CN113087866A - 一种腰果酚醛树脂的制备方法和应用 - Google Patents

一种腰果酚醛树脂的制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于合成树脂技术领域，公开了一种腰果酚醛树脂的制备方法和应用。该制备方法，包括以下步骤：(1)将腰果酚、醛类物质和催化剂混合，进行聚合反应，得到预聚物；(2)将步骤(1)得到的预聚物脱水，然后加入含亚甲基的胺类化合物，搅拌至形成固体，升温，冷却，制得腰果酚醛树脂；催化剂为次磷酸、亚磷酸或复合酸中的一种；复合酸为磷酸和亚硫酸的组合，磷酸和草酸的组合，或次磷酸铵和硫酸的组合。本发明通过对反应步骤的控制以及催化剂的选择，能够制备出黄色腰果酚醛树脂，其耐高温性能优异，机械强度大，具有良好的耐磨损性能。将其作为摩擦粉制备的刹车片，耐磨损，耐高温，使用寿命长。

Description

一种腰果酚醛树脂的制备方法和应用
技术领域
本发明属于合成树脂技术领域，具体涉及一种腰果酚醛树脂的制备方法和应用。
背景技术
随着国内外汽车行业的快速发展，对摩擦材料的需求也不断增多。腰果壳油摩擦粉，因为能够在动力传递或制动过程中提供适宜而稳定的摩擦系数，是不可缺少的摩擦材料之一。常用的腰果壳油摩擦粉主要是由脱羧后的腰果壳油(或者蒸馏后的底油)和一定量的六次亚甲基四胺、甲醛或者糠醛通过酚醛反应聚合而成。这些腰果壳油摩擦粉都有各自的特点。通过六次亚甲基四胺或甲醛固化合成的棕色腰果壳油摩擦粉(俗称棕色摩擦粉)具有成本低廉，制动噪音低，对偶面磨损(腐蚀)较小等优点；但棕色腰果壳油摩擦粉普遍耐高温性能和机械强度较差。而通过糠醛固化合成的黑色腰果壳油摩擦粉(俗称黑色摩擦粉)具有耐磨损，耐高温，机械强度高等优点，但其对偶面磨损(腐蚀)较大，工艺合成的成本较高。
因此，亟需提供一种腰果壳油摩擦粉，具有耐高温性，且机械强度高，对偶面磨损小。
发明内容
本发明旨在至少解决上述现有技术中存在的技术问题之一。为此，本发明提出一种腰果酚醛树脂的制备方法，制备得到的腰果酚醛树脂作为摩擦粉，具有耐高温性，且机械强度高，对偶面磨损小。
本发明提供了一种腰果酚醛树脂的制备方法，包括以下步骤：
(1)将腰果酚、醛类物质和催化剂混合，进行聚合反应，得到预聚物；
(2)将步骤(1)得到的所述预聚物脱水，然后加入含亚甲基的胺类化合物，搅拌至形成固体，升温，冷却，制得所述腰果酚醛树脂；
所述催化剂为次磷酸、亚磷酸或复合酸中的一种；所述复合酸为磷酸和亚硫酸的组合，磷酸和草酸的组合，或次磷酸铵和硫酸的组合。
本发明通过对催化剂的选择，提高了腰果酚醛树脂的耐高温性能、机械强度以及耐磨损性能。
单独使用催化剂次磷酸或亚磷酸制备腰果酚醛树脂时，次磷酸和亚磷酸都具有还原性，可以避免腰果酚的酚羟基被氧化，使最终成品的颜色为黄色，并且可以降低对偶面的锈蚀磨损；同时次磷酸和亚磷酸在高温时也可以自聚为聚偏磷酸，并形成一层保护膜，阻止有机物进一步分解，提高耐热性能。
使用亚硫酸和磷酸的复合催化剂时，亚硫酸在整个聚合反应过程中可以使腰果酚的酚羟基避免被氧化，使最终成品的颜色为黄色；磷酸在高温时可以自聚为聚偏磷酸，并形成一层保护膜，阻止有机物进一步分解，提高耐热性能。当使用亚硫酸和磷酸时，亚硫酸具有还原性，可以降低对偶面的锈蚀磨损；而磷酸能够提高耐热性能。
使用磷酸和草酸的复合催化剂时，其中磷酸可以提高耐高温性能；草酸具有还原性，可以使最终产品的颜色为黄色以及可以降低对偶面的磨损。
使用次磷酸铵和硫酸的复合催化剂时，次磷酸铵具有还原性，可以使最终产品的颜色为黄色，可以提高耐高温性能，并且可以降低对偶面的磨损；硫酸可以提供酸性，催化酚醛树脂的反应。
优选的，所述含亚甲基的胺类化合物为六次亚甲基四胺。
优选的，所述醛类物质为多聚甲醛或甲醛。
