CN113861719B - 一种阳离子黄的清洁制备方法 - Google Patents

一种阳离子黄的清洁制备方法 Download PDF

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Abstract

式III所示阳离子黄的清洁制备方法，本发明的阳离子黄的清洁制备方法以浓硫酸做为酸介质，将化合物Ⅰ与亚硝酸钠溶液反应生成其重氮盐，再与中间体Ⅱ偶合、转晶得阳离子黄母体，经萃取剂溶解后，用季胺化试剂季胺化后得阳离子黄染料。阳离子黄母体废水循环利用后最终经碱中和后加活性炭脱色，经多效浓缩制得硫酸铵。其大致的合成路线如下：其中：R1、R3独立地选自：H、‑CH3、‑OCH3、‑CH2CH3或‑OCH2CH3；R2选自：C1～C2的烷基。

Description

一种阳离子黄的清洁制备方法
技术领域
本发明涉及一种阳离子黄的清洁制备方法。
背景技术
阳离子染料是纺织染料的一种，是聚丙烯腈及织物和与其他纤维制成的混纺织物染色与印花用的专业染料，具有色泽鲜艳、应用性能优异、使用方便、吸尽率高等显著特点。而阳离子染料所产生的废水量大、成分复杂、COD、含盐量高、pH值低等特点。阳离子黄染料其传统工艺采用冰乙酸为酸介质，其产生的废水由于含有大量醋酸根离子，使其COD含量大大升高，且处理方法较复杂，生产成本高且废水处理费用大等缺点。
发明内容
为解决上述技术问题，本发明提供一种阳离子黄的清洁制备方法，该方法以浓硫酸做为酸介质，将化合物Ⅰ与亚硝酸钠溶液反应生成其重氮盐，再与中间体Ⅱ偶合、转晶得阳离子黄母体，经1,2-二氯乙烷溶解后，用季胺化试剂季胺化后得阳离子黄染料。阳离子黄母体废水循环利用后最终经碱中和后加活性炭脱色，经多效浓缩制得硫酸铵。
鉴于此，本发明提供一种式III所示阳离子黄的清洁制备方法，包括如下步骤：
步骤一：将化合物Ⅰ与浓硫酸水溶液混合，加入亚硝酸钠溶液，生成澄清重氮液后，加入中间体Ⅱ，保温反应至终点后，升温转晶，获得阳离子黄母体水溶液；
步骤二：向阳离子黄母体水溶液中加入萃取剂(优选选自1,2-二氯乙烷、邻二氯苯或氯苯)得到下层溶液，更优选为1,2-二氯乙烷，在缚酸剂存在下，滴加硫酸二甲酯，进行季胺化反应；上层水溶液储存备用；
步骤三：升温蒸馏除去萃取剂后，降温或加入氯化钠析出，得阳离子黄染料滤饼；
任选地，还包括步骤四：将步骤二中得到的上层水溶液循环回用于步骤一，制得阳离子黄母体水溶液；
任选地，还包括步骤五：将步骤四多次循环回用后所得上层废水加入碱中和，加入活性炭脱色后，经蒸发浓缩制得固体硫酸铵；
式III所示阳离子黄合成路线如下：
其中：R1、R3独立地选自：H、-CH3、-OCH3、-CH2CH3或-OCH2CH3；
R2选自：C1～C2的烷基；
X选自：-CH3SO4或-Cl。
优选地，本发明所述式III所示阳离子黄的清洁制备方法的步骤一中，将化合物Ⅰ与浓硫酸水溶液混合后，将混合液降温至:0-15℃(优选至5-8℃)，再加入亚硝酸钠溶液；
优选地，步骤一中，于0-15℃(优选为5-10℃)加入中间体Ⅱ，保温反应至终点；
优选地，步骤一中，升温至35-40℃转晶，获得阳离子黄母体水溶液；
优选地，步骤一中，化合物Ⅰ与浓硫酸质量比为1：1.1-1.5；
优选地，步骤一中，中间体Ⅱ与化合物I的质量比为1：1.4-2.5；
优选地，步骤一中，所述浓硫酸的浓度为98％。
优选地，本发明所述式III所示阳离子黄的清洁制备方法的步骤二中，所述缚酸剂为无机碱或两性氧化物；优选地，所述无机碱选自氧化镁、纯碱或液碱；所述液碱优选为质量浓度为30％液碱；优选地，所述两性氧化物为氧化锌；优选地：步骤二中，于30-50℃滴加硫酸二甲酯，进行季胺化反应。
优选地，本发明所述式III所示阳离子黄的清洁制备方法的步骤三中，升温至70-95℃，蒸馏除去萃取剂。
优选地，步骤三中，升温至70-95℃，蒸馏除去萃取剂。
优选地，步骤三中，蒸馏除去二氯乙烷后，调整PH值1-3，降温至25-35℃或加入氯化钠析出，得阳离子黄染料滤饼。
优选地，本发明所述式III所示阳离子黄的清洁制备方法的步骤四中，将循环利用的上层溶液的酸值控制在10％-15％，循环回用于步骤一，制得阳离子黄母体水溶液。
优选地，本发明所述式III所示阳离子黄的清洁制备方法的步骤五中，所述碱为氨水或氨气的一种；
优选地，步骤五中，将步骤四多次循环回用后所得上层废水于20-25℃加入碱中和。
优选地，本发明所述式III所示阳离子黄的清洁制备方法包括如下步骤：
步骤一：将化合物Ⅰ与浓硫酸水溶液混合，降温至:0-15℃，加入亚硝酸钠溶液，生成澄清重氮液后，于0-15℃加入中间体Ⅱ，保温反应至终点后，升温至35-40℃转晶，获得阳离子黄母体水溶液；
步骤二：向阳离子黄母液中加入1,2-二氯乙烷得到下层溶液，在无机碱或两性氧化物的存在下，于30-50℃滴加硫酸二甲酯，进行季胺化反应；
步骤三：升温至70-95℃，蒸馏除去1,2-二氯乙烷后，调整pH值1-3，降温25-35℃或加入氯化钠析出，得阳离子黄染料滤饼；
步骤四：将步骤二中得到的上层水溶液循环回用于步骤一，制得阳离子黄母体水溶液；
步骤五：将步骤四多次循环套用步骤二的上层水溶液所产生的废水于20-25℃加入碱中和，如下反应：H2SO4+2NH4OH→(NH4)2SO4+2H2O，加入活性炭脱色后，经蒸发浓缩制得固体硫酸铵。所产生的固体硫酸铵可供工农业使用。
优选地，本发明所述式III所示阳离子黄的清洁制备方法的步骤：式III所示阳离子黄选自如下染料化合物：阳离子金黄X-GL、阳离子黄X-GRL、阳离子黄X-5GL。
本发明方法产生的阳离子黄母液废水，可以通过简单的方法循环回用于阳离子黄的制备工序中，且多次循环的母液废水经简单处理后可以回收产品再利用，本发明方法能够有效的节约生产成本，符合清洁化生产和循环经济发展要求，是可持续发展的绿色产业。
具体实施方式
以下对本发明的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于示例性地对本发明进行说明，并不用于限制本发明。化合物Ⅰ在实施例中为对甲氧基苯胺，但本发明化合物Ⅰ并不仅限于对甲氧基苯胺，可以为对甲基苯胺、苯胺中的任一种。中间体Ⅱ在实施例中为三贝斯
实施例中各物质的份数为重量份。
以下实施例中，所得染料滤饼的强度和色光采用以下方法测试：
取2.5g烘干的黄染料滤饼，溶于500ml醋酸、醋酸钠、无水硫酸钠混合的水溶液中，取样品放入UV紫外测定仪测定滤饼强度。再取不同毫升的样品放入装有腈纶布的瓶罐里，放入红外打样机在105℃转动1小时，降温60℃，取出腈纶布烘干。用Datacolor650测色仪测出其色光。
实施例1：
在反应釜中投入底水3000份，开启搅拌，加入浓硫酸200份，对甲氧基苯胺300份(混合物的酸度值为6.12％)，升温至80℃，保温1小时后降温至5℃，滴加亚硝酸钠200份，滴加完毕，保温30分钟后，在5-10℃滴加三贝斯440份，滴毕，保温至终点，升温至40℃转晶，获得阳离子黄母体水溶液。母体纯度为94％。
