CN113109457B - 一种有机电致发光材料纯度检测方法 - Google Patents

一种有机电致发光材料纯度检测方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种有机电致发光材料纯度检测方法，首先，前处理采用了瓶口分液器移取溶剂；其次，对杂质的分离与洗脱进行科学验证，使检测结果更准确；然后，用3D光谱技术确定杂质个数与最大吸收波长，保证在检测中不落下任何一个有紫外吸收的杂质；最后，用可变波长技术替代原方法的单波长技术，使样品中每个物质都有较大响应，避免了有些化合物在某一单波长下无吸收造成误判。本发明优化的对式(1)化合物的检测方法，相对于GB/T37949‑2019操作更加简便，提高工作效率；降低了溶剂挥发，减少对环境的污染与对实验人员的损害；降低溶剂被交叉污染的风险；减少了移液枪头等耗材使用；有机溶剂能做到零浪费，同时结果更准确。

Description

一种有机电致发光材料纯度检测方法
技术领域
本发明属于有机化合物检测技术领域，具体涉及一种有机电致发光材料纯度检测方法。
背景技术
由美籍华裔教授邓青云(Ching W.Tang)于1979年在实验室中发现的有机发光二极管(OLED，Organic Light-Emitting Diode)，相对于传统显示技术有自发光、能耗低、视角大等优异的性能，但同时也存在寿命短、色彩纯度差、良率低等缺点，限制了OLED显示技术的应用。
有机电致发光材料纯度对器件寿命有相当程度的影响，判断材料能否用于OLED器件的首先是看材料的纯度。有机电致发光材料在使用前都会通过化学与物理方法反复纯化，此时材料的纯度一般都会达到99％以上，由于仪器检测极限、定量方法本身的偏差、材料标准品难寻等原因，很难用常规定量方法来分析材料纯度。用化学合成得到的OLED材料，经过重结晶、过柱、升华等纯化手段去除杂质后，可能还存在如水分、灰分、溶剂、无机元素、无机酸等影响材料纯度的残留，这些残留可以分别用卡尔费休、灼烧残渣、TGA、ICPMS、离子色谱等手段来监控，除此之外，剩下的有机杂质一般都是和主物质物理化学性质相近的副产物或者主物质的降解产物，对于这类杂质和材料纯度，GB/T 37949-2019中用高效液相色谱法来检测，但对于这个标准方法，存在着一些影响结果准确性的缺点。
首先是本标准方法中的前处理，对于检测工作，造成检测结果偏差的最大因素是样品前处理，想得到准确可靠的数据，科学合理的前处理操作是重中之重，在GB/T 37949-2019中，样品的前处理方式为先把一定量的溶剂量取在三角瓶，然后用移液管或者移液枪量取少量做空白对照，剩下的溶剂用作配制测试样品，这样前处理操作会带来以下问题：1.溶剂反复量取，操作复杂，不利于工作效率提高；2.有机电致发光材料用到的溶剂一般挥发强烈，按照标准方法的前处理方式，即使用密封三角瓶，在量取和移取过程中也会挥发，污染环境，损害实验人员健康；3.如果移液管、移液枪头不干净或者有溶出，溶剂有被交叉污染的风险，会得到不真实的样品空白数据；4.对于标准方法中的“剩下的溶剂用作配制测试样品”，无论是把试样称好了倒在剩余溶剂还是另外找一个容器称好试样后再把剩余溶剂倒进，都不好操作，而且还会增加溶剂挥发和交叉污染风险。
其次是GB/T 37949-2019标准方法中检测波长为单一波长，因为试样中杂质的吸收相差可能很大，当选择某个单一波长时，有些杂质可能在此波长下吸收很弱或者根本没有吸收，此时就算试样中存在这类杂质也不能体现在图谱上，造成检测结果不准确，甚至会产生误判产品质量的风险，因此，如何让每个存在于试样中的杂质都能体现在图谱上是解决这个问题的关键。
再次是标准方法中，材料纯度用面积归一法或者主成分自身对照法来确定，但在未充分了解待测样品中的杂质情况下，用面积归一法得到的结果准确性难以保证，对于本标准中的主成分自身对照法得到的结果也存在同样问题，因为主成分自身对照法只是粗略解决了面积归一法线性问题，并没有解决面积归一法结果偏差问题的根源。面积归一法想要得到相对准确的结果，需要同时满足以下条件：1.杂质与主峰都能被流动相洗脱；2.杂质与主峰要分离良好；3.在被测波长下各个物质都有吸收并且吸收系数相同；4.各组分的吸收在线性范围内。但在实际操作中，想同时达到以上条件几乎是不可能的，此时，如果不深入对试样主物质与杂质的性质进行研究，不科学设置检测参数，得到的检测数据很可能是没有价值的。
