DE3019075C2 - Siloxan und ihre Verwendung - Google Patents

Siloxan und ihre Verwendung

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DE3019075C2 DE3019075A DE3019075A DE3019075C2 DE 3019075 C2 DE3019075 C2 DE 3019075C2 DE 3019075 A DE3019075 A DE 3019075A DE 3019075 A DE3019075 A DE 3019075A DE 3019075 C2 DE3019075 C2 DE 3019075C2
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Description

0-CH-CH2-CH3
in der π wie in Anspruch 1 definiert ist.
3. Verwendung der Siloxane nach Anspruch 1 und 2 als Netzmittel.
Netzmittel werden in einer Vielzahl von handelsübli- Instabilität in Wasser nicht hergestellt,
chen Produkten verwendet. Während Silikonöle und In der DE-OS 29 26 133 sind Siloxan-Derivate der
-seifen weite Verbreitung gefunden haben, werden allgemeinen Formel I vorgeschlagen worden, die in
siliciumorganische Netzmittel im allgemeinen wegen 30 Wasser stabil sind, der mit diesen organischen Resten verbundenen
R"
[(RO)3-Si-O]2-Si- OCH2-CH -OR"
in der η einen Zahlenwert von 10 bis 30 hat, R ein Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen ist, R' ein sterisch gehinderter Alkylrest mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen ist, R" einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R'" ein Wasserstoffatom oder die Methylgruppe bedeutet.
Aufgabe der Erfindung war es. neue siliciumorganische Netzm'.ttel zur Verfugung zu stellen, die in Wasser stabil sind und eine gute Oberflächenaktivität sowie ein niedriges Schäumungsvermögen haben.
Gegenstand der Erfindung sind somit grenzflächenaktive Siloxane der Formel Il mit niedrigem Schäumungsvermögen
,—Si O]2—Si
R"
OCH2-CH — O — Si—[O—Si—
in der η einen Wert von etwa 15 bis 50 hat, R ein Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, R' ein sterisch gehinderter Alkylrest mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen und R'" ein Wasserstoffatom oder die Methylgruppe ist. Die Mehrzahl der Reste R' sind sterisch gehinderte Alkylreste mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen. Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel II, in der alle Reste R' sterisch gehinderte Alkylreste sind. Unter »sterisch gehinderten Alkylresten« werden hier Alkylreste gemeint, die dem Molekül eine hydrolytische Stabilität verleihen, d. h„ die die Reaktion von Wasser mit den Silicium-Sauerstoff- oder Kohlenstoff-Sauerstoff-Bindungen im Molekül verhindern. Spezielle Beispiele für sterisch gehinderte Alkylreste sind verzweigte primäre Alkylreste mit einer Seitenkette von mindestens 2 Kohlenstoffatomen in /3-Stellung, sekundäre und tertiäre Alkylreste, insbesondere sek.-Butyl-, Isobutyl-, 2-Äthylbutyl-, 2-Äthyl- und 3-Äthylpentyl-, 2-Äthyl- und 3-Äthylhexyl- sowie 2,4-Dimethyl-3-pentyl-Reste. Sek.-Butylreste sind besonders bevorzugt.
η hat einen Wert von etwa 15 bis etwa 50, insbesondere bis etwa 30.
R'" kann Wasserstoff oder die Methylgruppe sein. Vorzugsweise ist R'" jedoch in etwa 50 bis 100 Gewichtsprozent, insbesondere etwa 80 bis 100 Gewichtsprozent, der Reste
R'"
— \OCH2—CHj-
ein Wasserstoffatom. Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel II, in denen alle Reste R'" Wasserstoffatome sind.
Bevorzugte erfindungsgemäße Verbindungen sind Siloxan-Derivate der Formel III
CH3 ICH3-CH2-CH-O
-Si-O
CH, CH,
-Si-(OCH2-CH^-O-Si-
CH,
O-Si- 0-CH-CH2-CH;
(ΠΙ)
in der π wie in Formel II definiert ist.
