CN112619435B - 一种分离苯乙醇苷的分子印迹杂化膜的制备方法 - Google Patents

一种分离苯乙醇苷的分子印迹杂化膜的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种分离苯乙醇苷的分子印迹杂化膜的制备方法，涉及分离技术领域。本发明利用苯乙醇苷类分子印迹膜的特异性识别作用对管花肉苁蓉中苯乙醇苷进行分离纯化，分离苯乙醇苷的分子印迹杂化膜的方法包括如下步骤：含有毛蕊花糖苷的识别位点的印迹聚合物的制备；杂化膜的制备；将杂化膜用洗脱剂洗掉毛蕊花糖苷得到分子印迹杂化膜。分子印迹技术是一种高效分子识别技术，具有选择性高、操作简单等优点，是分离天然产物有效成分较为理想的方法之一，基于此，本发明方法将分子印迹技术与膜分离法结合应用于天然产物有效成分分离，设计能高效分离苯乙醇苷类的分子印迹杂化膜，以期为天然产物有效成分中苯乙醇苷类高效分离提供新方法。

Description

一种分离苯乙醇苷的分子印迹杂化膜的制备方法
技术领域
本发明属于分离材料制备技术领域，特别是涉及一种分离苯乙醇苷的分子印迹杂化膜的制备方法。
背景技术
管花肉苁蓉属于被子植物门双子叶植物纲合瓣花亚纲管状花目列当科肉苁蓉属，主产于新疆南疆，是一种沙漠寄生植物，其寄主沙生怪柳、红柳、梭梭在防风固沙和环境保护方面具有独特作用，人工栽培也较为容易；同时，管花肉苁蓉也是一种名贵的补益中草药之一，有“沙漠人参”和“药中珍品”的美誉，它具有保肝、补肾、增强免疫力和提高记忆等功效，在医药、保健、食品等应用领域有广阔的开发应用前景；研究表明，栽培和野生的管花肉苁蓉中生物活性成分基本一致，主要是苯乙醇苷类、多糖类、寡糖类、黄酮类、多酚类和蛋白质等成分；
目前，苯乙醇苷类化合物分离纯化的方法主要有大孔吸附树脂法、高速逆流色谱法、膜分离法和分子印迹技术等，膜分离法可使天然产物的有效成分高度富集、杂质少，高效提高产品的纯度，具有操作条件温和、选择性高、低能耗的优点，但是目前可供选择的用于苯乙醇苷纯化的膜材料由于其种类较少、易被污染、产品纯度低等限制了它的应用，因此，需要研究分子印迹杂化膜分离苯乙醇苷的制备及应用。
发明内容
本发明的目的在于提供一种分离苯乙醇苷的分子印迹杂化膜的制备方法，解决目前可供选择的用于苯乙醇苷纯化的膜材料种类较少、易被污染、产品纯度低等的问题。
为解决上述技术问题，本发明是通过以下技术方案实现的：
本发明为一种分离苯乙醇苷的分子印迹杂化膜的制备方法，利用苯乙醇苷类分子印迹膜的特异性识别作用对管花肉苁蓉中苯乙醇苷进行分离纯化。
所述分离苯乙醇苷的分子印迹杂化膜的制备方法，包括如下步骤：
Step1：取0.1 g的MCM-41、1 mmol的多巴胺、0.6 g-3.0 g的聚乙烯亚胺（PEI）、100mL的Tris-HCL溶液、无水乙醇和去离子水；
Step2：将0.1 g的MCM-41、1 mmol的多巴胺和0.6 g-3.0 g的聚乙烯亚胺（PEI）加入到100 mL的Tris-HCL溶液中，超声10 min使其充分混合均匀，并进行磁力搅拌反应，反应时长为6 h，得到混合溶液；
Step3：对上述混合溶液用无水乙醇和去离子水洗涤若干次，洗涤后于真空干燥箱中过夜干燥，得到PEI@MCM-41；
Step4：将Step3中得到的PEI@MCM-41研磨后，在单口圆底烧瓶中先加入0.1 g的PEI@MCM-41、0.05-0.35 mmol的毛蕊花糖苷和6 mmol的功能单体4-乙烯基吡啶，得到混合溶液；
Step5：将上述混合溶液于50 mL的溶剂乙腈中超声10 min；
Step6：上述PEI@MCM-41和毛蕊花糖苷充分溶解后，向溶液中加入6 mmol的交联剂乙二醇二甲基丙烯酸酯和0.1 mmol的引发剂偶氮二异丁腈，向圆底烧瓶中充氮气30 min以除去其中的氧气，在油浴60℃中进行热引发原位聚合反应，反应时长为24 h；
Step7：上述步骤的反应结束后，用无水乙醇和去离子水洗涤若干次，将洗涤后的产物于真空干燥箱中过夜干燥，得到含有毛蕊花糖苷的识别位点的印迹聚合物；
Step8：将4 g的聚偏二氟乙烯粉末（PVDF）、0.1 g的聚乙烯吡咯烷酮（PVP）和0.1-0.5 g的含有毛蕊花糖苷的识别位点的印迹聚合物溶于23 g的氮甲基吡咯烷酮（NMP）中，油浴50℃下机械搅拌24 h后，并静置12 h进行脱气；
Step9：上述反应结束后，用铸膜刀将铸膜液取出后开始刮膜，将刮好的杂化膜置于去离子水中进行相转化反应，最后将所得到的杂化膜保存于去离子水中待用；
Step10：将Step9中得到的杂化膜用洗脱液洗掉毛蕊花糖苷，即得到分子印迹杂化膜。
优选地，所述Step2中聚乙烯亚胺的加入量为1.8 g。
优选地，所述Step4中毛蕊花糖苷的加入量为0.2 mmol。
优选地，所述Step8中含有毛蕊花糖苷的识别位点的印迹聚合物的加入量为400mg。
优选地，所述Step10中洗脱液为甲醇和乙酸，所述甲醇和乙酸的混合体积比例为9:1。
优选地，所述Step4中所述毛蕊花糖苷还可以为其它苯乙醇苷类化合物。
优选地，一种分离苯乙醇苷的分子印迹杂化膜的制备方法，将制备得到的分子印迹杂化膜应用于分离管花肉苁蓉中的苯乙醇苷，其中毛蕊花糖苷的吸附量达96.24 mg/g，松果菊苷的吸附量达22.37 mg/g，选择性为4.440。渗透选择性实验中毛蕊花糖苷的渗透系数为0.005 cm2·h-1，松果菊苷的渗透系数为0.032 cm2·h-1，渗透选择因子为6.370。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
本发明方法通过制备复合填充剂与聚偏二氟乙烯基质混合，提高了复合填充剂与膜基质的相容性，使得制备的分子印迹杂化膜具有较好的苯乙醇苷分离性能。并且制备过程简单，易操作，能耗低，绿色无污染，推广价值高。
本发明方法将分子印迹技术与膜分离法结合应用于天然产物有效成分分离，设计能高效分离苯乙醇苷类的分子印迹膜，以期为天然产物有效成分中苯乙醇苷类高效分离提供新方法。
当然，实施本发明的任一产品并不一定需要同时达到以上所述的所有优点。
具体实施方式
下面对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其它实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明为一种分离苯乙醇苷的分子印迹杂化膜的制备方法，利用苯乙醇苷类分子印迹膜的特异性识别作用对管花肉苁蓉中苯乙醇苷进行分离纯化。
分离苯乙醇苷的分子印迹杂化膜的制备方法，包括如下步骤：
Step1：取0.1 g的MCM-41、1 mmol的多巴胺、0.6 g-3.0 g的聚乙烯亚胺（PEI）、100mL的Tris-HCL溶液、无水乙醇和去离子水；
Step2：将0.1 g的MCM-41、1 mmol的多巴胺和0.6 g-3.0 g的聚乙烯亚胺（PEI）加入到100 mL的Tris-HCL溶液中，超声10 min使其充分混合均匀，并进行磁力搅拌反应，反应时长为6 h，得到混合溶液；
Step3：对上述混合溶液用无水乙醇和去离子水洗涤若干次，洗涤后于真空干燥箱中过夜干燥，得到PEI@MCM-41；
Step4：将Step3中得到的PEI@MCM-41研磨后，在单口圆底烧瓶中先加入0.1 g的PEI@MCM-41、一定量的毛蕊花糖苷和6 mmol的功能单体4-乙烯基吡啶，得到混合溶液；
Step5：将上述混合溶液加入到50 mL的溶剂乙腈中超声10 min；
Step6：上述PEI@MCM-41和毛蕊花糖苷充分溶解后，向溶液中加入6 mmol的交联剂乙二醇二甲基丙烯酸酯和0.1 mmol的引发剂偶氮二异丁腈，向圆底烧瓶中充氮气30 min以除去其中的氧气，在油浴60℃中进行热引发原位聚合反应，反应时长为24 h；
Step7：上述步骤的反应结束后，用无水乙醇和去离子水洗涤若干次，将洗涤后的产物于真空干燥箱中过夜干燥，得到含有毛蕊花糖苷的识别位点的印迹聚合物；
Step8：将4 g的聚偏二氟乙烯粉末（PVDF）、0.1 g的聚乙烯吡咯烷酮（PVP）和0.1 -0.5 g的含有毛蕊花糖苷的识别位点的印迹聚合物溶于23 g的氮甲基吡咯烷酮（NMP）中，油浴50℃下机械搅拌24 h后，并静置12 h进行脱气；
Step9：上述反应结束后，用铸膜刀将铸膜液取出后开始刮膜，将刮好的杂化膜置于去离子水中进行相转化反应，最后将所得到的杂化膜保存于去离子水中待用；
Step10：将Step9中得到的杂化膜用洗脱液洗掉毛蕊花糖苷，即得到分子印迹杂化膜。
进一步的，Step2中聚乙烯亚胺的加入量为1.8 g。
进一步的，Step4中毛蕊花糖苷的加入量为0.2 mmol。
进一步的，Step8中含有毛蕊花糖苷的识别位点的印迹聚合物的加入量为400 mg。
进一步的，Step10中洗脱液为甲醇和乙酸，甲醇和乙酸的混合体积比例为9:1。
进一步的，Step4中所述毛蕊花糖苷还可以为其它苯乙醇苷类化合物。
进一步的，一种分离苯乙醇苷的分子印迹杂化膜的制备方法，将该分子印迹杂化膜应用于分离管花肉苁蓉中的苯乙醇苷。
实施例1：
制备一种分离苯乙醇苷的分子印迹杂化膜：在不添加PEI的条件下，加入0.1 g的MCM-41，0.2 mmol的毛蕊花糖苷，6 mmol的4-乙烯基吡啶为功能单体，6 mmol的二甲基丙烯酸乙二醇酯为交联剂，0.1 mmol的偶氮二异丁腈为引发剂制备含有毛蕊花糖苷的识别位点的印迹聚合物，加入100 mg的含有毛蕊花糖苷的识别位点的印迹聚合物，4 g的聚偏二氟乙烯粉末，0.1 g的聚乙烯吡咯烷酮和23 g的氮甲基吡咯烷酮制备得分子印迹杂化膜。
苯乙醇苷类分子印迹杂化膜对0.5 mg/mL管花肉苁蓉提取液的选择性吸附实验：将洗脱后的印迹杂化膜置于50 mL锥形瓶中，加入20 mL 0.5 mg/mL管花肉苁蓉提取液，密封置于150 rpm摇床上，30℃下震荡吸附24 h。采用HPLC测定纯化后毛蕊花糖苷的含量。纯化后的毛蕊花糖苷的吸附量达36.73 mg/g，松果菊苷的吸附量达17.47 mg/g，选择性为2.23。
实施例2：
制备一种分离苯乙醇苷的分子印迹杂化膜，与实施例1所不同的是：在PEI添加量为0.6 g的条件下，加入0.1 g的PEI@MCM-41，0.2 mmol的毛蕊花糖苷，6 mmol的4-乙烯基吡啶为功能单体，6 mmol的二甲基丙烯酸乙二醇酯为交联剂，0.1 mmol的偶氮二异丁腈为引发剂制备含有毛蕊花糖苷的识别位点的印迹聚合物，加入100 mg的含有毛蕊花糖苷的识别位点的印迹聚合物，4 g的聚偏二氟乙烯粉末，0.1 g的聚乙烯吡咯烷酮和23 g的氮甲基吡咯烷酮制备得分子印迹杂化膜。
苯乙醇苷类分子印迹杂化膜对0.5 mg/mL管花肉苁蓉提取液的选择性吸附实验：将洗脱后的印迹杂化膜置于50 mL锥形瓶中，加入20 mL 0.5 mg/mL管花肉苁蓉提取液，密封置于150 rpm摇床上，30℃下震荡吸附24 h。采用HPLC测定纯化后毛蕊花糖苷的含量。纯化后的毛蕊花糖苷的吸附量达42.55 mg/g，松果菊苷的吸附量达16.78 mg/g，选择性为2.39。
实施例3：
制备一种分离苯乙醇苷的分子印迹杂化膜，与实施例1所不同的是：在PEI添加量为1.2 g的条件下，加入0.1 g的PEI@MCM-41，0.2 mmol的毛蕊花糖苷，6 mmol的4-乙烯基吡啶为功能单体，6 mmol的二甲基丙烯酸乙二醇酯为交联剂，0.1 mmol的偶氮二异丁腈为引发剂制备含有毛蕊花糖苷的识别位点的印迹聚合物，加入100 mg的含有毛蕊花糖苷的识别位点的印迹聚合物，4 g的聚偏二氟乙烯粉末（PVDF），0.1 g的聚乙烯吡咯烷酮（PVP）和23 g的氮甲基吡咯烷酮（NMP）制备得分子印迹杂化膜。
苯乙醇苷类分子印迹杂化膜对0.5 mg/mL管花肉苁蓉提取液的选择性吸附实验：将洗脱后的印迹杂化膜置于50 mL锥形瓶中，加入20 mL 0.5mg/mL管花肉苁蓉提取液，密封置于150 rpm摇床上，30℃下震荡吸附24 h。采用HPLC测定纯化后毛蕊花糖苷的含量。纯化后的毛蕊花糖苷的吸附量达43.31 mg/g，松果菊苷的吸附量达20.08 mg/g，选择性为2.54。
实施例4：
制备一种分离苯乙醇苷的分子印迹杂化膜，与实施例1所不同的是：在PEI添加量为1.8 g的条件下，加入0.1 g的PEI@MCM-41，0.2 mmol的毛蕊花糖苷，6 mmol的4-乙烯基吡啶为功能单体，6 mmol的二甲基丙烯酸乙二醇酯为交联剂，0.1 mmol的偶氮二异丁腈为引发剂制备含有毛蕊花糖苷的识别位点的印迹聚合物，加入100 mg的含有毛蕊花糖苷的识别位点的印迹聚合物，4 g的聚偏二氟乙烯粉末（PVDF），0.1 g的聚乙烯吡咯烷酮（PVP）和23 g的氮甲基吡咯烷酮（NMP）制备得分子印迹杂化膜。
苯乙醇苷类分子印迹杂化膜对0.5 mg/mL管花肉苁蓉提取液的选择性吸附实验：将洗脱后的印迹杂化膜置于50 mL锥形瓶中，加入20 mL 0.5 mg/mL管花肉苁蓉提取液，密封置于150 rpm摇床上，30℃下震荡吸附24 h。采用HPLC测定纯化后毛蕊花糖苷的含量。纯化后的毛蕊花糖苷的吸附量达60.07 mg/g，松果菊苷的吸附量达23.37 mg/g，选择性为2.59。
实施例5：
制备一种分离苯乙醇苷的分子印迹杂化膜，与实施例1所不同的是：在PEI添加量为2.4 g的条件下，加入0.1 g的PEI@MCM-41，0.2 mmol的毛蕊花糖苷，6 mmol的4-乙烯基吡啶为功能单体，6 mmol的二甲基丙烯酸乙二醇酯为交联剂，0.1 mmol的偶氮二异丁腈为引发剂制备含有毛蕊花糖苷的识别位点的印迹聚合物，加入100 mg的含有毛蕊花糖苷的识别位点的印迹聚合物，4 g的聚偏二氟乙烯粉末（PVDF），0.1 g的聚乙烯吡咯烷酮（PVP）和23 g的氮甲基吡咯烷酮（NMP）制备得分子印迹杂化膜。
苯乙醇苷类分子印迹杂化膜对0.5 mg/mL管花肉苁蓉提取液的选择性吸附实验：将洗脱后的印迹杂化膜置于50 mL锥形瓶中，加入20 mL 0.5mg/mL管花肉苁蓉提取液，密封置于150 rpm摇床上，30℃下震荡吸附24 h。采用HPLC测定纯化后毛蕊花糖苷的含量。纯化后的毛蕊花糖苷的吸附量达52.21 mg/g，松果菊苷的吸附量达26.95 mg/g，选择性为2.66。
实施例6：
制备一种分离苯乙醇苷的分子印迹杂化膜，与实施例1所不同的是：在PEI添加量为3.0 g的条件下，加入0.1 g的PEI@MCM-41，0.2 mmol的毛蕊花糖苷，6 mmol的4-乙烯基吡啶为功能单体，6 mmol的二甲基丙烯酸乙二醇酯为交联剂，0.1 mmol的偶氮二异丁腈为引发剂制备含有毛蕊花糖苷的识别位点的印迹聚合物，加入100 mg的含有毛蕊花糖苷的识别位点的印迹聚合物，4 g的聚偏二氟乙烯粉末（PVDF），0.1 g的聚乙烯吡咯烷酮（PVP）和23 g的氮甲基吡咯烷酮（NMP）制备得分子印迹杂化膜。
苯乙醇苷类分子印迹杂化膜对0.5 mg/mL管花肉苁蓉提取液的选择性吸附实验：将洗脱后的印迹杂化膜置于50 mL锥形瓶中，加入20 mL 0.5mg/mL管花肉苁蓉提取液，密封置于150 rpm摇床上，30℃下震荡吸附24 h。采用HPLC测定纯化后毛蕊花糖苷的含量。纯化后的毛蕊花糖苷的吸附量达40.43 mg/g，松果菊苷的吸附量达16.13 mg/g，选择性为2.65。
实施例7：
制备一种分离苯乙醇苷的分子印迹杂化膜，与实施例1所不同的是：在PEI添加量为1.8 g的条件下，加入0.1 g的PEI/MCM-41，0.05 mmol的毛蕊花糖苷，6 mmol的4-乙烯基吡啶为功能单体，6 mmol的二甲基丙烯酸乙二醇酯为交联剂，0.1 mmol的偶氮二异丁腈为引发剂制备含有毛蕊花糖苷的识别位点的印迹聚合物，加入100 mg的含有毛蕊花糖苷的识别位点的印迹聚合物，4 g的聚偏二氟乙烯粉末（PVDF），0.1 g的聚乙烯吡咯烷酮（PVP）和23g的氮甲基吡咯烷酮（NMP）制备得分子印迹杂化膜。
苯乙醇苷类分子印迹杂化膜对0.5 mg/mL管花肉苁蓉提取液的选择性吸附实验：将洗脱后的印迹杂化膜置于50 mL锥形瓶中，加入20 mL 0.5 mg/mL管花肉苁蓉提取液，密封置于150 rpm摇床上，30℃下震荡吸附24 h。采用HPLC测定纯化后毛蕊花糖苷的含量。纯化后的毛蕊花糖苷的吸附量达36.79 mg/g，松果菊苷的吸附量达16.05 mg/g，选择性为2.06。
实施例8：
制备一种分离苯乙醇苷的分子印迹杂化膜，与实施例1所不同的是：在PEI添加量为1.8 g的条件下，加入0.1 g的PEI@MCM-41，0.1 mmol的毛蕊花糖苷，6 mmol的4-乙烯基吡啶为功能单体，6 mmol的二甲基丙烯酸乙二醇酯为交联剂，0.1 mmol的偶氮二异丁腈为引发剂制备含有毛蕊花糖苷的识别位点的印迹聚合物，加入100 mg的含有毛蕊花糖苷的识别位点的印迹聚合物，4 g的聚偏二氟乙烯粉末（PVDF），0.1 g的聚乙烯吡咯烷酮（PVP）和23 g的氮甲基吡咯烷酮（NMP）制备得分子印迹杂化膜。
苯乙醇苷类分子印迹杂化膜对0.5 mg/mL管花肉苁蓉提取液的选择性吸附实验：将洗脱后的印迹杂化膜置于50 mL锥形瓶中，加入20 mL 0.5mg/mL管花肉苁蓉提取液，密封置于150 rpm摇床上，30℃下震荡吸附24 h。采用HPLC测定纯化后毛蕊花糖苷的含量。纯化后的毛蕊花糖苷的吸附量达47.36 mg/g，松果菊苷的吸附量达21.15 mg/g，选择性为2.11。
实施例9：
制备一种分离苯乙醇苷的分子印迹杂化膜，与实施例1所不同的是：在PEI添加量为1.8 g的条件下，加入0.1 g的PEI@MCM-41，0.15 mmol的毛蕊花糖苷，6 mmol的4-乙烯基吡啶为功能单体，6 mmol的二甲基丙烯酸乙二醇酯为交联剂，0.1 mmol的偶氮二异丁腈为引发剂制备含有毛蕊花糖苷的识别位点的印迹聚合物，加入100 mg的含有毛蕊花糖苷的识别位点的印迹聚合物，4 g的聚偏二氟乙烯粉末（PVDF），0.1 g的聚乙烯吡咯烷酮（PVP）和23g的氮甲基吡咯烷酮（NMP）制备得分子印迹杂化膜。
苯乙醇苷类分子印迹杂化膜对0.5 mg/mL管花肉苁蓉提取液的选择性吸附实验：将洗脱后的印迹杂化膜置于50 mL锥形瓶中，加入20 mL 0.5mg/mL管花肉苁蓉提取液，密封置于150 rpm摇床上，30℃下震荡吸附24 h。采用HPLC测定纯化后毛蕊花糖苷的含量。纯化后的毛蕊花糖苷的吸附量达57.02 mg/g，松果菊苷的吸附量达27.23 mg/g，选择性为2.16。
实施例10：
制备一种分离苯乙醇苷的分子印迹杂化膜，与实施例1所不同的是：在PEI添加量为1.8 g的条件下，加入0.1 g的PEI@MCM-41，0.2 mmol的毛蕊花糖苷，6 mmol的4-乙烯基吡啶为功能单体，6 mmol的二甲基丙烯酸乙二醇酯为交联剂，0.1 mmol的偶氮二异丁腈为引发剂制备含有毛蕊花糖苷的识别位点的印迹聚合物，加入100 mg的含有毛蕊花糖苷的识别位点的印迹聚合物，4 g的聚偏二氟乙烯粉末（PVDF），0.1 g的聚乙烯吡咯烷酮（PVP）和23 g的氮甲基吡咯烷酮（NMP）制备得分子印迹杂化膜。
苯乙醇苷类分子印迹杂化膜对0.5 mg/mL管花肉苁蓉提取液的选择性吸附实验：将洗脱后的印迹杂化膜置于50 mL锥形瓶中，加入20 mL 0.5mg/mL管花肉苁蓉提取液，密封置于150 rpm摇床上，30℃下震荡吸附24 h。采用HPLC测定纯化后毛蕊花糖苷的含量。纯化后的毛蕊花糖苷的吸附量达61.64 mg/g，松果菊苷的吸附量达28.54 mg/g，选择性为2.24。
实施例11：
制备一种分离苯乙醇苷的分子印迹杂化膜，与实施例1所不同的是：在PEI添加量为1.8 g的条件下，加入0.1 g的PEI@MCM-41，0.25 mmol的毛蕊花糖苷，6 mmol的4-乙烯基吡啶为功能单体，6 mmol的二甲基丙烯酸乙二醇酯为交联剂，0.1 mmol的偶氮二异丁腈为引发剂制备含有毛蕊花糖苷的识别位点的印迹聚合物，加入100 mg的含有毛蕊花糖苷的识别位点的印迹聚合物，4 g的聚偏二氟乙烯粉末（PVDF），0.1 g的聚乙烯吡咯烷酮（PVP）和23g的氮甲基吡咯烷酮（NMP）制备得分子印迹杂化膜。
苯乙醇苷类分子印迹杂化膜对0.5 mg/mL管花肉苁蓉提取液的选择性吸附实验：将洗脱后的印迹杂化膜置于50 mL锥形瓶中，加入20 mL 0.5mg/mL管花肉苁蓉提取液，密封置于150 rpm摇床上，30℃下震荡吸附24 h。采用HPLC测定纯化后毛蕊花糖苷的含量。纯化后的毛蕊花糖苷的吸附量达58.85 mg/g，松果菊苷的吸附量达25.65 mg/g，选择性为2.41。
实施例12：
制备一种分离苯乙醇苷的分子印迹杂化膜，与实施例1所不同的是：在PEI添加量为1.8 g的条件下，加入0.1 g的PEI@MCM-41，0.3 mmol的毛蕊花糖苷，6 mmol的4-乙烯基吡啶为功能单体，6 mmol的二甲基丙烯酸乙二醇酯为交联剂，0.1 mmol的偶氮二异丁腈为引发剂制备含有毛蕊花糖苷的识别位点的印迹聚合物，加入100 mg的含有毛蕊花糖苷的识别位点的印迹聚合物，4 g的聚偏二氟乙烯粉末（PVDF），0.1g的聚乙烯吡咯烷酮（PVP）和23g的氮甲基吡咯烷酮（NMP）制备得分子印迹杂化膜。
苯乙醇苷类分子印迹杂化膜对0.5 mg/mL管花肉苁蓉提取液的选择性吸附实验：将洗脱后的印迹杂化膜置于50 mL锥形瓶中，加入20 mL 0.5mg/mL管花肉苁蓉提取液，密封置于150 rpm摇床上，30℃下震荡吸附24 h。采用HPLC测定纯化后毛蕊花糖苷的含量。纯化后的毛蕊花糖苷的吸附量达54.02 mg/g，松果菊苷的吸附量达24.52 mg/g，选择性为2.24。
实施例13：
制备一种分离苯乙醇苷的分子印迹杂化膜，与实施例1所不同的是：在PEI添加量为1.8 g的条件下，加入0.1 g的PEI@MCM-41，0.2 mmol的毛蕊花糖苷，6 mmol的4-乙烯基吡啶为功能单体，6 mmol的二甲基丙烯酸乙二醇酯为交联剂，0.1 mmol的偶氮二异丁腈为引发剂制备含有毛蕊花糖苷的识别位点的印迹聚合物，加入200 mg的含有毛蕊花糖苷的识别位点的印迹聚合物，4 g的聚偏二氟乙烯粉末（PVDF），0.1 g的聚乙烯吡咯烷酮（PVP）和23 g的氮甲基吡咯烷酮（NMP）制备得分子印迹杂化膜。
苯乙醇苷类分子印迹杂化膜对0.5 mg/mL管花肉苁蓉提取液的选择性吸附实验：将洗脱后的印迹杂化膜置于50 mL锥形瓶中，加入20 mL 0.5mg/mL管花肉苁蓉提取液，密封置于150 rpm摇床上，30℃下震荡吸附24 h。采用HPLC测定纯化后毛蕊花糖苷的含量。纯化后的毛蕊花糖苷的吸附量达55.13 mg/g，松果菊苷的吸附量达19.15 mg/g，选择性为3.51。
实施例14：
制备一种分离苯乙醇苷的分子印迹杂化膜，与实施例1所不同的是：在PEI添加量为1.8 g的条件下，加入0.1 g的PEI@MCM-41，0.2 mmol的毛蕊花糖苷，6 mmol的4-乙烯基吡啶为功能单体，6 mmol的二甲基丙烯酸乙二醇酯为交联剂，0.1 mmol的偶氮二异丁腈为引发剂制备含有毛蕊花糖苷的识别位点的印迹聚合物，加入300 mg的含有毛蕊花糖苷的识别位点的印迹聚合物，4 g的聚偏二氟乙烯粉末（PVDF），0.1 g的聚乙烯吡咯烷酮（PVP）和23 g的氮甲基吡咯烷酮（NMP）制备得分子印迹杂化膜。
苯乙醇苷类分子印迹杂化膜对0.5 mg/mL管花肉苁蓉提取液的选择性吸附实验：将洗脱后的印迹杂化膜置于50 mL锥形瓶中，加入20 mL 0.5mg/mL管花肉苁蓉提取液，密封置于150 rpm摇床上，30℃下震荡吸附24 h。采用HPLC测定纯化后毛蕊花糖苷的含量。纯化后的毛蕊花糖苷的吸附量达67.61 mg/g，松果菊苷的吸附量达21.24 mg/g，选择性为4.64。
实施例15：
制备一种分离苯乙醇苷的分子印迹杂化膜，与实施例1所不同的是：在PEI添加量为1.8 g的条件下，加入0.1 g的PEI@MCM-41，0.2 mmol的毛蕊花糖苷，6 mmol的4-乙烯基吡啶为功能单体，6 mmol的二甲基丙烯酸乙二醇酯为交联剂，0.1 mmol的偶氮二异丁腈为引发剂制备含有毛蕊花糖苷的识别位点的印迹聚合物，加入400 mg的含有毛蕊花糖苷的识别位点的印迹聚合物，4 g的聚偏二氟乙烯粉末（PVDF），0.1 g的聚乙烯吡咯烷酮（PVP）和23 g的氮甲基吡咯烷酮（NMP）制备得分子印迹杂化膜。
