CN113429407A - 1-烷基-3-芳基取代中氮茚类化合物的简便合成方法 - Google Patents

1-烷基-3-芳基取代中氮茚类化合物的简便合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了1‑烷基‑3‑芳基取代中氮茚类化合物的简便合成方法，属于有机合成领域。以(E)‑4‑芳基‑2‑吡啶基‑3‑烯基‑2‑醇类化合物1为原料，在酸催化下反应，得到1‑烷基‑3‑芳基取代中氮茚类化合物2，其中酸催化包括无机酸水溶液和有机酸/有机溶剂中催化两种方法。本发明两种方法均通过酸催化脱水分子内反应完成，对含有不同取代基团的底物具有不同的催化效果，可以优势互补；同时具有原料简单易得、操作简便、底物适用范围广等优点。

Description

1-烷基-3-芳基取代中氮茚类化合物的简便合成方法
技术领域
本发明具体涉及1-烷基-3-芳基取代中氮茚类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。
背景技术
中氮茚化合物及其衍生物作为重要的含氮杂环，是天然产物分子以及药物活性分子中常见的结构，不仅在自然界中广泛存在，而且是多种生物活性抑制剂、抗菌、中枢神经系统镇静药物和抗癌药物的核心结构单元。因此含有多种取代基团的中氮茚衍生物，作为具有潜在药物活性的候选药物分子具有重要的研究意义。此外，该类化合物性质稳定，在光化学中也具有重要的应用。
多取代的中氮茚化合物构建主要是通过分子间的化学反应来合成，已有方法大多采用金属复合物催化来实现，常用金属为铑、铜、钴、钯等。此外利用吡啶叶立德与烯烃[3+2]环加成反应生成的中间体，再串联一步氧化反应也能构建中氮茚骨架。然而这些合成方法都较为复杂，且底物合成费时费力。
因此，研究并开发1-烷基-3-芳基取代中氮茚类化合物的绿色高效合成方法，利用该方法合成系列相应化合物，具有十分重要的理论意义和实用前景。
发明内容
本发明提供了两种1-烷基-3-芳基取代中氮茚类化合物合成方法，通过多种取代(E)-4-芳基-2-吡啶基-3-烯基-2-醇类化合物1，在酸催化下脱水分子内反应高效合成了1-烷基-3-芳基取代中氮茚类化合物2，该合成方法具有原料简单易得、操作简便、底物适用范围广等优点。
本发明所述1-烷基-3-芳基取代中氮茚类化合物的合成方法，包括如下操作：以(E)-4-芳基-2-吡啶基-3-烯基-2-醇类化合物1为原料，在酸催化下反应，得到1-烷基-3-芳基取代中氮茚类化合物2。
进一步地，在上述技术方案中，上述合成方法可分为两种：
方法一：将(E)-4-芳基-2-吡啶基-3-烯基-2-醇类化合物1和无机酸水溶液混合，加热升温反应，加碱中和得到1-烷基-3-芳基取代中氮茚类化合物2；
方法一：将(E)-4-芳基-2-吡啶基-3-烯基-2-醇类化合物1和有机酸催化剂混合，在有机溶剂中升温反应，得到1-烷基-3-芳基取代中氮茚类化合物2。
反应方程式为：
Figure BDA0003135087420000021
其中：R1为氢、卤素、芳基、C1-6烷基、C1-6烷氧基或苄氧基，R2为C1-6烷基，R3为萘基、蒽基、噻吩基、苯并噻吩基、苯基和取代苯基，取代苯基苯环上的取代基为C1-4烷基、C1-4烷氧基或卤素。
进一步地，在上述技术方案中，所述方法一中，无机酸水溶液起到和原料吡啶基团成盐而促进原料溶解的作用。无机酸选自硫酸、盐酸、硝酸、磷酸和硼酸等。
进一步地，在上述技术方案中，所述方法一中，碱选自碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸氢钾、三乙胺、二异丙基乙基胺、吡啶等。
进一步地，在上述技术方案中，所述方法一中，所述(E)-4-芳基-2-吡啶基-3-烯基-2-醇类化合物1和无机酸水溶液摩尔比为1:2.5-60。
进一步地，在上述技术方案中，所述方法一中，反应温度为80-130℃。
进一步地，在上述技术方案中，所述方法二中，有机溶剂为起到溶解原料的作用。有机溶剂选自1,2-二氯乙烷、甲苯、二甲苯、氯苯、乙腈、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二氧六环、乙二醇或乙二醇二甲醚。
进一步地，在上述技术方案中，所述方法二中，有机酸选自甲基磺酸、三氟甲基磺酸、氨基磺酸、氯磺酸、对甲苯磺酸、三氟甲磺酸、柠檬酸或双苯磺酰亚胺。
进一步地，在上述技术方案中，所述方法二中，(E)-4-芳基-2-吡啶基-3-烯基-2-醇类化合物1与有机酸摩尔比为1:0.01-1:0.5。
进一步地，在上述技术方案中，所述所述方法二中，反应温度为80-130℃。
发明有益效果：
本发明与现有技术相比具有以下优点：1)合成过程简单、高效，通过(E)-4-芳基-2-吡啶基-3-烯基-2-醇在酸催化下脱水后进行分子内反应，即可高效合成1-烷基-3-芳基取代中氮茚类化合物；2)原料简单易得、合成步骤少、操作简便、底物适用范围广等优点；
3)发明两种合成方法对含有不同取代基团的底物具有不同的催化效果，可以优势互补获得高产率1-烷基-3-芳基取代中氮茚类化合物。
具体实施方式
以下通过实施例对本发明的上述内容做进一步详细说明，但不应该将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实施例，凡基于本发明上述内容实现的技术均属于本发明的范围。
实施例1
Figure BDA0003135087420000031
方法一：向配有回流冷凝装置的10mL反应管中，加入化合物1a和无机酸水溶液，置于油浴中升温搅拌反应。反应结束，冷却至室温，加水稀释，接着加入碳酸钾中和酸性水溶液直至反应液显碱性pH＝8-10。乙酸乙酯萃取三次，合并有机相干燥，抽滤旋干，硅胶柱分离(石油醚)得到绿色油状产物2a。
通过改变反应的无机酸浓度、溶剂量和反应温度等反应条件，反应结果如下：
表1不同条件下2a的合成a
Figure BDA0003135087420000032
实施例2
Figure BDA0003135087420000033
方法二：向配有回流冷凝装置的10mL反应管中，加入化合物1a、有机酸催化剂，和有机溶剂，充分混合后，置于油浴中升温搅拌反应。反应结束，冷却至室温，旋干，硅胶柱分离(石油醚)得到绿色油状产物2a。
通过改变反应的有机酸催化剂及其用量、有机溶剂、溶剂量和反应温度等反应条件，反应结果如下：
表2不同条件下2a的合成a
Figure BDA0003135087420000041
实施例3
Figure BDA0003135087420000042
方法一：向配有回流冷凝装置的10mL反应管中，加入(E)-4-苯基-2-吡啶基-3-烯基-2-醇(1a,45.0mg,0.2mmol)和3.5M盐酸水溶液(3mL)，充分混合后，空气气氛下100℃搅拌12小时。反应结束，冷却至室温，加水稀释，接着加碳酸钾中和酸性水溶液直至反应液显碱性pH＝8-10，乙酸乙酯萃取三次，合并有机相干燥，抽滤，旋干，过硅胶柱分离(石油醚)得到绿色油状产物2a(39.0mg,94％)。
方法二：向配有回流冷凝装置的10mL反应管中，加入(E)-4-苯基-2-吡啶基-3-烯基-2-醇(1a,45.0mg,0.2mmol)、对甲苯磺酸(3.8mg,0.01mmol)和N,N-二甲基甲酰胺(3mL)，充分混合后，空气气氛下100℃搅拌12小时。反应结束，冷却至室温，旋干，硅胶柱分离(石油醚)得到绿色油状产物2a(30.5mg,74％)。
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.34(dt,J＝7.2,1.0Hz,1H),7.68(dd,J＝8.3,1.2Hz,2H),7.60–7.53(m,2H),7.48(dt,J＝9.0,1.2Hz,1H),7.45–7.39(m,1H),6.86(s,1H),6.72(ddd,J＝9.0,6.3,0.8Hz,1H),6.55–6.47(m,1H),2.54(s,3H).13C NMR(150MHz,CDCl3)δ132.8,131.3,129.1,128.0,126.9,124.31,122.2,118.0,115.6,115.4,110.4,109.1,10.7.
实施例4
依照实施例3方法和步骤，通过改变反应物1，分别采用两种方法合成得到1-烷基-3-芳基取代中氮茚类化合物2a-2p，具体结果如下：
Figure BDA0003135087420000051
Figure BDA0003135087420000061
代表性产物表征数据如下：
3-(4-bromophenyl)-1-methylindolizine(2b)
Green oil.1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.18(d,J＝7.2,1H),7.62–7.54(m,2H),7.45–7.41(m,2H),7.38(d,J＝9.0,1H),6.72(s,1H),6.65(dd,J＝8.8,6.5,1H),6.48–6.43(m,1H),2.41(s,3H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ132.1,131.6,129.2,122.9,121.9,120.4,118.0,115.8,115.5,110.7,109.3,10.5.
3-(4-chlorophenyl)-1-methylindolizine(2c)
Green oil.1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.17(d,J＝7.2,1H),7.54–7.46(m,2H),7.46–7.41(m,2H),7.38(d,J＝9.0,1H),6.72(s,1H),6.65(dd,J＝8.7,6.6,1H),6.46(dd,J＝10.0,3.5,1H),2.41(s,3H).13C NMR(150MHz,CDCl3)δ132.4,131.5,131.1,129.2,128.9,122.9,121.9,117.9,115.7,115.5,110.6,109.2,10.5.
1-methyl-3-(p-tolyl)indolizine(2d)
Green oil.1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.22(d,J＝7.0,1H),7.48(d,J＝8.1,2H),7.37(d,J＝9.0,1H),7.30(d,J＝7.8,2H),6.72(s,1H),6.62(d,J＝6.8,1H),6.43(t,J＝6.4,1H),2.44(s,3H),2.43(s,3H).13C NMR(150MHz,CDCl3)δ136.7,130.9,129.8,129.6,127.9,124.2,122.2,117.8,115.2,115.0,110.2,108.8,21.3,10.5.
3-(4-methoxyphenyl)-1-methylindolizine(2e)
Green oil.1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.15(d,J＝7.1,1H),7.54–7.44(m,2H),7.37(d,J＝9.0,1H),7.09–6.98(m,2H),6.69(s,1H),6.66–6.57(m,1H),6.42(t,J＝6.6,1H),3.89(s,3H),2.44(s,3H).13C NMR(150MHz,CDCl3)δ136.7,131.0,129.8,129.6,127.9,124.2,122.2,117.8,115.2,115.0,110.2,108.8,21.3,10.5.
3-(2-methoxyphenyl)-1-methylindolizine(2f)
Green oil.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.65(d,J＝7.1,1H),7.50–7.41(m,3H),7.11(ddd,J＝14.3,10.4,4.6,2H),6.78(s,1H),6.74–6.66(m,1H),6.46(t,J＝6.6,1H),3.86(s,3H),2.50(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ157.2,132.1,130.9,129.1,124.1,121.5,121.1,120.9,117.4,115.8,115.1,111.1,109.3,108.3,55.5,10.7
1-methyl-3-(naphthalen-2-yl)indolizine(2g)
Yellow solid.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.94(dd,J＝12.2,4.7,2H),7.61(ddd,J＝10.7,7.3,5.8,3H),7.54(ddd,J＝9.5,6.9,2.8,2H),7.43(dd,J＝11.9,4.9,2H),6.83(s,1H),6.65(dd,J＝8.8,6.5,1H),6.38–6.29(m,1H),2.51(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ134.0,132.2,130.6,130.1,128.6,128.6,128.4,126.5,126.1,126.1,125.7,122.9,121.9,117.6,116.8,115.3,109.9,108.4,10.6
3-(anthracen-9-yl)-1-methylindolizine(2h)
Yellow solid.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.58(s,1H),8.09(d,J＝8.5,2H),7.60(d,J＝8.8,2H),7.50(dd,J＝12.4,6.1,3H),7.43–7.32(m,2H),7.09(d,J＝6.9,1H),6.92(s,1H),6.73–6.59(m,1H),6.24(t,J＝6.7,1H),2.59(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ131.9,131.7,130.5,128.7,128.0,126.5,126.2,125.4,122.9,118.9,118.2,117.5,115.2,109.8,108.4,10.8.
