CN109053386B - 一种从油橄榄果渣中提取羟基酪醇的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种从油橄榄果渣中提取羟基酪醇的方法，属于天然化合物提纯技术领域，本发明将油橄榄果渣与0.1～0.5mol/L的氢氧化钠溶液混合进行水解反应，得到水解反应液；所述油橄榄果渣为橄榄油生产过程中产生的两相混合状油橄榄果渣；将得到的水解反应液依次进行离心、萃取、蒸发浓缩，然后通过高压制备液相色谱得到羟基酪醇。本发明采用废弃的橄榄果渣，原材料成本低。通过调节氢氧化钠溶液的浓度，使橄榄苦苷和其他酚类物质充分水解，同时减少羟基酪醇的损失，使得最终产品中杂质含量少，羟基酪醇的纯度得到提高。实施例中的实验数据表明，本发明提供的从油橄榄果渣中提取羟基酪醇的方法得到的羟基酪醇的纯度可达95％。

Description

一种从油橄榄果渣中提取羟基酪醇的方法
技术领域
本发明涉及天然化合物提纯技术领域，特别涉及一种从橄榄果渣中提取羟基酪醇的方法。
背景技术
羟基酪醇(hydroxytyrosol，HT)，化学名3，4-二羟基苯乙醇，具有很强的抗氧化活性，主要以酯类的形式存在于橄榄的果实和枝叶中。HT结构简单，分子量小，具有良好的药物和保健功能，受到国内外研究者的广泛关注。羟基酪醇的制备多采用油橄榄叶或油橄榄果中获得的橄榄苦苷的粗提液水解得到，天然羟基酪醇在橄榄叶中含量很低，仅有0.01～0.8％，大多数以酯化物(橄榄苦苷)的形式存在于油橄榄的各个部位。目前HT主要是从橄榄果、叶，以及在制备橄榄油或餐用橄榄果过程中产生的残渣和废水中分离的，而残渣和废水中成分复杂，分离得到的羟基酪醇纯度低。
发明内容
有鉴于此，本发明目的在于提供一种从油橄榄果渣中提取羟基酪醇的方法，本发明提供的方法提取得到的羟基酪醇的纯度高。
本发明提供了一种从油橄榄果渣中提取羟基酪醇的方法，包括以下步骤：
1)将油橄榄果渣与0.1～0.5mol/L的氢氧化钠溶液混合进行水解反应，得到水解反应液；所述油橄榄果渣为橄榄油生产过程中产生的两相混合状油橄榄果渣；
2)将所述步骤1)得到的水解反应液依次进行离心、萃取和蒸除有机相溶剂，得到粗羟基酪醇；
3)将所述步骤2)得到的粗羟基酪醇依次复溶和通过高压制备液相色谱，得到羟基酪醇。
优选地，所述步骤1)中橄榄果渣与氢氧化钠溶液的质量比为1：15～40。
优选地，所述步骤1)中橄榄果渣与氢氧化钠溶液的质量比为1：20～35。
优选地，所述步骤1)中水解反应的温度为25～100℃，所述水解反应的时间为50～90min。
优选地，所述步骤1)中水解反应的时间为50～90℃，所述水解反应的时间为30～60min。
优选地，步骤2)中离心的转速为2500～5000r/min，离心的时间为5～10min。
优选地，所述步骤2)中萃取的萃取剂为乙酸乙酯。
优选地，所述步骤2)中萃取在震摇条件下进行萃取。
优选地，所述步骤2)中振摇速率500～1000rpm，振摇时间10～20min。
有益技术效果：本发明提供了一种从油橄榄果渣中提取羟基酪醇的方法，包括以下步骤：将油橄榄果渣与0.1～0.5mol/L的氢氧化钠溶液混合进行水解反应，得到水解反应液；所述油橄榄果渣为橄榄油生产过程中产生的两相混合状油橄榄果渣；将得到的粗羟基酪醇依次复溶和通过高压制备液相色谱，得到羟基酪醇。本发明采用废弃的橄榄果渣，原材料成本低。通过调节碱性水解液浓度，使橄榄苦苷和其它酚类物质充分水解，同时减少羟基酪醇的损失，使得最终产品中杂质含量少，羟基酪醇的纯度得到提高。实施例中的实验数据表明，本发明提供的从油橄榄果渣中提取、制备所得羟基酪醇方法得到的羟基酪醇纯度可达95％。
附图说明：
图1为实施例1中水解前橄榄果渣的高效液相色谱图；
图2为实施例1中橄榄果渣水解45min、乙酸乙酯萃取、经高压制备液相色谱分离后得到的羟基酪醇精提取液的高效液相色谱图；
图3为实施例1中水解反应时间与羟基酪醇含量变化关系曲线；