优选的，步骤(1)中所述腰果酚的质量纯度大于88％；进一步优选的，步骤(1)中所述腰果酚的质量纯度大于96％。使用高纯度腰果酚合成腰果酚醛树脂，将其作为摩擦粉时，摩擦粉具有更低的灰分含量(≤0.5％)和更高柔韧性。低灰分(无机盐)含量可以降低摩擦粉的高温降解能力，提高耐高温性能；而更高的柔韧性可以使得摩擦粉具有更优异的回弹性，可以降低刹车片制动过程中产生的噪音。
优选的，步骤(1)中，所述腰果酚由腰果壳油经过高温脱羧，提纯后制得。
优选的，步骤(1)中，所述预聚物的分子量为500～8000；进一步优选的，步骤(1)中，所述预聚物的分子量为900～6000。
优选的，步骤(1)中，所述聚合反应的温度为50～130℃；进一步优选的，步骤(1)中，所述聚合反应的温度为60～120℃。
优选的，步骤(2)中，所述脱水的温度为100～180℃；进一步优选的，步骤(2)中，所述脱水的温度为100～170℃。
优选的，步骤(2)中，所述搅拌在100～180℃的温度下进行；进一步优选的，步骤(2)中，所述搅拌在100～170℃的温度下进行。
优选的，步骤(2)中，所述升温过程为升温至150～230℃，并保持1～4小时；优选的，步骤(2)中，所述升温过程为升温至170～210℃，并保持2～4小时。
具体的，一种腰果酚醛树脂的制备方法，包括以下步骤：
(1)将纯度大于88％的腰果酚和甲醛类物质和催化剂混合，于50～130℃下聚合反应，得到分子量为500～8000的预聚物；
(2)将步骤(1)得到的所述预聚物在100～180℃下高温脱水，然后加入六次亚甲基四胺，搅拌至形成固体，升温至150～230℃，并保持1～4小时，冷却，制得所述腰果酚醛树脂。
一种腰果酚醛树脂，由上述制备方法制得，所述腰果酚醛树脂为黄色，370℃下挥发分为18～25％。
本发明还提供了一种腰果酚醛树脂的应用。
将所述腰果酚醛树脂作为摩擦粉的应用。
一种摩擦粉，包括所述腰果酚醛树脂。
一种刹车片，包括所述腰果酚醛树脂。
相对于现有技术，本发明的有益效果如下：
本发明提供的腰果酚醛树脂的制备方法，采用腰果酚和醛类物质先制得预聚物，再与含亚甲基的胺类化合物反应，通过对反应步骤的控制以及催化剂的选择，能够制备出黄色腰果酚醛树脂，其耐高温性能优异，机械强度大，具有良好的耐磨损性能。将其作为摩擦粉制备的刹车片，耐磨损，耐高温，使用寿命长。
附图说明
图1为实施例1制得的腰果酚醛树脂与其他常见腰果酚醛树脂的外观图；
图2为实施例1制得的腰果酚醛树脂的热重分析图。
具体实施方式
为了让本领域技术人员更加清楚明白本发明所述技术方案，现列举以下实施例进行说明。需要指出的是，以下实施例对本发明要求的保护范围不构成限制作用。
以下实施例中所用的原料、试剂或装置如无特殊说明，均可从常规商业途径得到，或者可以通过现有已知方法得到。
实施例1
一种腰果酚醛树脂的制备方法，包括以下步骤：
将300g高纯度(＞96％)腰果酚和(4.5g)复合催化剂(磷酸：亚硫酸＝2：1)加入到三口烧瓶中，搅拌10分钟，设置冷凝回流装置，且需要通氮气保护；加入16g的37％液体甲醛，加热升温至70～100℃；之后每隔30分钟加16g的37％液体甲醛。前后共加入64g 37％液体甲醛。维持物料温度在70～100℃，整个加料和反应过程中需要通氮气保护；加料完成后，保持物料温度在70～100℃反应2.5小时后，降温收集预聚物。
将250g预聚物加入1000ml的铁罐中，搅拌加热至100～170℃，高温脱水后，加入14g六次亚甲基四胺，搅拌加热直至物料凝胶成为固体。再升温至180～200℃，反应2小时。此过程可通氮气保护；冷却至室温后，将物料进行粉碎和筛分，即可得到黄色的颗粒粉末，外观图见图1中b所示粉末。
实施例2
一种腰果酚醛树脂的制备方法，包括以下步骤：
常温下，将高纯度(＞90％)腰果酚(300g)和(4.5g)复合催化剂(次磷酸铵：硫酸＝4：3)加入到三口烧瓶中，搅拌10分钟，设置冷凝回流装置，且需要通氮气保护。加入6g多聚甲醛，加热升温至70～80℃。之后每隔30分钟加入6g多聚甲醛。前后共加入24g的37％液体甲醛。加料过程维持物料温度在70～90℃，且需要通氮气保护。加料完成后，保持物料温度在70～100℃反应2.5小时后，降温收集预聚物。
将预聚物(200g)加入1000ml的铁罐中，搅拌加热至100～170℃，高温脱水后，加入14g六次亚甲基四胺，搅拌加热直至物料凝胶成为固体。再升温至170～210℃，反应2小时。此过程可通氮气保护。冷却至室温后，将物料进行粉碎和筛分，即可得到黄色的颗粒粉末。
实施例3
一种腰果酚醛树脂的制备方法，包括以下步骤：
常温下，将高纯度(＞90％)腰果酚(300g)和次磷酸(4.5g)加入到三口烧瓶中，搅拌10分钟，且需要通氮气保护。加入4.5g乌洛托品，加热升温至100～120℃。之后每隔30分钟加入4.5g乌洛托品。前后共加入18g的乌洛托品。加料过程维持物料温度在100～120℃，且需要通氮气保护。加料完成后，保持物料温度在100～120℃反应2.5小时后，降温收集预聚物。
将预聚物(200g)加入1000ml的铁罐中，搅拌加热至100～170℃，加入14g六次亚甲基四胺，搅拌加热直至物料凝胶成为固体。再升温至170～210℃，反应2小时。此过程可通氮气保护。冷却至室温后，将物料进行粉碎和筛分，即可得到黄色的颗粒粉末。
对比例1
一种腰果酚醛树脂的制备方法(本对比例只采用磷酸作为催化剂)，包括以下步骤：
将300g高纯度(＞96％)腰果酚和4.5g磷酸加入到三口烧瓶中，搅拌10分钟，设置冷凝回流装置，且需要通氮气保护；加入16g的37％液体甲醛，加热升温至70～100℃；之后每隔30分钟加16g的37％液体甲醛。前后共加入64g 37％液体甲醛。维持物料温度在70～100℃，整个加料和反应过程中需要通氮气保护；加料完成后，保持物料温度在70～100℃反应2.5小时后，降温收集预聚物。
将250g预聚物加入1000ml的铁罐中，搅拌加热至100～170℃，高温脱水后，加入14g六次亚甲基四胺，搅拌加热直至物料凝胶成为固体。再升温至180～200℃，反应2小时。此过程可通氮气保护；冷却至室温后，将物料进行粉碎和筛分，即可得到棕色的颗粒粉末。
对比例2
一种腰果酚醛树脂的制备方法(本对比例采用亚硫酸作为催化剂)，包括以下步骤：
常温下，将高纯度(＞90％)腰果酚(300g)和4.5g亚硫酸加入到三口烧瓶中，搅拌10分钟，设置冷凝回流装置，且需要通氮气保护。加入6g多聚甲醛，加热升温至70～80℃。之后每隔30分钟加入6g多聚甲醛。前后共加入24g的37％液体甲醛。加料过程维持物料温度在70～90℃，且需要通氮气保护。加料完成后，保持物料温度在70～100℃反应2.5小时后，降温收集预聚物。
将预聚物(200g)加入1000ml的铁罐中，搅拌加热至100～170℃，高温脱水后，加入14g六次亚甲基四胺，搅拌加热直至物料凝胶成为固体。再升温至170～210℃，反应2小时。此过程可通氮气保护。冷却至室温后，将物料进行粉碎和筛分，即可得到棕色的颗粒粉末。
对比例3
一种腰果酚醛树脂的制备方法(本对比例采用硫酸作为催化剂)，包括以下步骤：
常温下，将高纯度(＞90％)腰果酚(300g)和4.5g硫酸加入到三口烧瓶中，搅拌10分钟，设置冷凝回流装置，且需要通氮气保护。加入6g多聚甲醛，加热升温至70～80℃。之后每隔30分钟加入6g多聚甲醛。前后共加入24g的37％液体甲醛。加料过程维持物料温度在70～90℃，且需要通氮气保护。加料完成后，保持物料温度在70～100℃反应2.5小时后，降温收集预聚物。
将预聚物(200g)加入1000ml的铁罐中，搅拌加热至100～170℃，高温脱水后，加入40g糠醛，搅拌加热直至物料凝胶成为固体。再升温至170～210℃，反应2小时。此过程可通氮气保护。冷却至室温后，将物料进行粉碎和筛分，即可得到黑色的颗粒粉末。
对比例4
市售棕色腰果酚醛树脂1号，外观图见图1中a所示粉末。
对比例5
市售棕色腰果酚醛树脂2号。
对比例6
市售黑色腰果酚醛树脂，外观图见图1中c所示粉末。
产品效果测试
(1)对实施例1制得的酚醛树脂进行理化性质测试，理化数据如表1。
表1
Figure BDA0003003188870000061
Figure BDA0003003188870000071
(2)热重分析
对实施例1制得的腰果酚醛树脂、市售黑色腰果酚醛树脂和市售棕色腰果酚醛树脂进行热重分析，热重分析图见图2。图2中，横坐标为温度，纵坐标为样品残留量，其中b代表实施例1制得的腰果酚醛树脂，a代表市售棕色腰果酚醛树脂，c代表市售黑色腰果酚醛树脂。由图2可知，本发明提供的腰果酚醛树脂的耐高温性能优于市售产品，尤其是优于市售的黑色腰果酚醛树脂。
(3)采用实施例1-3，对比例1-6的腰果酚醛树脂制备刹车片，并对刹车片的性能进行测试。
制备方法：分别称取4.7g实施例1-3和对比例1-6的腰果酚醛树脂，与10g丁月青改性酚醛树脂，8g硫酸钡，7g氧化镁，14g石墨，20g钢纤维，12g泡沫铁粉，3g丁腈胶粉，10g重质碳酸钙粉，5g蛭石粉，1g芳纶纤维，0.3g棕刚玉混合，制备刹车片。其制备工艺为常规工艺，主要包括热压成型、热处理加强固化、机加工、喷粉、摩擦面涂层等步骤。
测试方法见表2：
表2刹车片及对偶面的磨损率测试方法
Figure BDA0003003188870000072
测试结果见表3，由表3可知，实施例中摩擦粉制备的刹车片的磨损，以及对偶面磨损明显小于对比例。
表3
刹车片磨损 对偶面磨损
实施例1 0.811 4.2
实施例2 0.809 4.3
实施例3 0.813 4.1
对比例1 0.956 4.7
对比例2 0.994 4.8
对比例3 0.973 4.9
对比例4 1.021 4.6
对比例5 0.943 5.0
对比例6 0.974 4.5

Claims (10)

1.一种腰果酚醛树脂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将腰果酚、醛类物质和催化剂混合，进行聚合反应，得到预聚物；
(2)将步骤(1)得到的所述预聚物脱水，然后加入含亚甲基的胺类化合物，搅拌至形成固体，升温，冷却，制得所述腰果酚醛树脂；
所述催化剂为次磷酸、亚磷酸或复合酸中的一种；所述复合酸为磷酸和亚硫酸的组合，磷酸和草酸的组合，或次磷酸铵和硫酸的组合。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述腰果酚的质量纯度大于88％。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述含亚甲基的胺类化合物为六次亚甲基四胺；所述醛类物质为多聚甲醛或甲醛。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述聚合反应的温度为50～130℃。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述预聚物的分子量为500～8000。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，所述脱水的温度为100～180℃；步骤(2)中所述搅拌在100～180℃的温度下进行。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，所述升温过程为升温至150～230℃，并保持1～4小时。
8.一种腰果酚醛树脂，其特征在于，由权利要求1-7中任一项所述的制备方法制得，所述腰果酚醛树脂为黄色，370℃下挥发分为18～25％。
9.一种摩擦粉，其特征在于，包含权利要求8所述的腰果酚醛树脂。
10.一种刹车片，其特征在于，包含权利要求8所述的腰果酚醛树脂。
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