CN113512067A - 有机金属化合物和包括其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
Description
本申请要求于2020年4月9日在韩国知识产权局提交的第10-2020-0043600号韩国专利申请的优先权和权益,该韩国专利申请的公开内容通过引用全部包含于此。
技术领域
一个或更多个实施例涉及一种有机金属化合物和一种包括该有机金属化合物的有机发光器件。
背景技术
与现有技术中的器件相比,有机发光器件(OLED)是具有宽视角、高对比度、短响应时间并且/或者在亮度、驱动电压和/或响应速度方面的优异特性的自发射器件。
OLED可以包括位于基底上的第一电极以及顺序地堆叠在第一电极上的空穴传输区域、发射层、电子传输区域和第二电极。从第一电极提供的空穴可以通过空穴传输区域朝向发射层移动,并且从第二电极提供的电子可以通过电子传输区域朝向发射层移动。诸如空穴和电子的载流子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁到基态,从而产生光。
发明内容
根据一个或更多个实施例的方面涉及一种具有优异的色纯度和长寿命的有机金属化合物和一种利用该有机金属化合物的有机发光器件。
附加方面将在下面的描述中被部分地阐述,并且部分地将通过描述而明显,或者可以通过呈现的公开的实施例的实践而获知。
根据本公开的实施例,有机金属化合物由式1表示:
式1
其中,在式1中,
M可以为过渡金属,
L1可以为单齿配体,
Y1和Y2可以均为C,
Y3可以为C或N,
Y1与M之间的键以及Y2与M之间的键可以均为配位键,并且L1与M之间的键以及Y3与M之间的键可以均为共价键,
环CY1至环CY3可以均独立地为C5-C30碳环基或C1-C30杂环基,
R1至R3可以均独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
a1至a3可以均独立地为0至20的整数,
*表示与式1中的M的结合位,并且*'和*"均表示与式1中的环CY3的结合位,
取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可以选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基,
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-P(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基,
均未被取代的或者取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-P(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基,以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中,Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以均独立地为:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、未被取代的或取代有从氘、-F、氰基、C1-C60烷基、苯基和联苯基中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、未被取代的或取代有从氘、-F、氰基、C1-C60烷基、苯基和联苯基中选择的至少一者的C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基或单价非芳香缩合杂多环基。
根据本公开的另一实施例,有机发光器件包括:第一电极,
第二电极,面对第一电极,以及
有机层,位于第一电极与第二电极之间并包括发射层,
其中,有机发光器件包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
附图说明
通过下面结合附图进行的描述,公开的某些实施例的以上和其他方面、特征以及改进将更加明显,在附图中:
图1是根据实施例的有机发光器件的示意性剖视图;
图2是根据实施例的有机发光器件的示意性剖视图;
图3是根据实施例的有机发光器件的示意性剖视图;以及
图4是根据实施例的有机发光器件的示意性剖视图。
具体实施方式
现在将更详细地参照实施例,实施例的示例示出在附图中,其中,同样的附图标记始终表示同样的元件。在这方面,呈现的实施例可以具有不同的形式,并且不应被解释为限于这里阐述的描述。因此,下面仅通过参照附图来描述实施例,以解释本描述的各方面。如这里使用的,术语“和/或”包括相关所列项中的一个或更多个的任何组合和全部组合。在整个公开中,表述“a、b和c中的至少一个(种/者)”可以指仅a、仅b、仅c、a和b两者、a和c两者、b和c两者、a、b和c的全部或者它们的变型。
根据本公开的实施例的有机金属化合物可以由式1表示。
式1
式1中的M可以是过渡金属。
例如,M可以选自于铂(Pt)、钯(Pd)、铜(Cu)、银(Ag)、金(Au)、铑(Rh)、铱(Ir)、钌(Ru)和锇(Os)。
在实施例中,M可以为Pt、Pd或Au。
式1中的L1可以是单齿配体。
例如,L1可以选自于氢、氘(D)、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基。
在一个实施例中,L1可以为氰基,但本公开的实施例不限于此。
式1中的Y1和Y2可以均为C,并且Y3可以为C或N。
例如,Y3可以为C,但本公开的实施例不限于此。
在式1中,Y1与M之间的键以及Y2与M之间的键可以均是配位键,并且L1与M之间的键以及Y3与M之间的键可以均是共价键。
式1中的环CY1至环CY3可以均独立地为C5-C30碳环基或C1-C30杂环基。
例如,环CY1和环CY2可以均是5元环,并且环CY3可以是6元环。
在一个实施例中,环CY1和环CY2可以均独立地选自于吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、苯并咪唑基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吲哚基团、吡咯基团、噁唑基团、噻唑基团、噁二唑基团和噻二唑基团。
在一个或更多个实施例中,环CY3可以选自于苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、1,2,3,4-四氢萘基团、茚基团、芴基团、咔唑基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团和吡唑并吡啶基团。
在一个或更多个实施例中,环CY1和环CY2可以均为咪唑基团或苯并咪唑基团,并且环CY3可以为苯基团,但本公开的实施例不限于此。
式1中的R1至R3可以均独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2)。这里,可以通过参照这里提供的Q1至Q3的描述来分别理解Q1至Q3。
例如,R1至R3可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基和嘧啶基中选择的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C10烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C10烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂芴基和氮杂二苯并噻咯基;以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
其中,Q1至Q3和Q31至Q33可以均独立地选自于:
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H和-CD2CDH2以及均未被取代的或者取代有从氘、C1-C10烷基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基和三嗪基中选择的至少一者的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基和三嗪基,但本公开的实施例不限于此。
在一个实施例中,a1个数的R1和a2个数的R2中的至少一个可以均独立地为取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基或者取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,并且R3可以为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2)。
在一个或更多个实施例中,R3可以为氢或者取代或未取代的C1-C60烷基。
在一个或更多个实施例中,a3个数的R3中的至少一个可以均独立地为取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基或者取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基。
式1中的a1至a3可以均独立地是0至20的整数。
在一个实施例中,a1至a3可以均独立地是0至5的整数。
*表示与式1中的M的结合位,并且
*'和*"均表示与式1中的环CY3的结合位。
在一个实施例中,环CY1和环CY2可以彼此不同。
在一个或更多个实施例中,环CY1和环CY2可以彼此相同,a1和a2可以均独立地是1至20的整数,并且a1个数的R1中的一个R1和a2个数的R2中的一个R2可以彼此不同。例如,(R1)a1可以不同于(R2)a2。
在一个或更多个实施例中,环CY1和环CY2可以彼此相同,a1和a2可以彼此相同,并且a1个数的R1中的一个R1和a2个数的R2中的一个R2可以彼此不同。例如,(R1)a1可以不同于(R2)a2。
式CY1-1至式CY1-24中的R11至R15可以与结合R1描述的相同,并且R12至R15中的每个可以不为氢,
*表示与式1中的M的结合位,并且
*'表示与式1中的环CY3的结合位。
在一个或更多个实施例中,式CY1-1至式CY1-24中的R11可以不为氢。
式CY2-1至式CY2-24中的R21至R25可以与结合R2描述的相同,并且R22至R25中的每个可以不为氢,
*表示与式1中的M的结合位,并且
*”表示与式1中的环CY3的结合位。
在一个或更多个实施例中,式CY2-1至式CY2-24中的R21可以不为氢。
式CY3-1至式CY3-8中的R31至R33可以与结合R3描述的相同,并且R31至R33中的每个可以不为氢,并且
*表示与式1中的M的结合位,
*'表示与式1中的环CY1的结合位,并且
*”表示与式1中的环CY2的结合位。
在一个实施例中,由式1表示的有机金属化合物可以选自于化合物1至化合物49:
由式1表示的有机金属化合物可以发射蓝光。
由式1表示的有机金属化合物可以具有2.5eV或更大且3.1eV或更小的最低激发三重态能级。
由式1表示的有机金属化合物可以发射具有400nm至500nm的最大发光波长的蓝光。
关于有机金属化合物,i)式1中由表示的基团和由表示的基团彼此不同,因此,由于非平面结构,准分子被抑制,三重态蓝移以改善色纯度,ii)因为Y1和Y2均为C,Y1与M之间的键以及Y2与M之间的键均为配位键,L1与M之间的键以及Y3与M之间的键均为共价键,所以通过卡宾-金属键增强了σ键,因此,提高了稳定性。因此,电子器件(例如,包括有机金属化合物的有机发光器件)可以具有优异的色纯度、低驱动电压、高效率和长寿命。
通过参照下面提供的示例,由式1表示的有机金属化合物的合成方法可以被本领域普通技术人员认知。
这样的由式1表示的有机金属化合物中的至少一种可以用于有机发光器件的一对电极之间。
在一个或更多个实施例中,有机发光器件可以包括第一电极、面对第一电极的第二电极以及位于第一电极与第二电极之间并包括发射层的有机层,其中,有机发光器件包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
在实施例中,在有机发光器件中,第一电极是阳极,第二电极是阴极,有机金属化合物被包括在有机层中,并且有机层还包括位于第一电极与发射层之间的空穴传输区域以及位于发射层与第二电极之间的电子传输区域,并且
空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或它们的任何组合,并且电子传输区域可以包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或它们的任何组合。
在一个实施例中,发射层可以包括有机金属化合物。
在一个或更多个实施例中,发射层包括主体和掺杂剂,主体和掺杂剂彼此不同,主体的量大于掺杂剂的量,并且有机金属化合物可以被包括在掺杂剂中。
在一个或更多个实施例中,有机发光器件的发射层还可以包括由式2表示的第二化合物和包含由式3表示的基团的第三化合物中的至少一种:
式2
式3
其中,在式2和式3中,
环CY51至环CY53以及环CY71和环CY72可以均独立地选自于C5-C30碳环基和C1-C30杂环基,
L51至L53可以均独立地选自于取代或未取代的C5-C30碳环基和取代或未取代的C1-C30杂环基,
L51与环CY51之间的键、L52与环CY52之间的键、L53与环CY53之间的键、两个或更多个L51之间的键、两个或更多个L52之间的键、两个或更多个L53之间的键、式2的L51与X54和X55之间的碳原子之间的键、式2的L52与X54和X56之间的碳原子之间的键以及式2的L53与X55和X56之间的碳原子之间的键可以均为碳-碳单键,
b51至b53可以均独立地为0至5的整数,其中,当b51为0时,*-(L51)b51-*'可以为单键,当b52为0时,*-(L52)b52-*'可以为单键,并且当b53为0时,*-(L53)b53-*'可以为单键,
X54可以为N或C(R54),X55可以为N或C(R55),X56可以为N或C(R56),并且从X54至X56中选择的至少一个可以为N,
X81可以为单键、O、S、N(R81)、B(R81)、C(R81a)(R81b)或Si(R81a)(R81b),