图4为实施例2中水解反应温度与羟基酪醇含量变化关系曲线；
图5为实施例3中反应原料的比例与羟基酪醇含量变化关系曲线；
图6为实施例4中氢氧化钠的浓度与羟基酪醇含量变化关系曲线。
具体实施方式
本发明提供了一种从油橄榄果渣中提取羟基酪醇的方法，包括以下步骤：
1)将油橄榄果渣与0.1～0.5mol/L的氢氧化钠溶液混合进行水解反应，得到水解反应液；所述油橄榄果渣为橄榄油生产过程中产生的两相混合状油橄榄果渣；
2)将所述步骤1)得到的水解反应液依次进行离心、萃取和蒸除有机相溶剂，得到羟基酪醇粗提液；
3)将所述步骤2)得到的粗羟基酪醇依次复溶和通过高压制备液相色谱，得到羟基酪醇。
本发明将油橄榄果渣与0.1～0.5mol/L的氢氧化钠溶液混合进行水解反应，得到水解反应液；所述油橄榄果渣为橄榄油生产过程中产生的两相混合状油橄榄果渣。
在本发明中，所述氢氧化钠溶液的浓度优选为0.2～0.3mol/L，更优选为0.3mol/L。
在本发明中，所述橄榄果渣与氢氧化钠溶液的质量比为优选为1：15～40，更优选为1：20～35，最优选为1：25。
在本发明中，所述水解反应的温度优选为25～100℃，更优选为50～90℃，最优选为70～80℃；所述水解反应的时间优选为15～90min，更优选为30～60min，最优选为40～50min。
在本发明中，所述水解反应优选在振摇条件下进行。
在本发明中，所述振摇优选为振摇速率优选为500～1000rpm，更优选为700～900rpm；所述振摇时间优选为10～20min，更优选为15min。
在本发明中，通过在氢氧化钠溶液中进行水解反应，将橄榄果渣中的橄榄苦苷水解为羟基酪醇，并且在碱性环境下酚类物质的水解较其他方式更为彻底。本发明通过调节氢氧化钠溶液的浓度，使橄榄苦苷和其他酚类物质充分水解，同时减少羟基酪醇的损失，使得最终产品中杂质含量少，羟基酪醇的纯度得到提高。
得到水解反应液后，本发明将得到的水解反应液依次进行离心、萃取和蒸除有机相溶剂，最终经高压制备液相色谱制备后得到羟基酪醇。
在本发明中，所述离心优选为将得到的水解反应液的pH值调节至6～7.5后进行离心，得到上清液。
在本发明中，所述pH调节剂优选为盐酸。
本发明对pH调节剂的浓度没有特殊限定，选用本领域技术人员熟知的浓度即可。
在本发明中，所述离心的转速优选为2500～5000r/min，更优选为3000～4500r/min，最优选为3500～4000r/min；所述离心的时间优选为5～10min，更优选为8min。
在本发明中，所述萃取优选为对离心后的上清液进行萃取。
在本发明中，所述萃取的萃取剂优选为乙酸乙酯。
在本发明中，所述萃取剂与上清液的体积比优选为3：1。
在本发明中，所述萃取优选在振摇条件下进行。
在本发明中，所述振摇的振摇速率优选为500～1000rpm，更优选为600～800rpm；所述振摇时间优选为10～20min min，更优选为15min。
在本发明中，所述萃取优选为多次萃取合并有机相。
在本发明中，所述萃取的次数优选为2～5次，更优选为2次。
在本发明中，所述蒸除有机相溶剂优选为对萃取得到的有机相减压旋蒸。
在本发明中，所述减压旋蒸的温度优选为40℃～50℃，更优选为45℃；所述减压旋蒸的压强优选为80mbar～100mbar，更优选为80mbar。
在本发明中，所述蒸除有机相溶剂后，优选还包括干燥。
本发明对干燥的方法没有特殊限定，选用本领域技术人员熟知的干燥方法即可。在本发明中优选为真空冷冻干燥。
在本发明中，所述真空冷冻干燥的温度优选为-15℃～-30℃，更优选为-25℃；所述真空冷冻干燥的真空度优选为100mbar～300mbar，更优选为200mbar。
本发明对干燥的方法没有特殊限定，选用本领域技术人员熟知的方法即可。
得到粗羟基酪醇后，本发明将得到的粗羟基酪醇依次复溶和通过高压制备液相色谱制备，得到羟基酪醇。
在本发明中，所述复溶的溶剂优选为乙醇或甲醇，更优选为甲醇。
在本发明中，所述高压制备液相色谱的条件优选为：
检测器：紫外检测器
色谱柱:Innoval ODS-P(21.2×250mm，5μm)，流动相A:1％甲酸水，流动相B:1％甲酸甲醇。流动相梯度：初始A：B＝95：5，0～15min，A：B＝60：40，15～16min，A：B＝95：5，16～20min，A：B＝95：5。运行时间20min，流速10mL/min，进样量5.0mL，检测波长280nm。
为了更好地理解本发明，下面结合实施例进一步阐明本发明的内容，但本发明的内容不仅仅局限于下面的实施例。
实施例1
精密称取7份质量分别为1g橄榄果渣，分别加入0.3mol/L的氢氧化钠溶液25mL。将混合物放入80℃水浴锅中震荡水浴水解，水解时间分别为15min、30min、45min、60min、75min、90min，得到水解反应液。水解反应液经过离心机离心，去除固体组分，得到水解液。水解液按3倍体积加入乙酸乙酯，震摇萃取10min。取上清液，下层按相同比例加入乙酸乙酯再次萃取，合并两次萃取液制备得到羟基酪醇粗提取液。将合并后得溶液进行减压旋蒸至近干，干燥，得到粗羟基酪醇。
将得到的粗羟基酪醇用甲醇复溶后，通过高压制备液相色谱制备后，可以得到纯度较高的羟基酪醇精提取液。将精提取液减压旋蒸，干燥后可得纯度为95％的羟基酪醇单质。
高压制备液相色谱相关条件为：
检测器：紫外检测器
色谱柱:Innoval ODS-P(21.2×250mm，5μm)，流动相A:1％甲酸水，流动相B:1％甲酸甲醇。流动相梯度：初始A：B＝95：5，0～15min，A：B＝60：40，15～16min，A：B＝95：5，16～20min，A：B＝95：5。运行时间20min，流速10mL/min，进样量5.0mL，检测波长280nm。
图1为水解前橄榄果渣经甲醇提取后，直接经高效液相色谱进样检测后得到的液相色谱图，其中2.2min出峰物质为目标物羟基酪醇；图2为橄榄果渣水解45min、乙酸乙酯萃取、经高压制备液相色谱分离后得到的羟基酪醇精提取液经高效液相色谱检测后得到的液相色谱图，可以看出制备后目标物峰面积显著增加，而非目标物基本筛除干净。
将上述得到的羟基酪醇用1.0mL甲醇复溶进样，经高效液相色谱检测分析，其结果如图3所示。
上述高效液相色谱法的相关条件为：
检测器：紫外检测器
色谱柱:AcquityBEH C18(2.1×50mm 1.7μm)，流动相A：0.1％甲酸水，B：0.1％甲酸甲醇。流动相梯度：初始A：B＝90：10，1～8min，A：B＝25：75；8～15min，A：B＝75：25；15～16min，A：B＝90：10；16～20min，A：B＝90：10。运行时间20min；柱温25℃，流速0.3mL/min，检测波长280nm，进样量2μL。
实施例2
精密称取5份质量分别为1g橄榄果渣，分别加入0.3mol/L的氢氧化钠溶液25mL。将混合物放入50℃、60℃、70℃、80℃、90℃和100℃水浴锅中振荡水浴水解30min，得到水解反应液。水解反应液经过离心机离心，去除固体组分，得到水解液。水解液按3倍体积加入乙酸乙酯，振摇萃取10min。取上清液，下层按相同比例加入乙酸乙酯再次萃取，合并两次萃取液制备得到羟基酪醇溶液。将合并后得溶液进行减压旋蒸至近干，干燥，得到粗羟基酪醇。
将上述得到的羟基酪醇粗品按照实施例1中所述的高效液相色谱进行检测，其结果如图4所示。
由图4可知，在水解反应温度较低的状态下，水解液中羟基酪醇的浓度也相应较低。随着温度的提升，羟基酪醇含量逐渐增加，80℃左右时到达顶峰。在此之后，继续提高水解反应的温度，羟基酪醇含量保持相对稳定。
实施例3
精密称取8份重量为1g橄榄果渣，分别加入0.3mol/L的氢氧化钠溶液15mL、20mL、25mL、30mL、35mL和40mL。将混合物放入80℃水浴锅中震荡水浴水解30min，得到水解反应液。水解反应液经过离心机离心，去除固体组分，得到水解液。水解液按3倍体积加入乙酸乙酯，振摇萃取10min。取上清液，下层按相同比例加入乙酸乙酯再次萃取，合并两次萃取液制备得到羟基酪醇溶液。将合并后得溶液进行减压旋蒸至近干，干燥，得到粗羟基酪醇。
将上述得到的羟基酪醇粗品按照实施例1中所述的超高效液相色谱法进行检测，其结果如图5所示。
由图5可知，从1:15开始加大料液比的情况下，水解液中羟基酪醇的质量浓度的变化呈现波动且小幅上升的态势，到料液比1:25附近到达高点，在此基础上继续加大料液比，羟基酪醇含量变化不大。因此料液比的改变对于羟基酪醇含量的变化的影响较为温和。
实施例4
精密称取5份质量分别为1g橄榄果渣，分别加入25mL浓度分别为0.05mol/L、0.1mol/L、0.2mol/L、0.3mol/L、0.4mol/L和0.5mol/L的氢氧化钠溶液。将混合物放入80℃水浴锅中震荡水浴水解30min，得到水解反应液。水解反应液经过离心机离心，去除固体组分，得到水解液。水解液按3倍体积加入乙酸乙酯，振摇萃取10min。取上清液，下层按相同比例加入乙酸乙酯再次萃取，合并两次萃取液制备得到羟基酪醇溶液。将合并后得溶液进行减压旋蒸至近干，干燥，得到粗羟基酪醇。
将上述得到的羟基酪醇粗品按照实施例1中所述的超高效液相色谱法进行检测，其结果如图6所示。
由图6可知，水解液中羟基酪醇的质量浓度随着氢氧化钠浓度的上升呈现先上升后下降的趋势，在氢氧化钠浓度为0.3mol/L时达到最高。继续提高浓度则导致羟基酪醇含量迅速下降。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (8)

1.一种从油橄榄果渣中提取羟基酪醇的方法，包括以下步骤：
1)将油橄榄果渣与0.1～0.5mol/L的氢氧化钠溶液混合进行水解反应，得到水解反应液；所述油橄榄果渣为橄榄油生产过程中产生的两相混合状油橄榄果渣；
2)将所述步骤1)得到的水解反应液依次进行离心、萃取和蒸除有机相溶剂，得到粗羟基酪醇；
3)将所述步骤2)得到的粗羟基酪醇依次复溶和通过高压制备液相色谱，得到羟基酪醇；所述步骤1)中橄榄果渣与氢氧化钠溶液的质量比为1：15～40；
所述高压制备液相色谱的条件为：
检测器：紫外检测器，色谱柱:Innoval ODS-P，21.2×250mm，5μm，流动相A:1％甲酸水，流动相B:1％甲酸甲醇，流动相梯度：初始A：B＝95:5，0～15min，A:B＝60:40，15～16min，A:B＝95:5，16～20min，A:B＝95:5，运行时间20min，流速10mL/min，进样量5.0mL，检测波长280nm。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤1)中橄榄果渣与氢氧化钠溶液的质量比为1：20～35。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤1)中水解反应的温度为25～100℃，所述水解反应的时间为15～90min。
4.根据权利要求3所述的方法，其特征在于，所述步骤1)中水解反应的温度为50～90℃，所述水解反应的时间为30～60min。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤2)中离心的转速为2500～5000r/min，离心的时间为5～10min。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤2)中萃取的萃取剂为乙酸乙酯。
7.根据权利要求1或6所述的方法，其特征在于，所述步骤2)中萃取在振摇条件下进行。
8.根据权利要求7所述的方法，其特征在于，所述振摇的振摇速率为500～1000rpm，振摇时间为10～20min。
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