CN113429435A - 一种含磷氮的硅烷偶联剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种含磷氮的硅烷偶联剂及其制备方法，将氨基硅烷偶联剂、缚酸剂三乙胺、氯磷酸酯类化合物在有机溶剂中、冰水浴条件下反应4‑8小时，反应完成后逐渐恢复至室温，分离、提纯，得到无色或淡黄色油状含磷氮硅烷偶联剂。本发明所用原材料低廉易得、无毒安全，制备方法工艺简单，制备得到的含磷氮硅烷偶联剂稳定好，其属于多功能助剂，不仅能够改善复合材料有机无机相容性，提高复合材料的力学性能，还能显著提升复合材料的阻燃性。
Description
技术领域
本发明涉及硅烷偶联剂技术领域，具体涉及一种含磷氮的硅烷偶联剂及其制备方法。
背景技术
硅烷偶联剂是一类含有可水解或具有反应性活性基团的有机硅化合物。在应用过程中，硅烷偶联剂分子结构中的活性基团能够促进有机材料和无机材料不同性质的界面产生物理化学作用，从而改善复合材料的物理性能。正是如此，硅烷偶联剂已广泛应用于橡胶、塑料、纤维、涂料、胶粘剂等领域。
根据不同的应用需求，具有不同活性基团的硅烷偶联剂应运而生。这些硅烷偶联剂的活性基团主要有氨基、巯基、乙烯基、环氧基、氰基、甲基丙乙烯酰氧基等。近年来，工业界对硅烷偶联剂的功能需求越来越高，一些新功能高性能硅烷偶联剂的开发引起的大家的关注。其中阻燃改性的硅烷偶联剂是一类新型功能性硅烷偶联剂，不仅能改善复合材料的力学性能，还能提高材料的阻燃性能。专利CN101613370公开了一种含磷氮的阻燃改性硅烷偶联剂及其制备方法，通过多元醇或多元酚为反应物制备的含磷氮硅烷偶联剂具有一定的阻燃性能，但所使用的活性反应基团的原料为含磷化合物,具有较大的毒性,存在较大的安全隐患。专利CN103570758A公开了一种阻燃改性的硅烷偶联剂及其制备方法，通过无毒的2-甲基-2，5-二氧-1，2-氧磷杂环戊烷与氨基硅氧烷反应制备的含磷氮的硅烷偶联剂，具有较好的阻燃性能。但合成的阻燃硅烷偶联剂分子中含有酰胺基和羟基强极性基团，容易吸潮，不易保存。另外，较强的极性使其在非极性或弱极性材料中的相容性和稳定性也难以保证。
发明内容
本发明克服了现有技术的不足，提供一种原材料无毒安全、合成工艺简单、存储稳定、适用性广、阻燃性能优异的含磷氮硅烷偶联剂及其制备方法。
考虑到现有技术的上述问题，根据本发明公开的一个方面，本发明采用以下技术方案：
一种含磷氮的硅烷偶联剂，其分子结构如下：
其中，R1甲基或乙基，R2为甲基、乙基、苯基中的一种或几种，n为0-2的整数。
本发明还提供了前述含磷氮的硅烷偶联剂的制备方法，具体实现方法如下：
(1)将原料氨基硅烷偶联剂溶解在有机溶剂中，加入缚酸剂三乙胺(TEA)，冰水浴搅拌均匀，得到氨基硅烷偶联剂溶液；
(2)按反应摩尔比，将与原料氨基硅烷偶联剂等量或略过量的氯磷酸酯类化合物溶于有机溶剂中，恒温下缓慢滴加到所述氨基硅烷偶联剂溶液中，冰水浴反应4～8h后撤去冰水浴，恢复至室温停止反应；
(3)通过后处理除去溶剂或未反应的氯磷酸酯类化合物，得到含磷氮的硅烷偶联剂，它是无色或浅黄色的粘稠油状物。
根据本发明的一个实施方案，步骤(1)中所用氨基硅烷偶联剂的分子式为：H2N(CH2CH2NH)n(CH2)3Si(OR1)3，其中，R1甲基或乙基，n为0-2的整数。
所述氨基硅烷偶联剂包括：γ-氨丙基三乙氧基硅烷、γ-氨丙基三甲氧基硅烷、N-β-(氨乙基)-γ-氨丙基三乙氧基硅烷、γ-氨乙基氨丙基三甲氧基硅烷。
所述步骤(2)中所用氯磷酸酯类化合物选自氯磷酸酯二甲酯、氯磷酸二乙酯、氯磷酸二苯酯中的一种或几种。
步骤(1)和步骤(2)中使用的有机溶剂选自二氯乙烷、二甲基甲酰胺、四氢呋喃中的一种或几种，步骤(1)和步骤(2)的有机溶剂可以相同，也可以不同，优选相同。
优选的，所述氯磷酸酯类化合物与氨基硅烷偶联剂的摩尔比为1.0～1.2：1。
优选的，所述缚酸剂三乙胺的用量为原料氨基硅烷偶联剂重量的15％～30％。
与现有技术相比，本发明的有益效果之一是：(1)所用原材料低廉易得、无毒安全，避免了物料对操作人员健康的危害；(2)制备方法工艺简单、能耗低、可控性高、重复性好、便于实现工业化；(3)制备得到的含磷氮硅烷偶联剂稳定好，易于保存，与极性或非极性材料的相容性好，适用性广；(4)制备得到的含磷氮硅烷偶联剂属于多功能助剂，不仅能够改善复合材料有机无机相容性，提高复合材料的力学性能，还能显著提升复合材料的阻燃性。
附图说明
为了更清楚的说明本申请文件实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术的描述中所需要使用的附图作简单的介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅是对本申请文件中一些实施例的参考，对于本领域技术人员来讲，在不付出创造性劳动的情况下，还可以根据这些附图得到其它的附图。
图1示出了根据本发明的含磷氮硅烷偶联剂的分子结构及其制备方法。
图2是实施例3制备得到的含磷氮硅烷偶联剂分子结构及其红外谱图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
实施例1
如图1所示，在反应釜中加入二氯乙烷100mL，先后加入40gγ-氨丙基三乙氧基硅烷，6.0g三乙胺冰水浴中搅拌30min。事先将26g氯磷酸二甲酯溶于20mL二氯乙烷中，用恒压漏斗慢速滴加，1.0h滴加结束。冰水浴反应4.0h后撤去冰水浴，反应液逐渐恢复到温室，停止反应。分离、提纯得到54g无色的含磷氮硅烷偶联剂，分子结构中R1＝乙基，R2＝甲基，n＝0。
实施例2
在反应釜中加入二氯乙烷100mL，先后加入40gγ-氨丙基三甲氧基硅烷，9.0g三乙胺冰水浴中搅拌30min。事先将40g氯磷酸二乙酯溶于30mL二氯乙烷中，用恒压漏斗慢速滴加，1.0h滴加结束。反应4.0h后撤去冰水浴，反应液逐渐恢复到温室，停止反应。分离、提纯得到68g无色的含磷氮硅烷偶联剂，分子结构中R1＝甲基，R2＝乙基，n＝0。
实施例3
在反应釜中加入二甲基甲酰胺100mL，先后加入40g N-β-(氨乙基)-γ-氨丙基三乙氧基硅烷，12.0g三乙胺冰水浴中搅拌60min。事先将48g氯磷酸二苯酯溶于40mL二甲基甲酰胺中，用恒压漏斗慢速滴加，1.5h滴加结束。反应4.0h后撤去冰水浴，反应液逐渐恢复到温室，停止反应。分离、提纯得到70g浅黄色的含磷氮硅烷偶联剂，分子结构中R1＝乙基，R2＝苯基，n＝1。附图2是实施例3制备得到的含磷氮硅烷偶联剂分子结构及其红外谱图。
实施例4
在反应釜中加入四氢呋喃100mL，先后加入40gγ-氨乙基氨乙基氨丙基三甲氧基硅烷，9.0g三乙胺冰水浴中搅拌60min。事先将24g氯磷酸二甲酯溶于20mL四氢呋喃中，用恒压漏斗慢速滴加，1.5h滴加结束。反应8.0h后撤去冰水浴，反应液逐渐恢复到温室，停止反应。分离、提纯得到53g无色含磷氮硅烷偶联剂，分子结构中R1＝甲基，R2＝甲基，n＝2。
添加约5wt％实施例1-4得到的含磷氮硅烷偶联剂到硅酮密封胶配方中，硅酮密封胶配方：端羟基聚二甲基硅氧烷100份，纳米碳酸钙150份，酮肟交联剂5份，催化剂0.02份，硅烷偶联剂12.5份(KH550或本发明所述含磷氮偶联剂)。对比添加前后对硅酮密封胶的力学性能和阻燃性能，如表1所示。
表1添加本发明改性偶联剂对硅酮密封胶性能的影响
表1结果表明：对照组1没有添加硅烷偶联剂，其力学性能查，阻燃性能差，对比文件2添加了常规的硅烷偶联剂，性能有所改善，但垂直燃烧等级为HB，可见添加常规硅烷偶联剂(KH550),硅酮密封胶的力学性能有明显改善，但对阻燃性能没有帮助。而添加等量的本发明所述的含磷氮硅烷偶联剂，不仅提高了硅酮密封胶的力学性能，还能明显提高密封胶的阻燃性能。
尽管这里参照本发明的解释性实施例对本发明进行了描述，但是，应该理解，本领域技术人员可以设计出很多其他的修改和实施方式，这些修改和实施方式将落在本申请公开的原则范围和精神之内。更具体地说，在本申请公开的范围内，可以对主题组合布局的组成部件和/或布局进行多种变型和改进。除了对组成部件和/或布局进行的变型和改进外，对于本领域技术人员来说，其他的用途也将是明显的。
Claims (7)
1.一种含磷氮的硅烷偶联剂，其特征在于，分子结构如下：
其中，R1甲基或乙基，R2为甲基、乙基、苯基中的一种或几种，n为0-2的整数。
2.一种含磷氮的硅烷偶联剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将原料氨基硅烷偶联剂溶解在有机溶剂中，加入缚酸剂三乙胺，冰水浴搅拌均匀，得到氨基硅烷偶联剂溶液；
(2)按反应摩尔比，将与原料氨基硅烷偶联剂等量或略过量的氯磷酸酯类化合物溶于有机溶剂中，恒温下缓慢滴加到所述氨基硅烷偶联剂溶液中，冰水浴反应4～8h后撤去冰水浴，恢复至室温停止反应；
(3)通过后处理除去溶剂或未反应的氯磷酸酯类化合物，得到含磷氮的硅烷偶联剂。
3.根据权利要求2所述的含磷氮的硅烷偶联剂的制备方法，其特征在于，所述氨基硅烷偶联剂的分子式为：H2N(CH2CH2NH)n(CH2)3Si(OR1)3，其中，R1甲基或乙基，n为0-2的整数。
4.根据权利要求2所述的含磷氮的硅烷偶联剂的制备方法，其特征在于，氯磷酸酯类化合物选自氯磷酸酯二甲酯、氯磷酸二乙酯、氯磷酸二苯酯中的一种或几种。
5.根据权利要求2所述的含磷氮的硅烷偶联剂的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂选自二氯乙烷、二甲基甲酰胺、四氢呋喃中的一种或几种。
6.根据权利要求2所述的含磷氮的硅烷偶联剂的制备方法，其特征在于，所述氯磷酸酯类化合物与氨基硅烷偶联剂的摩尔比为1.0～1.2：1。
7.根据权利要求2所述的含磷氮的硅烷偶联剂的制备方法，其特征在于，所述缚酸剂三乙胺的用量为原料氨基硅烷偶联剂重量的15％～30％。
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2021
- 2021-06-30 CN CN202110739796.2A patent/CN113429435A/zh active Pending
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