CN106380469A - 1‑芳羰基‑2‑芳基‑3‑酯基咪唑啉酮类化合物的合成方法 - Google Patents

1‑芳羰基‑2‑芳基‑3‑酯基咪唑啉酮类化合物的合成方法 Download PDF

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孙阳阳
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Abstract

本发明公开了一种1‑芳羰基‑2‑芳基‑3‑酯基咪唑啉酮类化合物的合成方法，属于咪唑啉酮类化合物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：以查尔酮类化合物、氯乙酸乙酯和吡啶或异喹啉为原料，以分子氧气作为氧化剂，在有机溶剂中于80‑100℃的温和条件下，经[3+2]环加成反应得到含有咪唑啉酮类化合物的混合溶液。本发明采用廉价易得的分子氧气作为氧化剂，三组分高效合成目标产物，体系不需要加入任何金属氧化剂，反应条件温和，反应过程简洁绿色，对底物普适性好，是一类全新的并严格符合原子经济性和环境友好型特点的高效合成咪唑啉酮类化合物的新策略。

Description

1-芳羰基-2-芳基-3-酯基咪唑啉酮类化合物的合成方法
技术领域
本发明属于咪唑啉酮类化合物的合成技术领域，具体涉及一种1-芳羰基-2-芳基-3-酯基咪唑啉酮类化合物的合成方法。
背景技术
官能化的咪唑啉酮是天然产物、制药和农药的重要结构单元，由于其重要的生理学特性，越来越多的受到化学家们的关注。到目前为止，关于这些特殊分子实体结构的大量合成方法已有了很多的报道。咪唑啉酮能引起化学家们的兴趣的原因在于C1和C3位置上能引入吸电子基团，并且在合成天然产物中间体的过程中起到至关重要的作用。
已报道的合成多取代的咪唑啉酮的方法主要可分为三类：1）采用最普通的合成咪唑啉酮结构中五元环的方法；2）咪唑啉酮结构中六元环的构建；3）五元环和六元环的同时构建。由于很多合成方法都具有一定的限制性，比如，原料的制备复杂、较低的产率、需要大量的催化剂以及相对复杂或苛刻的反应条件等。因此，仍然需要开发更温和、简洁、高效的方法来合成咪唑啉酮类化合物。
发明内容
本发明解决的技术问题是提供了一种反应条件温和、选择性好、收率较高且成本低廉的1-芳羰基-2-芳基-3-酯基咪唑啉酮类化合物的合成方法。
本发明为解决上述技术问题采用如下技术方案，1-芳羰基-2-芳基-3-酯基咪唑啉酮类化合物的合成方法，其特征在于：以查尔酮类化合物、吡啶类化合物和氯乙酸乙酯为反应原料，以N,N-二甲基甲酰胺为有机溶剂，以四甲基哌啶氧化物TEMPO为促进剂，以氧气为氧化剂，在反应容器中于80-100℃恒温搅拌反应制得1-芳羰基-2-芳基-3-酯基咪唑啉酮类化合物，该合成方法中的反应方程式为：
，
其中R1为氢、甲基、甲氧基、苯基或萘基，R2为氢、甲基或苯基。
进一步优选，所述的查尔酮类化合物、吡啶类化合物、氯乙酸乙酯与促进剂TEMPO的投料摩尔比为1:4:2-4:1-1.2。
进一步优选，所述有机溶剂的用量为1mmol查尔酮类化合物对应N,N-二甲基甲酰胺的体积为2-4mL。
进一步优选，反应温度优选为90℃。
进一步优选，所述的1-芳羰基-2-芳基-3-酯基咪唑啉酮类化合物的合成方法的具体合成过程为：在带支管的反应管中依次加入0.5mmol查尔酮类化合物和0.5mmol促进剂TEMPO，在氧气氛围下通过注射器注射加入2mmol吡啶类化合物、2mmol氯乙酸乙酯和2mL有机溶剂N,N-二甲基甲酰胺，在氧气氛围中加热至90℃恒温搅拌反应24h，反应完成后，冷却，将反应液转移，再加入30mL乙酸乙酯，用去离子水萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，抽滤后减压蒸馏，再经硅胶柱层析分离得到目标产物。
本发明所述的1-芳羰基-2-芳基-3-酯基咪唑啉酮类化合物的合成方法，其特征在于：以查尔酮类化合物、异喹啉和氯乙酸乙酯为反应原料，以N,N-二甲基甲酰胺为有机溶剂，以氧气为氧化剂，在反应容器中于80-100℃恒温搅拌反应制得1-芳羰基-2-芳基-3-酯基咪唑啉酮类化合物，该合成方法中的反应方程式为：
，
其中R1为氢、甲基、甲氧基、苯基或萘基。
进一步优选，所述的查尔酮类化合物、异喹啉与氯乙酸乙酯的投料摩尔比为1:4:2-4。
进一步优选，所述有机溶剂的用量为1mmol查尔酮类化合物对应N,N-二甲基甲酰胺的体积为2-4mL。
进一步优选，反应温度优选为90℃。
进一步优选，所述的1-芳羰基-2-芳基-3-酯基咪唑啉酮类化合物的合成方法的具体合成过程为：在带支管的反应管中加入0.5mmol查尔酮类化合物，在氧气氛围下通过注射器注射加入2mmol异喹啉、2mmol氯乙酸乙酯和2mL有机溶剂N,N-二甲基甲酰胺，在氧气氛围中加热至90℃恒温搅拌反应24h，反应完成后，冷却，将反应液转移，再加入30mL乙酸乙酯，用去离子水萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，抽滤后减压蒸馏，再经硅胶柱层析分离得到目标产物。
本发明与现有技术相比具有以下有益效果：本发明采用单一氧气分子作为氧化剂，TEMPO为促进剂，直接进行氧化反应，体系不需要加入其它氧化剂或添加剂，反应条件温和、选择性好、收率较高且成本低廉。
具体实施方式
以下通过实施例对本发明的上述内容做进一步详细说明，但不应该将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实施例，凡基于本发明上述内容实现的技术均属于本发明的范围。
实施例1-8
在带支管的反应管中依次加入查尔酮（0.50mmol）和TEMPO（0.50mmol），氧气氛围下通过注射器注射加入吡啶（2.0mmol）、氯乙酸乙酯（2.0mmol）和DMF（2.0mL），在氧气氛围中加热至90℃恒温搅拌反应24h。反应完成后，冷却，将反应液转移，再加入30mL乙酸乙酯，用去离子水萃取（5×30mL）。有机相用无水硫酸钠干燥，抽滤后减压蒸馏，再用柱层析法（石油醚/乙酸乙酯）分离，得到目标产物。真空干燥，称重，计算分离产率，具体内容如下表所示：
实施例 氯乙酸乙酯(mmol) TEMPO(mmol) DMF(mL) 温度(℃) 反应时间(h) 收率(%)
1 1 0.5 4 80 24 52
2 1 0.5 4 90 24 59
3 1 0.5 4 100 24 52
4 1 0.5 4 90 36 57
5 1 0.6 4 90 24 52
6 1 0.5 2 90 24 64
7 2 0.5 2 90 24 65
8 2 - 2 90 24 24
实施例7所的产物的结构表征数据为：
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.66 (dt, J = 8.0, 4.0 Hz, 1H), 8.08 (dt, J =8.0, 4.0 Hz, 1H), 7.47 (dd, J = 8.0, 4.0 Hz, 2H), 7.31 (dt, J = 10.0, 4.0 Hz,1H), 7.23 (dd, J = 8.0, 4.0 Hz, 1H), 7.18-7.15 (m, 2H), 7.13-7.06 (m, 5H),7.03 (dt, J = 10.0, 4.0 Hz, 1H), 4.11 (q, J = 8.0 Hz, 2H), 0.93 (t, J = 6.0Hz, 3H). 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 192.7, 162.0, 139.6, 138.9, 138.9, 134.4,131.2, 130.9, 129.2, 127.9, 127.6, 127.0, 126.8, 126.0, 119.3, 114.8, 114.6,112.8, 60.1, 13.6. HRMS calculated for C24H19NNaO3: 392.1260, found: 392.1257。
实施例9-14
在带支管的反应管中依次加入查尔酮类化合物（0.50mmol）和TEMPO（0.50mmol），氧气氛围下通过注射器注射加入吡啶类化合物（2.0mmol）、氯乙酸乙酯（2.0mmol）和DMF（2.0mL），在氧气氛围中加热至90℃恒温搅拌反应24h。反应完成后，冷却，将反应液转移，再加入30mL乙酸乙酯，用去离子水萃取（5×30mL）。有机相用无水硫酸钠干燥，抽滤后减压蒸馏，再用柱层析法（石油醚/乙酸乙酯）分离，得到目标产物。真空干燥，称重，计算分离产率，具体内容如下表所示：
实施例 R1 R2 收率/%
9 H H 67
10 CH3 H 96
11 OMe H 65
12 phenyl H 64
13 naphthyl H 68
14 H CH3 54
15 H phenyl 79
实施例9所的产物的结构表征数据为：
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.64 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 8.02 (d, J = 8.0 Hz,1H), 7.47 (dd, J = 8.0, 4.0 Hz, 2H), 7.31-7.24 (m, 2H), 7.12 (t, J = 8.0 Hz,2H), 7.05 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.00 (dt, J = 6.0, 4.0 Hz, 1H), 6.87 (d, J =8.0 Hz, 2H), 4.14 (q, J = 10.0 Hz, 2H), 2.22 (s, 3H), 0.99 (t, J = 8.0 Hz,3H). 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 192.8, 162.0, 139.7, 139.2, 138.8, 136.6,131.3, 131.1, 130.7, 129.3, 128.0, 127.6, 127.5, 127.5, 125.9, 119.2, 125.9,119.2, 114.7, 114.6, 112.7, 60.0, 21.1, 13.7。
实施例10所的产物的结构表征数据为：
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.66 (dd, J = 8.0, 4.0 Hz, 1H), 8.12 (dd, J =8.0, 4.0 Hz, 1H), 7.47 (dd, J = 8.0, 4.0 Hz, 2H), 7.33 (td, J = 8.0, 4.0 Hz,1H), 7.28-7.23 (m, 1H), 7.12 (td, J = 8.0, 4.0 Hz, 2H), 7.03 (t, J = 8.0 Hz,1H), 6.98 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.79 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.68 (d, J = 4.0 Hz,1H), 6.61 (dd, J = 8.0, 1.0 Hz, 1H), 4.13 (q, J = 8.0 Hz, 2H), 3.67 (s, 3H),0.97 (t, J = 8.0 Hz, 3H). 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 192.8, 162.0, 139.7,139.2, 138.8, 136.6, 131.3, 131.1, 130.7, 129.3, 128.0, 127.6, 127.5, 125.8,119.2, 114.7, 114.6, 112.7, 60.1, 21.1, 13.7. HRMS calculated for C25H21NNaO4:422.1367, found: 422.1363。
实施例11所的产物的结构表征数据为：
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.68 (dd, J = 8.0, 4.0 Hz, 1H), 8.13 (dd, J =8.0, 4.0 Hz, 1H), 7.49-7.40 (m, 6H), 7.35-7.27 (m, 4H), 7.24-7.18 (m, 3H),7.09 (t, J = 8.0 Hz, 2H), 7.04 (dt, J = 8.0, 4.0 Hz, 1H), 4.15 (q, J = 6.7Hz, 2H), 0.98 (t, J = 6.0 Hz, 3H). 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 192.8, 162.0,141.1, 139.8, 139.8, 139.0, 138.7, 133.5, 131.4, 131.1, 129.2, 128.7, 128.0,127.6, 127.2, 127.0, 126.2, 125.6, 119.4, 114.9, 114.7, 112.8, 60.2, 13.7。
实施例12所的产物的结构表征数据为：
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.70 (dd, J = 8.0, 4.0 Hz, 1H), 8.12 (d, J =12.0 Hz, 1H), 7.69 (dd, J = 8.0, 4.0 Hz, 1H), 7.62-7.54 (m, 3H), 7.43 (d, J =8.0 Hz, 2H), 7.39-7.36 (m, 3H), 7.35-7.30 (m, 1H), 7.04 (td, J = 8.0, 1.4 Hz,1H). 7.00-6.91 (m,3H), 4.04 (q, J = 6.7 Hz, 2H), 0.81 (t, J = 8.0 Hz, 3H). 13CNMR (101 MHz, CDCl3) δ 192.8, 161.9, 139.7, 138.9, 138.9, 132.3, 132.2,132.0, 130.9, 130.2, 129.1, 128.9, 128.0, 127.8, 127.4, 127.4, 126.1, 126.1,125.8, 125.7, 119.4, 115.0, 114.9, 112.9, 60.1, 13.7。
实施例13所的产物的结构表征数据为：
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.55 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.97 (d, J = 4.0 Hz,1H), 7.43 (dd, J = 8.0, 4.0 Hz, 2H), 7.21 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.15-7.12 (m,2H), 7.09-7.02 (m, 5H), 6.88 (dd, J = 8.0, 4.0 Hz, 1H), 4.10 (q, J = 8.0 Hz,2H), 2.44 (s, 3H), 0.93 (t, J = 8.0 Hz, 3H). 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 192.9,162.0, 139.8, 139.5, 139.2, 137.7, 134.5, 131.0, 130.9, 129.2, 127.4, 127.4,126.9, 126.8, 118.1, 117.4, 113.6, 112.2, 60.0, 21.5, 13.6。
实施例14所的产物的结构表征数据为：
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.70 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 8.38 (d, J = 4.0 Hz,1H), 7.71 (dd, J = 8.0, 4.0 Hz, 2H), 7.47 (t, J = 8.0 Hz, 4H), 7.42 (td, J =8.0, 4.0 Hz, 1H), 7.33 (dd, J = 8.0, 2.1 Hz, 1H), 7.23 (dd, J = 8.0, 4.0 Hz,1H), 7.19 (dd, J = 8.0, 4.0 Hz, 2H), 7.12-7.06 (m, 5H), 4.13 (q, J = 8.0 Hz,2H), 0.95 (t, J = 6.0 Hz, 3H). 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 192.8, 162.0, 139.6,139.4, 139.4, 138.7, 138.0, 134.4, 131.2, 130.9, 129.3, 129.1, 128.6, 128.0,127.5, 127.1, 126.9, 126.8, 116.1, 115.0, 114.2, 112.5, 60.1, 13.7。
实施例15-19
在带支管的反应管中加入查尔酮类化合物（0.50 mmol），氧气氛围下通过注射器注射加入异喹啉（2.0mmol）、氯乙酸乙酯（2.0mmol）和DMF（2.0mL），在氧气氛围中加热至90℃恒温搅拌反应24h。反应完成后，冷却，将反应液转移，再加入30mL乙酸乙酯，用去离子水萃取（5×30mL）。有机相用无水硫酸钠干燥，抽滤后减压蒸馏，再用柱层析法（石油醚/乙酸乙酯）分离，得到目标产物。真空干燥，称重，计算分离产率，具体内容如下表所示：
实施例 R1 收率/%
15 H 79
16 CH3 85
17 OMe 46
18 phenyl 73
19 naphthyl 80
实施例15所的产物的结构表征数据为：
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.41 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.94 (d, J = 8.0 Hz,1H), 7.75 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.67 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.43 (td, J = 8.0,4.0 Hz, 1H), 7.39 (td, J = 8.0, .4.0 Hz, 1H), 7.31 (td, J = 8.0, 4.0 Hz, 1H),7.26-7.21 (m, 4H), 7.16-7.11 (m, 4H), 4.12 (q, J = 8.0 Hz, 2H), 0.93 (t, J =8.0 Hz, 3H). 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 196.1, 161.8, 138.6, 135.9, 134.3,133.2, 131.4, 130.3, 129.8, 129.1, 128.3, 128.0, 127.7, 127.1, 127.1, 124.7,124.7, 124.1, 118.3, 113.9, 113.8, 60.1, 13.6. HRMS calculated for C28H21NNaO3:442.1414, found: 442.1417。
实施例16所的产物的结构表征数据为：
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.40 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 8.0 Hz,1H), 7.77 (dd, J = 8.0, 4.0 Hz, 2H), 7.67 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.47-7.39 (m,2H), 7.32-7.24 (m, 3H), 7.12 (t, J = 6.0 Hz, 3H), 6.95 (d, J = 4.0 Hz, 2H),4.15 (q, J = 8.0 Hz, 2H), 2.25 (s, 3H), 0.99 (t, J = 6.0 Hz, 3H). 13C NMR (101MHz, CDCl3) δ 196.2, 161.8, 138.5, 136.6, 136.0, 133.2, 131.3, 131.2, 130.2,129.8, 129.1, 128.3, 127.9, 127.9, 127.7, 127.0, 124.7, 124.1, 118.3, 113.8,113.7, 60.1, 21.2, 13.7. HRMS calculated for C29H23NNaO3: 456.1573, found:456.1570。
实施例17所的产物的结构表征数据为：
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.40 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.92 (d, J = 8.0 Hz,1H), 7.67 (dd, J = 8.0, 4.0 Hz, 2H), 7.68 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.48 (m, 2H),7.32 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.25 (d, J = 4.0 Hz, 2H), 7.14 (t, J = 6.0 Hz, 3H),6.70 (d, J = 12.0 Hz, 2H), 4.17 (q, J = 5.3 Hz, 2H), 3.73 (s, 3H), 1.02 (t, J= 6.0 Hz, 3H). 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 196.4, 161.9, 158.7, 138.5, 135.6,133.2, 131.5, 131.3, 129.8, 129.1, 128.3, 127.9, 127.7, 127.0, 126.5, 124.8,124.7, 124.0, 118.3, 113.8, 113.7, 112.6, 60.1, 55.2, 13.8. HRMS calculatedfor C29H23NNaO4: 472.1523, found: 472.1519。
实施例18所的产物的结构表征数据为：
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.43 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.95 (d, J = 8.0 Hz,1H), 7.78 (dd, J = 8.0, 4.0 Hz, 2H), 7.70 (dd, J = 8.0, 4.0 Hz, 1H), 7.53(dd, J = 8.0, 4.0 Hz, 2H), 7.47 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.41 (td, J = 8.0, 4.0Hz, 5H), 7.35-7.29 (m, 3H), 7.26 (dd, J = 12.0, 4.0 Hz, 3H), 7.16 (d, J = 8.0Hz, 1H), 4.16 (q, J = 6.7 Hz, 2H), 0.97 (t, J = 6.0 Hz, 3H). 13C NMR (101 MHz,CDCl3) δ 196.2, 161.8, 140.9, 139.7, 138.6, 135.6, 133.4, 133.2, 131.5,130.8, 129.8, 129.1, 128.7, 128.3, 128.1, 127.8, 127.2, 127.1, 127.0, 125.8,124.8, 124.7, 124.1, 118.3, 114.0, 60.3, 13.7。
实施例19所的产物的结构表征数据为：
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.45 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.96 (d, J = 8.0 Hz,1H), 7.75-7.66 (m, 6H), 7.61 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.47 (td, J = 8.0, 4.0 Hz,1H), 7.42-7.37 (m, 3H), 7.32 (dd, J = 8.0, 4.0 Hz, 2H), 7.18 (t, J = 8.0 Hz,3H), 4.09 (q, J = 6.7 Hz, 2H), 0.81 (t, J = 6.0 Hz, 3H). 13C NMR (101 MHz,CDCl3) δ 196.2, 161.8, 138.5, 135.7, 133.1, 132.6, 132.3, 131.9, 131.5,129.7, 129.2, 129.1, 128.8, 128.2, 128.1, 127.9, 127.8, 127.4, 127.1, 126.4,125.8, 124.8, 124.7, 124.1, 118.5, 114.0, 113.9, 60.2, 13.6。
以上实施例描述了本发明的基本原理、主要特征及优点，本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明原理的范围下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进均落入本发明保护的范围内。

Claims (10)

1.1-芳羰基-2-芳基-3-酯基咪唑啉酮类化合物的合成方法，其特征在于：以查尔酮类化合物、吡啶类化合物和氯乙酸乙酯为反应原料，以N,N-二甲基甲酰胺为有机溶剂，以四甲基哌啶氧化物TEMPO为促进剂，以氧气为氧化剂，在反应容器中于80-100℃恒温搅拌反应制得1-芳羰基-2-芳基-3-酯基咪唑啉酮类化合物，该合成方法中的反应方程式为：
，
其中R1为氢、甲基、甲氧基、苯基或萘基，R2为氢、甲基或苯基。
2.根据权利要求1所述的1-芳羰基-2-芳基-3-酯基咪唑啉酮类化合物的合成方法，其特征在于：所述的查尔酮类化合物、吡啶类化合物、氯乙酸乙酯与促进剂TEMPO的投料摩尔比为1:4:2-4:1-1.2。
3.根据权利要求1所述的1-芳羰基-2-芳基-3-酯基咪唑啉酮类化合物的合成方法，其特征在于：所述有机溶剂的用量为1mmol查尔酮类化合物对应N,N-二甲基甲酰胺的体积为2-4mL。
4.根据权利要求1所述的1-芳羰基-2-芳基-3-酯基咪唑啉酮类化合物的合成方法，其特征在于：反应温度优选为90℃。
5.根据权利要求1所述的1-芳羰基-2-芳基-3-酯基咪唑啉酮类化合物的合成方法，其特征在于具体合成过程为：在带支管的反应管中依次加入0.5mmol查尔酮类化合物和0.5mmol促进剂TEMPO，在氧气氛围下通过注射器注射加入2mmol吡啶类化合物、2mmol氯乙酸乙酯和2mL有机溶剂N,N-二甲基甲酰胺，在氧气氛围中加热至90℃恒温搅拌反应24h，反应完成后，冷却，将反应液转移，再加入30mL乙酸乙酯，用去离子水萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，抽滤后减压蒸馏，再经硅胶柱层析分离得到目标产物。
6. 1-芳羰基-2-芳基-3-酯基咪唑啉酮类化合物的合成方法，其特征在于：以查尔酮类化合物、异喹啉和氯乙酸乙酯为反应原料，以N,N-二甲基甲酰胺为有机溶剂，以氧气为氧化剂，在反应容器中于80-100℃恒温搅拌反应制得1-芳羰基-2-芳基-3-酯基咪唑啉酮类化合物，该合成方法中的反应方程式为：
，
其中R1为氢、甲基、甲氧基、苯基或萘基。
7.根据权利要求6所述的1-芳羰基-2-芳基-3-酯基咪唑啉酮类化合物的合成方法，其特征在于：所述的查尔酮类化合物、异喹啉与氯乙酸乙酯的投料摩尔比为1:4:2-4。
8.根据权利要求6所述的1-芳羰基-2-芳基-3-酯基咪唑啉酮类化合物的合成方法，其特征在于：所述有机溶剂的用量为1mmol查尔酮类化合物对应N,N-二甲基甲酰胺的体积为2-4mL。
9.根据权利要求6所述的1-芳羰基-2-芳基-3-酯基咪唑啉酮类化合物的合成方法，其特征在于：反应温度优选为90℃。
10.根据权利要求6所述的1-芳羰基-2-芳基-3-酯基咪唑啉酮类化合物的合成方法，其特征在于具体合成过程为：在带支管的反应管中加入0.5mmol查尔酮类化合物，在氧气氛围下通过注射器注射加入2mmol异喹啉、2mmol氯乙酸乙酯和2mL有机溶剂N,N-二甲基甲酰胺，在氧气氛围中加热至90℃恒温搅拌反应24h，反应完成后，冷却，将反应液转移，再加入30mL乙酸乙酯，用去离子水萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，抽滤后减压蒸馏，再经硅胶柱层析分离得到目标产物。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114276343A (zh) * 2020-09-27 2022-04-05 中石化南京化工研究院有限公司 用于检测氯化苯中微量铁离子的荧光探针的制备方法
CN115611693A (zh) * 2022-05-12 2023-01-17 常州大学 一种催化合成异色满-1-酮类或芳香酮类化合物的方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1611500A (zh) * 2003-10-28 2005-05-04 清华大学 3－芳基－β－咔啉－1－酮类化合物及其制备方法与应用
CN102295644B (zh) * 2011-05-25 2012-12-05 同济大学 一种合成1-卤-2-芳基中氮茚类化合物的方法
CN104086488A (zh) * 2014-07-21 2014-10-08 河南师范大学 一种2,4,6-三取代嘧啶类化合物的合成方法
CN105085208A (zh) * 2014-08-29 2015-11-25 浙江工业大学 一种以钯为催化剂苯并芴酮类化合物的制备方法
CN105801575A (zh) * 2016-03-01 2016-07-27 西北大学 一种咪唑并[1,2-a]吡啶的合成方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1611500A (zh) * 2003-10-28 2005-05-04 清华大学 3－芳基－β－咔啉－1－酮类化合物及其制备方法与应用
CN102295644B (zh) * 2011-05-25 2012-12-05 同济大学 一种合成1-卤-2-芳基中氮茚类化合物的方法
CN104086488A (zh) * 2014-07-21 2014-10-08 河南师范大学 一种2,4,6-三取代嘧啶类化合物的合成方法
CN105085208A (zh) * 2014-08-29 2015-11-25 浙江工业大学 一种以钯为催化剂苯并芴酮类化合物的制备方法
CN105801575A (zh) * 2016-03-01 2016-07-27 西北大学 一种咪唑并[1,2-a]吡啶的合成方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ISSA YAVARI 等: "FeCl3-catalyzed formation of indolizine derivatives via the 1,3-dipolar cycloaddition reaction between azomethine ylides and chalcones or dibenzylideneacetones", 《TETRAHEDRON LETTERS》 *
张远丽: "过渡金属催化氧化偶联反应合成杂环化合物的研究", 《河南师范大学硕士学位论文》 *
王超: "TEMPO催化的2_芳基喹唑啉的氧化合成", 《兰州大学研究生学位论文》 *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114276343A (zh) * 2020-09-27 2022-04-05 中石化南京化工研究院有限公司 用于检测氯化苯中微量铁离子的荧光探针的制备方法
CN114276343B (zh) * 2020-09-27 2023-07-07 中国石油化工股份有限公司 用于检测氯化苯中微量铁离子的荧光探针的制备方法
CN115611693A (zh) * 2022-05-12 2023-01-17 常州大学 一种催化合成异色满-1-酮类或芳香酮类化合物的方法
CN115611693B (zh) * 2022-05-12 2023-11-28 常州大学 一种催化合成异色满-1-酮类或芳香酮类化合物的方法

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