R51至R56、R71、R72、R81、R81a和R81b可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和二齿有机配体,
a51至a53、a71和a72可以均独立地为0至20的整数,
*和*'均表示与相邻原子的结合位,
取代的C5-C30碳环基、取代的C1-C30杂环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C7-C60烷基芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C2-C60烷基杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可以选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-O(Q11)、-S(Q11)、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-P(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-O(Q21)、-S(Q21)、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-P(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
-O(Q31)、-S(Q31)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中,Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、取代有从氘、-F、氰基、C1-C60烷基、苯基和联苯基中选择的至少一者的C1-C60烷基以及取代有从氘、-F、氰基、C1-C10烷基、苯基和联苯基中选择的至少一者的C6-C60芳基。
例如,式2和式3中的环CY51至环CY53、环CY71和环CY72可以均独立地为:i)第一环、ii)第二环、iii)其中两个或更多个第一环彼此缩合的缩合环、iv)其中两个或更多个第二环彼此缩合的缩合环或者v)其中一个或更多个第一环与一个或更多个第二环彼此缩合的缩合环,
第一环可以选自于环戊烷基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、噁唑基团、异噁唑基团、噁二唑基团、异噁二唑基团、噁三唑基团、异噁三唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、异噻二唑基团、噻三唑基团、异噻三唑基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、四唑基团、氮杂噻咯基团、二氮杂噻咯基团和三氮杂噻咯基团,并且
第二环可以选自于金刚烷基团、降冰片烷基团、降冰片烯基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、氧杂硅杂环己二烯基团(oxasiline group)、硫杂硅杂环己二烯基团(thiasiline group)、二氢氮杂硅杂环己二烯基团(dihydroazasiline group)、二氢二硅杂环己二烯基团(dihydrodisiline group)、二氢硅杂环己二烯基团(dihydrosiline group)、二噁烯基团、氧杂硫杂环己二烯基团(oxathiine group)、噁嗪基团、吡喃基团、二硫杂环己二烯基团(dithiine group)、噻嗪基团、噻喃基团、环己二烯基团、二氢吡啶基团和二氢吡嗪基团。
在一个或更多个实施例中,式2和式3中的环CY51至环CY53、环CY71和环CY72可以均独立地选自于苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、环戊二烯基团、1,2,3,4-四氢萘基团、噻吩基团、呋喃基团、吲哚基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9H-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂吲哚基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9H-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并噁唑基团、苯并噻唑基团、苯并噁二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团和5,6,7,8-四氢喹啉基团,但本公开的实施例不限于此。
式2中的L51至L53可以均独立地选自于取代或未取代的C5-C30碳环基和取代或未取代的C1-C30杂环基。
例如,L51至L53可以均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚环戊二烯基、亚呋喃基、亚噻吩基、亚噻咯基、亚茚基、亚芴基、亚吲哚基、亚咔唑基、亚苯并呋喃基、亚二苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并噻吩基、亚苯并噻咯基、亚二苯并噻咯基、亚氮杂芴基、亚氮杂咔唑基、亚氮杂二苯并呋喃基、亚氮杂二苯并噻吩基、亚氮杂二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚吡嗪基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚菲咯啉基、亚吡咯基、亚吡唑基、亚咪唑基、亚三唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁二唑基、亚噻二唑基、亚苯并吡唑基、亚苯并咪唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并噻唑基、亚苯并噁二唑基和亚苯并噻二唑基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、二甲基二苯并噻咯基、二苯基二苯并噻咯基、-O(Q31)、-S(Q31)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚环戊二烯基、亚呋喃基、亚噻吩基、亚噻咯基、亚茚基、亚芴基、亚吲哚基、亚咔唑基、亚苯并呋喃基、亚二苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并噻吩基、亚苯并噻咯基、亚二苯并噻咯基、亚氮杂芴基、亚氮杂咔唑基、亚氮杂二苯并呋喃基、亚氮杂二苯并噻吩基、亚氮杂二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚吡嗪基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚菲咯啉基、亚吡咯基、亚吡唑基、亚咪唑基、亚三唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁二唑基、亚噻二唑基、亚苯并吡唑基、亚苯并咪唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并噻唑基、亚苯并噁二唑基和亚苯并噻二唑基,
Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基和三嗪基,但本公开的实施例不限于此。
在式2中,L51与环CY51之间的键、L52与环CY52之间的键、L53与环CY53之间的键、两个或更多个L51之间的键、两个或更多个L52之间的键、两个或更多个L53之间的键、式2的L51与X54和X55之间的碳原子之间的键、式2的L52与X54和X56之间的碳原子之间的键以及式2的L53与X55和X56之间的碳原子之间的键可以均为碳-碳单键,并且
式2中的b51至b53均分别表示L51至L53的个数,并且可以均独立地为0至5的整数,其中,当b51为0时,*-(L51)b51-*'可以是单键,当b52为0时,*-(L52)b52-*'可以是单键,当b53为0时,*-(L53)b53-*'可以是单键,当b51为2或更大时,两个或更多个L51可以彼此相同或不同,当b52为2或更大时,两个或更多个L52可以彼此相同或不同,并且当b53为2或更大时,两个或更多个L53可以彼此相同或不同。例如,b51至b53可以均独立地为0、1或2。
在式2中,X54可以为N或C(R54),X55可以为N或C(R55),X56可以为N或C(R56),并且从X54至X56中选择的至少一个可以为N。R54至R56可以与上面描述的相同。
式3中的X81可以为单键、O、S、N(R81)、B(R81)、C(R81a)(R81b)或Si(R81a)(R81b)。R81、R81a和R81b可以与上面描述的相同。
R51至R56、R71、R72、R81、R81a和R81b可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和二齿有机配体。Q1至Q3可以与在本说明书中描述的相同。
例如,R51至R56、R71、R72、R81、R81a和R81b可以均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基和嘧啶基中选择的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C10烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基和由式91表示的基团;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C10烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-O(Q31)、-S(Q31)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C10烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基和由式91表示的基团;以及-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
其中,Q1至Q3以及Q31至Q33可以均独立地选自于:
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CH3、-CD2CD3、-CD2CD2H和-CD2CDH2;
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基和三嗪基;以及
均取代有从氘、C1-C10烷基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基和三嗪基中选择的至少一者的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基和三嗪基,
但本公开的实施例不限于此:
式91
其中,在式91中,
环CY91和环CY92可以均独立地选自于C5-C30碳环基和C1-C30杂环基,X91可以为单键、O、S、N(R91)、B(R91)、C(R91a)(R91b)或Si(R91a)(R91b),R91、R91a和R91b可以分别与结合R81、R81a和R81b描述的相同,并且
*表示与相邻原子的结合位。
例如,在式91中,
环CY91和环CY92可以均独立地选自于苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团和三嗪基团,
R91、R91a和R91b可以均独立地选自于:
氢和C1-C10烷基;
苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基和三嗪基;以及
均取代有从氘、C1-C10烷基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基和三嗪基中选择的至少一者的苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基和三嗪基,
但本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,R51至R56、R71、R72、R81、R81a和R81b可以均独立地选自于氢、氘、-F、氰基、硝基、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由式9-1至式9-19中的一个表示的基团、由式10-1至式10-243中的一个表示的基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)和-P(=O)(Q1)(Q2)(其中,Q1至Q3可以与上面描述的相同),但本公开的实施例不限于此:
其中,在式9-1至式9-19以及式10-1至式10-243中,*表示与相邻原子的结合位,Ph可以是(例如,表示)苯基,并且TMS可以是(例如,表示)三甲基甲硅烷基。
在一个或更多个实施例中,R51至R56、R71、R72、R81、R81a和R81b中的每个可以不是二齿有机配体。
a51至a53、a71和a72均分别表示R51至R53、R71和R72的个数,并且可以均独立地为0至20的整数(例如,0至5的整数)。当a51为2或更大时,两个或更多个R51可以彼此相同或不同,这可以以相同的方式应用于a52、a53、a71和a72以及R52、R53、R71和R72。也就是说,a52、a53、a71和a72以及对应的R52、R53、R71和R72可以均以与a51和R51的方式相同的方式来理解。
在一个或更多个实施例中,式2中的环CY51和环CY52可以均独立地选自于苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吡嗪基团和三嗪基团,
R51和R52可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-C(Q1)(Q2)(Q3)和-Si(Q1)(Q2)(Q3),
Q1至Q3可以均独立地选自于C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基以及取代有从氘、-F、氰基、C1-C10烷基、苯基和联苯基中选择的至少一者的C6-C60芳基,并且
a51和a52可以均独立地为1、2或3。
在一个或更多个实施例中,式2中由表示的部分可以是由式CY51-1至式CY51-17中的一个表示的基团,并且/或者由表示的部分可以是由式CY52-1至式CY52-17中的一个表示的基团,并且/或者由表示的部分可以是由式CY53-1至式CY53-18中的一个表示的基团:
其中,在式CY51-1至式CY51-17、式CY52-1至式CY52-17以及式CY53-1至式CY53-18中,
Y63可以为单键、O、S、N(R63)、B(R63)、C(R63a)(R63b)或Si(R63a)(R63b),
Y64可以为单键、O、S、N(R64)、B(R64)、C(R64a)(R64b)或Si(R64a)(R64b),
Y67可以为单键、O、S、N(R67)、B(R67)、C(R67a)(R67b)或Si(R67a)(R67b),Y68可以为单键、O、S、N(R68)、B(R68)、C(R68a)(R68b)或Si(R68a)(R68b),
式CY51-16和式CY51-17中的Y63和Y64中的每个可以不同时为单键,
式CY52-16和式CY52-17中的Y67和Y68中的每个可以不同时为单键,
R51a至R51e、R61至R64、R63a、R63b、R64a和R64b可以均独立地与结合R51描述的相同,并且R51a至R51e中的每个不为氢,也就是说,R51a至R51e均不为氢,
R52a至R52e、R65至R68、R67a、R67b、R68a和R68b可以均独立地与结合R52描述的相同,并且R52a至R52e不为氢,也就是说,R52a至R52e均不为氢,
R53a至R53e可以均独立地与结合R53描述的相同,并且R53a至R53e中的每个不为氢,也就是说,R53a至R53e均不为氢,并且
*表示与相邻原子的结合位。
例如,
式CY51-1至式CY51-15以及式CY52-1至式CY52-15中的R51a至R51e以及R52a至R52e可以均独立地选自于:
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C10烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基和由式91表示的基团;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C10烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基中选择的至少一者的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C10烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基和由式91表示的基团;以及
-C(Q1)(Q2)(Q3)和-Si(Q1)(Q2)(Q3);
Q1至Q3可以均独立地选自于:
苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基和三嗪基;以及
均取代有从氘、C1-C10烷基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基和三嗪基中选择的至少一者的苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基和三嗪基,
在式CY51-16和式CY51-17中,i)Y63可以为O或S,Y64可以为Si(R64a)(R64b),或者ii)Y63可以为Si(R63a)(R63b),Y64可以为O或S,并且
在式CY52-16和式CY52-17中,i)Y67可以为O或S,Y68可以为Si(R68a)(R68b),或者ii)Y67可以为Si(R67a)(R67b),Y68可以为O或S,但本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,第三化合物可以由式3-1至式3-5中的一个表示:
其中,在式3-1至式3-5中,
环CY71、环CY72、X81、R71、R72、a71和a72可以均独立地分别与在本说明书中描述的相同,
环CY73、环CY74、R73、R74、a73和a74可以均独立地分别与结合环CY71、环CY72、R71、R72、a71和a72描述的相同,
L81可以选自于*-C(Q4)(Q5)-*'、*-Si(Q4)(Q5)-*'、取代或未取代的C5-C30碳环基和取代或未取代的C1-C30杂环基,并且Q4和Q5可以均独立地与结合Q1描述的相同,
b81可以为0至5的整数,其中,当b81为0时,*-(L81)b81-*'可以为单键,当b81为2或更大时,两个或更多个L81可以彼此相同或不同,
X82可以为单键、O、S、N(R82)、B(R82)、C(R82a)(R82b)或Si(R82a)(R82b),X83可以为单键、O、S、N(R83)、B(R83)、C(R83a)(R83b)或Si(R83a)(R83b),
式3-2和式3-4中的X82和X83中的每个不同时为单键,
X84可以为C或Si,
R80、R82、R83、R82a、R82b、R83a、R83b和R84可以均独立地与结合R81描述的相同,并且
*和*'均表示与相邻原子的结合位。
例如,L81可以选自于:
*-C(Q4)(Q5)-*'和*-Si(Q4)(Q5)-*';
亚苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚环戊二烯基、亚呋喃基、亚噻吩基、亚噻咯基、亚茚基、亚芴基、亚吲哚基、亚咔唑基、亚苯并呋喃基、亚二苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并噻吩基、亚苯并噻咯基、亚二苯并噻咯基、亚氮杂芴基、亚氮杂咔唑基、亚氮杂二苯并呋喃基、亚氮杂二苯并噻吩基、亚氮杂二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚吡嗪基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚菲咯啉基、亚吡咯基、亚吡唑基、亚咪唑基、亚三唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁二唑基、亚噻二唑基、亚苯并吡唑基、亚苯并咪唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并噻唑基、亚苯并噁二唑基和亚苯并噻二唑基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、二甲基二苯并噻咯基、二苯基二苯并噻咯基、-O(Q31)、-S(Q31)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚环戊二烯基、亚呋喃基、亚噻吩基、亚噻咯基、亚茚基、亚芴基、亚吲哚基、亚咔唑基、亚苯并呋喃基、亚二苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并噻吩基、亚苯并噻咯基、亚二苯并噻咯基、亚氮杂芴基、亚氮杂咔唑基、亚氮杂二苯并呋喃基、亚氮杂二苯并噻吩基、亚氮杂二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚吡嗪基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚菲咯啉基、亚吡咯基、亚吡唑基、亚咪唑基、亚三唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁二唑基、亚噻二唑基、亚苯并吡唑基、亚苯并咪唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并噻唑基、亚苯并噁二唑基和亚苯并噻二唑基,
其中,Q4、Q5和Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基和三嗪基,但本公开的实施例不限于此。
在式CY71-1(1)至式CY71-1(8)、式CY71-2(1)至式CY71-2(8)、式CY71-3(1)至式CY71-3(32)、式CY71-4(1)至式CY71-4(32)以及式CY71-5(1)至式CY71-5(8)中,
X81至X84、R80和R84可以均独立地与在本说明书中描述的相同,
X85可以为单键、O、S、N(R85)、B(R85)、C(R85a)(R85b)或Si(R85a)(R85b),
X86可以为单键、O、S、N(R86)、B(R86)、C(R86a)(R86b)或Si(R86a)(R86b),
式CY71-1(1)至式CY71-1(8)以及式CY71-4(1)至式CY71-4(32)中的X85和X86中的每个不同时为单键,
X87可以为单键、O、S、N(R87)、B(R87)、C(R87a)(R87b)或Si(R87a)(R87b),
X88可以为单键、O、S、N(R88)、B(R88)、C(R88a)(R88b)或Si(R88a)(R88b),
在一个实施例中,式CY71-2(1)至式CY71-2(8)、式CY71-3(1)至式CY71-3(32)以及式CY71-5(1)至式CY71-5(8)中的X87和X88中的每个可以不同时为单键,并且
R85至R88、R85a、R85b、R86a、R86b、R87a、R87b、R88a和R88b可以均独立地与结合R81描述的相同。
在一个或更多个实施例中,第二化合物可以选自于化合物H2-1至化合物H2-64:
在一个或更多个实施例中,第三化合物可以选自于化合物H3-1至化合物H3-28:
在一个实施例中,空穴传输区域可以包括具有小于-3.5eV的最低未占分子轨道(LUMO)能级的p掺杂剂。
在一个实施例中,电子传输区域可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任何组合。
在一个实施例中,发射层是第一颜色光发射层(例如,发射层发射第一颜色的光),
有机发光器件在第一电极与第二电极之间还可以包括:i)至少一个第二颜色光发射层(例如,发射第二颜色的光的至少一个发射层)或者ii)至少一个第二颜色光发射层和至少一个第三颜色光发射层(例如,发射第三颜色的光的至少一个发射层),
第一颜色光的最大发射波长、第二颜色光的最大发射波长和第三颜色光的最大发射波长彼此相同或不同,并且
第一颜色光和第二颜色光可以以混合光的形式发射,或者第一颜色光、第二颜色光和第三颜色光可以以混合光的形式发射。
根据另一实施例,提供了一种包括有机发光器件的电子设备。电子设备还可以包括薄膜晶体管。在一个或更多个实施例中,电子设备还可以包括包含源电极和漏电极的薄膜晶体管,并且有机发光器件的第一电极可以电连接到源电极或漏电极。
在实施例中,电子设备可以是平板显示设备。
如这里使用的术语“有机层”指有机发光器件的第一电极与第二电极之间的单层和/或所有层。包括在“有机层”中的材料不限于有机材料。
例如,有机发光器件可以具有:i)包括以该陈述的次序顺序地堆叠的第一电极、有机层、第二电极和第二盖层的堆叠结构;ii)包括以该陈述的次序顺序地堆叠的第一盖层、第一电极、有机层和第二电极的堆叠结构;或者iii)包括以该陈述的次序顺序地堆叠的第一盖层、第一电极、有机层、第二电极和第二盖层的堆叠结构,并且从第一盖层和第二盖层中选择的至少一个可以包括有机金属化合物。
如这里使用的表述“(有机层)包括有机金属化合物中的至少一种”可以包括其中“(有机层)包括相同的由式1表示的有机金属化合物”的情况和其中“(有机层)包括两种或更多种不同的均由式1表示的有机金属化合物”的情况。也就是说,有机层可以包括一种由式1表示的有机金属化合物或者两种或更多种不同的均由式1表示的有机金属化合物。
例如,有机层可以是有机金属化合物(例如,由有机金属化合物形成),并且可以仅包括化合物1。在该实施例中,化合物1可以被包括在有机发光器件的发射层中。在一个或更多个实施例中,有机层可以包括化合物1和化合物2作为有机金属化合物。在该实施例中,化合物1和化合物2可以被包括在同一层中(例如,化合物1和化合物2都可以被包括在发射层中),或者可以被包括在不同的层中(例如,化合物1可以被包括在发射层中,化合物2可以被包括在电子传输层中)。
图1的描述
图1是根据实施例的有机发光器件10的示意性剖视图。有机发光器件10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
在下文中,将结合图1描述根据实施例的有机发光器件10的结构以及制造有机发光器件10的方法。
第一电极110
在图1中,基底可以另外位于第一电极110下方或者第二电极190上方。基底可以是均具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑性、易处理性和耐水性的玻璃基底或塑料基底。
第一电极110可以通过例如在基底上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料来形成。当第一电极110是阳极时,用于形成第一电极110的材料可以选自于具有高逸出功的材料以促进空穴注入。
第一电极110可以是反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110是透射电极时,用于形成第一电极110的材料可以选自于氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)和它们的任何组合,但本公开的实施例不限于此。在一个或更多个实施例中,当第一电极110是半透射电极或反射电极时,用于形成第一电极110的材料可以选自于镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)和它们的任何组合,但本公开的实施例不限于此。
第一电极110可以具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如,第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但第一电极110的结构不限于此。
有机层150
有机层150位于第一电极110上。有机层150可以包括发射层。
有机层150还可以包括位于第一电极110与发射层之间的空穴传输区域以及位于发射层与第二电极190之间的电子传输区域。
