CN114105929A - 一种从紫荆叶提取物中制备山奈酚及阿福豆苷的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种从紫荆叶提取物中制备山奈酚及阿福豆苷的方法，属于医药技术领域，包括以下步骤：以干燥的紫荆叶为原料，粉碎后用85％乙醇50℃提取，将提取液减压浓缩、回收溶剂得到提取物总浸膏；将提取物总浸膏加水溶解后，依次用石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯萃取，得到不同的有机层。将乙酸乙酯层减压浓缩，所得浸膏加水溶解，上NKA‑9大孔吸附树脂，并用不同浓度乙醇梯度洗脱，得到相应洗脱部分；将30％乙醇洗脱部分减压浓缩，甲醇溶解，过Sephadex LH‑20凝胶色谱柱，甲醇洗脱，得山奈酚和阿福豆苷纯品。本发明提取工艺简单，可高效得到山奈酚和阿福豆苷纯品，所用分离材料及溶剂均可回收循环利用，绿色环保，提取量大，适合工业化生产。

Description

一种从紫荆叶提取物中制备山奈酚及阿福豆苷的方法
技术领域
本发明属于医药技术领域，具体涉及一种从紫荆叶提取物中制备山奈酚及阿福豆苷的方法。
背景技术
紫荆(Cercis chinensis)为豆科(Leguminosae)紫荆属(Cercis)植物。紫荆树皮可入药，有清热解毒，活血行气，消肿止痛之功效，可治产后血气痛、疗疮肿毒、喉痹；紫荆花具有清热凉血，通淋解毒的功效，主治热淋、血淋、疮疡和风湿筋骨痛。紫荆果具有止咳平喘，行气止痛之功效，常用于咳嗽多痰、哮喘和心口痛。紫荆根具有破瘀活血，消痈解毒之功效，常用于妇女月经不调、瘀滞腹痛、痈肿疮毒、痄腮和狂犬咬伤。
本发明所涉及的天然化合物山奈酚和阿福豆苷为黄酮醇类化合物，存在于多种植物中，但是含量不一。现代药理学研究表明，山奈酚具有抗氧化、抗炎、抗癌，防治糖尿病、动脉粥样硬化和骨质疏松，保护神经、肝脏和心肌以及抑制蛋白激酶活性的药理作用。阿福豆苷具有较好的抗血栓活性和抗肿瘤活性，可作为抗血栓药和抗癌药的先导化合物。由此可见，山奈酚和阿福豆苷均具有广阔的应用前景。山奈酚和阿福豆苷在紫荆叶中的含量较高，但目前尚未见从紫荆属植物大量提取山奈酚的报道，已有的从紫荆叶中提取阿福豆苷的方法中(CN 201710206992.7)，需要用到硅胶柱层析，会产生硅胶废弃物，并且提取率低。
发明内容
本发明的目的是针对现有的问题，提供了一种从紫荆叶提取物中制备山奈酚及阿福豆苷的方法。
本发明是通过以下技术方案实现的：
一种从紫荆叶提取物中制备山奈酚及阿福豆苷的方法，包括如下步骤：
(1)以干燥的紫荆叶为原料，粉碎后用60～95％乙醇40～65℃提取，提取2～3次，每次1～3h；
(2)将提取液减压浓缩、回收溶剂得到提取物总浸膏；
(3)将提取物总浸膏加水溶解后，依次用石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯萃取，得到不同的有机层；
(4)将乙酸乙酯层减压浓缩，所得浸膏加水溶解，上NKA-9大孔吸附树脂，并用不同浓度乙醇梯度洗脱，得到相应洗脱部分；
(5)将30％乙醇洗脱部分减压浓缩，甲醇溶解，过Sephadex LH-20凝胶色谱柱，甲醇洗脱，得山奈酚和阿福豆苷纯品。
进一步地，步骤(4)中所述的NKA-9大孔吸附树脂洗脱梯度为10％乙醇、30％乙醇、50％乙醇、90％乙醇梯度洗脱。