苯乙醇苷类分子印迹杂化膜对0.5 mg/mL管花肉苁蓉提取液的选择性吸附实验：将洗脱后的印迹杂化膜置于50 mL锥形瓶中，加入20 mL 0.5mg/mL管花肉苁蓉提取液，密封置于150 rpm摇床上，30℃下震荡吸附24 h。采用HPLC测定纯化后毛蕊花糖苷的含量。纯化后的毛蕊花糖苷的吸附量达96.24 mg/g，松果菊苷的吸附量达22.04 mg/g，选择性为4.48。
实施例16：
制备一种分离苯乙醇苷的分子印迹杂化膜，与实施例1所不同的是：在PEI添加量为1.8 g的条件下，加入0.1 g的PEI@MCM-41，0.2 mmol的毛蕊花糖苷，6 mmol的4-乙烯基吡啶为功能单体，6 mmol的二甲基丙烯酸乙二醇酯为交联剂，0.1 mmol的偶氮二异丁腈为引发剂制备含有毛蕊花糖苷的识别位点的印迹聚合物，加入500 mg的含有毛蕊花糖苷的识别位点的印迹聚合物，4 g的聚偏二氟乙烯粉末（PVDF），0.1 g的聚乙烯吡咯烷酮（PVP）和23 g的氮甲基吡咯烷酮（NMP）制备得分子印迹杂化膜。
苯乙醇苷类分子印迹杂化膜对0.5 mg/mL管花肉苁蓉提取液的选择性吸附实验：将洗脱后的印迹杂化膜置于50 mL锥形瓶中，加入20 mL 0.5mg/mL管花肉苁蓉提取液，密封置于150 rpm摇床上，30℃下震荡吸附24 h。采用HPLC测定纯化后毛蕊花糖苷的含量。纯化后的毛蕊花糖苷的吸附量达76.21 mg/g，松果菊苷的吸附量达22.20 mg/g，选择性为3.95。
实施例17：
制备一种分离苯乙醇苷的分子印迹杂化膜，与实施例15中所制备的分子印迹膜相同。
苯乙醇苷类分子印迹杂化膜对管花肉苁蓉提取液的渗透选择性实验：将分子印迹杂化膜将膜(测量出有效膜面积)固定于H型渗透装置中，料液池一侧加入50 mL 0.6 mg/mL的毛蕊花糖苷溶液，接收池一侧加入相同体积的超纯水，两侧放入磁子密封搅拌。隔一定时间用HPLC测定两侧毛蕊花糖苷的含量，实验进行24 h。毛蕊花糖苷的渗透系数为0.005cm2·h-1，松果菊苷的渗透系数为0.032 cm2·h-1，渗透选择因子为6.370。
对比例1：
制备一种分离苯乙醇苷的非分子印迹杂化膜：在PEI添加量为1.8 g的条件下，加入0.1 g的PEI@MCM-41，6 mmol的4-乙烯基吡啶为功能单体，6 mmol的二甲基丙烯酸乙二醇酯为交联剂，0.1 mmol的偶氮二异丁腈为引发剂制备不含毛蕊花糖苷的识别位点的印迹聚合物，加入400 mg的不含毛蕊花糖苷的识别位点的印迹聚合物，4 g的聚偏二氟乙烯粉末（PVDF），0.1 g的聚乙烯吡咯烷酮（PVP）和23 g的氮甲基吡咯烷酮（NMP）制备得非分子印迹杂化膜。
苯乙醇苷类分子非印迹杂化膜对0.5 mg/mL管花肉苁蓉提取液的选择性吸附实验：将印迹杂化膜置于50 mL锥形瓶中，加入20 mL 0.5mg/mL管花肉苁蓉提取液，密封置于150 rpm摇床上，30℃下震荡吸附24 h。采用HPLC测定纯化后毛蕊花糖苷的含量。纯化后的毛蕊花糖苷的吸附量达39.06 mg/g，松果菊苷的吸附量达33.75 mg/g，选择性为1.157。
对比例2：
制备一种分离苯乙醇苷的非分子印迹杂化膜，与对比例1中所制备的非分子印迹膜相同。
苯乙醇苷类非分子印迹膜对管花肉苁蓉提取液的渗透选择性实验：将非分子印迹杂化膜（测量出有效膜面积）固定于H型渗透装置中，料液池一侧加入50 mL 0.6 mg/mL的毛蕊花糖苷溶液，接收池一侧加入相同体积的超纯水，两侧放入磁子密封搅拌。隔一定时间用HPLC测定两侧毛蕊花糖苷的含量，实验进行24 h。毛蕊花糖苷渗透系数为0.0014 cm2·h-1，松果菊苷的渗透系数为0.0017 cm2·h-1，渗透选择因子为1.153。
在本说明书的描述中，参考术语“一个实施例”、“示例”、“具体示例”等的描述意指结合该实施例或示例描述的具体特征、结构、材料或者特点包含于本发明的至少一个实施例或示例中。在本说明书中，对上述术语的示意性表述不一定指的是相同的实施例或示例。而且，描述的具体特征、结构、材料或者特点可以在任何的一个或多个实施例或示例中以合适的方式结合。
以上公开的本发明优选实施例只是用于帮助阐述本发明。优选实施例并没有详尽叙述所有的细节，也不限制该发明仅为所述的具体实施方式。显然，根据本说明书的内容，可作很多的修改和变化。本说明书选取并具体描述这些实施例，是为了更好地解释本发明的原理和实际应用，从而使所属技术领域技术人员能很好地理解和利用本发明。本发明仅受权利要求书及其全部范围和等效物的限制。

Claims (7)

1.一种分离苯乙醇苷的分子印迹杂化膜的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
Step1：取0.1 g的介孔二氧化硅MCM-41、1 mmol的多巴胺、0-3 g的聚乙烯亚胺（PEI）、100 mL的Tris-HCL溶液；
Step2：将0.1 g的MCM-41、1 mmol的多巴胺和0-3 g的PEI加入到100 mL的Tris-HCL溶液中，超声10 min使其充分混合均匀，并进行磁力搅拌反应，反应时长为6 h，得到混合溶液；
Step3：对上述混合溶液用无水乙醇和去离子水洗涤若干次，洗涤后于真空干燥箱中过夜干燥，得到PEI@MCM-41；
Step4：将Step3中得到的PEI@MCM-41研磨后，在单口圆底烧瓶中先加入0.1 g的PEI@MCM-41、0.05-0.35 mmol的毛蕊花糖苷和6 mmol的4-乙烯基吡啶，得到混合溶液；
Step5：将上述混合溶液于50 mL的溶剂乙腈中超声10 min；
Step6：上述PEI@MCM-41和毛蕊花糖苷充分溶解后，向溶液中加入6 mmol的乙二醇二甲基丙烯酸酯和0.1 mmol的偶氮二异丁腈，向圆底烧瓶中充氮气30 min以除去其中的氧气，在油浴60℃中进行热引发原位聚合反应，反应时长为24 h；
Step7：上述步骤的反应结束后，将产物用无水乙醇和去离子水洗涤若干次，将洗涤后的产物于真空干燥箱中过夜干燥，得到含有毛蕊花糖苷的识别位点的印迹聚合物；
Step8：将4 g的聚偏二氟乙烯粉末（PVDF）、0.1 g的聚乙烯吡咯烷酮（PVP）和0.1-0.5 g的含有毛蕊花糖苷的识别位点的印迹聚合物溶于23 g的氮甲基吡咯烷酮（NMP）中，油浴50℃下机械搅拌24 h后，并静置12 h进行脱气；
Step9：上述反应结束后，用铸膜刀将铸膜液取出后开始刮膜，将刮好的膜置于去离子水中进行相转化反应，最后将所得到的杂化膜保存于去离子水中待用；
Step10：将Step9中得到的杂化膜用洗脱液洗掉毛蕊花糖苷分子，即得到分子印迹杂化膜。
2.根据权利要求1所述的一种分离苯乙醇苷的分子印迹杂化膜的制备方法，其特征在于，所述Step2中PEI的加入量为1.8 g。
3.根据权利要求1所述的一种分离苯乙醇苷的分子印迹杂化膜的制备方法，其特征在于，所述Step4中毛蕊花糖苷的加入量为0.2 mmol。
4.根据权利要求1所述的一种分离苯乙醇苷的分子印迹杂化膜的制备方法，其特征在于，所述Step8中含有毛蕊花糖苷的识别位点的印迹聚合物的加入量为400 mg。
5.根据权利要求1所述的一种分离苯乙醇苷的分子印迹杂化膜的制备方法，其特征在于，所述Step10中洗脱液为甲醇和乙酸，所述甲醇和乙酸的混合体积比例为9:1。
6.根据权利要求1所述的一种分离苯乙醇苷的分子印迹杂化膜的制备方法，其特征在于， Step4中所述毛蕊花糖苷还可以为其它苯乙醇苷类化合物。
7.一种按权利要求1所述方法制得的一种分离苯乙醇苷的分子印迹杂化膜的应用，将该分子印迹杂化膜应用于分离苯乙醇苷类化合物，其中毛蕊花糖苷的吸附量达96.24 mg/g，松果菊苷的吸附量达22.37 mg/g，选择性为4.440，渗透选择性实验中毛蕊花糖苷的渗透系数为0.005 cm2·h-1，松果菊苷的渗透系数为0.032 cm2·h-1，渗透选择因子为6.370。
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