CN113429378B - 一种1,3-丙烷磺酸内酯甲基氟代衍生物及其制备方法和应用 - Google Patents

一种1,3-丙烷磺酸内酯甲基氟代衍生物及其制备方法和应用 Download PDF

Info

Publication number
CN113429378B
CN113429378B CN202110664344.2A CN202110664344A CN113429378B CN 113429378 B CN113429378 B CN 113429378B CN 202110664344 A CN202110664344 A CN 202110664344A CN 113429378 B CN113429378 B CN 113429378B
Authority
CN
China
Prior art keywords
methyl
propane sultone
reaction
fluoro derivative
preparation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202110664344.2A
Other languages
English (en)
Other versions
CN113429378A (zh
Inventor
杨彭君
宋朝阳
杨磊
石国林
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Wuhan Pinestone Technology Co ltd
Original Assignee
Wuhan Pinestone Technology Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wuhan Pinestone Technology Co ltd filed Critical Wuhan Pinestone Technology Co ltd
Priority to CN202110664344.2A priority Critical patent/CN113429378B/zh
Publication of CN113429378A publication Critical patent/CN113429378A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN113429378B publication Critical patent/CN113429378B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D327/00—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D327/02—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms one oxygen atom and one sulfur atom
    • C07D327/04—Five-membered rings
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
    • H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
    • H01M10/05—Accumulators with non-aqueous electrolyte
    • H01M10/052—Li-accumulators
    • H01M10/0525—Rocking-chair batteries, i.e. batteries with lithium insertion or intercalation in both electrodes; Lithium-ion batteries
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
    • H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
    • H01M10/05—Accumulators with non-aqueous electrolyte
    • H01M10/056—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes
    • H01M10/0564—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes the electrolyte being constituted of organic materials only
    • H01M10/0566—Liquid materials
    • H01M10/0567—Liquid materials characterised by the additives
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
    • Y02E60/10—Energy storage using batteries

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Electrochemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明涉及一种1,3‑丙烷磺酸内酯甲基氟代衍生物的制备方法，其包括如下步骤：1)以3‑丁烯‑2‑醇和亚硫酸氢钠为原料，以过氧化物为引发剂，在氨水溶液中发生加成反应，充分反应后，减压并加热浓缩至物料粘稠用浓盐酸酸化，冷至室温后过滤并浓缩滤液至粘稠，浓缩后的滤液转至真空反应釜中，高温真空条件下连续闪蒸脱水环化，粗品精馏处理，即得3‑甲基‑PS；2)甲基氟代衍生物的制备：将3‑甲基‑PS与二氯甲烷充分混合，加入氟化剂，充分反应后，减压脱除二氯甲烷，即得。优点为，成功制备了3‑甲基‑PS，其可直接被氟化处理,产物结构明确、单一，无副产物，该甲基氟代衍生物用作锂电池电解液添加剂对锂电池性能增强作用明显。

Description

一种1,3-丙烷磺酸内酯甲基氟代衍生物及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于化工领域，具体涉及一种1,3-丙烷磺酸内酯甲基氟代衍生物及其制备方法和应用。
背景技术
1,3-丙烷磺酸内酯(以下简称PS或1,3-PS)属于功能型精细化工新材料。它能和许多种类的化合物在非常温和的条件下反应，准确的提供磺酸基团，从而赋予这些化合物新的性能，是优良的通用型磺化剂，也是一种重要的医药中间体化。
PS及其衍生物目前已被证实是较好的锂电池电解液添加剂，有助于提升电池的循环寿命和高温性能并抑制产气，其中又以氟代PS衍生物更为特别，因氟有负极成膜作用及阻燃作用，故其也有利于电池安全性的提升。
现有的PS的氟代衍生物通常采用直接于有机溶剂中通氟化氢气体直接氟化制备或者采用先卤代(氯代或溴代)再在链转移剂及氟化剂作用下制备。现有的上述两种方法中，前者直接氟化，方法简单，但实际生产中氟化取代时氟化剂会对PS酯环上的1至3号位碳上的氢起作用，对应产生1-氟代PS、2-氟代PS和3-氟代PS的单取代PS衍生物，酯环上的三个碳的反应活性没有非常明显的差别，当氟化剂通入时(即例控制整体氟化剂通入摩尔量小于PS的摩尔量)，容易出现局部氟化剂过量而产生二氟三氟代PS衍生物的情况，即整体而言直接氟化很难保证氟化产物单一；后者通过先卤代定位，再链转移氟化，可保证氟接入PS的位置相对固定，产物相对单一。申请人对氟代PS衍生物进行研究发现，同等比例的添加前者方法生产的氟代PS和后者方法生产的氟代PS，后者对锂电池的循环性能增强明显更好且更稳定；同时，通过卤代定位法，申请人尝试分别制备了1-氟代PS、2-氟代PS和3-氟代PS，并分别考察了其作为添加剂对锂电池性能的影响，发现3-氟代PS效果最佳，可能与3-氟代PS本身的稳定性有关系。因此，如何有效制备结构明确、成分单一且尽量为3号位碳取的氟代PS衍生物成为亟待解决的问题。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种1,3-丙烷磺酸内酯甲基氟代衍生物及其制备方法和应用，旨在克服现有技术中氟代PS衍生物制备时存在取代位置不确定而产物成分复杂的问题或者需要先卤代后通过链转移完成氟化而存在的反应步骤多、产率低的不足。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种1,3-丙烷磺酸内酯甲基氟代衍生物的制备方法，其包括如下步骤：
1)3-甲基-1,3-丙烷磺酸内酯制备：以3-丁烯-2-醇和亚硫酸氢钠为原料，以过氧化物为引发剂，在氨水溶液中发生加成反应，充分反应后，减压并加热浓缩至物料粘稠用浓盐酸酸化，冷至室温后过滤并浓缩滤液至粘稠，浓缩后的滤液转至真空反应釜中，高温真空条件下连续闪蒸脱水环化，得粗品，精馏处理，即得3-甲基-1,3-丙烷磺酸内酯；
2)甲基氟代衍生物的制备：将3-甲基-1,3-丙烷磺酸内酯与二氯甲烷充分混合，然后加入氟化剂，充分反应后，减压脱除二氯甲烷，即得1,3-丙烷磺酸内酯甲基氟代衍生物。
在上述技术方案的基础上，本发明还可以有如下进一步的具体或更优选择。
优选的，步骤1)中3-丁烯-2-醇和亚硫酸氢钠的摩尔比为1：1.2-1.5。
具体的，步骤1)中的过氧化物为三丁基过氧化氢或过氧化氢。
优选的，步骤1)中引发剂与3-丁烯-2-醇的摩尔比为0.05-0.08：1。
优选的，步骤1)中氨水溶液的浓度为10-20wt％，步骤1)中所述氨水溶液中氨与用到的3-丁烯-2-醇的摩尔比为0.2-0.5：1。
具体的，步骤1)在氨水溶中发生反应时的温度控制在45-50℃，反应时间为10-15h，酸化使用的浓盐酸的浓度为30-35wt％，浓盐酸酸化时控制温度为45-60℃，连续闪蒸脱水环化时温度控制为135-160℃，真空度控制为1-10mm Hg。
