CN103588710A - 咪唑啉化合物的微波合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种咪唑啉化合物的微波合成方法，主要解决现有技术中咪唑啉化合物合成时工艺复杂、能耗高、污染大、反应时间长的问题。本发明通过采用一种咪唑啉化合物的微波合成方法，以摩尔比为1：1～5的脂肪酸和胺化合物为原料，在微波辐射条件下合成咪唑啉化合物的技术方案较好地解决了上述问题，可用于咪唑啉化合物的合成中。

Description

咪唑啉化合物的微波合成方法
技术领域
本发明涉及一种咪唑啉化合物的微波合成方法。
技术背景
咪唑啉化合物的种类很多，应用范围广泛，适用于杀虫剂、杀生物剂、表面活性剂、乳化剂、分散剂、日用行业及工业清洗剂、石油、天然气等行业的金属腐蚀缓蚀剂等领域。
目前关于咪唑啉化合物合成方面申请的专利较多，但主要采用脂肪酸与二乙烯三胺或羟乙基乙二胺等胺化合物在高温或催化剂条件下的传统合成方法。
中国发明专利《咪唑啉化合物合成方法》（专利申请号：201010565233.8）公开了一种咪唑啉化合物的合成方法，以脂肪酸和羟乙基乙二胺为原料，在催化剂作用下和氮气气氛中，加热到80℃～150℃后开始梯度升温至190-220℃进行氮酰化反应，形成烷基酰胺，将形成的烷基酰胺进行梯度减压脱水成环，制备得咪唑啉化合物。该合成方法对生产设备要求不高，可以减少副产物双酰胺的生成量，制备的咪唑啉化合物中双酰胺的含量可以降低至0.5％(质量百分含量)以下；同时制备的咪唑啉化合物质量稳定，可以长时间放置而不出现浑浊现象。
中国发明专利《一种含氟阳离子咪唑啉缓蚀剂及其制备方法》（专利申请号：201110226689.6）提供了一种含氟阳离子咪唑啉缓蚀剂及其制备方法：将有机羧酸和二乙烯三胺按照1∶0.1～2的摩尔比加入反应器，加入苯类溶剂后进行加热并于130-165℃反应，然后升温并于190-210℃环化反应，环化反应后冷却至80-110℃，冷却后滴加全氟烷基磺酰氟，保温反应，保温反应后滴加季铵化试剂，保温反应得含氟阳离子咪唑啉缓蚀剂。该缓蚀剂外观为红褐色的粘稠状液体，与水任意比例混溶，闪点大于60℃，凝点小于-10℃，密度为0.86-0.99g/ml。
这类传统的咪唑啉合成方法工艺复杂，一般需要添加催化剂和有机溶剂，反应温度高，耗时长。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是现有技术中咪唑啉化合物合成时工艺复杂、能耗高、污染大、反应时间长的问题，提供一种新的咪唑啉化合物的微波合成方法。该方法用于咪唑啉化合物的合成中，具有工艺简单、能耗低、污染小、反应时间短的优点。
为解决上述问题，本发明采用的技术方案如下：一种咪唑啉化合物的微波合成方法，以摩尔比为1：1～5的脂肪酸和胺化合物为原料，在微波辐射条件下合成咪唑啉化合物。
上述技术方案中，优选地，所述脂肪酸选自饱和脂肪酸、不饱和脂肪酸、多不饱和脂肪酸、直链脂肪酸、异构脂肪酸、羟基脂肪酸、天然脂肪酸、合成脂肪酸、环烷酸、一元饱和脂肪羧酸、一元不饱和脂肪羧酸、二元饱和脂肪羧酸或二元不饱和脂肪羧酸中的至少一种。
上述技术方案中，优选地，所述胺化合物选自二乙烯三胺，乙烯二胺、羟乙基乙二胺、三乙烯四胺或多乙烯多胺中的至少一种。
上述技术方案中，优选地，所述合成反应过程中采用机械或磁力搅拌加快反应速度和促进反应物混合均匀。
上述技术方案中，优选地，所述微波合成条件下的反应温度控制在200～300℃，反应压力以表压计为0～0.25MPa。
上述技术方案中，优选地，所述合成方法的温度测量采用直接测温或非接触红外测温的方法获得反应温度。
上述技术方案中，优选地，微波辐射的功率为500～1000W，微波辐射反应时间为5～12分钟。
本发明中，合成反应的反应时间与所采用的微波辐射的功率有关，微波辐射的功率越高，反应时间越短，合成的咪唑啉化合物收率越高。另外，该方法中一旦反应温度保持恒定，说明合成反应已经结束，这有利于确认合成反应的所需时间。
采用本发明提供的方法，生产的最终产品（咪唑啉化合物）质量稳定，可以长时间放置而不出现浑浊现象。该合成方法对合成设备要求不高，反应操作简便，不需要添加催化剂和有机溶剂、能耗低、成本低。同时，该合成方法减少了副反应的发生，反应后处理简单，只需自然冷却至室温，取得了较好的技术效果。
下面通过实施例对本发明作进一步的阐述，但不仅限于本实施例。
具体实施方式
【实施例1】
在一个250毫升锥形瓶中加入49.4克的油酸和23.9克二乙烯三胺，采用机械搅拌混合均匀，反应温度为265℃，反应压力以表压计为0MPa，在700W功率的微波辐射下反应10分钟，自然冷却至室温，得到咪唑啉化合物，收率为81%（重量）。
【实施例2】
在一个250毫升锥形瓶中加入49.1克的亚油酸和23.9克二乙烯三胺，采用磁力搅拌混合均匀，反应温度为275℃，反应压力以表压计为0MPa，在700W功率的微波辐射下反应10分钟，自然冷却至室温，得到咪唑啉化合物，收率为82%（重量）。
【实施例3】
在一个250毫升锥形瓶中加入42.6克的十二烯基丁二酸和15.5克二乙烯三胺，采用机械搅拌混合均匀，反应温度为295℃，反应压力以表压计为0MPa，在1000W功率的微波辐射下反应7分钟，自然冷却至室温，得到咪唑啉化合物，收率为85%（重量）。
【实施例4】
在一个250毫升锥形瓶中加入40克的月桂酸和13.9克乙烯二胺，采用机械搅拌混合均匀，反应温度为285℃，反应压力以表压计为0MPa，在700W功率的微波辐射下反应8分钟，自然冷却至室温，得到咪唑啉化合物，收率为83%（重量）。
【实施例5】
在一个250毫升锥形瓶中加入56.9克的硬脂酸和18.1克乙烯二胺，采用磁力搅拌混合均匀，反应温度为250℃，反应压力以表压计为0MPa，在600W功率的微波辐射下反应11分钟，自然冷却至室温，得到咪唑啉化合物，收率为78%（重量）。
【实施例6】
在一个250毫升锥形瓶中加入56.5克的油酸和15克乙烯二胺，采用机械搅拌混合均匀，反应温度为285℃，反应压力以表压计为0MPa，在800W功率的微波辐射下反应9分钟，自然冷却至室温，得到咪唑啉化合物，收率为85%（重量）。
【实施例7】
在一个250毫升锥形瓶中加入59.6克的正二十二烷酸和24.2克羟乙基乙二胺，采用磁力搅拌混合均匀，反应温度为275℃，反应压力以表压计为0MPa，在700W功率的微波辐射下反应10分钟，自然冷却至室温，得到咪唑啉化合物，收率为80%（重量）。
【实施例8】
在一个250毫升锥形瓶中加入23.6克的琥珀酸和20.8克羟乙基乙二胺，采用磁力搅拌混合均匀，反应温度为220℃，反应压力以表压计为0MPa，在500W功率的微波辐射下反应12分钟，自然冷却至室温，得到咪唑啉化合物，收率为77%（重量）。
【实施例9】
在一个250毫升锥形瓶中加入59.3克的芥酸和25克羟乙基乙二胺，采用磁力搅拌混合均匀，反应温度为280℃，反应压力以表压计为0MPa，在700W功率的微波辐射下反应9分钟，自然冷却至室温，得到咪唑啉化合物，收率为82%（重量）。
【实施例10】
在一个250毫升钢瓶中加入59.3克的芥酸和25克羟乙基乙二胺，采用机械搅拌混合均匀，反应温度为280℃，反应压力以表压计为0.25MPa，在800W功率的微波辐射下反应10分钟，自然冷却至室温，得到咪唑啉化合物，收率为80%（重量）。
显然，本发明的上述实施例仅仅是为清楚地说明本发明所作的举例，而并非是对本发明的实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无法对所有的实施方式予以穷举。凡是属于本发明的技术方案所引申出的显而易见的变化或变动仍处于本发明的保护范围之列。

Claims (7)

1.一种咪唑啉化合物的微波合成方法，以摩尔比为1：1～5的脂肪酸和胺化合物为原料，在微波辐射条件下合成咪唑啉化合物。
2.根据权利要求1所述咪唑啉化合物的微波合成方法，其特征在于所述脂肪酸选自饱和脂肪酸、不饱和脂肪酸、多不饱和脂肪酸、直链脂肪酸、异构脂肪酸、羟基脂肪酸、天然脂肪酸、合成脂肪酸、环烷酸、一元饱和脂肪羧酸、一元不饱和脂肪羧酸、二元饱和脂肪羧酸或二元不饱和脂肪羧酸中的至少一种。
3.根据权利要求1所述咪唑啉化合物的微波合成方法，其特征在于所述胺化合物选自二乙烯三胺，乙烯二胺、羟乙基乙二胺、三乙烯四胺或多乙烯多胺中的至少一种。
4.根据权利要求1所述咪唑啉化合物的微波合成方法，其特征在于所述合成反应过程中采用机械或磁力搅拌加快反应速度和促进反应物混合均匀。
5.根据权利要求1所述咪唑啉化合物的微波合成方法，其特征在于所述微波合成条件下的反应温度控制在200～300℃，反应压力以表压计为0～0.25MPa。
6.根据权利要求1所述咪唑啉化合物的微波合成方法，其特征在于所述合成方法的温度测量采用直接测温或非接触红外测温的方法获得反应温度。
7.根据权利要求1所述咪唑啉化合物的微波合成方法，其特征在于微波辐射的功率为500～1000W，微波辐射反应时间为5～12分钟。
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