CN113429407B - 1-烷基-3-芳基取代中氮茚类化合物的简便合成方法 - Google Patents

1-烷基-3-芳基取代中氮茚类化合物的简便合成方法 Download PDF

Info

Publication number
CN113429407B
CN113429407B CN202110716504.3A CN202110716504A CN113429407B CN 113429407 B CN113429407 B CN 113429407B CN 202110716504 A CN202110716504 A CN 202110716504A CN 113429407 B CN113429407 B CN 113429407B
Authority
CN
China
Prior art keywords
alkyl
aryl
aryl substituted
acid
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202110716504.3A
Other languages
English (en)
Other versions
CN113429407A (zh
Inventor
吕馨馨
高鹏辉
马源
樊琳琳
睢时辕
江智勇
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henan Normal University
Original Assignee
Henan Normal University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henan Normal University filed Critical Henan Normal University
Priority to CN202110716504.3A priority Critical patent/CN113429407B/zh
Publication of CN113429407A publication Critical patent/CN113429407A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN113429407B publication Critical patent/CN113429407B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

本发明公开了1‑烷基‑3‑芳基取代中氮茚类化合物的简便合成方法，属于有机合成领域。以(E)‑4‑芳基‑2‑吡啶基‑3‑烯基‑2‑醇类化合物1为原料，在酸催化下反应，得到1‑烷基‑3‑芳基取代中氮茚类化合物2，其中酸催化包括无机酸水溶液和有机酸/有机溶剂中催化两种方法。本发明两种方法均通过酸催化脱水分子内反应完成，对含有不同取代基团的底物具有不同的催化效果，可以优势互补；同时具有原料简单易得、操作简便、底物适用范围广等优点。

Description

1-烷基-3-芳基取代中氮茚类化合物的简便合成方法
技术领域
本发明具体涉及1-烷基-3-芳基取代中氮茚类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。
背景技术
中氮茚化合物及其衍生物作为重要的含氮杂环，是天然产物分子以及药物活性分子中常见的结构，不仅在自然界中广泛存在，而且是多种生物活性抑制剂、抗菌、中枢神经系统镇静药物和抗癌药物的核心结构单元。因此含有多种取代基团的中氮茚衍生物，作为具有潜在药物活性的候选药物分子具有重要的研究意义。此外，该类化合物性质稳定，在光化学中也具有重要的应用。
多取代的中氮茚化合物构建主要是通过分子间的化学反应来合成，已有方法大多采用金属复合物催化来实现，常用金属为铑、铜、钴、钯等。此外利用吡啶叶立德与烯烃[3+2]环加成反应生成的中间体，再串联一步氧化反应也能构建中氮茚骨架。然而这些合成方法都较为复杂，且底物合成费时费力。
因此，研究并开发1-烷基-3-芳基取代中氮茚类化合物的绿色高效合成方法，利用该方法合成系列相应化合物，具有十分重要的理论意义和实用前景。
发明内容
本发明提供了两种1-烷基-3-芳基取代中氮茚类化合物合成方法，通过多种取代(E)-4-芳基-2-吡啶基-3-烯基-2-醇类化合物1，在酸催化下脱水分子内反应高效合成了1-烷基-3-芳基取代中氮茚类化合物2，该合成方法具有原料简单易得、操作简便、底物适用范围广等优点。
本发明所述1-烷基-3-芳基取代中氮茚类化合物的合成方法，包括如下操作：以(E)-4-芳基-2-吡啶基-3-烯基-2-醇类化合物1为原料，在酸催化下反应，得到1-烷基-3-芳基取代中氮茚类化合物2。
进一步地，在上述技术方案中，上述合成方法可分为两种：
方法一：将(E)-4-芳基-2-吡啶基-3-烯基-2-醇类化合物1和无机酸水溶液混合，加热升温反应，加碱中和得到1-烷基-3-芳基取代中氮茚类化合物2；
方法一：将(E)-4-芳基-2-吡啶基-3-烯基-2-醇类化合物1和有机酸催化剂混合，在有机溶剂中升温反应，得到1-烷基-3-芳基取代中氮茚类化合物2。
反应方程式为：
Figure GDA0003844468620000021
其中：R1为氢、卤素、芳基、C1-6烷基、C1-6烷氧基或苄氧基，R2为C1-6烷基，R3为萘基、蒽基、噻吩基、苯并噻吩基、苯基和取代苯基，取代苯基苯环上的取代基为C1-4烷基、C1-4烷氧基或卤素。
进一步地，在上述技术方案中，所述方法一中，无机酸水溶液起到和原料吡啶基团成盐而促进原料溶解的作用。无机酸选自硫酸、盐酸、硝酸、磷酸和硼酸等。
进一步地，在上述技术方案中，所述方法一中，碱选自碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸氢钾、三乙胺、二异丙基乙基胺、吡啶等。
进一步地，在上述技术方案中，所述方法一中，所述(E)-4-芳基-2-吡啶基-3-烯基-2-醇类化合物1和无机酸水溶液摩尔比为1:2.5-60。
进一步地，在上述技术方案中，所述方法一中，反应温度为80-130℃。
进一步地，在上述技术方案中，所述方法二中，有机溶剂为起到溶解原料的作用。有机溶剂选自1,2-二氯乙烷、甲苯、二甲苯、氯苯、乙腈、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二氧六环、乙二醇或乙二醇二甲醚。
进一步地，在上述技术方案中，所述方法二中，有机酸选自甲基磺酸、三氟甲基磺酸、氨基磺酸、氯磺酸、对甲苯磺酸、三氟甲磺酸、柠檬酸或双苯磺酰亚胺。
进一步地，在上述技术方案中，所述方法二中，(E)-4-芳基-2-吡啶基-3-烯基-2-醇类化合物1与有机酸摩尔比为1:0.01-1:0.5。
进一步地，在上述技术方案中，所述所述方法二中，反应温度为80-130℃。
发明有益效果：
本发明与现有技术相比具有以下优点：1)合成过程简单、高效，通过(E)-4-芳基-2-吡啶基-3-烯基-2-醇在酸催化下脱水后进行分子内反应，即可高效合成1-烷基-3-芳基取代中氮茚类化合物；2)原料简单易得、合成步骤少、操作简便、底物适用范围广等优点；3)发明两种合成方法对含有不同取代基团的底物具有不同的催化效果，可以优势互补获得高产率1-烷基-3-芳基取代中氮茚类化合物。
具体实施方式
以下通过实施例对本发明的上述内容做进一步详细说明，但不应该将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实施例，凡基于本发明上述内容实现的技术均属于本发明的范围。
实施例1
Figure GDA0003844468620000031
方法一：向配有回流冷凝装置的10mL反应管中，加入化合物1a和无机酸水溶液，置于油浴中升温搅拌反应。反应结束，冷却至室温，加水稀释，接着加入碳酸钾中和酸性水溶液直至反应液显碱性pH＝8-10。乙酸乙酯萃取三次，合并有机相干燥，抽滤旋干，硅胶柱分离(石油醚)得到绿色油状产物2a。
通过改变反应的无机酸浓度、溶剂量和反应温度等反应条件，反应结果如下：
表1不同条件下2a的合成a
Figure GDA0003844468620000032
实施例2
Figure GDA0003844468620000041
方法二：向配有回流冷凝装置的10mL反应管中，加入化合物1a、有机酸催化剂，和有机溶剂，充分混合后，置于油浴中升温搅拌反应。反应结束，冷却至室温，旋干，硅胶柱分离(石油醚)得到绿色油状产物2a。
通过改变反应的有机酸催化剂及其用量、有机溶剂、溶剂量和反应温度等反应条件，反应结果如下：
表2不同条件下2a的合成a
Figure GDA0003844468620000042
实施例3
Figure GDA0003844468620000051
方法一：向配有回流冷凝装置的10mL反应管中，加入(E)-4-苯基-2-吡啶基-3-烯基-2-醇(1a,45.0mg,0.2mmol)和3.5M盐酸水溶液(3mL)，充分混合后，空气气氛下100℃搅拌12小时。反应结束，冷却至室温，加水稀释，接着加碳酸钾中和酸性水溶液直至反应液显碱性pH＝8-10，乙酸乙酯萃取三次，合并有机相干燥，抽滤，旋干，过硅胶柱分离(石油醚)得到绿色油状产物2a(39.0mg,94％)。
方法二：向配有回流冷凝装置的10mL反应管中，加入(E)-4-苯基-2-吡啶基-3-烯基-2-醇(1a,45.0mg,0.2mmol)、对甲苯磺酸(3.8mg,0.01mmol)和N,N-二甲基甲酰胺(3mL)，充分混合后，空气气氛下100℃搅拌12小时。反应结束，冷却至室温，旋干，硅胶柱分离(石油醚)得到绿色油状产物2a(30.5mg,74％)。
