CN112469768A - 聚合条件设定方法、光学材料的制造方法 - Google Patents
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Abstract
本发明的聚合条件设定方法包括下述工序:物性取得工序S10,取得将含有包含环硫化物化合物的聚合反应性化合物和聚合催化剂的组合物加温、并于规定的温度进行保温的情况下的、来自该聚合反应性化合物的加温前的官能团的物性值a及来自该聚合反应性化合物的保温规定时间后的残留官能团的物性值b;残留官能团率算出工序S20,由物性值a及物性值b算出残留官能团率;反应速度系数算出工序S30,由前述残留官能团率,基于反应速度式,算出反应速度系数;和聚合温度算出工序S40,以满足下述条件的方式,使用前述反应速度系数,基于反应速度式,在聚合时间内,每隔规定时间,逆运算各聚合温度。(条件)聚合率为0%以上且20%以下的范围内,聚合速度大于0%/hr且为3.0%/hr以下,标准偏差为0.8%/hr以下。
Description
技术领域
本发明涉及聚合条件设定方法、外观优异的光学材料的制造方法。
背景技术
塑料透镜与无机透镜相比,质轻且不易破裂,能进行染色,因此,已作为眼镜透镜、照相机透镜等光学材料快速普及。迄今为止,已开发并使用了各种透镜用成型体。
对于塑料透镜用树脂,逐渐要求进一步的高性能化,逐渐要求高折射率化、高阿贝数化、低比重化、高耐热性化等。此前,也已开发并使用了多种透镜用树脂原材料。
其中,由硫醚系树脂形成的光学材料为高折射率、高阿贝数,已作为折射率超过1.6的超高折射率材料进行了研究。硫醚系树脂可通过使包含环硫化物化合物的聚合性组合物聚合而得到。
专利文献1中,提出了塑料透镜的制造方法,所述方法具有下述工序:注入工序,将含有环硫化物化合物的聚合性组合物调节至规定的温度以下,填充至成型模具中;和固化工序,将前述成型模具暴露在规定的温度·时间条件下,使前述聚合性组合物聚合。
专利文献2中,提出了塑料透镜的制造方法,所述方法是将含有环硫化物化合物的混合物浇铸聚合而得到的塑料透镜的制造方法,其特征在于,进行预反应,直至成为即使进行冷却、各成分也不会通过重结晶而析出的状态,然后添加内部脱模剂。
专利文献3、4中,提出了光学材料用聚合性组合物的制造方法,其特征在于,通过于规定的反应温度使含有环硫化物化合物的混合物进行预反应,从而得到预反应液,向该预反应液中添加聚合催化剂,使其于规定的温度反应规定时间。
专利文献5中,作为高折射率且厚的塑料透镜的制造方法,提出了具备下述工序的制造方法:保持工序,将聚合性组合物填充至成型模具中后,将聚合性组合物保持为填充时的初始温度以上;和冷却工序,将前述聚合性组合物冷却。作为由该组合物得到的树脂,例举了环硫化物树脂。
专利文献6中,在塑料透镜的制造方法中,公开了固化工序,所述固化工序具备:在填充工序之后,将聚合性组合物保持为填充工序时的初始温度以上的保持工序;和在保持工序之后,将聚合性组合物冷却的冷却工序。作为该组合物中包含的化合物,例举了环硫化物化合物。
专利文献7中,公开了模拟多成分体系的自由基聚合反应的多成分共聚反应模拟程序、多成分共聚反应计算方法。
专利文献8中,公开了模拟自由基聚合反应或乳液聚合、确定聚合物的制造条件的方法。
专利文献9中,公开了通过间歇式反应槽进行聚合反应的工艺的控制系统。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2004-209968号公报
专利文献2:日本特开2010-105229号公报
专利文献3:日本特开2014-47334号公报
专利文献4:国际公开第2013/122068号
专利文献5:日本特开2012-240414号公报
专利文献6:日本特开2009-226742号公报
专利文献7:日本特开2004-091688号公报
专利文献8:日本特开2003-252910号公报
专利文献9:日本特开2001-106703号公报
发明内容
发明所要解决的课题
如专利文献1~6中公开的那样,塑料透镜通常可通过使已被填充至一对模具内的聚合性组合物聚合固化而形成,但聚合性组合物的聚合速度根据温度而变化,略微的温度分布将会导致局部地发生聚合速度的上升、下降。
因此,例如,聚合速度上升的部分与其他部分相比,分子量增大,向下方沉降或向上方上升。另外,有时也在模具内发生聚合性组合物的对流。而且,若聚合性组合物在残留这些痕迹(traces)的状态下进行固化,则可能在塑料透镜中产生光学畸变或波筋。
尤其是,具有环硫基的化合物的反应性高,使用包含该化合物的聚合性组合物制造光学材料的情况下,导致过度的聚合、副反应进行,难以制造减少了波筋的透镜。
聚合温度条件对于抑制光学畸变、波筋而言是非常重要的条件。作为聚合温度条件,可举出例如专利文献1~4中公开的条件,但这些只不过是根据经验设定了规定的温度范围。
专利文献5及6中,记载了下述问题:在发生局部的聚合速度的上升·下降时,在塑料透镜中产生光学畸变、波筋。如使用“上升·下降”这一术语那样,相对于成为基准的聚合速度而言发生偏离被视为问题。这些引用文献中所谓的聚合速度的“上升·下降”,是指以不产生光学畸变、波筋的聚合工艺为基准时的偏离。专利文献5及6中,为了抑制这样的偏离,在聚合性组合物的固化工序中,根据经验适当地组合升温、温度维持、及降温。
这些专利文献中,并未公开逐个时刻地控制从聚合开始起至规定时间为止期间的各时刻下的聚合速度这样的发明构思。
专利文献7~9中,公开了聚合过程中的聚合反应的模拟,专利文献7中,进行了多个时刻的聚合率的计算(0021~0022段、图8等)。
然而,对于这些专利文献中的计算而言,作为给定了温度的条件,算出了聚合率等。即,这些专利文献中的计算中,将温度作为“计算所需要的条件”使用。
如上所述,迄今为止未进行聚合性组合物的基于反应速度理论的分析的温度条件的设定。
本发明的目的在于设定抑制与包含环硫化物化合物的聚合性组合物的固化相伴的光学畸变或波筋、而且能得到外观优异的光学材料的聚合温度条件。
用于解决课题的手段
本申请的发明人进行了深入研究,结果发现,在使用了环硫化物化合物的情况下,通过依据规定的分析适当地设定聚合温度条件,能提高光学材料的聚合率,而且在光学材料进行聚合固化的过程中,能抑制聚合速度的偏差,结果,能抑制光学畸变、波筋的产生,能得到外观优异的光学材料,从而完成了本发明。
即,本发明可如下所示。
[1]聚合条件设定方法,其包括下述工序:
物性取得工序,取得将含有包含环硫化物化合物的聚合反应性化合物和聚合催化剂的组合物加温、并于规定的温度进行保温的情况下的、来自该聚合反应性化合物的加温前的官能团的物性值a及来自该聚合反应性化合物的保温规定时间后的残留官能团的物性值b,
残留官能团率算出工序,由物性值a及物性值b算出残留官能团率,
反应速度系数算出工序,由前述残留官能团率,基于反应速度式,算出反应速度系数,
聚合温度算出工序,以满足下述条件的方式,使用前述反应速度系数,基于反应速度式,在聚合时间内,每隔规定时间,逆运算各聚合温度。
(条件)
聚合率为0%以上20%以下的范围内,聚合速度大于0%/hr且为3.0%/hr以下,标准偏差为0.8%/hr以下。
[2]如[1]所述的聚合条件设定方法,其中,前述环硫化物化合物由下述通式(1)表示。
[化学式1]
(通式(1)中,R1~R7可以相同或不同,表示氢原子、C1以上C10以下的直链或支链烷基、C6以上C18以下的取代或未取代芳基。m表示0以上2以下的整数。p表示0以上4以下的整数。)
[3]如[1]或[2]所述的聚合条件设定方法,其中,相对于前述聚合反应性化合物的总官能团摩尔100而言的环硫化物化合物的官能团摩尔比为60以上。
[4]如[1]~[3]中任一项所述的聚合条件设定方法,其中,前述聚合反应性化合物包含选自活性氢化合物、多异(硫)氰酸酯化合物及环氧化合物中的至少1种。
[5]如[1]~[4]中任一项所述的聚合条件设定方法,其中,物性值a及物性值b为放热量、比重、重均分子量、数均分子量、1H-NMR波谱强度、或13C-NMR波谱强度。
[6]如[1]所述的聚合条件设定方法,其中,在前述聚合温度算出工序之后,包括聚合时间设定工序:从0.1~150小时选择从聚合率大于20%开始至达到90%为止的反应时间。
[7]光学材料的制造方法,其包括下述工序:
通过以下的步骤(A),在聚合时间内,每隔规定时间,算出聚合温度条件的工序,
将含有包含环硫化物化合物的聚合反应性化合物和聚合催化剂的组合物注入至模具内的工序,和
以满足算出的与前述聚合时间对应的聚合温度条件的方式,使前述组合物聚合固化的工序。
步骤(A)包括下述工序:
物性取得工序,取得将前述组合物加温、并于规定的温度进行保温的情况下的、来自该组合物中包含的聚合反应性化合物的加温前的官能团的物性值a及来自该组合物中包含的聚合反应性化合物的保温规定时间后的残留官能团的物性值b,
残留官能团率算出工序,由前述物性值a及前述物性值b算出残留官能团率,
反应速度系数算出工序,由前述残留官能团率,基于反应速度式,算出反应速度系数,和
聚合温度算出工序,以满足下述条件的方式,使用前述反应速度系数,基于反应速度式,在聚合时间内,每隔规定时间,逆运算各聚合温度。
(条件)
聚合率为0%以上20%以下的范围内,聚合速度大于0%/hr且为3.0%/hr以下,标准偏差为0.8%/hr以下。
[8]如[7]所述的光学材料的制造方法,其中,在通过[1]~[4]中任一项所述的方法得到的聚合温度条件下进行聚合。
[9]如[7]或[8]所述的光学材料的制造方法,其中,前述环硫化物化合物由下述通式(1)表示。
[化学式2]
(通式(1)中,R1~R7可以相同或不同,表示氢原子、C1以上C10以下的直链或支链烷基、C6以上C18以下的取代或未取代芳基。m表示0以上2以下的整数。p表示0以上4以下的整数。)
[10]如[7]~[9]中任一项所述的光学材料的制造方法,其中,相对于前述聚合反应性化合物的总官能团摩尔100而言的环硫化物化合物的官能团摩尔比为60以上。
[11]如[7]~[10]中任一项所述的光学材料的制造方法,其中,前述聚合反应性化合物包含选自活性氢化合物及环氧化合物中的至少1种。
[12]如[7]所述的光学材料的制造方法,其中,在前述聚合温度算出工序之后,包括聚合时间设定工序:从0.1~150小时选择聚合率大于20%直至90%以下的反应时间。
[13]聚合条件设定装置,其具备:
物性取得部,取得将含有包含环硫化物化合物的聚合反应性化合物和聚合催化剂的组合物加温、并于规定的温度进行保温的情况下的、来自该聚合反应性化合物的加温前的官能团的物性值a及来自该聚合反应性化合物的保温规定时间后的残留官能团的物性值b,
残留官能团率算出部,由物性值a及物性值b算出残留官能团率,
反应速度系数算出部,由前述残留官能团率,基于反应速度式,算出反应速度系数,和
聚合温度算出部,以满足下述条件的方式,使用前述反应速度系数,基于反应速度式,在聚合时间内,每隔规定时间,逆运算各聚合温度。
(条件)
聚合率为0%以上20%以下的范围内,聚合速度大于0%/hr且为3.0%/hr以下,标准偏差为0.8%/hr以下。
[14]计算机程序,其是用于设定含有包含环硫化物化合物的聚合反应性化合物和聚合催化剂的组合物的聚合条件的计算机程序,
所述计算机程序用于使计算机作为下述机构发挥功能:
物性取得机构,取得将含有包含环硫化物化合物的聚合反应性化合物和聚合催化剂的组合物加温、并于规定的温度进行保温的情况下的、来自该聚合反应性化合物的加温前的官能团的物性值a及来自该聚合反应性化合物的保温规定时间后的残留官能团的物性值b,
残留官能团率算出机构,由物性值a及物性值b算出残留官能团率,
反应速度系数算出机构,由前述残留官能团率,基于反应速度式,算出反应速度系数,及
聚合温度算出机构,以满足下述条件的方式,使用前述反应速度系数,基于反应速度式,在聚合时间内,每隔规定时间,逆运算各聚合温度。
(条件)
聚合率为0%以上20%以下的范围内,聚合速度大于0%/hr且为3.0%/hr以下,标准偏差为0.8%/hr以下。
[15]光学材料制造装置,其具备:
加热部,对含有包含环硫化物化合物的聚合反应性化合物和聚合催化剂的组合物进行加热,
[16]所述的聚合条件设定装置,和
控制部,以基于利用前述聚合条件设定装置得到的聚合温度条件,对含有包含环硫化物化合物的聚合反应性化合物和聚合催化剂的组合物进行加热的方式,对前述加热部进行控制。
