CN112490380A - 有机发光装置和包括其的设备 - Google Patents
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Abstract
本申请公开了有机发光装置和包括其的设备。该有机发光装置包括:第一电极;面向第一电极的第二电极;在第一电极和第二电极之间并且包括发射层的有机层;以及在发射层和第二电极之间的电子传输区,其中电子传输区包括第一辅助层和第二辅助层,第一辅助层在发射层和第二辅助层之间,第一辅助层包括第一化合物,第二辅助层包括第二化合物,第二化合物包括至少一种含π电子耗尽的氮的环,并且有机发光装置满足方程式:T1(EML)≥T1(AXL1)+0.3eV和T1(AXL2)≥T1(AXL1)+0.5eV。
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求于2019年9月11日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第 10-2019-0113020号的优先权和权益,其全部内容通过引用并入本文。
背景技术
本公开的一个或多个实施方式涉及有机发光装置和包括其的设备。
技术领域
有机发光装置为产生全色图像的自发射装置,并且与本领域其他装置比较,还具有宽视角、高对比度、短响应时间,以及在明度、驱动电压和响应速度方面卓越的特点。
有机发光装置的示例可包括基板上的第一电极,以及依次在第一电极上的空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴可通过空穴传输区朝着发射层移动,并且由第二电极提供的电子可通过电子传输区朝着发射层移动。载流子,比如空穴和电子,在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁(例如,跃迁或弛豫)至基态,从而产生光。
发明内容
一个或多个实施方式提供了有机发光装置和包括其的设备。
实施方式的另外方面将在随后的描述中部分地陈述,并且部分地将从描述中显而易见,或可通过所呈现的公开的实施方式的实践而获知。
本公开的实施方式的方面提供了有机发光装置,其包括:
第一电极;
面向第一电极的第二电极;
在第一电极和第二电极之间并且包括发射层的有机层;和
在发射层和第二电极之间的电子传输区,
其中电子传输区包括第一辅助层和第二辅助层,
第一辅助层在发射层和第二辅助层之间,
第一辅助层包括第一化合物,
第二辅助层包括第二化合物,
第二化合物包括至少一种含π电子耗尽的氮的环,并且
有机发光装置满足方程式:T1(EML)≥T1(AXL1)+0.3eV和T1(AXL2)≥T1(AXL1) +0.5eV,
其中T1(EML)为发射层中包括的化合物的三线态能级(eV)中的最高三线态能级(eV),
T1(AXL1)为第一化合物的最低三线态激发能级(eV),
T1(AXL2)为第二化合物的最低三线态激发能级(eV),且
使用密度泛函理论(DFT)方法计算T1(EML)、T1(AXL1)和T1(AXL2),其中在 B3LYP/6-31G*(d,p)的水平,结构上优化发射层中包括的化合物、第一化合物和第二化合物。
本公开的实施方式的另一方面提供了包括有机发光装置和薄膜晶体管的设备,其中薄膜晶体管包括源电极、有源层和漏电极,并且
有机发光装置的第一电极与薄膜晶体管的源电极和漏电极中的一个电连接。
附图说明
本公开的某些实施方式的上面和其他方面和特征将从结合所附附图的以下描述中更显而易见,其中:
图1为根据实施方式的有机发光装置的示意图;并且
图2为根据另一实施方式的有机发光装置的示意图。
具体实施方式
如本文使用的术语“有机层”指有机发光装置的第一电极和第二电极之间的单个层和/或多个层。“有机层”中包括的材料不限于有机材料。例如,有机层可包括无机材料。
如本文使用的表达“(有机层)包括由式1表示的化合物”可包括以下情况:其中“(有机层)包括一种式1的化合物或者两种或更多种不同的式1的化合物”。
下文,将参考所附的附图更详细地描述本公开的实施方式。
图1和图2的描述
图1和图2各自分别为根据实施方式的有机发光装置10或有机发光装置20的示意图。有机发光装置10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。有机层150可包括发射层151。
参见图1,有机发光装置10包括第一电极110;面向第一电极110的第二电极190;以及在第一电极110和第二电极190之间并且包括发射层151的有机层150。有机层150 包括发射层151和第二电极190之间的电子传输区170,并且电子传输区170包括第一辅助层171和第二辅助层172。第一辅助层171在发射层151和第二辅助层172之间并包括第一化合物,并且第二辅助层172包括第二化合物,并且第二化合物包括至少一种含π电子耗尽的氮的环。
有机发光装置10可满足方程式:T1(EML)≥T1(AXL1)+0.3eV和T1(AXL2)≥ T1(AXL1)+0.5eV。
在上面的方程式中,T1(EML)为发射层151中包括的化合物的三线态能级(eV)中的最高三线态能级(eV),
T1(AXL1)为第一化合物的最低三线态激发能级(eV),并且
T1(AXL2)为第二化合物的最低三线态激发能级(eV)。
在上面的方程式中,使用利用高斯程序的密度泛函理论(DFT)方法计算(例如,通过使用密度泛函理论(DFT)方法评估)T1(EML)、T1(AXL1)和T1(AXL2),其中在 B3LYP/6-31G*(d,p)的水平(例如,使用B3LYP杂化泛函和6-31G*(d,p)基组),结构上优化化合物(例如,发射层151中包括的化合物、第一化合物和第二化合物)。
当第一辅助层171在发射层151和第二辅助层172之间,并且T1(EML)比T1(AXL1)高0.3eV或更多时,在发射层151中形成的三线态激子可移动至能量更低的第一辅助层 171的三线态水平。如此,可调整发射层151中三线态激子的浓度,从而防止或减少发射层材料的劣化并且提高在第一辅助层171中包括第一化合物的有机发光装置10的寿命。
第一辅助层171中包括的第一化合物没有特别限制,并且可包括满足T1(EML)≥T1(AXL1)+0.3eV的所有化合物。
第一辅助层171可直接接触(例如,物理接触)发射层151。例如,第一辅助层171可存在于发射层151和第二辅助层172之间的界面处。
因为有机发光装置10中的第一辅助层171直接接触(例如,物理接触)发射层151,所以可适当地或有效地调整发射层151中三线态激子的浓度,从而提高有机发光装置10 的寿命。
此外,第二辅助层172中包括的第二化合物和第一辅助层171中包括的第一化合物可满足T1(AXL2)≥T1(AXL1)+0.5eV。如此,可防止从发射层151移动至第一辅助层171的三线态激子移动至第二辅助层172(或可减小这种移动)。例如,可防止在发射层 151中形成的三线态激子从第一辅助层171和第二辅助层172之间的界面流动至第二辅助层172(或可减小电子的这种流动)。所以,可防止或减小过多的三线态激子渗漏,并且可适当地或合适地保持参与光发射的三线态激子的浓度。
而且,第二辅助层172可防止空穴从空穴传输区被注入(或减少这种空穴注入)。
在一个实施方式中,第一辅助层171可直接接触(例如,物理接触)第二辅助层172。在一个或多个实施方式中,第一辅助层171可直接接触(例如,物理接触)发射层151和第二辅助层172中的每个。例如,第一辅助层171可存在于发射层151和第二辅助层172 之间的界面处。
因为有机发光装置10中的第一辅助层171直接接触(例如,物理接触)第二辅助层172,所以基本上防止了在发射层151中形成的激子移动至第二辅助层172(或可减小这种移动),从而适当地或合适地调整发射层151和第一辅助层171中的激子的浓度。因此,可提高有机发光装置10的发光效率。
在一个实施方式中,T1(AXL1)可小于2.0eV。
在一个实施方式中,第一辅助层171和第二辅助层172可各自独立地具有约至约的厚度。当第一辅助层171和第二辅助层172的厚度在该范围内时,可获得适当的或期望的有机发光装置10的寿命提高效果,而不显著增加驱动电压。
发射层151可包括单种化合物(或由单种化合物组成),或者可包括两种或更多种化合物。
在一个实施方式中,发射层151可包括主体和掺杂剂。
在一个实施方式中,发射层151可包括主体和掺杂剂,并且可满足T1(主体)≥ T1(AXL1)+0.3eV和T1(掺杂剂)≥T1(AXL1)+0.3eV中的至少一个。
T1(主体)为发射层151中的主体的最低三线态激发能级(eV),T1(掺杂剂)为发射层 151中的掺杂剂的最低三线态激发能级(eV),并且使用利用高斯程序DFT方法计算(例如,通过使用DFT方法评估)T1(主体)和T1(掺杂剂),其中在B3LYP/6-31G*(d,p)的水平(例如,使用B3LYP杂化泛函和6-31G*(d,p)基组),结构上优化化合物(例如,主体和掺杂剂)。
如本文上面描述的,当有机发光装置10的发射层151满足选自方程式T1(主体)≥T1(AXL1)+0.3eV和T1(掺杂剂)≥T1(AXL1)+0.3eV中的至少一个时,可减小发射层 151中的激子的浓度,从而提高有机发光装置10的寿命。
在一个实施方式中,发射层151中的主体没有特别限制,并且可包括满足T1(EML)≥T1(AXL1)+0.3eV和/或T1(主体)≥T1(AXL1)+0.3eV的所有化合物。发射层151中的主体可为单个主体或者其中混合两种或更多种不同的化合物的混合主体。
在一个实施方式中,发射层151中的掺杂剂没有特别限制,并且可包括满足T1(EML) ≥T1(AXL1)+0.3eV和/或T1(掺杂剂)≥T1(AXL1)+0.3eV的所有化合物。
在一个实施方式中,掺杂剂可为磷光掺杂剂、荧光掺杂剂或延迟荧光掺杂剂。
如本文使用的术语“延迟荧光掺杂剂”指满足△Est=S1-T1<0.3eV的化合物。其中,S1为掺杂剂的单线态能级,T1为掺杂剂的三线态能级,并且△Est为单线态能级和三线态能级之间的差。
参见图2,电子传输区170可进一步包括在第二辅助层172和第二电极190之间的电子传输层173。电子传输层173包括电子传输材料。
在一个实施方式中,电子传输材料可包括第三化合物,第三化合物包括至少一种含π电子耗尽的氮的环。
第二辅助层172中包括的第二化合物和电子传输层173中包括的第三化合物可彼此相同或不同。在一个实施方式中,第二辅助层172中包括的第二化合物和电子传输层173中包括的第三化合物可彼此不同。将通过参考本文呈现的相应的描述理解电子传输层173。
在一个实施方式中,第一化合物可为由下面式1-1表示的化合物,并且第二化合物可为由下面式1-2表示的化合物:
式1-1
式1-2
在式1-1和式1-2中,
A11可选自萘基、蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基和苝基,
L11和L21至L23可各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的非芳族稠合杂多环基团,
a11和a21至a23可各自独立地选自0、1、2和3,
Ar11和Ar21至Ar23可各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,
b11和b21至b23可各自独立地选自1、2、3和4,
n11可选自1、2、3和4,