本发明相比现有技术具有以下优点：
1、本申请提取分离所用的填料、溶剂均可回收利用，绿色环保。
2、本申请能同时得到山奈酚和阿福豆苷两种纯品。
3、本申请提取率高，高达0.342％，而对比文件CN 201710206992.7中仅为0.021％。
4、本发明提供了一种从紫荆叶提取物中制备山奈酚及阿福豆苷的方法，有利于更好地开发利用紫荆这一药用植物，为山奈酚及阿福豆苷的药用价值开发提供物质基础；本发明提取工艺简单，可高效得到山奈酚和阿福豆苷纯品，所用分离材料及溶剂均可回收循环利用，绿色环保，提取量大，适合工业化生产。
附图说明
图1为本申请中的山奈酚和阿福豆苷的结构式。
具体实施方式
一种从紫荆叶提取物中制备山奈酚及阿福豆苷的方法，包括如下步骤：
(1)以干燥的紫荆叶为原料，粉碎后用60～95％乙醇40～65℃提取，提取2～3次，每次1～3h；
(2)将提取液减压浓缩、回收溶剂得到提取物总浸膏；
(3)将提取物总浸膏加水溶解后，依次用石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯萃取，得到不同的有机层；
(4)将乙酸乙酯层减压浓缩，所得浸膏加水溶解，上NKA-9大孔吸附树脂，并用不同浓度乙醇梯度洗脱，得到相应洗脱部分；
(5)将30％乙醇洗脱部分减压浓缩，甲醇溶解，过Sephadex LH-20凝胶色谱柱，甲醇洗脱，得山奈酚和阿福豆苷纯品。
步骤(4)中的NKA-9大孔吸附树脂洗脱梯度为10％乙醇、30％乙醇、50％乙醇、90％乙醇梯度洗脱。
为了对本发明做更进一步的解释，下面结合下述具体实施例进行阐述。
实施例1
一种从紫荆叶提取物中制备山奈酚及阿福豆苷的方法，包括如下步骤：
(1)以干燥的紫荆叶为原料，粉碎后用60％乙醇40℃提取，提取2次，每次1h；
(2)将提取液减压浓缩、回收溶剂得到提取物总浸膏；
(3)将提取物总浸膏加水溶解后，依次用石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯萃取，得到不同的有机层；
(4)将乙酸乙酯层减压浓缩，所得浸膏加水溶解，上NKA-9大孔吸附树脂，并用不同浓度乙醇梯度洗脱，得到相应洗脱部分；
(5)将30％乙醇洗脱部分减压浓缩，甲醇溶解，过Sephadex LH-20凝胶色谱柱，甲醇洗脱，得山奈酚和阿福豆苷纯品。
步骤(4)中的NKA-9大孔吸附树脂洗脱梯度为10％乙醇、30％乙醇、50％乙醇、90％乙醇梯度洗脱。
实施例2
一种从紫荆叶提取物中制备山奈酚及阿福豆苷的方法，包括如下步骤：
(1)以1kg干燥的紫荆叶为原料，粉碎后用85％乙醇50℃提取，提取3次，每次1.5h；
(2)将提取液减压浓缩、回收溶剂得到提取物总浸膏；
(3)将提取物总浸膏加水溶解后，依次用石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯萃取，得到不同的有机层；
(4)将乙酸乙酯层减压浓缩，所得浸膏加水溶解，上NKA-9大孔吸附树脂，并用不同浓度乙醇梯度洗脱，得到相应洗脱部分；
(5)将30％乙醇洗脱部分减压浓缩，甲醇溶解，过Sephadex LH-20凝胶色谱柱，甲醇洗脱，得山奈酚和阿福豆苷纯品。
步骤(4)中的NKA-9大孔吸附树脂洗脱梯度为10％乙醇、30％乙醇、50％乙醇、90％乙醇梯度洗脱。
山奈酚1.12g(提取率0.112％)，得阿福豆苷3.42g(提取率0.342％)。
仪器材料：熔点由显微熔点仪SGWX-4A仪器测定。1H-NMR和13C-NMR图谱由BrukerAVANCE III HD 400核磁共振仪测定。
实验结果：
山奈酚(A)：黄色粉末状固体。熔点276-277℃。在UV 254nm灯下呈强荧光，10％硫酸乙醇显色剂显色为黄色。1H-NMR(DMSO-d6，400MHz)δ8.15(d,8.8,H-2'/6')，7.02(d,8.8,H-3'/5'),6.53(d,2.0,H-8),6.27(d,2.0,H-6)；13C-NMR(DMSO-d6，100MHz)δ176.4(C-4),164.4(C-7),161.2(C-5),159.7(C-4'),156.7(C-9),147.3(C-2),136.1(C-3),130.0(C-2'/6'),122.1(C-1'),115.9(C-3'/5'),103.5(C-10),98.7(C-6),94.0(C-8)。
阿福豆苷(B)：黄色粉末状固体。熔点170-172℃。在UV 254nm灯下呈强荧光，10％硫酸乙醇显色剂显色为黄色。1H-NMR(DMSO-d6，400MHz)δ7.66(2H,d,8.4,H-2′/6′),6.83(2H,d,8.4,H-3′/5′),6.27(1H,d,J＝2.0Hz,H-8),6.09(1H,d,2.0,H-6),5.27(1H,d,J＝2.0Hz,H-1″),4.13-3.00(4H,m,H-2″,H-3″,H-4″,H-5″),0.83(3H,d,J＝7.2Hz,CH3-6″)；13C-NMR(DMSO-d6,100MHz)δ178.2(C-4),164.5(C-7),161.8(C-4′),160.2(C-5),157.9(C-9),157.1(C-2),134.8(C-3),130.5(C-2′,C-6′),121.3(C-1′),115.1(C-3′,C-5′),104.5(C-10),102.1(C-1″),98.4,(C-6),93.4(C-8),71.8(C-4″),70.7(C-3″),70.6(C-2″),70.5(C-5″),16.3(C-6″).
实施例3
一种从紫荆叶提取物中制备山奈酚及阿福豆苷的方法，包括如下步骤：
(1)以干燥的紫荆叶为原料，粉碎后用95％乙醇65℃提取，提取3次，每次3h；
(2)将提取液减压浓缩、回收溶剂得到提取物总浸膏；
(3)将提取物总浸膏加水溶解后，依次用石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯萃取，得到不同的有机层；
(4)将乙酸乙酯层减压浓缩，所得浸膏加水溶解，上NKA-9大孔吸附树脂，并用不同浓度乙醇梯度洗脱，得到相应洗脱部分；
(5)将30％乙醇洗脱部分减压浓缩，甲醇溶解，过Sephadex LH-20凝胶色谱柱，甲醇洗脱，得山奈酚和阿福豆苷纯品。
步骤(4)中的NKA-9大孔吸附树脂洗脱梯度为10％乙醇、30％乙醇、50％乙醇、90％乙醇梯度洗脱。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，但本发明不以所示限定实施范围，凡是依照本发明的构想所作的改变，或修改为等同变化的等效实施例，仍未超出说明书所涵盖的精神时，均应在本发明的保护范围内。

Claims (2)

1.一种从紫荆叶提取物中制备山奈酚及阿福豆苷的方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)以干燥的紫荆叶为原料，粉碎后用60～95％乙醇40～65℃提取，提取2～3次，每次1～3h；
(2)将提取液减压浓缩、回收溶剂得到提取物总浸膏；
(3)将提取物总浸膏加水溶解后，依次用石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯萃取，得到不同的有机层；
(4)将乙酸乙酯层减压浓缩，所得浸膏加水溶解，上NKA-9大孔吸附树脂，并用不同浓度乙醇梯度洗脱，得到相应洗脱部分；
(5)将30％乙醇洗脱部分减压浓缩，甲醇溶解，过Sephadex LH-20凝胶色谱柱，甲醇洗脱，得山奈酚和阿福豆苷纯品。
2.根据权利要求1所述一种从紫荆叶提取物中制备山奈酚及阿福豆苷的方法，其特征在于，步骤(4)中所述的NKA-9大孔吸附树脂洗脱梯度为10％乙醇、30％乙醇、50％乙醇、90％乙醇梯度洗脱。
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Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040266699A1 (en) * 2001-10-04 2004-12-30 Amalia Porta Flavonoid compounds capable of modifying the dynamic and/or physical state of biological membranes and to stimulate the endogenous synthesis of stress proteins in eukaryotic cells, relative synthesis and their use
CN101336987A (zh) * 2008-08-12 2009-01-07 西北农林科技大学 一种枳椇总黄酮的制备方法
KR20110136542A (ko) * 2010-06-15 2011-12-21 (주)삼경코스텍 아프젤린과 캄페롤의 제조방법
KR20130124740A (ko) * 2012-05-07 2013-11-15 중앙대학교 산학협력단 흰진달래 추출물을 유효성분으로 포함하는 당뇨병 또는 당뇨병성 합병증의 예방 또는 치료용 조성물
CN106279318A (zh) * 2015-05-29 2017-01-04 中国医学科学院药用植物研究所 风轮菜中黄酮类化合物的分离方法及黄酮组合物
CN106916193A (zh) * 2017-03-31 2017-07-04 河南大学 一种从紫荆叶中提取阿福豆苷的方法
CN108578461A (zh) * 2018-01-22 2018-09-28 河南大学 紫荆提取物及其提取方法和在制备抗血栓药物方面的应用
WO2019125058A1 (en) * 2017-12-22 2019-06-27 Angiolab, Inc. Composition comprising a horse chestnut extract

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040266699A1 (en) * 2001-10-04 2004-12-30 Amalia Porta Flavonoid compounds capable of modifying the dynamic and/or physical state of biological membranes and to stimulate the endogenous synthesis of stress proteins in eukaryotic cells, relative synthesis and their use
CN101336987A (zh) * 2008-08-12 2009-01-07 西北农林科技大学 一种枳椇总黄酮的制备方法
KR20110136542A (ko) * 2010-06-15 2011-12-21 (주)삼경코스텍 아프젤린과 캄페롤의 제조방법
KR20130124740A (ko) * 2012-05-07 2013-11-15 중앙대학교 산학협력단 흰진달래 추출물을 유효성분으로 포함하는 당뇨병 또는 당뇨병성 합병증의 예방 또는 치료용 조성물
CN106279318A (zh) * 2015-05-29 2017-01-04 中国医学科学院药用植物研究所 风轮菜中黄酮类化合物的分离方法及黄酮组合物
CN106916193A (zh) * 2017-03-31 2017-07-04 河南大学 一种从紫荆叶中提取阿福豆苷的方法
WO2019125058A1 (en) * 2017-12-22 2019-06-27 Angiolab, Inc. Composition comprising a horse chestnut extract
CN108578461A (zh) * 2018-01-22 2018-09-28 河南大学 紫荆提取物及其提取方法和在制备抗血栓药物方面的应用

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
呼谧允: ""月季花化学成分及凝血作用研究"", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库》, no. 02, pages 20 - 23 *
廖云 等: ""洋紫荆( Bauhinia variegata L． ) 花的化学成分研究"", 《天然产物研究与开发》, vol. 25, pages 634 - 636 *
谭鸣鸿 等: ""紫荆花化学成分的研究（I）"", 《中草药》, vol. 21, no. 8, pages 6 - 9 *

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