CN113004204A - 一种2-十一烷基咪唑啉的制备方法 - Google Patents
一种2-十一烷基咪唑啉的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113004204A CN113004204A CN202110320001.4A CN202110320001A CN113004204A CN 113004204 A CN113004204 A CN 113004204A CN 202110320001 A CN202110320001 A CN 202110320001A CN 113004204 A CN113004204 A CN 113004204A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- parts
- product
- undecylimidazoline
- hours
- temperature
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- FQHUDZKKDCTQET-UHFFFAOYSA-N 2-undecyl-4,5-dihydro-1h-imidazole Chemical compound CCCCCCCCCCCC1=NCCN1 FQHUDZKKDCTQET-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 26
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 50
- 239000000047 product Substances 0.000 claims abstract description 40
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 36
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 36
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 35
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 25
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- HFJRKMMYBMWEAD-UHFFFAOYSA-N dodecanal Chemical compound CCCCCCCCCCCC=O HFJRKMMYBMWEAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims abstract description 24
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 24
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 24
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 23
- 229910052705 radium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 23
- HCWPIIXVSYCSAN-UHFFFAOYSA-N radium atom Chemical compound [Ra] HCWPIIXVSYCSAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 23
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 12
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 239000005457 ice water Substances 0.000 claims abstract description 12
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims abstract description 12
- BGEHHAVMRVXCGR-UHFFFAOYSA-N methylundecylketone Natural products CCCCCCCCCCCCC=O BGEHHAVMRVXCGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims abstract description 10
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 claims description 11
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 abstract description 7
- -1 2-undecyl Chemical group 0.000 abstract description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 1
- XOFYZVNMUHMLCC-ZPOLXVRWSA-N prednisone Chemical compound O=C1C=C[C@]2(C)[C@H]3C(=O)C[C@](C)([C@@](CC4)(O)C(=O)CO)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 XOFYZVNMUHMLCC-ZPOLXVRWSA-N 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms with alkyl radicals, containing more than four carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/10—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms with alkyl radicals, containing more than four carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring nitrogen atoms
Abstract
一种2‑十一烷基咪唑啉的制备方法，将乙二胺、N‑溴代琥珀酰亚胺放于500ml烧瓶里面，采用冰水浴温度设置到3～6℃，开始搅拌30分钟，然后滴加十二烷基醛，2小时内滴加完毕，生成的沉淀物，再倒入乙醇、乙酸乙酯、丙酮、醋酸丁酯进行搅拌，然后过滤，得到中间产物。将合成的中间产物放入到单口烧瓶里面，将单口烧瓶周围导热油的温度升到190～230℃，加入催化剂镭林镍，抽真空2小时，得到的产物加入乙醇溶剂溶解。用旋转蒸发仪脱除溶剂，即得到本发明产物2‑十一烷基咪唑啉，最后用份甲苯除去杂质。本发明通过改善2‑甲基的链的长短为2‑十一烷基，耐黄变性能也更加的突出。
Description
技术领域
本发明涉及表面活性剂领域，尤其是一种2-十一烷基咪唑啉的制备方法。
背景技术
咪唑啉类化合物在工业领域用途及广，除少部分用于农药、医药、咪唑类化合物在中间体外，主要用途是作为阳离子表面活性剂，在油田上用作缓蚀剂、杀菌剂。另外，也用于工业清洗、造纸、印染、皮革、金属抛光等，是一类性能优良的多功能表面活性剂。
现在在粉末涂料里面用的最多的还是2-甲基咪唑、2-苯基咪唑，这两种咪唑的缺点就是活性太强了，刚性也比较强，熔点较高，导致的后果就是存储性能不太好，高温烘烤机械不太好，低温烘烤流平不太好，而且耐黄变性能较差。
发明内容
本发明的目的在于提供一种2-十一烷基咪唑啉的制备方法，以解决上述背景技术中提出的问题。
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：一种2-十一烷基咪唑啉的制备方法，包括以下步骤：
1）将1～2份乙二胺、0.01～0.03份N-溴代琥珀酰亚胺放于500ml烧瓶里面，采用冰水浴温度设置到3～6℃，开始搅拌30分钟，然后滴加1～2份十二烷基醛，2小时内滴加完毕，生成的沉淀物，再倒入1～2份乙醇、1～2份乙酸乙酯、10～15份丙酮、1～2份醋酸丁酯搅拌，然后过滤，得到中间产物；
2）将合成的中间产物放入到单口烧瓶里面，将单口烧瓶周围导热油的温度升到190～230℃，加入1～2份催化剂镭林镍，抽真空2小时，得到的产物加入乙醇溶剂溶解；
3）溶解后过滤除去镭林镍催化剂，产物溶解在下层溶液里面，再加入活性炭，脱色得到澄清透明的溶液；
4）用旋转蒸发仪脱除溶剂，即得到本发明产物2-十一烷基咪唑啉，最后用2～5份甲苯除去杂质。
作为优选，所述优选方案包括以下步骤：
1)将1份乙二胺、0.02份N-溴代琥珀酰亚胺放于500ml烧瓶里面，采用冰水浴温度设置到4℃，开始搅拌30分钟，然后滴加1份十二烷基醛，2小时内滴加完毕，生成的沉淀物，再倒入1份乙醇、2份乙酸乙酯、15份丙酮、2份醋酸丁酯进行搅拌，然后过滤，得到中间产物；
2)将合成的中间产物放入到单口烧瓶里面，将单口烧瓶周围导热油的温度升到190℃，加入2份催化剂镭林镍，抽真空2小时，得到的产物加入乙醇溶剂溶解；
3)溶解后过滤除去镭林镍催化剂，产物溶解在下层溶液里面，再加入活性炭，脱色得到澄清透明的溶液；
4)用旋转蒸发仪脱除溶剂，即得到本发明产物2-十一烷基咪唑啉，最后用3份甲苯除去杂质。