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.34(dt,J＝7.2,1.0Hz,1H),7.68(dd,J＝8.3,1.2Hz,2H),7.60–7.53(m,2H),7.48(dt,J＝9.0,1.2Hz,1H),7.45–7.39(m,1H),6.86(s,1H),6.72(ddd,J＝9.0,6.3,0.8Hz,1H),6.55–6.47(m,1H),2.54(s,3H).13C NMR(150MHz,CDCl3)δ132.8,131.3,129.1,128.0,126.9,124.31,122.2,118.0,115.6,115.4,110.4,109.1,10.7.
实施例4
依照实施例3方法和步骤，通过改变反应物1，分别采用两种方法合成得到1-烷基-3-芳基取代中氮茚类化合物2a-2p，具体结果如下：
Figure GDA0003844468620000052
Figure GDA0003844468620000061
代表性产物表征数据如下：
3-(4-溴苯基)-1-甲基中氮茚(2b)
绿色油状物。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.18(d,J＝7.2,1H),7.62–7.54(m,2H),7.45–7.41(m,2H),7.38(d,J＝9.0,1H),6.72(s,1H),6.65(dd,J＝8.8,6.5,1H),6.48–6.43(m,1H),2.41(s,3H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ132.1,131.6,129.2,122.9,121.9,120.4,118.0,115.8,115.5,110.7,109.3,10.5.
3-(4-氯苯基)-1-甲基中氮茚(2c)
绿色油状物。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.17(d,J＝7.2,1H),7.54–7.46(m,2H),7.46–7.41(m,2H),7.38(d,J＝9.0,1H),6.72(s,1H),6.65(dd,J＝8.7,6.6,1H),6.46(dd,J＝10.0,3.5,1H),2.41(s,3H).13C NMR(150MHz,CDCl3)δ132.4,131.5,131.1,129.2,128.9,122.9,121.9,117.9,115.7,115.5,110.6,109.2,10.5.
1-甲基-3-(4-甲基苯基)中氮茚(2d)
绿色油状物。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.22(d,J＝7.0,1H),7.48(d,J＝8.1,2H),7.37(d,J＝9.0,1H),7.30(d,J＝7.8,2H),6.72(s,1H),6.62(d,J＝6.8,1H),6.43(t,J＝6.4,1H),2.44(s,3H),2.43(s,3H).13C NMR(150MHz,CDCl3)δ136.7,130.9,129.8,129.6,127.9,124.2,122.2,117.8,115.2,115.0,110.2,108.8,21.3,10.5.
3-(4-甲氧基苯基)-1-甲基中氮茚(2e)
绿色油状物。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.15(d,J＝7.1,1H),7.54–7.44(m,2H),7.37(d,J＝9.0,1H),7.09–6.98(m,2H),6.69(s,1H),6.66–6.57(m,1H),6.42(t,J＝6.6,1H),3.89(s,3H),2.44(s,3H).13C NMR(150MHz,CDCl3)δ136.7,131.0,129.8,129.6,127.9,124.2,122.2,117.8,115.2,115.0,110.2,108.8,21.3,10.5.
3-(2-甲氧基苯基)-1-甲基中氮茚(2f)
绿色油状物。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.65(d,J＝7.1,1H),7.50–7.41(m,3H),7.11(ddd,J＝14.3,10.4,4.6,2H),6.78(s,1H),6.74–6.66(m,1H),6.46(t,J＝6.6,1H),3.86(s,3H),2.50(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ157.2,132.1,130.9,129.1,124.1,121.5,121.1,120.9,117.4,115.8,115.1,111.1,109.3,108.3,55.5,10.7
1-甲基-3-(萘基)中氮茚(2g)
黄色固体。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.94(dd,J＝12.2,4.7,2H),7.61(ddd,J＝10.7,7.3,5.8,3H),7.54(ddd,J＝9.5,6.9,2.8,2H),7.43(dd,J＝11.9,4.9,2H),6.83(s,1H),6.65(dd,J＝8.8,6.5,1H),6.38–6.29(m,1H),2.51(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ134.0,132.2,130.6,130.1,128.6,128.6,128.4,126.5,126.1,126.1,125.7,122.9,121.9,117.6,116.8,115.3,109.9,108.4,10.6
3-蒽基-1-甲基中氮茚(2h)
黄色固体。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.58(s,1H),8.09(d,J＝8.5,2H),7.60(d,J＝8.8,2H),7.50(dd,J＝12.4,6.1,3H),7.43–7.32(m,2H),7.09(d,J＝6.9,1H),6.92(s,1H),6.73–6.59(m,1H),6.24(t,J＝6.7,1H),2.59(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ131.9,131.7,130.5,128.7,128.0,126.5,126.2,125.4,122.9,118.9,118.2,117.5,115.2,109.8,108.4,10.8.
1-甲基-3-噻吩基中氮茚(2i)
绿色油状物。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.31(d,J＝7.2,1H),7.37(d,J＝9.0,1H),7.31(dd,J＝5.1,1.0,1H),7.23(dd,J＝3.6,1.0,1H),7.15(dd,J＝5.1,3.6,1H),6.83(s,1H),6.71–6.61(m,1H),6.56–6.48(m,1H),2.40(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ134.4,131.6,127.6,124.0,123.8,122.7,117.7,117.2,116.3,115.7,110.8,109.2,10.4.
3-(苯并[b]噻吩基)-1-甲基中氮茚(2j)
绿色油状物。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.49(d,J＝7.2,1H),7.84(d,J＝7.9,1H),7.78(d,J＝7.9,1H),7.43(s,1H),7.42–7.37(m,2H),7.35–7.30(m,1H),6.95(s,1H),6.75–6.70(m,1H),6.62–6.56(m,1H),2.42(s,3H).13C NMR(150MHz,CDCl3)δ140.6,138.6,134.7,132.6,124.6,123.9,123.1,123.1,122.0,118.5,117.8,117.2,116.4,111.3,109.9,10.5.
1-异丙基-3-苯基中氮茚(2k)
绿色油状物。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.27(d,J＝6.4,1H),7.60(d,J＝7.2,2H),7.47(t,J＝7.7,2H),7.44(d,J＝9.0,1H),7.33(t,J＝7.4,1H),6.81(s,1H),6.63(s,1H),6.45(d,J＝5.5,1H),3.30(dt,J＝13.8,6.9,1H),1.39(d,J＝6.9,6H).13C NMR(150MHz,CDCl3)δ132.8,129.8,128.9,127.8,126.8,124.2,122.2,121.6,117.9,115.4,111.7,110.4,25.3,24.3.
1-戊基-3-苯基中氮茚(2l)
绿色油状物。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.26(d,J＝7.1,1H),7.62–7.57(m,1H),7.52–7.45(m,1H),7.40(d,J＝9.0,1H),7.37–7.31(m,1H),6.78(s,0H),6.67–6.60(m,0H),6.44(t,J＝6.6,0H),2.91–2.74(m,1H),1.82–1.65(m,1H),1.44(dd,J＝9.5,3.4,1H),1.42–1.39(m,1H),0.95(t,J＝7.1,2H).13C NMR(150MHz,CDCl3)δ132.8,130.9,128.9,127.8,126.8,124.2,122.2,117.9,115.4,114.8,114.3,110.4,31.9,31.0,25.5,22.7,14.2.
1-环戊基-3-苯基中氮茚(2m)
绿色油状物。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.32–8.19(m,1H),7.64–7.53(m,2H),7.45(ddd,J＝9.3,4.9,1.5,3H),7.32(ddd,J＝8.6,2.5,1.2,1H),6.78(s,1H),6.60(ddd,J＝9.0,6.4,1.0,1H),6.47–6.36(m,1H),2.88(tt,J＝11.6,3.4,1H),2.00(d,J＝12.3,2H),1.88(dd,J＝12.3,2.8,3H),1.59–1.44(m,4H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ132.8,129.8,128.9,127.8,126.7,124.2,122.1,120.9,117.9,115.3,112.0,110.4,35.4,34.9,27.1,26.4.
1-环己基-3-苯基中氮茚(2n)
绿色油状物。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.25(d,J＝7.2,1H),7.63–7.54(m,2H),7.51–7.40(m,3H),7.39–7.28(m,1H),6.78(s,1H),6.65–6.55(m,1H),6.43(t,J＝6.6,1H),2.88(tt,J＝11.6,3.4,1H),2.01(d,J＝12.3,2H),1.89(d,J＝12.5,2H),1.59–1.45(m,4H),1.36–1.25(m,2H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ132.8,129.9,128.9,127.8,126.7,124.2,122.2,120.9,117.9,115.3,112.1,110.4,35.4,34.9,27.1,26.4.
1,7-二甲基-3-苯基中氮茚(2o)
绿色油状物。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.18(d,J＝7.3,1H),7.60–7.53(m,2H),7.51–7.43(m,2H),7.35–7.29(m,1H),7.13(d,J＝0.8,1H),6.71(s,1H),6.29(dd,J＝7.3,1.7,1H),2.40(s,3H),2.32(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ132.9,131.5,128.9,127.7,126.5,125.6,123.5,121.8,115.9,115.2,113.0,107.2,21.0,10.5.
3-甲基-1-苯基吡咯并[1,2-a]喹啉(2p)
绿色油状物。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.46(dd,J＝7.7,1.5,1H),7.41–7.37(m,2H),7.36–7.27(m,4H),7.18(d,J＝9.3,1H),7.11–7.03(m,1H),6.96(ddd,J＝8.7,7.2,1.6,1H),6.82(d,J＝9.3,1H),6.45(s,1H),2.29(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ135.8,134.5,130.1,129.3,129.2,128.6,128.4,127.5,126.2,125.5,123.1,117.9,117.8,117.5,117.5,112.1,10.6.
以上实施例描述了本发明的基本原理、主要特征及优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明原理的范围下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进均落入本发明保护的范围内。

Claims (4)

1.1-烷基-3-芳基取代中氮茚类化合物的合成方法，其特征在于，包括如下操作：
Figure FDA0003844468610000011
其中：R1为氢或C1-6烷基，R2为C1-6烷基，R3为萘基、蒽基、苯基或取代苯基，取代苯基苯环上的取代基为C1-4烷基、C1-4烷氧基或卤素；
方法一：将(E)-4-芳基-2-吡啶基-3-烯基-2-醇类化合物1和2.0M、3.0M、3.5M、4.0M或4.5M盐酸水溶液混合，加热升温至80-130℃反应，加碱中和得到1-烷基-3-芳基取代中氮茚类化合物2；
方法二：将(E)-4-芳基-2-吡啶基-3-烯基-2-醇类化合物1和对甲苯磺酸或双苯磺酰亚胺催化剂混合，在二甲基亚砜或N,N-二甲基甲酰胺中升温至80-130℃反应，得到1-烷基-3-芳基取代中氮茚类化合物2。
2.根据权利要求1所述1-烷基-3-芳基取代中氮茚类化合物的合成方法，其特征在于：碱选自碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸氢钾、三乙胺、二异丙基乙基胺或吡啶。
3.根据权利要求2所述1-烷基-3-芳基取代中氮茚类化合物的合成方法，其特征在于：所述(E)-4-芳基-2-吡啶基-3-烯基-2-醇类化合物1与盐酸水溶液摩尔比为1:2.5-60。
4.根据权利要求2所述1-烷基-3-芳基取代中氮茚类化合物的合成方法，其特征在于：所述(E)-4-芳基-2-吡啶基-3-烯基-2-醇类化合物1与对甲苯磺酸或双苯磺酰亚胺摩尔比为1:0.01-1:0.5。
CN202110716504.3A 2021-06-28 2021-06-28 1-烷基-3-芳基取代中氮茚类化合物的简便合成方法 Active CN113429407B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110716504.3A CN113429407B (zh) 2021-06-28 2021-06-28 1-烷基-3-芳基取代中氮茚类化合物的简便合成方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110716504.3A CN113429407B (zh) 2021-06-28 2021-06-28 1-烷基-3-芳基取代中氮茚类化合物的简便合成方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN113429407A CN113429407A (zh) 2021-09-24
CN113429407B true CN113429407B (zh) 2022-12-13

Family

ID=77755236

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202110716504.3A Active CN113429407B (zh) 2021-06-28 2021-06-28 1-烷基-3-芳基取代中氮茚类化合物的简便合成方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN113429407B (zh)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20110069520A (ko) * 2009-12-17 2011-06-23 강원대학교산학협력단 신규한 인돌리진 유도체와 이의 제조방법
CN108530442A (zh) * 2018-04-04 2018-09-14 安徽师范大学 1,2,3-三取代中氮茚衍生物及其制备方法

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20070293456A9 (en) * 2004-12-30 2007-12-20 Anthony Hayford Method for the synthesis of 3-substituted indolizine and benzoindolizine compounds
CN100528873C (zh) * 2006-11-06 2009-08-19 中国科学院上海有机化学研究所 3-位取代中氮茚类化合物和高效合成方法
CN112812097B (zh) * 2021-01-26 2023-01-13 河南师范大学 可见光催化合成3-(2-吡啶)取代吡咯类化合物的方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20110069520A (ko) * 2009-12-17 2011-06-23 강원대학교산학협력단 신규한 인돌리진 유도체와 이의 제조방법
CN108530442A (zh) * 2018-04-04 2018-09-14 安徽师范大学 1,2,3-三取代中氮茚衍生物及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN113429407A (zh) 2021-09-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105175328A (zh) 一种利用芳香胺、芳香醛、酮合成喹啉衍生物的方法
JP2022508494A (ja) モルホリノキナゾリン化合物の製造方法及びその中間体
CN102659494A (zh) 3，3-二取代-2-氧化吲哚类化合物的不对称合成方法
CN109651333B (zh) 一种具有抗肿瘤活性的2-吲哚-3-基-喹啉类化合物及其制备方法和应用
CN107540678B (zh) 一种分子内交叉脱氢偶联制备香豆素并杂芳环类化合物及其衍生物的方法
CN108863890B (zh) 一种4-吡咯啉-2-酮衍生物及其制备方法
CN112239424A (zh) 一种马兜铃生物碱及其中间体的制备方法
CN113429407B (zh) 1-烷基-3-芳基取代中氮茚类化合物的简便合成方法
CN110041220B (zh) 一种对称酰亚胺类化合物及其合成方法
CN102180877B (zh) 一种咪唑并菲咯啉类化合物的合成工艺
CN115043770B (zh) 一种吲哚/氮杂吲哚类化合物的光诱导合成方法
CN113072481B (zh) 一种吲哚并环丁烷骨架类化合物、合成方法及应用
CN111484436A (zh) 一种在吲哚c3位引入异戊烯基的方法
CN113651788A (zh) 一种3-胺烷基色酮化合物及其制备方法
CN110117258B (zh) 一种2,4,6-三芳基取代嘧啶类化合物的制备方法
CN111747879B (zh) 一种大工艺合成艾瑞昔布的方法
CN111808121A (zh) 一类含杂原子的新型高b环小檗碱类似物及其c-h活化合成方法
CN108129402B (zh) 以二苯乙炔类化合物为原料合成2-苯基喹唑啉酮类化合物的方法
CN107382867B (zh) 4-异硫氰酸酯基吡唑啉酮类化合物
CN110194760B (zh) 制备3-亚苄基-2-（7’-喹啉）-2,3-二氢-异吲哚-1-酮类化合物的方法
CN113956209B (zh) Nh-1,2,3-三氮唑类化合物的制备方法
CN113429424B (zh) 一种[1,2,4]噁二嗪并吲哚啉-3-酮衍生物的制备方法
CN116621835B (zh) 一种基于异腈合成多环类喹啉衍生物的合成方法
CN112225685B (zh) 一种3-氰基吲哚化合物、其制备方法及应用
CN111606926B (zh) 一种苯并咪唑[1,3]氮硫杂卓类化合物的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant