DE2250921A1 - Neue silane von sulfon- und phosphorsaeureamiden - Google Patents
Neue silane von sulfon- und phosphorsaeureamidenInfo
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-
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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Description
OZ 72085
DYNAMIT NOBEL AKTIENGESELLSCHAFT Troisdorf, Bez. Köln
"Neue Silane von Sulfon- und Phosphorsäureamiden11
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue Silane von Sulfon-
und Phosphorsäureamiden mit silicium- und organofunktionellen Gruppen der allgemeinen Formeln ;
X-H-(CH2)n-Si(0R)3 und X-N-(CHg)5-CH-Si(OR)3 [
Ύ Y CxH2x+1
In diesen Formeln bedeutet X eine Gruppierung, die den Sulfon-
bzw« Phosphorsäurerest darstellt. X kann dabei im einzelnen folgende
Bedeutung haben.
1. A-S-
Il
0
0
oder
O 2. (R1O)2P
409817/1162
Dabei steht A für einen aliphatischen, gesättigten oder ungesättigten,
gegebenenfalls halogenierten Alkyl- oder Alkylenrest mit 1 bis 8 C-Atomen oder für einen Benzolrest, der gegebenenfalls
durch Halogen, Alkyl- und/oder Alkoxyreste mit 1 bis 4 C-Atomen, halogenierte Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen
oder durch die Gruppierungen CN, NO2, H3C-C-NH- oder RO-C-
0 0
substituiert sein kann. R1 bedeutet einen aliphatischen Rest
mit 1 bis 4 C-Atomen oder einen Benzyl- oder Phenylrest. Y kann H oder -(CH2)n-Si(0R)3 oder -(CH2L-CH-Si(OR)3 sein. In den
0Ax + 1
Formeln kann η die Werte 1 bis 6 annehmen, χ steht für "
eine ganze Zahl zwischen 1 und 4 und ρ für eine ganze Zahl zwischen 1 und 4 -x. Der Rest R bedeutet gleiche oder ungleiche
Alkyl- oder Alkoxyreste mit 1 bis 6 C-Atomen, die auch Sauerstoff brücken in der Kette haben können, wie z.B. bei der Gruppierung
-CH2-CH2-O-CH3, CH2-CH2-O-CH2-Ch2-O-CH2-CH3.
Die Herstellung solcher Silane von Sulfon- oder Phosphorsäureamiden
kann auf zwei verschiedenen Wegen vorgenommen werden:
1. Anlagerung eines Trialkoxysilanes an ein Sulfon- bzw. Phos- '■
phorsäurealkenamid unter Verwendung von Platinverbindungen,
z.B. Platinschwamm oder H2PtCIg oder Platinkomplexverbindungen
als Katalysatoren (vergleiche US-Patente 2 823 218 und 2 632 013). Für den Fall der Herstellung von gradkettigen
Silanen läuft die Reaktion gemäß folgender allgemeiner Gleichung ab:
4098 17/1162 mJm
X-N-(CH2)m-CH=CH2 + HSi(OR)3->X-ljI-(CH2)m+2-Si(OR)3 (m=1-4)
Y Y
Für die Herstellung von verzweigten Silanen wird als Ausgangsprodukt
ein SuIfon- oder Phosphorsäurealkenamid verwendet,
dessen olefinische Doppelbindung nicht endständig ist. Als Beispiele für solche Verbindungen seien genannt: Benzolsulf
onsäurebuten-(2)-amid, Phosphorsäurediäthylesterbuten-(2)-amid,
m-Chlorbenzolsäurebuten-(2)-amid, m-Nitrobenzolsulfonsäurepenten-(1)-amid,
Benzolsulfonsäurehexen-(3)-amid. ;
Die Anlagerung erfolgt immer in der an sich bekannten Veise, ;
indem die Si-H-Bindung mit der Doppelbindung reagiert und
eines der beiden C-Atome an der Doppelbindung mit dem Si-Atom verknüpft wird.