发明内容
本发明提供一种有机电致发光材料纯度检测方法，相对于GB/T 37949-2019中的检测方法，本发明前处理简单方便，结果更加准确可靠，更直观监控杂质有没有被除去，在有机电致发光材料质量评价上有重要的应用意义。
本发明具体通过下述技术方案来实现：
一种有机电致发光材料纯度检测方法，包括如下步骤：
1)称取一定量的待测有机电致发光材料试样于带盖玻璃瓶中，用耐有机试剂的瓶口分液器加进所需体积溶剂，摇动或者超声至试样完全溶解，过滤装瓶备用；
2)在带有DAD检测器(二极管阵列检测器)的高效液相色谱仪上，用HITACHILaChrom C18 4.6×250mm 5μm，用强洗脱能力流动相，确定最大保留杂质被检出；
3)将流动相洗脱能力降低，分离主峰包裹的杂质，直至主峰与前后第一个杂质分离度大于1.5、主峰用DAD检测(二极管阵列检测器)纯度在999阈值限值内，同时通过紫外光谱对照方式确定步骤2)中的最大保留杂质也能洗脱，记下此时的色谱条件参数，所述色谱条件参数包括色谱柱、流动相、流速、柱温和总分析时间。
4)为确保每一个有紫外吸收的杂质都能检出，把用步骤3)得到的图谱，用3D光谱技术，通过移动“波长-时间”坐标轴线，观察试样中的杂质情况，记下杂质个数以及每个杂质、主峰的保留时间与最大吸收波长，考虑到溶剂紫外吸收截止波长，最大吸收波长要选择溶剂截至波长以上10nm；
5)紫外检测器的检出限比二极管阵列检测器的检出限更低，因为材料后期会不断纯化，杂质含量会越来越低，为了让更小的杂质都能呈现，将步骤3)的色谱条件参数转移到带可变波长的紫外检测器液相检测，比较主峰与前后第一个杂质的分离和最大保留杂质洗脱情况。如果杂质的分离度不够，通过调整流动相比例来提高分离度；如果最大保留杂质无法洗脱，则增加分析时间直至最大保留杂质能洗脱，记下此时的色谱条件参数，所述色谱条件参数包括色谱柱、流动相、流速、柱温和总分析时间。
6)在带有可变波长紫外检测器的高效液相色谱仪，用步骤5)的色谱条件参数下各物质的保留时间与步骤4)得到的各个物质最大吸收波长，设置合理的“时间-波长”梯度程序，得到最终的液相检测条件。
所述瓶口分液器为带有刻度的普兰德耐有机试剂瓶口分液器。
所述带有DAD检测器的高效液相色谱仪为安捷伦HPLC-1260-DAD。
所述带有可变波长紫外检测器的高效液相色谱仪为岛津HPLC-20AD-SPD20A。
所述待测有机电致发光材料为以下结构化合物：
Figure BDA0002586642050000031
所述步骤2)中的色谱条件参数：流动相为体积比：甲醇-异丙醇＝7-3。
所述步骤3)中的色谱条件参数：流动相为体积比：甲醇-水＝98-2；色谱柱为HITACHI LaChrom C18 4.6×250mm 5μm；流速为1.0mL/min；柱温为40℃；总分析时长为30min。
所述步骤4)中“时间-波长”记录中最大吸收波长要选择溶剂截至波长以上10nm，波长选择为大于230nm。
所述最终液相分析条件：
流动相为体积比：甲醇-水＝98-2；色谱柱：HITACHI LaChrom C18 4.6×250mm 5μm；流速：1.0mL/min；柱温：40℃，设置合理的“时间-波长”梯度程序为：
时间-波长梯度程序
Figure BDA0002586642050000032
Figure BDA0002586642050000041
本发明进行了如下改进与优化：1.前处理采用了瓶口分液器移取溶剂，操作起来比标准方法中的前处理方法更加简便，降低了溶剂挥发带来的对环境污染与对实验人员的损害，降低交叉污染的风险，让结果更可靠，减少了移液枪头等耗材使用，降低检测成本；2.对杂质的分离与洗脱进行科学验证，使检测结果更准确；3.用3D光谱技术确定杂质个数与最大吸收波长，保证在检测中不落下任何一个有紫外吸收的杂质；4.用可变波长技术替代原方法的单波长检测，使样品中每个物质都有较大响应，避免了有些化合物在某一单波长下无吸收造成结果误判，能更好地监控杂质有没有被除去。相对于GB/T 37949-2019检测方法，通过以上技术创新后，得到操作更加简单、结果更加可靠的检测方法，在实际应用中将产生良好效益。
附图说明
图1为本发明实施例前处理用的带刻度普兰德耐有机试剂瓶口分液器。
图2为本发明实施例确定最大保留杂质图谱。
图3为本发明实施例确定主峰光谱纯度图。
图4为本发明实施例用紫外光谱对比法确定最大保留杂质图谱。
图5为本发明实施例试样在DAD检测器上的检测图谱。
图6为本发明实施例3D光谱图。
图7为本发明实施例在带紫外检测器的岛津LC-20AD上检测图谱。
图8为本发明实施例升华纯化前试样用最终方法检测图谱。
图9为本发明实施例升华纯化后试样用最终方法检测图谱。
具体实施方式
本发明提供一种有机电致发光材料纯度检测方法，该发明通过如下的具体步骤完成：
1.实验仪器与试剂：
安捷伦-1260高效液相色谱仪，配备DAD检测器；岛津LC-20AD高效液相色谱仪，配备可变波长紫外检测器；普兰德BRAND有机瓶口分配器；梅特勒托利多分析天平；Millipore超纯水机；0.45μm有机滤膜；HPLC级甲醇、二氯甲烷；其他实验室常用玻璃器皿。
2.有机电致发光材料为如下结构的化合物：
Figure BDA0002586642050000051
3.样品前处理：
称取升华纯化前的待测试样10mg于带盖玻璃瓶中，用带数字可调普兰德BRAND有机瓶口分配器(见附图1)加入二氯甲烷10mL，超声至全溶后过有机滤膜装瓶待测，得到浓度为1mg/mL的试样溶液；以同样方法制得样品空白溶液。
4.对试样中的杂质分离与洗脱
4.1确定最小极性杂质：在流动相体积比为：甲醇-异丙醇＝7-3；色谱柱为HITACHILaChrom C18 4.6×250mm 5μm；流速为1.0mL/min；柱温为40℃；检测波长为254nm；进样量为5μL的色谱条件下对“3”步骤配制的样品空白与试样溶液进行检测，扣除空白后试样最大保留杂质的保留时间为7.823min，见附图2。
4.2将流动相体积比变为甲醇-水＝98-2，其他色谱条件与“4.1”步骤一致，得主峰保留时间为16.98min，此时主峰与前后第一个杂质分离度分别为3.49与2.75，均大于1.5，对主峰以999为阈值限值进行纯度检查，纯度因子在阈值限值内，见附图3；在此条件下最大保留时间杂质为25.986min，经紫外光谱对比，确证本杂质为“4.1”步骤7.823min杂质，见附图4。证明在此条件下，总分析时间为30min，杂质都能洗脱，主峰与前后杂质分离度良好，见附图5。
4.3为了不漏检任何一个有紫外吸收的杂质，把用步骤“4.2”得到的图谱，用3D光谱技术(见附图6)，在0-60min和190-700nm范围内移动“时间-波长”坐标轴线，扣除空白得试样图谱除主峰外共有10个杂质，将杂质分别标记为杂质1、2、3、4、5、6、7、8、9、10，并记下主峰与杂质保留时间和最大吸收波长，考虑到溶剂紫外吸收截止波长，最大吸收波长选择大于230nm，统计结果见下表：
表1：主峰与杂质的保留时间与最大吸收波长
Figure BDA0002586642050000052
Figure BDA0002586642050000061
5.因为紫外检测器的检出限比二极管阵列检测器的检出限更低，也因为有机电致发光材料后期会不断纯化，杂质含量会越来越低，为了让更小的杂质都能呈现，后期检测用紫外检测器，把步骤“4.2”的检测方法转移到配备可变波长紫外检测器的岛津LC-20AD高效液相色谱仪来检测，得到的结果见附图7，对比主峰与杂质保留时间，以及主峰与前后杂质的分离度，以及最大杂质保留时间，色谱方法无需再进行调整，见下表。
表2：相同色谱条件在带不同检测器的仪器检测结果对比
Figure BDA0002586642050000062
6.根据用步骤“5”得到的各物质保留时间与“4”得到的各个化合物最大吸收波长，为了让各个物质响应值提到最高，需要在各个物质最佳吸收波长下检测，因此设置的最终检测条件如下：流动相为体积比：甲醇-水＝98-2；色谱柱：HITACHI LaChrom C18 4.6×250mm 5μm；流速：1.0mL/min；柱温：40℃,总分析时间为30min；并设置如下“时间-波长”梯度程序：
表3：时间-波长梯度程序
Figure BDA0002586642050000063
Figure BDA0002586642050000071
7.用步骤“6”得到的最终检测方法对升华纯化前后的试样进行检测，本有机电致发光材料升华纯化前纯度为89.85％，见附图8；升华纯化后纯度为99.88％，见附图9。
8.用最终检测方法对升华纯化前后的样品进行检测，并与单一波长结果对比，见下表。
表4：升华纯化前试样在不同波长以及在时间-波长梯度程序下的结果对比
Figure BDA0002586642050000072
表5：升华纯化后试样在不同波长以及在时间-波长梯度程序下的结果对比
Figure BDA0002586642050000073
结论：当用某单一波长时，不同波长下测得的含量相差较大，某些还没完全除去的杂质无法呈现，当用波长-时间程序时，杂质都能呈现，证明用波长-时间程序方法时，更能知道杂质有没有被除去，结果更科学可靠。
综上所述，相对于GB/T 37949-2019中的检测方法，本发明前处理简单方便，更直观监控杂质有没有被除去，结果更加准确可靠，在对有机电致发光材料纯度评价上有重要的应用意义。

Claims (4)

1.一种有机电致发光材料纯度检测方法，包括如下步骤：
1)称取一定量的待测有机电致发光材料试样于带盖玻璃瓶中，用耐有机试剂的瓶口分液器加进所需体积溶剂，摇动或者超声至试样完全溶解，过滤装瓶备用；
2)在带有DAD检测器的高效液相色谱仪上，用HITACHI LaChrom C18 4.6×250mm 5μm，用强洗脱能力流动相，确定最大保留杂质被检出；
3)将流动相洗脱能力降低，分离主峰包裹的杂质，直至主峰与前后第一个杂质分离度大于1.5、主峰用DAD检测纯度在999阈值限值内，同时通过紫外光谱对照方式确定步骤2)中的最大保留杂质也能洗脱，记下此时的色谱条件参数，所述色谱条件参数包括色谱柱、流动相、流速、柱温和总分析时间；
4)为确保每一个有紫外吸收的杂质都能检出，把用步骤3)得到的图谱，用3D光谱技术，通过移动“波长-时间”坐标轴线，观察试样中的杂质情况，记下杂质个数以及每个杂质、主峰的保留时间与最大吸收波长，考虑到溶剂紫外吸收截止波长，最大吸收波长要选择溶剂截至波长以上10nm；
5)将步骤3)的色谱条件参数转移到带可变波长的紫外检测器液相检测，比较主峰与前后第一个杂质的分离和最大保留杂质洗脱情况，如果杂质的分离度不够，通过调整流动相比例来提高分离度；如果最大保留杂质无法洗脱，则增加分析时间直至最大保留杂质能洗脱，记下此时的色谱条件参数，所述色谱条件参数包括色谱柱、流动相、流速、柱温和总分析时间；
6)在带有可变波长紫外检测器的高效液相色谱仪，用步骤5)的色谱条件参数下各物质的保留时间与步骤4)得到的各个物质最大吸收波长，设置合理的“时间-波长”程序，得到最终的液相检测条件；
所述待测有机电致发光材料为以下结构化合物：
Figure FDA0003845221140000011
所述步骤2)中的色谱条件参数：流动相为体积比：甲醇-异丙醇＝7-3；
所述步骤3)中的色谱条件参数：流动相为体积比：甲醇-水＝98-2；色谱柱为HITACHILaChrom C18 4.6×250mm 5μm；流速为1.0mL/min；柱温为40℃；总分析时长为30min,
所述步骤4)中“时间-波长”记录中最大吸收波长要选择溶剂截至波长以上10nm，波长选择为大于230nm；
所述最终的液相检测条件：
流动相为体积比：甲醇-水＝98-2；色谱柱：HITACHI LaChrom C18 4.6×250mm 5μm；流速：1.0mL/min；柱温：40℃，设置合理的“时间-波长”梯度程序为：
时间-波长梯度程序
时间，min 波长，nm 0-5.5 263 5.5-6.3 337 6.3-8.0 277 8.0-8.6 260 8.6-14.25 349 14.25-15.75 287 15.75-18.3 368 18.30-23 317 23.00-30 340
。
2.根据权利要求1所述的检测方法，所述瓶口分液器为带有刻度的普兰德耐有机试剂瓶口分液器。
3.根据权利要求1所述的检测方法，所述带有DAD检测器的高效液相色谱仪为安捷伦HPLC-1260-DAD。
4.根据权利要求1所述的检测方法，所述带有可变波长紫外检测器的高效液相色谱仪为岛津HPLC-20AD-SPD20A。
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