In einem bevorzugten Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Siloxan-Derivate wird ein polyalkoxyliertes lineares aliphatisches Diol mit einem Bis-(irialkoxysiloxy)-alkylhalogensilan umgesetzt.
Das in diesem Verfahren verwendete polyoxyalkylierte Diol der Formel IV
R'"
H OCHj-CH -OH
αν)
in der R'" und π wie in Formel Il definiert sind, kann in herkömmlicher Weise durch Oxyalkylierung hergestellt werden, z. B. durch Kondensieren, in Gegenwart eines alkalischen Katalysators, eines linearen aliphatischen Diols mit Äthylenoxid oder einem Gemisch von Äthylenoxid und Propylenoxid, wobei die Anordnung statistisch oder blockmäßig sein kann. Die Mengen an Äthylenoxid in dem Alkoxylierungsgemisch können 50 bis 100 Gewichtsprozent, vorzugsweise 80 bis 100 Gewichtsprozent, betragen. In einer bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens wird nur Äthylenoxid verwendet.
Das auf diese Weise hergestellte polyoxyalkylierte Diol der Formel IV wird mit 2 Mol eines Bis-(trialkoxysiloxy)-alkylhalogensilans der Formel V umgesetzt,
R'
OCH2-CH
R-Si[OSi(OR^]2
X
(V)
in der R und R' wie in Formel II definiert sind und X ein Halogenatom, wie Fluor, Chlor, Brom oder Jod, ist Vorzugsweise bedeutet X in Formel V ein Chlor-,
• Brom- oder Jodatom, das Chloratom ist besonders bevorzugt
Die Verbindungen der Formel V sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung sind aus der DE-OS 26 42 834 bekannt.
In einem bevorzugten Herstellungsverfahren wird das polyoxyalkylierte Diol und das Bis-(trialkoxysiloxy)-alkylhalogensüan in Gegenwart eines Halogenwasserstoff-Akzeptors umgesetzt. Dieser Akzeptor kann jede beliebige Verbindung sein, die Halogenwasserstoff aufnimmt und somit die Bildung der erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß Gleichung A fördert. Bevorzugte Akzeptoren sind stickstoffhaltige tertiäre organische Basen mit mindestens 3 Kohlenstoffatomen, wie tertiäre niedrige Alkylamine und Arylamine, z. B. Triäthylamin, Tributylamin, Pyridin, substituiertes Pyridin oder N,N'-Dimethylauilin.
Die Bildung der erfindungsgemäßen Verbindungen aus den beschriebenen Reaktionsteilnehmern erfolgt nach folgender Gleichung A:
-OH + 2R —Si[OSi(OR'),]2 + 2Z
(A)
Lösungsmittel.
[(RO)3-Si-O]2-Si-R"
OCH2-CH
— Ο—Si—[O —Si—(OR1J3J2 + 2Ζ· HX
wobei Z der Halogenwasserstoff-Akzeptor ist.
Gemäß Gleichung A erfolgt die Hauptreaktion zur Herstellung der erfindungsgemäßen Siloxan-Derivate in einem Lösungsmittel. Zwür ist dieses Lösungsmittel nicht unbedingt notwendig, es mäßigt jedoch die Reaktionsgeschwindigkeit und erleichtert somit die Abtrennung des Halogenwasserstoff-Akzeptors Z ■ HX von der erfindungsgemäßen Verbindung. Als Lösungsmittel ist jedes nicht-protonische Lösungsmittel, das die Reaktionsteilnehmer löst und die Reaktion gemäß Gleichung A nicht stört, geeignet, z. B. Benzol, Toluol, Xylol, hochsiedender Petroläther sowie Tetrahydrofuran.
Im allgemeinen wird eine stöchiometrische Menge ar. ι Reaktionsteilnehmern verwendet. Die Gesamimenge an Lösungsmittel ist bei der Reaktion nicht kritisch. Auch der Halogenwasserstoff-Akzeptor wird zweckmäßigerweise in einer in bezug auf das Bis-(trialkoxysiloxy)-alkylhalogensilan stöchiometrischen Menge ver- ι wendet.
Die Reaktion gemäß Gleichung A kann bei sehr niedriger, Raum- oder sogar sehr hoher Temperatur durchgeführt werden, solange die Reaktionsteilnehmer oder die Produkte darunter nicht leiden. Das heißt, die Reaktion kann bei -300C bis zur Rückflußtemperatur des niedrigstsiedenden Bestandteils durchgeführt werden; sie liegt vorzugsweise bei 0 bis 1000C. In einer bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens wird die Reaktion bei Raumtemperatur begonnen und bei höherer Temperatur beendet, um die Reaktion so weit wie möglich vollständig ablaufen zu lassen. In jedem Fall wenirn die erfindungsgemäßen Verbindungen aus dem Proi'i k jemisch durch Filtrieren, Destillieren oder nach einem .,ndoren herkömmlichen Verfahren abgetrennt. Das je \ eiiige Trennsystem hängt nur von der gewijnsciiten Reinheit des Endprodukts und seiner späteren Verwendung ab.
Die erfindungsgemäßen Siloxan-Derivate können auf vielen Gebieten verwendet werden, insbesondere dort, wo ein niedriges Schäumungsvermögen benötigt oder erwünscht ist, z. B. bei Geschirrspülmitteln oder als Emulgiermittel. Sie können auch als nicht-wäßrige Netzmittel eingesetzt werden, z. B. in Gemischen zur Urethan-Schaumstoffherstellung. Die erfindungsgemä-
Ben grenzflächenaktiven Siloxan-Derivate gleichen nicht den herkömmlichen siliciumorganischen Netzmitteln, da ihre hydrolytische Stabilität günstiger ist wegen der Abschirmung der Siliciumatome durch die sterisch gehinderten Alkylreste. Die Grenzflächenaktivität der erfindungsgemäßen Verbindungen entspricht der eines Silikons bei der Verminderung der Oberflächenspannung. Weitere Vorteile der erfindungsgemäßen Verbindungen sind das niedrige Schäumungsvermögen und die Löslichkeit in Öl oder Wasser, die von der jeweiligen Art der hydrophilen Reste abhängt
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
Ein 3-Hals-Rundkolben, der mit Magnetrührer, Thermometer, Eintropftrichter und einem Luftkühler versehen ist, wird mit 36,68 g(25 mMol), Polyäthylenglykol (molekulargewicht 1467), 4,2 g (53 mMol) Pyridin und 50 ml Toluol beschickt Durch den Tropftrichter werden allmählich 30,2 g (50 mMol) Bis-(tri-sek.-butoxysiloxy)-methy!chlorsilan und 50 ml Yoluol zugegeben. Der Kolbeninhalt wird bei Raumtemperatur gerührt, es bildet sich ein weißes Pyridinhydrochlorid. Nach einer Stunde ist die Zugabe beendet, die Temperatur steigt auf 700C an, das Reaktionsgemisch wird weitere 2 Stunden erhitzt, um eine vollständige Reaktion zu gewährleisten. Das Reaktionsgemisch wird auf Raumtemperatur abgekühlt und das Salz abfiltriert. Aus dem klaren Filtrat werden in einem Drehverdampfer bei 70° C im Vakuum einer Wasserstrahlpumpe während 3 Stunden das überschüssige Pyridin und das Toluol entfernt. Nach dem Abkühlen des Produkts erhält man 62,45 g (Theorie: 64,875 g) Bis-(tri-sek.-butoxysiloxy)-methylsilan-poIyäthylenglykol-Addukt in einer Ausbeute von über 96%.
Beispiel 2
Gemäß der Arbeitsweise des Beispiels 1 wird ein zweites B'.s-(tri-sek.-butoxysiloxy)-methylsilan hergestellt, dessen Bestandteile und Ausbeute in Tabelle 1 zusammengestellt sind.
Tabelle I
Reaktionsteilnehmer
Polyäthylenglykol-Äthylenoxid-Addukt
Molekulargewicht 993
Gewicht (g) 24,835
Mole 0,025
Pyridin
Gewicht (g) 4,2
Mole 0,053
Bis-(tri-sek.-butoxysiloxy)-methyl-
chlorsilan
Gewicht (g) 30,2
Mole 0,05
Endprodukt
Gewicht (g) 52,22
Theorie (g) 53,20
Ausbeute, % >98
45
50
55
Die grenzflächenaktiven Eigenschaften der Produkte der Beispiele 1 und 2 sind in Tabelle III zusammengestellt. Die Methoden zur Bestimmung der jeweiligen angegebenen Eigenschaften sind:
Trübungspunkt ASTM-Norm D 2024-65;
Oberflächen- und
Grenzflächenspannung ASTM-Norm D 1331-56; Benctzungszeit nach
Draves ASTM-Norm D 2281-68 und
Schaumhöhe nach
Ross-Miles ASTM-Norm D 1173-53.
Die Schaumhöhe nach Ross-Miles zeigt das niedrige Schäumungsvermögen der erfindungsgemäßen Verbindungen. In diesem Test wird die anfänglich erzeugte Schaumhöhe sowie die Schaumhöhe, die nach 5 Minuten noch vorhanden ist, gemessen. Dieser Test zeigt das Schäumungsvermögen sowie die Stabilität des Schaums. Die Ergebnisse der Tabelle III weisen auf ein anfänglich niedriges Schäumen hin, das außerdem nicht bestehen bleibt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben auch eine ausgezeichnete Stabilität in wäßrigen Lösungen, die nach Stehenlassen während 60 Tagen durch Messen der Oberflächenspannung bestimmt wird (siehe Tabelle If).
Tabelle II
Oberflächenspannung (mN/cm), 0,001%ige Lösung
anfanglich nach 60 Tagen
Beispiel 1
Beispiel 2
Tabelle III
2730
2830
2760 2850
Beispiel 1 Beispiel 2
Trübungspunkt, 1%, 0C 75
Oberflächenspannung, mN/cm*
0,1% 2730
0,01 3000
0,001 4360
Grenzflächenspannung, mN/cm
gegen Mineralöl
0,1% 630
0,01 970
0,001 2090
Benetzungszeit nach Draves, Sek.
25° C 0,5% 83
6O0C 0,5% 11
Schaumhöhe nach Ross-Miles,
mm (anfänglich/nach 5 Minuten)
25° C 0,5% 35/20
0,25 30/25
0,1 25/20
0,05 20/15
60°C
0,5%
0,25
0,1
0,05
30/10 30/10 25/10 20/10
2830 3500 5170
830 1340 2650
17 6
25/15 25/15 20/15 15/10
0/0 0/0 0/0 0/0
* Zum Vergleich: die Oberflächenspannung von destilliertem Wasser beträgt etwa 7 200 mN/cm.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Siloxane der allgemeinen Formel (II)
[(RO)3-Si-O]2-Si-
R"
OCH2-CH
in der π einen Wert von etwa 15 bis 50 hat, R ein Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstofiatomen, R' ein sterisch gehinderter Alkylrest mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen und R'" ein Wasserstoffatom oder die Methylgruppe ist 2. Siloxane nach Anspruch 1 der Formel III
CH3 ICH3-CH2-CH-OL-Si-O
CH3 CH3
I I
-Si-(OCH2-CH2V-O-Si-
O-Si-
CH3
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Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59179883A (ja) * 1983-03-30 1984-10-12 竹本油脂株式会社 繊維処理用油剤及び該油剤による熱可塑性合成繊維糸の処理方法
US4623697A (en) * 1985-04-30 1986-11-18 Ppg Industries, Inc. Ungelled resins containing hydrolyzable moieties from organosilane compounds
US4691039A (en) * 1985-11-15 1987-09-01 Minnesota Mining And Manufacturing Company Ethoxylated siloxane surfactants and hydrophilic silicones prepared therewith
US4752633A (en) * 1985-11-15 1988-06-21 Minnesota Mining And Manufacturing Co. Ethoxylated siloxane surfactants and hydrophilic silicones prepared therewith