Die Reaktion wird in der bekannten Art vorzugsweise bei erhöhter Temperatur von 40 bis 800C in einem inerten Lösungsmittel
wie z.B. Benzol ausgeführt.
2. Umsetzung eines SuIfon- bzw. Phosphorsäurechlorides mit einem
Aminoalkyltrialkoxysilan gemäß den Reaktionsgleichungen
X-Cl + HN-(CH9L-Si(OR), "HCi X-N-(CH9) -Si(OR), und
Y Y
X-Cl + HN-(CH2)p-CH-Si(0R)3
Y
CxH2x + 1 - Y . CxH2x
Diese Reaktion wird nach Zusatz äquimolekularer Mengen einer Base, vorzugsweise öines tertiären Amins wie Triäthylamin
17/1162
als HCl-Acceptor in einem wasserfreien Lösungsmittel, in dem
alle Verbindungen außer dem sich als Abfallprodukt bildenden Aminhydrochlorid löslich sind, ausgeführt. In der Regel wird
das Säurechlorid zu der auf etwa +50C abgekühlten Mischung
aus Aminoalkyltrialkoxysilan und Triäthylamin zugetropft und die Reaktion bei Zimmertemperatur zu Ende geführt. Nach Abfiltration des ausgefallenen Aminhydrochlorids und Abdestillieren des Lösungsmittels wird das Reaktionsprodukt isoliert. Wenn reine Ausgangsmaterialien eingesetzt werden, so sind
die gewünschten Reaktionsprodukte in den allermeisten Fällen sofort analysenrein, wie aus der folgenden Tabelle 2 der
Elementaranalysen hervorgeht.
aus Aminoalkyltrialkoxysilan und Triäthylamin zugetropft und die Reaktion bei Zimmertemperatur zu Ende geführt. Nach Abfiltration des ausgefallenen Aminhydrochlorids und Abdestillieren des Lösungsmittels wird das Reaktionsprodukt isoliert. Wenn reine Ausgangsmaterialien eingesetzt werden, so sind
die gewünschten Reaktionsprodukte in den allermeisten Fällen sofort analysenrein, wie aus der folgenden Tabelle 2 der
Elementaranalysen hervorgeht.
Anstelle von Triäthylamin oder anderen tertiären Aminen können auch solche basisch wirkenden Verbindungen als HCl-Accezptoren
eingesetzt werden, die basischer wirken als die entstehenden SuIfon- oder Phosphorsäureamide.
Als Lösungsmittel können aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylol oder Äther, vorzugsweise Tetrahydrofuran,
verwendet werden.
Die neuen Verbindungen eignen sich als Glasfaserhaftvermittler oder zum Veredeln von Metalloberflächen.
-5-409817/1162
N-(>j-trimethoxysilylpropyl )-benzolsulf onamid
In einem Dreihalskolben, versehen mit Rührer, Rückflußkühler
und Tropftrichter, wurde eine Lösung von 98,5 g (0,5 Mol) Benzolsulf onallylamid, 50 mg H2PtCIg χ 6H2O und 200 ml Benzol vorgelegt.
Durch den Tropftrichter wurde bei 4O0C innerhalb von
30 Minuten 73,2 g (0,7 Mol) Trimethoxysilan zugegeben. Anschließend
wurde das Reaktionsgemisch noch 8 Stunden bei 400C gehalten. Nach dieser Zeit wurde das Benzol und überschüssiges
Trimethoxysilan unter Vakuum abgezogen und die zurückbleibende viskose Flüssigkeit im Ölpumpenvakuum bei 60°C getrocknet. Die
Elementaranalyse ist in Tabelle 2 aufgeführt. Die Substanz kann bei 205 bis 2080C im Vakuum von 0,4 mm destilliert werden,
τξ° s 1,5008.
N-(jT-trimethoxysilylpropyl )-phosphorsäurediäthylesteramid
-In einem Dreihalskolben, versehen mit Rührer, Rückflußkühler .
und Tropftrichter, wurde eine Lösung von 96,5 g (0,5 Mol) Phosphorsaurediäthylesterallylamid,
50 mg H2PtCl6 χ 6 H2O und 200
ml Benzol vorgelegt. Durch den Tropftrichten wurde bei 800C innerhalb
von 30 Minuten 73,2 g (0,7 Mol) Trimethoxysilan zugegeben. Es wurde während 20 Stunden bei 800C weitergerührt. Das
Benzol und überschüssiges Trimethoxysilan wurden unter leichtem Vakuum abgezogen und der Rückstand fraktioniert destilliert.
Die Elementaranalyse ist in Tabelle 2 aufgeführt. Siedepunkt 150 bis 1550C im Vakuum von 0,3 mm, n^° = 1,4368, Ausbeute
50,0 g (31,8 % d. Th.). _6
409817/1162
In einem Dreihalskolben, versehen mit Rührer, Rückflußkühler und Tropftrichter, werden 0,3 Mol eines Aminoalkyltrialkoxysilans
(vergleiche Tabelle 1, Spalte 3), 0,33 Mol (33,9 g) Triäthylamin in 600 ml trockenem Tetrahydrofuran vorgelegt
und zu diesem Gemisch bei Einhaltung einer Innentemperatur von ca. +50C Jeweils 0,3 Mol des in der Tabelle 1, Spalte 2,
geannten Säurechlorides X-Cl zugetropft. Nach beendeter Zugabe wird etwa 12 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt. Das ausgefallene
Triäthylaminhydrochlorid wird abfiltriert, mit Tetrahydrofuran gewaschen und anschließend getrocknet; die Ausbeute
an Aminhydrochlorid ist stets quantitativ. Das Filtrat wird von allen Lösungsmitteln befreit und bei 800C im Vakuum
von 0,2 mm 4 Stunden getrocknet. Die Ausbeuten sind fast quantitativ. Physikalische Konstanten und Elementaranalysen der
einzelnen Verbindungen sind der folgenden Tabelle 1 zu entnehmen.
—7— 409817/1162
Beispiel Säurechlorid X-Cl Aminoalkyltrialkoxysilan Physikalische Konstanten der
Endprodukte
20
Erstarrpt. (0C) .
n;
H2O lösl.
Ϊ ■
-S-Cl
H2N-(CH2)5-Si(0C2H5).
-36
1,4891
O
CO
CO
CO
CO
(H5C2O)2P-Cl
O
H^C-S-Cl
3
h
Cl
O Il -S-Cl 155-158/0,5 1,4320 + mm (Siedept.)
-46
133-134/0,03 1,4463*· + mm (Siedept.)
-35
1,4992
Ό1
CD -J
H I
H,C-/~\ -S-Cl
-39
1,4908
Il
-(CH2)3-S-Cl
O -73
1,4472
+ alkal.
■1N3
TO
cn ο co
Beispiel Säurechlorid X-Cl Aminoalkyltrialkoxysilan Physikalische Konstanten der
Endprodukte
Erstarrpt.
lösl.
/Λ -s-ci
H2N- ( CH2 ) 3-Si- fÖ- ( CH2 ) 2-0-CH J
-45
1,4918 +
alkal.
10
-S-Cl 0
j7c
HN j7cH2) 3-
-62 1,4691
KJ
Elementaranalysen der in den Beispielen 1 bis 10 erhaltenen Verbindungen.
Beispiel CH NS P Sl
| 1 | ber. | 45,12 | 6,62 | 4,38 | 10,03 | - | 8,79 |
| gef. | 45,68 | 6,46 | 4,79 | 10,82 | 9,82 | 8,53 | |
| 2 | ber. | 38,08 | 8,31 | 4,44 | - | 9,49 | 8,90 |
| gef. | 36,08 | 8,29 | 4,54 | - | — | 8,25 | |
| 3 | ber. | 49,85 | 7,48 | 3,88 | 8,86 | - | 7,76 |
| gef. | 49,76 | 7,39 | 3,92 | 9,04 | 8,69 | 7,79 | |
| 4 | ber. | 43,65 | 8,97 | 3,92 . | - " | 8,72 | 7,84 |
| gef. | 43,25 | 8,61 | 3,78 | - | — | 7,75 | |
| 5 | ber. | 40,18 | 8,41 | 4,68 | 10,72 | - | 9,38 |
| gef. | 39,91 | 8,11 | 4,79 | 10,99. | Cl-.8,95 | 9,78 | |
| 6 | ber. | 45,45 | 6,61 | 3,55 | 8,08 | C1:9,16 | 7,09 |
| gef. | 45,08 | 6,29 | 3,60 | 8,12 | — - | 7,22 | |
| 7 | ber. | 51,20 | 7,77 | 3,73 | 8,54 | - | 7,47 |
| gef. | 50,22 | 7,57 | 4,03 | 8,40 | - | 7,65 | |
| ' 8 | ber. | 45,75 | 9,09 | 4,105 | 9,39 | — | 8,21 |
| gef. | 45,21 | 8,94 | 4,20 | 9,09 | - | 8,45 | |
| 9 | ber. | 47,87 | 7,37 | 3,10 | 7,10 | — | 6,22 |
| gef. | 48,24 | 7,18 | 3,61 | 7,23 | — | 6,28 | |
| 10 | ber. | 50,94 | 8,37 | 2,48 | 5,66 | — | 9,93 |
| gef. | 50,97 | 8,35 | 2,63 | 5,47 | 10,34 | ||
Bis auf das Beispiel 2 sind die genannten Werte diejenigen der
Rohprodukte. Im Beispiel 2 erfolgte die Elementaranalyse mit einem fraktioniert destillierten Produkt.
Rohprodukte. Im Beispiel 2 erfolgte die Elementaranalyse mit einem fraktioniert destillierten Produkt.
. -10-
409817/1162
Claims (1)
- PatentanspruchSulfon- oder Phosphorsäurereste enthaltende Aminosilane der allgemeinen FormelnX-N-(CH2Jn-Si(OR)3 und X-N-(CH2J-CH-Si(OR)3 , Y Y CxH2x+1wobei η die Werte 1 bis 6, χ die Werte 1 bis 4 und ρ eine ganze Zahl zwischen 1 und 4 -x annehmen kann, R für einen gleichen oder ungleichen Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1 bis 6 C-Atomen steht und X Wasserstoff oder -(CH2Jn-Si(OR)3 oder -(CH2) -CH-Si(OR)3 bedeutet und Y für einen Rest der allgemei-CxH2x + 1nen Formeln0 0Il 1A-S- oder (R1O)2P -steht, in denen R' ein C^^-Alkyl-, Phenyl- oder Benzylrest und A ein gegebenenfalls halogenierter C, 8-Alkyl- oder Alkylenrest oder ein Benzylrest sein kann, der gegebenenfalls durch eine oder mehrere, gleiche oder ungleiche Halogene, C^_^-Alkyl- und/ oder C, ,-Alkoxyl-, halogenierte C1 ,-Alkyl-, Cyan-, Nitro-, Acylamino- oder Carboxymethylgruppen substituiert sein kann.Dr.Sk/Ko409817/1162
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2250921A DE2250921A1 (de) | 1972-10-18 | 1972-10-18 | Neue silane von sulfon- und phosphorsaeureamiden |
| IT53155/73A IT997578B (it) | 1972-10-18 | 1973-10-16 | Silani di ammidi di acido solfonico e di acido fosforico |
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|---|---|---|---|
| DE2250921A DE2250921A1 (de) | 1972-10-18 | 1972-10-18 | Neue silane von sulfon- und phosphorsaeureamiden |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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Cited By (4)
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|---|---|---|---|---|
| WO2005047886A1 (en) * | 2003-11-04 | 2005-05-26 | Dionex Corporation | Polar silanes for binding to substrates and use of the bound substrates in chromatography |
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