CN115124856A - 永固紫颜料的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供永固紫颜料的制备方法，涉及颜料制备技术领域，通过将还原步骤得到的3‑氨基‑9‑乙基咔唑溶液加入酸性溶剂生成3‑氨基‑9‑乙基咔唑酸盐，再向3‑氨基‑9‑乙基咔唑酸盐溶液中加入液碱，进行过滤，得到3‑氨基‑9‑乙基咔唑粗品，再将3‑氨基‑9‑乙基咔唑粗品加入乙醇，吸附剂搅拌、过滤，得到含有乙醇的3‑氨基‑9‑乙基咔唑粗品，再将含有乙醇的3‑氨基‑9‑乙基咔唑粗品进行醇洗、水洗、干燥得到纯的3‑氨基‑9‑乙基咔唑，使得变为3‑氨基‑9‑乙基咔唑的纯度达到99%以上，进而3‑氨基‑9‑乙基咔唑可以做为中间体进行出售，也可进一步缩合、然后闭环反应得到永固紫粗品，永固紫粗品最终经颜料化过程获得永固紫RL精制成品，使得永固紫颜料的着色率提高。
Description
技术领域
本发明属于颜料制备技术领域，具体涉及一种永固紫颜料的制备方法。
背景技术
永固紫RL属于二恶嗪类的高档有机颜料系列，颜料索引为C.I.PV23。它具有突出的着色强度与光亮度及其优异的耐热、耐渗性和良好的耐光牢度，各项性能都很优良的特点，其使用面较为广泛，是多种涂料、塑料、有机玻璃、橡胶、纺织印花、溶剂量、水性墨、包装印刷等领域深受欢迎的品种，在胶印、凹印、柔版印刷上也都适用，是目前国际市场上最昂贵的颜料之一，也是塑料工业中迄今为止所用的最好的紫色颜料。
永固紫RL是以咔唑为起始原料，经过烷基化得到9-乙基咔唑、9-乙基咔唑经硝化得到3-硝基-9-乙基咔唑，3-硝基-9-乙基咔唑经还原得到3-氨基-9-乙基咔唑，3-氨基-9-乙基咔唑经缩合、闭环而成永固紫粗品，永固紫粗品最终经颜料化过程获得永固紫RL精制成品；但是在硝化过程中存在不同位置的单硝基异构体及双硝基取代产物，同时经还原所得产品中，可能混有未还原的硝基化合物以及不同位置的氨类异构体，此外还可能有蒽类杂质，这些杂质的存在极大的影响永固紫颜料产品的质量。
发明内容
有鉴于此，本发明提供一种能够提高永固紫颜料产品质量的永固紫颜料的制备方法。
本发明解决其技术问题所采用的技术方案是：
一种永固紫颜料的制备方法，包括烷基化步骤、硝化步骤、还原步骤、缩合步骤、闭环步骤，所述还原步骤与所述缩合步骤之间还包括：提纯步骤，所述提纯步骤将所述还原步骤得到的含有杂质的3-氨基-9-乙基咔唑进行盐溶萃取、碱析、洗涤，以将含有杂质的3-氨基-9-乙基咔唑提纯为纯度为99%以上的3-氨基-9-乙基咔唑。
优选地，所述提纯步骤具体包括如下步骤：
S1：向还原步骤得到的含有杂质的3-氨基-9-乙基咔唑加入酸性溶剂，以生成3-氨基-9-乙基咔唑酸盐，以使3-氨基-9-乙基咔唑酸盐溶于酸性溶剂中进行萃取分层，分出下层邻二氯苯，将上层酸性溶剂加水稀释；
S2：向3-氨基-9-乙基咔唑酸盐溶液中加入液碱，使得3-氨基-9-乙基咔唑析出，得到待过滤溶液；
S3：将待过滤溶液进行过滤，得到3-氨基-9-乙基咔唑粗品；
S4：向3-氨基-9-乙基咔唑粗品加入预定比例的乙醇，使得3-氨基-9-乙基咔唑粗品溶解，再加入吸附剂搅拌、过滤，以去除氨类异构体及蒽类杂质，得到含有乙醇的3-氨基-9-乙基咔唑粗品；
S5：将含有乙醇的3-氨基-9-乙基咔唑粗品进行醇洗、水洗、再干燥得到纯的3-氨基-9-乙基咔唑。
优选地，所述S1步骤中，酸性溶剂为冰乙酸。
优选地，所述S2步骤中，加入液碱，使得溶液的PH为9-10。
优选地，所述S2步骤中，所述液碱的浓度为30%以上。
优选地，所述S4步骤中，所述乙醇的浓度为90%以上。
优选地，所述S4步骤中，所述3-氨基-9-乙基咔唑粗品与乙醇的物质的量之比为1：3-5。
优选地，所述S4步骤中，在加入所述吸附剂之前，向3-氨基-9-乙基咔唑粗品加入乙醇，使得3-氨基-9-乙基咔唑粗品加热溶解，然后降温重结晶，以去除氨类异构体及蒽类杂质。
优选地，所述S4步骤中，所述吸附剂为的活性炭，所述活性炭的量占3-氨基-9-乙基咔唑的1%。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：
本发明通过在还原步骤与所述缩合步骤之间加入提纯步骤，所述3-氨基-9-乙基咔唑的提纯目前在相关技术领域属于技术空白点，本发明将还原步骤得到的3-氨基-9-乙基咔唑溶液加入酸性溶剂生成3-氨基-9-乙基咔唑酸盐，以将3-氨基-9-乙基咔唑能溶解，再向3-氨基-9-乙基咔唑酸盐溶液中加入液碱，使得3-氨基-9-乙基咔唑析出，得到待过滤溶液，将待过滤溶液进行过滤，去除溶于水的钠盐、邻二氯苯、氢氧化钠，得到3-氨基-9-乙基咔唑粗品，再将3-氨基-9-乙基咔唑粗品加入预定比例的乙醇，使3-氨基-9-乙基咔唑粗品溶解，再加入吸附剂搅拌、过滤，以去除氨类异构体及蒽类杂质，得到含有乙醇的3-氨基-9-乙基咔唑粗品，将含有乙醇的3-氨基-9-乙基咔唑粗品进行醇洗、水洗、再干燥得到纯的3-氨基-9-乙基咔唑，使得变为3-氨基-9-乙基咔唑的纯度达到99%，进而3-氨基-9-乙基咔唑可以做为中间体进行出售，且纯度为99%的3-氨基-9-乙基咔唑进一步缩合、然后闭环反应得到永固紫粗品，永固紫粗品最终经颜料化过程获得永固紫RL精制成品，使得永固紫颜料的着色率、透明度及颜色的稳定性提高。
附图说明
图1为实施例一与对比例一得到的产品对比图。
图2为实施例二中与第一种与第三种制备方法得到的产品对比图。
图3为实施例二中与第二种与第三种制备方法得到的产品对比图。
具体实施方式
以下结合本发明的附图，对本发明实施例的技术方案以及技术效果做进一步的详细阐述。
一种永固紫颜料的制备方法，包括烷基化步骤、硝化步骤、还原步骤、缩合步骤、闭环步骤，所述还原步骤与所述缩合步骤之间还包括：提纯步骤，所述提纯步骤将所述还原步骤得到的含有杂质的3-氨基-9-乙基咔唑进行盐溶萃取、碱析、洗涤，以将含有杂质的3-氨基-9-乙基咔唑提纯为纯度为99%以上的3-氨基-9-乙基咔唑。
优选地，所述提纯步骤具体包括如下步骤：
S1：向还原步骤得到的含有杂质的3-氨基-9-乙基咔唑加入酸性溶剂，以生成3-氨基-9-乙基咔唑酸盐，使3-氨基-9-乙基咔唑酸盐溶于酸性溶剂中进行萃取分层，分出下层邻二氯苯，将上层酸性溶剂加水稀释；
S2：向3-氨基-9-乙基咔唑酸盐溶液中加入液碱，使得3-氨基-9-乙基咔唑析出，得到待过滤溶液；
S3：将待过滤溶液进行过滤，得到3-氨基-9-乙基咔唑粗品；
S4：向3-氨基-9-乙基咔唑粗品加入预定比例的乙醇，使得3-氨基-9-乙基咔唑粗品溶解，再加入吸附剂搅拌、过滤，以去除氨类异构体及蒽类杂质，得到含有乙醇的3-氨基-9-乙基咔唑粗品；
S5：将含有乙醇的3-氨基-9-乙基咔唑粗品进行醇洗、水洗、再干燥得到纯的3-氨基-9-乙基咔唑。
具体的，所述烷基化步骤、硝化步骤、还原步骤、缩合步骤、闭环步骤可以是专利号为CN201010161983.9中的步骤。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：
本发明通过在还原步骤与所述缩合步骤之间加入提纯步骤，所述3-氨基-9-乙基咔唑的提纯目前在相关技术领域属于技术空白点，本发明将还原步骤得到的3-氨基-9-乙基咔唑溶液加入酸性溶剂生成3-氨基-9-乙基咔唑酸盐，以将3-氨基-9-乙基咔唑能溶解，再向3-氨基-9-乙基咔唑酸盐溶液中加入液碱，使得3-氨基-9-乙基咔唑析出，得到待过滤溶液，将待过滤溶液进行过滤，去除溶于水的钠盐、邻二氯苯、氢氧化钠，得到3-氨基-9-乙基咔唑粗品，再将3-氨基-9-乙基咔唑粗品加入预定比例的乙醇，使3-氨基-9-乙基咔唑粗品溶解，再加入吸附剂搅拌、过滤，以去除氨类异构体及蒽类杂质，得到含有乙醇的3-氨基-9-乙基咔唑粗品，将含有乙醇的3-氨基-9-乙基咔唑粗品进行醇洗、水洗、再干燥得到纯的3-氨基-9-乙基咔唑，使得变为3-氨基-9-乙基咔唑的纯度达到99%，进而3-氨基-9-乙基咔唑可以做为中间体进行出售，且纯度为99%的3-氨基-9-乙基咔唑进一步缩合、然后闭环反应得到永固紫粗品，永固紫粗品最终经颜料化过程获得永固紫RL精制成品，使得永固紫颜料的着色率、透明度及颜色的稳定性提高。
进一步的，所述S1步骤中，酸性溶剂为冰乙酸，冰乙酸使3-氨基9乙基咔唑溶液中的3-氨基9乙基咔唑变细，3-氨基9乙基咔唑与冰乙酸生成3-氨基-9-乙基咔唑酸盐，使得3-氨基-9-乙基咔唑酸盐溶解。
进一步的，所述S2步骤中，加入液碱，使得溶液的PH为9-10，向3-氨基-9-乙基咔唑酸盐溶液中加入液碱，液碱与多余的冰乙酸进行反应，生成溶于水的钠盐，并且3-氨基-9-乙基咔唑酸盐溶于水后，3-氨基9-乙基咔唑分子变大，使得3-氨基9-乙基咔唑析出，得到待过滤溶液。
进一步的，所述S2步骤中，所述液碱的浓度为30%以上。
进一步的，将待过滤溶液进行过滤，将溶于水的钠盐、邻二氯苯、氢氧化钠过滤，得到3-氨基-9-乙基咔唑粗品。
进一步的，所述S4步骤中，所述乙醇的浓度为90%以上。
进一步的，所述S4步骤中，所述3-氨基-9-乙基咔唑粗品与乙醇的物质的量之比为1：3-5。
进一步的，所述S4步骤中，在加入所述吸附剂之前，向3-氨基-9-乙基咔唑粗品加入乙醇，使得3-氨基-9-乙基咔唑粗品加热溶解，然后降温重结晶，以去除氨类异构体及蒽类杂质。
进一步的，所述S4步骤中，所述吸附剂为的活性炭，所述活性炭的量占3-氨基-9-乙基咔唑的1%，去除在前面反应中变黑的邻二氯苯及其他不溶于乙醇杂质，继续搅拌后趁热过滤，滤液降温至室温，析出来的晶体经过滤后，得到含有乙醇的3-氨基-9-乙基咔唑粗品。
进一步的，所述S5步骤中，含有乙醇的3-氨基-9-乙基咔唑粗品用少量的90%以上乙醇洗，再用水洗将乙醇洗出，干燥，即得到纯的3-氨基9-乙基咔唑99%。
为了便于理解，本发明通过以下实施例一、对比例一进一步说明：
实施例一：
以咔唑为起始原料，经过烷基化得到9-乙基咔唑、9-乙基咔唑经硝化得到3-硝基-9-乙基咔唑，3-硝基-9-乙基咔唑经还原得到3-氨基-9-乙基咔唑，将还原步骤得到的含有杂质的3-氨基-9-乙基咔唑加入冰乙酸溶液中，生成3-氨基-9-乙基咔唑酸盐，向3-氨基-9-乙基咔唑酸盐溶液中加入30%的液碱，并调节PH为12，得到待过滤溶液，将待过滤溶液进行过滤，得到3-氨基-9-乙基咔唑粗品，向3-氨基-9-乙基咔唑粗品加入90%的乙醇，比例为1：0.8，加热溶解，然后降温重结晶，再加入水、1%的活性炭，继续搅拌后趁热过滤，滤液降温至室温，析出来的晶体经过滤后，得到含有乙醇的3-氨基-9-乙基咔唑粗品，含有乙醇的3-氨基-9-乙基咔唑粗品用少量的90%以上乙醇洗，再用水洗将乙醇洗出，干燥，即得到纯度为99%的3-氨基9-乙基咔唑，然后3-氨基-9-乙基咔唑经缩合、闭环而成永固紫粗品，永固紫粗品最终经颜料化过程获得永固紫RL精制成品。
对比例一：
以咔唑为起始原料，经过烷基化得到9-乙基咔唑、9-乙基咔唑经硝化得到3-硝基-9-乙基咔唑，3-硝基-9-乙基咔唑经还原得到3-氨基-9-乙基咔唑，不进行本发明的提纯步骤，直接进行3-氨基-9-乙基咔唑经缩合、闭环而成永固紫粗品，永固紫粗品最终经颜料化过程获得永固紫RL精制成品。
除提纯步骤外，实施例一与对比例一的其他步骤相同，请参看图1，将实施例一、对比例一得到的永固紫颜料进行对比，具体的，以对比例一为标样，实施例一为试样进行对比，具体结果如表1所示：
表1
由表1结果可知，通过实施一对中间品提纯，再制备的永固紫颜料，在色相、透明性、光泽及其他指标都优于对比例一没有进行提纯得到的永固紫颜料的品质，说明通过提纯去除中间体中未还原的硝基化合物、不同位置的氨类异构体及蒽类杂质，使得永固紫颜料的着色力好、鲜艳度更高。
实施例二：
将实施例一得到纯度为99%的3-氨基9-乙基咔唑：经缩合、闭环而成永固紫粗品，永固紫粗品通过如下三种颜料化过程制备永固紫RL精制成品，具体步骤如下：
第一种：
将1300质量份的永固紫粗品、600份研磨剂球磨40 h，得到预磨料，将所述预磨料加入800质量份的正丁醇、120质量份稀盐酸、2400质量份的水于回流釜500中，在90℃下，回流4h得到转晶颜料化产品，正丁醇、水通过冷凝器610进行冷凝进入蒸发判断器620中，所述蒸发判断器620为分水器，通过分水器观察，看不到溶剂蒸出时，则判断溶剂已蒸干；回流结束，正丁醇通过分水器分离至所述溶剂储罐200中，水被分水器分离至水储罐300中，在回流结束后，将转晶颜料化产品进水水洗、蒸干，以去除有机溶剂；将所述转晶颜料化产品加水后高速分散形成浆液，所述浆液经二次过滤，得到成品滤饼；将所述成品滤饼烘干得到第一永固紫颜料。
第二种：
将1300质量份的永固紫粗品、600份研磨剂球磨40 h，得到预磨料，将所述预磨料加入4000质量份的乙酸乙酯、200质量份稀盐酸、500质量份的水于回流釜500中，在90℃下，回流4h得到转晶颜料化产品，乙酸乙酯、水通过进入精馏塔630中，通过观察精馏塔630，看不到溶剂蒸出时，则判断溶剂已蒸干；回流结束，乙酸乙酯至所述溶剂储罐200中，水至水储罐300中，在回流结束后，将转晶颜料化产品进水水洗、蒸干，以去除乙酸乙酯；将所述转晶颜料化产品加水后高速分散形成浆液，所述浆液经二次过滤，得到成品滤饼；将所述成品滤饼烘干得到第二永固紫颜料。
第三种：采用申请号为201710407718.6的中国发明进行制备；
将600质量份的永固紫粗品球磨30h，得到预磨料；向所述预磨料加入500质量份的正丁醇和5000质量份的水，回流3h，得到转晶颜料化产品；将所述转晶颜料化产品水洗后蒸干，得到转晶颜料化产品干品；向所述转晶颜料化产品干品加入8％稀盐酸得到酸化物；过滤所述酸化物，得到酸洗物滤饼；所述酸洗物滤饼加水后高速分散形成浆液，所述浆液经振动过滤，形成一次过滤浆液；所述一次过滤浆液经压滤得到成品滤饼；将所述成品滤饼烘干得到第三永固紫颜料。
请参看图2、图3，将实施例二中通过第一种、第二种、第三种颜料化过程制备永固紫RL精制成品，以第三种颜料化过程制备的永固紫RL精制成品作为标样，以第一种、第二种颜料化过程制备的永固紫RL精制成品作为试样，进行对比，具体的结果如表2所示：
表2
有上述结果可知，当3-氨基9-乙基咔唑的纯度相同时，通过第一种、第二种制备的永固紫颜料在色相、透明性、光泽及其他指标都好于第三种得到的永固紫颜料的品质，说明第一种、第二种制备方法通过在回流过程加入稀盐酸使得永固紫颜料的着色力好、鲜艳度更高，且第二种制备方法中用乙酸乙酯做溶剂比正丁醇作溶剂得到的永固紫颜料的品质更好，说明70-80℃稀盐酸的效果发挥的更好。
以上所揭露的仅为本发明较佳实施例而已，当然不能以此来限定本发明之权利范围，本领域普通技术人员可以理解实现上述实施例的全部或部分流程，并依本发明权利要求所作的等同变化，仍属于发明所涵盖的范围。
Claims (9)
1.一种永固紫颜料的制备方法，包括烷基化步骤、硝化步骤、还原步骤、缩合步骤、闭环步骤，其特征在于：所述还原步骤与所述缩合步骤之间还包括：提纯步骤，所述提纯步骤将所述还原步骤得到的含有杂质的3-氨基-9-乙基咔唑进行盐溶萃取、碱析、洗涤，以将含有杂质的3-氨基-9-乙基咔唑提纯为纯度为99%以上的3-氨基-9-乙基咔唑。
2.如权利要求1所述的永固紫颜料的制备方法，其特征在于：所述提纯步骤具体包括如下步骤：
S1：向还原步骤得到的含有杂质的3-氨基-9-乙基咔唑加入酸性溶剂，以生成3-氨基-9-乙基咔唑酸盐，以使3-氨基-9-乙基咔唑酸盐溶于酸性溶剂中进行萃取分层，分出下层邻二氯苯，将上层酸性溶剂加水稀释；
S2：向3-氨基-9-乙基咔唑酸盐溶液中加入液碱，使得3-氨基-9-乙基咔唑析出，得到待过滤溶液；
S3：将待过滤溶液进行过滤，得到3-氨基-9-乙基咔唑粗品；
S4：向3-氨基-9-乙基咔唑粗品加入预定比例的乙醇，使得3-氨基-9-乙基咔唑粗品溶解，再加入吸附剂搅拌、过滤，以去除氨类异构体及蒽类杂质，得到含有乙醇的3-氨基-9-乙基咔唑粗品；
S5：将含有乙醇的3-氨基-9-乙基咔唑粗品进行醇洗、水洗、再干燥得到纯的3-氨基-9-乙基咔唑。
3.如权利要求2所述的永固紫颜料的制备方法，其特征在于：所述S1步骤中，酸性溶剂为冰乙酸。
4.如权利要求2所述的永固紫颜料的制备方法，其特征在于：所述S2步骤中，加入液碱，使得溶液的PH为9-10。
5.如权利要求2所述的永固紫颜料的制备方法，其特征在于：所述S2步骤中，所述液碱的浓度为30%以上。
6.如权利要求2所述的永固紫颜料的制备方法，其特征在于：所述S4步骤中，所述乙醇的浓度为90%以上。
7.如权利要求2所述的永固紫颜料的制备方法，其特征在于：所述S4步骤中，所述3-氨基-9-乙基咔唑粗品与乙醇的物质的量之比为1：3-5。
8.如权利要求2所述的永固紫颜料的制备方法，其特征在于：所述S4步骤中，在加入所述吸附剂之前，向3-氨基-9-乙基咔唑粗品加入乙醇，使得3-氨基-9-乙基咔唑粗品加热溶解，然后降温重结晶，以去除氨类异构体及蒽类杂质。
9.如权利要求2所述的永固紫颜料的制备方法，其特征在于：所述S4步骤中，所述吸附剂为活性炭。
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Legal Events
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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