CN112691623B - 一种超支胺化多孔微球的制备及应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种超支胺化多孔微球的制备及应用,涉及高分子材料技术领域。本发明所述超支胺化多孔微球包括有聚乙烯亚胺、双乳液聚合物和多孔微球,所述超支胺化多孔微球的表面含有大量的聚乙烯亚胺,微球大小在4μm左右,所述超支胺化多孔微球在双乳液聚合的同时把聚乙烯亚胺引入到多孔微球中。本发明方法制备的PGMA‑PAM@PEI过程简单,反应可控,原料价廉易得,条件温和,可一步制备出PGMA‑PAM@PEI,通过孔道和氨基基团对毛蕊花糖苷具有选择性吸附作用。
Description
技术领域
本发明属于高分子材料技术领域,特别是涉及一种超支胺化多孔微球的制备及应用。
背景技术
管花肉苁蓉在中国常被称为肉苁蓉,是一种多年生寄生植物,主要生长在怪柳和双子叶植物梭梭的根部,它主要分布在干旱的土地和沙漠中,例如非洲北部,巴基斯坦和新疆南部(中国),肉苁蓉是一种有价值的传统中药,在中国已被用作补品多年,被称为“沙漠人参”,在《中国药典》(2015年版)中有正式记载,药理学研究表明,肉苁蓉的主要成分是苯乙醇苷类化合物,多糖和环烯醚萜类化合物,苯乙醇苷是肉苁蓉中最重要的活性成分;
苯乙醇苷是一组水溶性天然产物,是由肉桂酸和羟基苯乙基组成的共同结构,它们分别通过酯和糖苷键与β-吡喃葡萄糖连接,其主要成分是毛蕊花糖苷,毛蕊花糖苷是苯乙醇苷的主要化合物,它是鉴定和鉴定肉苁蓉的指标成分,药理研究表明,毛蕊花糖苷具有多种生物活性,例如抗衰老,抗氧化,抗炎,保肝和保护神经,因此毛蕊花糖苷在医药,保健和食品等领域具有巨大的潜在应用前景,然而,由于毛蕊花糖苷在管花肉苁蓉中的浓度低以及具有相似结构,极性和溶解度的苯乙醇苷化合物的复杂组成,因此毛蕊花糖苷的分离和纯化具有挑战性,目前,毛蕊花糖苷分离和纯化的主要方法包括萃取,色谱,膜分离和高速逆流色谱,研究表明,上述方法存在溶剂消耗高,成本高,工艺复杂等缺点,此外,已经成功地证明,吸附方法是分离和纯化天然产物的最广泛使用和最有效的方法,例如黄酮类,多酚,皂苷,生物碱和其他活性化合物,因此,迫切需要制备用于从天然产物中纯化活性成分的高效分离的材料;
近来,多孔聚合物微球由于其可调节的孔径和可回收性而成为最常用的分离和纯化活性化合物的材料,例如,聚(分离蛋白质的苯乙烯-二乙烯基苯)多孔微球,分离盐酸小柴碱的松香基聚合物微球,分离糖肽的聚苯乙烯-二乙烯基苯-聚(丙烯酰胺)多孔微球,但是,常规的多孔微球,无论是均质微球还是经过特定分子层表面改性的微球,在分离具有相似尺寸的活性化合物时经常遇到瓶颈,为了提高活性化合物的分离特异性,迫切需要开发能够在复杂系统中分离和纯化相似活性化合物的新型多孔聚合物材料。
发明内容
本发明的目的在于提供一种超支胺化多孔微球的制备及应用,解决现有的常规多孔微球无论是均质微球还是经过特定分子层表面改性的微球,在分离具有相似尺寸的活性化合物时经常遇到瓶颈,活性化合物的分离特异性不足等的问题。
为解决上述技术问题,本发明是通过以下技术方案实现的:
本发明为一种超支胺化多孔微球的制备方法,所述超支胺化多孔微球包括有聚乙烯亚胺、双乳液聚合物和多孔微球,所述超支胺化多孔微球的表面含有大量的聚乙烯亚胺,微球大小在4μm左右,所述超支胺化多孔微球在双乳液聚合的同时把聚乙烯亚胺引入到多孔微球中;
所述PGMA-PAM@PEI的制备方法为,包括如下步骤:
Step1:分别取0.1mL的1-氯十三烷、十二烷基硫酸钠(SDS)(0.25% w / w)和含有200 mg 磺化聚苯乙烯(SPS)微球的20mL SDS(0.25% w / w);
Step2:将0.1mL的1-氯十三烷加入到十二烷基硫酸钠(SDS)(0.25% w / w)中,形成10mL乳液;
Step3:将上述得到的乳液与含有200 mg 磺化聚苯乙烯(SPS)微球的20mL SDS(0.25% w / w)混合,得到混合溶液;
Step4:对上述步骤得到的混合溶液进行搅拌,搅拌温度为40℃,搅拌时长为20h,得到进一步的混合溶液;
