CN109627148B - 一种大麻二酚的制备方法、制得的大麻二酚及其用途 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种大麻二酚的制备方法、制得的大麻二酚及其用途，所述大麻二酚的制备方法包括：将大麻叶粉末与萃取剂混合后进行萃取、离心处理，获得大麻二酚粗提物，其中，所述萃取剂为低共熔溶剂。与现有技术相比，本发明具有如下技术效果：(1)采用了绿色的低共熔溶剂，其具有价格低廉、可生物降解和无毒无害；(2)合成方法简单，不使用有机溶剂，萃取率高；(3)萃取时间短，无需使用高端仪器，成本低。

Description

一种大麻二酚的制备方法、制得的大麻二酚及其用途
技术领域
本发明涉及药物成分提取技术领域，更具体地，涉及一种大麻二 酚的制备方法、制得的打麻二酚及其用途。
背景技术
大麻二酚(简称CBD)是药用植物大麻中的主要化学成分，提取 自雌性大麻植株，是大麻中的非成瘾性成分，具有抗痉挛、抗焦虑、 抗炎等药理作用。
目前，从天然产物中提取活性成分主要还是采用两种方法：一、 有机溶剂提取法，然而有机溶剂(甲醇、乙醇、正己烷等)使用量过 大以及提取的时间过长都会增加生产的成本同时带来一系列的问题。 二、超临界二氧化碳萃取方法，但是该方法需要高端的仪器，并且成 本也很高，限制了大规模应用。
发明内容
基于此，本发明针对上述方法存在的技术问题，提供一种大麻二 酚的制备方法、制得的打麻二酚及其用途。
为解决技术问题，本发明采用如下技术方案：
一种大麻二酚的制备方法，将大麻叶粉末与萃取剂混合后进行萃 取、离心处理，获得大麻二酚粗提物，其中，所述萃取剂为低共熔溶 剂。
在其中一个实施例中，所述低共熔溶剂选自氯化胆碱-D-山梨醇、 氯化胆碱-尿素、氯化胆碱-草酸、氯化胆碱-苯甲酸、氯化胆碱-柠檬酸、 氯化胆碱-L-(+)-酒石酸二乙酯、氯化胆碱-氯化锌、氯化胆碱-乳酸、氯 化胆碱-丙三醇、氯化胆碱-水杨酸、氯化胆碱-丁二酸、氯化胆碱-甘露 醇、氯化胆碱-乙酰胺、甜菜碱-丙三醇、甜菜碱-柠檬酸或甜菜碱-尿素。
在其中一个实施例中，所述低共熔溶剂优选为氯化胆碱-L-(+)-酒 石酸二乙酯。
在其中一个实施例中，在萃取处理中，所述低共熔溶剂的浓度为 50-90wt％，优选为70wt％；
固液比为1:10-30，优选为1：2,；
萃取温度为40-80℃，优选为50℃；
萃取时间为30-150min，优选为60min；
混合后的溶液的pH为1-7，优选为4。
在其中一个实施例中，在萃取处理中，通过B-R缓冲试剂调节溶 液的pH。
在其中一个实施例中，大麻叶粉末的前处理步骤包括：将大麻叶 置于50℃的干燥箱中烘干至恒重粉碎，用60目的筛子过筛，获得大麻 叶粉末。
在其中一个实施例中，在萃取处理中，所述低共熔溶剂的浓度为 68wt％，固液比为1：24，萃取温度为48℃，萃取时间为55min。
在其中一个实施例中，获得大麻粗提物后，还包括如下步骤：通 过树脂对大麻粗提物进行分离和回收。
在其中一个实施例中，所述树脂选自DM-130、AB-8、D101、H103、 NKA-2或XAD-2，优选为DM-130。
本发明还提供了一种大麻二酚，所述大麻二酚由上述的制备方法 制得。
本发明还提供了上述大麻二酚在制备癌症、癫痫、精神分裂症和 抑郁症药物中的应用。
低共熔溶剂：低共熔溶剂(Deep eutectic solvents,DESs)是近年来 发展的一类新型绿色溶剂，它们通常是由氢键供体(如酰胺、羧酸和多 元醇等化合物)和氢键受体(如季铵盐等)按照一定的化学计量比混合 形成，组分通过互相作用的氨键缔合。低共熔溶剂具有离子液体的特 性，因此也被称为“类离子液体”。
与现有技术相比，本发明具有如下技术效果：
(1)采用了绿色的低共熔溶剂，其具有价格低廉、可生物降解和 无毒无害；
(2)合成方法简单，不使用有机溶剂，萃取率高；
(3)萃取时间短，无需使用高端仪器，成本低。
具体实施方式
在下面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本发明。但 是本发明能够以很多不同于在此描述的其它方式来实施，本领域技术 人员可以在不违背本发明内涵的情况下做类似改进，因此本发明不受 下面公开的具体实施的限制。
除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发 明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说 明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的，不是旨在于 限制本发明。
本发明提供了一种大麻二酚的制备方法，包括如下步骤：
S1、将500g大麻叶置于50℃的干燥箱中烘干至恒重粉碎，用60 目的筛子过筛，获得大麻叶粉末；
S2、将0.2g大麻叶粉末与萃取剂混合后进行萃取、离心处理，获 得大麻二酚粗提物，其中，所述萃取剂为低共熔溶剂；
S3、通过树脂对大麻粗提物进行分离和回收。
其中，萃取过程在超声清洗仪中进行，其中超声清洗仪的功率 200W、主频40kHz中进行提取。
本发明对所有原料的来源并没有特殊的限制，为市售即可。
在本实施例中，低共熔溶剂选自氯化胆碱-D-山梨醇、氯化胆碱- 尿素、氯化胆碱-草酸、氯化胆碱-苯甲酸、氯化胆碱-柠檬酸、氯化胆 碱-L-(+)-酒石酸二乙酯、氯化胆碱-氯化锌、氯化胆碱-乳酸、氯化胆碱 -丙三醇、氯化胆碱-水杨酸、氯化胆碱-丁二酸、氯化胆碱-甘露醇、氯 化胆碱-乙酰胺、甜菜碱-丙三醇、甜菜碱-柠檬酸或甜菜碱-尿素，优选 为氯化胆碱-L-(+)-酒石酸二乙酯。所述低共熔溶剂的浓度为 50-90wt％，优选为90wt％。固液比为1:10-30，优选为1：25。萃取温 度为40-80℃，优选为，50℃。萃取时间为30-150min，优选为60min。 混合后的溶液通过B-R缓冲试剂调节溶液的pH，pH为1-7，混合后的 溶液的pH为4。
根据响应面法优化萃取条件，其中，所述低共熔溶剂为氯化胆碱 -L-(+)-酒石酸二乙酯，所述低共熔溶剂的浓度为68wt％，固液比为1： 24，萃取温度为48℃，萃取时间为55min。
所述树脂选自DM-130、AB-8、D101、H103、NKA-2或XAD-2， 优选为DM-130。
本发明还提供了一种大麻二酚，所述大麻二酚由上述的制备方法 制得。
本发明还提供了上述大麻二酚在制备癌症、癫痫、精神分裂症和 抑郁症药物中的应用。
为了进一步理解本发明，下面结合实施例对本发明优选实施方案 进行描述，但是应当理解，这些描述只是为进一步说明本发明的特征 和优点，而不是对本发明权利要求的限制。
效果实施例1
取0.2g大麻叶粉末，分别加入18种不同的低共熔溶剂混合研究不 同种类的低共熔溶剂对大麻二酚萃取率的影响，具体如表1所示，其 中萃取剂浓度为70wt％，固液比为1:20，萃取温度为30℃，萃取时间 为40min，体系pH值为调节。
表1
Figure BDA0001883549990000051
Figure BDA0001883549990000061
从表1可以看出，当低共熔溶剂为氯化胆碱-L-(+)-酒石酸二乙酯 时，萃取效率最高。
效果实施例2
取0.2g大麻叶粉末，加入50wt％、60wt％、70wt％、80wt％和 90wt％的氯化胆碱-L-(+)-酒石酸二乙酯研究浓度对大麻二酚萃取率的 影响，具体如表2所示，其中，固液比为1:20，萃取温度使40℃，萃 取时间为60min，体系pH值未调节。
表2
低共熔溶剂浓度wt％ 萃取率(mg/g)
50 1.983
60 4.934
70 9.635
80 9.928
90 9.979
从表2可以看出，当氯化胆碱-L-(+)-酒石酸二乙酯为70wt％-90 wt％时，萃取率差别不大，本着尽量少采用萃取剂的原则，故采用70wt％ 的浓度。
效果实施例3
取0.2g大麻叶粉末，加入70wt％氯化胆碱-L-(+)-酒石酸二乙酯混 合，其中，大麻叶粉末与溶液中液体的固液比为1：10、1：15、1：20、1：25、1：30，萃取温度使40℃，萃取时间为60min，体系pH值未调 节，比较不同固液比对萃取率的影响。具体如表3所示。
表3
固液比 萃取率(mg/g)
1:10 10.008
1:15 9.986
1:20 9.959
1:25 10.596
1:30 10.761
从表3可以看出，当固液比为1:25和1:30时，萃取率差异不大， 故采用1:25的液固比。
效果实施例4
取0.2g大麻叶粉末，加入70wt％氯化胆碱-L-(+)-酒石酸二乙酯混 合，其中，固液比为1:25，萃取时间为60min，体系pH值未调节，比 较不同萃取温度对大麻二酚萃取率的影响，具体如表4所示。
表4
萃取温度℃ 萃取率(mg/g)
40 10.49
50 11.051
60 11.199
70 11.289
80 11.397
从表4可以看出，当萃取温度为50-80℃，萃取效率差异不大,较 高的温度不利于操作同时需要更多能源，故选取50℃作为萃取温度。
效果实施例5
取0.2g大麻叶粉末，加入70wt％氯化胆碱-L-(+)-酒石酸二乙酯混 合，其中，固液比为1:25，萃取温度为50℃，体系pH值未调节，比 较不同萃取时间对大麻二酚萃取率的影响，具体如表5所示。
表5
萃取时间min 萃取率(mg/g)
30 10.021
60 11.112
90 11.296
120 11.291
150 11.301
从表5中可以看出，当萃取时间为60min-150min时，萃取效率变 化不大，故选取60min作为萃取时间。
效果实施例6
取大麻叶粉末，加入70wt％氯化胆碱-L-(+)-酒石酸二乙酯混合， 其中，固液比为1:25，萃取时间为60min，萃取温度为50℃，通过采 用B-R缓冲试剂(Britton-Robinson缓冲溶液，磷酸、乙酸、硼酸，浓 度均为0.04mol/L)来调节pH，比较混合后溶液的不同pH对大麻二 酚萃取率的影响，具体如表6所示。
表6
pH 萃取率(mg/g)
1 6.921
2 10.218
3 10.691
4 11.393
5 10.65
6 10.839
7 9.378
从表6中可以看出，当pH为4时，萃取率最高。
响应面法优化萃取条件。
采用响应面法优化了萃取温度、萃取时间、DES浓度和固液比几 个主要影响因素。得出在48℃提取温度，55min提取时间，68wt％氯 化胆碱-L-(+)-酒石酸二乙酯浓度和固液比1:24的最佳优化条件下，实 际萃取率为12.22mg/g。
回收大麻二酚
萃取完成后，采用大孔树脂发对大麻二酚进行进一步的分离和回 收，考察了6种大孔树脂DM-130、AB-8、D101、H103、NKA-2和 XAD-2。其中，DM-130大孔树脂时大麻二酚的回收率最高，得到的大 麻二酚的回收率和纯度分别为81.46％和28.93％，
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简 洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述， 然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书 记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具 体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出 的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提 下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因 此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (8)

1.一种大麻二酚的制备方法，其特征在于，将大麻叶粉末与萃取剂混合后进行萃取、离心处理，获得大麻二酚粗提物，接着通过树脂对大麻二酚粗提物进行分离和回收；其中，所述萃取剂为低共熔溶剂，所述低共熔溶剂选自氯化胆碱-L-(+)-酒石酸二乙酯、氯化胆碱-乳酸或甜菜碱-尿素；所述低共熔溶剂的浓度为60-90wt％；固液比为1:10-30；萃取温度为40-80℃；萃取时间为30-150min；混合后的溶液的pH为1-7。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述低共熔溶剂为氯化胆碱-L-(+)-酒石酸二乙酯。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，在萃取处理中，所述低共熔溶剂的浓度为70wt％；固液比为1:25；萃取温度为50℃；萃取时间为60min；混合后的溶液的pH为4。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，在萃取处理中，通过B-R缓冲试剂调节溶液的pH。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，大麻叶粉末的前处理步骤包括：将大麻叶置于50℃的干燥箱中烘干至恒重粉碎，用60目的筛子过筛，获得大麻叶粉末。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，在萃取处理中，所述低共熔溶剂的浓度为68wt％，固液比为1：24，萃取温度为48℃，萃取时间为55min。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述树脂选自DM-130、AB-8、D101、H103、NKA-2或XAD-2。
8.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，所述树脂为DM-130。
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Application publication date: 20190416

Assignee: Guangdong Andao Medical Instrument Co.,Ltd.

Assignor: INSTITUTE OF BAST FIBER CROPS, CHINESE ACADEMY OF AGRICULTURAL SCIENCES

Contract record no.: X2023980032391

Denomination of invention: A preparation method of cannabinol, the prepared cannabinol and its use

Granted publication date: 20210903

License type: Common License

Record date: 20230222

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