CN113735689B - 一种分离大麻二酚和四氢大麻酚的方法 - Google Patents

一种分离大麻二酚和四氢大麻酚的方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种分离大麻二酚和四氢大麻酚的方法，包括以下步骤：S1、将大麻油和甲醇溶液混合，制备大麻油甲醇溶液；S2、将第一溶剂和第二溶剂混合，然后加入所述大麻油甲醇溶液进行萃取，得到上层溶液和下层溶液；分离，分别得到含有大麻二酚的下层溶液和含有四氢大麻酚的上层溶液；S3、分别将所述上层溶液和下层溶液用有机膜过滤，得到大麻二酚和四氢大麻酚。通过本发明的方法，可有效萃取分离大麻二酚和四氢大麻酚，而且工艺条件简单，溶剂用量少且绿色环保。

Description

一种分离大麻二酚和四氢大麻酚的方法
技术领域
本发明涉及植物成分提取分离技术领域，更具体地，涉及一种分离大麻二酚和四氢大麻酚的方法。
背景技术
大麻植物能产生数千种化合物，最广为人知的是大麻素。大麻二酚(CBD)和四氢大麻酚(THC)是大麻素中最主要的两种成分，传统方法从大麻中萃取大麻素成分主要是采用有机溶剂作为萃取剂，比如使用甲醇、乙醇、正己烷等，也有报道采用超临界二氧化碳萃取的方法，但是该方法需要高端的仪器，并且成本也很高，限制了大规模应用。另外，由于CBD和THC是同分异构体，结构性质相似，因此很难通过液液萃取的方法实现其分离。
低共熔溶剂(Deep eutectic solvents,DESs)是近年来发展的一类新型绿色溶剂，它们通常是由氢键供体(如酰胺、羧酸和多元醇等化合物)和氢键受体(如季铵盐等)按照一定的化学计量比混合形成，组分通过互相作用的氨键缔合。低共熔溶剂具有离子液体的特性，因此也被称为“类离子液体”，绝大部分低共熔溶剂具有价格低廉、可生物降解性、低毒性、易制备和新性能，被认为是传统易挥发有机溶剂的替代品。
但目前，用于提取并分离大麻二酚和四氢大麻酚的低共熔溶剂的研究鲜有报道。
发明内容
为了解决现有技术中存在的上述技术问题，本发明提供了一种分离大麻二酚和四氢大麻酚的方法，利用亲/疏水低共熔溶剂形成两相体系通过一步萃取即可实现对大麻二酚和四氢大麻酚的分离。
为了实现上述目的，本发明的技术方案如下：
一种分离大麻二酚和四氢大麻酚的方法，包括以下步骤：
S1、将大麻油和甲醇溶液混合，制备大麻油甲醇溶液；
S2、将第一溶剂和第二溶剂混合，然后加入所述大麻油甲醇溶液进行提取，得到上层溶液和下层溶液；分离，分别得到含有大麻二酚的下层溶液和含有四氢大麻酚的上层溶液；
S3、分别将所述上层溶液和下层溶液用有机膜过滤，得到大麻二酚和四氢大麻酚；
其中，所述第一溶剂由低共熔溶剂和水组成，所述低共熔溶剂由第一氢键供体和第一氢键受体混合形成，所述第一氢键受体为氯化胆碱，所述第一氢键供体为L-(+)-酒石酸二乙酯、D-山梨醇、乙二醇、1，4-丁二醇和丙三醇中的一种；
所述第二溶剂由第二氢键供体和第二氢键受体混合形成，所述第二氢键受体为甲基三辛基氯化铵，所述第二氢键供体为正辛酸、甲酸和乙酸中的一种。
在一些实施方式中，步骤S2中，所述第一溶剂和第二溶剂的体积比为1：0.5～2.5。
在一些实施方式中，步骤S2中，提取温度为20～60℃。
在一些实施方式中，所述第一溶剂中，所述低共熔溶剂的含量为87.5～97.5wt％。
在一些实施方式中，步骤S1中，所述大麻油甲醇溶液浓度为6.25～100mg/mL。
在一些实施方式中，步骤S1中，所述甲醇溶液为无水甲醇。