具体的，步骤2)中3-甲基-1,3-丙烷磺酸内酯与二氯甲烷按照1mol:400-1000mL的比例混合。
优选的，步骤2)中所述氟化剂为氟化氢气体且按照1：3-5的体积比被惰性气体稀释(惰性气体为氮气或其他不参于反应的干燥纯净气体)，所述氟化剂与3-甲基-1,3-丙烷磺酸内酯的摩尔比为0.5-1：1，氟化反应时，控制压强为常压，反应温度为25-40℃，反应时间1-3h。
本发明还提供了上述1,3-丙烷磺酸内酯甲基氟代衍生物的应用，其用于锂电池电解液的添加剂。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
成功制备了中3-甲基-1,3-丙烷磺酸内酯(3-甲基-PS)，随后直接用氟化剂对其氟化处理，得到1,3-丙烷磺酸内酯甲基氟代衍生物(3-氟-3-甲基-1-丙烷磺酸内酯)，氟化产物结构明确、单一，无副产物，该PS的甲基氟代衍生物用作锂电池电解液添加剂对锂电池性能增强作用明显，且好于现有规方法生产的单氟取代的PS。先制备的3-甲基-PS使得酯环上3号碳成为叔碳，其上的氢反应活性增强，在氟化剂氟化处理时，氟可更容易的取代3号碳上的氢原子，反应条件温和且速率快，氟化取代的位置明确，有效克服了直接氟化时取代位置不明确，氟代产品成分复杂，也克服了现有技术中需要先卤代定位再链转移引入氟而导致路线长、污染重且产率低的不足。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
为免赘述，以下实施例中用到的各药品若无特别说明则均为常规产品，用到的方法若无特别说明则均为常规方法。
实施例1
3-甲基-1,3-丙烷磺酸内酯制备：
取3-丁烯-2-醇14.42g(0.2mol)、水15.0mL、三丁基过氧化氢0.96g并混合溶解，得第一溶液，备用；取亚硫酸氢钠30.00g和水100mL混合，得第二溶液，备用。在反应容器中加入浓度为10wt％的氨水溶液30mL,加热并控制温度在45-50℃之间，同时向氨水溶液中滴加第一和第二溶液，滴加速度控制在1-3滴/s，滴加完成后继续保持上述温度范围并持续反应10-15h，TLC判定反应进程，反应完成后，减压蒸出氨气并同时蒸出水直至物料明显变粘稠，然后加入30wt％的浓盐酸，加入体积控制为与变粘后物料体积的约1-2倍，酸化时不断搅拌并维持温度在45-60℃，持续5-8h,然后降至室温，过滤去除沉淀的氯化钠等盐，滤液蒸发浓缩，浓缩后的滤液转至真空反应釜中，抽真空至1-10mmHg,升温至145-150℃，连续闪蒸脱水环化，约8h左右，得粗品，精品可在精馏设备中进行常规精馏处理纯化，即得3-甲基-1,3-丙烷磺酸内酯18.59g，总收率为68.3％，纯度为99.6％，水分16ppm。
实施例2
3-甲基-1,3-丙烷磺酸内酯制备：
取3-丁烯-2-醇14.42g、水15.0mL、三丁基过氧化氢1.44g并混合溶解，得第一溶液，备用；取亚硫酸氢钠28.50g和水100mL混合，得第二溶液，备用。在反应容器中加入浓度为15wt％的氨水溶液15mL,加热并控制温度在45-50℃之间，同时向氨水溶液中滴加第一和第二溶液，滴加速度控制在1-3滴/s，滴加完成后继续保持上述温度范围并持续反应10-15h，TLC判定反应进程，反应完成后，减压蒸出氨气并同时蒸出水直至物料明显变粘稠，然后加入35wt％的浓盐酸，加入体积控制为与变粘后物料体积的约1-2倍，酸化时不断搅拌并维持温度在45-60℃，持续5-8h,然后降至室温，过滤去除沉淀的氯化钠等盐，滤液蒸发浓缩，浓缩后的滤液转至真空反应釜中，抽真空至1-10mmHg,升温至145-150℃，连续闪蒸脱水环化，约8h左右，得粗品，精品可在精馏设备中进行常规精馏处理纯化，即得3-甲基-1,3-丙烷磺酸内酯18.10g，总收率为66.5％，纯度为99.8％，水分18ppm。