X21可为N或CR21,X22可为N或CR22,并且X23可为N或CR23,
R11和R21至R23可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、 -Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),并且
c11可为选自1至8的整数。
在式1-1和式1-2中,取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的 C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的单价非芳族稠合杂多环基团、取代的C5-C60碳环基和取代的C1-C60杂环基的至少一种取代基可选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自下述中的至少一种取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、 -Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和 -P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自下述中的至少一种取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、 C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21) 和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和 -P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、 -I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、 C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
在一个实施方式中,式1-1和式1-2中的L11和L21至L23可各自独立地选自:
苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、亚苊基、芴基、螺- 二芴基、苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、亚戊芬基、并六苯基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、二苯并噻咯基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、异噁唑基、噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基;和
各自被选自下述中的至少一种取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、亚苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、亚戊芬基、并六苯基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、二苯并噻咯基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、异噁唑基、噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C6-C20芳基、C1-C20杂芳基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和 -P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
在一个实施方式中,式1-1和式1-2中的L11和L21至L23可各自独立地选自由下面式3-1至式3-39表示的基团:
在式3-1至式3-39中,
Y1可为O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z5)或Si(Z6)(Z7),
Z1至Z7可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、螺-芴-苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、 -N(Q31)(Q32)和-B(Q31)(Q32),
d2可为1或2,
d3可为选自1至3的整数,
d4可为选自1至4的整数,
d5可为选自1至5的整数,
d6可为选自1至6的整数,
d8可为选自1至8的整数,
Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基,并且
*、*’和*”各自指示与相邻原子的结合位点。
在一个实施方式中,式1-1和式1-2中的L11和L21至L23可各自独立地选自由式3-1、式3-2、式3-5至式3-9、式3-25和式3-28至式3-39表示的基团。在一个实施方式中,L11和L21至L23可各自独立地选自由式3-1、式3-2、式3-6和式3-39表示的基团。
在一个或多个实施方式中,式1-1和式1-2中的L11和L21至L23可各自独立地选自由下面式4-1至式4-5表示的基团:
在式4-1至式4-5中,
*、*’和*”各自指示与相邻原子的结合位点。
当a11为0时,*-(L11)a11-*’可为单键。当a11为2或3时,两个或三个L11可彼此相同或不同。当a21为0时,*-(L21)a21-*’可为单键。当a21为2或3时,两个或三个L21可彼此相同或不同。当a22为0时,*-(L22)a22-*’可为单键。当a22为2或3时,两个或三个L22可彼此相同或不同。当a23为0时,*-(L23)a23-*’可为单键。当a23为2或3时,两个或三个L23可彼此相同或不同。
在一个实施方式中,式1-1和式1-2中的a11和a21至a23可各自独立地为0或1。
在一个实施方式中,式1-1和式1-2中的Ar11和Ar21至Ar23可各自独立地选自:
环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-环戊烷-芴基、螺-环己烷- 芴基、螺-芴-苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、芘基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并噻咯基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基和氮杂二苯并噻咯基;和
各自被选自下述中的至少一种取代的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺- 二芴基、螺-环戊烷-芴基、螺-环己烷-芴基、螺-芴-苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、芘基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并噻咯基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基和氮杂二苯并噻咯基:氘、-F、 -Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、 C6-C20芳基、C1-C20杂芳基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、 -S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
在一个实施方式中,式1-1和式1-2中的Ar11和Ar21至Ar23可各自独立地选自由下面式5-1至式5-79表示的基团:
在式5-1至式5-79中,
Y31可为O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)或Si(Z36)(Z37),
Z31至Z37可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、螺-芴-苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、 -N(Q31)(Q32)和-B(Q31)(Q32),
e2可为1或2,
e3可为选自1至3的整数,
e4可为选自1至4的整数,
e5可为选自1至5的整数,
e6可为选自1至6的整数,
e7可为选自1至7的整数,
e9可为选自1至9的整数,
Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基,并且
*指示与相邻原子的结合位点。
在一个实施方式中,Ar11和Ar21至Ar23可各自独立地选自由下面式6-1至式6-32表示的基团:
在式6-1至式6-32中,
Ph指示苯基,并且
*指示与相邻原子的结合位点。
在一个实施方式中,式1-1和式1-2中的b11和b21至b23可各自独立地选自0、1和2。
在一个实施方式中,式1-1中的n11可为2。
当n11为2、3或4时,由*-[(L11)a11-(Ar11)b11]表示的两个、三个或四个基团可彼此相同或不同。
在一个实施方式中,当在式1-1中A11为蒽基并且n11为2时,由*-[(L11)a11-(Ar11)b11] 表示的两个基团可彼此不同。
在一个实施方式中,当在式1-1中A11为芘基并且n11为2时,由*-[(L11)a11-(Ar11)b11] 表示的两个基团可彼此相同。
在一个实施方式中,当在式1-2中选自X21至X23中的至少一个为N时,选自X21至X23中的两个可各自为N,或者X21至X23可各自同时为N。
在一个实施方式中,X21至X23可各自同时为N。
在一个实施方式中,式1-1和式1-2中的R11和R21至R23可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、螺-芴- 苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、芘基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、联苯基和三联苯基;和
各自被选自下述中的至少一种取代的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、螺-芴-苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、芘基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、联苯基和三联苯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、螺-芴-苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、芘基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、联苯基和三联苯基。
在一个实施方式中,式1-1和式1-2中的R11和R21至R23可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、联苯基和三联苯基。
在一个实施方式中,式1-1中的A11可为蒽基或芘基。
在一个实施方式中,第一化合物可为由下面式1-11或式1-12表示的化合物:
式1-11
式1-12
在式1-11和式1-12中,
L111、L121和L122可各自通过参考结合在式1-1中的L11呈现的描述来理解,
a111、a121和a122可各自通过参考结合在式1-1中的a11呈现的描述来理解,
Ar111、Ar121和Ar122可各自通过参考结合在式1-1中的Ar11呈现的描述来理解,
b111、b121和b122可各自通过参考结合在式1-1中的b11呈现的描述来理解,
n111可通过参考结合在式1-1中的n11呈现的描述来理解,
n121和n122可各自独立地选自0、1和2,
R111、R121和R122可各自通过参考结合在式1-1中的R11呈现的描述来理解,
c111可通过参考结合在式1-1中的c11呈现的描述来理解,并且
c121和c122可各自独立地选自0、1、2、3、4和5。
在一个或多个实施方式中,第一化合物可为由下面式1-11A或式1-12A表示的化合物:
式1-11A
式1-12A
在式1-11A和1-12A中,
L111、L112、L121和L122可各自通过参考结合在式1-1中的L11呈现的描述来理解,
a111、a112、a121和a122可各自通过参考结合在式1-1中的a11呈现的描述来理解,
Ar111、Ar112、Ar121和Ar122可各自通过参考结合在式1-1中的Ar11呈现的描述来理解,
b111、b112、b121和b122可各自通过参考结合在式1-1中的b11呈现的描述来理解,
n121和n122可各自独立地为选自0至2的整数,
R111、R121和R122可各自通过参考结合在式1-1中的R11呈现的描述来理解,
c111可通过参考结合在式1-1中的c11呈现的描述来理解,并且
c121和c122可各自独立地选自0、1、2、3和4。
在一个或多个实施方式中,第一化合物可为由下面式1-11B或式1-12B表示的化合物:
式1-11B
式1-12B
在式1-11B和式1-12B中,
L111、L112、L121和L122可各自通过参考结合在式1-1中的L11呈现的描述来理解,
a111、a112、a121和a122可各自通过参考结合在式1-1中的a11呈现的描述来理解,
Ar111、Ar112、Ar121和Ar122可各自通过参考结合在式1-1中的Ar11呈现的描述来理解,
b111、b112、b121和b122可各自通过参考结合在式1-1中的b11呈现的描述来理解,并且
R111、R112、R121和R122可各自通过参考结合在式1-1中的R11呈现的描述来理解。
在式1-11、式1-12、式1-11A、式1-12A、式1-11B和式1-12B中,
L111、L112、L121和L122可各自独立地选自由式4-1至式4-5表示的基团,并且
Ar111、Ar112、Ar121和Ar122可各自独立地选自由式6-1至式6-32表示的基团。
在一个实施方式中,第一化合物可选自以下化合物:
在一个实施方式中,第二化合物可选自以下化合物:
在一个实施方式中,当发射层151包括主体和掺杂剂时,主体可包括蒽类化合物。
下文,将结合图1和图2描述根据实施方式的有机发光装置10和有机发光装置20中的每个的结构和制造其的方法。
第一电极110
在图1和图2中,基板可另外在第一电极110下方或第二电极190上面。为了用作基板,基板可为玻璃基板或塑料基板,各自具有卓越的机械强度、热稳定性、透明度、表面平滑度、易操作性和防水性。
可通过在基板上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料而形成第一电极110。当第一电极110为阳极时,用于形成第一电极110的材料可选自具有高功函的材料以促进空穴注入。
第一电极110可为反射电极、半反射电极或透射电极。当第一电极110为透射电极时,用于形成第一电极110的材料可选自氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)和其任何组合,但是本公开的实施方式不限于此。在一个或多个实施方式中,当第一电极110为半透射电极或反射电极时,用于形成第一电极110的材料可选自镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)和其任何组合,但是本公开的实施方式不限于此。
第一电极110可具有单层结构,或者包括两个层或更多个层的多层结构。例如,第一电极110可具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但是第一电极110的结构不限于此。
有机层150
有机层150在第一电极110上。有机层150可包括发射层151以及在发射层151和第二电极190之间的电子传输区170。
有机层150可进一步包括在第一电极110和发射层151之间的空穴传输区。
有机层150中的空穴传输区
空穴传输区可具有i)包括单个层(包括单种材料)的单层结构,ii)包括单个层(包括多种不同材料)的单层结构,或iii)具有多个层(包括多种不同材料)的多层结构。
空穴传输区可包括选自空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层和电子阻挡层中的至少一个层。
例如,空穴传输区可具有包括单个层(包括多种不同材料)的单层结构或多层结构,该多层结构具有空穴注入层/空穴传输层的结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层的结构、空穴注入层/发射辅助层的结构、空穴传输层/发射辅助层的结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层的结构,其中对于每个结构,以该叙述的顺序从第一电极 110依次堆叠构成层,但是空穴传输区的结构不限于此。
空穴传输区可包括选自m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、 TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐) (PANI/PSS)、由下面式201表示的化合物和由下面式202表示的化合物中的至少一种:
式201
式202
在式201和式202中,
L201至L204可各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
L205可选自*-O-*’、*-S-*’、*-N(Q201)-*’、取代的或未取代的C1-C20亚烷基、取代的或未取代的C2-C20亚烯基、取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xa1至xa4可各自独立地为选自0至3的整数,
xa5可为选自1至10的整数,且
R201至R204和Q201可各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
在一个实施方式中,在式202中,R201和R202可任选地经单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基彼此连接,并且R203和R204可任选地经单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基彼此连接。
在一个或多个实施方式中,在式201和式202中,
L201至L205可各自独立地选自:
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚1,2-苯并菲基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
各自被选自下述中的至少一种取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚1,2- 苯并菲基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F 取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺- 二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32),并且
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中,xa1至xa4可各自独立地为0、1或2。
在一个或多个实施方式中,xa5可为1、2、3或4。
在一个或多个实施方式中,R201至R204和Q201可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
各自被选自下述中的至少一种取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32),并且
Q31至Q33与本文上面的描述相同。
在一个或多个实施方式中,选自式201中的R201至R203中的至少一种可各自独立地选自:
芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
各自被选自下述中的至少一种取代的芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
但是本公开的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,在式202中,i)R201和R202可经单键彼此连接,和/或ii)R203和R204可经单键彼此连接。
在一个或多个实施方式中,选自式202中的R201至R204中的至少一种可各自独立地选自:
咔唑基;和
被选自下述中的至少一种取代的咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
但是本公开的实施方式不限于此。
由式201表示的化合物可由下面式201-1表示:
式201-1
在一个实施方式中,由式201表示的化合物可由下面式201-2表示,但是本公开的实施方式不限于此:
式201-2
在一个或多个实施方式中,由式201表示的化合物可由下面式201-2(1)表示,但是本公开的实施方式不限于此:
式201-2(1)
在一个或多个实施方式中,由式201表示的化合物可由下面式201A表示:
式201A
在一个或多个实施方式中,由式201表示的化合物可由下面式201A(1)表示,但是本公开的实施方式不限于此:
式201A(1)
在一个或多个实施方式中,由式201表示的化合物可由下面式201A-1表示,但是本公开的实施方式不限于此:
式201A-1
在一个实施方式中,由式202表示的化合物可由下面式202-1表示:
式202-1
在一个或多个实施方式中,由式202表示的化合物可由下面式202-1(1)表示:
式202-1(1)
在一个或多个实施方式中,由式202表示的化合物可由下面式202A表示:
式202A
在一个或多个实施方式中,由式202表示的化合物可由下面式202A-1表示:
式202A-1
在式201-1、式201-2、式201-2(1)、式201A、式201A(1)、式201A-1、式202-1、式202-1(1)、式202A、式202A-1中,
L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204可各自通过参考本文其他地方呈现的相应的描述来理解,
L205可选自亚苯基和亚芴基,
X211可选自O、S和N(R211),
X212可选自O、S和N(R212),
R211和R212可各自通过参考结合R203呈现的描述来理解,并且
R213至R217可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
空穴传输区可包括选自下面化合物HT1至化合物HT48中的至少一种化合物,但是本公开的实施方式不限于此:
空穴传输区的厚度可为约至约例如,约至约当空穴传输区包括选自空穴注入层和空穴传输层中的至少一种时,空穴注入层的厚度可在约至约例如,约至约的范围内,并且空穴传输层的厚度可在约至约例如约至约的范围内。当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,可获得适当的或令人满意的空穴传输特点,而不显著增加驱动电压。
发射辅助层可通过根据由发射层发射的光的波长补偿光学共振距离而增加光发射效率,并且电子阻挡层可阻挡或减少来自电子传输区的电子的流动。发射辅助层和电子阻挡层可包括如本文上面描述的材料。
p-掺杂剂
除了这些材料,空穴传输区可进一步包括用于提高导电特性的电荷产生材料。电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散在空穴传输区中。
电荷产生材料可为,例如,p-掺杂剂。
在一个实施方式中,p-掺杂剂可具有-3.5eV或更小的最低未占分子轨道(LUMO)能级。
p-掺杂剂可包括选自醌衍生物、金属氧化物和含有氰基的化合物中的至少一种,但是本公开的实施方式不限于此。
在一个实施方式中,p-掺杂剂可包括选自下述中的至少一种:
醌衍生物,比如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷 (F4-TCNQ);
金属氧化物,比如氧化钨或氧化钼;
1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯-六腈(HAT-CN);和
由下面式221表示的化合物:
但是本公开的实施方式不限于此:
在式221中,
R221至R223可各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,其中选自 R221至R223中的至少一种可具有选自氰基、-F、-Cl、-Br、-I、被-F取代的C1-C20烷基、被-Cl取代的C1-C20烷基、被-Br取代的C1-C20烷基和被-I取代的C1-C20烷基中的至少一种取代基。
有机层150中的发射层151
当有机发光装置10或有机发光装置20为全色有机发光装置时,根据子像素,发射层151可被图案化为红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层。在一个或多个实施方式中,发射层151可具有选自红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中的两个或更多个层的堆叠结构,其中两个或更多个层彼此接触(例如,物理接触两个或更多个层中的邻近的一个层)或彼此分开。在一个或多个实施方式中,发射层可包括选自红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中的两种或更多种材料,其中两种或更多种材料在单个层中彼此混合,以发射白光。
发射层151可包括主体和掺杂剂。掺杂剂可包括选自磷光掺杂剂、荧光掺杂剂和延迟荧光掺杂剂中的至少一种。
在发射层中,基于100重量份的主体,发射层151中的掺杂剂的量可在约0.01重量份至约15重量份的范围内,但是本公开的实施方式不限于此。
发射层151中的主体
主体可包括由下面式301表示的化合物:
式301
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21。
在式301中,
Ar301可为取代的或未取代的C5-C60碳环基或者取代的或未取代的C1-C60杂环基,
xb11可为1、2或3,
L301可选自取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xb1可为选自0至5的整数,
R301可选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、 -N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)和-P(=O)(Q301)(Q302),
xb21可为选自1至5的整数,并且
Q301至Q303可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但是本公开的实施方式不限于此。
在一个实施方式中,式301中的Ar301可选自:
萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
各自被选自下述中的至少一种取代的萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、 -I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、 -S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但是本公开的实施方式不限于此。
当式301中的xb11为2或更大时,两个或更多个Ar301可经单键彼此连接。
在一个或多个实施方式中,由式301表示的化合物可由下面式301-1或式301-2表示:
式301-1
式301-2
在式301-1和式301-2中,
A301至A304可各自独立地选自苯环、萘环、菲环、荧蒽环、三亚苯环、芘环、屈环、吡啶环、嘧啶环、茚环、芴环、螺-二芴环、苯并芴环、二苯并芴环、吲哚环、咔唑环、苯并咔唑环、二苯并咔唑环、呋喃环、苯并呋喃环、二苯并呋喃环、萘并呋喃环、苯并萘并呋喃环、二萘并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、二苯并噻吩环、萘并噻吩环、苯并萘并噻吩环和二萘并噻吩环,
X301可为O、S或N-[(L304)xb4-R304],
R311至R314可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、 -N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
xb22和xb23可各自独立地为0、1或2,
L301、xb1、R301和Q31至Q33可各自通过参考本文呈现的相应的描述来理解,
L302至L304可各自通过参考结合L301呈现的描述来理解,
xb2至xb4可各自通过参考结合xb1呈现的描述来理解,并且
R302至R304可各自通过参考结合R301呈现的描述来理解。
例如,式301、式301-1和式301-2中的L301至L304可各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚1,2-苯并菲基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
各自被选自下述中的至少一种取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚1,2- 苯并菲基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、 -C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q31至Q33与本文上面的描述相同。
在一个或多个实施方式中,式301、式301-1和式301-2中的R301至R304可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
各自被选自下述中的至少一种取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺- 二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和 -P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q31至Q33与本文上面的描述相同。
在一个或多个实施方式中,主体可包括碱土金属络合物。例如,主体可选自Be络合物(例如,化合物H55)、Mg络合物和Zn络合物。
主体可包括选自9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4’-双(N-咔唑基)-1,1’-联苯(CBP)、1,3-二-9- 咔唑基苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)和下面化合物H1至化合物H55中的至少一种,但是本公开的实施方式不限于此:
发射层151中的磷光掺杂剂
磷光掺杂剂可包括由下面式401表示的有机金属络合物:
式401
M(L401)xc1(L402)xc2。
在式401中,
M可选自铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm),
L401可选自由式402表示的配体,并且xc1可为1、2或3,其中,当xc1为2或更大时,两个或更多个L401可彼此相同或不同,
L402可为有机配体,并且xc2可为选自0至4的整数,其中,当xc2为2或更大时,两个或更多个L402可彼此相同或不同,
式402
在式402中,X401至X404可各自独立地为氮或碳,
X401和X403可经单键或双键彼此连接,并且X402和X404可经单键或双键彼此连接,
A401和A402可各自独立地为C5-C60碳环基或C1-C60杂环基,
X405可为单键、*-O-*’、*-S-*’、*-C(=O)-*’、*-N(Q411)-*’、*-C(Q411)(Q412)-*’、*-C(Q411)=C(Q412)-*’、*-C(Q411)=*’或*=C(Q411)-*',其中Q411和Q412可为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,
X406可为单键、O或S,
R401和R402可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C1-C20烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、 -S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),其中Q401至Q403可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基和C1-C20杂芳基,
xc11和xc12可各自独立地为选自0至10的整数,并且
式402中的*和*’各自指示与式401中的M的结合位点。
在一个实施方式中,式402中的A401和A402可各自独立地选自苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并 [c]噻吩基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
在一个或多个实施方式中,在式402中,i)X401可为氮并且X402可为碳,或ii)X401和X402可各自同时为氮。
在一个或多个实施方式中,式402中的R401和R402可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自下述中的至少一种取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基和降冰片烯基;
环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
各自被选自下述中的至少一种取代的环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及 -Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401) 和-P(=O)(Q401)(Q402),并且
Q401至Q403可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基和萘基,但是本公开的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,当式401中的xc1为2或更大时,两个或更多个L401中的两个A401可任选地经X407(其为连接基团)彼此连接,或者两个或更多个L401中的两个A402可任选地经X408(其为连接基团)彼此连接(见化合物PD1至化合物PD4和化合物PD7)。 X407和X408可各自独立地为单键、*-O-*’、*-S-*’、*-C(=O)-*’、*-N(Q413)-*’、 *-C(Q413)(Q414)-*’或*-C(Q413)=C(Q414)-*’(其中Q413和Q414可各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基),但不限于此。
式401中的L402可为单价有机配体、二价有机配体或三价有机配体。例如,L402可选自卤素、二酮(例如,乙酰丙酮化物)、羧酸(例如,吡啶甲酸根)、-C(=O)、异腈、-CN 和含磷配体(例如,膦或亚磷酸根),但是本公开的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,磷光掺杂剂可选自,例如,下面化合物PD1至化合物PD25,但是本公开的实施方式不限于此:
发射层151中的荧光掺杂剂
荧光掺杂剂可发射荧光或延迟荧光。
荧光掺杂剂可包括芳胺化合物或苯乙烯胺化合物。
荧光掺杂剂可包括由下面式501表示的化合物:
式501
在式501中,
Ar501可为取代的或未取代的C5-C60碳环基或者取代的或未取代的C1-C60杂环基,
L501至L503可各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xd1至xd3可各自独立地为选自0至3的整数,
R501和R502可各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的 C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,并且
xd4可为选自1至6的整数。
在一个实施方式中,式501中的Ar501可选自:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基;以及
各自被选自下述中的至少一种取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中,式501中的L501至L503可各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚1,2-苯并菲基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
各自被选自下述中的至少一种取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚1,2- 苯并菲基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基:氘、 -F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
在一个或多个实施方式中,式501中的R501和R502可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
各自被选自下述中的至少一种取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺- 二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),并且
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中,式501中的xd4可为2,但是本公开的实施方式不限于此。
例如,荧光掺杂剂可选自下面化合物FD1至化合物FD22:
在一个或多个实施方式中,荧光掺杂剂可选自以下化合物,但是本公开的实施方式不限于此。
有机层中的电子传输区170
电子传输区170可具有i)包括单个层(包括单种材料)的单层结构,ii)包括单个层(包括多种不同材料)的单层结构,或iii)具有多个层(包括多种不同材料)的多层结构。
电子传输区170可包括第一辅助层171和第二辅助层172。
电子传输区170可进一步包括选自缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层173和电子注入层中的至少一种,但是本公开的实施方式不限于此。
例如,电子传输区170可具有第一辅助层171/第二辅助层172/电子传输层173/电子注入层的结构、第一辅助层171/第二辅助层172/空穴阻挡层/电子传输层173/电子注入层的结构、第一辅助层171/第二辅助层172/电子控制层/电子传输层173/电子注入层的结构或第一辅助层171/第二辅助层172/缓冲层/电子传输层173/电子注入层的结构,其中对于每个结构,以该叙述的顺序从发射层151依次堆叠构成层,但是本公开的实施方式不限于此。
电子传输区170(例如,电子传输区170中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可包括无金属化合物,无金属化合物含有至少一种含π电子耗尽的氮的环。
如本文使用的术语“含π电子耗尽的氮的环”指示具有至少一个*-N=*’部分作为成环部分的C1-C60杂环基。
例如,“含π电子耗尽的氮的环”可为i)具有至少一个*-N=*’部分的5元杂单环基团至 7元杂单环基团,ii)其中各自具有至少一个*-N=*’部分的两个或更多个5元杂单环基团至7元杂单环基团彼此稠合的杂多环基团,或iii)其中各自具有至少一个*-N=*’部分的5 元杂单环基团至7元杂单环基团中的至少一种与至少一种C5-C60碳环基稠合的杂多环基团。
含π电子耗尽的氮的环的示例包括咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、苯并异噻唑、苯并噁唑、苯并异噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶和氮杂咔唑,但不限于此。
例如,电子传输区170可包括由下面式601表示的化合物:
式601
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21。
在式601中,
Ar601可为取代的或未取代的C5-C60碳环基或者取代的或未取代的C1-C60杂环基,
xe11可为1、2或3,
L601可选自取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xe1可为选自0至5的整数,
R601可选自取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、 -S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
Q601至Q603可各自独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,并且
xe21可为选自1至5的整数。
在一个实施方式中,xe11的数量的Ar601和xe21的数量的R601中的至少一个可包括含π电子耗尽的氮的环。
在一个实施方式中,式601中的Ar601可选自:
苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基,苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
各自被选自下述中的至少一种取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基,苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
当式601中的xe11为2或更大时,两个或更多个Ar601可经单键彼此连接。
在一个或多个实施方式中,式601中的Ar601可为蒽基。
在一个或多个实施方式中,由式601表示的化合物可由下面式601-1表示:
式601-1
在式601-1中,
X614可为N或C(R614),X615可为N或C(R615),X616可为N或C(R616),并且选自X614至X616中的至少一个可为N,
L611至L613可各自通过参考结合L601呈现的描述来理解,
xe611至xe613可各自通过参考结合xe1呈现的描述来理解,
R611至R613可各自通过参考结合R601呈现的描述来理解,并且
R614至R616可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个实施方式中,式601和式601-1中的L601和L611至L613可各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚1,2-苯并菲基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
各自被选自下述中的至少一种取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚1,2- 苯并菲基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,
但是本公开的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,式601和式601-1中的xe1和xe611至xe613可各自独立地为0、1或2。
在一个或多个实施方式中,式601和式601-1中的R601和R611至R613可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;
各自被选自下述中的至少一种取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺- 二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),并且
Q601和Q602与本文上面的描述相同。
电子传输区170可包括选自下面化合物ET1至化合物ET37中的至少一种化合物,但是本公开的实施方式不限于此:
在一个或多个实施方式中,电子传输区170可包括选自2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10- 菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)和NTAZ中的至少一种化合物:
缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度可在约至约例如,约至约的范围内。当缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度在这些范围内时,缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层可具有卓越的电子阻挡特点或电子控制特点,而不显著增加驱动电压。
除了本文上面描述的材料以外,电子传输区170(例如,电子传输区170中的电子传输层173)可进一步包括含金属的材料。
含金属的材料可包括选自碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种。碱金属络合物可包括选自Li离子、Na离子、K离子、Rb离子和Cs离子中的金属离子,并且碱土金属络合物可包括选自Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子和Ba离子中的金属离子。与碱金属络合物或碱土金属络合物的金属离子配位的配体可选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但是本公开的实施方式不限于此。
例如,含金属的材料可包括Li络合物。Li络合物可包括,例如,下面化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂,LiQ)或化合物ET-D2:
电子传输区170可包括促进来自第二电极190的电子的注入的电子注入层。电子注入层可直接接触(例如,物理接触)第二电极190。
电子注入层可具有i)包括单个层(包括单种材料)的单层结构,ii)包括单个层(包括多种不同材料)的单层结构,或iii)具有多个层(包括多种不同材料)的多层结构。
电子注入层可包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任何组合。
碱金属可选自Li、Na、K、Rb和Cs。在一个实施方式中,碱金属可为Li、Na或Cs。在一个或多个实施方式中,碱金属可为Li或Cs,但是本公开的实施方式不限于此。
碱土金属可选自Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可选自Sc、Y、Ce、Tb、Yb和Gd。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可选自碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。
碱金属化合物可选自碱金属氧化物,比如Li2O、Cs2O或K2O,以及碱金属卤化物,比如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI或KI。在一个实施方式中,碱金属化合物可选自LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI,但是本公开的实施方式不限于此。
碱土金属化合物可选自碱土金属氧化物,比如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1) 或BaxCa1-xO(0<x<1)。在一个实施方式中,碱土金属化合物可选自BaO、SrO和CaO,但是本公开的实施方式不限于此。
稀土金属化合物可选自YbF3、ScF3、Sc2O3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在一个实施方式中,稀土金属化合物可选自YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3,但是本公开的实施方式不限于此。
碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物可包括如本文上面描述的碱金属、碱土金属和稀土金属的离子,并且与碱金属络合物、碱土金属络合物或稀土金属络合物的金属离子配位的配体可选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但是本公开的实施方式不限于此。
电子注入层可包括如本文上面描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任何组合(或由如本文上面描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任何组合组成)。在一个或多个实施方式中,电子注入层可进一步包括有机材料。当电子注入层进一步包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任何组合可均匀地或非均匀地分散在包括有机材料的基质中。
第二电极190
第二电极190可在具有这种结构的有机层150上。第二电极190可为阴极(其为电子注入电极),并且就此而言,用于形成第二电极190的材料可选自具有相对低功函的金属、合金、导电化合物和其组合。
第二电极190可包括选自锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO中的至少一种,但是本公开的实施方式不限于此。第二电极190可为透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可具有单层结构,或者包括两个层或更多个层的多层结构。
有机发光装置10或有机发光装置20可进一步包括在发射光的方向上放置的封盖层。封盖层可根据相长干涉的原理增加外部发光效率。
封盖层可为包括有机材料的有机封盖层,包括无机材料的无机封盖层,或者包括有机材料和无机材料的复合材料封盖层。
封盖层可包括选自碳环化合物、杂环化合物、胺类化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种材料。碳环化合物、杂环化合物和胺类化合物可任选地被含有选自O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br和I 中的至少一种元素的取代基取代。在一个实施方式中,封盖层可包括胺类化合物。
在一个或多个实施方式中,封盖层可包括由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。
在一个或多个实施方式中,封盖层可包括选自下面化合物HT28至化合物HT33和化合物CP1至化合物CP5的化合物,但是本公开的实施方式不限于此。
上文,已经结合图1和图2描述了根据实施方式的有机发光装置。然而,本公开的实施方式不限于此。
构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层可通过使用选自真空沉积、旋涂、浇注、朗缪尔-布罗基特(LB)沉积、喷墨打印、激光打印和激光诱导的热成像中的一个或多个适当的方法在某个区域中形成。
当构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层通过真空沉积形成时,通过考虑在要形成的层中要包括的材料和要形成的层的结构,沉积可在约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8托至约10-3托的真空度和约/秒至约/秒的沉积速度下进行。
当构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层通过旋涂形成时,通过考虑在要形成的层中要包括的材料和要形成的层的结构,旋涂可在约2,000rpm至约5,000rpm的涂布速度和在约80℃至200℃的热处理温度下进行。
设备
有机发光装置可包括在各种适当的设备中。
本公开的实施方式的另一方面提供了包括有机发光装置的设备。
例如,该设备可为发光设备、认证设备或电子设备,但是本公开的实施方式不限于此。
发光设备可用作各种适当的显示器和/或光源等。
认证设备可为,例如,通过使用生物测定体(例如,指尖或瞳孔等)的生物测定信息用于认证个体的生物测定认证设备。
除了有机发光装置以外,认证设备可进一步包括生物测定信息收集器。
电子设备可应用于个人计算机(例如,移动个人计算机)、移动电话、数码相机、电子记事簿、电子词典、电子游戏机、医疗仪器(例如,电子体温计、血压计、血糖计、脉搏测量装置,脉搏波测量装置、心电图(ECG)显示器、超声诊断装置或内窥镜显示器)、探鱼仪、各种适当的测量仪器、仪表(例如,用于车辆、航空器和船舶的仪表)和/ 或投影仪等,但是本公开的实施方式不限于此。
在一个实施方式中,除了有机发光装置以外,设备可进一步包括薄膜晶体管。这里,薄膜晶体管可包括源电极、有源层(例如,有源区)和漏电极,其中有机发光装置的第一电极可电接触薄膜晶体管的源电极和漏电极中的一个。
至少一些取代基的一般定义
如本文使用的术语“C1-C60烷基”指具有1至60个碳原子的直链或支链脂族饱和烃单价基团,优选“C1-C20烷基”,并且其示例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如本文使用的术语“C1-C60亚烷基”指具有与C1-C60烷基基本上相同结构的二价基团。
如本文使用的术语“C2-C60烯基”指在C2-C60烷基的主链(例如,在中间)处或末端(例如,终端)处具有至少一个碳-碳双键的烃基,并且其示例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如本文使用的术语“C2-C60亚烯基”指具有与C2-C60烯基基本上相同结构的二价基团。
如本文使用的术语“C2-C60炔基”指C2-C60烷基的主链(例如,在中间)处或末端(例如,终端)处具有至少一个碳-碳三键的烃基,并且其示例包括乙炔基和丙炔基。如本文使用的术语“C2-C60亚炔基”指具有与C2-C60炔基基本上相同结构的二价基团。
如本文使用的术语“C1-C60烷氧基”指由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团,优选“C1-C20烷氧基”,并且其示例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如本文使用的术语“C3-C10环烷基”指具有3至10个碳原子的单价饱和烃单环基团,并且其示例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如本文使用的术语“C3-C10亚环烷基”指具有与C3-C10环烷基基本上相同结构的二价基团。
如本文使用的术语“C1-C10杂环烷基”指具有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子和1至10个碳原子的单价单环基团,并且其示例包括1,2,3,4-噁三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指具有与 C1-C10杂环烷基基本上相同结构的二价基团。
如本文使用的术语“C3-C10环烯基”指在其环中具有3至10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且没有芳香性的单价单环基团,并且其示例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如本文使用的术语“C3-C10亚环烯基”指具有与C3-C10环烯基基本上相同结构的二价基团。
如本文使用的术语“C1-C10杂环烯基”指在其环中具有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子、1至10个碳原子和至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的非限制性示例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”指具有与C1-C10杂环烯基基本上相同结构的二价基团。
如本文使用的术语“C6-C60芳基”指具有碳环芳族系统(具有6至60个碳原子)的单价基团,优选“C6-C20芳基”,并且本文使用的C6-C60亚芳基指具有碳环芳族系统(具有 6至60个碳原子)的二价基团。C6-C60芳基的非限制性示例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和1,2-苯并菲基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时,这些环可彼此稠接(例如,组合在一起)。
如本文使用的术语“C1-C60杂芳基”指具有杂环芳族系统(除了1至60个碳原子以外还具有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子)的单价基团,优选“C1-C20杂芳基”。如本文使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指具有杂环芳族系统(除了1至60个碳原子以外还具有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子)的二价基团。 C1-C60杂芳基的非限制性示例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时,这些环可彼此稠合(例如,组合在一起)。
如本文使用的术语“C6-C60芳氧基”指-OA102(其中A102为C6-C60芳基),并且如本文使用的术语“C6-C60芳硫基”指示-SA103(其中A103为C6-C60芳基)。
如本文使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指具有彼此稠合(例如,组合在一起) 的两个或更多个环,仅碳原子作为成环原子,并且在其整个分子结构中没有芳香性(例如,整个分子结构不是芳族)的单价基团(例如,具有8至60个碳原子)。单价非芳族稠合多环基团的示例为芴基。如本文使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指具有与单价非芳族稠合多环基团基本上相同结构的二价基团。
如本文使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指具有彼此稠合(例如,组合在一起)的两个或更多个环,除了碳原子之外选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子,并且在其整个分子结构中没有芳香性(例如,整个分子结构不是芳族)的单价基团(例如,具有1至60个碳原子)。单价非芳族稠合杂多环基团的示例为咔唑基。如本文使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指具有与单价非芳族稠合杂多环基团基本上相同结构的二价基团。
如本文使用的术语“C5-C60碳环基”指具有5至60个碳原子的单环或多环基团,其中成环原子仅为碳原子。如本文使用的术语“C5-C60碳环基”指芳族碳环基或非芳族碳环基。C5-C60碳环基可为环,比如苯;单价基团,比如苯基;或二价基团,比如亚苯基。在一个或多个实施方式中,取决于连接至C5-C60碳环基的取代基的数量,C5-C60碳环基可为三价基团或四价基团。
如本文使用的术语“C1-C60杂环基”指具有与C5-C60碳环基基本上相同结构的基团,只是除了碳(碳原子的数量可在1至60的范围内)以外,选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子用作成环原子。
在本说明书中,取代的C5-C60碳环基、取代的C1-C60杂环基、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一种取代基可选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自下述中的至少一种取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、 -Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和 -P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自下述中的至少一种取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、 C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21) 和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和 -P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
如本文使用的术语“Ph”指苯基,如本文使用的术语“Me”指甲基,如本文使用的术语“Et”指乙基,如本文使用的术语“ter-Bu”或“But”指叔丁基,并且如本文使用的术语“OMe”指甲氧基。
如本文使用的术语“联苯基”指“被苯基取代的苯基”。换句话说,“联苯基”为具有C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
如本文使用的术语“三联苯基”指“被联苯基取代的苯基”。换句话说,“三联苯基”为具有被C6-C60芳基取代的C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
如本文使用的*和*’,除非另外限定,否则各自指在相应的式中与相邻原子的结合位点。
下文,将参考合成例和实施例,更详细地描述根据实施方式的化合物和根据实施方式的有机发光装置。在描述合成例中使用的词语“使用B而不是A”指使用相同摩尔当量的B代替A。
实施例
评估例1:三线态能级的测量
通过使用量子化学计算程序高斯09(由美国高斯公司制造),对在本实施例中使用的化合物BH、化合物BD、化合物GH和化合物ET-1至化合物ET-5进行量子化学计算。在计算中,B3LYP杂化泛函用于基态中的结构优化,并且6-31G*(d,p)基组用作函数的子集。获得了有关优化结构的结构/电子特点的信息,并且通过使用含时密度泛函理论 (TD-DFT)进行结构优化,以便获得化合物的单线态激发态和三线态激发态的特点,并且获得了三线态能的计算值。
表1
装置实施例
实施例1-1
在实施例中使用的化合物的结构如下。
将康宁15Ω/cm2 ITO玻璃基板(阳极)切割成50mm x 50mm x 0.5mm的尺寸,用异丙基醇和纯水超声,各自5分钟,并且然后通过暴露于紫外射线和臭氧30 分钟而清洁。然后,将ITO玻璃基板提供至真空沉积设备。
将化合物HT1真空沉积在ITO玻璃基板上,以形成具有100nm的厚度的第一空穴传输层,将化合物HT2真空沉积在第一空穴传输层上,以形成具有10nm的厚度的第二空穴传输层。
将化合物BH(主体)和化合物BD(掺杂剂)以基于主体和掺杂剂的总重量为3wt%的掺杂剂浓度同时真空沉积在第二空穴传输层上,以形成具有20nm的厚度的发射层。
将化合物ET-1沉积在发射层上,以形成具有5nm的厚度的第一辅助层,并且将化合物ET-4沉积在第一辅助层上,以形成具有5nm的厚度的第二辅助层。
将化合物ET-6和LiQ以5:5的重量比同时真空沉积在第二辅助层上,以形成具有20nm的厚度的电子传输层。将LiQ真空沉积在电子传输层上,以形成具有1nm的厚度的电子注入层,并且将Mg:Ag真空沉积,以形成具有10nm的厚度的阴极,从而完成实施例1-1的有机发光装置的制造。
实施例1-2至实施例1-6
以与实施例1-1中基本上相同的方式制造实施例1-2至实施例1-6的有机发光装置,只是在形成第一辅助层和第二辅助层时分别使用表2中显示的化合物。
实施例2-1
以与实施例1-1中基本上相同的方式制造实施例2-1的有机发光装置,只是以10wt%的掺杂剂浓度同时真空沉积化合物GH(主体)和化合物GD(掺杂剂),以形成具有40nm的厚度的发射层。
实施例2-2至2-6
以与实施例2-1中基本上相同的方式制造实施例2-2至实施例2-6的有机发光装置,只是在形成第一辅助层和第二辅助层时分别使用表2中显示的化合物。
比较例1-1
以与实施例1-1中基本上相同的方式制造比较例1-1的有机发光装置,只是在形成第二辅助层时使用化合物H1。
化合物H1
比较例1-2
以与实施例1-1中基本上相同的方式制造比较例1-2的有机发光装置,只是不形成第一辅助层。
比较例2-1
以与实施例2-1中基本上相同的方式制造比较例2-1的有机发光装置,只是不形成第一辅助层。
比较例2-2
以与实施例2-1中基本上相同的方式制造比较例2-2的有机发光装置,只是在形成第二辅助层时使用化合物H1。
比较例2-3
以与实施例2-1中基本上相同的方式制造比较例2-3的有机发光装置,只是在形成发射层时分别使用化合物H1和化合物G1作为主体和掺杂剂,并且在形成第二辅助层时使用化合物H1。
化合物G1
评估例2
通过使用Keithley SMU 236和亮度计PR650,测量根据实施例1-1至实施例1-6和实施例2-1至实施例2-6以及比较例1-1、比较例1-2和比较例2-1至比较例2-3制造的有机发光装置的电流效率和半衰期,并且其结果显示在表2中。
表2
从表2可见,与比较例1-1、比较例1-2和比较例2-1至比较例2-3的有机发光装置相比,实施例1-1至实施例1-6和实施例2-1至实施例2-6的有机发光装置具有卓越的电流效率和寿命。
包括第一辅助层和第二辅助层,其中发射层、第一辅助层和第二辅助层满足设定的或预定的三线态能级关系的有机发光装置可抑制或减少发射层材料的劣化并且可具有长的寿命。
Claims (20)
1.一种有机发光装置,包括:
第一电极;
面向所述第一电极的第二电极;
在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的有机层;和
在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区,
其中所述电子传输区包括第一辅助层和第二辅助层,
所述第一辅助层在所述发射层和所述第二辅助层之间,
所述第一辅助层包括第一化合物,
所述第二辅助层包括第二化合物,
所述第二化合物包括至少一种含π电子耗尽的氮的环,并且
所述有机发光装置满足方程式:T1(EML)≥T1(AXL1)+0.3eV和T1(AXL2)≥T1(AXL1)+0.5eV,
其中T1(EML)为所述发射层中包括的化合物的三线态能级中的最高三线态能级,
T1(AXL1)为所述第一化合物的最低三线态激发能级,
T1(AXL2)为所述第二化合物的最低三线态激发能级,并且
使用密度泛函理论方法计算T1(EML)、T1(AXL1)和T1(AXL2),其中在B3LYP/6-31G*(d,p)的水平,结构上优化所述发射层中包括的所述化合物、所述第一化合物和所述第二化合物。
2.根据权利要求1所述的有机发光装置,其中所述第一辅助层直接接触所述发射层。
3.根据权利要求1所述的有机发光装置,其中所述第一辅助层直接接触所述发射层和所述第二辅助层中的每个。
4.根据权利要求1所述的有机发光装置,其中T1(AXL1)小于2.0eV。
5.根据权利要求1所述的有机发光装置,其中所述发射层由单种化合物组成,或者包括两种或更多种化合物。
6.根据权利要求1所述的有机发光装置,其中,
所述发射层包括主体和掺杂剂,并且
所述发射层满足选自T1(主体)≥T1(AXL1)+0.3eV和T1(掺杂剂)≥T1(AXL1)+0.3eV中的至少一个方程式,
其中T1(主体)为所述发射层中的所述主体的最低三线态激发能级,
T1(掺杂剂)为所述发射层中的所述掺杂剂的最低三线态激发能级,并且
使用密度泛函理论方法计算T1(主体)和T1(掺杂剂),其中在B3LYP/6-31G*(d,p)的水平,结构上优化所述主体和所述掺杂剂。
7.根据权利要求6所述的有机发光装置,其中所述掺杂剂为磷光掺杂剂、荧光掺杂剂或延迟荧光掺杂剂。
8.根据权利要求1所述的有机发光装置,其中,
所述电子传输区进一步包括在所述第二辅助层和所述第二电极之间的电子传输层,
所述电子传输层包括第三化合物,所述第三化合物包括至少一种含π电子耗尽的氮的环,并且
所述第二化合物和所述第三化合物彼此不同。
9.根据权利要求1所述的有机发光装置,其中所述第一化合物为由式1-1表示的化合物,并且
所述第二化合物为由式1-2表示的化合物:
<式1-1>
<式1-2>
其中,在式1-1和式1-2中,
A11选自萘基、蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基和苝基,
L11和L21至L23各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的非芳族稠合杂多环基团,
a11和a21至a23各自独立地选自0、1、2和3,
Ar11和Ar21至Ar23各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,b11和b21至b23各自独立地选自1、2、3和4,
n11选自1、2、3和4,
X21为N或CR21,X22为N或CR22,并且X23为N或CR23,
R11和R21至R23各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
c11为选自1至8的整数,
所述取代的C3-C10亚环烷基、所述取代的C1-C10亚杂环烷基、所述取代的C3-C10亚环烯基、所述取代的C1-C10亚杂环烯基、所述取代的C6-C60亚芳基、所述取代的C1-C60亚杂芳基、所述取代的二价非芳族稠合多环基团、所述取代的二价非芳族稠合杂多环基团、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳族稠合多环基团和所述取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一种取代基选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自下述中的至少一种取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自下述中的至少一种取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
10.根据权利要求9所述的有机发光装置,其中L11和L21至L23各自独立地选自由式3-1至式3-39表示的基团:
其中,在式3-1至式3-39中,
Y1为O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z5)或Si(Z6)(Z7),
Z1至Z7各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、螺-芴-苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)和-B(Q31)(Q32),
d2为1或2,
d3为选自1至3的整数,
d4为选自1至4的整数,
d5为选自1至5的整数,
d6为选自1至6的整数,
d8为选自1至8的整数,
Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基,并且
*、*’和*”各自指示与相邻原子的结合位点。
11.根据权利要求9所述的有机发光装置,其中a11和a21至a23各自独立地为0或1。
12.根据权利要求9所述的有机发光装置,其中Ar11和Ar21至Ar23各自独立地选自:
环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-环戊烷-芴基、螺-环己烷-芴基、螺-芴-苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、芘基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并噻咯基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基和氮杂二苯并噻咯基;以及
各自被选自下述中的至少一种取代的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-环戊烷-芴基、螺-环己烷-芴基、螺-芴-苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、芘基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并噻咯基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基和氮杂二苯并噻咯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C6-C20芳基、C1-C20杂芳基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
13.根据权利要求9所述的有机发光装置,其中Ar11和Ar21至Ar23各自独立地选自由式5-1至式5-79表示的基团:
其中,在式5-1至式5-79中,
Y31为O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)或Si(Z36)(Z37),
Z31至Z37各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、螺-芴-苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)和-B(Q31)(Q32),
e2为1或2,
e3为选自1至3的整数,
e4为选自1至4的整数,
e5为选自1至5的整数,
e6为选自1至6的整数,
e7为选自1至7的整数,
e9为选自1至9的整数,
Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基,并且
*指示与相邻原子的结合位点。
15.根据权利要求9所述的有机发光装置,其中R11和R21至R23各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、螺-芴-苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、芘基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、联苯基和三联苯基;以及
各自被选自下述中的至少一种取代的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、螺-芴-苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、芘基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、联苯基和三联苯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、螺-芴-苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、芘基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、联苯基和三联苯基。
16.根据权利要求9所述的有机发光装置,其中X21至X23各自为N。
17.根据权利要求9所述的有机发光装置,其中所述第一化合物为由式1-11或式1-12表示的化合物:
<式1-11>
<式1-12>
其中,在式1-11和1-12中,
L111、L121和L122与结合式1-1中的L11限定的相同,
a111、a121和a122与结合式1-1中的a11限定的相同,
Ar111、Ar121和Ar122与结合式1-1中的Ar11限定的相同,
b111、b121和b122与结合式1-1中的b11限定的相同,
n111与结合式1-1中的n11限定的相同,
n121和n122各自独立地选自0、1和2,
R111、R121和R122与结合式1-1中的R11限定的相同,
c111与结合式1-1中的c11限定的相同,并且
c121和c122各自独立地选自0、1、2、3、4和5。
18.根据权利要求9所述的有机发光装置,其中所述第一化合物为由式1-11A或式1-12A表示的化合物:
<式1-11A>
<式1-12A>
其中,在式1-11A和1-12A中,
L111、L112、L121和L122与结合式1-1中的L11限定的相同,
a111、a112、a121和a122与结合式1-1中的a11限定的相同,
Ar111、Ar112、Ar121和Ar122与结合式1-1中的Ar11限定的相同,
b111、b112、b121和b122与结合式1-1中的b11限定的相同,
n121和n122各自独立地为选自0至2的整数,
R111、R121和R122与结合式1-1中的R11限定的相同,
c111与结合式1-1中的c11限定的相同,并且
c121和c122各自独立地选自0、1、2、3和4。
20.一种设备,包括:
根据权利要求1-19中任一项所述的有机发光装置;和
薄膜晶体管,
其中所述薄膜晶体管包括源电极、有源层和漏电极,并且
所述有机发光装置的所述第一电极电接触所述薄膜晶体管的所述源电极和所述漏电极中的一个。
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