Step5:在SDS水溶液(0.25% w / w)中制备10mL乳液,将10mL乳液迅速加入上述Step4中的混合溶液中,在40℃下持续搅拌3h,得到混合物;
Step6:取2g聚乙烯亚胺(PEI)加入上述混合物中,得到更进一步的混合物;
Step7:取5mL聚乙烯醇(PVA)水溶液(1% w / w)加入上述步骤的混合物中,并用氮气保护混合物;
Step8:将上述混合物立即加热至80℃并反应12 h,得到加热反应后的混合物;
Step9:将上述步骤中得到的混合物进行离心并用乙醇和去离子水洗涤三次,然后冷冻干燥24 h,即得到所需超支胺化多孔微球(PGMA-PAM@PEI)。
优选地,所述聚合物主要通过GMA,DVB和AM聚合而成,在聚合成微球的同时引入PEI到为微球的表面。
优选地,所述多孔微球用于从管花肉苁蓉中分离纯化毛蕊花糖苷,所述多孔微球对毛蕊花糖苷吸附量为40-120 mg/g,对毛蕊花糖苷的选择性为2-9。
优选地,所述Step5中的10mL乳液由1mL 二乙烯基苯(DVB),519 mg 丙烯酰胺(AM),1mL 甲基丙烯酸缩水甘油酯(GMA)和40 mg 2,2'-偶氮异丁腈(AIBN)组成。
优选地,所述GMA和DVB的体积比为0.5:1,1:1,1:2,3:2和2:1。
优选地,一种超支胺化多孔微球的制备在对毛蕊花糖苷选择性吸附作用的应用。
本发明具有以下有益效果:
本发明方法制备的PGMA-PAM@PEI过程简单,反应可控,原料价廉易得,条件温和,可一步制备出PGMA-PAM@PEI,通过孔道和氨基基团对毛蕊花糖苷具有选择性吸附作用。
当然,实施本发明的任一产品并不一定需要同时达到以上所述的所有优点。
附图说明
图1为实施例1所制得的PGMA-PAM@PEI-1的透射电镜图;
图2为实施例2所制得的PGMA-PAM@PEI-2的透射电镜图;
图3为实施例3所制得的PGMA-PAM@PEI-3的透射电镜图;
图4为实施例4所制得的PGMA-PAM@PEI-4的透射电镜图;
图5为对比例所制得的PGMA-PAM的透射电镜图。
具体实施方式
下面对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其它实施例,都属于本发明保护的范围。
本发明为一种超支胺化多孔微球的制备方法,超支胺化多孔微球包括有聚乙烯亚胺、双乳液聚合物和多孔微球,超支胺化多孔微球的表面含有大量的聚乙烯亚胺,微球大小在4μm左右,超支胺化多孔微球在双乳液聚合的同时把聚乙烯亚胺引入到多孔微球中。
PGMA-PAM@PEI的制备方法为,包括如下步骤:
Step1:分别取0.1mL的1-氯十三烷、十二烷基硫酸钠(SDS)(0.25% w / w)和含有200 mg 磺化聚苯乙烯(SPS)微球的20mL SDS(0.25% w / w);
Step2:将0.1mL的1-氯十三烷加入到十二烷基硫酸钠(SDS)(0.25% w / w)中,形成10mL乳液;
Step3:将上述得到的乳液与含有200 mg 磺化聚苯乙烯(SPS)微球的20mL SDS(0.25% w / w)混合,得到混合溶液;
Step4:对上述步骤得到的混合溶液进行搅拌,搅拌温度为40℃,搅拌时长为20h,得到进一步的混合溶液;
Step5:在SDS水溶液(0.25% w / w)中制备10mL乳液,将10mL乳液迅速加入上述Step4中的混合溶液中,在40℃下持续搅拌3h,得到混合物;
Step6:取2g聚乙烯亚胺(PEI)加入上述混合物中,得到更进一步的混合物;
Step7:取5mL聚乙烯醇(PVA)水溶液(1% w / w)加入上述步骤的混合物中,并用氮气保护混合物;
Step8:将上述混合物立即加热至80℃并反应12 h,得到加热反应后的混合物;
Step9:将上述步骤中得到的混合物进行离心并用乙醇和去离子水洗涤三次,然后冷冻干燥24 h,即得到所需超支胺化多孔微球(PGMA-PAM@PEI)。
进一步地,聚合物主要通过GMA,DVB和AM聚合而成,在聚合成微球的同时引入PEI到为微球的表面。
进一步地,多孔微球用于从管花肉苁蓉中分离纯化毛蕊花糖苷,多孔微球对毛蕊花糖苷吸附量为40-120 mg/g,对毛蕊花糖苷的选择性为2-9。
进一步地,Step5中的10mL乳液由1mL 二乙烯基苯(DVB),519 mg 丙烯酰胺(AM),1mL 甲基丙烯酸缩水甘油酯(GMA)和40 mg 2,2'-偶氮异丁腈(AIBN)组成。
进一步地,GMA和DVB的体积比为0.5:1,1:1,1:2,3:2和2:1;
进一步地,一种超支胺化多孔微球的制备在对毛蕊花糖苷选择性吸附作用的应用。
实施例1:
制备PGMA-PAM@PEI-1,该微球的粒径为4μm,该微球是以GMA,DVB和AM聚合而成,在聚合微球的同时引入PEI,该微球的制备方法如下:
步骤一、将0.1 mL的1-氯十三烷加入到SDS(0.25% w / w)中形成10 mL乳液并与含有200 mg 磺化聚苯乙烯(SPS)微球的20 mL SDS(0.25% w / w)混合,将该混合溶液在40℃下搅拌20 h。
步骤二、在SDS水溶液(0.25% w / w)中制备10 mL乳液,该乳液由1mL 二乙烯基苯(DVB),519 mg 丙烯酰胺(AM),1mL 甲基丙烯酸缩水甘油酯(GMA)和40 mg 2,2'-偶氮异丁腈(AIBN)组成。将其迅速加入上述混合溶液中,并将该混合溶液在40℃下再搅拌3 h。然后,将2g的PEI加入上述混合物中。
步骤三、将5mL的聚乙烯醇(PVA)水溶液(1% w / w)加入上述溶液中,并用氮气保护混合物。同时,将上述混合溶液立即加热至80℃并反应12 h。将得到的产物离心并用乙醇和去离子水洗涤三次,然后冷冻干燥24 h。
图1是实施例1所制得的PGMA-PAM@PEI-1的透射电镜图。
在30℃的吸附条件下,将PGMA-PAM@PEI-1用于从管花肉苁蓉中分离纯化毛蕊花糖苷的测试,其对毛蕊花糖苷的吸附量为90.3 mg/g,选择性为5.2。
实施例2:
制备PGMA-PAM@PEI-2,与实施例1中PGMA-PAM@PEI-1相比所不同的是:在步骤二中,将称取2 g的PEI变为称取3 g的PEI;最终得到粒径为4 μm的微球。
图2是实施例2所制得的PGMA-PAM@PEI-2的透射电镜图。
在30℃的吸附条件下,将PGMA-PAM@PEI-2用于从管花肉苁蓉中分离纯化毛蕊花糖苷的测试,其对毛蕊花糖苷的吸附量为76.5,选择性为4.4。
实施例3:
制备PGMA-PAM@PEI-3,与实施例1中PGMA-PAM@PEI-1所不同的是:在步骤二中,将称取2 g的聚乙烯亚胺变为称取4 g的聚乙烯亚胺;最终得到粒径为4 μm的微球。
图3是实施例3所制得的PGMA-PAM@PEI-3的透射电镜图。
在30 ℃的吸附条件下,将PGMA-PAM@PEI-3用于从管花肉苁蓉中分离纯化毛蕊花糖苷的测试,其对毛蕊花糖苷的吸附量为66.4 mg/g,选择性为3.8。
实施例4:
制备PGMA-PAM@PEI-4,与实施例1中PGMA-PAM@PEI-1所不同的是:在步骤二中,将称取2 g的聚乙烯亚胺变为称取5 g的聚乙烯亚胺;最终得到粒径为4μm的微球。
图4是实施例4所制得的PGMA-PAM@PEI-4的透射电镜图。
在30 ℃的吸附条件下,将该PGMA-PAM@PEI-4用于从管花肉苁蓉中分离纯化毛蕊花糖苷的测试,其对毛蕊花糖苷的吸附量为56.8 mg/g,选择性为3.6。
对比例:
制备了PGMA-PAM;其制备方法是:
步骤一、将0.1mL的1-氯十三烷加入到SDS(0.25% w / w)中形成10mL乳液并与含有200 mg 磺化聚苯乙烯(SPS)微球的20mL SDS(0.25% w / w)混合,将该混合溶液在40℃下搅拌20 h。
步骤二、在SDS水溶液(0.25% w / w)中制备10mL乳液,该乳液由1mL 二乙烯基苯(DVB),519 mg 丙烯酰胺(AM),1mL 甲基丙烯酸缩水甘油酯(GMA)和40 mg 2,2'-偶氮异丁腈(AIBN)组成。将其迅速加入上述混合溶液中,并将该混合溶液在40℃下搅拌6 h。