有机层150中的空穴传输区域
空穴传输区域可以具有:i)包括单种材料(例如,由单种材料组成)的单层结构;ii)包括多种不同材料的单层结构;或者iii)具有包括多种不同材料的多个层的多层结构。
空穴传输区域可以包括选自于空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层和电子阻挡层中的至少一个层。
例如,空穴传输区域可以具有单层结构或多层结构,所述单层结构包括多种不同的材料,所述多层结构具有空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构或者空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构,其中,针对每种结构,以各自陈述的次序从第一电极110顺序地堆叠构成层,但空穴传输区域的结构不限于此。
在一个实施例中,空穴传输区域可以包括从m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化NPB、TAPC、HMTPD、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、由下面的式201表示的化合物和由下面的式202表示的化合物中选择的至少一种:
式201
式202
其中,在式201和式202中,
L201至L204可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
L205可以选自于*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C2-C20亚烯基、取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xa1至xa4可以均独立地为0至3的整数,
xa5可以为1至10的整数,并且
R201至R204和Q201可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基。
例如,在式202中,R201和R202可以可选地经由单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基彼此连接,并且R203和R204可以可选地经由单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基彼此连接。
在一个实施例中,在式201和式202中,
L201至L205可以均独立地选自于:
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中选择的至少一者的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基,
其中,Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或更多个实施例中,xa1至xa4可以均独立地为0、1或2。
在一个或更多个实施例中,xa5可以为1、2、3或4。
在一个或更多个实施例中,R201至R204和Q201可以均独立地选自于苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基,
其中,Q31至Q33可以均独立地与上述相同。
在一个或更多个实施例中,从式201中的R201至R203中选择的至少一个可以均独立地选自于:
芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中选择的至少一者的芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
但本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,在式202中,i)R201和R202可以经由单键彼此连接,并且/或者ii)R203和R204可以经由单键彼此连接。
在一个或更多个实施例中,式202中的R201至R204中的至少一个可以选自于:
咔唑基;以及
取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中选择的至少一者的咔唑基,
但本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,由式201表示的化合物可以由下面的式201A表示:
式201A
在一个或更多个实施例中,由式201表示的化合物可以由下面的式201A(1)表示,但本公开的实施例不限于此:
式201A(1)
在一个或更多个实施例中,由式201表示的化合物可以由下面的式201A-1表示,但本公开的实施例不限于此:
式201A-1
在一个或更多个实施例中,由式202表示的化合物可以由下面的式202A表示:
式202A
在一个或更多个实施例中,由式202表示的化合物可以由下面的式202A-1表示:
式202A-1
在式201A、式201A(1)、式201A-1、式202A和式202A-1中,
L201至L203、xa1至xa3、xa5以及R202至R204可以分别与上述相同,
R211和R212可以均独立地与结合R203描述的相同,并且
R213至R217可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
空穴传输区域可以包括从化合物HT1至化合物HT39中选择的至少一种化合物,但将要包括在空穴传输区域中的化合物不限于此:
空穴传输区域的厚度可以在约至约的范围内,例如,在约至约的范围内。当空穴传输区域包括从空穴注入层和空穴传输层中选择的至少一者时,空穴注入层的厚度可以在约至约的范围内,例如,在约至约的范围内,空穴传输层的厚度可以在约至约的范围内,例如,在约至约的范围内。当空穴传输区域、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,可以获得令人满意的空穴传输特性,而不显著增大驱动电压。
发射辅助层可以通过根据由发射层发射的光的波长补偿光学谐振距离来提高发光效率,电子阻挡层可以阻挡来自电子传输区域的电子的流动。发射辅助层和电子阻挡层可以包括如上所述的材料。
p掺杂剂
除了这些材料之外,空穴传输区域还可以包括用于改善导电性质的电荷产生材料。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区域中。
电荷产生材料可以为例如p掺杂剂。
在一个实施例中,p掺杂剂的最低未占分子轨道(LUMO)能级可以为-3.5eV或更低。
p掺杂剂可以包括从醌衍生物、金属氧化物和含氰基化合物中选择的至少一种,但本公开的实施例不限于此。
在一个实施例中,p掺杂剂可以包括选自于以下化合物中的至少一种:
醌衍生物,诸如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ);
金属氧化物,诸如氧化钨和/或氧化钼;
1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN);以及
由下面的式221表示的化合物,
但本公开的实施例不限于此:
式221
在式221中,
R221至R223可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,并且从R221至R223中选择的至少一个可以具有从氰基、-F、-Cl、-Br、-I、取代有-F的C1-C20烷基、取代有-Cl的C1-C20烷基、取代有-Br的C1-C20烷基和取代有-I的C1-C20烷基中选择的至少一个取代基。
有机层150中的发射层
当有机发光器件10为全色有机发光器件时,发射层可以根据子像素而被图案化为红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层。在一个或更多个实施例中,发射层可以具有从红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中选择的两个或更多个层的堆叠结构,其中,所述两个或更多个层可以彼此接触,或者可以彼此分开。在一个或更多个实施例中,发射层可以包括从红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中选择的两种或更多种材料,其中,所述两种或更多种材料在单个层中彼此混合以发射白光。
发射层可以包括由式1表示的有机金属化合物。
发射层可以包括主体和发光材料(或掺杂剂)。发光材料可以包括磷光掺杂剂和荧光掺杂剂中的至少一种。
基于约100重量份的主体,发射层中的掺杂剂的量可以在约0.01重量份至约15重量份的范围内,但本公开的实施例不限于此。
在实施例中,发射层可以发射蓝光或蓝绿光。
在一个实施例中,发射层的有机金属化合物可以发射具有400nm至500nm的范围的最大发光波长的蓝光或蓝绿光。
发射层中的主体
主体还可以包括由式301表示的化合物。
式301
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21
在式301中,
Ar301可以为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
xb11可以为1、2或3,
L301可以选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xb1可以为0至5的整数,
R301可以选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)和-P(=O)(Q301)(Q302),并且
xb21可以为1至5的整数,
其中,Q301至Q303可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但本公开的实施例不限于此。
在一个实施例中,式301中的Ar301可以选自于:
萘基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、戊芬基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团和二苯并噻吩基团;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的萘基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、戊芬基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团和二苯并噻吩基团,
其中,Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但本公开的实施例不限于此。
当式301中的xb11为2或更大时,两个或更多个Ar301可以经由单键连接。
在一个或更多个实施例中,由式301表示的化合物可以由式301-1和式301-2中的一个表示:
式301-1
式301-2
在式301-1和式301-2中,
A301至A304可以均独立地选自于苯环、萘环、菲环、荧蒽环、苯并[9,10]菲环、芘环、环、吡啶环、嘧啶环、茚环、芴环、螺二芴环、苯并芴环、二苯并芴环、吲哚环、咔唑环、苯并咔唑环、二苯并咔唑环、呋喃环、苯并呋喃环、二苯并呋喃环、萘并呋喃环、苯并萘并呋喃环、二萘并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、二苯并噻吩环、萘并噻吩环、苯并萘并噻吩环和二萘并噻吩环,
X301可以为O、S或N-[(L304)xb4-R304],
R311至R314可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
xb22和xb23可以均独立地为0、1或2,
L301、xb1、R301和Q31至Q33可以均独立地分别与上述相同,
L302至L304可以均独立地与结合L301描述的相同,
xb2至xb4可以均独立地与结合xb1描述的相同,并且
R302至R304可以均独立地与结合R301描述的相同。
例如,式301、式301-1和式301-2中的L301至L304可以均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基,
其中,Q31至Q33可以均独立地与上述相同。
在一个实施例中,式301、式301-1和式301-2中的R301至R304可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,
其中,Q31至Q33可以均独立地与上述相同。
在一个或更多个实施例中,主体可以包括碱土金属配合物。例如,主体可以选自于Be配合物(例如,化合物H55)、Mg配合物和Zn配合物。
主体可以包括从9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)和化合物H1至化合物H55中选择的至少一种,但本公开的实施例不限于此:
包括在有机层150中的发射层中的磷光掺杂剂
磷光掺杂剂可以包括由式1表示的有机金属化合物。
另外,磷光掺杂剂可以包括由下面的式401表示的有机金属配合物:
式401
M(L401)xc1(L402)xc2
式402
在式401和式402中,
M可以选自于铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm),
L401可以为由式402表示的配体,xc1可以为1、2或3,其中,当xc1为2或更大时,两个或更多个L401可以彼此相同或不同,
L402可以为有机配体,xc2可以为0至4的整数,其中,当xc2可以为2或更大时,两个或更多个L402可以彼此相同或不同,
X401至X404可以均独立地为氮或碳,
X401和X403可以经由单键或双键连接,X402和X404可以经由单键或双键连接,
A401和A402可以均独立地为C5-C60碳环基或C1-C60杂环基,
X405可以为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'或*=C=*',其中,Q411和Q412可以均独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,
X406可以为单键、O或S,
R401和R402可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),并且Q401至Q403可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基和C1-C20杂芳基,
xc11和xc12可以均独立地为0至3的整数,
式402中的*和*'均表示与式401中的M的结合位。
在一个实施例中,式402中的A401和A402可以均独立地选自于苯基团、萘基团、芴基团、螺二芴基团、茚基团、吡咯基团、噻吩基团、呋喃基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、咔唑基团、苯并咪唑基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、异苯并噻吩基团、苯并噁唑基团、异苯并噁唑基团、三唑基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、二苯并呋喃基团和二苯并噻吩基团。
在一个或更多个实施例中,在式402中,i)X401可以为氮,X402可以为碳,或者ii)X401和X402可以均同时为氮。
在一个或更多个实施例中,式402中的R401和R402可以均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基和降冰片烯基中选择的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中选择的至少一者的环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402);
其中,Q401至Q403可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基和萘基,但本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,当式401中的xc1为2或更大时,两个或更多个L401中的两个A401可以可选地经由作为连接基的X407彼此连接,两个A402可以可选地经由作为连接基的X408彼此连接(见化合物PD1至化合物PD4和化合物PD7)。X407和X408可以均独立地为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q413)-*'、*-C(Q413)(Q414)-*'或*-C(Q413)=C(Q414)-*'(其中,Q413和Q414可以均独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基),但本公开的实施例不限于此。
式401中的L402可以为单价有机配体、二价有机配体或三价有机配体。例如,L402可以选自于卤素、二酮(例如,乙酰丙酮(化物))、羧酸(例如,吡啶甲酸(盐))、-C(=O)、异腈、-CN和含磷物质(例如,膦或亚磷酸(盐)),但本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,磷光掺杂剂可以选自于例如化合物PD1至化合物PD25,但本公开的实施例不限于此:
发射层中的荧光掺杂剂
荧光掺杂剂可以包括由式1表示的有机金属化合物。
荧光掺杂剂还可以包括芳基胺化合物或苯乙烯基胺化合物。
荧光掺杂剂还可以包括由下面的式501表示的化合物:
式501
在式501中,
Ar501可以为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
L501至L503可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xd1至xd3可以均独立地为0至3的整数,
R501和R502可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,
xd4可以为1至6的整数。
在一个实施例中,式501中的Ar501可以选自于:
萘基团、庚搭烯基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、戊芬基团、茚并蒽基团和茚并菲基团;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基中选择的至少一者的萘基团、庚搭烯基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、戊芬基团、茚并蒽基团和茚并菲基团。
在一个或更多个实施例中,式501中的L501至L503可以均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基。
在一个或更多个实施例中,式501中的R501和R502可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基,
其中,Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或更多个实施例中,式501中的xd4可以为2,但本公开的实施例不限于此。
例如,荧光掺杂剂可以选自于化合物FD1至化合物FD22:
在一个或更多个实施例中,荧光掺杂剂可以选自于以下化合物,但本公开的实施例不限于此:
有机层150中的电子传输区域
电子传输区域可以具有:i)包括单种材料(例如,由单种材料组成)的单层结构;ii)包括多种不同材料的单层结构;或者iii)具有包括多种不同材料的多个层的多层结构。
电子传输区域可以包括选自于缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中的至少一个,但本公开的实施例不限于此。
例如,电子传输区域可以具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构或者缓冲层/电子传输层/电子注入层结构,其中,针对每种结构,以该陈述的次序从发射层顺序地堆叠构成层。然而,电子传输区域的结构的实施例不限于此。
在一个实施例中,电子传输区域可以包括缓冲层,缓冲层与发射层直接接触,并且缓冲层可以包括如上所述的式1的有机金属化合物。
在一个或更多个实施例中,电子传输区域可以包括从发射层以该次序堆叠的缓冲层、电子传输层和电子注入层,并且缓冲层可以包括如上所述的式1的有机金属化合物。
在一个或更多个实施例中,电子传输区域(例如,电子传输区域中的空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可以包括包含至少一个贫π电子的含氮环(πelectron-deficient nitrogen-containing ring,或称为“π电子耗尽的含氮环”)的无金属化合物。
“贫π电子的含氮环”指具有至少一个*-N=*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基。
例如,“贫π电子的含氮环”可以是:i)具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元杂单环基团;ii)其中均具有至少一个*-N=*'部分的两个或更多个5元至7元杂单环基团彼此缩合的杂多环基团;或者iii)其中均具有至少一个*-N=*'部分的至少一个5元至7元杂单环基团与至少一个C5-C60碳环基缩合的杂多环基团。
贫π电子的含氮环的示例包括咪唑环、吡唑环、噻唑环、异噻唑环、噁唑环、异噁唑环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、吲唑环、嘌呤环、喹啉环、异喹啉环、苯并喹啉环、酞嗪环、萘啶环、喹喔啉环、喹唑啉环、噌啉环、菲啶环、吖啶环、菲咯啉环、吩嗪环、苯并咪唑环、异苯并噻唑环、苯并噁唑环、异苯并噁唑环、三唑环、四唑环、噁二唑环、三嗪环、噻二唑环、咪唑并吡啶环、咪唑并嘧啶环和氮杂咔唑环,但不限于此。
例如,电子传输区域可以包括由下面的式601表示的化合物:
式601
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21。
在式601中,
Ar601可以为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
xe11可以为1、2或3,
L601可以选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xe1可以为0至5的整数,
R601可以选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
Q601至Q603可以均独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,并且
xe21可以为1至5的整数。
在一个实施例中,xe11个数的Ar601和xe21个数的R601中的至少一个可以包括贫π电子的含氮环。
在一个实施例中,式601中的Ar601可以选自于:
苯基团、萘基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、戊芬基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并噁唑基团、异苯并噁唑基团、三唑基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团和氮杂咔唑基团;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的苯基团、萘基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、戊芬基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并噁唑基团、异苯并噁唑基团、三唑基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团和氮杂咔唑基团,
其中,Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
当式601中的xe11为2或更大时,两个或更多个Ar601可以经由单键彼此连接。
在一个或更多个实施例中,式601中的Ar601可以为蒽基团。
在一个或更多个实施例中,由式601表示的化合物可以由式601-1表示:
式601-1
在式601-1中,
X614可以为N或C(R614),X615可以为N或C(R615),X616可以为N或C(R616),并且X614至X616中的至少一个可以为N,
L611至L613可以均独立地与结合L601描述的相同,
xe611至xe613可以均独立地与结合xe1描述的相同,
R611至R613可以均独立地与结合R601描述的相同,并且
R614至R616可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个实施例中,式601中的L601和式601-1中的L611至L613可以均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基,
但本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,式601中的xe1和式601-1中的xe611至xe613可以均独立地为0、1或2。
在一个或更多个实施例中,式601中的R601和式601-1中的R611至R613可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
其中,Q601和Q602可以均独立地与上述相同。
电子传输区域可以包括从化合物ET1至化合物ET36中选择的至少一种化合物,但本公开的实施例不限于此:
在一个或更多个实施例中,电子传输区域可以包括从2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)和NTAZ中选择的至少一种化合物。
缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度可以均独立地在约至约的范围内,例如,在约至约的范围内。当缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度在这些范围内时,可以获得优异的空穴阻挡特性或优异的电子控制特性,而不显著增大驱动电压。
除上述材料之外,电子传输区域(例如,电子传输区域中的电子传输层)还可以包括含金属材料。
含金属材料可以包括从碱金属配合物和碱土金属配合物中选择的至少一种。碱金属配合物可以包括从Li离子、Na离子、K离子、Rb离子和Cs离子中选择的金属离子,碱土金属配合物可以包括从Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子和Ba离子中选择的金属离子。与碱金属配合物或碱土金属配合物的金属离子配位的配体可以选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但本公开的实施例不限于此。
例如,含金属材料可以包括Li配合物。Li配合物可以包括例如化合物ET-D1(羟基喹啉锂,LiQ)或化合物ET-D2:
电子传输区域可以包括促进电子从第二电极190注入的电子注入层。电子注入层可以与第二电极190直接接触。
电子注入层可以具有:i)包括单种材料(例如,由单种材料组成)的单层结构;ii)包括多种不同材料的单层结构;或者iii)具有包括多种不同材料的多个层的多层结构。
电子注入层可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任何组合。
在实施例中,电子注入层可以包括Li、Na、K、Rb、Cs、Mg、Ca、Er、Tm、Yb或它们的任何组合,但本公开的实施例不限于此。
碱金属可以选自于Li、Na、K、Rb和Cs。在一个实施例中,碱金属可以是Li、Na或Cs。在一个或更多个实施例中,碱金属可以是Li或Cs,但本公开的实施例不限于此。
碱土金属可以选自于Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可以选自于Sc、Y、Ce、Tm、Yb、Gd和Tb。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可以选自于碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。
碱金属化合物可以选自于碱金属氧化物(诸如,Li2O、Cs2O和/或K2O)和碱金属卤化物(诸如,LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI和/或KI)。在一个实施例中,碱金属化合物可以选自于LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI,但本公开的实施例不限于此。
碱土金属化合物可以选自于碱土金属氧化物(诸如,BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)和/或BaxCa1-xO(0<x<1))。在一个实施例中,碱土金属化合物可以选自于BaO、SrO和CaO,但本公开的实施例不限于此。
稀土金属化合物可以选自于YbF3、ScF3、Sc2O3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在一个实施例中,稀土金属化合物可以选自于YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3,但本公开的实施例不限于此。
碱金属配合物、碱土金属配合物和稀土金属配合物可以包括如上所述的碱金属、碱土金属和稀土金属的离子,并且与碱金属配合物、碱土金属配合物或稀土金属配合物的金属离子配位的配体可以选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但本公开的实施例不限于此。
电子注入层可以包括如上所述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任何组合(例如,可以由如上所述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任何组合组成)。在一个或更多个实施例中,电子注入层还可以包括有机材料。当电子注入层还包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任何组合可以均匀地或非均匀地分散在包括有机材料的基质中。
在实施例中,有机发光器件10的电子传输区域包括缓冲层、电子传输层和电子注入层,并且
电子传输层和电子注入层中的至少一个层可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任何组合。
第二电极190
第二电极190位于具有这样的结构的有机层150上。第二电极190可以是作为电子注入电极的阴极,并且作为用于第二电极190的材料,可以使用均具有低逸出功的金属、合金、导电化合物或它们的任何组合。
第二电极190可以包括从锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO中选择的至少一种,但本公开的实施例不限于此。第二电极190可以为透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可以具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。
图2至图4的描述
图2的有机发光器件20包括以该陈述的次序顺序地堆叠的第一盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190,图3的有机发光器件30包括以该陈述的次序顺序地堆叠的第一电极110、有机层150、第二电极190和第二盖层220,图4的有机发光器件40包括以该陈述的次序顺序地堆叠的第一盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二盖层220。
关于图2至图4,第一电极110、有机层150和第二电极190可以通过参照结合图1给出的描述来理解。
在有机发光器件20和有机发光器件40中的每个的有机层150中,发射层中产生的光可以朝向外部穿过作为半透射电极或透射电极的第一电极110以及第一盖层210,在有机发光器件30和有机发光器件40中的每个的有机层150中,发射层中产生的光可以朝向外部穿过作为半透射电极或透射电极的第二电极190以及第二盖层220。
第一盖层210和第二盖层220可以根据相长干涉原理来提高外部发光效率。
第一盖层210和第二盖层220可以均独立地为包括有机材料的有机盖层、包括无机材料的无机盖层或者包括有机材料和无机材料的复合盖层。
从第一盖层210和第二盖层220中选择的至少一个可以均独立地包括从碳环化合物、杂环化合物、胺类化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属配合物和碱土金属配合物中选择的至少一种材料。碳环化合物、杂环化合物和胺类化合物可以可选地取代有取代基,所述取代基包含从O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br和I中选择的至少一种元素。在一个实施例中,第一盖层210和第二盖层220中的至少一个可以均独立地包括胺类化合物。
在一个实施例中,从第一盖层210和第二盖层220中选择的至少一个可以均独立地包括由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。
在上文中,已经结合图1至图4描述了根据实施例的有机发光器件。然而,本公开的实施例不限于此。
可以通过使用从真空沉积、旋涂、浇铸、朗格缪尔-布洛杰特(LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导热成像中选择的一种或更多种合适的方法在特定区域中形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层。
当通过真空沉积来形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层时,通过考虑将要包括在待形成的层中的化合物和待形成的层的结构,可以在约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8托至约10-3托的真空度和约至约的沉积速度下执行真空沉积。
当通过旋涂来形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层时,通过考虑将要包括在待形成的层中的化合物和待形成的层的结构,可以在约2,000rpm至约5,000rpm的涂覆速度下并在约80℃至约200℃的热处理温度下执行旋涂。
取代基的一般定义
如在此使用的术语“C1-C60烷基”指具有1个至60个碳原子的直链或支链的脂肪族饱和烃单价基团,其非限制性示例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如在此使用的术语“C1-C60亚烷基”指具有与C1-C60烷基相同结构的二价基团。
如在此使用的术语“C2-C60烯基”指在C2-C60烷基的中间或端部处具有至少一个碳-碳双键的烃基,其非限制性示例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如在此使用的术语“C2-C60亚烯基”指具有与C2-C60烯基相同结构的二价基团。
如在此使用的术语“C2-C60炔基”指在C2-C60烷基的中间或端部处具有至少一个碳-碳三键的烃基,其非限制性示例包括乙炔基和丙炔基。如在此使用的术语“C2-C60亚炔基”指具有与C2-C60炔基相同结构的二价基团。
如在此使用的术语“C1-C60烷氧基”指由-OA101(其中,A101为C1-C60烷基)表示的单价基团,其非限制性示例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如在此使用的术语“C3-C10环烷基”指具有3个至10个碳原子的单价饱和烃单环基团,其非限制性示例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如在此使用的术语“C3-C10亚环烷基”指具有与C3-C10环烷基相同结构的二价基团。
如在此使用的术语“C1-C10杂环烷基”指具有作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子以及1个至10个碳原子的单价饱和单环基团,其非限制性示例包括1,2,3,4-噁三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如在此使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指具有与C1-C10杂环烷基相同结构的二价基团。
如在此使用的术语“C3-C10环烯基”指在其环中具有3个至10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性的单价单环基团,其非限制性示例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如在此使用的术语“C3-C10亚环烯基”指具有与C3-C10环烯基相同结构的二价基团。
如在此使用的术语“C1-C10杂环烯基”指在其环中具有作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子、1个至10个碳原子以及至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的非限制性示例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如在此使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”指具有与C1-C10杂环烯基相同结构的二价基团。
如在此使用的术语“C6-C60芳基”指具有具备6个至60个碳原子的碳环芳香体系的单价基团,并且如在此使用的术语“C6-C60亚芳基”指具有具备6个至60个碳原子的碳环芳香体系的二价基团。C6-C60芳基的非限制性示例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、芴基和基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基均包括两个或更多个环时,所述两个或更多个环可以彼此稠合。如在此使用的术语“C7-C60烷基芳基”指取代有至少一个C1-C60烷基的C6-C60芳基。
如在此使用的术语“C1-C60杂芳基”指具有杂环芳香体系的单价基团,该杂环芳香体系具有除了1个至60个碳原子之外的作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子。如在此使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指具有杂环芳香体系的二价基团,该杂环芳香体系具有除了1个至60个碳原子之外的作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子。C1-C60杂芳基的非限制性示例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基均包括两个或更多个环时,所述两个或更多个环可以彼此缩合。如在此使用的术语“C2-C60烷基杂芳基”指取代有至少一个C1-C60烷基的C1-C60杂芳基。
如在此使用的术语“C6-C60芳氧基”指-OA102(其中,A102为C6-C60芳基),如在此使用的术语“C6-C60芳硫基”指-SA103(其中,A103为C6-C60芳基)。
如在此使用的术语“单价非芳香缩合多环基”指具有彼此缩合的两个或更多个环、仅碳原子(例如,具有8个至60个碳原子)作为成环原子且在其整个分子结构中不具有芳香性的单价基团。单价非芳香缩合多环基的非限制性示例包括芴基和金刚烷基。如在此使用的术语“二价非芳香缩合多环基”指具有与单价非芳香缩合多环基相同结构的二价基团。
如在此使用的术语“单价非芳香缩合杂多环基”指具有彼此缩合的两个或更多个环、除了碳原子(例如,具有1个至60个碳原子)之外的作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子且在其整个分子结构中不具有芳香性的单价基团。单价非芳香缩合杂多环基的非限制性示例包括咔唑基和氮杂金刚烷基。如在此使用的术语“二价非芳香缩合杂多环基”指具有与单价非芳香缩合杂多环基相同结构的二价基团。
如在此使用的术语“C5-C60碳环基”指包括仅碳原子作为成环原子且由5个至60个碳原子组成的单环或多环基团。C5-C60碳环基可以为芳香碳环基或非芳香碳环基。C5-C60碳环基可以是环(诸如,苯)、单价基团(诸如,苯基)或二价基团(诸如,亚苯基)。在一个或更多个实施例中,根据连接到C5-C60碳环基的取代基的数量,C5-C60碳环基可以是三价基团或四价基团。
如在此使用的术语“C1-C60杂环基”指除了使用除碳(碳原子的个数可以在1个至60个的范围内)外的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子作为成环原子之外,具有与C5-C60碳环基相同结构的基团。
在本说明书中,取代的C5-C60碳环基、取代的C1-C60杂环基、取代的C1-C20亚烷基、取代的C2-C20亚烯基、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多环基、取代的二价非芳香缩合杂多环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C7-C60烷基芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C2-C60烷基杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可以选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-O(Q11)、-S(Q11)、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-P(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-O(Q21)、-S(Q21)、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-P(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
-O(Q31)、-S(Q31)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中,Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、取代有从氘、-F、氰基、C1-C60烷基、苯基和联苯基中选择的至少一者的C1-C60烷基以及取代有从氘、-F、氰基、C1-C10烷基、苯基和联苯基中选择的至少一者的C6-C60芳基。
如在此使用的术语“Ph”指苯基,如在此使用的术语“Me”指甲基,如在此使用的术语“Et”指乙基,如在此使用的术语“tert-Bu”或“But”指叔丁基,如在此使用的术语“OMe”指甲氧基。
如在此使用的术语“联苯基”指“取代有苯基的苯基”。换言之,“联苯基”为具有C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
如在此使用的术语“三联苯基”指“取代有联苯基的苯基”。换言之,“三联苯基”为具有取代有C6-C60芳基的C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
除非另外定义,否则如在此使用的*、*'和*”均指与对应式中的相邻原子的结合位。
在下文中,将参照合成示例和示例更详细地描述根据实施例的化合物和根据实施例的有机发光器件。在描述合成示例中使用的表述“使用B代替A”指使用相同摩尔当量的B代替相同摩尔当量的A。
合成示例
合成示例1:(化合物1的合成)
(1)中间体131的合成
将原料111(20g,55.3mmol)、原料121(9.2g,36.9mmol)、Ba(OH)2(0.63g,3.69mmol)、Pd(PPh3)4(4.26g,3.69mmol)和Na2CO3(5.86g,55.3mmol)混合并溶解在1,4-二噁烷/H2O(300mL/70mL)中,并将所得混合物在100℃的温度下加热12小时。冷却反应产物,然后在低压下蒸馏1,4-二噁烷,并使用乙酸乙酯(EA)和H2O萃取。利用硅胶色谱法使用EA和己烷(1:9)洗脱所得产物,以合成中间体131(白色固体,12.7g,产率为79%)。通过1H NMR确认中间体131。
(2)中间体141的合成
将中间体131(10g,22.9mmol)、5,6-二甲基苯并咪唑(3.04g,20.8mmol)、CuI、N,N-二甲基甘氨酸、K3PO4和二甲基亚砜(DMSO)混合并搅拌,并在120℃的温度下保持1天(例如,24小时)。将反应产物冷却至室温,并向其中添加150mL的二氯甲烷。用碱活化的氧化铝过滤混合物,以合成中间体141(米色固体)。
(3)中间体151的合成
将中间体141(5g,10.2mmol)、苯并咪唑(1.09g,9.27mmol)、CuI、N,N-二甲基甘氨酸、K3PO4和DMSO混合并搅拌,并在120℃的温度下保持2天(例如,48小时)。将反应产物冷却至室温,并向其中添加150mL的二氯甲烷。用二氯甲烷(DCM)/MeOH(20:1)纯化混合物,以合成中间体151。
(4)中间体161的合成
将中间体151(3.0g,4.69mmol)和碘甲烷-d3(1.75mL,28.1mmol)溶解在甲苯中,并且搅拌并在回流的同时在120℃的温度下保持24小时。用乙醚洗涤沉淀物并过滤,以合成中间体161。
(5)中间体171的合成
将中间体161(1g,1.56mmol)、NaOAc(0.19g,2.34mmol)和PtCl2(0.46g,1.72mmol)与1,4-二噁烷溶液混合,然后搅拌混合物并在120℃的温度下保持过夜。在使用DCM/H2O进行萃取工艺之后,使用DCM/己烷(1:4)通过色谱法对其执行纯化工艺,以获得中间体171。
(6)化合物1的合成
搅拌包括中间体171(0.6g,0.75mmol)和AgCN(0.11mmol)的混合物,并在DCM中保持过夜。用硅藻土/硅胶从其中去除AgCl,并收集滤液。浓缩所得产物,以合成化合物1(0.36g,0.45mmol,产率为60%)。
合成示例2:(化合物2的合成)
(1)中间体152的合成
将中间体141(5g,10.2mmol)、咪唑(0.63g,9.27mmol)、CuI、N,N-二甲基甘氨酸、K3PO4和DMSO混合并搅拌,并在120℃的温度下保持2天。将反应产物冷却至室温,并向其中添加150mL的二氯甲烷。用碱活化的氧化铝过滤混合物,并向其中添加乙酸乙酯,以合成中间体152(白色固体)。
(2)中间体162的合成
将中间体152(3.0g,6.11mmol)和碘甲烷-d3(2.31mL,36.7mmol)溶解在甲苯中,并且搅拌并在回流的同时在120℃的温度下保持24小时。用乙醚洗涤沉淀物并过滤,以合成中间体162。
(3)中间体172的合成
将中间体162(1.7g,1.56mmol)、NaOAc(0.19g,2.34mmol)和PtCl2(0.46g,1.72mmol)与1,4-二噁烷溶液混合,然后搅拌混合物并在120℃的温度下保持过夜。在使用DCM/H2O进行萃取工艺之后,使用DCM/己烷(1:4)通过色谱法对其执行纯化工艺,以获得中间体172。
(4)化合物2的合成
搅拌包括中间体172(0.6g,0.75mmol)和AgCN(0.11mmol)的混合物,并在DCM中保持过夜。用硅藻土/硅胶从其中去除AgCl,并收集滤液。浓缩所得产物,以合成化合物2(0.36g,0.47mmol,产率为62%)。
合成示例3:(化合物3的合成)
(1)中间体153的合成
将中间体141(5g,10.2mmol)、4,5-二甲基咪唑(0.98g,10.2mmol)、CuI、N,N-二甲基甘氨酸、K3PO4和DMSO混合并搅拌,并在120℃的温度下保持2天。将反应产物冷却至室温,并向其中添加150mL的二氯甲烷。用碱活化的氧化铝过滤混合物,并向其中添加乙酸乙酯,以合成中间体153(白色固体)。
(2)中间体163的合成
将中间体153(3.3g,6.36mmol)和碘甲烷-d3(2.42mL,36.7mmol)溶解在甲苯中,并且搅拌并在回流的同时在120℃的温度下保持24小时。用乙醚洗涤沉淀物并过滤,以合成中间体163。
(3)中间体173的合成
将中间体163(1.9g,2.37mmol)、NaOAc(0.21g,2.61mmol)和PtCl2(0.69g,2.61mmol)与1,4-二噁烷溶液混合,然后搅拌混合物并在120℃的温度下保持过夜。在使用DCM/H2O进行萃取工艺之后,使用DCM/己烷(1:4)通过色谱法对其执行纯化工艺,以获得中间体173。
(4)化合物3的合成
搅拌包括中间体173(0.82g,1.05mmol)和AgCN(0.16g,1.16mmol)的混合物,并在DCM中保持过夜。用硅藻土/硅胶从其中去除AgCl,并收集滤液。浓缩所得产物,以合成化合物3(0.55g,0.7mmol,产率为67%)。
合成示例4:(化合物4的合成)
(1)中间体144的合成
将中间体131(10g,22.9mmol)、苯并咪唑(2.46g,20.8mmol)、CuI、N,N-二甲基甘氨酸、K3PO4和DMSO混合并搅拌,并在120℃的温度下保持1天。将反应产物冷却至室温,并向其中添加二氯甲烷。用碱活化的氧化铝过滤混合物,以合成中间体144(米色固体)。
(2)中间体154的合成
将中间体144(5g,10.5mmol)、咪唑(0.69g,10.2mmol)、CuI、N,N-二甲基甘氨酸、K3PO4和DMSO混合并搅拌,并在120℃的温度下保持2天。将反应产物冷却至室温,并向其中添加150mL的二氯甲烷。向其中添加乙酸乙酯,以获得中间体154(白色固体)。
(3)中间体164的合成
将中间体154(4g,8.65mmol)和碘甲烷-d3(3.23mL,51.9mmol)溶解在甲苯中,并且搅拌并在回流的同时在120℃的温度下保持24小时。用乙醚洗涤沉淀物并过滤,以合成中间体164。
(4)中间体174的合成
将中间体164(2g,2.68mmol)、NaOAc(0.24g,2.95mmol)和PtCl2(0.78g,2.95mmol)与1,4-二噁烷溶液混合,然后搅拌混合物并在120℃的温度下保持过夜。在使用DCM/H2O进行萃取工艺之后,使用DCM/己烷(1:4)通过色谱法对其执行纯化工艺,以获得中间体174。
(5)化合物4的合成
搅拌包括中间体174(0.93g,1.29mmol)和AgCN(0.19g,1.42mmol)的混合物,并在DCM中保持过夜。用硅藻土/硅胶从其中去除AgCl,并收集滤液。浓缩所得产物,以合成化合物4(0.63g,0.88mmol,产率为68%)。
合成示例5:(化合物5的合成)
(1)中间体144的合成
将中间体131、苯并咪唑、CuI、N,N-二甲基甘氨酸、K3PO4和DMSO混合,然后搅拌并在120℃的温度下保持1天。将反应产物冷却至室温,并向其中添加二氯甲烷。用碱活化的氧化铝过滤混合物,以合成中间体144(米色固体)。
(2)中间体155的合成
将中间体144、4,5-二甲基咪唑、CuI、N,N-二甲基甘氨酸、K3PO4和DMSO混合,然后搅拌并在120℃的温度下保持2天。将反应产物冷却至室温,并向其中添加150mL的二氯甲烷。向其中添加乙酸乙酯,以获得中间体155(白色固体)。
(3)中间体165的合成
将中间体155和碘甲烷-d3溶解在甲苯中,并且搅拌所得混合物并在回流的同时在120℃的温度下保持24小时。用乙醚洗涤沉淀物并过滤,以合成中间体165。
(4)中间体175的合成
将中间体165、NaOAc和PtCl2混合在1,4-二噁烷溶液中,并且搅拌并在120℃的温度下保持过夜。在使用DCM/H2O进行萃取工艺之后,使用DCM/己烷(1:4)通过色谱法对其执行纯化工艺,以获得中间体175。
(5)化合物5的合成
搅拌包括中间体175和AgCN的混合物,并在DCM中保持过夜。用硅藻土/硅胶从其中去除AgCl,并收集滤液。浓缩所得产物,以合成化合物5(0.63g,0.84mmol,产率为66%)。
合成示例6:(化合物7的合成)
(1)中间体147的合成
将中间体131、4,5-二甲基咪唑、CuI、N,N-二甲基甘氨酸、K3PO4和DMSO混合,然后搅拌并在120℃的温度下保持1天。将反应产物冷却至室温,并向其中添加二氯甲烷。用碱活化的氧化铝过滤混合物,以合成中间体147(米色固体)。
(2)中间体157的合成
将中间体147、咪唑、CuI、N,N-二甲基甘氨酸、K3PO4和DMSO混合,然后搅拌并在120℃的温度下保持2天。将反应产物冷却至室温,并向其中添加150mL的二氯甲烷。向其中添加乙醚/乙酸乙酯,以获得中间体157(白色固体)。
(3)中间体167的合成
将中间体157和碘甲烷-d3溶解在甲苯中,并且搅拌所得混合物并在回流的同时在120℃的温度下保持24小时。用乙醚洗涤沉淀物并过滤,以合成中间体167。
(4)中间体177的合成
将中间体167、NaOAc和PtCl2混合在1,4-二噁烷溶液中,并且搅拌并在120℃的温度下保持过夜。在使用DCM/H2O进行萃取工艺之后,使用DCM/己烷(1:4)通过色谱法对其执行纯化工艺,以获得中间体177。
(5)化合物7的合成
搅拌包括中间体177和AgCN的混合物,并在DCM中保持过夜。用硅藻土/硅胶从其中去除AgCl,并收集滤液。浓缩所得产物,以合成化合物7(0.65g,0.84mmol,产率为65%)。
合成示例7:(化合物8的合成)
(1)中间体148的合成
将中间体138、5,6-二甲基苯并咪唑、CuI、N,N-二甲基甘氨酸、K3PO4和DMSO混合,然后搅拌并在120℃的温度下保持1天。将反应产物冷却至室温,并向其中添加二氯甲烷。用碱活化的氧化铝过滤混合物,以合成中间体148(米色固体)。
(2)中间体158的合成
将中间体148、苯并咪唑、CuI、N,N-二甲基甘氨酸、K3PO4和DMSO混合,然后搅拌并在120℃的温度下保持2天。将反应产物冷却至室温,并向其中添加150mL的二氯甲烷。向其中添加乙酸乙酯,以获得中间体158(白色固体)。
(3)中间体168的合成
将中间体158和碘甲烷-d3溶解在甲苯中,并且搅拌所得混合物并在回流的同时在120℃的温度下保持24小时。用乙醚洗涤沉淀物并过滤,以合成中间体168。
(4)中间体178的合成
将中间体168、NaOAc和PtCl2混合在1,4-二噁烷溶液中,并且搅拌并在120℃的温度下保持过夜。在使用DCM/H2O进行萃取工艺之后,使用DCM/己烷(1:4)通过色谱法对其执行纯化工艺,以获得中间体178。
(5)化合物8的合成
搅拌包括中间体178和AgCN的混合物,并在DCM中保持过夜。用硅藻土/硅胶从其中去除AgCl,并收集滤液。浓缩所得产物,以合成化合物8(0.66g,0.85mmol,产率为66%)。
合成示例8:(化合物9的合成)
(1)中间体148的合成
将中间体138、5,6-二甲基苯并咪唑、CuI、N,N-二甲基甘氨酸、K3PO4和DMSO混合,然后搅拌并在120℃的温度下保持1天。将反应产物冷却至室温,并向其中添加二氯甲烷。用碱活化的氧化铝过滤混合物,以合成中间体148(米色固体)。
(2)中间体159的合成
将中间体148、咪唑、CuI、N,N-二甲基甘氨酸、K3PO4和DMSO混合,然后搅拌并在120℃的温度下保持2天。将反应产物冷却至室温,并向其中添加150mL的二氯甲烷。向其中添加乙酸乙酯,以获得中间体159(白色固体)。
(3)中间体169的合成
将中间体159和碘甲烷-d3溶解在甲苯中,并且搅拌所得混合物并在回流的同时在120℃的温度下保持24小时。用乙醚洗涤沉淀物并过滤,以合成中间体169。
(4)中间体179的合成
将中间体169、NaOAc和PtCl2混合在1,4-二噁烷溶液中,并且搅拌并在120℃的温度下保持过夜。在使用DCM/H2O进行萃取工艺之后,使用DCM/己烷(1:4)通过色谱法对其执行纯化工艺,以获得中间体179。
(5)化合物9的合成
搅拌包括中间体179和AgCN的混合物,并在DCM中保持过夜。用硅藻土/硅胶从其中去除AgCl,并收集滤液。浓缩所得产物,以合成化合物9(0.64g,0.84mmol,产率为66%)。
合成示例9:(化合物15的合成)
(1)中间体1415的合成
将中间体1315、5,6-二甲基苯并咪唑、CuI、N,N-二甲基甘氨酸、K3PO4和DMSO混合,然后搅拌并在120℃的温度下保持1天。将反应产物冷却至室温,并减压蒸馏DMSO溶剂。在使用DCM/H2O进行萃取工艺之后,使用DCM/己烷(1:2)通过色谱法对其执行纯化工艺,以获得中间体1415。
(2)中间体1515的合成
将中间体1415、苯并咪唑、CuI、N,N-二甲基甘氨酸、K3PO4和DMSO混合,然后搅拌并在120℃的温度下保持2天。将反应产物冷却至室温,并向其中添加150mL的二氯甲烷。向其中添加二乙醚,以获得中间体1515(白色固体)。
(3)中间体1615的合成
将中间体1515和碘甲烷-d3溶解在甲苯中,并且搅拌所得混合物并在回流的同时在120℃的温度下保持24小时。用乙醚洗涤沉淀物并过滤,以合成中间体1615。
(4)中间体1715的合成
将中间体1615、NaOAc和PtCl2混合在1,4-二噁烷溶液中,并且搅拌并在120℃的温度下保持过夜。在使用DCM/H2O进行萃取工艺之后,使用DCM/己烷(1:4)通过色谱法对其执行纯化工艺,以获得中间体1715。
(5)化合物15的合成
搅拌包括中间体1715和AgCN的混合物,并在DCM中保持过夜。用硅藻土/硅胶从其中去除AgCl,并收集滤液。浓缩所得产物,以合成化合物15(0.63g,0.89mmol,产率为69%)。
合成示例10:(化合物16的合成)
(1)中间体1516的合成
将中间体1415(如结合合成化合物15所描述的合成)、咪唑、CuI、N,N-二甲基甘氨酸、K3PO4和DMSO混合,然后搅拌并在120℃的温度下保持2天。将反应产物冷却至室温,并向其中添加150mL的二氯甲烷。向其中添加二乙醚,以获得中间体1516(白色固体)。
(2)中间体1616的合成
将中间体1516和碘甲烷-d3溶解在甲苯中,并且搅拌所得混合物并在回流的同时在120℃的温度下保持24小时。用乙醚洗涤沉淀物并过滤,以合成中间体1616。
(3)中间体1716的合成
将中间体1616、NaOAc和PtCl2混合在1,4-二噁烷溶液中,并且搅拌并在120℃的温度下保持过夜。在使用DCM/H2O进行萃取工艺之后,使用DCM/己烷(1:4)通过色谱法对其执行纯化工艺,以获得中间体1716。
(4)化合物16的合成
搅拌包括中间体1716和AgCN的混合物,并在DCM中保持过夜。用硅藻土/硅胶从其中去除AgCl,并收集滤液。浓缩所得产物,以合成化合物16(0.61g,0.85mmol,产率为65%)。
根据合成示例1至合成示例10合成的化合物的1H NMR和MS/FAB示出在表1中。通过参照上面的合成路线和原料,本领域技术人员可以容易地实现除表1中所示的化合物之外的合适的化合物。
表1
评价示例1
根据表2的方法,评价化合物1至化合物5、化合物7至化合物9、化合物15和化合物16中的每个的最高占据分子轨道(HOMO)能级和最低未占分子轨道(LUMO)能级,其结果示出在表3中。
表2
表3
化合物编号 | HOMO(eV) | LUMO(eV) |
1 | -5.23 | -2.04 |
2 | -5.26 | -2.05 |
3 | -5.11 | -2.11 |
4 | -5.30 | -2.22 |
5 | -5.21 | -2.05 |
7 | -5.24 | -2.05 |
8 | -5.22 | -2.21 |
9 | -5.24 | -2.23 |
15 | -5.21 | -2.23 |
16 | -5.21 | -2.25 |
通过表3,可以看出化合物1至化合物5、化合物7至化合物9、化合物15和化合物16具有适用于制造有机发光器件的HOMO能级和LUMO能级。
示例
示例1
作为阳极,将其上具有15Ω/cm2 ITO玻璃的基底切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸,用异丙醇和纯水各超声5分钟,然后通过暴露于紫外线和臭氧30分钟进行清洁。将所得玻璃基底装载到真空沉积设备上。
在空穴传输层上共沉积作为掺杂剂的化合物1以及以5:5的重量比作为混合主体的H2-2:H3-2,以形成具有的厚度的蓝色荧光发射层,其中,掺杂剂与混合主体的重量比为10:90,并且发射层为蓝色荧光发射层。随后,在其上真空沉积H2-2,以形成具有的厚度的空穴阻挡层。然后,在空穴阻挡层上沉积Alq3,以形成具有的厚度的电子传输层,然后在电子传输层上沉积LiF(LiF为卤化碱金属),以形成具有的厚度的电子注入层,并且在其上真空沉积Al以形成具有的厚度的Al电极(阴极),进而形成LiF/Al电极,从而完成有机发光器件的制造。
示例2至示例10以及对比示例A和对比示例B
除了在形成发射层时,代替地分别共沉积化合物2至化合物5、化合物7至化合物9、化合物15、化合物16、化合物A和化合物B作为掺杂剂以形成发射层之外,以与示例1中的方式相同的方式制造有机发光器件。
评价示例2
通过使用Keithley MU 236和亮度计PR650,测量根据示例1至示例10以及对比示例A和对比示例B制造的有机发光器件的在1000cd/m2下的驱动电压(V)、电流密度(mA/cm2)、发光效率(cd/A)、最大发射波长(nm)和寿命(T90),其结果示出在表4中。在表4中,寿命(T90)是当亮度达到初始亮度的90%时所花费的时间的度量。
表4
通过表4,证实了与对比示例A和对比示例B的有机发光器件相比,示例1至示例10的有机发光器件具有优异的驱动电压特性、电流密度特性和发光效率特性,并且还具有优异的寿命特性。
鉴于上述内容,有机金属化合物可以用于制造具有优异的色纯度和长寿命的有机发光器件,并且该有机发光器件可以用于制造具有优异的色纯度和长寿命的高质量的电子设备。
当描述本发明的实施例时,“可以(可)”的使用指“本发明的一个或更多个实施例”。此外,术语“示例性”意图指示例或图示。将理解的是,当元件或层被称为“在”另一元件或层“上”、“连接到”、“结合到”另一元件或层或者“与”另一元件或层“相邻”时,该元件或层可以直接在所述另一元件或层上、直接连接到、直接结合到所述另一元件或层或者与所述另一元件或层直接相邻,或者可以存在一个或更多个中间元件或层。相反,当元件或层被称为“直接在”另一元件或层“上”、“直接连接到”、“直接结合到”另一元件或层或者“与”另一元件或层“直接相邻”时,不存在中间元件或层。
如这里使用的,术语“基本上(基本)”、“大约(约)”和类似的术语被用作近似术语而不是程度术语,并且意图说明本领域普通技术人员将认识到的测量值或计算值中的固有偏差。此外,这里陈述的任意数值范围意图包括包含在陈述的范围内的相同数值精度的所有子范围。例如,“1.0至10.0”的范围意图包括所陈述的最小值1.0与所陈述的最大值10.0之间(并且包括所陈述的最小值1.0和所陈述的最大值10.0)的所有子范围,即,具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值,诸如以2.4至7.6为例。这里陈述的任意最大数值界限意图包括其中包含的所有较小数值界限,本说明书中陈述的任意最小数值界限意图包括其中包含的所有较大数值界限。因此,申请人保留修改本说明书(包括权利要求书)的权利,以明确地陈述包含在这里明确陈述的范围内的任意子范围。所有这些范围意图在本说明书中进行固有描述,使得对明确列举的任何这些子范围的修改将符合要求。
应理解的是,这里描述的实施例应仅以描述性含义来考虑,而不是出于限制的目的。每个实施例中的特征或方面的描述应通常被认为可用于其他实施例中的其他相似特征或方面。尽管已经参照附图描述了一个或更多个实施例,但是本领域普通技术人员将理解的是,在不脱离如由权利要求及其等同物所限定的精神和范围的情况下,可以在其中做出形式和细节上的各种改变。
Claims (10)
1.一种有机金属化合物,所述有机金属化合物由式1表示:
式1
其中,在式1中,
M为过渡金属,
L1为单齿配体,
Y1和Y2均为C,
Y3为C或N,
Y1与M之间的键以及Y2与M之间的键均独立地为配位键,并且L1与M之间的键以及Y3与M之间的键均独立地为共价键,
环CY1至环CY3均独立地为C5-C30碳环基或C1-C30杂环基,
R1至R3均独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
a1至a3均独立地为0至20的整数,
*表示与式1中的M的结合位,并且*'和*"均表示与式1中的环CY3的结合位,并且
所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳香缩合多环基和所述取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-P(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均未被取代的或者取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-P(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
其中,Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33均独立地为:
氢;氘;-F;-Cl;-Br;-I;羟基;氰基;硝基;脒基;肼基;腙基;未被取代的或取代有从氘、-F、氰基、C1-C60烷基、苯基和联苯基中选择的至少一者的C1-C60烷基;C2-C60烯基;C2-C60炔基;C1-C60烷氧基;C3-C10环烷基;C1-C10杂环烷基;C3-C10环烯基;C1-C10杂环烯基;未被取代的或取代有从氘、-F、氰基、C1-C60烷基、苯基和联苯基中选择的至少一者的C6-C60芳基;C6-C60芳氧基;C6-C60芳硫基;C1-C60杂芳基;单价非芳香缩合多环基;或者单价非芳香缩合杂多环基。
2.根据权利要求1所述的有机金属化合物,其中,M选自于铂、钯、铜、银、金、铑、铱、钌和锇。
3.根据权利要求1所述的有机金属化合物,其中,L1选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基。
4.根据权利要求1所述的有机金属化合物,其中,环CY1和环CY2均独立地选自于吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、苯并咪唑基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吲哚基团、吡咯基团、噁唑基团、噻唑基团、噁二唑基团和噻二唑基团。
6.根据权利要求1所述的有机金属化合物,其中,R1至R3均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基和嘧啶基中选择的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C10烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C10烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂芴基和氮杂二苯并噻咯基;以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),并且
Q1至Q3和Q31至Q33均独立地选自于:
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H和-CD2CDH2;以及
均未被取代的或者取代有从氘、C1-C10烷基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基和三嗪基中选择的至少一者的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基和三嗪基。
7.根据权利要求1所述的有机金属化合物,其中,环CY1与环CY2不同。
8.根据权利要求1所述的有机金属化合物,其中,环CY1与环CY2相同,
a1和a2均独立地为1至20的整数,并且
a1个数的R1中的一个R1和a2个数的R2中的一个R2彼此不同。
10.一种有机发光器件,所述有机发光器件包括:
第一电极;
第二电极,面对所述第一电极;以及
有机层,位于所述第一电极与所述第二电极之间且包括发射层,
其中,所述有机层包括至少一种由式1表示的有机金属化合物:
式1
其中,在式1中,
M为过渡金属,
L1为单齿配体,
Y1和Y2均为C,
Y3为C或N,
Y1与M之间的键以及Y2与M之间的键均为配位键,并且L1与M之间的键以及Y3与M之间的键均为共价键,
环CY1至环CY3均独立地为C5-C30碳环基或C1-C30杂环基,
R1至R3均独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
a1至a3均独立地为0至20的整数,
*表示与式1中的M的结合位,并且*'和*"均表示与式1中的环CY3的结合位,并且
所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳香缩合多环基和所述取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-P(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均未被取代的或者取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-P(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
其中,Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33均独立地为:
氢;氘;-F;-Cl;-Br;-I;羟基;氰基;硝基;脒基;肼基;腙基;未被取代的或取代有从氘、-F、氰基、C1-C60烷基、苯基和联苯基中选择的至少一者的C1-C60烷基;C2-C60烯基;C2-C60炔基;C1-C60烷氧基;C3-C10环烷基;C1-C10杂环烷基;C3-C10环烯基;C1-C10杂环烯基;未被取代的或取代有从氘、-F、氰基、C1-C60烷基、苯基和联苯基中选择的至少一者的C6-C60芳基;C6-C60芳氧基;C6-C60芳硫基;C1-C60杂芳基;单价非芳香缩合多环基;或者单价非芳香缩合杂多环基。
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