CN113717140B - 一种从紫荆叶提取物中制备槲皮苷及山奈酚-3-o-芸香糖苷的方法 - Google Patents

一种从紫荆叶提取物中制备槲皮苷及山奈酚-3-o-芸香糖苷的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种从紫荆叶提取物中制备槲皮苷及山奈酚‑3‑O‑芸香糖苷的方法，属于医药技术领域，包括以下步骤：以干燥的紫荆叶为原料，粉碎后用75％乙醇50℃提取，将提取液减压浓缩、回收溶剂得到提取物总浸膏；将提取物总浸膏加水溶解后，依次用石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯萃取，得到不同的有机层。将乙酸乙酯层减压浓缩，所得浸膏加水溶解，上AB‑8大孔吸附树脂，并用不同浓度乙醇梯度洗脱，得到相应洗脱部分；将60％乙醇洗脱部分减压浓缩，甲醇溶解，过Sephadex LH‑20凝胶色谱柱，甲醇洗脱，得到槲皮苷和山奈酚‑3‑O‑芸香糖苷。本发明提取工艺简单，高效得到槲皮苷和山奈酚‑3‑O‑芸香糖苷，所用分离材料及溶剂均可回收循环利用，绿色环保，提取量大，适合工业化生产。

Description

一种从紫荆叶提取物中制备槲皮苷及山奈酚-3-O-芸香糖苷 的方法
技术领域
本发明属于医药技术领域，具体涉及一种从紫荆叶提取物中制备槲皮苷及山奈酚-3-O-芸香糖苷的方法。
背景技术
紫荆叶为豆科(Leguminosae)紫荆属(Cercis)植物紫荆的干燥叶。现代药理学研究表明，紫荆叶具有显著镇痛、消炎作用，能增强小鼠耐缺氧和抗疲劳的能力。紫荆叶提取物中还具有显著的酪氨酸酶抑制作用，有望从中开发出新的酪氨酸酶抑制剂，应用到食品保健、美容美白、抗黑色素瘤等领域。
本发明所涉及的天然化合物槲皮苷和山奈酚-3-O-芸香糖苷为黄酮醇类化合物，存在于多种植物中，但是含量差异较大。现代药理学研究表明，槲皮苷具有镇静催眠、抗抑郁、抗动脉粥样硬化、抗氧化、抗肿瘤、抗炎、镇痛、降血糖、降血脂等多种药理作用，具有较高的开发利用价值。山奈酚-3-O-芸香糖苷具有降血糖、神经保护、抗癌、镇痛、抗炎、保肝等多种药理活性。
由此可见，槲皮苷和山奈酚-3-O-芸香糖苷在新药研发领域均具有广阔的应用前景。槲皮苷和山奈酚-3-O-芸香糖苷在紫荆叶中的含量较高，但目前尚未见从紫荆属植物大量提取槲皮苷或山奈酚-3-O-芸香糖苷的报道。
发明内容
本发明的目的是针对现有的问题，提供了一种从紫荆叶提取物中制备槲皮苷及山奈酚-3-O-芸香糖苷的方法。
本发明是通过以下技术方案实现的：
一种从紫荆叶提取物中制备槲皮苷及山奈酚-3-O-芸香糖苷的方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)以干燥的紫荆叶为原料，粉碎后用60～90％乙醇提取；
(2)将提取液减压浓缩、回收溶剂得到提取物总浸膏；
(3)将提取物总浸膏加水溶解后，依次用石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯萃取，得到不同的有机层；
(4)将乙酸乙酯层减压浓缩，所得浸膏加水溶解，上AB-8大孔吸附树脂，并用不同浓度乙醇梯度洗脱，得到相应洗脱部分；
(5)将60％乙醇洗脱部分减压浓缩，甲醇溶解，过SephadexLH-20凝胶色谱柱，甲醇洗脱，得到槲皮苷和山奈酚-3-O-芸香糖苷。
进一步地，步骤(1)中所述的提取时提取温度为室温～50℃，提取次数为2～3次，每次1～3h。
进一步地，步骤(4)中所述的AB-8大孔吸附树脂洗脱梯度为20％乙醇、30％乙醇、60％乙醇、90％乙醇梯度洗脱。
本发明相比现有技术具有以下优点：
1、本申请提取分离所用的填料、溶剂均可回收利用，绿色环保。
2、本申请同时得到槲皮苷和山奈酚-3-O-芸香糖苷两种。
3、本申请的提取率高，槲皮苷提取率为0.352％，山奈酚-3-O-芸香糖苷提取率为0.252％。
4、本发明提供了一种从紫荆叶提取物中制备槲皮苷和山奈酚-3-O-芸香糖苷的方法，有利于更好地开发利用紫荆这一药用植物，同时为槲皮苷和山奈酚-3-O-芸香糖苷的药用价值开发提供物质基础；本发明提取工艺简单，可高效得到槲皮苷和山奈酚-3-O-芸香糖苷，所用分离材料及溶剂均可回收循环利用，绿色环保，提取量大，适合工业化生产。
附图说明
图1为本申请中的槲皮苷和山奈酚-3-O-芸香糖苷的结构式。
具体实施方式
一种从紫荆叶提取物中制备槲皮苷及山奈酚-3-O-芸香糖苷的方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)以干燥的紫荆叶为原料，粉碎后用60～90％乙醇提取；
(2)将提取液减压浓缩、回收溶剂得到提取物总浸膏；
(3)将提取物总浸膏加水溶解后，依次用石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯萃取，得到不同的有机层；
(4)将乙酸乙酯层减压浓缩，所得浸膏加水溶解，上AB-8大孔吸附树脂，并用不同浓度乙醇梯度洗脱，得到相应洗脱部分；
(5)将60％乙醇洗脱部分减压浓缩，甲醇溶解，过SephadexLH-20凝胶色谱柱，甲醇洗脱，得到槲皮苷和山奈酚-3-O-芸香糖苷。
步骤(1)中的提取时提取温度为室温～50℃，提取次数为2～3次，每次1～3h。
步骤(4)中的AB-8大孔吸附树脂洗脱梯度为20％乙醇、30％乙醇、60％乙醇、90％乙醇梯度洗脱。
为了对本发明做更进一步的解释，下面结合下述具体实施例进行阐述。
实施例1
一种从紫荆叶提取物中制备槲皮苷及山奈酚-3-O-芸香糖苷的方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)以干燥的紫荆叶为原料，粉碎后用60％乙醇提取；
(2)将提取液减压浓缩、回收溶剂得到提取物总浸膏；
(3)将提取物总浸膏加水溶解后，依次用石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯萃取，得到不同的有机层；
(4)将乙酸乙酯层减压浓缩，所得浸膏加水溶解，上AB-8大孔吸附树脂，并用不同浓度乙醇梯度洗脱，得到相应洗脱部分；
(5)将60％乙醇洗脱部分减压浓缩，甲醇溶解，过SephadexLH-20凝胶色谱柱，甲醇洗脱，得到槲皮苷和山奈酚-3-O-芸香糖苷。
步骤(1)中的提取时提取温度为室温，提取次数为2次，每次1h。
步骤(4)中的AB-8大孔吸附树脂洗脱梯度为20％乙醇、30％乙醇、60％乙醇、90％乙醇梯度洗脱。
实施例2
一种从紫荆叶提取物中制备槲皮苷及山奈酚-3-O-芸香糖苷的方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)以1kg干燥的紫荆叶为原料，粉碎后用75％乙醇提取；
(2)将提取液减压浓缩、回收溶剂得到提取物总浸膏；
(3)将提取物总浸膏加水溶解后，依次用石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯萃取，得到不同的有机层；
(4)将乙酸乙酯层减压浓缩，所得浸膏加水溶解，上AB-8大孔吸附树脂，并用不同浓度乙醇梯度洗脱，得到相应洗脱部分；
(5)将60％乙醇洗脱部分减压浓缩，甲醇溶解，过SephadexLH-20凝胶色谱柱，甲醇洗脱，得到槲皮苷和山奈酚-3-O-芸香糖苷。
步骤(1)中的提取时提取温度为50℃，提取次数为3次，每次1.5h。
步骤(4)中的AB-8大孔吸附树脂洗脱梯度为20％乙醇、30％乙醇、60％乙醇、90％乙醇梯度洗脱。
槲皮苷提取率为0.352％，山奈酚-3-O-芸香糖苷提取率为0.252％。
仪器材料：熔点由显微熔点仪SGWX-4A仪器测定。1H-NMR和13C-NMR图谱由BrukerAVANCEIIIHD400核磁共振仪测定。
实验结果：
槲皮苷(A)：分子式C21H20O11。黄色粉末状固体。熔点178-181℃。在UV254nm灯下呈强荧光，10％硫酸乙醇显色剂显色为黄色。1H-NMR(DMSO-d6，400MHz)δ7.24(1H,d,2.0,H-2′),7.22(1H,dd,8.4,2.0,H-6′),6.87(1H,d,8.4,H-5′),6.27(1H,d,2.0,H-8),6.11(1H,d,2.0,H-6),5.25(1H,d,1.6,H-1″),3.10–3.92(4H,m,H-2″,H-3″,H-4″,H-5″),0.85(3H,d,6.0,H-6″)；13C-NMR(DMSO-d6，100MHz)δ177.8(C-4),164.0(C-7),161.4(C-5),157.5(C-9),156.7(C-2),148.0(C-4′),144.6(C-3′),134.4(C-3),121.1(C-6′),121.0(C-1′),115.1(C-5′),114.7(C-2′),104.1(C-10),101.7(C-1″),98.0(C-6),92.9(C-8),71.4(C-4″),70.3(C-3″),70.2(C-2″),70.1(C-5″),15.8(C-6″)。
山奈酚-3-O-芸香糖苷(B)：分子式C27H30O15。黄色无定形粉末。熔点232-235℃。在UV254nm灯下呈强荧光，10％硫酸乙醇显色剂显色为黄色。1H-NMR(400MHz,CD3OD)δ8.12(2H,d,8.8,H-2′,6′),6.95(2H,d,8.4,H-3′,5′),6.45(1H,s,H-8),6.26(1H,s,H-6),5.18(1H,d,6.4,H-1″),4.59(1H,s,H-1″′),3.87-3.30(10H,m,H-2″,H-3″,H-4″,H-5″,H-6″,H-2″′,H-3″′,H-4″′,H-5″′),1.20(3H,d,6.0,H-6″′)；13C-NMR(100MHz,CD3OD)δ177.5(C-4),164.1(C-7),161.1(C-5),159.6(C-4′),157.5(C-9),156.6(C-2),133.7(C-3),130.5(C-2′,6′),120.9(C-1′),114.3(C-3′,5′),103.8(C-10),102.8(C-1″),100.5(C-1″′),98.1(C-6),93.1(C-8),76.3(C-3″),75.3(C-5″),73.9(C-2″),72.0(C-4″′),70.4(C-3″′),70.2(C-2″′),69.6(C-4″),67.9(C-5″′),66.7(C-6″),16.1(C-6″′)。
实施例3
一种从紫荆叶提取物中制备槲皮苷及山奈酚-3-O-芸香糖苷的方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)以干燥的紫荆叶为原料，粉碎后用90％乙醇提取；
(2)将提取液减压浓缩、回收溶剂得到提取物总浸膏；
(3)将提取物总浸膏加水溶解后，依次用石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯萃取，得到不同的有机层；
(4)将乙酸乙酯层减压浓缩，所得浸膏加水溶解，上AB-8大孔吸附树脂，并用不同浓度乙醇梯度洗脱，得到相应洗脱部分；
(5)将60％乙醇洗脱部分减压浓缩，甲醇溶解，过SephadexLH-20凝胶色谱柱，甲醇洗脱，得到槲皮苷和山奈酚-3-O-芸香糖苷。
步骤(1)中的提取时提取温度为50℃，提取次数为3次，每次3h。
步骤(4)中的AB-8大孔吸附树脂洗脱梯度为20％乙醇、30％乙醇、60％乙醇、90％乙醇梯度洗脱。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，但本发明不以所示限定实施范围，凡是依照本发明的构想所作的改变，或修改为等同变化的等效实施例，仍未超出说明书所涵盖的精神时，均应在本发明的保护范围内。

Claims (1)

1.一种从紫荆叶提取物中制备槲皮苷及山奈酚-3-O-芸香糖苷的方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)以干燥的紫荆叶为原料，粉碎后用60～90％乙醇提取；
(2)将提取液减压浓缩、回收溶剂得到提取物总浸膏；
(3)将提取物总浸膏加水溶解后，依次用石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯萃取，得到不同的有机层；
(4)将乙酸乙酯层减压浓缩，所得浸膏加水溶解，上AB-8大孔吸附树脂，并用不同浓度乙醇梯度洗脱，得到相应洗脱部分，其中，采用洗脱梯度为20％乙醇、30％乙醇、60％乙醇、90％乙醇梯度洗脱；
(5)将60％乙醇洗脱部分减压浓缩，甲醇溶解，过Sephadex LH-20凝胶色谱柱，甲醇洗脱，得到槲皮苷和山奈酚-3-O-芸香糖苷；
步骤(1)中所述的提取时提取温度为室温～50℃，提取次数为2-3次，每次1～3h。
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