实施例3
3-甲基-1,3-丙烷磺酸内酯制备：
取3-丁烯-2-醇14.42g、水15.0mL、过氧化氢0.42g并混合溶解，得第一溶液，备用；取亚硫酸氢钠25.00g和水100mL混合，得第二溶液，备用。在反应容器中加入浓度为20wt％的氨水溶液20mL,加热并控制温度在45-50℃之间，同时向氨水溶液中滴加第一和第二溶液，滴加速度控制在1-3滴/s，滴加完成后继续保持上述温度范围并持续反应10-15h，TLC判定反应进程，反应完成后，减压蒸出氨气并同时蒸出水直至物料明显变粘稠，然后加入30wt％的浓盐酸，加入体积控制为与变粘后物料体积的约1-2倍，酸化时不断搅拌并维持温度在45-60℃，持续5-8h,然后降至室温，过滤去除沉淀的氯化钠等盐，滤液蒸发浓缩，浓缩后的滤液转至真空反应釜中，抽真空至1-10mmHg,升温至145-150℃，连续闪蒸脱水环化，约8h左右，得粗品，精品可在精馏设备中进行常规精馏处理纯化，即得3-甲基-1,3-丙烷磺酸内酯17.89g，总收率为65.7％，纯度为99.6％，水分16ppm。
下述各实施例中均以实施例1制备的3-甲基-1,3-丙烷磺酸内酯为原料。
实施例4
将3-甲基-1,3-丙烷磺酸内酯5.0g与二氯甲烷15mL置于密闭反应容器中，充分混合后，持续循环鼓入氟化氢与氮气1：3的混合气体(将总计需要使用的氟化氢气体与相应比例的氮气混合后，通过循环管道持续鼓入，下同，稀释后的氟化剂可更好的控制反应激烈程度，更好的保证任一时刻液态的磺酸内酯总是相对氟化氢过量，避免体系内因局部氟化氢过多而产生多氟取代的副产物)，氟化氢气体的总用量为0.034mol,维持压强为常压，反应温度为25-30℃，持续反应3h,反应完成后，减压蒸除二氯甲烷，精馏处理，即得1,3-丙烷磺酸内酯甲基氟代衍生物(3-氟-3-甲基-1-丙烷磺酸内酯)4.24g,总收率为74.9％，纯度为99.5％，水分18ppm。
实施例5
将3-甲基-1,3-丙烷磺酸内酯5.0g与二氯甲烷15mL置于密闭反应容器中，充分混合后，持续循环鼓入氟化氢与氮气1：4的混合气体，氟化氢气体的总用量为0.034mol,维持压强为常压，反应温度为35-40℃(可设置溶剂冷凝回流装置)，持续反应1h,反应完成后，减压蒸除二氯甲烷，精馏处理，即得1,3-丙烷磺酸内酯甲基氟代衍生物(3-氟-3-甲基-1-丙烷磺酸内酯)4.10g,总收率为72.5％，纯度为99.6％，水分18ppm。
实施例6
将3-甲基-1,3-丙烷磺酸内酯5.0g与二氯甲烷15mL置于密闭反应容器中，充分混合后，持续循环鼓入氟化氢与氮气1：5的混合气体，氟化氢气体的总用量为0.034mol,维持压强为常压，反应温度为30-35℃，持续反应1.5h,反应完成后，减压蒸除二氯甲烷，精馏处理，即得1,3-丙烷磺酸内酯甲基氟代衍生物(3-氟-3-甲基-1-丙烷磺酸内酯)4.36g,总收率为77.0％，纯度为99.8％，水分18ppm。
以实施例4制备的3-氟-3-甲基-1-丙烷磺酸内酯作为锂电池电解液的添加剂，添加量为1.2wt％,对应的锂电池在65℃循环50次后，同时做多组试验，避免偶然性，结果表明，电池容量保持在92-95％之间，而通过现有方法先氯或溴卤代定位再链转移引入氟的方法制备的3-氟-1-丙烷磺酸内酯以同样的添加量的锂电池，同样试验条件下电池容量在85-90％之间，未添加添加剂的锂电池，同样试验条件电池容量在75-82％之间。上述结果表明，本发明提供的3-氟-3-甲基-1-丙烷磺酸内酯作为锂电池电解液的添加剂能够很好的提升锂电池的高温循环性能。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.一种1,3-丙烷磺酸内酯甲基氟代衍生物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
1）3-甲基-1,3-丙烷磺酸内酯制备：以3-丁烯-2-醇和亚硫酸氢钠为原料，以过氧化物为引发剂，在氨水溶液中发生加成反应，充分反应后，减压并加热浓缩至物料粘稠用浓盐酸酸化，冷至室温后过滤并浓缩滤液至粘稠，浓缩后的滤液转至真空反应釜中，高温真空条件下连续闪蒸脱水环化，得粗品，精馏处理，即得3-甲基-1,3-丙烷磺酸内酯；
2）甲基氟代衍生物的制备：将3-甲基-1,3-丙烷磺酸内酯与二氯甲烷充分混合，然后加入氟化剂，充分反应后，减压脱除二氯甲烷，即得甲基氟代衍生物,所述甲基氟代衍生物为3-氟-3-甲基-1-丙烷磺酸内酯。
2.根据权利要求1所述的一种1,3-丙烷磺酸内酯甲基氟代衍生物的制备方法，其特征在于，步骤1)中3-丁烯-2-醇和亚硫酸氢钠的摩尔比为1：1.2-1.5。
3.根据权利要求1所述的一种1,3-丙烷磺酸内酯甲基氟代衍生物的制备方法，其特征在于，步骤1）中的过氧化物为三丁基过氧化氢或过氧化氢。
4.根据权利要求1所述的一种1,3-丙烷磺酸内酯甲基氟代衍生物的制备方法，其特征在于，步骤1）中引发剂与3-丁烯-2-醇的摩尔比为0.05-0.08：1。
5.根据权利要求1所述的一种1,3-丙烷磺酸内酯甲基氟代衍生物的制备方法，其特征在于，步骤1）中氨水溶液的浓度为10-20wt%，步骤1）中所述氨水溶液中氨与用到的3-丁烯-2-醇的摩尔比为0.2-0.5：1。
6.根据权利要求1所述的一种1,3-丙烷磺酸内酯甲基氟代衍生物的制备方法，步骤1）在氨水溶液中发生反应时的温度控制在45-50℃，反应时间为10-15h，酸化使用的浓盐酸的浓度为30-35wt%，浓盐酸酸化时控制温度为45-60℃，连续闪蒸脱水环化时温度控制为145-150℃，真空度控制为1-10mm Hg。
7.根据权利要求1所述的一种1,3-丙烷磺酸内酯甲基氟代衍生物的制备方法，步骤2）中3-甲基-1,3-丙烷磺酸内酯与二氯甲烷按照1mol:400-1000mL的比例混合。
8.根据权利要求1至7任一项所述的一种1,3-丙烷磺酸内酯甲基氟代衍生物的制备方法，其特征在于，步骤2）中所述氟化剂为氟化氢气体且按照1：3-5的体积比被惰性气体稀释，所述氟化剂与3-甲基-1,3-丙烷磺酸内酯的摩尔比为0.5-1：1，氟化反应时，控制压强为常压，反应温度为25-40℃。
CN202110664344.2A 2021-06-16 2021-06-16 一种1,3-丙烷磺酸内酯甲基氟代衍生物及其制备方法和应用 Active CN113429378B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110664344.2A CN113429378B (zh) 2021-06-16 2021-06-16 一种1,3-丙烷磺酸内酯甲基氟代衍生物及其制备方法和应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110664344.2A CN113429378B (zh) 2021-06-16 2021-06-16 一种1,3-丙烷磺酸内酯甲基氟代衍生物及其制备方法和应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN113429378A CN113429378A (zh) 2021-09-24
CN113429378B true CN113429378B (zh) 2022-09-02

