。其中,双氟磺酰亚胺锂盐凭借着其优良的高低温性能、导电率以及较低的腐蚀性等特点成为最有希望替代六氟磷酸锂,大规模应用在动力电池电解液配方中的新型电解质盐。而双氟磺酰亚胺钠和双氟磺酰亚胺钾则是凭借着其资源丰富、价格低廉并且性能可满足储能要求的特点,成为可大规模应用在储能电池中的最有潜力的电解质盐添加剂。
目前已公开的双氟磺酰亚胺盐的合成方法大致分为以下几种:
一:通过双氯磺酰亚胺酸和氟化碱金属盐反应,生成相对应的双氟磺酰亚胺盐;该工艺缺点是氟化碱金属盐的用量非常大,且要么有大量的副产物氯代碱金属盐生成,要么有腐蚀性较强的氯化氢生成,这在大规模生产中都会造成三废积压严重等情况。
二:通过双氟磺酰亚胺有机碱盐或者无机碱盐和相对应的碱金属氯化盐等可发生复分解反应的类似盐进行复分解反应生成双氟磺酰亚胺盐;该方法因为复分解反应无法完全转化,会造成一定量的较难分离的双氟磺酰亚胺有机碱盐残留或者无机金属离子残留,其中有机胺类易变色,从而会造成最终成品色度,含量指标较难达标,无机碱金属残留则会造成钾离子、钠离子等指标较难达标。
三:通过双氟磺酰亚胺酸直接和无机碱反应,生成相应的双氟磺酰亚胺盐;该方法因为反应过程中会生成大量的副产物水,从而造成原料双氟磺酰亚胺酸和产品双氟磺酰亚胺盐的水解或者碱解,水解后产生的硫酸根及铵类等杂质会造成最终成品含量,酸值,色度等指标较难达标。
四:通过双氟磺酰亚胺酸与锂盐反应;已报道的方法中有使用卤代锂盐进行反应的方法,该方法会造成卤素残留;此外,还有使用非卤代锂盐进行反应的方法,但是因为副产物酸无法与产品及时分离会造成最终产品酸值偏高,溶剂蒸发过程会导致色度、浊度等指标上升。
发明内容
为解决上述技术问题,本发明的目的在于提供一种双氟磺酰亚胺盐的制备方法;该制备方法副产物较少,且制得的产品与副产物较易分离,产品收率较高,品质较优异。
为实现上述技术目的,达到上述技术效果,本发明通过以下技术方案实现:
一种双氟磺酰亚胺盐的制备方法,按照以下步骤进行:首先将双氟磺酰亚胺酸和惰性溶剂混合,得到双氟磺酰亚胺酸惰性溶剂溶液;然后将双草酸硼酸盐用良性溶剂溶解后,以滴加的方式加入到双氟磺酰亚胺酸惰性溶剂溶液中进行反应,反应结束后直接进行过滤,得到双氟磺酰亚胺盐。
该方法的反应路线如下:
Figure BDA0003412217100000031
其中,M选自:Li、Na或K;即所述双草酸硼酸盐为双草酸硼酸锂盐、双草酸硼酸钠盐、双草酸硼酸钾盐中的一种;对应的,双草酸硼酸盐与双氟磺酰亚胺酸反应获得的双氟磺酰亚胺盐为双氟磺酰亚胺锂盐、双氟磺酰亚胺钠盐、双氟磺酰亚胺钾盐中的一种。
进一步的,双草酸硼酸盐和双氟磺酰亚胺酸的反应温度为-15℃~-5℃,反应时间为3~7小时。
进一步的,双草酸硼酸盐和双氟磺酰亚胺酸的摩尔比为(1.~1.5):1,优选为(1.05~1.1):1。
进一步的,所述惰性溶剂的用量为双氟磺酰亚胺酸质量的4~6倍,良性溶剂的用量为双草酸硼酸盐质量的0.5~1倍。
优选的,所述惰性溶剂选自石油醚,二氯甲烷、氯仿、四氯乙烷、1,1-二氯乙烷、1,2-二氯乙烷、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、1,1,1,2-四氯乙烷、1,1,2,2-四氯乙烷、1,1-二氯乙烯、1,2-二氯乙烯、1,1,1-三氯乙烯、1,1,2-三氯乙烯、1,1,1,2-四氯乙烯、1,1,2,2-四氯乙烯中的至少一种。
优选的,所述良性溶剂选自甲基乙基醚、甲基乙烯基醚、二乙烯基醚、甲基叔丁基醚、乙醚、乙基丙基醚、正丙基乙烯基醚、烯丙基乙烯基醚、丙醚、二丙烯基醚、甲酸甲酯、甲酸乙酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸乙烯酯、乙酸丙酯、乙酸烯丙酯、乙酸正丁酯、碳酸二甲酯、碳酸甲乙酯、甲基乙烯基碳酸酯、碳酸二乙酯、乙腈、四氢呋喃、1,4-二氧六环中的至少一种。