步骤三、将5mL的聚乙烯醇(PVA)水溶液(1% w / w)加入上述溶液中,并用氮气保护混合物。同时,将上述混合溶液立即加热至70℃并反应12 h。将得到的产物离心并用乙醇和去离子水洗涤三次,然后冷冻干燥24 h。
图5是对比例所制得PGMA-PAM透射电镜图。
在30℃条件下,将对比例所制得的PGMA-PAM用于从管花肉苁蓉中分离纯化毛蕊花糖苷的测试,对毛蕊花糖苷的吸附量为50.4 mg/g;对毛蕊花糖苷的选择性为3.2。
本发明制备了一种超支胺化多孔微球,该方法实现了均匀的尺寸和多孔微球孔道的改性,这些多孔微球在其孔道和表面表现出超亲水性,它们的超亲水表面和合适的孔径可有助于分离相似大小的活性成分,因此,本发明利用这些多孔微球的独特结构和表面化学,以实现从管花肉苁蓉中有效分离毛蕊花糖苷。
在本说明书的描述中,参考术语“一个实施例”、“示例”、“具体示例”等的描述意指结合该实施例或示例描述的具体特征、结构、材料或者特点包含于本发明的至少一个实施例或示例中。在本说明书中,对上述术语的示意性表述不一定指的是相同的实施例或示例。而且,描述的具体特征、结构、材料或者特点可以在任何的一个或多个实施例或示例中以合适的方式结合。
以上公开的本发明优选实施例只是用于帮助阐述本发明。优选实施例并没有详尽叙述所有的细节,也不限制该发明仅为所述的具体实施方式。显然,根据本说明书的内容,可作很多的修改和变化。本说明书选取并具体描述这些实施例,是为了更好地解释本发明的原理和实际应用,从而使所属技术领域技术人员能很好地理解和利用本发明。本发明仅受权利要求书及其全部范围和等效物的限制。
Claims (3)
1.一种超支胺化多孔微球的制备方法,其特征在于:所述超支胺化多孔微球的表面含有大量的聚乙烯亚胺,微球大小在4μm,所述超支胺化多孔微球在双乳液聚合的同时把聚乙烯亚胺引入到多孔微球中;
所述超支胺化多孔微球的制备方法,包括如下步骤:
Step1:分别取0.1mL的1-氯十三烷、0.25%质量百分比的十二烷基硫酸钠SDS和含有200mg 磺化聚苯乙烯SPS微球的20mL 0.25%质量百分比的SDS;
Step2:将0.1mL的1-氯十三烷加入到0.25%质量百分比的十二烷基硫酸钠SDS中,形成10mL乳液;
Step3:将上述得到的乳液与含有200 mg 磺化聚苯乙烯SPS微球的0.25%质量百分比的20mL SDS混合,得到混合溶液;
Step4:对上述步骤得到的混合溶液进行搅拌,搅拌温度为40℃,搅拌时长为20h,得到进一步的混合溶液;
Step5:在0.25%质量百分比的SDS水溶液中制备10mL乳液,所述10mL乳液由1mL 二乙烯基苯DVB,519 mg 丙烯酰胺AM,1mL 甲基丙烯酸缩水甘油酯GMA和40 mg 2,2'-偶氮异丁腈AIBN组成,将10mL乳液迅速加入上述Step4中的混合溶液中,在40℃下持续搅拌3h,得到混合物;
Step6:取2g聚乙烯亚胺PEI加入上述混合物中,得到更进一步的混合物;
Step7:取5mL 1%质量百分比的聚乙烯醇PVA水溶液加入上述步骤的混合物中,并用氮气保护混合物;
Step8:将上述混合物立即加热至80℃并反应12 h,得到加热反应后的混合物;
Step9:将上述步骤中得到的混合物进行离心并用乙醇和去离子水洗涤三次,然后冷冻干燥24 h,即得到超支胺化多孔微球PGMA-PAM@PEI。
2.根据权利要求1所述的一种超支胺化多孔微球的制备方法,其特征在于,所述超支胺化多孔微球通过甲基丙烯酸缩水甘油酯GMA,二乙烯基苯DVB和丙烯酰胺AM聚合而成,在聚合形成微球的同时引入PEI至微球的表面。
3.根据权利要求1所述的一种超支胺化多孔微球的制备方法,其特征在于,所述超支胺化多孔微球用于从管花肉苁蓉中分离纯化毛蕊花糖苷,所述超支胺化多孔微球对毛蕊花糖苷吸附量为40-120 mg/g,对毛蕊花糖苷的选择性为2-9。
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