CN113912489A - 一种苯乙酸甲酯的合成方法 - Google Patents
一种苯乙酸甲酯的合成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113912489A CN113912489A CN202111388581.7A CN202111388581A CN113912489A CN 113912489 A CN113912489 A CN 113912489A CN 202111388581 A CN202111388581 A CN 202111388581A CN 113912489 A CN113912489 A CN 113912489A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- methyl phenylacetate
- methanol
- heating
- catalyst
- kettle
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- CRZQGDNQQAALAY-UHFFFAOYSA-N Methyl benzeneacetate Chemical compound COC(=O)CC1=CC=CC=C1 CRZQGDNQQAALAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 48
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 title claims abstract description 10
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 claims abstract description 11
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N phenylacetonitrile Chemical compound N#CCC1=CC=CC=C1 SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N oxalonitrile Chemical compound N#CC#N JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 21
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 18
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 15
- HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- FUKUFMFMCZIRNT-UHFFFAOYSA-N hydron;methanol;chloride Chemical compound Cl.OC FUKUFMFMCZIRNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 9
- KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N chembl1408157 Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2C(C(=O)O)=CC=1C1=CC=C(O)C=C1 KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 9
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 claims 3
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 9
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 6
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 2
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 description 1
- 241001284615 Frangula californica Species 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 235000004433 Simmondsia californica Nutrition 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 235000019219 chocolate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 235000019605 sweet taste sensations Nutrition 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/18—Preparation of carboxylic acid esters by conversion of a group containing nitrogen into an ester group
- C07C67/22—Preparation of carboxylic acid esters by conversion of a group containing nitrogen into an ester group from nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/14—Preparation of carboxylic acid nitriles by reaction of cyanides with halogen-containing compounds with replacement of halogen atoms by cyano groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明属于化学领域，具体涉及一种苯乙酸甲酯的合成方法。本发明以氯化苄等作为原料，通过取代反应，加成反应，从而制备得到苯乙酸甲酯，该合成产品收率高，纯度好。
Description
技术领域
本发明属于化学领域，具体涉及一种苯乙酸甲酯的合成方法。
背景技术
苯乙酸甲酯，又称α-甲苯甲酸甲酯。天然存在于可可、咖啡及草莓中。无色至浅黄色油状液体，有弱的蜂蜜及麝香样香气，略有甜味。可用做香料用于化妆品、洗涤用品、皂用及室内清新剂、调制烟用香精；也可调制蜂蜜、巧克力等香型香精，用于食品，还可用于药物及有机合成中间体。然而目前的合成的苯乙酸甲酯的纯度低，收率低。
发明内容
针对上述问题，本发明提供了一种苯乙酸甲酯的合成方法。
一种苯乙酸甲酯的合成方法，其特征在于，该合成方法包括如下步骤：
（1）将甲醇、氯化苄、催化剂放入反应釜中，升温至40～45℃，滴加质量分数为35％氰化钠水溶液，降温，加入二氯甲烷萃取，静置分层，分去油层，水层转入破氰釜作破氰处理，即得苯乙腈；
（2）将苯乙腈、氯化氢甲醇放入反应釜中，升温至55℃，保温，升温至回流反应，即得苯乙酸甲酯；
优选地，所述步骤（1）中催化剂为苄基三乙基氯化铵。
优选地，所述步骤（1）中甲醇、氯化苄、催化剂、质量分数为35％氰化钠水溶液的质量比为15:4～6:0.01:4。
优选地，所述步骤（2）中苯乙腈、氯化氢甲醇的质量比3～5:16。
本发明以氯化苄等作为原料，通过取代反应，加成反应，从而制备得到苯乙酸甲酯，该合成产品收率高，纯度好。
具体实施方式
一种苯乙酸甲酯的合成方法，其特征在于，该合成方法包括如下步骤：
（1）按照甲醇、氯化苄、催化剂、质量分数为35％氰化钠水溶液的质量比为15:4～6:0.01:4，进行取料，将甲醇、氯化苄、催化剂放入反应釜中，升温至40～45℃，滴加质量分数为35％氰化钠水溶液，降温，加入二氯甲烷萃取，静置分层，分去油层，水层转入破氰釜作破氰处理，即得苯乙腈；催化剂为苄基三乙基氯化铵；
（2）按照苯乙腈、氯化氢甲醇的质量比3～5:16进行取料，将苯乙腈、氯化氢甲醇放入反应釜中，升温至55℃，保温，升温至回流反应，即得苯乙酸甲酯。
实施例1
一种苯乙酸甲酯的合成方法，其特征在于，该合成方法包括如下步骤：
（1）将1500kg甲醇、400kg氯化苄、1kg催化剂放入反应釜中，升温至40～45℃，滴加400kg质量分数为35％氰化钠水溶液，降温至室温，加入二氯甲烷萃取，静置分层，分去油层，水层转入破氰釜作破氰处理，萃取所得的有机溶剂层，转入洗涤釜，用水进行洗涤，然后脱水后，转到蒸馏釜，进行溶剂回收，然后进行高真空减压蒸馏，即得278kg苯乙腈，纯度96.9％；催化剂为苄基三乙基氯化铵；
（2）将300kg苯乙腈、1600kg氯化氢甲醇放入反应釜中，升温至55℃，保温1h，升温至回流反应7h，中控反应结束，减压浓缩，蒸馏出甲醇，降温，加水搅拌，用碱调节pH值7后，然后加入1000kg乙酸乙酯萃取，合并有机相，水洗涤油层到中性，分出油层，脱水干燥后，浓缩，加入蒸馏釜，高真空减压蒸馏后，即得475kg苯乙酸甲酯，纯度为98.8％。
1H NMR（CDCl3）:7.35-7.21(m, 5H),3.65(s, 3H),3.60(s, 2H)。
实施例2
一种苯乙酸甲酯的合成方法，其特征在于，该合成方法包括如下步骤：
（1）将1500kg甲醇、500kg氯化苄、1kg催化剂放入反应釜中，升温至40℃，滴加质量分数为35％氰化钠水溶液，降温至室温，加入二氯甲烷萃取，静置分层，分去油层，水层转入破氰釜作破氰处理，萃取所得的有机溶剂层，转入洗涤釜，用水进行洗涤，然后脱水后，转到蒸馏釜，进行溶剂回收，然后进行高真空减压蒸馏，即得301kg苯乙腈，纯度为98.8％；催化剂为苄基三乙基氯化铵；
（2）按照苯乙腈、氯化氢甲醇的质量比3～5:16进行取料，将400kg苯乙腈、1600kg氯化氢甲醇放入反应釜中，升温至55℃，保温1h，升温至回流反应8h，中控反应结束，减压浓缩，蒸馏出甲醇，降温，加水搅拌，用碱调节pH值8后，然后加入1000kg乙酸乙酯萃取，合并有机相，水洗涤油层到中性，分出油层，脱水干燥后，浓缩，加入蒸馏釜，高真空减压蒸馏后，即得516kg苯乙酸甲酯，纯度为99.2％。
1H NMR（CDCl3）:7.35-7.21(m, 5H),3.65(s, 3H),3.60(s, 2H)。
实施例3
一种苯乙酸甲酯的合成方法，其特征在于，该合成方法包括如下步骤：
（1）将1500kg甲醇、600kg氯化苄、1kg催化剂放入反应釜中，升温至40℃，滴加400kg质量分数为35％氰化钠水溶液，降温至室温，加入二氯甲烷萃取，静置分层，分去油层，水层转入破氰釜作破氰处理，萃取所得的有机溶剂层，转入洗涤釜，用水进行洗涤，然后脱水后，转到蒸馏釜，进行溶剂回收，然后进行高真空减压蒸馏，即得255kg苯乙腈，纯度为95.3％；催化剂为苄基三乙基氯化铵；
（2）将500kg苯乙腈、1600kg氯化氢甲醇放入反应釜中，升温至55℃，保温1h，升温至回流反应7h，中控反应结束，减压浓缩，蒸馏出甲醇，降温至室温，加水搅拌，用碱调节PH值7后，然后加入1000kg乙酸乙酯萃取，合并有机相，水洗涤油层到中性，分出油层，脱水干燥后，浓缩，加入蒸馏釜，高真空减压蒸馏后，即得460kg苯乙酸甲酯，纯度为98.1％。
1H NMR（CDCl3）:7.35-7.21(m, 5H),3.65(s, 3H),3.60(s, 2H)。
Claims (4)
1.一种苯乙酸甲酯的合成方法，其特征在于，该合成方法包括如下步骤：
（1）将甲醇、氯化苄、催化剂放入反应釜中，升温至40～45℃，滴加质量分数为35％氰化钠水溶液，降温，加入二氯甲烷萃取，静置分层，分去油层，水层转入破氰釜作破氰处理，即得苯乙腈；
（2）将苯乙腈、氯化氢甲醇放入反应釜中，升温至55℃，保温，升温至回流反应，即得苯乙酸甲酯；
2.根据权利要求1所述的苯乙酸甲酯的合成方法，其特征在于，所述步骤（1）中催化剂为苄基三乙基氯化铵。
3.根据权利要求1所述的苯乙酸甲酯的合成方法，其特征在于，所述步骤（1）中甲醇、氯化苄、催化剂、质量分数为35％氰化钠水溶液的质量比为15:4～6:0.01:4。
4.根据权利要求1所述的苯乙酸甲酯的合成方法，其特征在于，所述步骤（2）中苯乙腈、氯化氢甲醇的质量比3～5:16。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202111388581.7A CN113912489A (zh) | 2021-11-23 | 2021-11-23 | 一种苯乙酸甲酯的合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202111388581.7A CN113912489A (zh) | 2021-11-23 | 2021-11-23 | 一种苯乙酸甲酯的合成方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN113912489A true CN113912489A (zh) | 2022-01-11 |
Family
ID=79248079
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202111388581.7A Pending CN113912489A (zh) | 2021-11-23 | 2021-11-23 | 一种苯乙酸甲酯的合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN113912489A (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115974688A (zh) * | 2023-02-02 | 2023-04-18 | 滕州市悟通香料有限责任公司 | 一种对叔丁基苯乙酸甲酯的合成方法 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101973880A (zh) * | 2010-10-22 | 2011-02-16 | 杨亮 | 苯乙酸甲(乙)酯合成方法 |
| CN109096134A (zh) * | 2018-10-12 | 2018-12-28 | 成家钢 | 一种对氨基苯乙酸甲酯的制备方法 |
| CN109232312A (zh) * | 2018-09-30 | 2019-01-18 | 营创三征(营口)精细化工有限公司 | 苯乙腈的连续合成方法 |
| CN110467303A (zh) * | 2019-08-20 | 2019-11-19 | 湖南亚王医药科技有限公司 | 一种苯乙腈类产品生产废水的处理方法 |
| CN113666817A (zh) * | 2021-08-30 | 2021-11-19 | 宁夏常晟药业有限公司 | 一种1-苯基-3-(3-三氟甲基苯基)-2-丙酮的合成方法 |
-
2021
- 2021-11-23 CN CN202111388581.7A patent/CN113912489A/zh active Pending
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101973880A (zh) * | 2010-10-22 | 2011-02-16 | 杨亮 | 苯乙酸甲(乙)酯合成方法 |
| CN109232312A (zh) * | 2018-09-30 | 2019-01-18 | 营创三征(营口)精细化工有限公司 | 苯乙腈的连续合成方法 |
| CN109096134A (zh) * | 2018-10-12 | 2018-12-28 | 成家钢 | 一种对氨基苯乙酸甲酯的制备方法 |
| CN110467303A (zh) * | 2019-08-20 | 2019-11-19 | 湖南亚王医药科技有限公司 | 一种苯乙腈类产品生产废水的处理方法 |
| CN113666817A (zh) * | 2021-08-30 | 2021-11-19 | 宁夏常晟药业有限公司 | 一种1-苯基-3-(3-三氟甲基苯基)-2-丙酮的合成方法 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| ASOK NATH MANDA, ET AL.: "An Efficient General Method for the Conversion of a-Quaternary Nitriles into Amides" * |
| 康文通 等: "相转移催化合成苯乙腈的研究" * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115974688A (zh) * | 2023-02-02 | 2023-04-18 | 滕州市悟通香料有限责任公司 | 一种对叔丁基苯乙酸甲酯的合成方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5479466B2 (ja) | 匂い物質として適するイソロンギホラニル誘導体 | |
| CN113912489A (zh) | 一种苯乙酸甲酯的合成方法 | |
| CN111018682A (zh) | 一种柠檬醛的制备方法 | |
| JP2010506861A (ja) | 匂い物質として有用な２，２，３−トリメチルシクロペンタ−３−エンカルバルデヒド誘導体 | |
| CN115466234B (zh) | 一种γ-庚内酯的制备方法 | |
| EP1478616B1 (en) | Indanes and indanones and their use in perfumery | |
| JP7115988B2 (ja) | テトラヒドロピラニル低級アルキルエステル、及びケテン化合物を使用したその製造 | |
| CN101906022A (zh) | 一种以天然脑粉为原料制备冰片的方法 | |
| CN111269094B (zh) | 2-溴-1,3-二甲氧基苯的制备方法 | |
| JPS60228437A (ja) | 無水カリウム‐第三‐ブトキシドの連続的製法 | |
| JP2823616B2 (ja) | 「４，４，５，８−テトラメチル−１−オキサスピロ〔２．５〕オクタン、その製造法、及び２，２，３，６−テトラメチル−シクロヘキサン−カルブアルデヒド、その製造法」 | |
| JP4709978B2 (ja) | ５−メチル−５−（４−メチル−３−ペンテニル）−４，５−ジヒドロ−２（３ｈ）−フラノンを含有する香料組成物、およびその製造法 | |
| FR2467837A1 (fr) | Nouveaux composes acetyleniques, obtention et application en vue de la preparation de cetones alicycliques, telles que la b-damascenone | |
| US5068362A (en) | Cyclic ethers and their utilization as perfuming or flavoring ingredients | |
| WO2012069422A1 (en) | 3-(2,3-dimethylphenyl)-2-butenal and its use as perfume | |
| CN113527137B (zh) | 一种肟菌酯特征杂质的制备方法 | |
| KR100275039B1 (ko) | 무스콘 합성에 있어서 유용한 시클로펜타덱-2-에논의 합성방법 | |
| JPS61243041A (ja) | （±）−シス−γ−イロンの製法 | |
| CN108238920A (zh) | 一种二氢青蒿酸的精制方法 | |
| JPS6313975B2 (zh) | ||
| US4447627A (en) | Aliphatic epoxy-ketone | |
| CN116730892A (zh) | 一种米香味化合物及其制备方法 | |
| CN117510358A (zh) | 一种千日菊酰胺(2e，6z，8e)-n-异丁基-2,6,8-癸三烯酰胺的制备方法 | |
| JP3071621B2 (ja) | （−）−８α，１３−エポキシ−１４，１５，１６−トリノルラブダ−１２−エンの製法およびその新規中間体 | |
| CN116655714A (zh) | 一种阿兹夫定杂质的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20220111 |