CN112209812B - 一种1,1-二芳基-2-烷基乙烯衍生物及其合成方法 - Google Patents

一种1,1-二芳基-2-烷基乙烯衍生物及其合成方法 Download PDF

Info

Publication number
CN112209812B
CN112209812B CN201910625694.0A CN201910625694A CN112209812B CN 112209812 B CN112209812 B CN 112209812B CN 201910625694 A CN201910625694 A CN 201910625694A CN 112209812 B CN112209812 B CN 112209812B
Authority
CN
China
Prior art keywords
bromostilbene
diaryl
reaction
alkyl ethylene
cyclobutanol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201910625694.0A
Other languages
English (en)
Other versions
CN112209812A (zh
Inventor
余正坤
汪全南
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dalian Institute of Chemical Physics of CAS
Original Assignee
Dalian Institute of Chemical Physics of CAS
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dalian Institute of Chemical Physics of CAS filed Critical Dalian Institute of Chemical Physics of CAS
Priority to CN201910625694.0A priority Critical patent/CN112209812B/zh
Publication of CN112209812A publication Critical patent/CN112209812A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN112209812B publication Critical patent/CN112209812B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/794—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring having unsaturation outside an aromatic ring
    • C07C49/796—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring having unsaturation outside an aromatic ring polycyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C43/215—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring having unsaturation outside the six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/80—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen
    • C07C49/813—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen polycyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/84—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing ether groups, groups, groups, or groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开了一种1,1‑二芳基‑2‑烷基乙烯衍生物及其合成方法。以邻溴二苯乙烯为原料，在钯盐催化下，与环丁醇发生开环偶联反应，立体专一性地合成了一系列不同结构的1,1‑二芳基‑2‑烷基乙烯衍生物，产物能够进一步转化成功能化产物。该方法原料易得、操作简便、反应条件温和，其官能团具有多样性。

Description

一种1,1-二芳基-2-烷基乙烯衍生物及其合成方法
技术领域
本发明属于多取代烯烃合成领域，具体涉及一种钯催化制备三取代烯烃化合物即1,1-二芳基-2-烷基乙烯衍生物的方法。
背景技术
多取代烯烃结构单元广泛存在于天然产物及药物活性分子当中，因此对其合成具有重要的研究意义。例如(Z)-Tamoxifen，它是目前临床上用于预防和治疗乳腺癌的药物。另外，像Vioxx则可用于治疗增生性骨关节病和类风湿性关节炎。虽然多取代烯烃的合成方法已经很成熟，但是早期的报道无法有效的控制其立体选择性，因此发展一条高效、便捷的方法用于立体选择性合成多取代烯烃具有重要的研究意义。
到目前为止，立体选择性合成多取代烯烃的方法可以分为两种。第一种方法就是通过位阻效应控制烯烃的立体选择性(Chem.Sci.2013,4,4520；Org.Lett.2016,18,5240)，然而这种方法却不能识别烯烃一端引入两个相似基团的底物。第二种方法就是导向基团的导向作用控制烯烃的立体选择性(Angew.Chem.Ed.Int.2017,56,5091；Chem.Commun.2017,53,533),但是底物不含有导向基团时则不能控制烯烃的立体选择性。目前，主要有两篇报道，通过芳基到烯基的1,4-钯迁移来立体选择性控制多取代烯烃的合成(J.Am.Chem.Soc.2016,138,2897；Angew.Chem.Ed.Int.2018,57,5871)，但是也仅仅实现了烯烃的C-H键硼化及烯基化，对于利用该策略实现烯烃的C-H烷基化仍未报道。
发明内容
本发明的目的在于以邻溴二苯乙烯2为原料，与环丁醇3发生开环偶联反应实现C–C键的构建，立体专一性地选择性地合成多取代烯烃衍生物1。本发明以邻溴二苯乙烯为原料，在钯盐催化下，与环丁醇发生开环偶联反应，立体专一性地合成了一系列不同结构的1,1-二芳基-2-烷基乙烯衍生物，产物能够进一步转化成功能化产物。
为了实现上述目的，本发明的技术方案如下：
本发明一方面提供一种1,1-二芳基-2-烷基乙烯衍生物，其分子结构式1如下：
Figure BDA0002127011930000011
R为甲基、乙基、正己基、烯基或者芳基；
R1为甲基、甲氧基、氟、氯、三氟甲基、乙氧羰基；
R2为甲基、甲氧基、氟、氯、三氟甲基、乙氧羰基。
本发明另一方面提供一种上述1,1-二芳基-2-烷基乙烯衍生物的合成方法，以钯盐为催化剂，加入溶剂和添加剂，在加热的条件下进行邻溴二苯乙烯2与环丁醇3的开环偶联反应，生成1,1-二芳基-2-烷基乙烯衍生物1(反应式(1))。反应结束后按常规分离纯化方法进行产物分离和表征，得到目标产物。
Figure BDA0002127011930000021
邻溴二苯乙烯2的取代基R1、R2和上述的相同：R1为甲基、甲氧基、氟、氯、三氟甲基、乙氧羰基；R2为甲基、甲氧基、氟、氯、三氟甲基、乙氧羰基；
环丁醇3的取代基R和上述相同：R为甲基、乙基、正己基、烯基或者芳基。
基于以上技术方案，优选的，所述催化剂为PdCl2、Pd(OAc)2、Pd(PPh3)4或Pd(PPh3)2Cl2中的一种；其中，反应以PdCl2为催化剂效果最好，邻溴二苯乙烯2和催化剂的摩尔比为1:0.01-1:0.1，优选为1:0.05。
基于以上技术方案，优选的，所述添加剂为碳酸铯、苯酚、对甲基苯酚、邻氟苯酚、苯酚钠中的一种或两种以上；反应添加剂为碳酸铯和邻氟苯酚时反应效果最好。
基于以上技术方案，优选的，所述溶剂为1,4-二氧六环、二甲基亚砜、乙腈、甲苯、甲醇、N,N-二甲基甲酰胺或四氢呋喃中的一种或两种以上；反应溶剂为甲苯时反应效果最好。
基于以上技术方案，优选的，反应温度为25-130℃；反应时间为6-48小时最佳反应时间为24-48小时；最优反应温度在110℃。
基于以上技术方案，优选的，邻溴二苯乙烯2与环丁醇3的摩尔比为1:1-1:3，更优选为1:1.5。
本发明以邻溴二苯乙烯为原料，在钯盐催化下，与环丁醇发生开环偶联反应，立体专一性地合成了一系列不同结构的1,1-二芳基-2-烷基乙烯衍生物，产物能够进一步转化成功能化产物。与已有的多取代烯烃衍生物的合成方法相比较，本发明原料易得、操作简便，并且反应能够立体专一性地构建多取代烯烃。
有益效果
1)合成子邻溴二苯乙烯2易于大量制备，可以用来合成不同类型和结构的1,1-二芳基-2-烷基乙烯衍生物1。
2)烯烃烷基化反应条件温和，操作简单，底物适用范围广，原子经济性高，并且可以立体选择性合成多取代烯烃。
3)烯烃烷基化反应中不需要外加入任何氧化剂或还原剂。
4)本发明利用邻溴二苯乙烯2来立体选择性地合成不同类型和结构的1,1-二芳基-2-烷基乙烯衍生物1，原料易得，操作简便，目标产物收率高，并且可以进一步衍生化。
具体实施方式
本发明中未特殊说明时，所使用的化学试剂均可商业可得并未进一步处理直接使用。
邻溴二苯乙烯2根据文献中报道方法合成(J.Am.Chem.Soc.2016,138,2897)；环丁醇3根据文献中报道方法合成(Angew.Chem.Int.Ed.2016,55,2866)。
本发明以简单的邻溴二苯乙烯2和环丁醇3为原料，在钯盐作用下进行交叉偶联反应(反应式1)。
Figure BDA0002127011930000031
具体过程为：在手套箱中称取邻溴二苯乙烯2(0.3mmol)，钯盐(0.015mmol)，环丁醇3(0.45mmol)，碳酸铯(0.6mmol)，邻氟苯酚(0.6mmol)加入到25mL带有支口管中，在氮气氛围下加入甲苯(3mL)，在110℃下反应24h。反应完全后，冷却至室温，之后直接用硅胶柱层析(洗脱液为石油醚(60-90℃)/乙酸乙酯:20:1,v/v)，得到目标产物1。目标产物通过核磁共振谱和高分辨质谱测定得到确认。
通过下述实施例有助于进一步理解本发明，但本发明的内容并不仅限于此。
实施例1
Figure BDA0002127011930000041
具体过程为：在手套箱中称取邻溴二苯乙烯2a(77mg，0.3mmol)，PdCl2(2.7mg，0.015mmol)，三环己基膦(5.0mg,0.018mmol),环丁醇3a(67mg，0.45mmol)，碳酸铯(195mg,0.6mmol),邻氟苯酚(0.4mmol)加入到25mL带有支口管中，在氮气氛围下加入甲苯(3mL)在110℃条件下反应24h。反应完全后，直接柱层析(石油醚(60-90℃)/乙酸乙酯:20:1,v/v)得到淡黄色固体产物1a(88mg,收率90％)。目标产物通过核磁共振谱和高分辨质谱测定得到确认。
实施例2
Figure BDA0002127011930000042
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应体系中加入的邻溴二苯乙烯是2b(82mg,0.3mmol)。停止反应，经后处理得到黄色固体目标产物1b(93mg,收率91％)。目标产物通过核磁共振谱和高分辨质谱测定得到确认。
实施例3
Figure BDA0002127011930000043
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应体系中加入的邻溴二苯乙烯是2c(86mg,0.3mmol)。停止反应，经后处理得到黄色固体目标产物1c(95mg,收率89％)。目标产物通过核磁共振谱和高分辨质谱测定得到确认。
实施例4
Figure BDA0002127011930000051
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应体系中加入的邻溴二苯乙烯是2d(83mg,0.3mmol)。停止反应，经后处理得到黄色液体目标产物1d(93mg,收率90％)。目标产物通过核磁共振谱和高分辨质谱测定得到确认。
实施例5
Figure BDA0002127011930000052
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应体系中加入的二硫缩烯酮是2e(82mg,0.3mmol)。停止反应，经后处理得到黄色液体目标产物1e(105mg,收率95％)。目标产物通过核磁共振谱和高分辨质谱测定得到确认。
应用例6
Figure BDA0002127011930000053
具体过程为：在手套箱中称取叔丁醇钾(111mg,0.99mmol)以及PPh3CH3Br(214mg,0.6mmol)加入到25mL带有支口管中，N2保护加入2mL THF，室温下反应20min，之后缓慢加入1e(111mg,0.3mmol)溶于1mL THF。加入10mL饱和氯化铵溶液，用DCM萃取3*10mL,合并有机相，无水Na2SO4干燥，抽滤，旋干，柱层析:PE(60–90℃)。得到无色液体4(103mg,收率94％)。目标产物通过核磁共振谱和高分辨质谱测定得到确认。
化合物表征数据
1,1-二芳基-2-烷基乙烯衍生物(1a)，淡黄色固体，熔点60-62℃.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.04–7.92(m,2H),7.65–7.54(m,1H),7.48(dd,J＝10.5and 4.7Hz,2H),7.45–7.17(m,10H),6.17(t,J＝7.5Hz,1H),2.99(t,J＝7.4Hz,2H),2.29(q,J＝7.4Hz,2H),1.96(p,J＝7.5Hz,2H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ200.1,142.7,142.5,140.2,137.1(s),133.0,130.0(s),129.1(s),128.6(s),128.3,128.2,128.1,127.3,127.0,127.0,38.1,29.4,24.5.C24H22O的HRMS理论值([M+H]+):327.1749；测定值:327.1748.
1,1-二芳基-2-烷基乙烯衍生物(1b)，白色固体，熔点48-50℃.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.05–7.86(m,2H),7.56(t,J＝7.4Hz,1H),7.46(t,J＝7.6Hz,2H),7.43–7.29(m,3H),7.24–7.04(m,6H),6.11(t,J＝7.5Hz,1H),2.97(t,J＝7.4Hz,2H),2.35(s,3H),2.25(q,J＝7.4Hz,2H),2.02–1.83(m,2H).13C NMR(100MHz,CDCl3)13C NMR(101MHz,CDCl3)δ200.2,142.4,140.3,139.9,137.1,136.8,133.0,130.0,128.9,128.6,128.3,128.2,128.1,127.2,127.0,38.1,29.4,24.6,21.2.C25H24O的HRMS理论值([M+H]+):341.1905；测定值:341.1905.
1,1-二芳基-2-烷基乙烯衍生物(1c)，淡黄色固体，熔点74-75℃.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.94(d,J＝7.4Hz,2H),7.56(t,J＝7.3Hz,1H),7.46(t,J＝7.6Hz,2H),7.33(m,3H),7.19(m,4H),6.82(d,J＝8.8Hz,2H),6.05(t,J＝7.5Hz,1H),3.80(s,3H),2.96(t,J＝7.4Hz,2H),2.23(q,J＝7.4Hz,2H),1.91(m,2H).13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3)δ200.2,158.8,141.9,140.4,137.1,135.4,133.0,129.9,128.6,128.4,128.3,128.1,127.3,127.0,113.6,55.3,38.1,29.4,24.6.C25H24O2的HRMS理论值([M+H]+):357.1855；测定值:357.1853.
1,1-二芳基-2-烷基乙烯衍生物(1d)，白色固体，熔点98-100℃.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.91(m,2H),7.54(m,1H),7.43(dd,J＝10.5and 4.7Hz,2H),7.23(m,5H),7.10(m,2H),7.03(m,2H),6.10(t,J＝7.5Hz,1H),2.94(t,J＝7.3Hz,2H),2.21(dd,J＝14.9and7.5Hz,2H),1.90(m,2H).13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3)δ200.0,161.9,142.5,141.5,137.1,136.0,133.0,131.5(d,J＝7.9Hz),129.5,128.7,128.3,128.1,127.3,127.2,115.23(d,J＝21.2Hz),38.0,29.4,24.4.C24H21FO的HRMS理论值([M+Na]+):367.1474；测定值:367.1473.
1,1-二芳基-2-烷基乙烯衍生物(1e)，白色固体，熔点91-93℃.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.88(d,J＝8.9Hz,2H),7.18(m,8H),7.07(m,1H),6.87(t,J＝5.8Hz,2H),5.68(t,J＝7.4Hz,1H),3.80(s,3H),2.90(t,J＝7.4Hz,2H),2.39(dd,J＝14.9and 7.4Hz,2H),2.01(s,3H),1.89(m,2H).13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3)13C NMR(101MHz,CDCl3)δ198.7,163.4,143.9,142.4,140.2,136.1,131.4,130.3,130.3,130.2,130.2,129.3,128.0,127.1,126.7,125.6,113.7,55.5,37.8,29.0,24.9,20.5.C26H26O2的HRMS理论值([M+H]+):371.2011；测定值:371.2015.
1,1-二芳基-2-烷基乙烯衍生物(4)，淡黄色液体.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.25(m,4H,aromatic CH),7.13(m,6H,aromatic CH),7.06(m,1H,aromatic CH),6.80(m,2H,aromatic CH),5.62(t,J＝7.4Hz,1H,C＝CH),5.13(d,J＝1.3Hz,1H,C＝CH2),4.89(d,J＝1.1Hz,1H,C＝CH2),3.73(s,3H,OCH3),2.47(t,J＝7.6Hz,2H,CH2CH2CH2),2.30(q,J＝7.4Hz,2H,CH2CH2CH2),1.98(s,3H,CH3),1.59(m,2H,CH2CH2CH2).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ159.1,147.6,144.1,141.9,140.3,136.2,133.7,132.0,130.3,130.3,129.4,128.0,127.3,127.1,126.7,125.6,113.7,111.0,55.3,35.1,29.0,28.9,20.6.C26H26的HRMS理论值([M+H]+):369.2218；测定值:369.2218.

Claims (8)

1.一种1,1-二芳基-2-烷基乙烯衍生物的合成方法，其特征在于：以邻溴二苯乙烯(2)为原料，钯盐为催化剂，环丁醇(3)为烷基化试剂，加入溶剂和添加剂，在加热条件下，发生开环偶联反应，生成所述1,1-二芳基-2-烷基乙烯(1)；
1,1-二芳基-2-烷基乙烯衍生物分子结构式(1)如下：
Figure FDA0003313288490000011
R为甲基、乙基、正己基、烯基或芳基；
R1为甲基、甲氧基、氟、氯、三氟甲基、乙氧羰基；
R2为甲基、甲氧基、氟、氯、三氟甲基、乙氧羰基；
邻溴二苯乙烯(2)的分子结构式如下，
Figure FDA0003313288490000012
合成路线如下述反应式所示，
Figure FDA0003313288490000013
所述催化剂为PdCl2、Pd(OAc)2、Pd(PPh3)4或Pd(PPh3)2Cl2中的一种；
所述添加剂为碳酸铯和邻氟苯酚；
反应温度为25-130℃。
2.按照权利要求1所述的合成方法，其特征在于：邻溴二苯乙烯(2)和催化剂的摩尔比为1:0.01-1:0.1；邻溴二苯乙烯(2)与环丁醇(3)的摩尔比为1:1-1:3。
3.按照权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述溶剂为1,4-二氧六环、二甲基亚砜、乙腈、甲苯、甲醇、N,N-二甲基甲酰胺或四氢呋喃中的一种或两种以上；反应时间为6-48小时。
4.按照权利要求2所述的合成方法，其特征在于：所述邻溴二苯乙烯(2)与环丁醇(3)的摩尔比为1:1.5。
5.按照权利要求2所述的合成方法，其特征在于：所述催化剂为PdCl2，邻溴二苯乙烯(2)与PdCl2的摩尔比为1:0.05。
6.按照权利要求3所述的合成方法，其特征在于：所述溶剂为甲苯。
7.按照权利要求3所述的合成方法，其特征在于：所述反应时间为24-48小时。
8.按照权利要求3所述的合成方法，其特征在于：所述反应温度是110℃。
CN201910625694.0A 2019-07-11 2019-07-11 一种1,1-二芳基-2-烷基乙烯衍生物及其合成方法 Active CN112209812B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910625694.0A CN112209812B (zh) 2019-07-11 2019-07-11 一种1,1-二芳基-2-烷基乙烯衍生物及其合成方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910625694.0A CN112209812B (zh) 2019-07-11 2019-07-11 一种1,1-二芳基-2-烷基乙烯衍生物及其合成方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN112209812A CN112209812A (zh) 2021-01-12
CN112209812B true CN112209812B (zh) 2021-12-07

Family

ID=74048183

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910625694.0A Active CN112209812B (zh) 2019-07-11 2019-07-11 一种1,1-二芳基-2-烷基乙烯衍生物及其合成方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN112209812B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115466158B (zh) * 2021-06-10 2023-11-28 中国科学院大连化学物理研究所 一种1,1,3-三芳基-1,3-丁二烯衍生物及其合成方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2018067382A1 (en) * 2016-10-05 2018-04-12 The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University Bryostatin compounds and methods of preparing the same

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2018067382A1 (en) * 2016-10-05 2018-04-12 The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University Bryostatin compounds and methods of preparing the same

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Novel Modifications in the Alkenyldiarylmethane (ADAM) Series of Non-Nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitors;Agustin Casimiro-Garcia等;《Journal of Medicinal Chemistry》;19991231;第42卷(第23期);第4862页Scheme 1，第4864页表1 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN112209812A (zh) 2021-01-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN107382856B (zh) 新型多取代异喹啉衍生物及其合成方法
CN105541774B (zh) 3,4-二氢香豆素类化合物及其制备方法和用途
CN112209812B (zh) 一种1,1-二芳基-2-烷基乙烯衍生物及其合成方法
CN114149427A (zh) 非奈利酮及其中间体的合成方法
CN112430236A (zh) 手性螺[吡咯烷酮-3,3’-氧化吲哚]环系的合成方法及其在天然产物合成中的应用
CN108864147B (zh) 一种八元氮氧杂环螺吲哚酮化合物及制备方法
CN108822035B (zh) 一种4-取代苯硫基异喹啉-1(2h)-酮类化合物的制备方法
CN110878099B (zh) 一种吡咯[1,2,α]吲哚生物碱衍生物的制备方法
CN112300072A (zh) 5-碘异喹啉类化合物的高收率合成方法
CN110669002B (zh) 一种2-氟-3-羟基吡啶-4-羧酸的合成方法
CN104710417B (zh) 氮杂吲哚类衍生物及其合成方法
CN110551144A (zh) 一种阿莫西林的制备方法
CN114308121B (zh) 膦氧催化剂及其制备方法和应用
CN111484436A (zh) 一种在吲哚c3位引入异戊烯基的方法
CN113416162B (zh) 一种双手性联萘o-n-n三齿配体及其制备方法
CN113336667B (zh) 适于工业化生产罗沙司他中间体的方法
CN110437277B (zh) 一种磷酸烯基酯类化合物的合成方法
CN111362795B (zh) 一类取代丁酸酯类衍生物的制备方法
CN109265403B (zh) 一种苯并咪唑及其衍生物的合成方法
CN110872295B (zh) 一种合成咪唑并[1,2-a]吲哚类化合物的方法
CN112125889A (zh) 一种7-溴-2-(1-甲基-1h-吡唑-4-基)喹喔啉的制备方法
CN106632213B (zh) 一种二苯并吡喃偶联化合物的合成方法
CN112110888B (zh) 含氰基的苯并二氢吡喃-4-酮类化合物及其合成方法
CN115368292B (zh) 一种苯并吲哚类化合物及其合成方法
CN109651344A (zh) 一类苯并呋喃三芳基甲烷类化合物及其绿色催化合成法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant