CN101792537A - 一种含dopo基团的硅烷偶联剂及其制备方法 - Google Patents

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张文超
李向梅
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Abstract

本发明涉及一种含9，10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物(DOPO)基团的硅烷偶联剂及其制备方法，它是一种新型的硅烷偶联剂，作为改善型助剂添加到聚合物材料中去；同时，它也可以作为合成某些含DOPO硅氧烷的原料，属于加工助剂技术领域。其结构式为：

Description

一种含DOPO基团的硅烷偶联剂及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种含9，10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物(DOPO)基团的硅烷偶联剂及其制备方法，它是一种新型的硅烷偶联剂，作为改善型助剂添加到聚合物材料中去；同时，它也可以作为合成某些含DOPO硅氧烷的原料，属于加工助剂技术领域。
背景技术
硅烷偶联剂(YSiX3)是一类具有有机官能团的硅烷，它是一种可以把两种不同性质的物质通过化学或物理作用结合起来的一种改善型助剂。主要应用于玻璃纤维的表面处理、无机填料填充塑料或用作密封剂、粘结剂和涂料的增粘剂。
硅烷偶联剂的亲无机基团与填料表面结合，亲有机基团与高分子树脂缠结或反应，利用其特有的分子桥性能使表面性质相差很大的无机填料与高分子材料相容，从而大大提高复合材料的物理性能、电性能、热性能、光性能等。
磷元素是一种公认的阻燃元素，目前常用的无卤阻燃剂很多都是含磷阻燃剂。DOPO是一种环状磷酸酯，它本身具有较高的热稳定性和抗氧化性，它和它的衍生物在聚合物材料中已经有了广泛的应用。
本发明是合成一种含有DOPO基团的硅烷偶联剂，作为一种新型的含磷硅烷偶联剂，由于结构的特点，它将不但能够提高某些无机填料与高分子材料的相容性，而且有利于提高复合材料热稳定性，抗氧化性和降低复合材料的燃烧性。
发明内容
本发明的目的是为了提出一种含DOPO基团的硅烷偶联剂及其制备方法，以DOPO和乙烯基硅烷偶联剂为原料，以偶氮类或过氧类物质为催化剂，在一定的温度下，使DOPO与乙烯基硅烷偶联剂发生加成反应，经过一段时间反应后，从反应混合物中收集含有DOPO基团的硅烷偶联剂。
本发明的目的是通过以下技术方案实现的。
本发明的一种含DOPO基团的硅烷偶联剂，其结构式如式(1)所示：
Figure GSA00000059589800021
其中，X为氯基、烷氧基或者烷基；烷氧基为甲氧基、乙氧基、甲氧基乙氧基、乙酰氧基、异丙氧基、异丙烯氧基、叔丁氧基、叔丁基过氧基或丁酮肟；烷基为甲基、乙基、甲基乙基、丙基、异丙基或丁基。
本发明的一种含DOPO基团的硅烷偶联剂的制备方法，其具体制备步骤为：
1)在惰性气体气氛下，将DOPO和溶剂加入到反应器中，搅拌，然后加入乙烯基硅烷偶联剂，搅拌并加入催化剂，反应温度为20～120℃，反应时间为4～24小时；得到反应液；
2)将步骤1)中得到的反应液中的溶剂蒸除，最后得到含DOPO基团的硅烷偶联剂；
上述的惰性气体为氩气或氮气，优选氩气；
上述的溶剂为C1～C3的醇、丙酮、乙腈、二氯甲烷、三氯甲烷、苯、甲苯、二甲苯、四氢呋喃、吡啶或其混合物，优选三氯甲烷；
上述的DOPO与溶剂的比为1g∶0.2～4ml；
上述的乙烯基硅烷偶联剂的通式为CH2＝CHSiX3；
上述的乙烯基硅烷偶联剂与DOPO的摩尔比是1∶0.9～1.1；
上述的催化剂为偶氮化物或过氧化物中的一种，优选为偶氮化物；偶氮化物为偶氮二异丁腈、偶氮二异庚腈、偶氮二环己基甲腈、偶氮二异丁酸二甲酯中的一种或几种；过氧化物为过氧化二苯甲酰、过氧化二异丙苯、过氧化十二酰、过氧化苯甲酸特丁酯中的一种或几种；
上述的DOPO与催化剂的摩尔比是1∶0.01～0.1。
有益效果
本发明利用DOPO与乙烯基硅烷偶联剂进行加成反应，成功合成了含有DOPO基团的硅烷偶联剂；本发明中的反应条件温和、易于控制、重复性好、产率高等特点，适合扩大生产。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明作进一步说明，但实施例并不限制本发明的保护范围。
实施例1
将10.8gDOPO和10mL三氯甲烷加入到带回流冷凝管、恒压滴液漏斗、机械搅拌和氩气保护的100mL三口烧瓶中，搅拌，然后滴加10g乙烯基三乙氧基硅烷，搅拌均匀后加入0.164g偶氮二异丁腈，缓慢升温到75℃，并保持75℃反应10小时；然后将反应混合物在25℃下旋转蒸发溶剂半小时，之后放入30℃条件下真空烘干4小时，最终得到含有DOPO基团的三乙氧基硅烷19.6g。产率为96.6％；含有DOPO基团的三乙氧基硅烷的谱图数据为：
FT-IR(KBr，cm-1)：3037-3100(biphenyl)，2876-2988，1391，959(-CH2-CH3)，1477(P-biphenyl)，1207(P＝O)，1069(Si-O)，909(P-O-biphenyl).1H NMR(CDCl3，δ，ppm，TMS)：0.74-0.88(2H，Si-CH2-)，1.07-1.25(9H，-CH3)，2.05-2.11(2H，P-CH2-)，3.65-3.88(6H，O-CH2-)，7.00-7.88(6H，H in biphenyl group)。
实施例2
将30.78gDOPO和30mL三氯甲烷加入带回流冷凝管、恒压滴液漏斗、机械搅拌和氮气保护的250mL三口烧瓶中，搅拌，然后滴加23.5g乙烯基三甲氧基硅烷，搅拌均匀后加入1.5g偶氮二异丁腈，缓慢升温到80℃，并保持80℃反应10小时；然后将反应混合物在25℃下旋转蒸发溶剂半小时，之后放入30℃条件下真空烘干4小时，最终得到含有DOPO基团的三甲氧基硅烷50.5g，产率为97.3％。
实施例3
将50gDOPO和10ml四氢呋喃加入带回流冷凝管、恒压滴液漏斗、机械搅拌和氩气保护的250mL三口烧瓶中，搅拌，然后滴加45g乙烯基三乙氧基硅烷，搅拌均匀后加入2.5g偶氮二异丁腈，缓慢升温到80℃，并保持80℃反应10小时；然后将反应混合物在25℃下旋蒸半小时，去除后放入30℃条件下正空烘干4小时，最终得到含有DOPO基团的三乙氧基硅烷90.1g，产率为95.9％。
实施例4
将10.8gDOPO和10mL四氢呋喃加入到带回流冷凝管、恒压滴液漏斗、机械搅拌和氮气保护的100mL三口烧瓶中，搅拌，然后滴加5.3g乙烯基三甲基硅烷，搅拌均匀后加入0.328g偶氮二异丁腈，缓慢升温到75℃，并保持75℃反应10小时；然后将反应混合物在25℃下旋转蒸发溶剂半小时，之后放入30℃条件下真空烘干4小时，最终得到含有DOPO基团的三甲基硅烷14.8g。产率为93.7％。
实施例5
将10.8gDOPO和10mL苯加入到带回流冷凝管、恒压滴液漏斗、机械搅拌和氮气保护的100mL三口烧瓶中，搅拌，然后滴加7.5g乙烯基三乙基硅烷，搅拌均匀后加入0.492g偶氮二异丁腈，缓慢升温到75℃，并保持75℃反应10小时；然后将反应混合物在25℃下旋转蒸发溶剂半小时，之后放入30℃条件下真空烘干4小时，最终得到含有DOPO基团的三乙基硅烷17g。产率为94.9％。