本发明的有益效果是:
本发明将双草酸硼酸盐先溶解在良性溶剂中,然后滴加到双氟磺酰亚胺酸和惰性溶剂的混合溶液中;这种良性溶剂滴加至惰性溶剂中的方式可以保证整个过程惰性溶剂是过量的,惰性溶剂过量有利于双氟磺酰亚胺盐的析出,并且有利于双草酸硼酸的溶解,从而实现产品和副产物的良好分离。
该方法通过将双草酸硼酸盐-良性溶剂混合溶液滴加到双氟磺酰亚胺酸-惰性溶剂混合溶液中的方式,以及在良性溶剂和惰性溶剂的配合作用、反应产生的副产物双草酸硼酸的特性作用(易溶于本发明的惰性和良性混合溶剂中)下,使反应过程中产生的产品能够与副产物很好的分离,并且反应结束后无需进一步进行结晶或蒸发浓缩,仅通过过滤即可得到高品质和高收率的双氟磺酰亚胺盐;相较于现有技术,本发明获得的双氟磺酰亚胺盐产品收率高,纯度高,卤素离子残留低,达到痕量级别,同时具有较低不溶物浊度、低色度及酸值等优异品质。
具体实施方式
下面将结合具体实施例对本发明中的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
实施例1
首先将双草酸硼酸锂200克(1.036摩尔)与乙酸乙酯100克在滴加罐中混合搅拌溶解,然后在反应容器中混合双氟磺酰亚胺酸178.4克(0.986摩尔)和1,1,2,2-四氯乙烯800克,反应容器内温度降至-5℃时开始滴加双草酸硼酸锂乙酸乙酯溶液,滴加结束后保温反应3小时,然后过滤该反应液,滤饼转移至干燥器内,经过减压烘干后得到双氟磺酰亚胺锂盐171.4克,收率93%,含量99.91%,酸值20ppm,色度8Hazen,10%水溶液浊度为2mg/L,10%碳酸二甲酯溶液浊度为2mg/L,氯离子2.8ppm,氟离子15ppm,SO42-离子0.8ppm。
实施例2
首先将双草酸硼酸钠200克(0.953摩尔)与乙基丙基醚100克在滴加罐中混合搅拌溶解,然后在反应容器中混合双氟磺酰亚胺酸161克(0.890摩尔)和1,1,2-三氯乙烯900克,反应容器内温度降至-10℃时开始滴加双草酸硼酸钠的乙基丙基醚溶液,滴加结束后保温反5小时,然后过滤该反应液,滤饼转移至干燥器内,经过减压烘干后得到双氟磺酰亚胺钠盐153.1克,收率92%,含量99.90%,酸值22ppm,色度9Hazen,10%水溶液浊度为3mg/L,10%碳酸二甲酯溶液浊度为3mg/L,氯离子2.1ppm,氟离子14ppm,SO42-离子0.8ppm。
实施例3
首先将双草酸硼酸钾200克(0.885摩尔)与四氢呋喃200克在滴加罐中混合搅拌溶解,然后在反应容器中混合双氟磺酰亚胺酸145.5克(0.804摩尔)和1,1,2,2-四氯乙烷850克,反应容器内温度降至-15℃时开始滴加双草酸硼酸钾的四氢呋喃溶液,滴加结束后保温反应6小时,然后过滤该反应液,滤饼转移至干燥器内,经过减压烘干后得到双氟磺酰亚胺钾盐136.8克,收率91%,含量99.91%,酸值23ppm,色度10Hazen,10%水溶液浊度为2mg/L,10%碳酸二甲酯溶液浊度为3mg/L,氯离子2.5ppm,氟离子12ppm,SO42-离子0.9ppm。
以下为对比例,以说明本发明的对比优势。
对比例1
将双草酸硼酸锂盐46.7g放置于反应瓶中,控制温度至10~30℃,搅拌下滴加45gHFSI(双氟磺酰亚胺酸),反应3小时,加入200g二氯甲烷搅拌反应,白色固体产品析出,经过滤、干燥后得双氟磺酰亚胺锂盐42.3g,收率88%,含量95%,酸值1323ppm,色度60Hazen,10%水溶液浊度为100mg/L,10%碳酸二甲酯溶液浊度为100mg/L,氯离子2.5ppm,氟离子1412ppm,SO42-离子1ppm。
对比例2
首先将双氟磺酰亚胺181g和无水二氯乙烷400g混合,降温至20℃以下,加入氯化亚砜20g,称取氯化钠固体55g,分批加入到反应体系中,控温在30℃,待氯化钠固体加完后,继续反应12h,反应结束后过滤得固体滤饼,将滤饼用无水二氯乙烷洗涤3次,过滤后再干燥得双氟磺酰亚胺钠盐粗品178g,将所得的178g粗品与乙醚300g,搅拌溶解,过滤将不溶物滤除,加150g无水二氯甲烷,冷却到-15℃,搅拌结晶24h,过滤、真空烘干得双氟磺酰亚胺钠169g,收率83%,纯度为99.85%,酸值323ppm,色度50Hazen,10%水溶液浊度为>50mg/L,10%碳酸二甲酯溶液浊度为>50mg/L,氯离子550ppm,氟离子312ppm,SO42-离子95ppm。
对比例3
首先将乙酸乙酯220g和K2CO3 69.1g混合,控温至20~30℃,搅拌下滴加90.6g双氟磺酰亚胺酸,反应4小时,过滤,滤液减压脱溶浓缩,浓缩至瓶内固含量超过50%时,向浓缩物中加入450g二氯甲烷,经过滤、干燥后得双氟磺酰亚胺钾103g,收率94%,熔点98-100℃,纯度为95%,酸值323ppm,色度50Hazen,10%水溶液浊度为>50mg/L,10%碳酸二甲酯溶液浊度为>50mg/L,氯离子550ppm,氟离子312ppm,SO42-离子120ppm。
根据上述实施例与对比例的对比可知,本发明实施例得到的双氟磺酰亚胺盐产品收率高,纯度高,卤素离子(尤其是氯离子和氟离子)残留较低,,同时其不溶物浊度、色度及酸值等也相对较低。
以上所述仅为本发明的实施例,并非因此限制本发明的专利范围,凡是利用本发明说明书内容所作的修改或等效变换,或直接或间接运用在其他相关的技术领域,均同理包括在本发明的专利保护范围内。

Claims (3)

1.一种双氟磺酰亚胺盐的制备方法,其特征在于,该方法按照以下步骤进行:首先将双氟磺酰亚胺酸和惰性溶剂混合,得到双氟磺酰亚胺酸惰性溶剂溶液;然后将双草酸硼酸盐用良性溶剂溶解后,以滴加的方式加入到双氟磺酰亚胺酸惰性溶剂溶液中进行反应,反应结束后直接进行过滤,得到双氟磺酰亚胺盐;
所述惰性溶剂的用量为双氟磺酰亚胺酸质量的4~6倍,良性溶剂的用量为双草酸硼酸盐质量的0.5~1倍;
所述惰性溶剂选自石油醚,二氯甲烷、氯仿、四氯乙烷、1,1-二氯乙烷、1,2-二氯乙烷、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、1,1,1,2-四氯乙烷、1,1,2,2-四氯乙烷、1,1-二氯乙烯、1,2-二氯乙烯、1,1,1-三氯乙烯、1,1,2-三氯乙烯、1,1,1,2-四氯乙烯、1,1,2,2-四氯乙烯中的至少一种;
所述良性溶剂选自甲基乙基醚、甲基乙烯基醚、二乙烯基醚、甲基叔丁基醚、乙醚、乙基丙基醚、正丙基乙烯基醚、烯丙基乙烯基醚、丙醚、二丙烯基醚、甲酸甲酯、甲酸乙酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸乙烯酯、乙酸丙酯、乙酸烯丙酯、乙酸正丁酯、碳酸二甲酯、碳酸甲乙酯、甲基乙烯基碳酸酯、碳酸二乙酯、乙腈、四氢呋喃、1,4-二氧六环中的至少一种;
双草酸硼酸盐和双氟磺酰亚胺酸的反应温度为-15℃~-5℃,反应时间为3~7小时。
2.根据权利要求1所述的一种双氟磺酰亚胺盐的制备方法,其特征在于,所述双草酸硼酸盐为双草酸硼酸锂盐、双草酸硼酸钠盐、双草酸硼酸钾盐中的一种;对应的,双草酸硼酸盐与双氟磺酰亚胺酸反应获得的双氟磺酰亚胺盐为双氟磺酰亚胺锂盐、双氟磺酰亚胺钠盐、双氟磺酰亚胺钾盐中的一种。
3.根据权利要求1所述的一种双氟磺酰亚胺盐的制备方法,其特征在于,双草酸硼酸盐和双氟磺酰亚胺酸的摩尔比为(1.~1.5):1。
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