向反应釜中加入1,2-二氯乙烷3000份，搅拌30分钟后，关停搅拌静置2小时，分离上层水溶液去储槽备用。下层的溶剂层加入缚酸剂氧化镁或质量浓度为30％的液碱调pH至在6.5-7.5之间，于40-45℃之间加入硫酸二甲酯700份，并在40-45℃保温至反应结束，加入水调整体积，升温蒸馏除去1,2-二氯乙烷，溶液经过滤降温至25℃至料析出，得染料滤饼。
实施例2：
在反应釜中投入底水3000份，开启搅拌，加入浓硫酸350份，对甲氧基苯胺300份(混合物酸度值为10.24％)，升温至80℃，保温1小时后降温至5℃，滴加亚硝酸钠200份，滴加完毕，保温30分钟后，在5-10℃滴加三贝斯440份，滴毕，保温至终点，升温至40℃转晶，获得阳离子黄母体水溶液。母体纯度为97％。
向反应釜中加入1,2-二氯乙烷3000份，搅拌30分钟后，关停搅拌静置2小时，分离上层水溶液去储槽备用。下层溶剂层加入缚酸剂氧化镁或质量浓度为30％的液碱调pH至在6.5-7.5之间，于40-45℃之间加入硫酸二甲酯750份，反应结束，加入水调整体积，升温蒸馏除去1,2-二氯乙烷，溶液经过滤降温至25℃至料析出，得染料滤饼。
实施例3：
在反应釜中投入实施例2母液水3500份，开启搅拌，加入浓硫酸50份，对甲氧基苯胺300份(混合物酸度值7.5％)，升温至80℃，保温1小时后降温至5℃，滴加亚硝酸钠200份，滴加完毕，保温30分钟后，在5-10℃滴加三贝斯440份，滴毕，保温至终点，升温至40℃转晶，获得阳离子黄母体水溶液。母体纯度为93％。
向反应釜中加入1,2-二氯乙烷3000份，搅拌30分钟后，关停搅拌静置2小时，分离上层水溶液去储槽备用。下层溶剂层加入缚酸剂氧化镁或质量浓度为30％的液碱调PH至在6.5-7.5之间，于40-45℃之间加入硫酸二甲酯750份，反应结束，加入水调整体积，升温蒸馏除去1,2-二氯乙烷，溶液经过滤降温至25℃至料析出，得染料滤饼。
实施例1-3所得染料滤饼的色光和强度见下表1。
表1
实例 1 2 3
阳离子黄母体纯度 94.21％ 97.75％ 93.39％
阳离子黄染料强度 199％ 205％ 197.5％
阳离子黄染料色光 暗0.25，红0.3 艳0.1，红0.2 暗0.1，红0.4
实施例4：
在反应釜中投入实施例2母液水3500份，开启搅拌，加入浓硫酸150份，对甲氧基苯胺300份(混合物酸度值11.25％)，升温至80℃，保温1小时后降温至5℃，滴加亚硝酸钠200份，滴加完毕，保温30分钟后，在5-10℃滴加三贝斯440份，滴毕，保温至终点，升温至40℃转晶，获得阳离子黄母体水溶液。母体纯度为96.85％。
向反应釜中加入1,2-二氯乙烷3000份，搅拌30分钟后，关停搅拌静置2小时，分离上层水溶液去储槽备用。下层溶剂层加入缚酸剂氧化镁或质量浓度为30％的液碱调pH至在6.5-7.5之间，于40-45℃之间加入硫酸二甲酯750份，反应结束，加入水调整体积升温蒸馏除去1,2-二氯乙烷，溶液经过滤降温至25℃至料析出，得染料滤饼。
实施例5-7：
按实施例4的实验条件，重复实验三次，分别记为实例5、6、7，所不同的是：实施例5所用底水重复套用实施例4中阳离子黄母体水溶液经二氯乙烷分层后的上层水溶液；同样的，实施例6套用实施例5所得的水溶液，实施例7套用实施例6所得的水溶液。结果列表2：
表2
实施例8：
取储槽中的母液水4000份，降温至15-20℃，加入950份氨水(30％)中和，中和后的溶液加入活性炭吸附过滤后，多效浓缩制成硫酸铵。产生的硫酸铵符合企业标准。