Family

ID=77756004

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202110664344.2A Active CN113429378B (zh) 2021-06-16 2021-06-16 一种1,3-丙烷磺酸内酯甲基氟代衍生物及其制备方法和应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN113429378B (zh)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104662716A (zh) * 2012-06-06 2015-05-27 约翰逊控制技术公司 用于高电压和宽温度锂离子电池单元的电解质配制液
CN105175390A (zh) * 2015-08-27 2015-12-23 石家庄圣泰化工有限公司 1-氟-1,3-丙烷磺酸内酯的制备方法
CN108484567A (zh) * 2018-03-19 2018-09-04 东莞市航盛新能源材料有限公司 一种1-氟-1,3-丙烷磺酸内酯的制备方法

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100895191B1 (ko) * 2006-04-12 2009-04-24 주식회사 엘지화학 1,3-프로펜설톤의 제조방법

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104662716A (zh) * 2012-06-06 2015-05-27 约翰逊控制技术公司 用于高电压和宽温度锂离子电池单元的电解质配制液
CN105175390A (zh) * 2015-08-27 2015-12-23 石家庄圣泰化工有限公司 1-氟-1,3-丙烷磺酸内酯的制备方法
CN108484567A (zh) * 2018-03-19 2018-09-04 东莞市航盛新能源材料有限公司 一种1-氟-1,3-丙烷磺酸内酯的制备方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
,1，3-丙磺酸内酯的合成工艺研究;刘娟 等;《广东化工》;20161231;第43卷(第16期);第55-57页 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN113429378A (zh) 2021-09-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102449526B1 (ko) 고순도 비스(플루오로설포닐)이미드 염의 제조 방법
CN104495767B (zh) 一种双氟磺酰亚胺锂盐的制备方法
CN113277487B (zh) 一种双氟磺酰亚胺盐溶液的制备方法
WO2014036814A1 (zh) 双氟代磺酰亚胺锂的制备方法
EP2380873A1 (en) Process for producing perfluoroalkylsulfonic acid salt
CN113801092B (zh) 一种甲烷二磺酸亚甲酯及其制备方法
TW201527268A (zh) 二磺醯基醯胺鹽之顆粒或粉末、及其製造方法
CN103664712A (zh) 一种制备氟磺酰亚胺锂的方法
CN103922973B (zh) 2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的制备方法
WO2021082447A1 (zh) 一种利用有机金属锂试剂制备氟磺酸锂的方法
CN111116429A (zh) 一种三氟甲磺酸碱金属盐的合成方法
CN110684007A (zh) 一种氟代碳酸乙烯酯的制备方法
CN110003164A (zh) 一种氯代碳酸乙烯酯的合成工艺
CN114873571B (zh) 一种双氟磺酰亚胺盐的制备方法
CN113429378B (zh) 一种1,3-丙烷磺酸内酯甲基氟代衍生物及其制备方法和应用
CN114014280A (zh) 一种双氟磺酰亚胺锂的制备方法
CN109721037A (zh) 一种双氟磺酰亚胺盐的新工艺
CN115676855B (zh) 一种钠离子电池电解质钠盐的制备方法
CN107311896A (zh) 一种利用二氧化硫合成芳基亚磺酸的方法
CN116283601A (zh) 一种双氟磺酰亚胺有机铵盐的制备方法
CN111825704A (zh) 提纯二氟草酸硼酸锂的方法
CN113549047B (zh) 氟代烷基磺酸内酯的制备方法
CN108586421A (zh) 一种氯代碳酸乙烯酯的生产方法
CN113149878A (zh) 一种节水高纯杀虫单合成工艺
CN114853695B (zh) 一种橡胶硫化剂4,4’-二硫代二吗啉的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant