CN110862568A - 一种用于分离苯乙醇苷类的分子印迹膜的制备方法和应用 - Google Patents

一种用于分离苯乙醇苷类的分子印迹膜的制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供用于分离苯乙醇苷类的分子印迹膜的制备方法，包括以下步骤：毛蕊花糖苷和功能单体加入溶剂中密封，经混合后进行预聚合；向预聚合的体系中加入乙二醇二甲基丙烯酸酯和偶氮二异丁腈得到聚合体系，将PVDF膜浸入聚合体系中，氮气鼓泡除氧后进行聚合反应得到印迹膜，用洗脱液洗脱所述印迹膜中的模板分子，得到分子印迹膜。本发明用分子印迹膜提取管花肉苁蓉中活性成分，毛蕊花糖苷的吸附量达62.82mg/g，松果菊苷的吸附量达29.49mg/g，选择性为2.74。渗透选择性实验中，毛蕊花糖苷的渗透系数为4.02×10‑6cm2/s，松果菊苷的渗透系数为1.07×10‑5cm2/s，渗透选择因子为2.65。

Description

一种用于分离苯乙醇苷类的分子印迹膜的制备方法和应用
技术领域
本发明涉及分子印迹膜的制备方法，特别涉及一种用于分离苯乙醇苷的分子印迹膜的制备方法和应用。
背景技术
管花肉苁蓉属于合瓣花亚纲、管状花目、列当科肉苁蓉植物。管花肉苁蓉是名贵的补益中草药之一，素有“沙漠人参”和“药中珍品”的美誉。管花肉苁蓉主产于新疆南疆，是一种沙漠寄生植物，且人工栽培较容易。研究表明，栽培和野生的管花肉苁蓉中活性成分基本一致，主要是苯乙醇苷类、多糖类、寡糖类黄酮类、多酚类、和蛋白质等成分。药理研究表明，苯乙醇苷类具有保护肝脏、抗氧化、抗衰老、调节神经细胞、增强免疫力、提高记忆力等功效，在医药、保健、食品等应用领域有广阔的开发应用前景。目前，苯乙醇苷类化合物分离纯化的方法主要有大孔吸附树脂法、高速逆流色谱法、膜分离法和分子印迹技术等。膜分离法可使天然产物的有效成分高度富集、杂质少，高效提高产品的纯度，具有操作条件温和、选择性高、低能耗的优点，但是目前可供选择的用于苯乙醇苷纯化膜存在材料种类少、膜易污染、产品纯度低等缺点，从而限制了其应用。分子印迹技术是一种高效分子识别技术，具有选择性高、效率高、操作简单的优点，是分离天然产物有效组分较为理想的方法之一。基于此，本发明将分子印迹技术与膜分离结合用于天然产物有效成分分离，设计能高效分离苯乙醇苷类的分子印迹膜，以期为天然产物有效成分中苯乙醇苷类高效分离提供新方法。
发明内容
为了解决现有技术中存在的问题，本发明提供了一种用于分离苯乙醇苷类的分子印迹膜的制备方法及应用，利用苯乙醇苷类分子印迹膜的特异性识别作用对管花肉苁蓉中苯乙醇苷进行分离纯化，该分离纯化方法具有高效、操作简单、能耗低等优点。
本发明提供一种用于分离苯乙醇苷类的分子印迹膜的制备方法，包括以下步骤：毛蕊花糖苷和功能单体加入溶剂中密封，经混合后进行预聚合；向所述预聚合的体系中加入乙二醇二甲基丙烯酸酯和偶氮二异丁腈得到聚合体系，将PVDF膜浸入所述聚合体系中，氮气鼓泡除氧后进行聚合反应得到印迹膜，用洗脱液洗脱所述印迹膜中的模板分子，得到分子印迹膜。
作为优选，所述功能单体为4-乙烯基吡啶、甲基丙烯酸、丙烯酰胺中的一种。
作为优选，所述毛蕊花糖苷与功能单体的摩尔比为1:10～1:40、毛蕊花糖苷与乙二醇二甲基丙烯酸酯的摩尔比为1:20～1:50、毛蕊花糖苷与偶氮二异丁腈的摩尔比为1:0.5～1:2。
作为优选，所述方法还包括对所述PVDF膜进行预处理的步骤；
所述预处理的步骤如下：将PVDF膜浸泡在甲醇溶液中24h后，浸泡在0.05mol/L的偶氮二异丁腈/甲醇溶液中10min，将膜片取出放入电热鼓风干燥箱中于40℃下烘干后取出。
作为优选，所述预聚合时的溶剂为乙腈：N,N-二甲基甲酰胺，两者的体积比为1.5：1，所述预聚合的条件为：在30℃、150rpm下进行预聚合2h。
作为优选，所述聚合反应的聚合温度为60～68℃，反应24h。
本发明提供一种分子印迹膜，是应用权利要求上述的制备方法制备得到的。
本发明提供上述分子印迹膜在分离苯乙醇苷类化合物中的应用；所述苯乙醇苷类化合物为松果菊苷或毛蕊花糖苷。
作为优选，所述分离为选择性吸附分离和渗透分离。
所述选择性吸附分离的方法为：将分子印迹膜置于容器中，加入含待分离物的溶液，密封，30℃，200rpm吸附24h；
作为优选，所述渗透分离的方法为：将分子印迹膜固定于H型渗透装置中，料液池一侧加入含待分离物的溶液，接收池一侧加入相同体积的超纯水，两侧密封搅拌，渗透分离24h。
本发明提供一种分离苯乙醇苷类化合物的方法，所述苯乙醇苷类化合物为松果菊苷或毛蕊花糖苷；将上述的分子印迹膜置于容器中，加入含待分离物的溶液，密封，30℃，200rpm吸附24h。
本发明提供一种分离苯乙醇苷类化合物的方法，所述苯乙醇苷类化合物为松果菊苷或毛蕊花糖苷；将上述的分子印迹膜固定于H型渗透装置中，料液池一侧加入含待分离物的溶液，接收池一侧加入相同体积的超纯水，两侧密封搅拌，渗透分离24h。
本发明将该分子印迹膜用来提取管花肉苁蓉中活性成分(主要是毛蕊花糖苷和松果菊苷)，毛蕊花糖苷的吸附量达62.82mg/g，松果菊苷的吸附量达29.49mg/g，选择性为2.74。渗透选择性实验中，毛蕊花糖苷的渗透系数为4.02×10-6cm2/s，松果菊苷的渗透系数为1.07×10-5cm2/s，渗透选择因子为2.65。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：高效、制备过程简单，分离纯化过程易操作，能耗低。
具体实施方式
以下的实施例便于更好地理解本发明，但并不限定本发明。下述实施例中的实验方法，如无特殊说明，均为常规方法。下述实施例中所用的试验材料，如无特殊说明，均为市售。
本发明的一种分离苯乙醇苷类的分子印迹膜的制备方法，包括如下步骤：
步骤一、将PVDF膜浸泡在甲醇溶液中活化24h后，浸泡在0.05mol/L的偶氮二异丁腈/甲醇溶液中引发10min，将膜片取出放入电热鼓风干燥箱中于40℃下烘干后取出；
步骤二、将毛蕊花糖苷模板分子0.2mmol和功能单体2～8mmol加入溶剂中，密封，混合超声至模板分子和功能单体完全溶解后放入恒温振荡器，在30℃、150rpm下进行预聚合2h，得到预聚合反应溶液；
其中，功能单体为4-乙烯基吡啶、甲基丙烯酸、丙烯酰胺中的一种。
溶剂为乙腈：N,N-二甲基甲酰胺(1:1.5，v/v)。
步骤三、将交联剂乙二醇二甲基丙烯酸酯4～10mmol、引发剂偶氮二异丁腈0.1～0.4mmol分别加入到步骤二中得到的预聚合反应溶液，混合均匀超声10min得到铸膜液；
步骤四、将步骤一中得到的PVDF膜浸入步骤三中的铸膜液中再进行氮气鼓泡除氧，升温进行聚合反应，所述聚合温度为60～68℃，反应24h，得到印迹膜；
步骤五、将步骤四中得到的印迹膜用洗脱液洗脱模板分子，得到分子印迹膜。
其中，洗脱液为甲醇：乙酸，两者的体积比为9:1。
实施例1
制备苯乙醇苷类分子印迹膜：
步骤一、将PVDF膜浸泡在甲醇溶液中24h后，浸泡在0.05mol/L的偶氮二异丁腈/甲醇溶液中10min，将膜片取出放入电热鼓风干燥箱中于40℃下烘干后取出；
步骤二、将0.2mmol的毛蕊花糖苷作为模板分子和2mmol的4-乙烯基吡啶作为功能单体加入溶剂中，溶剂为乙腈：DMF(1:1.5，v/v)，混合超声后放入恒温振荡器，在30℃、150rpm下进行预聚合2h，得到预聚合反应溶液；
步骤三、将交联剂乙二醇二甲基丙烯酸酯6mmol、引发剂偶氮二异丁腈0.1mmol分别加入到步骤二中得到的预聚合反应溶液，混合均匀超声10min得到铸膜液；
步骤四、将步骤一中得到的PVDF膜浸入步骤三中的铸膜液中再进行氮气鼓泡除氧，升温进行聚合反应，聚合温度为65℃，反应24h，得到印迹膜；
步骤五、将步骤四中得到的印迹膜用洗脱液洗脱模板分子，得到分子印迹膜。
上述苯乙醇苷类分子印迹膜对管花肉苁蓉提取液的选择性吸附实验：将分子印迹膜置于50mL锥形瓶中，加入管花肉苁蓉提取液，密封置于200rpm摇床上，30℃下震荡吸附24h。采用HPLC测定纯化后毛蕊花糖苷的含量。纯化后的毛蕊花糖苷的吸附量达29.11mg/g，松果菊苷的吸附量达13.92mg/g，选择性为1.95。
其中，管花肉苁蓉提取液的制备方法为：将20.00g管花肉苁蓉粉末分散于70％乙醇溶液中，温度为70℃。在16000转/分的高剪切匀浆器下提取2分钟。混合液用0.22μm的滤膜过滤后获得管花肉苁蓉提取液。
实施例2
制备苯乙醇苷类分子印迹膜，与实施例1所不同的是：甲基丙烯酸为功能单体，功能单体的用量为2mmol。
上述苯乙醇苷类分子印迹膜对管花肉苁蓉提取液的选择性吸附实验：将分子印迹膜置于50mL锥形瓶中，加入管花肉苁蓉提取液，密封置于200rpm摇床上，30℃下震荡吸附24h。采用HPLC测定纯化后毛蕊花糖苷的含量。纯化后的毛蕊花糖苷的吸附量达8.86mg/g，松果菊苷的吸附量达7.83mg/g，选择性为1.03。
实施例3
制备苯乙醇苷类分子印迹膜，与实施例1所不同的是：丙烯酰胺为功能单体，功能单体的用量为2mmol。
上述苯乙醇苷类分子印迹膜对管花肉苁蓉提取液的选择性吸附实验：将分子印迹膜置于50mL锥形瓶中，加入管花肉苁蓉提取液，密封置于200rpm摇床上，30℃下震荡吸附24h。采用HPLC测定纯化后毛蕊花糖苷的含量。纯化后的毛蕊花糖苷的吸附量达10.64mg/g，松果菊苷的吸附量达7.75mg/g，选择性为1.31。
实施例4
制备苯乙醇苷类分子印迹膜，与实施例1所不同的是：4-乙烯基吡啶为功能单体，功能单体的用量为4mmol。
上述苯乙醇苷类分子印迹膜对管花肉苁蓉提取液的选择性吸附实验：将分子印迹膜置于50mL锥形瓶中，加入管花肉苁蓉提取液，密封置于200rpm摇床上，30℃下震荡吸附24h。采用HPLC测定纯化后毛蕊花糖苷的含量。纯化后的毛蕊花糖苷的吸附量达59.45mg/g，松果菊苷的吸附量达33.04mg/g，选择性为1.98。
实施例5
制备苯乙醇苷类分子印迹膜，与实施例1所不同的是：4-乙烯基吡啶为功能单体，功能单体的用量为6mmol。
上述苯乙醇苷类分子印迹膜对管花肉苁蓉提取液的选择性吸附实验：将分子印迹膜置于50mL锥形瓶中，加入管花肉苁蓉提取液，密封置于200rpm摇床上，30℃下震荡吸附24h。采用HPLC测定纯化后毛蕊花糖苷的含量。纯化后的毛蕊花糖苷的吸附量达42.19mg/g，松果菊苷的吸附量达19.22mg/g，选择性为2.66。
实施例6
制备苯乙醇苷类分子印迹膜，与实施例1所不同的是：4-乙烯基吡啶为功能单体，功能单体的用量为8mmol。
上述苯乙醇苷类分子印迹膜对管花肉苁蓉提取液的选择性吸附实验：将分子印迹膜置于50mL锥形瓶中，加入管花肉苁蓉提取液，密封置于200rpm摇床上，30℃下震荡吸附24h。采用HPLC测定纯化后毛蕊花糖苷的含量。纯化后的毛蕊花糖苷的吸附量达60.26mg/g，松果菊苷的吸附量达30.79mg/g，选择性为2.17。
实施例7
制备苯乙醇苷类分子印迹膜，与实施例1所不同的是：二甲基丙烯酸乙二醇酯为交联剂，交联剂的用量为4mmol。
上述苯乙醇苷类分子印迹膜对管花肉苁蓉提取液的选择性吸附实验：将分子印迹膜置于50mL锥形瓶中，加入管花肉苁蓉提取液，密封置于200rpm摇床上，30℃下震荡吸附24h。采用HPLC测定纯化后毛蕊花糖苷的含量。纯化后的毛蕊花糖苷的吸附量达62.82mg/g，松果菊苷的吸附量达29.49mg/g，选择性为2.74。
实施例8
制备苯乙醇苷类分子印迹膜，与实施例1所不同的是：二甲基丙烯酸乙二醇酯为交联剂，交联剂的用量为8mmol。
上述苯乙醇苷类分子印迹膜对管花肉苁蓉提取液的选择性吸附实验：将分子印迹膜置于50mL锥形瓶中，加入管花肉苁蓉提取液，密封置于200rpm摇床上，30℃下震荡吸附24h。采用HPLC测定纯化后毛蕊花糖苷的含量。纯化后的毛蕊花糖苷的吸附量达58.82mg/g，松果菊苷的吸附量达27.94mg/g，选择性为2.66。
实施例9
制备苯乙醇苷类分子印迹膜，与实施例1所不同的是：二甲基丙烯酸乙二醇酯为交联剂，交联剂的用量为10mmol。
上述苯乙醇苷类分子印迹膜对管花肉苁蓉提取液的选择性吸附实验：将分子印迹膜置于50mL锥形瓶中，加入管花肉苁蓉提取液，密封置于200rpm摇床上，30℃下震荡吸附24h。采用HPLC测定纯化后毛蕊花糖苷的含量。纯化后的毛蕊花糖苷的吸附量达56.16mg/g，松果菊苷的吸附量达28.08mg/g，选择性为2.52。
实施例10
制备苯乙醇苷类分子印迹膜，与实施例1所不同的是：偶氮二异丁腈为引发剂，引发剂的用量为0.2mmol。
上述苯乙醇苷类分子印迹膜对管花肉苁蓉提取液的选择性吸附实验：将分子印迹膜置于50mL锥形瓶中，加入管花肉苁蓉提取液，密封置于200rpm摇床上，30℃下震荡吸附24h。采用HPLC测定纯化后毛蕊花糖苷的含量。纯化后的毛蕊花糖苷的吸附量达99.45mg/g，松果菊苷的吸附量达67.96mg/g，选择性为1.93。
实施例11
制备苯乙醇苷类分子印迹膜，与实施例1所不同的是：偶氮二异丁腈为引发剂，引发剂的用量为0.3mmol。
上述苯乙醇苷类分子印迹膜对管花肉苁蓉提取液的选择性吸附实验：将分子印迹膜置于50mL锥形瓶中，加入管花肉苁蓉提取液，密封置于200rpm摇床上，30℃下震荡吸附24h。采用HPLC测定纯化后毛蕊花糖苷的含量。纯化后的毛蕊花糖苷的吸附量达65.00mg/g，松果菊苷的吸附量达56.88mg/g，选择性为1.44。
实施例12
制备苯乙醇苷类分子印迹膜，与实施例1所不同的是：偶氮二异丁腈为引发剂，引发剂的用量为0.4mmol。
上述苯乙醇苷类分子印迹膜对管花肉苁蓉提取液的选择性吸附实验：将分子印迹膜置于50mL锥形瓶中，加入管花肉苁蓉提取液，密封置于200rpm摇床上，30℃下震荡吸附24h。采用HPLC测定纯化后毛蕊花糖苷的含量。纯化后的毛蕊花糖苷的吸附量达62.13mg/g，松果菊苷的吸附量达55.58mg/g，选择性为1.40。
实施例13
制备苯乙醇苷类分子印迹膜，与实施例7中所制备的分子印迹膜相同。
上述苯乙醇苷类分子印迹膜对管花肉苁蓉提取液的渗透选择性实验：将分子印迹膜将膜(测量出有效膜面积)固定于H型渗透装置中，料液池一侧加入50mL 0.5mg/mL的毛蕊花糖苷溶液，接收池一侧加入相同体积的超纯水，两侧放入磁子密封搅拌。隔一定时间用HPLC测定两侧毛蕊花糖苷的含量，实验进行24h。毛蕊花糖苷的渗透系数为4.02×10-6cm2/s，松果菊苷的渗透系数为1.07×10-5cm2/s，渗透选择因子为2.65。
对比例1
制备苯乙醇苷类非分子印迹膜，与实施例7中所制备的分子印迹膜过程不同的是未加模板分子，其余均相同。
上述苯乙醇苷类非分子印迹膜对管花肉苁蓉提取液的选择性吸附实验：将非分子印迹膜置于50mL锥形瓶中，加入提取液，密封置于200rpm摇床上，30℃下震荡吸附24h。采用HPLC测定纯化后毛蕊花糖苷的含量。纯化后的毛蕊花糖苷的吸附量达23.33mg/g，松果菊苷的吸附量达21.95mg/g，选择性为1.13。
对比例2
制备苯乙醇苷类非分子印迹膜，与对比例1中所制备的非分子印迹膜相同。
上述苯乙醇苷类非分子印迹膜对管花肉苁蓉提取液的渗透选择性实验：将非分子印迹膜将膜(测量出有效膜面积)固定于H型渗透装置中，料液池一侧加入50mL 0.5mg/mL的毛蕊花糖苷溶液，接收池一侧加入相同体积的超纯水，两侧放入磁子密封搅拌。隔一定时间用HPLC测定两侧毛蕊花糖苷的含量，实验进行24h。毛蕊花糖苷的渗透系数为2.92×10- 6cm2/s，松果菊苷的渗透系数为3.05×10-5cm2/s，渗透选择因子为1.04。
最后应说明的是：以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，对于本领域的技术人员来说，其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种用于分离苯乙醇苷类的分子印迹膜的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：毛蕊花糖苷和功能单体加入溶剂中密封，经混合后进行预聚合；向所述预聚合的体系中加入乙二醇二甲基丙烯酸酯和偶氮二异丁腈得到聚合体系，将PVDF膜浸入所述聚合体系中，氮气鼓泡除氧后进行聚合反应得到印迹膜，用洗脱液洗脱所述印迹膜中的模板分子，得到分子印迹膜；
作为优选，所述功能单体为4-乙烯基吡啶、甲基丙烯酸、丙烯酰胺中的一种。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述毛蕊花糖苷与功能单体的摩尔比为1:10～1:40、毛蕊花糖苷与乙二醇二甲基丙烯酸酯的摩尔比为1:20～1:50、毛蕊花糖苷与偶氮二异丁腈的摩尔比为1:0.5～1:2。
3.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于：所述方法还包括对所述PVDF膜进行预处理的步骤；
所述预处理的步骤如下：将PVDF膜浸泡在甲醇溶液中24h后，浸泡在0.05mol/L的偶氮二异丁腈/甲醇溶液中10min，将膜片取出放入电热鼓风干燥箱中于40℃下烘干后取出。
4.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于：所述预聚合时的溶剂为乙腈：N,N-二甲基甲酰胺，两者的体积比为1.5：1，所述预聚合的条件为：在30℃、150rpm下进行预聚合2h。
5.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于：所述聚合反应的聚合温度为60～68℃，反应24h。
6.一种分子印迹膜，是应用权利要求1-5任一项所述的制备方法制备得到的。
7.权利要求6所述的分子印迹膜在分离苯乙醇苷类化合物中的应用；所述苯乙醇苷类化合物为松果菊苷或毛蕊花糖苷；
作为优选，所述分离为选择性吸附分离和渗透分离。
8.根据权利要求7所述的应用，其特征在于：所述选择性吸附分离的方法为：将分子印迹膜置于容器中，加入含待分离物的溶液，密封，30℃，200rpm吸附24h；
作为优选，所述渗透分离的方法为：将分子印迹膜固定于H型渗透装置中，料液池一侧加入含待分离物的溶液，接收池一侧加入相同体积的超纯水，两侧密封搅拌，渗透分离24h。
9.一种分离苯乙醇苷类化合物的方法，所述苯乙醇苷类化合物为松果菊苷或毛蕊花糖苷；其特征在于：将权利要求6所述的分子印迹膜置于容器中，加入含待分离物的溶液，密封，30℃，200rpm吸附24h。
10.一种分离苯乙醇苷类化合物的方法，所述苯乙醇苷类化合物为松果菊苷或毛蕊花糖苷；其特征在于：将权利要求6所述的分子印迹膜固定于H型渗透装置中，料液池一侧加入含待分离物的溶液，接收池一侧加入相同体积的超纯水，两侧密封搅拌，渗透分离24h。
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