Claims (6)

1.一种含DOPO基团的硅烷偶联剂，其特征在于：其结构式如式(1)所示：
Figure FSA00000059589700011
其中，X为氯基、烷氧基或者烷基；烷氧基为甲氧基、乙氧基、甲氧基乙氧基、乙酰氧基、异丙氧基、异丙烯氧基、叔丁氧基、叔丁基过氧基或丁酮肟；烷基为甲基、乙基、甲基乙基、丙基、异丙基或丁基。
2.一种含DOPO基团的硅烷偶联剂的制备方法，其特征在于其具体制备步骤为：
1)在惰性气体气氛下，将DOPO和溶剂加入到反应器中，搅拌，然后加入乙烯基硅烷偶联剂，搅拌并加入催化剂，反应温度为20～120℃，反应时间为4～24小时；得到反应液；
2)将步骤1)中得到的反应液中的溶剂蒸除，最后得到含DOPO基团的硅烷偶联剂；
上述的溶剂为C1～C3的醇、丙酮、乙腈、二氯甲烷、三氯甲烷、苯、甲苯、二甲苯、四氢呋喃、吡啶或其混合物，
上述的DOPO与溶剂的比为1g∶0.2～4ml；
上述的乙烯基硅烷偶联剂的通式为CH2＝CHSiX3；
上述的乙烯基硅烷偶联剂与DOPO的摩尔比是1∶0.9～1.1；
上述的催化剂为偶氮化物或过氧化物中的一种，优选为偶氮化物；
上述的DOPO与催化剂的摩尔比是1∶0.01～0.1。
3.根据权利要求2所述的一种含DOPO基团的硅烷偶联剂的制备方法，其特征在于：偶氮化物为偶氮二异丁腈、偶氮二异庚腈、偶氮二环己基甲腈、偶氮二异丁酸二甲酯中的一种或几种。
4.根据权利要求2所述的一种含DOPO基团的硅烷偶联剂的制备方法，其特征在于：过氧化物为过氧化二苯甲酰、过氧化二异丙苯、过氧化十二酰、过氧化苯甲酸特丁酯中的一种或几种。
5.根据权利要求2所述的一种含DOPO基团的硅烷偶联剂的制备方法，其特征在于：惰性气体为氩气或氮气，优选氩气。
6.根据权利要求2所述的一种含DOPO基团的硅烷偶联剂的制备方法，其特征在于：溶剂优选三氯甲烷。
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