作为优选，所述优选方案包括以下步骤：
1）将1.1份乙二胺、0.02份N-溴代琥珀酰亚胺放于500ml烧瓶里面，采用冰水浴温度设置到5℃，开始搅拌30分钟，然后滴加1份十二烷基醛，2小时内滴加完毕，生成的沉淀物，再倒入1份乙醇、1份乙酸乙酯、12份丙酮、2份醋酸丁酯进行搅拌，然后过滤，得到中间产物；
2）将合成的中间产物放入到单口烧瓶里面，将单口烧瓶周围导热油的温度升到200℃，加入2份催化剂镭林镍，抽真空2小时，得到的产物加入乙醇溶剂溶解；
3）溶解后过滤除去镭林镍催化剂，产物溶解在下层溶液里面，再加入活性炭，脱色得到澄清透明的溶液；
4）用旋转蒸发仪脱除溶剂，即得到本发明产物2-十一烷基咪唑啉，最后用5份甲苯除去杂质。
本发明通过改善2-甲基的链的长短为2-十一烷基，较长的侧链降低了咪唑的活性使做成的粉末存储性能更加的优异，较长的碳链也增加了它的柔韧性所以在高温烘烤的时候机械性能会更加的好。耐黄变性能也更加的突出。同时较低的熔点也增加其与环氧树脂的相容性，在低温烘烤的时候同样有较好的流平的效果。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
一种2-十一烷基咪唑啉的制备方法，包括以下步骤：
1）将1份乙二胺、0.01份N-溴代琥珀酰亚胺放于500ml烧瓶里面，采用冰水浴温度设置到5℃，开始搅拌30分钟，然后滴加1份十二烷基醛，2小时内滴加完毕，生成的沉淀物，再倒入1～2份乙醇、1～2份乙酸乙酯、10～15份丙酮、1～2份醋酸丁酯进行搅拌，然后过滤，得到中间产物；
2）将合成的中间产物放入到单口烧瓶里面，将单口烧瓶周围导热油的温度升到190℃，加入1份催化剂镭林镍，抽真空2小时，得到的产物加入乙醇溶剂溶解；
3）溶解后过滤除去镭林镍催化剂，产物溶解在下层溶液里面，再加入活性炭，脱色得到澄清透明的溶液；
4）用旋转蒸发仪脱除溶剂，即得到本发明产物2-十一烷基咪唑啉，最后用2份甲苯除去杂质。得到纯度在99%以上的产品，最终收率70%。
实施例2
一种2-十一烷基咪唑啉的制备方法，包括以下步骤：
1）将1份乙二胺、0.02份N-溴代琥珀酰亚胺放于500ml烧瓶里面，采用冰水浴温度设置到4℃，开始搅拌30分钟，然后滴加1份十二烷基醛，2小时内滴加完毕，生成的沉淀物，再倒入1份乙醇、2份乙酸乙酯、15份丙酮、2份醋酸丁酯进行搅拌，然后过滤，得到中间产物；
2）将合成的中间产物放入到单口烧瓶里面，将单口烧瓶周围导热油的温度升到190℃，加入2份催化剂镭林镍，抽真空2小时，得到的产物加入乙醇溶剂溶解；
3）溶解后过滤除去镭林镍催化剂，产物溶解在下层溶液里面，再加入活性炭，脱色得到澄清透明的溶液；
4）用旋转蒸发仪脱除溶剂，即得到本发明产物2-十一烷基咪唑啉，最后用3份甲苯除去杂质。得到纯度在99%以上的产品，最终收率85%。
实施例3
一种2-十一烷基咪唑啉的制备方法，包括以下步骤：
1）将1份乙二胺、0.03份N-溴代琥珀酰亚胺放于500ml烧瓶里面，采用冰水浴温度设置到6℃，开始搅拌30分钟，然后滴加1份十二烷基醛，2小时内滴加完毕，生成的沉淀物，再倒入2份乙醇、1份乙酸乙酯、15份丙酮、1份醋酸丁酯进行搅拌，然后过滤，得到中间产物；
2）将合成的中间产物放入到单口烧瓶里面，将单口烧瓶周围导热油的温度升到230℃，加入1份催化剂镭林镍，抽真空2小时，得到的产物加入乙醇溶剂溶解；
3）溶解后过滤除去镭林镍催化剂，产物溶解在下层溶液里面，再加入活性炭，脱色得到澄清透明的溶液；
4）用旋转蒸发仪脱除溶剂，即得到本发明产物2-十一烷基咪唑啉，最后用4份甲苯除去杂质。得到纯度在99%以上的产品，最终收率70%。
实施例4
一种2-十一烷基咪唑啉的制备方法，包括以下步骤：
1）将1份乙二胺、0.02份N-溴代琥珀酰亚胺放于500ml烧瓶里面，采用冰水浴温度设置到5℃，开始搅拌30分钟，然后滴加1.1份十二烷基醛，2小时内滴加完毕，生成的沉淀物，再倒入2份乙醇、2份乙酸乙酯、10份丙酮、1份醋酸丁酯进行搅拌，然后过滤，得到中间产物；
2）将合成的中间产物放入到单口烧瓶里面，将单口烧瓶周围导热油的温度升到190℃，加入2份催化剂镭林镍，抽真空2小时，得到的产物加入乙醇溶剂溶解；
3）溶解后过滤除去镭林镍催化剂，产物溶解在下层溶液里面，再加入活性炭，脱色得到澄清透明的溶液；
4）用旋转蒸发仪脱除溶剂，即得到本发明产物2-十一烷基咪唑啉，最后用5份甲苯除去杂质。得到纯度在99%以上的产品，最终收率77%。
实施例5
一种2-十一烷基咪唑啉的制备方法，包括以下步骤：
1）将1.1份乙二胺、0.02份N-溴代琥珀酰亚胺放于500ml烧瓶里面，采用冰水浴温度设置到5℃，开始搅拌30分钟，然后滴加1份十二烷基醛，2小时内滴加完毕，生成的沉淀物，再倒入1份乙醇、1份乙酸乙酯、12份丙酮、2份醋酸丁酯进行搅拌，然后过滤，得到中间产物；
2）将合成的中间产物放入到单口烧瓶里面，将单口烧瓶周围导热油的温度升到200℃，加入2份催化剂镭林镍，抽真空2小时，得到的产物加入乙醇溶剂溶解；
3）溶解后过滤除去镭林镍催化剂，产物溶解在下层溶液里面，再加入活性炭，脱色得到澄清透明的溶液；
4）用旋转蒸发仪脱除溶剂，即得到本发明产物2-十一烷基咪唑啉，最后用5份甲苯除去杂质。得到纯度在99%以上的产品，最终收率88%。
将实施例1～5制成涂料，然后喷涂在PC底材上，干燥后将涂料样板置于紫外灯下封闭照射1d、2d、3d、4d，调整温度10℃～70℃，湿度范围≧95%R•T，取出后使用色差仪进行测量，ΔE表示变色程度。
表1 耐黄变性试验结果
通过表1可知，本发明的耐黄变性能相对于普通涂料，耐黄变性能佳，色差最小，说明本发明耐黄变性能突出。
对于本领域技术人员而言，显然本发明不限于上述示范性实施例的细节，而且在不背离本发明的精神或基本特征的情况下，能够以其他的具体形式实现本发明。因此，无论从哪一点来看，均应将实施例看作是示范性的，而且是非限制性的，本发明的范围由所附权利要求而不是上述说明限定，因此旨在将落在权利要求的等同要件的含义和范围内的所有变化囊括在本发明内。
此外，应当理解，虽然本说明书按照实施方式加以描述，但并非每个实施方式仅包含一个独立的技术方案，说明书的这种叙述方式仅仅是为清楚起见，本领域技术人员应当将说明书作为一个整体，各实施例中的技术方案也可以经适当组合，形成本领域技术人员可以理解的其他实施方式。
Claims (3)
1.一种2-十一烷基咪唑啉的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
（1）将1～2份乙二胺、0.01～0.03份N-溴代琥珀酰亚胺放于500ml烧瓶里面，采用冰水浴温度设置到3～6℃，开始搅拌30分钟，然后滴加1～2份十二烷基醛，2小时内滴加完毕，生成的沉淀物，再倒入1～2份乙醇、1～2份乙酸乙酯、10～15份丙酮、1～2份醋酸丁酯搅拌，然后过滤，得到中间产物；
（2）将合成的中间产物放入到单口烧瓶里面，将单口烧瓶周围导热油的温度升到190～230℃，加入1～2份催化剂镭林镍，抽真空2小时，得到的产物加入乙醇溶剂溶解；
（3）溶解后过滤除去镭林镍催化剂，产物溶解在下层溶液里面，再加入活性炭，脱色得到澄清透明的溶液；
（4）用旋转蒸发仪脱除溶剂，即得到本发明产物2-十一烷基咪唑啉，最后用2～5份甲苯除去杂质。
2.根据权利要求1所述的一种2-十一烷基咪唑啉的制备方法，其特征在于所述优选方案包括以下步骤：
（1）将1份乙二胺、0.02份N-溴代琥珀酰亚胺放于500ml烧瓶里面，采用冰水浴温度设置到4℃，开始搅拌30分钟，然后滴加1份十二烷基醛，2小时内滴加完毕，生成的沉淀物，再倒入1份乙醇、2份乙酸乙酯、15份丙酮、2份醋酸丁酯搅拌，然后过滤，得到中间产物；
（2）将合成的中间产物放入到单口烧瓶里面，将单口烧瓶周围导热油的温度升到190℃，加入2份催化剂镭林镍，抽真空2小时，得到的产物加入乙醇溶剂溶解；
（3）溶解后过滤除去镭林镍催化剂，产物溶解在下层溶液里面，再加入活性炭，脱色得到澄清透明的溶液；
（4）用旋转蒸发仪脱除溶剂，即得到本发明产物2-十一烷基咪唑啉，最后用3份甲苯除去杂质。
3.根据权利要求1所述的一种2-十一烷基咪唑啉的制备方法，其特征在于所述优选方案包括以下步骤：
（1）将1.1份乙二胺、0.02份N-溴代琥珀酰亚胺放于500ml烧瓶里面，采用冰水浴温度设置到5℃，开始搅拌30分钟，然后滴加1份十二烷基醛，2小时内滴加完毕，生成的沉淀物，再倒入1份乙醇、1份乙酸乙酯、12份丙酮、2份醋酸丁酯进行搅拌，然后过滤，得到中间产物；
（2）将合成的中间产物放入到单口烧瓶里面，将单口烧瓶周围导热油的温度升到200℃，加入2份催化剂镭林镍，抽真空2小时，得到的产物加入乙醇溶剂溶解；
（3）溶解后过滤除去镭林镍催化剂，产物溶解在下层溶液里面，再加入活性炭，脱色得到澄清透明的溶液；
（4）用旋转蒸发仪脱除溶剂，即得到本发明产物2-十一烷基咪唑啉，最后用5份甲苯除去杂质。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202110320001.4A CN113004204A (zh) | 2021-03-25 | 2021-03-25 | 一种2-十一烷基咪唑啉的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202110320001.4A CN113004204A (zh) | 2021-03-25 | 2021-03-25 | 一种2-十一烷基咪唑啉的制备方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN113004204A true CN113004204A (zh) | 2021-06-22 |
Family
ID=76407096
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202110320001.4A Pending CN113004204A (zh) | 2021-03-25 | 2021-03-25 | 一种2-十一烷基咪唑啉的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN113004204A (zh) |
Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101460223A (zh) * | 2006-02-24 | 2009-06-17 | 凯利普西斯公司 | 用作诱导型一氧化氮合成酶抑制剂的喹诺酮类 |
| CN102134420A (zh) * | 2010-01-26 | 2011-07-27 | 精工爱普生株式会社 | 白色油墨组合物 |
| CN102803213A (zh) * | 2009-06-18 | 2012-11-28 | 巴斯夫欧洲公司 | 甲基取代的teta化合物 |
| CN103588710A (zh) * | 2013-10-17 | 2014-02-19 | 中国石油化工股份有限公司 | 咪唑啉化合物的微波合成方法 |
| CN105367499A (zh) * | 2015-12-24 | 2016-03-02 | 上海三爱思试剂有限公司 | 一种2-乙基-4-甲基咪唑的制备方法 |
| CN108043467A (zh) * | 2017-11-27 | 2018-05-18 | 宁夏新龙蓝天科技股份有限公司 | 一种提高氯乙烯收率的无汞催化剂及其制备方法 |
| US20190388858A1 (en) * | 2018-06-22 | 2019-12-26 | Shaanxi University Of Science & Technology | pH-RESPONSIVE AMPHOTERIC SURFACTANT N-LAURYL-(alpha-ALKYL)-beta-AMINOPROPIONIC ACID AND PREPARATION METHOD AND USES THEREOF |
| CN110845415A (zh) * | 2019-11-07 | 2020-02-28 | 广州市固研电子材料有限公司 | 一种环境友好的2-乙基-4-甲基咪唑合成方法 |
| CN111393369A (zh) * | 2020-05-13 | 2020-07-10 | 宁夏大学 | 一种2-己基咪唑的制备方法 |
-
2021
- 2021-03-25 CN CN202110320001.4A patent/CN113004204A/zh active Pending
Patent Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101460223A (zh) * | 2006-02-24 | 2009-06-17 | 凯利普西斯公司 | 用作诱导型一氧化氮合成酶抑制剂的喹诺酮类 |
| CN102803213A (zh) * | 2009-06-18 | 2012-11-28 | 巴斯夫欧洲公司 | 甲基取代的teta化合物 |
| CN102134420A (zh) * | 2010-01-26 | 2011-07-27 | 精工爱普生株式会社 | 白色油墨组合物 |
| CN103588710A (zh) * | 2013-10-17 | 2014-02-19 | 中国石油化工股份有限公司 | 咪唑啉化合物的微波合成方法 |
| CN105367499A (zh) * | 2015-12-24 | 2016-03-02 | 上海三爱思试剂有限公司 | 一种2-乙基-4-甲基咪唑的制备方法 |
| CN108043467A (zh) * | 2017-11-27 | 2018-05-18 | 宁夏新龙蓝天科技股份有限公司 | 一种提高氯乙烯收率的无汞催化剂及其制备方法 |
| US20190388858A1 (en) * | 2018-06-22 | 2019-12-26 | Shaanxi University Of Science & Technology | pH-RESPONSIVE AMPHOTERIC SURFACTANT N-LAURYL-(alpha-ALKYL)-beta-AMINOPROPIONIC ACID AND PREPARATION METHOD AND USES THEREOF |
| CN110845415A (zh) * | 2019-11-07 | 2020-02-28 | 广州市固研电子材料有限公司 | 一种环境友好的2-乙基-4-甲基咪唑合成方法 |