Claims (18)

1.一种式III所示阳离子黄的清洁制备方法，包括如下步骤：
步骤一：将化合物Ⅰ与浓硫酸水溶液混合，加入亚硝酸钠溶液，生成澄清重氮液后，加入中间体Ⅱ，保温反应至终点后，升温转晶，获得阳离子黄母体水溶液；
步骤二：向阳离子黄母体水溶液中加入萃取剂1,2-二氯乙烷得到下层溶液，在缚酸剂存在下，滴加硫酸二甲酯，进行季胺化反应；
步骤三：升温蒸馏除去萃取剂后，降温或加入氯化钠析出，得阳离子黄染料滤饼；
步骤四：将步骤二中得到的上层水溶液循环回用于步骤一，制得阳离子黄母体水溶液；
任选地，还包括步骤五：将步骤四多次循环套用后所得上层废水加入碱中和，加入活性炭脱色后，经蒸发浓缩制得固体硫酸铵；
式III所示阳离子黄合成路线如下：
其中：R1、R3独立地选自：H、-CH3、-OCH3、-CH2CH3或-OCH2CH3；
R2选自：C1～C2的烷基；
X选自：CH3SO4或Cl。
2.根据权利要求1所述的式III所示阳离子黄的清洁制备方法，其特征在于：步骤一中，将化合物Ⅰ与浓硫酸水溶液混合后，将混合液降温至:0-15℃，再加入亚硝酸钠溶液。
3.根据权利要求1所述的式III所示阳离子黄的清洁制备方法，其特征在于：步骤一中，将化合物Ⅰ与浓硫酸水溶液混合后，将混合液降温至:5-8℃，再加入亚硝酸钠溶液。
4.根据权利要求1所述的式III所示阳离子黄的清洁制备方法，其特征在于：步骤一中，于0-15℃加入中间体Ⅱ，保温反应至终点。
5.根据权利要求1所述的式III所示阳离子黄的清洁制备方法，其特征在于：步骤一中，于5-10℃加入中间体Ⅱ，保温反应至终点。
6.根据权利要求1所述的式III所示阳离子黄的清洁制备方法，其特征在于：步骤一中，升温至35-40℃转晶，获得阳离子黄母体水溶液。
7.根据权利要求1所述的式III所示阳离子黄的清洁制备方法，其特征在于：步骤一中，化合物Ⅰ与浓硫酸质量比为1：1.1-1.5。
8.根据权利要求1所述的式III所示阳离子黄的清洁制备方法，其特征在于：步骤一中，中间体Ⅱ与化合物I的质量比为1：1.4-2.5。
9.根据权利要求1所述的式III所示阳离子黄的清洁制备方法，其特征在于：步骤一中，所述浓硫酸的浓度为98％。
10.根据权利要求1所述的式III所示阳离子黄的清洁制备方法，其特征在于：步骤二中，所述缚酸剂为无机碱或两性氧化物；所述无机碱选自氧化镁、纯碱或质量浓度为30％液碱；所述两性氧化物为氧化锌。
11.根据权利要求1所述的式III所示阳离子黄的清洁制备方法，其特征在于：步骤二中，于30-50℃滴加硫酸二甲酯，进行季胺化反应。
12.根据权利要求1所述的式III所示阳离子黄的清洁制备方法，其特征在于：步骤三中，升温至70-95℃，蒸馏除去萃取剂。
13.根据权利要求1所述的式III所示阳离子黄的清洁制备方法，其特征在于：步骤三中，蒸馏除去1,2-二氯乙烷后，调整pH值1-3，降温至25-35℃或加入氯化钠析出，得阳离子黄染料滤饼。
14.根据权利要求1所述的式III所示阳离子黄的清洁制备方法，其特征在于：步骤四中，将循环利用的上层水溶液的酸值控制在10％-15％，循环回用于步骤一，制得阳离子黄母体水溶液。
15.根据权利要求1所述的式III所示阳离子黄的清洁制备方法，其特征在于：步骤五中，所述碱为氨水或氨气的一种。
16.根据权利要求1所述的式III所示阳离子黄的清洁制备方法，其特征在于：步骤五中，将步骤四多次循环套用后所得上层产生的废水于20-25℃加入碱中和。
17.根据权利要求1所述的式III所示阳离子黄的清洁制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
步骤一：将化合物Ⅰ与浓硫酸水溶液混合，降温至:0-15℃，加入亚硝酸钠溶液，生成澄清重氮液后，于0-15℃加入中间体Ⅱ，保温反应至终点后，升温至35-40℃转晶，获得阳离子黄母体水溶液；
步骤二：向阳离子黄母体水溶液中加入1,2-二氯乙烷得到下层溶液，在无机碱或两性氧化物的存在下，于30-50℃滴加硫酸二甲酯，进行季胺化反应；
步骤三：升温至70-95℃，蒸馏除去1,2-二氯乙烷后，调整pH值1-3，降温25-35℃或加入氯化钠析出，得阳离子黄染料滤饼；
步骤四：将步骤二中得到的上层溶液循环回用于步骤一，制得阳离子黄母体水溶液；
步骤五：将步骤四多次循环套用后所得上层废水于20-25℃加入碱中和，加入活性炭脱色后，经蒸发浓缩制得固体硫酸铵。
18.根据权利要求1-17任一项所述的式III所示阳离子黄的清洁制备方法，其特征在于：式III所示阳离子黄选自如下染料化合物：阳离子金黄X-GL、阳离子黄X-GRL、阳离子黄X-5GL；
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