在一些实施方式中，步骤S1中，所述大麻油和所述甲醇溶液的体积比为1：2～10。
在一些实施方式中，步骤S3中，所述有机膜孔径为0.45～0.55μm。
在一些实施方式中，所述低共熔溶剂由氯化胆碱和D-山梨醇按摩尔比为1：1混合形成。
在一些实施方式中，所述第二溶剂由甲基三辛基氯化铵和乙酸按摩尔比为1：1混合形成。
在一些实施方式中，将大麻油和甲醇溶液混合之前，还包括以下步骤：先将大麻油加热至120～180℃使大麻油中的CBDA完全转化为CBD。
在一些实施方式中，加入所述第一溶剂和所述第二溶剂之前，还包括将大麻油甲醇溶液离心去除油脂的步骤。
相较于现有技术，本发明的有益效果如下：
本发明通过以第一溶剂和第二溶剂混合形成两相体系溶液，可有效对大麻油中的大麻二酚和四氢大麻酚进行萃取和分离，而且方法简单，工艺条件简单，可适用于工业生产，并有效降低生产成本。
另外，本发明选用低共熔溶剂作为萃取剂，用量少，而且低共熔溶剂为新型绿色溶剂，可降解、低毒性，对环境污染小，绿色环保。
具体实施方式
在下面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本发明。但是本发明能够以很多不同于在此描述的其它方式来实施，本领域技术人员可以在不违背本发明内涵的情况下做类似改进，因此本发明不受下面公开的具体实施的限制。
除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的，不是旨在于限制本发明。
本发明实施例中所使用的大麻油，是经麻类研究所麻产品加工实验室亚临界提取装置制得；大麻油先将以下步骤预处理：在150℃下加热将CBDA(大麻二酚酸)完全转化为CBD，经甲醇溶解后在10000r/s的速度下分离除去油脂。
下述实施例中所使用的亲水性低共熔溶剂，由氯化胆碱和D-山梨醇按摩尔比为1：1在80～100℃温度下混合均匀形成。
下述实施例中所使用的疏水性低共熔溶剂，由甲基三辛基氯化铵和乙酸按摩尔比为1：1在80～100℃温度下混合均匀形成。
本发明提供一种分离大麻二酚和四氢大麻酚的方法，包括以下步骤：
S1、将大麻油和无水甲醇溶液混合，制备大麻油甲醇溶液；
S2、将第一溶剂和第二溶剂混合，然后加入步骤S1中得到的大麻油甲醇溶液进行萃取，得到含有大麻二酚的下层溶液和含有四氢大麻酚的上层溶液，分离上层溶液和下层溶液；其中，第一溶剂中是由亲水低共熔溶剂和水混合组成；第二溶剂为疏水低共熔溶剂；
S3、分别将上层溶液和下层溶液用0.45μm的有机膜过滤，得到大麻二酚和四氢大麻酚。
实施例1-5
采用上述方法萃取分离大麻二酚和四氢大麻酚，实施例1-5中，其他萃取条件相同，分别为：大麻油甲醇溶液浓度为25mg/mL；第一溶剂中含水5wt％，萃取温度为40℃；区别在于，第一溶剂和第二溶剂的体积比不同，具体如表1所示。
萃取完成后，检测大麻二酚对四氢大麻酚的选择性系数，以及大麻二酚和四氢大麻酚分别在萃取相(亲水相)和萃余相(疏水相)中的萃取效率具体如表1和表2所示。
溶质的分配系数(Di)和溶质i对溶质j的选择性系数(Si/j)的计算如下面公式所示：
Figure GDA0004131569690000051
Si/j＝Di/Dj         (2)
其中，
Figure GDA0004131569690000052
分别代表溶质i在萃取相、萃余相(疏水相)中的浓度。
Figure GDA0004131569690000053
其中，萃取效率Ki、Kj分别代表i在萃取相中的百分比，j在萃余相的百分比；
本发明中，溶质i为大麻二酚，溶质j为四氢大麻酚。
表1不同溶剂体积比对选择性系数的影响
实施例 亲/疏水相体积比 <![CDATA[选择性系数(S<sub>i/j</sub>)]]>
1 1:0.5 16.00
2 1:1 32.83
3 1:1.5 102.34
4 1:2 156.85
5 1:2.5 162.87
表2不同溶剂体积比对萃取效率的影响
亲水相与疏水相的体积比 1:0.5 1:1 1:1.5 1:2 1:2.5
<![CDATA[K<sub>i</sub>]]> 93.6％ 93.6％ 97.4％ 97.3％ 97.0％
<![CDATA[K<sub>j</sub>]]> 52.0％ 69.3％ 72.9％ 80.6％ 83.4％
实施例6-10
采用上述的方法萃取分离大麻二酚和四氢大麻酚，实施例6-10中，其他萃取条件相同，分别为：第一溶剂中含水5wt％，萃取温度40℃，第一溶剂和第二溶剂体积比为1：2.5，区别在于，大麻油甲醇溶液中的大麻油浓度不同，具体如表3所示。
萃取完成后，检测大麻二酚对四氢大麻酚的选择性系数以及不同大麻油甲醇浓度对萃取效果的影响，具体如表3和表4所示。
表3大麻油甲醇浓度选择及选择性系数
实施例 大麻油甲醇溶液浓度 <![CDATA[选择性系数(S<sub>i/j</sub>)]]>
6 100mg/ml 57.90
7 50mg/ml 100.86
8 25mg/ml 162.79
9 12.5mg/ml 85.945
10 6.25mg/ml 80.55
表4大麻油甲醇浓度选择对萃取效率的影响
大麻油甲醇浓度 100mg/ml 50mg/ml 25mg/ml 12.5mg/ml 6.25mg/ml
<![CDATA[K<sub>i</sub>]]> 93.7％ 97.5％ 97.2％ 92.9％ 89.7％
<![CDATA[K<sub>j</sub>]]> 79.5％ 74.5％ 82.2％ 86.7％ 90.3％
实施例11-15
采用上述的方法萃取分离大麻二酚和四氢大麻酚，实施例11-15中，其他萃取条件相同，分别为：大麻油甲醇溶液浓度为25mg/mL；萃取温度为40℃，第一溶剂和第二溶剂体积比为1：2.5；区别在于，第一溶剂中的含水量不同，具体如表5所示。
萃取结束后，检测大麻二酚对四氢大麻酚的选择性系数以及不同含水率的萃取效果，具体如表5和表6所示。
表5第一溶剂中的含水率及选择性系数
实施例 第一溶剂含水量 选择性系数
11 2.5wt％ 108.78
12 5wt％ 160.59
13 7.5wt％ 129.48
14 10wt％ 101.57
15 12.5wt％ 97.31
表6第一溶剂中的含水率及萃取效率
第一溶剂含水率 2.5％ 5.0％ 7.5％ 10.0％ 12.5％
<![CDATA[K<sub>i</sub>]]> 97.1％ 97.2％ 97.2％ 95.4％ 92.9％
<![CDATA[K<sub>j</sub>]]> 78.4％ 82.2％ 78.8％ 82.5％ 79.3％
实施例16-20
采用上述方法萃取分离大麻二酚和四氢大麻酚，实施例16-20中，其他萃取条件相同，具体为：大麻油甲醇溶液浓度为25mg/mL，第一溶剂中含水5wt％，第一溶剂和第二溶剂体积比1：2.5；区别在于：萃取温度不同，具体如表7所示。
萃取完成后，分别检测对大麻二酚和四氢大麻酚的选择性系数以及不同萃取温度的萃取效果，具体如表7和表8所示。
表7不同萃取温度对选择性系数的影响
实施例 萃取温度(℃) 选择性系数
16 20 293.43
17 30 161.32
18 40 161.44
19 50 108.49
20 60 13.81
表8不同萃取温度对萃取效率的影响
萃取温度 20℃ 30℃ 40℃ 50℃ 60℃
<![CDATA[K<sub>i</sub>]]> 97.3％ 94.8％ 94.3％ 88.9％ 60.9％
<![CDATA[K<sub>j</sub>]]> 89.1％ 89.9％ 90.4％ 89.8％ 89.1％
综上显示，本发明的方法，工艺及条件简单，并对大麻油中的大麻二酚和四氢大麻酚的萃取分离效果优异。
综上所述，当大麻油甲醇浓度为25mg/mL、第一溶剂含水5wt％、第一溶剂和第二溶剂体积比为1：2.5，萃取温度为20℃时，对大麻二酚和四氢大麻酚的萃取分离效果最优。因此，当使用下述方法进行萃取分离大麻二酚和四氢大麻酚时，萃取分离效果最优：
S1、将大麻油和甲醇溶液混合，制备浓度为25mg/mL的大麻油甲醇溶液；
S2、将第一溶剂和第二溶剂按体积比为1：2.5混合，然后加入步骤S1得到的大麻油甲醇溶液，在20℃下振荡混合，然后静置，得到含有大麻二酚的上层溶液和含有四氢大麻酚的下层溶液，分离上层溶液和下层溶液；其中，第一溶剂为亲水低共熔溶剂与水的混合溶液，第一溶剂中含水量5wt％；第二溶剂为疏水低共熔溶剂；
S3、分别将上层溶液和下层溶液用0.45μm的有机膜过滤，得到大麻二酚和四氢大麻酚。
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (5)

1.一种分离大麻二酚和四氢大麻酚的方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1、将大麻油和甲醇溶液混合，制备大麻油甲醇溶液；
S2、将第一溶剂和第二溶剂混合，然后加入所述大麻油甲醇溶液进行萃取，得到上层溶液和下层溶液；分离，分别得到含有大麻二酚的下层溶液和含有四氢大麻酚的上层溶液；
S3、分别将所述上层溶液和下层溶液用有机膜过滤，得到大麻二酚和四氢大麻酚；
其中，所述第一溶剂由低共熔溶剂和水组成，所述低共熔溶剂由第一氢键供体和第一氢键受体混合形成，所述第一氢键受体为氯化胆碱，所述第一氢键供体为D-山梨醇；
所述第二溶剂由第二氢键供体和第二氢键受体混合形成，所述第二氢键受体为甲基三辛基氯化铵，所述第二氢键供体为甲酸和乙酸中的一种；
步骤S2中，所述第一溶剂和第二溶剂的体积比为1：0.5～2.5；提取温度为20～50℃；
所述第一溶剂中，所述低共熔溶剂的含量为87.5～97.5wt％；
步骤S1中，所述大麻油甲醇溶液中，大麻油的浓度为6.25～100mg/mL。
2.根据权利要求1所述的分离大麻二酚和四氢大麻酚的方法，其特征在于，步骤S1中，所述甲醇溶液为无水甲醇。
3.根据权利要求1所述的分离大麻二酚和四氢大麻酚的方法，其特征在于，步骤S3中，所述有机膜孔径为0.45～0.55μm。
4.根据权利要求1所述的分离大麻二酚和四氢大麻酚的方法，其特征在于，所述低共熔溶剂由氯化胆碱和D-山梨醇按摩尔比为1：1混合形成。
5.根据权利要求1所述的分离大麻二酚和四氢大麻酚的方法，其特征在于，所述第二溶剂由甲基三辛基氯化铵和乙酸按摩尔比为1：1混合形成。
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