| CN111393369A (zh) * | 2020-05-13 | 2020-07-10 | 宁夏大学 | 一种2-己基咪唑的制备方法 |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| HIROMICHI FUJIOKA ET AL.: "A mild and efficient one-pot synthesis of 2-dihydroimidazoles from aldehydes", 《TETRAHEDRON LETTERS》, vol. 46, pages 2197 - 2199 * |
| MIKHAIL KRASAVIN: "Novel diversely substituted 1-heteroaryl-2-imidazolines for fragment-based drug discovery", 《TETRAHEDRON LETTERS》, vol. 53, pages 2876 - 2880, XP028479162, DOI: 10.1016/j.tetlet.2012.03.122 * |
| 陈立功主编: "《药物中间体合成工艺》", 化学工业出版社, pages: 73 - 7 * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Fateev et al. | Solution processing of methylammonium lead iodide perovskite from γ-butyrolactone: crystallization mediated by solvation equilibrium | |
| TWI531680B (zh) | 銅和銅合金之表面處理組成物及其用途 | |
| CN107540617A (zh) | 咪唑化合物、金属表面处理液、金属的表面处理方法、及层合体的制造方法 | |
| DE4413403A1 (de) | Elektrochrome Dünnschichtsysteme und deren Komponenten | |
| JP4722504B2 (ja) | Ｎ−アルキルボラジンおよびその製造方法 | |
| CN107556481A (zh) | 一种poss醇胺及其制备方法 | |
| CN101383228B (zh) | 低压低漏电流铝电解电容器用电极箔的化成方法 | |
| CN113004204A (zh) | 一种2-十一烷基咪唑啉的制备方法 | |
| KR100566581B1 (ko) | 장쇄이염기산조성물및이것을사용하는전해액 | |
| CN101993397A (zh) | 一种烷基芳香族磺酸铁的制备方法 | |
| CN105970225B (zh) | 一种铝蚀刻剂及其制备方法 | |
| CN110922586B (zh) | 含有异丙基与氮原子直接键接的三芳胺的聚酰胺及其制备方法和应用 | |
| EP3953336A2 (en) | Sulfonyldiazoles and n-(fluorosulfonyl)azoles, and methods of making the same | |
| KR102033962B1 (ko) | 콜린 클로라이드와 티오 요소를 혼합한 이온성 액체를 이용한 주석 도금용 전해질 조성물 및 도금 방법 | |
| CN110066240A (zh) | 一种尼群地平的合成方法 | |
| US9196424B2 (en) | Double-center bipyridyl cationic ion liquid, preparation method therefor and use thereof | |
| CN110590652B (zh) | 2-氨基-5-碘吡啶的合成方法 | |
| CN113038734A (zh) | 一种有机金属保焊剂及有机金属保焊膜的制备方法与应用 | |
| KR20210056768A (ko) | 금속막 식각액 조성물 | |
| CN105579488A (zh) | 具有联萘骨架的环氧树脂 | |
| CN102303199B (zh) | 含有环己胺柠檬酸盐的助焊剂 | |
| JP2013112848A (ja) | 銀被膜の形成剤及び形成方法 | |
| CN105175249B (zh) | 一种制备2,4‑d二甲胺盐固体的方法 | |
| KR20230162383A (ko) | 비대칭 아미딘 화합물 및 이의 제조방법 | |
| JP2002075794A (ja) | アルミニウム電解コンデンサ駆動用電解液 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |