CN111763138B - 一种去除大麻二酚中四氢大麻酚的工艺 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种去除大麻二酚中四氢大麻酚的工艺，属于化学技术领域。向第一混合液体中滴加溴液形成第二混合液体，向浓缩物中加入无水乙醇形成第四混合液体，向溴代大麻二酚结晶体加入第二氯甲烷溶液或第二氯仿溶液形成第五混合液体，向第六混合液体中加入锌粉形成第七混合液体。本发明的有益之处是：利用大麻二酚结构中的烯键在特定条件下与溴液进行溴代反应，从而改变其极性，使溴代大麻二酚与四氢大麻酚在乙醇中溶解度差异变大，结晶后其与四氢大麻酚完全分离，再对溴代大麻二酚进行还原反应即可得到完全去除四氢大麻酚的大麻二酚，本发明反应条件温和，易于操作，成本低廉，有利于工业化生产对大麻二酚产品中的四氢大麻酚的含量控制。

Description

一种去除大麻二酚中四氢大麻酚的工艺
技术领域：
本发明涉及一种去除大麻二酚中四氢大麻酚的工艺，属于化学技术领域。
背景技术：
大麻二酚简称CBD，英文：cannabidiol，是从大麻植物中提取的纯天然成分。大麻二酚分子式为C21H30O2，性状表现为白色至淡黄色树脂或结晶，熔点为66℃～67℃，几乎不溶于水，溶于乙醇、甲醇、乙醚、苯、氯仿等有机溶剂。大麻二酚具有阻断某些多酚对人体神经系统的不利影响，并且具有阻断乳腺癌转移、治疗癫痫、抗类风湿关节炎、抗失眠等一系列生理活性功能，对治疗多发性硬化症具有良好的效果。
四氢大麻酚简称THC，英文：Tetrahydrocannabinol，又称Δ9-四氢大麻酚(Δ9-THC)、Δ1-THC(根据旧命名法)、屈大麻酚(Dronabinol，化学合成药品)，是大麻中的主要精神活性物质。
目前，工业大麻加工企业主要是提取大麻二酚产品，由于提取工艺的问题，提取的大麻二酚产品中含有四氢大麻酚，然而四氢大麻酚属于成瘾性毒品，在工业大麻产品中要求四氢大麻酚含量小于0.3％，目前基本都是使用层析的办法除去大麻二酚产品中的四氢大麻酚，但由于四氢大麻酚与大麻二酚属于同分异构体，彻底除去产品中的四氢大麻酚比较困难且成本比价高，针对上述问题，行业中需要一种去除大麻二酚中四氢大麻酚的工艺，以解决行业中面临的问题。
发明内容：
本发明所要解决的技术问题是：提供一种去除大麻二酚中四氢大麻酚的工艺，以解决行业中面临的问题。
为了解决上述技术问题，本发明是通过以下技术方案实现的：一种去除大麻二酚中四氢大麻酚的工艺，工艺步骤如下：
A、准备大麻二酚原料，所述大麻二酚原料中的大麻二酚含量大于等于50％，向大麻二酚原料中加入氯甲烷溶液或氯仿溶液形成第一混合液体，对第一混合液体进行搅拌直至大麻二酚原料完全溶解，然后将第一混合液体降温到0℃至-10℃；
B、用分液漏斗向第一混合液体中均速滴加溴液形成第二混合液体，滴加过程完全避光并保持搅拌，溴液滴加结束后，每半小时以TLC板监控一次，观察大麻二酚溴代情况，反应时间为3～5小时；
C、步骤B中的反应结束以后，向第二混合液体中滴加1.0％的亚硫酸钠溶液形成第三混合液体，对第三混合液体进行搅拌，搅拌完成后静置30min，分离出第一有机层，向第一有机层中加入1.0％的碳酸氢钠溶液并搅拌，搅拌结束后静置30min，分离出第二有机层，再向第二有机层中加入蒸馏水，分离出第三有机层和水层，向水层中加入第一氯甲烷溶液或第一氯仿溶液进行萃取产生萃取液，将萃取液与第三有机层进行混合形成第四有机层；
D、将第四有机层进行浓缩生成浓缩物，浓缩温度为50～55℃，浓缩压力为常压～100mbar；
E、向浓缩物中加入无水乙醇形成第四混合液体，待浓缩物全部溶解以后，将第四混合液体放置于-40℃环境中结晶8小时以上得到溴代大麻二酚结晶体和母液，将溴代大麻二酚结晶体过滤出来，而四氢大麻酚存在于母液中；
F、向溴代大麻二酚结晶体加入第二氯甲烷溶液或第二氯仿溶液形成第五混合液体，将第五混合液体放置于常温下，待溴代大麻二酚结晶体全部溶解以后，向第五混合液体中加入冰醋酸并快速搅拌，形成第六混合液体；
G、向第六混合液体中加入锌粉在室温下进行还原反应2-3小时并形成第七混合液体；
H、将第七混合液体进行过滤得到滤液，将滤液进行浓缩，即可得到不含四氢大麻酚的大麻二酚。
作为优选，所述大麻二酚原料与氯甲烷溶液或氯仿溶液的比例为1g：5-6ml。
作为优选，所述溴液的摩尔浓度为0.3mol/L，所述溴液与大麻二酚原料的比例为1.0mol-1.05mol：1mol。
作为优选，所述亚硫酸钠溶液与所述大麻二酚原料的比例为3ml：1g。
作为优选，所述碳酸氢钠溶液与所述大麻二酚原料的比例为3ml：1g。
作为优选，所述蒸馏水与所述大麻二酚原料的比例为3ml：1g。
作为优选，所述第一氯甲烷溶液或第一氯仿溶液与所述大麻二酚原料的比例为1ml：1g。
作为优选，所述浓缩物与无水乙醇的比例为1g：5-20ml。
作为优选，所述溴代大麻二酚结晶体与所述第二氯甲烷溶液或第二氯仿溶液的比例为1g：5-20ml，所述冰醋酸与所述大麻二酚原料的比例为7-11ml：1g。
作为优选，所述锌粉与所述大麻二酚原料的比例为1.4～1.8g：1g。
与现有技术相比，本发明的有益之处是：利用大麻二酚结构中的烯键在特定条件下与溴液进行溴代反应，从而改变其极性，使溴代大麻二酚与四氢大麻酚在乙醇中溶解度差异变大，结晶后其与四氢大麻酚完全分离，再对溴代大麻二酚进行还原反应即可得到完全去除四氢大麻酚的大麻二酚，本发明反应条件温和，易于操作，成本低廉，有利于工业化生产对大麻二酚产品中的四氢大麻酚的含量控制。
附图说明：
下面结合附图对本发明进一步说明。
图1是本发明的工艺流程图。
图中：大麻二酚原料1；氯甲烷溶液2；氯仿溶液3；第一混合液体4；溴液5；第二混合液体6；亚硫酸钠溶液7；第三混合液体8；第一有机层9；碳酸氢钠溶液10；第二有机层11；蒸馏水12；第三有机层13；水层14；第一氯甲烷溶液15；第一氯仿溶液16；萃取液17；第四有机层18；浓缩物19；无水乙醇20；第四混合液体21；溴代大麻二酚结晶体22；母液23；第二氯甲烷溶液24；第二氯仿溶液25；第五混合液体26；冰醋酸27；第六混合液体28；锌粉29；第七混合液体30；滤液31；大麻二酚32。
具体实施方式：
下面结合附图及具体实施方式对本发明进行详细描述：
如图1所示，图1是本发明的工艺流程图，下面通过多个实施例的阐述，详细描述本抓专利的工艺流程图。
实施例1：
一种去除大麻二酚中四氢大麻酚的工艺，工艺步骤如下：
A、准备100g大麻二酚原料1，所述大麻二酚原料1中的大麻二酚含量大于等于50g，向大麻二酚原料1中加入氯甲烷溶液2形成第一混合液体4，氯甲烷溶液2的含量为500ml，对第一混合液体4进行搅拌直至大麻二酚原料1完全溶解，然后将第一混合液体4降温到-5℃；
B、用分液漏斗向第一混合液体4中均速滴加溴液5形成第二混合液体6，滴加过程完全避光并保持搅拌，所述溴液5的摩尔浓度为0.3mol/L，所述溴液5与大麻二酚原料1的比例为1.0mol-1.05mol：1mol，溴液5滴加结束后，每半小时以TLC板监控一次，观察大麻二酚溴代情况，反应时间为4小时；
C、步骤B中的反应结束以后，向第二混合液体6中滴加1.0％的亚硫酸钠溶液7形成第三混合液体8，亚硫酸钠溶液7的含量为300ml，对第三混合液体8进行搅拌，搅拌完成后静置30min，分离出第一有机层9，向第一有机层9中加入1.0％的碳酸氢钠溶液10并搅拌，碳酸氢钠溶液10的用量为300ml，搅拌结束后静置30min，分离出第二有机层11，再向第二有机层11中加入蒸馏水12，蒸馏水12的用量为300ml，分离出第三有机层13和水层14，向水层14中加入第一氯甲烷溶液15进行萃取产生萃取液17，第一氯甲烷溶液15的用量为100ml，将萃取液17与第三有机层13进行混合形成第四有机层18；
D、将第四有机层18进行浓缩生成浓缩物19，浓缩温度为50℃，浓缩压力为常压；
E、向浓缩物19中加入无水乙醇20形成第四混合液体21，所述浓缩物19与无水乙醇20的比例为1g：5-20ml，根据实际得到的浓缩物19的重量配算无水乙醇20的重量，待浓缩物19全部溶解以后，将第四混合液体21放置于-40℃环境中结晶8小时以上得到溴代大麻二酚结晶体22和母液23，将溴代大麻二酚结晶体22过滤出来，而四氢大麻酚存在于母液中，这样就将四氢大麻酚清除出来。
F、向溴代大麻二酚结晶体22加入第二氯甲烷溶液24形成第五混合液体26，由于所述溴代大麻二酚结晶体22与所述第二氯甲烷溶液24或第二氯仿溶液25的比例为1g：5-20ml，根据溴代大麻二酚结晶体22的重量配置第二氯甲烷溶液24的重量即可，将第五混合液体26放置于常温下，待溴代大麻二酚结晶体22全部溶解以后，向第五混合液体26中加入冰醋酸27并快速搅拌形成第六混合液体28，因为所述冰醋酸27与所述大麻二酚原料1的比例为7-11ml：1g，这样冰醋酸27的用量为700ml即可。
G、向第六混合液体28中加入锌粉29在室温下进行还原反应2-3小时并形成第七混合液体30，锌粉的重量为140g。
H、将第七混合液体30进行过滤得到滤液31，将滤液31进行浓缩，即可得到不含四氢大麻酚的大麻二酚32。
实施例2：
A、准备150g大麻二酚原料1，所述大麻二酚原料1中的大麻二酚含量大于等于50g，向大麻二酚原料1中加入氯仿溶液3形成第一混合液体4，氯仿溶液3的含量为750ml，对第一混合液体4进行搅拌直至大麻二酚原料1完全溶解，然后将第一混合液体4降温到-8℃；
B、用分液漏斗向第一混合液体4中均速滴加溴液5形成第二混合液体6，滴加过程完全避光并保持搅拌，所述溴液5的摩尔浓度为0.3mol/L，所述溴液5与大麻二酚原料1的比例为1.0mol-1.05mol：1mol，溴液5滴加结束后，每半小时以TLC板监控一次，观察大麻二酚溴代情况，反应时间为5小时；
C、步骤B中的反应结束以后，向第二混合液体6中滴加1.0％的亚硫酸钠溶液7形成第三混合液体8，亚硫酸钠溶液7的含量为450ml，对第三混合液体8进行搅拌，搅拌完成后静置30min，分离出第一有机层9，向第一有机层9中加入1.0％的碳酸氢钠溶液10并搅拌，碳酸氢钠溶液10的用量为450ml，搅拌结束后静置30min，分离出第二有机层11，再向第二有机层11中加入蒸馏水12，蒸馏水12的用量为450ml，分离出第三有机层13和水层14，向水层14中加入第一氯仿溶液16进行萃取产生萃取液17，第一氯仿溶液16的用量为150ml，将萃取液17与第三有机层13进行混合形成第四有机层18；
D、将第四有机层18进行浓缩生成浓缩物19，浓缩温度为55℃，浓缩压力为100mbar；
E、向浓缩物19中加入无水乙醇20形成第四混合液体21，所述浓缩物19与无水乙醇20的比例为1g：5-20ml，根据实际得到的浓缩物19的重量配算无水乙醇20的重量，待浓缩物19全部溶解以后，将第四混合液体21放置于-40℃环境中结晶8小时以上得到溴代大麻二酚结晶体22和母液23，将溴代大麻二酚结晶体22过滤出来，而四氢大麻酚存在于母液中，这样就将四氢大麻酚清除出来。
F、向溴代大麻二酚结晶体22加入第二氯仿溶液25形成第五混合液体26，由于所述溴代大麻二酚结晶体22与所述第二氯甲烷溶液24或第二氯仿溶液25的比例为1g：5-20ml，根据溴代大麻二酚结晶体22的重量配置第二氯仿溶液25的重量即可，将第五混合液体26放置于常温下，待溴代大麻二酚结晶体22全部溶解以后，向第五混合液体26中加入冰醋酸27并快速搅拌形成第六混合液体28，因为所述冰醋酸27与所述大麻二酚原料1的比例为7-11ml：1g，这样冰醋酸27的用量为1200ml即可。
G、向第六混合液体28中加入锌粉29在室温下进行还原反应2-3小时并形成第七混合液体30，锌粉的重量为225g。
H、将第七混合液体30进行过滤得到滤液31，将滤液31进行浓缩，即可得到不含四氢大麻酚的大麻二酚32。
需要强调的是：以上仅是本发明的较佳实施例而已，并非对本发明作任何形式上的限制，凡是依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与修饰，均仍属于本发明技术方案的范围内。

Claims (9)

1.一种去除大麻二酚中四氢大麻酚的工艺，其特征在于，工艺步骤如下：
A、准备大麻二酚原料(1)，所述大麻二酚原料(1)中的大麻二酚含量大于等于50％，向大麻二酚原料(1)中加入氯甲烷溶液(2)或氯仿溶液(3)形成第一混合液体(4)，对第一混合液体(4)进行搅拌直至大麻二酚原料(1)完全溶解，然后将第一混合液体(4)降温到0℃至-10℃；
B、用分液漏斗向第一混合液体(4)中均速滴加溴液(5)形成第二混合液体(6)，滴加过程完全避光并保持搅拌，溴液(5)滴加结束后，每半小时以TLC板监控一次，观察大麻二酚溴代情况，反应时间为3～5小时，所述溴液(5)的摩尔浓度为0.3mol/L，所述溴液(5)与大麻二酚原料(1)的比例为1.0mol-1.05mol：1mol；
C、步骤B中的反应结束以后，向第二混合液体(6)中滴加1.0％的亚硫酸钠溶液(7)形成第三混合液体(8)，对第三混合液体(8)进行搅拌，搅拌完成后静置30min，分离出第一有机层(9)，向第一有机层(9)中加入1.0％的碳酸氢钠溶液(10)并搅拌，搅拌结束后静置30min，分离出第二有机层(11)，再向第二有机层(11)中加入蒸馏水(12)，分离出第三有机层(13)和水层(14)，向水层(14)中加入第一氯甲烷溶液(15)或第一氯仿溶液(16)进行萃取产生萃取液(17)，将萃取液(17)与第三有机层(13)进行混合形成第四有机层(18)；
D、将第四有机层(18)进行浓缩生成浓缩物(19)，浓缩温度为50～55℃，浓缩压力为常压～100mbar；
E、向浓缩物(19)中加入无水乙醇(20)形成第四混合液体(21)，待浓缩物(19)全部溶解以后，将第四混合液体(21)放置于-40℃环境中结晶8小时以上得到溴代大麻二酚结晶体(22)和母液(23)，将溴代大麻二酚结晶体(22)过滤出来，而四氢大麻酚存在于母液中；
F、向溴代大麻二酚结晶体(22)加入第二氯甲烷溶液(24)或第二氯仿溶液(25)形成第五混合液体(26)，将第五混合液体(26)放置于常温下，待溴代大麻二酚结晶体(22)全部溶解以后，向第五混合液体(26)中加入冰醋酸(27)并快速搅拌，形成第六混合液体(28)；
G、向第六混合液体(28)中加入锌粉(29)在室温下进行还原反应2-3小时并形成第七混合液体(30)；
H、将第七混合液体(30)进行过滤得到滤液(31)，将滤液(31)进行浓缩，即可得到不含四氢大麻酚的大麻二酚(32)。
2.根据权利要求1所述的一种去除大麻二酚中四氢大麻酚的工艺，其特征在于：所述大麻二酚原料(1)与氯甲烷溶液(2)或氯仿溶液(3)的比例为1g：5-6ml。
3.根据权利要求1所述的一种去除大麻二酚中四氢大麻酚的工艺，其特征在于：所述亚硫酸钠溶液(7)与所述大麻二酚原料(1)的比例为3ml：1g。
4.根据权利要求1所述的一种去除大麻二酚中四氢大麻酚的工艺，其特征在于：所述碳酸氢钠溶液(10)与所述大麻二酚原料(1)的比例为3ml：1g。
5.根据权利要求1所述的一种去除大麻二酚中四氢大麻酚的工艺，其特征在于：所述蒸馏水(12)与所述大麻二酚原料(1)的比例为3ml：1g。
6.根据权利要求1所述的一种去除大麻二酚中四氢大麻酚的工艺，其特征在于：所述第一氯甲烷溶液(15)或第一氯仿溶液(16)与所述大麻二酚原料(1)的比例为1ml：1g。
7.根据权利要求1所述的一种去除大麻二酚中四氢大麻酚的工艺，其特征在于：所述浓缩物(19)与无水乙醇(20)的比例为1g：5-20ml。
8.根据权利要求1所述的一种去除大麻二酚中四氢大麻酚的工艺，其特征在于：所述溴代大麻二酚结晶体(22)与所述第二氯甲烷溶液(24)或第二氯仿溶液(25)的比例为1g：5-20ml，所述冰醋酸(27)与所述大麻二酚原料(1)的比例为7-11ml：1g。
9.根据权利要求1所述的一种去除大麻二酚中四氢大麻酚的工艺，其特征在于：所述锌粉(29)与所述大麻二酚原料(1)的比例为1.4～1.8g：1g。
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