US4657959A (en) * 1985-11-15 1987-04-14 Minnesota Mining And Manufacturing Company Hydrophilic silicones
DE3929866A1 (de) * 1989-09-08 1991-03-21 Bayer Ag Spaltbare tenside, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
US5198474A (en) * 1992-06-30 1993-03-30 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Silicone surfactants having t-butyl terminated polyether pendants for use in high resilience polyurethane foam
DE4306997A1 (de) * 1993-03-05 1994-09-08 Thera Ges Fuer Patente Hydrophilierte Polyether
CA2170375A1 (en) * 1994-06-30 1996-01-11 Sourav K. Kundu Bioactive porous partition members
US5583178A (en) * 1994-06-30 1996-12-10 Minnesota Mining And Manufacturing Company Cure-indicating molding and coating composition
ATE252827T1 (de) * 1996-08-16 2003-11-15 Monsanto Technology Llc Reihenanordnungsmethode zur behandlung von pflanzen mit exogenen chemikalien
US5821195A (en) * 1996-08-16 1998-10-13 Monsanto Company Sequential application method for enhancing glyphosate herbicidal effectiveness with reduced antagonism
US6828013B2 (en) 2000-12-11 2004-12-07 Exxonmobil Oil Corporation Porous biaxially oriented high density polyethylene film with hydrophilic properties
US20050027032A1 (en) * 2003-07-18 2005-02-03 Hare Robert V. Polyorganosiloxane dental impression materials
US7618777B2 (en) * 2005-03-16 2009-11-17 Agilent Technologies, Inc. Composition and method for array hybridization
EP1882469A1 (de) * 2006-07-28 2008-01-30 3M Innovative Properties Company Zubereitungen auf Polyetherbasis und deren Verwendung

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL268304A (de) *
FR950449A (fr) * 1946-05-28 1949-09-27 Thomson Houston Comp Francaise Perfectionnements à la fabrication des matières intermédiaires pour silicones
US2839558A (en) * 1952-02-16 1958-06-17 Visco Products Co Oxyalkylene compounds
IT535373A (de) * 1954-06-10
US2990377A (en) * 1955-08-01 1961-06-27 Dow Corning Organosiloxane esters as emulsifying agents
NL132926C (de) * 1964-07-10
US3976675A (en) * 1973-12-26 1976-08-24 Olin Corporation Silicate-based surfactant composition
US3965136A (en) * 1975-09-24 1976-06-22 Olin Corporation Alkoxysilane cluster compounds and their preparation
GB1577715A (en) * 1975-11-21 1980-10-29 Castrol Ltd Hydraulic fluids
US4086260A (en) * 1977-04-27 1978-04-25 Olin Corporation Alkoxysilane ester cluster compounds and their preparation and use
US4160776A (en) * 1978-06-29 1979-07-10 Olin Corporation Alkoxy-bis (trialkoxysiloxy)-silane surfactants

Also Published As

Publication number Publication date
AU5858780A (en) 1980-11-27
IT8048624A0 (it) 1980-05-08
IT1144059B (it) 1986-10-29
ES8104391A1 (es) 1981-04-16
BE883402A (fr) 1980-09-15
DE3019075A1 (de) 1980-11-27
BR8003105A (pt) 1980-12-23
GB2053942B (en) 1983-12-21
US4226794A (en) 1980-10-07
GB2053942A (en) 1981-02-11
NL8002675A (nl) 1980-11-25
ES491623A0 (es) 1981-04-16
FR2457122B1 (de) 1983-01-28
JPS55155096A (en) 1980-12-03
CA1160244A (en) 1984-01-10
FR2457122A1 (fr) 1980-12-19

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