CN113831224A - 一种4,4’-亚甲基双(2-羟甲基-3，6-二甲基苯酚)的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及化学合成领域，特别是酚类的羟甲基化合物的合成领域，提供了一种4,4'‑亚甲基双(2‑羟甲基‑3，6‑二甲基苯酚)的合成方法，包括以下步骤：将邻甲酚溶于溶剂中，与甲醛反应，先用酸催化，再用碱溶液催化，保温反应，反应结束用酸调节反应液pH至5‑7，降温过滤，用溶剂洗涤，即可制备得到4,4'‑亚甲基双(2‑羟甲基‑3，6‑二甲基苯酚)。本发明以邻甲酚和甲醛为原料，酸和氢氧化钠为催化剂，合成4,4'‑亚甲基双(2‑羟甲基‑3，6‑二甲基苯酚)，产品纯度高，纯度大于95％，经济实用性好；为4,4'‑亚甲基双(2‑羟甲基‑3，6‑二甲基苯酚)提供了一个新的合成方法，操作简单，工艺稳定性好，反应收率高。
Description
技术领域
本发明涉及化学合成领域，特别是酚类的羟甲基化合物的合成领域，具体涉及一种4,4'-亚甲基双(2-羟甲基-3，6-二甲基苯酚)的合成方法。
背景技术
4,4'-亚甲基双(2-羟甲基-3，6-二甲基苯酚),是一种酚的二羟甲基化合物，可用作缩合反应的起始材料，能广泛应用于化工、医药、光电材料的中间体合成领域中，在微电子工业方面，主要是一种紫外正性光刻胶感光剂中间体的合成材料。
Barclay,M.G(1944年)，Hanus,Franz(1940年)，Sprengling,G.R(于1954年)对该类化合物有相关报道，但是反应时间普遍较长，且产品纯度不高。该类化合物，由酚做原料，由于酚有多个反应活性点，所以会导致产品副产物多，收率低。
因此，寻找一种工艺简单，经济实用的4,4'-亚甲基双(2-羟甲基-3，6-二甲基苯酚)的合成路线是目前亟待解决的技术问题。
发明内容
基于上述背景技术，本发明的目的在于提供一种4,4'-亚甲基双(2-羟甲基-3，6-二甲基苯酚)的合成方法，该方法具有操作简单、经济实用，产品副产物少，纯度高，收率较高的特点。
本发明采用以下的技术方案：
一种4,4'-亚甲基双(2-羟甲基-3，6-二甲基苯酚)的合成方法，发生如下反应：
进一步地，包括以下步骤：将邻甲酚溶于溶剂中，与甲醛反应，先用酸催化，再用碱溶液催化，保温反应，反应结束用酸调节反应液pH至5-7，降温过滤，用溶剂洗涤，即可制备得到4,4'-亚甲基双(2-羟甲基-3，6-二甲基苯酚)。
进一步地，邻甲酚与甲醛的摩尔比为1:1-8。
上述技术方案中，原料的投料比上，邻甲酚与甲醛的摩尔比为1:1-8；优选地，邻甲酚与甲醛的摩尔比为1:2-5。
进一步地，进行酸催化时，邻甲酚与酸催化剂的摩尔比为1:0.1-1.2。
上述技术方案中，进行酸催化时，邻甲酚与酸的摩尔比为1:0.1-1.2；优选比为1:0.3-0.8。
进一步地，所述酸催化剂为磷酸、盐酸、硫酸、甲烷磺酸或对甲苯磺酸。
进一步地，进行碱溶液催化时，邻甲酚与碱催化剂的摩尔比为1:0.05-2.5。
上述技术方案中，进行碱溶液催化时，邻甲酚与碱催化剂的摩尔比为1:0.05-2.5，优选比为1:0.15-1.2。
进一步地，所述碱催化剂为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾、碳酸钠中的一种或多种。
上述技术方案中，进行碱溶液催化时，碱催化剂为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾、碳酸钠等，碱溶液为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾、碳酸钠等无机碱的水溶液。
进一步地，进行碱溶液催化时，碱溶液的质量浓度为1％-35％。
上述技术方案中，进行碱溶液催化时，碱溶液的质量浓度为1％-35％；优选浓度为2％-15％。
进一步地，反应条件为：反应温度20-80℃，反应时间7-40小时。
上述技术方案中，反应条件为：反应温度20-80℃，反应时间7-40小时；优选地，反应温度30-65℃，反应时间12-24小时。
进一步地，用于溶于邻甲酚的溶剂为二氯甲烷。
上述技术方案中，将邻甲酚溶于溶剂中，反应溶剂为二氯甲烷。
本发明具有的有益效果是：
本发明以邻甲酚和甲醛为原料，氢氧化钠为催化剂，合成4,4'-亚甲基双(2-羟甲基-3，6-二甲基苯酚)，产品纯度高，纯度大于95％，经济实用性好；为4,4'-亚甲基双(2-羟甲基-3，6-二甲基苯酚)提供了一个新的合成方法，操作简单，工艺稳定性好，反应收率高。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行具体的说明：
实施例1
在配有机械搅拌器、温度计、回流冷凝器的500ml的四颈烧瓶中，加入25.7克邻甲酚和18.7克的二氯甲烷，另取反应瓶混合19.2克37％的甲醛、13.9克磷酸，向四颈烧瓶种滴加甲醛磷酸的混合溶液，滴加完毕后，30℃反应10小时，然后分掉水层，油层用氢氧化钠溶液调节pH至5-7。
继续加入10％的氢氧化钠溶液108克，滴加甲醛38.6克，滴加完毕后，30℃继续搅拌10小时，反应结束。
用盐酸调节pH至5-7，搅拌过滤，水洗，30％的乙醇水溶液洗涤，干燥后得到23.5克白色固体，含量96.32％。
实施例2
在配有机械搅拌器、温度计、回流冷凝器的500ml的四颈烧瓶中，加入25.7克邻甲酚和18.7克的二氯甲烷，另取反应瓶混合38.6克37％的甲醛、9.8克磷酸，向四颈烧瓶种滴加甲醛磷酸的混合溶液，滴加完毕后，60℃反应7小时，然后分掉水层，油层用氢氧化钠溶液调节pH至5-7。
继续加入15％的氢氧化钠溶液32克，滴加甲醛38.6克，滴加完毕后，60℃继续搅拌7小时，反应结束。
用盐酸调节pH至5-7，搅拌过滤，水洗，30％的乙醇水溶液洗涤，干燥后得到24.6白色固体，含量96.32％。
实施例3
在配有机械搅拌器、温度计、回流冷凝器的1000ml的四颈烧瓶中，加入25.7克邻甲酚和18.7克的二氯甲烷，另取反应瓶混合28.9克37％的甲醛、7.8克甲烷磺酸，向四颈烧瓶种滴加甲醛和酸的混合溶液，滴加完毕后，45℃反应7小时，然后分掉水层，油层用氢氧化钠溶液调节pH至5-7。
继续加入10％的碳酸钾溶液230克，滴加48.2克37％的甲醛，滴加完毕后，45℃继续搅拌5小时，反应结束。
用盐酸调节pH至5-7，搅拌过滤，水洗，30％的乙醇水溶液洗涤，干燥后得到22.6克白色固体，含量95.20％。
实施例4
在配有机械搅拌器、温度计、回流冷凝器的1000ml的四颈烧瓶中，加入25.7克邻甲酚和18.7克的二氯甲烷，另取反应瓶混合48克37％的甲醛和29克盐酸，向四颈烧瓶种滴加甲醛和酸的混合溶液，滴加完毕后，35℃反应12小时，然后分掉水层，油层用氢氧化钾溶液调节pH至5-7。
继续加入10％的氢氧化钾溶液160克，滴加48克37％的甲醛，滴加完毕后，35℃继续搅拌12小时，反应结束。
用盐酸调节pH至5-7，搅拌过滤，水洗，30％的乙醇水溶液洗涤，干燥后得到20.3克白色固体，含量93.7％。
实施例5
在配有机械搅拌器、温度计、回流冷凝器的1000ml的四颈烧瓶中，加入25.7克邻甲酚和18.7克的二氯甲烷，另取反应瓶混合28.9克37％甲醛、7.8克甲烷磺酸，向四颈烧瓶种滴加甲醛和酸的混合溶液，滴加完毕后，30℃反应20小时，然后分掉水层，油层用氢氧化钠溶液调节pH至5。
继续加入15％的氢氧化钾溶液160克，滴加甲醛48.2克，滴加完毕后，30℃继续搅拌20小时，反应结束。
用盐酸调节pH至5-7，搅拌过滤，水洗，30％的乙醇水溶液洗涤，干燥后得到18.5克白色固体，含量91.3％。
当然，上述说明并非是对本发明的限制，本发明也并不仅限于上述举例，本技术领域的技术人员在本发明的实质范围内所做出的变化、改型、添加或替换，也应属于本发明的保护范围。
Claims (10)
1.一种4,4'-亚甲基双(2-羟甲基-3，6-二甲基苯酚)的合成方法，其特征在于，发生如下反应：
2.根据权利要求1所述的一种4,4'-亚甲基双(2-羟甲基-3，6-二甲基苯酚)的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：将邻甲酚溶于溶剂中，与甲醛反应，先用酸催化，再用碱溶液催化，保温反应，反应结束用酸调节反应液pH至5-7，降温过滤，用溶剂洗涤，即可制备得到4,4'-亚甲基双(2-羟甲基-3，6-二甲基苯酚)。
3.根据权利要求2所述的一种4,4'-亚甲基双(2-羟甲基-3，6-二甲基苯酚)的合成方法，其特征在于，邻甲酚与甲醛的摩尔比为1:1-8。
4.根据权利要求2所述的一种4,4'-亚甲基双(2-羟甲基-3，6-二甲基苯酚)的合成方法，其特征在于，进行酸催化时，邻甲酚与酸催化剂的摩尔比为1:0.1-1.2。
5.根据权利要求4所述的一种4,4'-亚甲基双(2-羟甲基-3，6-二甲基苯酚)的合成方法，其特征在于，所述酸催化剂为磷酸、盐酸、硫酸、甲烷磺酸或对甲苯磺酸。
6.根据权利要求2所述的一种4,4'-亚甲基双(2-羟甲基-3，6-二甲基苯酚)的合成方法，其特征在于，进行碱溶液催化时，邻甲酚与碱催化剂的摩尔比为1:0.05-2.5。
7.根据权利要求6所述的一种4,4'-亚甲基双(2-羟甲基-3，6-二甲基苯酚)的合成方法，其特征在于，所述碱催化剂为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾、碳酸钠中的一种或多种。
8.根据权利要求6或7所述的一种4,4'-亚甲基双(2-羟甲基-3，6-二甲基苯酚)的合成方法，其特征在于，进行碱溶液催化时，碱溶液的质量浓度为1％-35％。
9.根据权利要求1或2所述的一种4,4'-亚甲基双(2-羟甲基-3，6-二甲基苯酚)的合成方法，其特征在于，反应条件为：反应温度20-80℃，反应时间7-40小时。
10.根据权利要求2所述的一种4,4'-亚甲基双(2-羟甲基-3，6-二甲基苯酚)的合成方法，其特征在于，用于溶解邻甲酚的溶剂为二氯甲烷。
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