1-methyl-3-(thiophen-2-yl)indolizine(2i)
Green oil.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.31(d,J＝7.2,1H),7.37(d,J＝9.0,1H),7.31(dd,J＝5.1,1.0,1H),7.23(dd,J＝3.6,1.0,1H),7.15(dd,J＝5.1,3.6,1H),6.83(s,1H),6.71–6.61(m,1H),6.56–6.48(m,1H),2.40(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ134.4,131.6,127.6,124.0,123.8,122.7,117.7,117.2,116.3,115.7,110.8,109.2,10.4.
3-(benzo[b]thiophen-2-yl)-1-methylindolizine(2j)
Green oil.1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.49(d,J＝7.2,1H),7.84(d,J＝7.9,1H),7.78(d,J＝7.9,1H),7.43(s,1H),7.42–7.37(m,2H),7.35–7.30(m,1H),6.95(s,1H),6.75–6.70(m,1H),6.62–6.56(m,1H),2.42(s,3H).13C NMR(150MHz,CDCl3)δ140.6,138.6,134.7,132.6,124.6,123.9,123.1,123.1,122.0,118.5,117.8,117.2,116.4,111.3,109.9,10.5.
1-isopropyl-3-phenylindolizine(2k)
Green oil.1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.27(d,J＝6.4,1H),7.60(d,J＝7.2,2H),7.47(t,J＝7.7,2H),7.44(d,J＝9.0,1H),7.33(t,J＝7.4,1H),6.81(s,1H),6.63(s,1H),6.45(d,J＝5.5,1H),3.30(dt,J＝13.8,6.9,1H),1.39(d,J＝6.9,6H).13C NMR(150MHz,CDCl3)δ132.8,129.8,128.9,127.8,126.8,124.2,122.2,121.6,117.9,115.4,111.7,110.4,25.3,24.3.
1-pentyl-3-phenylindolizine(2l)
Green oil.1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.26(d,J＝7.1,1H),7.62–7.57(m,1H),7.52–7.45(m,1H),7.40(d,J＝9.0,1H),7.37–7.31(m,1H),6.78(s,0H),6.67–6.60(m,0H),6.44(t,J＝6.6,0H),2.91–2.74(m,1H),1.82–1.65(m,1H),1.44(dd,J＝9.5,3.4,1H),1.42–1.39(m,1H),0.95(t,J＝7.1,2H).13C NMR(150MHz,CDCl3)δ132.8,130.9,128.9,127.8,126.8,124.2,122.2,117.9,115.4,114.8,114.3,110.4,31.9,31.0,25.5,22.7,14.2.
1-cyclopentyl-3-phenylindolizine(2m)
Green oil.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.32–8.19(m,1H),7.64–7.53(m,2H),7.45(ddd,J＝9.3,4.9,1.5,3H),7.32(ddd,J＝8.6,2.5,1.2,1H),6.78(s,1H),6.60(ddd,J＝9.0,6.4,1.0,1H),6.47–6.36(m,1H),2.88(tt,J＝11.6,3.4,1H),2.00(d,J＝12.3,2H),1.88(dd,J＝12.3,2.8,3H),1.59–1.44(m,4H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ132.8,129.8,128.9,127.8,126.7,124.2,122.1,120.9,117.9,115.3,112.0,110.4,35.4,34.9,27.1,26.4.
1-cyclohexyl-3-phenylindolizine(2n)
Green oil.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.25(d,J＝7.2,1H),7.63–7.54(m,2H),7.51–7.40(m,3H),7.39–7.28(m,1H),6.78(s,1H),6.65–6.55(m,1H),6.43(t,J＝6.6,1H),2.88(tt,J＝11.6,3.4,1H),2.01(d,J＝12.3,2H),1.89(d,J＝12.5,2H),1.59–1.45(m,4H),1.36–1.25(m,2H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ132.8,129.9,128.9,127.8,126.7,124.2,122.2,120.9,117.9,115.3,112.1,110.4,35.4,34.9,27.1,26.4.
1,7-dimethyl-3-phenylindolizine(2o)
Green oil.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.18(d,J＝7.3,1H),7.60–7.53(m,2H),7.51–7.43(m,2H),7.35–7.29(m,1H),7.13(d,J＝0.8,1H),6.71(s,1H),6.29(dd,J＝7.3,1.7,1H),2.40(s,3H),2.32(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ132.9,131.5,128.9,127.7,126.5,125.6,123.5,121.8,115.9,115.2,113.0,107.2,21.0,10.5.
3-methyl-1-phenylpyrrolo[1,2-a]quinoline(2p)
Green oil.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.46(dd,J＝7.7,1.5,1H),7.41–7.37(m,2H),7.36–7.27(m,4H),7.18(d,J＝9.3,1H),7.11–7.03(m,1H),6.96(ddd,J＝8.7,7.2,1.6,1H),6.82(d,J＝9.3,1H),6.45(s,1H),2.29(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ135.8,134.5,130.1,129.3,129.2,128.6,128.4,127.5,126.2,125.5,123.1,117.9,117.8,117.5,117.5,112.1,10.6.
以上实施例描述了本发明的基本原理、主要特征及优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明原理的范围下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进均落入本发明保护的范围内。

Claims (9)

1.1-烷基-3-芳基取代中氮茚类化合物的合成方法，其特征在于，包括如下操作：以(E)-4-芳基-2-吡啶基-3-烯基-2-醇类化合物1为原料，在酸催化下反应，得到1-烷基-3-芳基取代中氮茚类化合物2。
2.根据权利要求1所述1-烷基-3-芳基取代中氮茚类化合物的合成方法，其特征在于，酸催化采用两种方法，反应方程式表示为：
Figure FDA0003135087410000011
其中：R1为氢、卤素、芳基、C1-6烷基、C1-6烷氧基或苄氧基，R2为C1-6烷基，R3为萘基、蒽基、噻吩基、苯并噻吩基、苯基和取代苯基，取代苯基苯环上的取代基为C1-4烷基、C1-4烷氧基或卤素；
方法一：将(E)-4-芳基-2-吡啶基-3-烯基-2-醇类化合物1和无机酸水溶液混合，加热升温反应，加碱中和得到1-烷基-3-芳基取代中氮茚类化合物2；
方法二：将(E)-4-芳基-2-吡啶基-3-烯基-2-醇类化合物1和有机酸催化剂混合，在有机溶剂中升温反应，得到1-烷基-3-芳基取代中氮茚类化合物2。
3.根据权利要求2所述1-烷基-3-芳基取代中氮茚类化合物的合成方法，其特征在于：所述无机酸选自硫酸、盐酸、硝酸、磷酸或硼酸。
4.根据权利要求2所述1-烷基-3-芳基取代中氮茚类化合物的合成方法，其特征在于：碱选自碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸氢钾、三乙胺、二异丙基乙基胺或吡啶。
5.根据权利要求2所述1-烷基-3-芳基取代中氮茚类化合物的合成方法，其特征在于：所述有机酸为甲基磺酸、三氟甲基磺酸、氨基磺酸、氯磺酸、对甲苯磺酸、三氟甲磺酸、柠檬酸或双苯磺酰亚胺。
6.根据权利要求2所述1-烷基-3-芳基取代中氮茚类化合物的合成方法，其特征在于：所述反应有机溶剂选自1,2-二氯乙烷、甲苯、二甲苯、氯苯、乙腈、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二氧六环、乙二醇或乙二醇二甲醚。
7.根据权利要求2所述1-烷基-3-芳基取代中氮茚类化合物的合成方法，其特征在于：所述(E)-4-芳基-2-吡啶基-3-烯基-2-醇类化合物1和无机酸水溶液摩尔比为1:2.5-60。
8.根据权利要求2所述1-烷基-3-芳基取代中氮茚类化合物的合成方法，其特征在于：所述(E)-4-芳基-2-吡啶基-3-烯基-2-醇类化合物1和有机酸催化剂摩尔比为1:0.01-1:0.5。
9.根据权利要求2所述1-烷基-3-芳基取代中氮茚类化合物的合成方法，其特征在于：两种方法反应温度均为80-130℃。
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