本发明中,所谓聚合率[%],是指使用的包含环硫化物化合物的聚合反应性化合物中已聚合的聚合反应性化合物的比例。所谓聚合率为0%,是指聚合反应性化合物的聚合未开始的状态,从添加聚合催化剂并进行混合的时间点开始,引发聚合。所谓聚合速度[%/h],是指将聚合率除以时间而得到的值。所谓聚合时间,是指添加包含环硫化物化合物的聚合反应性化合物、和聚合催化剂并进行混合后,达到规定的聚合率为止的时间。
发明的效果
通过本发明的聚合条件设定方法,可得到能抑制光学畸变、波筋的产生、能得到外观优异的光学材料的聚合温度条件。此外,通过使用了得到的聚合温度条件的光学材料的制造方法,能抑制光学畸变、波筋的产生,能得到外观优异的光学材料。尤其是,即使在容易产生光学畸变、波筋的层厚厚的透镜等光学材料中,也能有效地抑制它们的产生。
此外,通过本发明,还可提供用于算出聚合温度条件的聚合条件设定装置及计算机程序、具备该聚合条件设定装置的光学材料制造装置。
附图说明
上述目的、及其他目的、特征及优点通过以下记载的优选的实施方式、及其附带的以下的附图而变得更加明确。
[图1]为本实施方式涉及的聚合条件设定方法的流程。
[图2]为表示本实施方式涉及的聚合条件设定装置的构成的框图。
[图3]为将通过实施例1中的聚合条件设定方法得到的相对于聚合时间而言的聚合温度条件、聚合时间、和聚合率绘图而得到的图。
[图4]为将通过实施例3中的聚合条件设定方法得到的相对于聚合时间而言的聚合温度条件、聚合时间、和聚合率绘图而得到的图。
[图5]为将通过实施例5中的聚合条件设定方法得到的相对于聚合时间而言的聚合温度条件、聚合时间、和聚合率绘图而得到的图。
[图6]为将通过实施例7中的聚合条件设定方法得到的相对于聚合时间而言的聚合温度条件、聚合时间、和聚合率绘图而得到的图。
[图7]为将比较例1中的相对于聚合时间而言的聚合温度条件、聚合时间、和聚合率绘图而得到的图。
[图8]为将比较例2中的相对于聚合时间而言的聚合温度条件、聚合时间、和聚合率绘图而得到的图。
[图9]为将比较例3中的相对于聚合时间而言的聚合温度条件、聚合时间、和聚合率绘图而得到的图。
具体实施方式
首先,对本发明中的聚合条件设定方法(模拟)及标准偏差进行说明。
(1)关于聚合条件设定方法(模拟)
对于化学反应的模拟而言,通常,利用计算机以逐次计算的形式完成计算。聚合反应中,在计算随着时间的经过、聚合率增大何种程度(换言之,聚合性残留官能团浓度减少何种程度)时,逐次实施各时刻的计算。即,在赋予温度及聚合性官能团浓度的初始条件的基础上,反复进行基于时刻t时的温度及聚合性官能团浓度、求出下一时刻(t+Δt)时的聚合性官能团浓度这样的计算(以下,将这样的计算称为“逐次计算”)。
对于本发明中的模拟而言,逐次计算也成为基础。即,与引用文献7~9等以往技术同样,本发明中,也基于时刻t时的温度及聚合性残留官能团的浓度,来预测下一时刻(t+Δt)时的聚合体系内的状态。
与引用文献7~9等以往技术不同的是,在下一时刻(t+Δt)算出的对象不是聚合性残留官能团的浓度,而是反应速度系数。
本发明与以往技术相比,计算的目的和对象不同。以往技术中的计算中,使用温度作为“计算所需要的条件”,与此相对,本发明中,温度为待算出的对象,是“计算的结果”。本发明中,通过计算,求出能得到所期望的聚合推移的那样的温度推移。
本发明的模拟中,在将从时刻t至紧邻下一时刻(t+Δt)之前的时间区域(时刻的值为t以上、且小于t+Δt的区域)时的反应速度(聚合速度)设定为初始设定的v的基础上,以满足下一时刻(t+Δt)时的反应速度也与v相等的条件的方式,确定下一时刻(t+Δt)时的反应速度系数。
聚合反应中,在计算随着时间的经过,聚合率增大何种程度(换言之,聚合性残留官能团的浓度减少何种程度)时,逐次实施各时刻的计算。
对于本实施方式的模拟而言,基于时刻t时的温度及聚合性残留官能团的浓度,计算下一时刻(t+Δt)时的反应速度系数,算出反应温度。本实施方式中,温度是待算出的对象,可通过计算求出能得到所期望的聚合推移的那样的温度推移。
本发明中,在将从时刻t至紧邻下一时刻(t+Δt)之前的时间区域(时刻的值为t以上、且小于t+Δt的区域)时的反应速度(聚合速度)设定为初始设定的v的基础上,以满足下一时刻(t+Δt)时的反应速度也与v相等的条件的方式,确定下一时刻(t+Δt)时的反应速度系数。
(2)关于标准偏差
本发明尽管是每隔规定时间进行计算的模拟的结果,但“标准偏差”并非成为0。以下,关于其理由,以作为聚合反应性化合物的环硫化物化合物的一次反应为例进行说明。
本发明将从聚合初始起至聚合率为20%止的聚合率推移作为线性的推移。因此,如以时间为横轴、以聚合率为纵轴的以下的图所示,在从时间t0推移至时间t1的时间Δt期间,聚合率将从CV1推移至CV2。
[表1]
此处,若设定为CV2-CV1=x(%),则x可由以下的式1表示。
v:反应速度
由于v=k[A](k:反应速度系数,[A]:环硫化物化合物浓度),因此式1成为以下的式2。
此处,由于k为温度的函数,因而表示为k(T),由于[A]为时间的函数,因而表示为A(t),此时,式2成为以下的式3。
为了获知经过时间Δt、反应进行至何种程度、换言之x的值成为何值,确切地说,必须基于时时刻刻发生变化的A(t)的值来计算。
然而,在模拟中,在t0~(t0+Δt)之间,如下所示地假定A(t)的值。
k(T)=const=k(T)t=t0
A(t)=const=[A]t=t0
因此,在模拟中,式3如下所示地作为式3’计算。
产生式3与式3’的差,若增大时间Δt,则该差变大。
这是发生从直线推移“偏移”的原因。
如上所述,将会产生目标值与模拟结果的偏离。即,产生基于平均聚合速度而确定的目标聚合率、与作为计算的结果而求出的各时刻的聚合率的偏离。通过各时刻的偏离累积,将会产生聚合速度的标准偏差。
以下,利用附图对本发明的实施方式进行说明。需要说明的是,在全部的附图中,对同样的构成要素标注同样的附图标记,并适当省略说明。
需要说明的是,在以下所示的说明中,聚合条件设定装置10的存储部100、物性取得部120、残留官能团率算出部140、反应速度系数算出部160、及聚合温度算出部180并非硬件单元的构成,而是表示功能单元的模块(blocks)。聚合条件设定装置10的存储部100、物性取得部120、残留官能团率算出部140、反应速度系数算出部160、及聚合温度算出部180可通过以任意的计算机的CPU、存储器、已被加载于存储器中的实现本图的构成要素的程序、容纳该程序的硬盘等存储介质、网络连接用接口为中心的硬件与软件的任意组合来实现。而且,该实现方法、装置存在多种变形例。
图1为本实施方式涉及的聚合条件设定方法的流程。
本实施方式涉及的聚合条件设定方法为含有包含环硫化物化合物的聚合反应性化合物和聚合催化剂的组合物中的聚合温度条件的设定方法。
如图1所示,该聚合条件设定方法包括物性取得工序S10、残留官能团率算出工序S20、反应速度系数算出工序S30、及聚合温度算出工序S40。
物性取得工序S10中,取得将含有包含环硫化物化合物的聚合反应性化合物和聚合催化剂的组合物加温、并于规定的温度进行保温的情况下的、来自该聚合反应性化合物的加温前的官能团的物性值a及来自该聚合反应性化合物的保温规定时间后的残留官能团的物性值b。残留官能团率算出工序S20中,由物性值a及物性值b算出残留官能团率。反应速度系数算出工序S30中,由前述残留官能团率,基于反应速度式,算出反应速度系数。聚合温度算出工序S40中,以满足下述条件的方式,使用前述反应速度系数,基于反应速度式,在聚合时间内,每隔规定时间,逆运算各聚合温度。
条件:聚合率为0%以上20%以下的范围内,聚合速度大于0%/hr且为3.0%/hr以下,标准偏差为0.8%/hr以下。
以下,对本实施方式中使用的包含环硫化物化合物的聚合反应性化合物、聚合催化剂、含有它们的组合物进行说明。
本实施方式中的环硫化物化合物为具有1个以上环硫基的化合物,没有特别限制,只要能发挥本发明即可。
作为环硫化物化合物,例如,可举出:
双(1,2-环硫乙基)硫醚、双(1,2-环硫乙基)二硫醚、双(环硫乙基硫基)甲烷、双(环硫乙基硫基)苯、双[4-(环硫乙基硫基)苯基]硫醚、双[4-(环硫乙基硫基)苯基]甲烷等环硫乙基硫基化合物;
双(2,3-环硫丙基)硫醚、双(2,3-环硫丙基)二硫醚、双(2,3-环硫丙基硫基)甲烷、1,2-双(2,3-环硫丙基硫基)乙烷、1,2-双(2,3-环硫丙基硫基)丙烷、1,3-双(2,3-环硫丙基硫基)丙烷、1,3-双(2,3-环硫丙基硫基)-2-甲基丙烷、1,4-双(2,3-环硫丙基硫基)丁烷、1,4-双(2,3-环硫丙基硫基)-2-甲基丁烷、1,3-双(2,3-环硫丙基硫基)丁烷、1,5-双(2,3-环硫丙基硫基)戊烷、1,5-双(2,3-环硫丙基硫基)-2-甲基戊烷、1,5-双(2,3-环硫丙基硫基)-3-硫杂戊烷、1,6-双(2,3-环硫丙基硫基)己烷、1,6-双(2,3-环硫丙基硫基)-2-甲基己烷、1,8-双(2,3-环硫丙基硫基)-3,6-二硫杂辛烷、1,2,3-三(2,3-环硫丙基硫基)丙烷、2,2-双(2,3-环硫丙基硫基)-1,3-双(2,3-环硫丙基硫基甲基)丙烷、2,2-双(2,3-环硫丙基硫基甲基)-1-(2,3-环硫丙基硫基)丁烷、1,5-双(2,3-环硫丙基硫基)-2-(2,3-环硫丙基硫基甲基)-3-硫杂戊烷、1,5-双(2,3-环硫丙基硫基)-2,4-双(2,3-环硫丙基硫基甲基)-3-硫杂戊烷、1-(2,3-环硫丙基硫基)-2,2-双(2,3-环硫丙基硫基甲基)-4-硫杂己烷、1,5,6-三(2,3-环硫丙基硫基)-4-(2,3-环硫丙基硫基甲基)-3-硫杂己烷、1,8-双(2,3-环硫丙基硫基)-4-(2,3-环硫丙基硫基甲基)-3,6-二硫杂辛烷、1,8-双(2,3-环硫丙基硫基)-4,5-双(2,3-环硫丙基硫基甲基)-3,6-二硫杂辛烷、1,8-双(2,3-环硫丙基硫基)-4,4-双(2,3-环硫丙基硫基甲基)-3,6-二硫杂辛烷、1,8-双(2,3-环硫丙基硫基)-2,5-双(2,3-环硫丙基硫基甲基)-3,6-二硫杂辛烷、1,8-双(2,3-环硫丙基硫基)-2,4,5-三(2,3-环硫丙基硫基甲基)-3,6-二硫杂辛烷、1,1,1-三[[2-(2,3-环硫丙基硫基)乙基]硫基甲基]-2-(2,3-环硫丙基硫基)乙烷、1,1,2,2-四[[2-(2,3-环硫丙基硫基)乙基]硫基甲基]乙烷、1,11-双(2,3-环硫丙基硫基)-4,8-双(2,3-环硫丙基硫基甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷、1,11-双(2,3-环硫丙基硫基)-4,7-双(2,3-环硫丙基硫基甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷、1,11-双(2,3-环硫丙基硫基)-5,7-双(2,3-环硫丙基硫基甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷等链状脂肪族的2,3-环硫丙基硫基化合物;
1,3-双(2,3-环硫丙基硫基)环己烷、1,4-双(2,3-环硫丙基硫基)环己烷、1,3-双(2,3-环硫丙基硫基甲基)环己烷、1,4-双(2,3-环硫丙基硫基甲基)环己烷、2,5-双(2,3-环硫丙基硫基甲基)-1,4-二硫杂环己烷、2,5-双[[2-(2,3-环硫丙基硫基)乙基]硫基甲基]-1,4-二硫杂环己烷、2,5-双(2,3-环硫丙基硫基甲基)-2,5-二甲基-1,4-二硫杂环己烷等环状脂肪族的2,3-环硫丙基硫基化合物;
1,2-双(2,3-环硫丙基硫基)苯、1,3-双(2,3-环硫丙基硫基)苯、1,4-双(2,3-环硫丙基硫基)苯、1,2-双(2,3-环硫丙基硫基甲基)苯、1,3-双(2,3-环硫丙基硫基甲基)苯、1,4-双(2,3-环硫丙基硫基甲基)苯、双[4-(2,3-环硫丙基硫基)苯基]甲烷、2,2-双[4-(2,3-环硫丙基硫基)苯基]丙烷、双[4-(2,3-环硫丙基硫基)苯基]硫醚、双[4-(2,3-环硫丙基硫基)苯基]砜、4,4’-双(2,3-环硫丙基硫基)联苯等芳香族的2,3-环硫丙基硫基化合物;
双(2,3-环硫丙基)醚、双(2,3-环硫丙基氧基)甲烷、1,2-双(2,3-环硫丙基氧基)乙烷、1,2-双(2,3-环硫丙基氧基)丙烷、1,3-双(2,3-环硫丙基氧基)丙烷、1,3-双(2,3-环硫丙基氧基)-2-甲基丙烷、1,4-双(2,3-环硫丙基氧基)丁烷、1,4-双(2,3-环硫丙基氧基)-2-甲基丁烷、1,3-双(2,3-环硫丙基氧基)丁烷、1,5-双(2,3-环硫丙基氧基)戊烷、1,5-双(2,3-环硫丙基氧基)-2-甲基戊烷、1,5-双(2,3-环硫丙基氧基)-3-硫杂戊烷、1,6-双(2,3-环硫丙基氧基)己烷、1,6-双(2,3-环硫丙基氧基)-2-甲基己烷、1,8-双(2,3-环硫丙基氧基)-3,6-二硫杂辛烷、1,2,3-三(2,3-环硫丙基氧基)丙烷、2,2-双(2,3-环硫丙基氧基)-1,3-双(2,3-环硫丙基氧基甲基)丙烷、2,2-双(2,3-环硫丙基氧基甲基)-1-(2,3-环硫丙基氧基)丁烷、1,5-双(2,3-环硫丙基氧基)-2-(2,3-环硫丙基氧基甲基)-3-硫杂戊烷、1,5-双(2,3-环硫丙基氧基)-2,4-双(2,3-环硫丙基氧基甲基)-3-硫杂戊烷、1-(2,3-环硫丙基氧基)-2,2-双(2,3-环硫丙基氧基甲基)-4-硫杂己烷、1,5,6-三(2,3-环硫丙基氧基)-4-(2,3-环硫丙基氧基甲基)-3-硫杂己烷、1,8-双(2,3-环硫丙基氧基)-4-(2,3-环硫丙基氧基甲基)-3,6-二硫杂辛烷、1,8-双(2,3-环硫丙基氧基)-4,5-双(2,3-环硫丙基氧基甲基)-3,6-二硫杂辛烷、1,8-双(2,3-环硫丙基氧基)-4,4-双(2,3-环硫丙基氧基甲基)-3,6-二硫杂辛烷、1,8-双(2,3-环硫丙基氧基)-2,5-双(2,3-环硫丙基氧基甲基)-3,6-二硫杂辛烷、1,8-双(2,3-环硫丙基氧基)-2,4,5-三(2,3-环硫丙基氧基甲基)-3,6-二硫杂辛烷、1,1,1-三[[2-(2,3-环硫丙基氧基)乙基]硫基甲基]-2-(2,3-环硫丙基氧基)乙烷、1,1,2,2-四[[2-(2,3-环硫丙基氧基)乙基]硫基甲基]乙烷、1,11-双(2,3-环硫丙基氧基)-4,8-双(2,3-环硫丙基氧基甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷、1,11-双(2,3-环硫丙基氧基)-4,7-双(2,3-环硫丙基氧基甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷、1,11-双(2,3-环硫丙基氧基)-5,7-双(2,3-环硫丙基氧基甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷等链状脂肪族的2,3-环硫丙基氧基化合物;
1,3-双(2,3-环硫丙基氧基)环己烷、1,4-双(2,3-环硫丙基氧基)环己烷、1,3-双(2,3-环硫丙基氧基甲基)环己烷、1,4-双(2,3-环硫丙基氧基甲基)环己烷、2,5-双(2,3-环硫丙基氧基甲基)-1,4-二硫杂环己烷、2,5-双[[2-(2,3-环硫丙基氧基)乙基]硫基甲基]-1,4-二硫杂环己烷、2,5-双(2,3-环硫丙基氧基甲基)-2,5-二甲基-1,4-二硫杂环己烷等环状脂肪族的2,3-环硫丙基氧基化合物;及
1,2-双(2,3-环硫丙基氧基)苯、1,3-双(2,3-环硫丙基氧基)苯、1,4-双(2,3-环硫丙基氧基)苯、1,2-双(2,3-环硫丙基氧基甲基)苯、1,3-双(2,3-环硫丙基氧基甲基)苯、1,4-双(2,3-环硫丙基氧基甲基)苯、双[4-(2,3-环硫丙基氧基)苯基]甲烷、2,2-双[4-(2,3-环硫丙基氧基)苯基]丙烷、双[4-(2,3-环硫丙基氧基)苯基]硫醚、双[4-(2,3-环硫丙基氧基)苯基]砜、4,4’-双(2,3-环硫丙基氧基)联苯等芳香族的2,3-环硫丙基氧基化合物等。对于环硫化物化合物而言,可将从它们中选择的至少1种组合使用。
作为环硫化物化合物,优选使用下述通式(1)表示的化合物,可单独使用或以2种以上的混合物的形式使用。
[化学式3]
通式(1)中,R1~R7可以相同或不同,表示氢原子、C1以上C10以下的直链或支链烷基、C6以上C18以下的取代或未取代芳基。R1~R7分别可以相同或不同。
作为C1以上C10以下的直链或支链烷基,可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等。
作为芳基,可举出苯基、甲苯基、二甲苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基等碳原子数为6以上18以下的芳基等。
作为取代芳基的取代基,可举出碳原子数为1以上10以下的烷基、卤素原子、羟基、碳原子数为1以上10以下的烷氧基或烷基硫基、氨基等。
R1~R7可以相同或不同,优选氢原子或C1以上C10以下的直链或支链烷基,优选均为氢原子。
m表示0以上2以下的整数,优选为0或1,进一步优选为0。p表示0以上4以下的整数,优选为0或1。
本实施方式中,作为环硫化物化合物,优选使用双(2,3-环硫丙基)硫醚、双(2,3-环硫丙基)二硫醚。
本实施方式中,在对环硫化物化合物进行硫化处理的情况下,聚合反应性化合物中可不仅包含环硫化物化合物、还包含将环硫化物化合物硫化而得到的化合物。
硫化反应中,可以以相对于环硫化物化合物的总重量而言为0.1~20wt%的范围使用硫。作为硫化催化剂,可举出咪唑、1,2-二甲基咪唑、苄基甲基咪唑、2-乙基-4-咪唑等咪唑类、胺催化剂等。
对于聚合反应性化合物而言,除了环硫化物化合物以外,可包含选自活性氢化合物、环氧化合物、多异(硫)氰酸酯化合物等中的至少1种。
作为活性氢化合物,可举出具有2个以上羟基或巯基的多(硫)醇化合物、具有2个以上羧基的多羧酸化合物等。另外,还可举出在一分子中具有选自羟基、巯基、羧基等中的2个以上活性氢基的化合物。2个以上的活性氢基可以相同也可以不同。
多(硫)醇化合物中,作为多元醇化合物,例如,可举出:
乙二醇、二乙二醇、丙二醇、二丙二醇、三丙二醇、丁二醇、新戊二醇、甘油、三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷等脂肪族多元醇;
二羟基萘、三羟基萘、四羟基萘、二羟基苯、苯三酚、联苯四酚、连苯三酚、(羟基萘基)连苯三酚、三羟基菲、双酚A、双酚F、苯二甲醇、二(2-羟基乙氧基)苯、双酚A-双-(2-羟基乙基醚)等芳香族多元醇;
二溴新戊二醇等卤代多元醇;
环氧树脂等高分子多元醇。
本实施方式中,可将从它们中选择的至少1种组合使用。
另外,作为多元醇化合物,还可举出草酸、谷氨酸、己二酸等有机酸与上述多元醇的缩合反应产物;
上述多元醇与氧化乙烯、氧化丙烯等氧化烯的加成反应产物;
亚烷基多胺与氧化乙烯、氧化丙烯等氧化烯的加成反应产物;
含有硫原子的多元醇等。对于多元醇化合物而言,可将从它们中选择的至少1种组合使用。
作为多硫醇化合物,可举出乙二醇双(3-巯基丙酸酯)、三羟甲基丙烷三(2-巯基乙酸酯)、三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、三羟甲基乙烷三(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、双(巯基甲基)硫醚、双(巯基甲基)二硫醚、双(巯基乙基)硫醚、双(巯基乙基)二硫醚、双(巯基丙基)硫醚、双(巯基甲基硫基)甲烷、双(2-巯基乙基硫基)甲烷、双(3-巯基丙基硫基)甲烷、1,2-双(巯基甲基硫基)乙烷、1,2-双(2-巯基乙基硫基)乙烷、4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷、5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、四(巯基甲基硫基甲基)甲烷、1,1,3,3-四(巯基甲基硫基)丙烷、1,1,2,2-四(巯基甲基硫基)乙烷、4,6-双(巯基甲基硫基)-1,3-二硫杂环己烷等脂肪族多硫醇化合物;
具有芳香环的芳香族多硫醇化合物;
具有杂环的杂环多硫醇化合物等。对于多硫醇化合物而言,可将从它们中选择的至少1种组合使用。
作为多硫醇化合物,优选4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷、4,8或4,7或5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、季戊四醇四巯基乙酸酯、季戊四醇四巯基丙酸酯、2,5-双(巯基甲基)-1,4-二硫杂环己烷、双(巯基乙基)硫醚、1,1,3,3-四(巯基甲基硫基)丙烷、4,6-双(巯基甲基硫基)-1,3-二硫杂环己烷、2-(2,2-双(巯基甲基硫基)乙基)-1,3-二硫杂环丁烷,
更优选4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷、4,8或4,7或5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、2,5-双(巯基甲基)-1,4-二硫杂环己烷、双(巯基乙基)硫醚、1,1,3,3-四(巯基甲基硫基)丙烷、4,6-双(巯基甲基硫基)-1,3-二硫杂环己烷、2-(2,2-双(巯基甲基硫基)乙基)-1,3-二硫杂环丁烷。对于多硫醇化合物而言,可将从它们中选择的至少1种组合使用。
作为多羧酸化合物,可举出琥珀酸、己二酸、癸二酸、壬二酸、十二烷二酸、对苯二甲酸、间苯二甲酸、邻苯二甲酸、邻苯二甲酸酐、四氢邻苯二甲酸、六氢邻苯二甲酸、萘二甲酸、联苯二甲酸、二聚酸、偏苯三甲酸、均苯四甲酸、ε-己内酯等。对于多羧酸化合物而言,可将从它们中选择的至少1种组合使用。
作为具有2个以上不同的活性氢基的化合物,可举出具有1个以上巯基和1个以上羟基的羟基硫醇化合物等。
作为环氧化合物,优选具有2个以上环氧基的化合物,作为具体例,可举出:通过苯酚、双酚A等芳香族羟基化合物与表卤醇的缩合而制造的酚系环氧化合物、通过醇化合物与表卤醇的缩合而制造的醇系环氧化合物、通过羧酸化合物与表卤醇的缩合而制造的缩水甘油基酯系环氧化合物、通过胺与表卤醇的缩合而制造的胺系环氧化合物、通过不饱和化合物的氧化环氧化而制造的环氧化合物、由醇、酚化合物与二异氰酸酯及缩水甘油等制造的氨基甲酸酯系环氧化合物、及环硫化物化合物的硫杂环丙烷环的一部分或全部替换成环氧环(epoxy ring)而得到的化合物等。对于环氧化合物而言,可将从它们中选择的至少1种组合使用。
对于聚合反应性化合物而言,除了环硫化物化合物以外,还可包含多异(硫)氰酸酯化合物。
作为多异(硫)氰酸酯化合物,没有特别限制,只要能发挥本发明的效果即可,可使用现有已知的化合物,例如,可举出:1,4-丁二异氰酸酯、1,5-戊二异氰酸酯、1,6-己二异氰酸酯、1,5-戊二异氰酸酯、1,8-辛二异氰酸酯、2,2,4-三甲基-1,6-己二异氰酸酯、2,4,4-三甲基-1,6-己二异氰酸酯、赖氨酸甲酯二异氰酸酯、赖氨酸三异氰酸酯、苯二甲撑二异氰酸酯等脂肪族多异氰酸酯化合物;
异佛尔酮二异氰酸酯、双(异氰酸酯基甲基)环己烷、双(异氰酸酯基环己基)甲烷、二环己基二甲基甲烷异氰酸酯、2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷、2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷、3,8-双(异氰酸酯基甲基)三环癸烷、3,9-双(异氰酸酯基甲基)三环癸烷、4,8-双(异氰酸酯基甲基)三环癸烷、4,9-双(异氰酸酯基甲基)三环癸烷等脂环族多异氰酸酯化合物;
甲苯二异氰酸酯、4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯、二苯基硫醚-4,4-二异氰酸酯、苯二异氰酸酯等芳香族多异氰酸酯化合物;
2,5-二异氰酸酯基噻吩、2,5-双(异氰酸酯基甲基)噻吩、2,5-二异氰酸酯基四氢噻吩、2,5-双(异氰酸酯基甲基)四氢噻吩、3,4-双(异氰酸酯基甲基)四氢噻吩、2,5-二异氰酸酯基-1,4-二硫杂环己烷、2,5-双(异氰酸酯基甲基)-1,4-二硫杂环己烷、4,5-二异氰酸酯基-1,3-二硫杂环戊烷、4,5-双(异氰酸酯基甲基)-1,3-二硫杂环戊烷等杂环多异氰酸酯化合物;
1,6-己二异硫氰酸酯、赖氨酸甲酯二异硫氰酸酯、赖氨酸三异硫氰酸酯、苯二甲撑二异硫氰酸酯、双(异硫氰酸酯基甲基)硫醚、双(异硫氰酸酯基乙基)硫醚、双(异硫氰酸酯基乙基)二硫醚等脂肪族多异硫氰酸酯化合物;
异佛尔酮二异硫氰酸酯、双(异硫氰酸酯基甲基)环己烷、双(异硫氰酸酯基环己基)甲烷、环己烷二异硫氰酸酯、甲基环己烷二异硫氰酸酯、2,5-双(异硫氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷、2,6-双(异硫氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷、3,8-双(异硫氰酸酯基甲基)三环癸烷、3,9-双(异硫氰酸酯基甲基)三环癸烷、4,8-双(异硫氰酸酯基甲基)三环癸烷、4,9-双(异硫氰酸酯基甲基)三环癸烷等脂环族多异硫氰酸酯化合物;
甲苯二异硫氰酸酯、4,4-二苯基甲烷二异硫氰酸酯、二苯基二硫醚-4,4-二异硫氰酸酯等芳香族多异硫氰酸酯化合物;
2,5-二异硫氰酸酯基噻吩、2,5-双(异硫氰酸酯基甲基)噻吩、2,5-异硫氰酸酯基四氢噻吩、2,5-双(异硫氰酸酯基甲基)四氢噻吩、3,4-双(异硫氰酸酯基甲基)四氢噻吩、2,5-二异硫氰酸酯基-1,4-二硫杂环己烷、2,5-双(异硫氰酸酯基甲基)-1,4-二硫杂环己烷、4,5-二异硫氰酸酯基-1,3-二硫杂环戊烷、4,5-双(异硫氰酸酯基甲基)-1,3-二硫杂环戊烷等含硫杂环多异硫氰酸酯化合物等。多异(硫)氰酸酯化合物可包含从它们中选择的至少一种。
另外,还可使用它们的氯取代物、溴取代物等卤素取代物、烷基取代物、烷氧基取代物、硝基取代物、与多元醇的预聚物型改性物、碳二亚胺改性物、脲改性物、缩二脲改性物、二聚化或三聚化反应产物等。
作为多异(硫)氰酸酯化合物,优选多异氰酸酯化合物,优选包含选自2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷、2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷、苯二甲撑二异氰酸酯、双(异氰酸酯基环己基)甲烷、双(异氰酸酯基甲基)环己烷、4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、1,6-己二异氰酸酯、及1,5-戊二异氰酸酯中的至少一种。
聚合反应性化合物为环硫化物化合物与其他聚合反应性化合物的组合的情况下,优选为环硫化物化合物与多异(硫)氰酸酯化合物的组合、环硫化物化合物与活性氢化合物的组合、环硫化物化合物与多异(硫)氰酸酯化合物与活性氢化合物的组合。作为活性氢化合物,优选多硫醇化合物。
相对于前述聚合反应性化合物的总官能团摩尔100而言的环硫化物化合物的官能团摩尔比可以为60以上、优选75以上、进一步优选85以上。
如上所述,即使在使用了包含较多反应性高的环硫化物化合物的聚合性组合物的情况下,通过本实施方式的聚合条件设定方法,也能设定可抑制过度的聚合、副反应、可制造减少了波筋的透镜的条件。
进一步详细说明构成本实施方式中的光学材料的固化树脂。固化树脂可通过使含有包含环硫化物化合物的聚合反应性化合物和聚合催化剂的组合物进行加热聚合而得到,优选为由容易进行浇铸操作的液态的组合物得到的固化树脂。
[添加剂等其他成分]
本实施方式中使用的聚合性组合物中可包含除上述聚合反应性化合物及聚醚改性化合物、酯化合物、或醚化合物等改性剂以外的成分。
例如,可举出单官能的异(硫)氰酸酯化合物、单官能的(硫代)环氧化合物、单官能的氧杂环丁基化合物、单官能的硫杂环丁基化合物、具有1个任选自甲基丙烯酰基氧基、丙烯酰基氧基、甲基丙烯酰基硫基、丙烯酰基硫基、甲基丙烯酰胺基、或丙烯酰胺基中的官能团的单官能的(甲基)丙烯酰基化合物、具有1个除甲基丙烯酰基氧基、丙烯酰基氧基、甲基丙烯酰基硫基、丙烯酰基硫基、甲基丙烯酰胺基、或丙烯酰胺基以外的聚合性碳碳双键的单官能的烯烃化合物、作为溶剂使用的醇以外的单官能的醇化合物、单官能的硫醇化合物、具有1个羧基的单官能的羧酸化合物、溶剂、及水分等。
另外,从调节光学特性的观点考虑,可将本实施方式中使用的环硫化物化合物与包含硫原子的无机化合物混合并使其聚合固化,可将环硫化物化合物与包含硫原子的无机化合物与前述的活性氢化合物(优选前述的硫醇化合物)混合并使其聚合固化,此外,也可将环硫化物化合物、与将环硫化物化合物硫化而得到的化合物、与前述的活性氢化合物(优选前述的硫醇化合物)混合并使其聚合固化。
作为包含硫原子的无机化合物的具体例,可举出硫、硫化氢、二硫化碳、硫化硒碳(selenocarbon sulfide)、硫化铵、二氧化硫、三氧化硫等硫氧化物、硫代碳酸盐、硫酸及其盐、硫化氢盐、亚硫酸盐、次硫酸盐、过硫酸盐、硫氰酸盐、硫代硫酸盐、二氯化硫、亚硫酰氯、硫光气等卤化物、硫化硼、硫化氮、硫化硅、硫化磷、硫化砷、硫化硒、金属硫化物、金属氢硫化物等。它们可以单独使用,也可混合2种以上而使用。优选为硫。对于添加量而言,可在相对于含有环硫化物化合物的组合物的总重量而言为0.1~20wt%的范围内使用。
在将本实施方式的组合物浇铸聚合而制造成型体的过程中,为了通过热而使其固化,可添加聚合催化剂。
作为聚合催化剂,可举出胺类、膦类、有机酸及其盐、酯、酐类、无机酸、季铵盐类、季鏻盐类、叔锍盐类、仲碘鎓盐类、路易斯酸类、自由基聚合催化剂类、阳离子聚合催化剂类等。
上述聚合催化剂可以单独使用,也可混合2种以上而使用,若并用这些聚合催化剂中反应性不同的2种以上的聚合催化剂,则聚合性组合物的操作性、得到的树脂的光学物性、色相、透明性提高,有时能抑制光学畸变、波筋,因而有时是优选的。
作为优选的聚合催化剂的具体例,可举出例如三乙基胺、三正丙基胺、三异丙基胺、三正丁基胺、三异丁基胺、N,N-二甲基苄基胺、N-甲基吗啉、N,N-二甲基环己基胺、N,N-二环己基甲基胺、二甲基二亚丙基三胺、五甲基二亚乙基三胺、双(2-二甲基氨基乙基)醚、N-甲基吗啉、N,N’-二甲基哌嗪、三乙二胺、N,N,N’,N’-四甲基乙二胺、联环辛烷二胺(DABCO)等叔胺类、
例如四甲基溴化铵、四乙基溴化铵、四丙基溴化铵、四丁基溴化铵、四己基溴化铵、四乙基氢氧化铵等季铵盐类、
例如咪唑、1,2-二甲基咪唑、苄基甲基咪唑、2-乙基-4-咪唑等咪唑类、
例如吡唑、3,5-二甲基吡唑等吡唑类、
例如1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶醇、1,2,2,6,6-五甲基-4-羟基乙基-4-哌啶醇、癸二酸甲基-1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基酯、癸二酸甲基-1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基酯与癸二酸双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)酯的混合物、癸二酸双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)酯、癸二酸双(2,2,6,6-四甲基-1-(辛基氧基)-4-哌啶基)酯、双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)[[3,5-双(1,1-二甲基乙基)-4-羟基苯基]甲基]丁基丙二酸酯、四(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)丁烷-1,2,3,4-四甲酸酯等受阻胺类、
例如四正丁基溴化鏻、四丁基氯化鏻、三辛基乙基溴化鏻等季鏻盐类。
以及,三甲基膦、三乙基膦、三正丙基膦、三异丙基膦、三正丁基膦、三苯基膦、三苄基膦、1,2-双(二苯基膦基)乙烷、1,2-双(二甲基膦基)乙烷等膦类、二甲基二氯化锡、二丁基二氯化锡、二丁基二月桂酸锡、四氯化锡、二丁基氧化锡、氯化锌、乙酰丙酮锌、氯化铝、氟化铝、三苯基铝、四氯化钛、乙酸钙等路易斯酸、二苯基六氟磷酸碘鎓、二苯基六氟砷酸碘鎓、二苯基六氟锑酸碘鎓、三苯基四氟硼酸锍、三苯基六氟磷酸锍、三苯基六氟砷酸锍等阳离子聚合催化剂,并非仅限于这些示例化合物。
这些聚合催化剂可以单独使用,也可混合2种以上而使用。
对于聚合催化剂的添加量而言,可在相对于含有环硫化物化合物的组合物的总重量而言为0.001~10wt%的范围内使用,优选在0.01~1wt%的范围内使用。
另外,在将本实施方式的组合物浇铸聚合而制造成型体的过程中,根据需要,可添加内部脱模剂。
作为内部脱模剂,可使用酸性磷酸酯。作为酸性磷酸酯,可举出磷酸单酯、磷酸二酯,分别可以单独使用或混合2种以上而使用。
作为内部脱模剂使用的酸性磷酸酯可由通式(a)表示。
[化学式4]
通式(a)中,x表示1或2的整数,y表示0~18的整数,R27表示碳原子数为1~20的烷基,R28、R29各自独立地表示氢原子或甲基、乙基。[]x内的碳原子数优选为4~20。存在有多个的R27彼此、存在有多个的R28彼此、或存在有多个的R29彼此可以相同也可以不同。
作为通式(a)时的R27,可举出例如由甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷、十一烷、十二烷、十四烷、十六烷等直链的脂肪族化合物衍生的有机残基、由2-甲基丙烷、2-甲基丁烷、2-甲基戊烷、3-甲基戊烷、3-乙基戊烷、2-甲基己烷、3-甲基己烷、3-乙基己烷、2-甲基庚烷、3-甲基庚烷、4-甲基庚烷、3-乙基庚烷、4-乙基庚烷、4-丙基庚烷、2-甲基辛烷、3-甲基辛烷、4-甲基辛烷、3-乙基辛烷、4-乙基辛烷、4-丙基辛烷等支链的脂肪族化合物衍生的有机残基、由环戊烷、环己烷、1,2-二甲基环己烷、1,3-二甲基环己烷、1,4-二甲基环己烷等脂环族化合物衍生的有机残基等,可使用从它们中选择的至少一种。需要说明的是,并非仅限于这些示例化合物。酸性磷酸酯可使用至少一种或两种以上的混合物。
上述通式(a)中,y优选为0或1。
y为0的情况下,R27优选为碳原子数为4~12的直链或支链烷基,进一步优选为碳原子数为4~12的直链烷基。
y为1的情况下,R27优选为碳原子数为1~20的直链或支链烷基,优选为碳原子数为3~12的直链或支链烷基。
酸性磷酸酯可以以从它们中选择的一种或两种以上的混合物的形式使用。
作为酸性磷酸酯,可使用ZelecUN(STEPAN公司制)、MR用内部脱模剂(三井化学公司制)、城北化学工业公司制的JP系列、东邦化学工业公司制的phosphanol系列、大八化学工业公司制的AP、DP系列等,更优选ZelecUN(STEPAN公司制)、MR用内部脱模剂(三井化学公司制)。
为了使得由本实施方式中的固化树脂形成的成型体即使长期暴露于外部也不发生变性,优选向本实施方式的组合物中进一步添加紫外线吸收剂及受阻胺系光稳定剂,制成赋予了耐气候性的组成。
上述紫外线吸收剂没有特别限制,例如可使用苯并三唑系紫外线吸收剂、三嗪系紫外线吸收剂、二苯甲酮系紫外线吸收剂、苯甲酸酯系紫外线吸收剂、丙二酸酯系紫外线吸收剂、草酰替苯胺系紫外线吸收剂等各种紫外线吸收剂。
具体而言,可举出例如2-(2H-苯并三唑-2-基)-4-甲基-6-(3,4,5,6-四氢邻苯二甲酰亚氨基甲基)苯酚、2-(2H-苯并三唑-2-基)-对甲酚、2-(2H-苯并三唑-2-基)-4-叔丁基苯酚、2-(2H-苯并三唑-2-基)-4,6-二叔丁基苯酚、2-(2H-苯并三唑-2-基)-4,6-双(1-甲基-1-苯基乙基)苯酚、2-(2H-苯并三唑-2-基)-4-(1,1,3,3-四甲基丁基)-6-(1-甲基-1-苯基乙基)苯酚、2-(2H-苯并三唑-2-基)-4-(3-酮-4-氧杂-十二烷基)-6-叔丁基-苯酚、2-{5-氯(2H)-苯并三唑-2-基}-4-(3-酮-4-氧杂-十二烷基)-6-叔丁基-苯酚、2-{5-氯(2H)-苯并三唑-2-基}-4-甲基-6-叔丁基-苯酚、2-(2H-苯并三唑-2-基)-4,6-二叔戊基苯酚、2-{5-氯(2H)-苯并三唑-2-基}-4,6-二叔丁基苯酚、2-(2H-苯并三唑-2-基)-4-叔辛基苯酚、2-(2H-苯并三唑-2-基)-4-甲基-6-正十二烷基苯酚、3-[3-叔丁基-5-(5-氯-2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]丙酸辛酯、3-[3-叔丁基-5-(5-氯-2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]丙酸2-乙基己酯、3-{3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-叔丁基-4-羟基苯基}丙酸甲酯/聚乙二醇300的反应产物、商品名Viosorb583(共同药品株式会社制)、商品名Tinuvin 326(BASF公司制)、商品名Tinuvin 384-2(BASF公司制)、商品名Tinuvin PS(BASF公司制)、商品名Seesorb706(Shipro Kasei Kaisha,Ltd.制)、商品名EVERSORB109(EVER LIGHT公司制)等苯并三唑系紫外线吸收剂;2-(4-苯氧基-2-羟基-苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、2-(2-羟基-4-氧杂-十六烷氧基)-4,6-二(2,4-二甲基-苯基)-1,3,5-三嗪、2-(2-羟基-4-氧杂-十七烷氧基)-4,6-二(2,4-二甲基-苯基)-1,3,5-三嗪、2-(2-羟基-4-异辛氧基-苯基)-4,6-二(2,4-二甲基-苯基)-1,3,5-三嗪、商品名Tinuvin 400(BASF公司制)、商品名Tinuvin 405(BASF公司制)、商品名Tinuvin 460(BASF公司制)、商品名Tinuvin 479(BASF公司制)等三嗪系紫外线吸收剂;2-羟基-4-正甲氧基二苯甲酮、2-羟基-4-正辛氧基二苯甲酮等二苯甲酮系紫外线吸收剂;3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸2,4-二叔丁基苯酯等苯甲酸酯系紫外线吸收剂;丙二酸-{(4-甲氧基苯基)-亚甲基}-二甲基酯、商品名Hostavin PR-25(Clariant Japan Co.,Ltd.制)、商品名Hostavin B-CAP(Clariant Japan Co.,Ltd.制)等丙二酸酯系紫外线吸收剂;2-乙基-2’-乙氧基-草酰替苯胺、商品名Sanduvor VSU(Clariant Japan Co.,Ltd.制)等草酰替苯胺系紫外线吸收剂等。这些紫外线吸收剂中,存在优选苯并三唑系及三嗪系紫外线吸收剂的倾向。
此外,出于赋予调光性的目的,可添加调光染料或调光色素。作为代表性的调光染料或调光色素,例如,可根据所期望的着色而使用选自螺吡喃系化合物、螺噁嗪系化合物、俘精酸酐系化合物、萘并吡喃系化合物、双咪唑化合物中的1种或2种以上。
进而,根据需要,可向本实施方式的组合物中添加聚合促进剂、催化剂、红外线吸收剂、自由基捕获剂、抗氧化剂、阻聚剂、未调光的色素及染料、粘结剂、分散剂、消泡剂、纳米尺寸的有机或无机粒子等各种添加剂。
使本实施方式的组合物进行加热聚合而得到的固化树脂及由该树脂形成的成型体可通过添加包含环硫化物化合物的聚合反应性化合物及根据需要的上述的各种添加剂等来制造。另外,可在不损害本发明的效果的范围内向本实施方式的组合物中添加本申请中未记载的聚合反应性化合物以外的聚合反应性化合物及添加剂等。
以下对本实施方式涉及的聚合条件设定方法及聚合条件设定装置10进行说明。
图2为表示本实施方式涉及的聚合条件设定装置10的构成的框图。本实施方式涉及的设定装置10为算出上述的组合物的聚合条件的设定装置。
设定装置10具备物性取得部120、残留官能团率算出部140、反应速度系数算出部160、及聚合温度算出部180。
聚合条件设定装置10还具备存储部100。存储部是能记录测定结果、算出结果、程序的可由计算机读取的介质。例如包括半导体存储器、IC卡、光盘、磁盘、光磁盘、磁带、数字视频光盘等。存储部中记录的程序能使计算机实现本实施方式的聚合条件设定方法。
物性取得部120取得将含有包含环硫化物化合物的聚合反应性化合物和聚合催化剂的组合物加温、并于规定的温度进行保温的情况下的、来自该聚合反应性化合物的加温前的官能团的物性值a及来自该聚合反应性化合物的保温规定时间后的残留官能团的物性值b。残留官能团率算出部140由物性值a及物性值b算出残留官能团率。反应速度系数算出部160由前述残留官能团率,基于反应速度式,算出反应速度系数。聚合温度算出部180基于前述反应速度系数及下述条件算出聚合温度。
条件:聚合率为0%以上20%以下的范围内,聚合速度大于0%/hr且为3.0%/hr以下,标准偏差为0.8%/hr以下。
以下详细说明。
物性取得部120例如从存储部100取得将组合物加温、并于规定的温度进行保温的情况下的、来自包含环硫化物化合物的聚合反应性化合物的加温前的官能团的物性值a、及来自包含环硫化物化合物的聚合反应性化合物的于规定的温度保温规定时间后的残留官能团的物性值b(物性取得工序S10)。
将包含环硫化物化合物的聚合反应性化合物加温的温度根据该聚合反应性化合物进行聚合的温度的不同而不同,例如可从-10℃以上140℃以下的范围内选择1种以上。保温时间根据保温温度的不同而不同,没有特别限制,只要不使聚合完成即可。
需要说明的是,使用硫化催化剂将环硫化物化合物硫化的情况下,可将环硫化物化合物、将环硫化物化合物硫化而得到的化合物、聚合催化剂、和根据需要的前述的活性氢化合物(优选前述的硫醇化合物)混合来制备组合物,将该组合物加温,得到聚合反应性化合物的加温前的物性值a及加温后的物性值b。
存储部100中,存储有上述的由包含环硫化物化合物的聚合反应性化合物与聚合催化剂的组合形成的组合物中、来自聚合反应性化合物的加温前的官能团的物性值a、及来自聚合反应性化合物的于规定的温度保温规定时间后的残留官能团的物性值b。物性值b以与保温温度(加温后的温度)关联的方式存储,多个保温温度分别对应至少1个经过时间而存在。物性值a及物性值b可由未图示的输入部直接输入至存储部100中。
存储的物性值为放热量、比重、重均分子量、数均分子量、1H-NMR波谱强度、或13C-NMR波谱强度。
物性取得部120可读取例如存储部100中存储的物性值a及物性值b。需要说明的是,也可由未图示的输入部将利用热分析装置、比重测定装置、GPC测定装置、NMR装置等测定设备得到的物性值a及物性值b直接输入至物性取得部120。
作为本实施方式中可使用的热分析装置,具体而言,可举出例如差示扫描量热计、热量计、微量热量计、差示热测定装置、差示热-热重同时测定装置、热重分析装置、热机械测定装置、动态热机械测定装置等。
接下来,残留官能团率算出部140由物性取得部120取得物性值a及物性值b,基于这些物性值,算出残留官能团率(残留官能团率算出工序S20)。
下文中对残留官能团率算出部140通过例如利用热分析而测得的热量计算残留官能团率的情况进行说明。
残留官能团率可由以下的式1表示。
式1:残留官能团率=Xt/X0
X0(J/g):刚调配后(聚合前)的调配液的通过DSC热分析测定的热量
Xt(J/g):于特定的温度保温t小时后的调配液的热量
本实施方式中,X0相当于物性值a,Xt相当于物性值b。
例如,通过比重计算残留官能团率的情况下,残留官能团率可由式2表示。
式2:残留官能团率=[1-[(于特定的温度保温t小时后测定的比重-刚调配后(加温前)的调配液比重)/Δd]]
Δd(残留官能团每减少1%的比重增加量)=(固化的树脂比重-刚调配后液比重)/100
本实施方式中,刚调配后(加温前)的调配液比重相当于物性值a,于特定的温度保温t小时后测定的比重相当于物性值b。
反应速度系数算出部160由残留官能团率算出部140取得残留官能团率,由该残留官能团率,基于反应速度式,进行反应速度理论的分析,算出反应速度系数(反应速度系数算出工序S30)。
反应速度系数算出部160也可读取预先保存在存储部100中的反应速度式。
作为反应速度式,可举出例如n次反应速度式(n为0以上)、Prout-Tompkins的速度式、Bawn的速度式、Leeson-Mattocks的速度式等。反应速度系数算出部160可基于聚合性组合物、反应的次数,选择最合适的式子。
反应速度系数算出部160基于从存储部100读取的反应速度式,基于由残留官能团率算出部140取得的残留官能团率,算出反应速度系数。以下,对使用了下述式3表示的n次反应速度式的情况进行说明。
式3:kt=f(残留官能团率)
k:n次反应速度系数(n为0以上的实数)
t:保温时间
f(残留官能团率)为残留官能团率的函数,由n的值决定。
反应速度系数算出部160在以保温时间t为横轴、以代入了试样中的目标物质(包含环硫化物化合物的聚合反应性化合物)的残留官能团率的f(残留官能团率)为纵轴的图中,绘制相对于保温时间而言的残留官能团率。反应速度系数算出部160由该图取得回归直线,取得该回归直线的斜率作为反应速度系数k。
为了求出试样中包含的包含环硫化物化合物的聚合反应性化合物的变化的反应速度系数与试样的温度的相关关系,例如,将保温中的试样的温度换算为绝对温度T,取其倒数作为横轴,取该温度时的反应速度系数k的自然对数作为纵轴,绘制各点,得到斜率为(-Ea/R)的回归直线。需要说明的是,该图被称为阿累尼乌斯曲线图。
具体而言,反应速度系数算出部160在以Ln(k)为纵轴、以绝对温度的倒数为横轴的图中,基于得到的反应速度系数,求出Ln(k),将该表绘图,制成阿累尼乌斯曲线图。通过阿累尼乌斯曲线图得到回归直线和下述式4的回归直线式。
式4:y=ax+b(回归直线)
而且,为了预测残留官能团率,例如,向按照上述方式求出的回归直线中代入所期望的绝对温度T的倒数,算出该绝对温度T时的反应速度系数k,将该反应速度系数代入至按照上述方式求出的由式3表示的反应速度式,由此,算出绝对温度T时将试样放置t小时的情况下的残留官能团率。
具体而言,对于反应速度系数算出部160而言,在式4的回归直线中,按照以下方式替换y、a、x、b,由此,得到下述式5。
y=Ln(k)
a=(-Ea/R)
x=(1/T)
b=Ln(频率因子)
Ea:活化能(J·mol-1K-1)
R:气体系数(8.3145J·mol-1)
T:绝对温度
A:频率因子
式5:Ln(k)=(-Ea/R)×(1/T)+Ln(A)
反应速度系数算出部160进一步得到下述式6,通过使用上述式5及式6,从而算出作为聚合温度使用的温度时的反应速度系数。
式6:k=EXP(y)
反应速度系数算出部160也可由下述式7算出聚合率。
式7:聚合率(%)=(1-残留官能团率)×100
聚合温度算出部180由反应速度系数算出部160取得反应速度系数,基于下述聚合条件算出聚合温度(聚合温度算出工序S40)。
(聚合条件)
聚合率为0%以上20%以下的范围内,聚合速度大于0%/hr且为3.0%/hr以下,每隔规定时间的聚合速度的标准偏差为0.8%/hr以下
需要说明的是,作为环硫化物化合物,可使用前述通式(1)表示的化合物。在通式(1)中p为0的硫醚体的情况、和p为1以上4以下的整数的多硫醚体的情况下,优选的聚合条件不同,多硫醚体即使在聚合速度更快的聚合条件下也能得到无波筋的透镜。多硫醚体优选为p为1的二硫醚体。
为硫醚体的情况下,优选的是,聚合率为0%以上20%以下的范围内,聚合速度大于0.5%/hr且为2.0%/hr以下,每隔规定时间的聚合速度的标准偏差为0.8%/hr以下。
为多硫醚体的情况下,优选的是,聚合率为0%以上20%以下的范围内,聚合速度大于0.5%/hr且为3.0%/hr以下,每隔规定时间的聚合速度的标准偏差为0.8%/hr以下。
另外,在使用对(聚)硫醚体进行硫化处理而得到的化合物的情况下,优选的聚合条件不同。本实施方式中,对(多)硫醚体进行硫化处理而得到的化合物包括(多)硫醚体、和将(多)硫醚体硫化而得到的化合物。
硫醚体为经硫化处理的化合物的情况下,优选的是,聚合率为0%以上20%以下的范围,聚合速度大于0.5%/hr且为2.0%/hr以下,每隔规定时间的聚合速度(斜率)的标准偏差为0.8%/hr以下。
多硫醚体为经硫化处理的化合物的情况下,优选的是,聚合率为0%以上20%以下的范围,聚合速度大于0.5%/hr且为3.0%/hr以下,每隔规定时间的聚合速度(斜率)的标准偏差为0.8%/hr以下。
本实施方式中,可通过以下的步骤而得到具体的聚合条件。可适当采用上述的优选条件。
从大于0%/hr且为3.0%/hr以下的范围内选择并确定从聚合率为0%的时间点起至聚合率20%的时间点止的平均聚合速度,
在聚合率成为0%以上20%以下的时间内,每隔规定时间,计算多个聚合速度,
算出作为前述多个聚合速度与前述平均聚合速度的方差的正的平方根的标准偏差,
使算出的前述标准偏差成为0.8%/hr以下。
将聚合率为0%的时刻记为t1(hr),将聚合率为20%的时刻记为t2(hr),可利用(20%-0%)/(t2-t1)算出从聚合率为0%的时间点起至聚合率为20%的时间点为止的平均聚合速度。
聚合反应中,在计算随着时间的经过、聚合率增大何种程度(换言之,聚合性残留官能团浓度减少何种程度)时,逐次实施各时刻的计算。
对于本实施方式的模拟而言,基于时刻t时的温度及聚合性残留官能团的浓度,计算下一时刻(t+Δt)时的反应速度系数,算出反应温度。本实施方式中,温度是待算出的对象,可通过计算求出能得到所期望的聚合推移的那样的温度推移。
本实施方式中,在将从时刻t至紧邻下一时刻(t+Δt)之前的时间区域(时刻的值为t以上、且小于t+Δt的区域)时的反应速度(聚合速度)设定为初始设定的v的基础上,以满足下一时刻(t+Δt)时的反应速度也与v相等的条件的方式,确定下一时刻(t+Δt)时的反应速度系数。
例如,在环硫化物化合物的反应中,将环硫化物官能团的浓度记为A时,反应速度(聚合速度)v表示为:
v=k(T(t))×A(t)···式a
此处,k为温度的函数。温度T及浓度A均为时刻t的函数,以T(t)、A(t)的方式表示。v为反应速度(平均聚合速度),本实施方式中,为从大于0%/hr且为3.0%/hr以下的范围内选择的值。
而且,按照以下方式将式a变形而进行计算。
k(T(t))=v/A(t)···式a’
本实施方式中,为了得到所期望的聚合推移,通过计算而求出温度推移。具体而言,如上所述,基于时刻t时的温度及残留官能团的浓度,算出在时刻t+Δt时应采用的反应速度系数。
式a’中,时刻前进Δt时,则聚合性残留官能团的浓度A减少,因此,为了使v恒定,需要增大k(T(t))的值,通过计算而求出使该k(T(t))的值如何变化。
以下,针对基于时刻t时的参数求出时刻(t+Δt)时的k的计算进行具体说明。
时刻(t+Δt)时,式a’如下所述。
k(T(t+Δt))=v/A(t+Δt)···式b
时刻t以上且小于(t+Δt)的时间区域中的聚合速度为选择的平均聚合速度值,按照以下方式表示。
A(t+Δt)=A(t)-v×Δt···式c
若基于式c将式b变形,则成为以下的式d。
k(T(t+Δt))=v/(A(t)-v×Δt)···式d
k(T(t))、A(t)是已通过逐次计算中的计算而求出的已知的值。
接下来,由该k(T(t+Δt))逆运算温度(T(t+Δt))。
逆运算通过作为前述式5而记载的以下的阿累尼乌斯式进行。
式5:Ln(k)=(-Ea/R)×(1/T)+Ln(A)
Ea:活化能(J·mol-1K-1)
R:气体系数(8.3145J·mol-1)
T:绝对温度
A:频率因子
由算出的k(T(t+Δt))的值唯一地算出T的值。
本实施方式中,可按照上述方式,基于时刻t时的各种参数(k(T(t))、A(t)),算出在时刻t+Δt时应采用的T(t+Δt)。
而且,使每隔规定时间逆运算出的各聚合温度(多个T(t+Δt))满足作为每隔规定时间计算的多个聚合速度与平均聚合速度的方差的正的平方根的标准偏差成为0.8%/hr以下的条件。
对于在聚合率大于20%直至达到90%为止的范围而言,虽然不特别地限制聚合条件,但考虑到生产率,在前述聚合温度算出工序之后,可包括聚合时间设定工序:从0.1~150小时选择聚合率大于20%至达到90%为止的反应时间。本实施方式中,本工序优选下述聚合条件:聚合率为大于20%且为90%以下,优选聚合率为30%以上80%以下的范围内,聚合速度大于3.5%/hr且为15.0%/hr以下,每隔规定时间的聚合速度(斜率)的标准偏差为10%/hr以下。
本实施方式中,前述聚合条件可通过以下的步骤实施。
从大于3.5%/hr且为15.0%/hr以下的范围内选择并确定从聚合率大于20%的时间点至聚合率达到90%的时间点为止的平均聚合速度,
在聚合率大于20%且为90%以下的时间内,每隔规定时间,计算多个聚合速度,
算出作为前述多个聚合速度与前述平均聚合速度的方差的正的平方根的标准偏差,
使算出的前述标准偏差成为10%/hr以下。
需要说明的是,对于从聚合率大于20%的时间点至聚合率达到90%的时间点为止的平均聚合速度而言,将聚合率大于20%的时刻记为t3(hr),将聚合率为90%的时刻记为t4(hr),可利用90%-20%)/(t4-t3)算出。
作为制造本发明的光学材料(例如,塑料透镜)时的代表性的聚合方法,可举出浇铸聚合。即,向用衬垫或胶带等保持的一对模具间,注入本发明的聚合性组合物。此时,根据需要,可在聚合性组合物中混合树脂改性剂,或者,可预先对聚合性组合物进行脱泡操作等减压处理、过滤器过滤等操作。接下来,可通过在室温中放置的方法、在烘箱中、水中等可加热的装置内进行加热,使其固化,将树脂取出。
对于已被注入至一对模具中的本发明的组合物的加热聚合条件而言,从生产率的观点考虑,于约-50~200℃的温度,经0.1~150小时而进行。
基于该聚合条件,算出相对于聚合时间而言的聚合温度,由此,能提高光学材料的聚合率,能抑制聚合性组合物的聚合中温度分布的偏差,结果,能抑制光学材料的光学畸变、波筋的产生。
尤其是,即使在容易产生光学畸变、波筋的层厚厚的透镜等光学材料中,也能有效地抑制它们的产生。需要说明的是,所谓层厚厚的透镜(厚透镜),是指中心厚度在4~25mm左右的范围内的透镜。
由使用者预先在存储部100中保存聚合率为0%以上且低于100%的范围内的所期望的聚合条件。具体而言,在存储部100中预先保存有所期望的聚合速度、聚合速度的标准偏差。也可由未图示的输入部直接输入聚合温度算出部180。另外,可由使用者预先在存储部100中保存从聚合率大于20%起至达到90%为止的所期望的反应时间。
聚合温度算出部180由反应速度系数算出部160取得反应速度系数,由存储部100取得所期望的聚合条件。反应速度系数与包含环硫化物化合物的聚合反应性化合物的种类关联,聚合温度算出部180根据聚合反应性化合物的种类选择一次反应速度式或二次反应速度式。而且,对于聚合温度算出部180而言,以满足由存储部100取得的所期望的聚合条件的方式,使用选择的反应速度式进行逆运算,算出相对于聚合时间而言的聚合温度条件。
聚合温度算出部180也从反应速度系数算出部160取得聚合率,聚合温度算出部180发送相对于聚合时间而言的聚合温度条件及聚合率,保存在存储部100中。
聚合温度算出部180可以以能将相对于聚合时间而言的聚合温度及聚合率输出至未图示的监视器等的方式构成。由此,使用者能检查相对于聚合时间而言的聚合温度及聚合率,基于这些条件实施聚合反应。
本实施方式的光学材料制造装置具备上述的聚合条件设定装置。
本实施方式的光学材料制造装置具体具备:
加热部,对含有包含环硫化物化合物的聚合反应性化合物和聚合催化剂的组合物进行加热,
本实施方式的聚合条件设定装置10,和
控制部,以基于利用聚合条件设定装置10得到的聚合温度条件,对含有包含环硫化物化合物的聚合反应性化合物和聚合催化剂的组合物进行加热的方式,对前述加热部进行控制。
加热部为能对填充了组合物的模具进行加热的装置,作为加热炉,可举出例如电炉、热风循环炉、红外线烘箱、微波炉等。
控制部可与加热炉一体设置或另行设置,可具备测定热量(例如,烘箱内温度分布测定、铸模外表面温度、铸模内表面温度、直至组合物进行固化为止的聚合工序的温度)的机构、其监视器。此外,控制部以能访问聚合条件设定装置10的存储部100、而且能监视加热部的温度的方式构成。
控制部在聚合开始后,监视聚合性组合物的温度,将该温度与由存储部100得到的相对于聚合时间而言的聚合温度条件对照,基于聚合温度条件来控制加热部。
本实施方式的光学材料制造装置可合适地实施本实施方式的光学材料的制造方法,能抑制光学畸变、波筋的产生,能得到外观优异的光学材料。
即,本实施方式的光学材料的制造方法包括下述工序:
通过本实施方式的聚合条件设定方法(步骤(A)),在聚合时间内,每隔规定时间,算出聚合温度条件的工序,
将含有包含环硫化物化合物的聚合反应性化合物和聚合催化剂的组合物注入至模具内的工序,和
以满足算出的与前述聚合时间对应的聚合温度条件的方式,使前述组合物聚合固化的工序。
以上,参照附图对本发明的实施方式进行了说明,但它们是本发明的示例,也可采用上述以外的各种构成。
实施例
以下,通过实施例进一步详细地说明本发明,但本发明不受它们的限制。
利用以下的方法对光学畸变及波筋进行测定·评价。
(光学畸变)
使用畸变观察器(strain scope),对得到的塑料透镜进行目视观察,按照以下的3个阶段评价塑料透镜的光学畸变。
无光学畸变的塑料透镜:◎
稍微观察到光学畸变的塑料透镜:○
光学畸变多的塑料透镜:△
(波筋)
利用条纹照相法(schlieren method)对得到的塑料透镜进行目视观察,按照以下的3个阶段评价塑料透镜的波筋。
无波筋的塑料透镜:◎
稍微观察到波筋的塑料透镜:○
波筋多的塑料透镜:△
实施例或比较例中,使用了以下的成分。
<紫外线吸收剂>
·TINUVIN PS:BASF公司制,苯并三唑系紫外线吸收剂
[实施例1]
向双(2,3-环硫丙基)二硫醚500.0重量份中,添加紫外线吸收剂TINUVIN PS 5.5重量份、作为聚合催化剂的N,N-二甲基环己基胺0.063重量份、作为聚合催化剂的N,N-二环己基甲基胺0.5重量份,快速搅拌使其溶解。进而,添加包含5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷的硫醇组合物47.2重量份,于15℃快速混合搅拌。将搅拌后的该溶液0.5g左右作为2个检体(用于2个试验温度)放入至样品瓶中,通过真空泵快速进行减压脱气。从减压恢复至大气压。将该刚调配后的样品作为反应时间第0小时,使用差示扫描量热计,测定放热量。对于该2个检体的样品瓶,实施氮气置换,就20℃而言,按照经过时间实施3次(0小时后、6小时后、24小时后)基于差示扫描量热计的分析,就60℃而言,按照经过时间实施3次(0小时后、1小时后、3小时后)基于差示扫描量热计的分析,得到放热量。
于20℃经过0小时后的放热量:664.2(J/g)
于20℃经过6小时后的放热量:611.7(J/g)
于20℃经过24小时后的放热量:515.1(J/g)
于60℃经过0小时后的放热量:664.2(J/g)
于60℃经过1小时后的放热量:600.3(J/g)
于60℃经过3小时后的放热量:513.1(J/g)
将上述的放热量直接输入至存储部100,进行保存,利用本实施方式的聚合条件分析装置10,算出聚合温度条件。
残留官能团率算出部140得到下述结果:20℃时,刚混合搅拌后的残留官能团率为1.0000,6小时后的残留官能团率为0.9210,24小时后的残留官能团率为0.7754,60℃时,刚混合搅拌后的残留官能团率为1.0000,1小时后的残留官能团率为0.9037,3小时后的残留官能团率为0.7725。
对于反应速度系数算出部160而言,使用一次反应速度式,作为回归直线的斜率的反应速度系数在20℃时为0.0104,在60℃时为0.0850。
存储部100中保存有下述聚合条件:聚合率为0%~20%的斜率(平均聚合速度)为1.71%/hr(20%-0%/11.7hr),每1小时的聚合速度的标准偏差为0.14%/hr,聚合率为30%~80%的斜率(聚合速度)为12.43%(平均值),每1小时的聚合速度的标准偏差为2.51%/hr。聚合温度算出部180访问保存在存储部100中的聚合条件,基于以下的表-1中记载的相对于聚合时间而言的反应速度系数,通过阿累尼乌斯式,算出相对于聚合时间而言的聚合率和聚合温度条件。图3中示出对在监视器中显示的、相对于聚合时间而言的聚合温度条件、聚合时间、和聚合率进行绘图而得到的图。
[表2]
表-1
聚合时间 | 反应速度系数 | 聚合率(%) | 聚合温度(℃) |
0小时 | 0.0184 | 0 | 30 |
1小时 | 0.0184 | 1.8 | 30 |
2小时 | 0.0184 | 3.6 | 30 |
3小时 | 0.0184 | 5.4 | 30 |
4小时 | 0.0184 | 7.1 | 30 |
5小时 | 0.0184 | 8.8 | 30 |
6小时 | 0.0184 | 10.4 | 30 |
7小时 | 0.0184 | 12.1 | 30 |
8小时 | 0.0184 | 13.7 | 30 |
9小时 | 0.0184 | 15.2 | 30 |
10小时 | 0.0184 | 16.8 | 30 |
11小时 | 0.0336 | 18.9 | 41.2 |
12小时 | 0.0592 | 22.6 | 52.5 |
13小时 | 0.1003 | 28.5 | 63.8 |
14小时 | 0.1639 | 37.4 | 75 |
15小时 | 0.2597 | 49.4 | 86.2 |
16小时 | 0.4011 | 63.7 | 97.5 |
17小时 | 0.6038 | 78.1 | 108.8 |
18小时 | 0.8861 | 89.6 | 120 |
19小时 | 0.8861 | 95.7 | 120 |
20小时 | 0.8861 | 98.2 | 120 |
[实施例2]
在实施例1中得到的温度条件下进行聚合。
向作为原料的双(2,3-环硫丙基)二硫醚1000.0重量份中添加紫外线吸收剂TINUVIN PS 11.0重量份、作为聚合催化剂的N,N-二甲基环己基胺0.126重量份、作为聚合催化剂的N,N-二环己基甲基胺1.0重量份,快速搅拌使其溶解。进而,添加包含5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷的硫醇组合物94.4重量份,于15℃进行混合搅拌。然后,为了将该混合液纯化,进行过滤,进而利用真空泵对该溶液进行减压脱气。将该溶液浇铸至玻璃模具中,制成10个检体。以模具形状为Φ81mm、前表面2曲度、后表面4曲度、中心厚度10.0mm的厚物来实施。
利用本实施方式的光学材料制造装置进行聚合。基于实施例1中得到的温度条件,设定聚合烘箱的温度,控制温度条件。聚合结束后(聚合率:98.2%),进行冷却,从聚合烘箱得到固化的环硫化物树脂。对于得到的树脂,通过退火处理除去内部应力,然后,利用高压汞灯进行光学畸变的评价,另外,实施波筋的3个阶段评价,结果,10个试验体中,10个试验体均未观察到光学畸变及波筋(所有评价均为◎),得到作为光学用途非常优异的透镜。
[实施例3]
聚合率为0%~20%的斜率(聚合速度)为1.69%/hr(平均值),每1小时的聚合速度的标准偏差为0.10%/hr,聚合率为30%~80%的聚合速度为11.25%/hr(平均值),每1小时的聚合速度的标准偏差为8.23%/hr,除此之外,与实施例1同样地进行,聚合温度算出部180访问保存在存储部100中的聚合条件,基于相对于聚合时间而言的反应速度系数,通过阿累尼乌斯式,算出相对于聚合时间而言的聚合率和聚合温度条件。图4中示出对在监视器中显示的、相对于聚合时间而言的聚合温度条件、聚合时间、和聚合率进行绘图而得到的图。
[实施例4]
在实施例3中得到的温度条件下进行聚合。
向作为原料的双(2,3-环硫丙基)二硫醚1000.0重量份中,添加紫外线吸收剂TINUVIN PS 11.0重量份、作为聚合催化剂的N,N-二甲基环己基胺0.126重量份、作为聚合催化剂的N,N-二环己基甲基胺1.0重量份,快速搅拌使其溶解。进而,添加包含5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷的硫醇组合物94.4重量份,于15℃进行混合搅拌。然后,为了将该混合液纯化,进行过滤,进而利用真空泵对该溶液进行减压脱气。将该溶液浇铸至玻璃模具中,制成10个检体。以模具形状为Φ81mm、前表面2曲度、后表面4曲度、中心厚度10.0mm的厚物来实施。
利用本实施方式的光学材料制造装置进行聚合。基于实施例3中得到的温度条件,设定聚合烘箱的温度,控制温度条件。聚合结束后(聚合率:98.2%),进行冷却,从聚合烘箱得到固化的环硫化物树脂。对于得到的树脂,通过退火处理除去内部应力,然后,利用高压汞灯进行光学畸变的评价,另外,实施波筋的3个阶段评价,结果,10个试验体中,10个试验体均未观察到光学畸变及波筋(所有评价均为◎),得到作为光学用途非常优异的透镜。
[实施例5]
向双(2,3-环硫丙基)硫醚809.7重量份中,于5℃~15℃混合硫粉末27.0重量份,添加用甲苯将作为硫化催化剂的1,2-二甲基咪唑0.022重量份稀释20倍而得到的稀释液0.43重量份,于5℃~15℃,进行1小时搅拌。通过用氮气置换混合液的气相部分从而将在硫化时产生的硫化氢除去,得到硫化液。
向该硫化液中添加作为硫醇的双(2-巯基乙基)硫醚161.9重量份、以及作为聚合催化剂的四正丁基溴化鏻1.3重量份,快速搅拌使其溶解。将0.5g左右该溶液放入样品瓶中,对2个检体(用于2个试验温度)进行氮气置换。为了考察该刚调配后的样品的硫化体和硫醇的反应速度,作为第0小时的反应时间,使用差示扫描量热计测定放热量。对于该2个检体的样品瓶进一步实施氮气置换,就20℃而言,按照经过时间实施2次(0小时后、3小时后)基于差示扫描量热计的分析,就40℃而言,按照经过时间实施3次(0小时后、0.5小时后、1小时后)基于差示扫描量热计的分析,得到放热量。
于20℃经过0小时后的放热量:524.2(J/g)
于20℃经过3小时后的放热量:514.8(J/g)
于40℃经过0小时后的放热量:524.2(J/g)
于40℃经过0.5小时后的放热量:476.5(J/g)
于40℃经过1小时后的放热量:432.5J/g)
将上述的放热量直接输入至存储部100,进行保存,利用本实施方式的聚合条件分析装置10,算出聚合温度条件。
残留官能团率算出部140得到下述结果:20℃时,刚混合搅拌后的残留官能团率为1.0000,3小时后的残留官能团率为0.9821,40℃时,刚混合搅拌后的残留官能团率为1.0000,0.5小时后的残留官能团率为0.9090,1小时后的残留官能团率为0.8251。
对于反应速度系数算出部160而言,使用一次反应速度式,作为回归直线的斜率的反应速度系数在20℃时为0.0060,在40℃时为0.1922。
存储部100中保存有下述聚合条件:聚合率为0%~20%的斜率(聚合速度)为0.95%/hr(平均值),每1小时的聚合速度的标准偏差为0.34%/hr,聚合率为30~80%的聚合速度为5.92%/hr(平均值),每1小时的聚合速度的标准偏差为2.80%/hr。聚合温度算出部180访问保存在存储部100中的聚合条件,基于相对于聚合时间而言的反应速度系数,通过阿累尼乌斯式,算出相对于聚合时间而言的聚合率和聚合温度条件。图5中示出对在监视器中显示的、相对于聚合时间而言的聚合温度条件、聚合时间、和聚合率进行绘图而得到的图。
[实施例6]
在实施例5中得到的温度条件下进行聚合。
向作为原料的双(2,3-环硫丙基)硫醚809.7重量份中,于5℃~15℃混合硫粉末27.0重量份,添加用甲苯将作为硫化催化剂的1,2-二甲基咪唑0.022重量份稀释20倍而得到的稀释液0.43重量份,于5℃~15℃,进行1小时搅拌。通过用氮气置换混合液的气相部分从而将在硫化时产生的硫化氢除去,得到硫化液。
向该硫化液中添加双(2-巯基乙基)硫醚161.9重量份、以及作为聚合催化剂的四正丁基溴化鏻1.3重量份,进行搅拌使其溶解。然后,为了将该混合液纯化,进行过滤,一边在常压下缓缓搅拌,一边将气泡脱除至上方。将该溶液浇铸至玻璃模具中,制成10个检体。以模具形状为Φ81mm、前表面2曲度、后表面4曲度、中心厚度10.0mm的厚物来实施。
利用本实施方式的光学材料制造装置进行聚合。基于实施例5中得到的温度条件,设定聚合烘箱的温度,控制温度条件。聚合结束后(聚合率:99.9%以上),进行冷却,从聚合烘箱得到固化的环硫化物树脂。对于得到的树脂,通过退火处理除去内部应力,然后,利用高压汞灯进行光学畸变的评价,另外,实施波筋的3个阶段评价,结果,10个试验体中,10个试验体均未观察到光学畸变及波筋(所有评价均为◎),得到作为光学用途非常优异的透镜。
[实施例7]
聚合率为0%~20%的斜率(聚合速度)为1.16%/hr(平均值),每1小时的聚合速度的标准偏差为0.49%/hr,聚合率为30%~80%的聚合速度为3.79%/hr,每1小时的聚合速度的标准偏差为1.21%/hr,除此之外,与实施例5同样地进行,聚合温度算出部180访问保存在存储部100中的聚合条件,基于相对于聚合时间而言的反应速度系数,通过阿累尼乌斯式,算出相对于聚合时间而言的聚合率和聚合温度条件。图6中示出对在监视器中显示的、相对于聚合时间而言的聚合温度条件、聚合时间、和聚合率进行绘图而得到的图。
[实施例8]
在实施例7中得到的温度条件下进行聚合。
向作为原料的双(2,3-环硫丙基)硫醚809.7重量份中,于5℃~15℃混合硫粉末27.0重量份,添加用甲苯将作为硫化催化剂的1,2-二甲基咪唑0.022重量份稀释20倍而得到的稀释液0.43重量份,于5℃~15℃,进行1小时搅拌。通过用氮气置换混合液的气相部分从而将在硫化时产生的硫化氢除去,得到硫化液。
向该硫化液中添加双(2-巯基乙基)硫醚161.9重量份、以及作为聚合催化剂的四正丁基溴化鏻1.3重量份,进行搅拌使其溶解。然后,为了将该混合液纯化,进行过滤,一边在常压下缓缓搅拌,一边将气泡脱除至上方。将该溶液浇铸至玻璃模具中,制成10个检体。以模具形状为Φ81mm、前表面2曲度、后表面4曲度、中心厚度10.0mm的厚物来实施。
利用本实施方式的光学材料制造装置进行聚合。基于实施例7中得到的温度条件,设定聚合烘箱的温度,控制温度条件。聚合结束后(聚合率:99.9%以上),进行冷却,从聚合烘箱得到固化的环硫化物树脂。对于得到的树脂,通过退火处理除去内部应力,然后,利用高压汞灯进行光学畸变的评价,另外,实施波筋的3个阶段评价,结果,10个试验体中,10个试验体均未观察到光学畸变及波筋(所有评价均为◎),得到作为光学用途非常优异的透镜。
[比较例1]
聚合率为0%~20%的斜率(聚合速度)为3.16%/hr(平均值),聚合率的每1小时的聚合速度的标准偏差为1.33%/hr,聚合率为30%~80%的聚合速度为8.94%/hr(平均值),每1小时的聚合速度的标准偏差为0.79%/hr,除此之外,与实施例1同样地进行,聚合温度算出部180访问保存在存储部100中的聚合条件,基于相对于聚合时间而言的反应速度系数,通过阿累尼乌斯式,算出相对于聚合时间而言的聚合率和聚合温度条件。图7中示出对在监视器中显示的、相对于聚合时间而言的聚合温度条件、聚合时间、和聚合率进行绘图而得到的图。在图7的聚合温度条件下实施聚合。
向作为原料的双(2,3-环硫丙基)二硫醚1000.0重量份中,添加紫外线吸收剂TINUVIN PS 11.0重量份、作为聚合催化剂的N,N-二甲基环己基胺0.126重量份、作为聚合催化剂的N,N-二环己基甲基胺1.0重量份,快速搅拌使其溶解。进而添加包含5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷的硫醇组合物94.4重量份,于15℃进行混合搅拌。然后,为了将该混合液纯化,进行过滤,进而利用真空泵对该溶液进行减压脱气。将该溶液浇铸至玻璃模具中,制成10个检体。以模具形状为Φ81mm、前表面2曲度、后表面4曲度、中心厚度10.0mm的厚物来实施。
利用本实施方式的光学材料制造装置进行聚合。基于图7中记载的温度条件,设定聚合烘箱的温度,控制温度条件。聚合结束后(聚合率:99.8%),进行冷却,从聚合烘箱得到固化的环硫化物树脂。对于得到的树脂,通过退火处理除去内部应力,然后,利用高压汞灯进行光学畸变的评价,另外,实施波筋的3个阶段评价,结果,在10个检体中,10个检体均产生光学畸变及波筋(所有评价均为△),不能用于光学用途。
[比较例2]
聚合率为0%~20%的斜率(聚合速度)为2.38%/hr(平均值),聚合率的每1小时的聚合速度的标准偏差为1.23%/hr,聚合率为30%~80%的聚合速度为16.72%/hr(平均值),每1小时的聚合速度的标准偏差为3.16%/hr,除此之外,与实施例6同样地进行,聚合温度算出部180访问保存在存储部100中的聚合条件,基于相对于聚合时间而言的反应速度系数,通过阿累尼乌斯式,算出相对于聚合时间而言的聚合率和聚合温度条件。图8中示出对在监视器中显示的、相对于聚合时间而言的聚合温度条件、聚合时间、和聚合率进行绘图而得到的图。在图8的聚合温度条件下实施聚合。
向作为原料的双(2,3-环硫丙基)二硫醚809.7重量份中,于5℃~15℃混合硫粉末27.0重量份,添加用甲苯将作为硫化催化剂的1,2-二甲基咪唑0.022重量份稀释20倍而得到的硫化催化剂稀释液0.43重量份,于5℃~15℃,进行1小时搅拌。通过用氮气置换混合液的气相部分从而将在硫化时产生的硫化氢除去,得到硫化液。
向该硫化液中添加作为硫醇的双(2-巯基乙基)硫醚161.9重量份、以及作为聚合催化剂的四正丁基溴化鏻1.3重量份,进行搅拌使其溶解。然后,为了将该混合液纯化,进行过滤,一边在常压下缓缓搅拌,一边将气泡脱除至上方。将该溶液浇铸至玻璃模具中,制成10个检体。以模具形状为Φ81mm、前表面2曲度、后表面4曲度、中心厚度10.0mm的厚物来实施。
利用本实施方式的光学材料制造装置进行聚合。基于图8中记载的温度条件,设定聚合烘箱的温度,控制温度条件。聚合结束后(聚合率:99.9%以上),进行冷却,从聚合烘箱得到固化的环硫化物树脂。对于得到的树脂,通过退火处理除去内部应力,然后,利用高压汞灯进行光学畸变的评价,另外,实施波筋的3个阶段评价,结果,在10个检体中,10个检体均产生光学畸变及波筋(所有评价均为△),不能用于光学用途。
[比较例3]
聚合率为0%~20%的斜率(聚合速度)为2.08%/hr(平均值),聚合率的每1小时的聚合速度的标准偏差为1.27%/hr,聚合率为30%~80%的聚合速度为21.90%/hr(平均值),每1小时的聚合速度的标准偏差为3.16%/hr,除此之外,与实施例6同样地进行,聚合温度算出部180访问保存在存储部100中的聚合条件,基于相对于聚合时间而言的反应速度系数,通过阿累尼乌斯式,算出相对于聚合时间而言的聚合率和聚合温度条件。图9中示出对在监视器中显示的、相对于聚合时间而言的聚合温度条件、聚合时间、和聚合率进行绘图而得到的图。在图9的聚合温度条件下实施聚合。
向作为原料的双(2,3-环硫丙基)硫醚809.7重量份中,于5℃~15℃混合硫粉末27.0重量份,添加用甲苯将作为硫化催化剂的1,2-二甲基咪唑0.022重量份稀释20倍而得到的稀释液0.43重量份,于5℃~15℃,进行1小时搅拌。通过用氮气置换混合液的气相部分从而将在硫化时产生的硫化氢除去,得到硫化液。
向该硫化液中添加作为硫醇的双(2-巯基乙基)硫醚161.9重量份、以及作为聚合催化剂的四正丁基溴化鏻1.3重量份,进行搅拌使其溶解。然后,为了将该混合液纯化,进行过滤,一边在常压下缓缓搅拌,一边将气泡脱除至上方。将该溶液浇铸至玻璃模具中,制成10个检体。以模具形状为Φ81mm、前表面2曲度、后表面4曲度、中心厚度10.0mm的厚物来实施。
利用本实施方式的光学材料制造装置进行聚合。基于图9中记载的温度条件,设定聚合烘箱的温度,控制温度条件。聚合结束后(聚合率:99.9%以上),进行冷却,从聚合烘箱得到固化的环硫化物树脂。对于得到的树脂,通过退火处理除去内部应力,然后,利用高压汞灯进行光学畸变的评价,另外,实施波筋的3个阶段评价,结果,10个检体中,10个检体均产生光学畸变及波筋(所有评价均为△),不能用于光学用途。
该申请主张以于2018年7月24日提出申请的日本申请特愿2018-138123号为基础的优先权,将其公开的全部内容并入本说明书中。
Claims (15)
1.聚合条件设定方法,其包括下述工序:
物性取得工序,取得将含有包含环硫化物化合物的聚合反应性化合物和聚合催化剂的组合物加温、并于规定的温度进行保温的情况下的、来自该聚合反应性化合物的加温前的官能团的物性值a及来自该聚合反应性化合物的保温规定时间后的残留官能团的物性值b,
残留官能团率算出工序,由物性值a及物性值b算出残留官能团率,
反应速度系数算出工序,由所述残留官能团率,基于反应速度式,算出反应速度系数,和
聚合温度算出工序,以满足下述条件的方式,使用所述反应速度系数,基于反应速度式,在聚合时间内,每隔规定时间,逆运算各聚合温度,
(条件)
聚合率为0%以上且20%以下的范围内,聚合速度大于0%/hr且为3.0%/hr以下,标准偏差为0.8%/hr以下。
3.如权利要求1或2所述的聚合条件设定方法,其中,相对于所述聚合反应性化合物的总官能团摩尔100而言的环硫化物化合物的官能团摩尔比为60以上。
4.如权利要求1~3中任一项所述的聚合条件设定方法,其中,所述聚合反应性化合物包含选自活性氢化合物、多异(硫)氰酸酯化合物及环氧化合物中的至少1种。
5.如权利要求1~4中任一项所述的聚合条件设定方法,其中,物性值a及物性值b为放热量、比重、重均分子量、数均分子量、1H-NMR波谱强度、或13C-NMR波谱强度。
6.如权利要求1所述的聚合条件设定方法,其中,在所述聚合温度算出工序之后,包括聚合时间设定工序:从0.1~150小时选择从聚合率大于20%开始至达到90%为止的反应时间。
7.光学材料的制造方法,其包括下述工序:
通过以下的步骤(A),在聚合时间内,每隔规定时间,算出聚合温度条件的工序,
将含有包含环硫化物化合物的聚合反应性化合物和聚合催化剂的组合物注入至模具内的工序,和
以满足算出的与所述聚合时间对应的聚合温度条件的方式,使所述组合物聚合固化的工序,
步骤(A)包括下述工序:
物性取得工序,取得将所述组合物加温、并于规定的温度进行保温的情况下的、来自该组合物中包含的聚合反应性化合物的加温前的官能团的物性值a及来自该组合物中包含的聚合反应性化合物的保温规定时间后的残留官能团的物性值b,
残留官能团率算出工序,由所述物性值a及所述物性值b算出残留官能团率,
反应速度系数算出工序,由所述残留官能团率,基于反应速度式,算出反应速度系数,和
聚合温度算出工序,以满足下述条件的方式,使用所述反应速度系数,基于反应速度式,在聚合时间内,每隔规定时间,逆运算各聚合温度,
(条件)
聚合率为0%以上且20%以下的范围内,聚合速度大于0%/hr且为3.0%/hr以下,标准偏差为0.8%/hr以下。
8.如权利要求7所述的光学材料的制造方法,其中,在通过权利要求1~4中任一项所述的方法得到的聚合温度条件下进行聚合。
10.如权利要求7~9中任一项所述的光学材料的制造方法,其中,相对于所述聚合反应性化合物的总官能团摩尔100而言的环硫化物化合物的官能团摩尔比为60以上。
11.如权利要求7~10中任一项所述的光学材料的制造方法,其中,所述聚合反应性化合物包含选自活性氢化合物及环氧化合物中的至少1种。
12.如权利要求7所述的光学材料的制造方法,其中,在所述聚合温度算出工序之后,包括聚合时间设定工序:从0.1~150小时选择聚合率大于20%直至90%以下的反应时间。
13.聚合条件设定装置,其具备:
物性取得部,取得将含有包含环硫化物化合物的聚合反应性化合物和聚合催化剂的组合物加温、并于规定的温度进行保温的情况下的、来自该聚合反应性化合物的加温前的官能团的物性值a及来自该聚合反应性化合物的保温规定时间后的残留官能团的物性值b,
残留官能团率算出部,由物性值a及物性值b算出残留官能团率,
反应速度系数算出部,由所述残留官能团率,基于反应速度式,算出反应速度系数,和
聚合温度算出部,以满足下述条件的方式,使用所述反应速度系数,基于反应速度式,在聚合时间内,每隔规定时间,逆运算各聚合温度,
(条件)
聚合率为0%以上且20%以下的范围内,聚合速度大于0%/hr且为3.0%/hr以下,标准偏差为0.8%/hr以下。
14.计算机程序,其是用于设定含有包含环硫化物化合物的聚合反应性化合物和聚合催化剂的组合物的聚合条件的计算机程序,
所述计算机程序用于使计算机作为下述机构发挥功能:
物性取得机构,取得将含有包含环硫化物化合物的聚合反应性化合物和聚合催化剂的组合物加温、并于规定的温度进行保温的情况下的、来自该聚合反应性化合物的加温前的官能团的物性值a及来自该聚合反应性化合物的保温规定时间后的残留官能团的物性值b,
残留官能团率算出机构,由物性值a及物性值b算出残留官能团率,
反应速度系数算出机构,由所述残留官能团率,基于反应速度式,算出反应速度系数,及
聚合温度算出机构,以满足下述条件的方式,使用所述反应速度系数,基于反应速度式,在聚合时间内,每隔规定时间,逆运算各聚合温度,
(条件)
聚合率为0%以上且20%以下的范围内,聚合速度大于0%/hr且为3.0%/hr以下,标准偏差为0.8%/hr以下。
15.光学材料制造装置,其具备:
加热部,对含有包含环硫化物化合物的聚合反应性化合物和聚合催化剂的组合物进行加热,
权利要求13所述的聚合条件设定装置,和
控制部,以基于利用所述聚合条件设定装置得到的聚合温度条件,对含有包含环硫化物化合物的聚合反应性化合物和聚合催化剂的组合物进行加热的方式,对所述加热部进行控制。
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Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001106703A (ja) * | 1999-10-06 | 2001-04-17 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 品質予測反応制御システム |
US6225439B1 (en) * | 1997-12-03 | 2001-05-01 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Compositions for a resin |
JP2004027203A (ja) * | 2002-05-10 | 2004-01-29 | Mitsui Chemicals Inc | 重合性組成物およびそれからなる光学用樹脂の製造方法 |
JP2005350531A (ja) * | 2004-06-09 | 2005-12-22 | Mitsui Chemicals Inc | 硫黄原子含有樹脂からなる光学材料の製造方法 |
CN103210018A (zh) * | 2010-11-17 | 2013-07-17 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 光学材料用组合物 |
JP2013189630A (ja) * | 2012-02-14 | 2013-09-26 | Mitsubishi Gas Chemical Co Inc | 光学材料用重合性組成物 |
CN104136492A (zh) * | 2012-03-01 | 2014-11-05 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 光学材料用聚合性组合物 |
CN106232682A (zh) * | 2014-04-23 | 2016-12-14 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 环硫系树脂固化物的制造方法 |
JP2017531076A (ja) * | 2014-10-01 | 2017-10-19 | アドヴァンスド ポリマー モニタリング テクノロジーズ インコーポレイテッドAdvanced Polymer Monitoring Technologies, Inc. | 重合化反応の制御のための装置及び方法 |
CN107735429A (zh) * | 2015-12-10 | 2018-02-23 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 光固化性组合物和光学材料 |
CN108026240A (zh) * | 2015-09-16 | 2018-05-11 | 三井化学株式会社 | 光学材料用聚合性组合物、由该组合物得到的光学材料及塑料透镜 |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3668670B2 (ja) | 1999-06-03 | 2005-07-06 | 三井化学株式会社 | 重合性組成物およびそれからなる光学用樹脂の製造方法 |
JP2003252910A (ja) | 2002-02-28 | 2003-09-10 | Nippon Zeon Co Ltd | 重合体の製造条件を決定する方法およびこれを用いた重合体の製造方法 |
JP4799471B2 (ja) | 2002-05-10 | 2011-10-26 | 三井化学株式会社 | レンズの製造方法 |
JP2004091688A (ja) | 2002-08-30 | 2004-03-25 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 多成分共重合反応シミュレーションプログラムおよび装置、多成分共重合反応計算方法、算出された重合条件を用いて樹脂を製造する製造方法 |
JP2004209968A (ja) | 2002-12-18 | 2004-07-29 | Seiko Epson Corp | プラスチックレンズの製造方法及び原料貯蔵供給装置 |
JP2009226742A (ja) | 2008-03-24 | 2009-10-08 | Seiko Epson Corp | プラスチックレンズの製造方法 |
JP2010105229A (ja) | 2008-10-29 | 2010-05-13 | Seiko Epson Corp | プラスチックレンズの製造方法 |
EP2455413B1 (en) | 2009-07-16 | 2016-08-31 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Optical material, optical lens, and method for manufacturing an optical material |
CN102794847B (zh) | 2011-05-24 | 2017-08-29 | Hoya株式会社 | 热固性组合物的制造方法 |
JP6048013B2 (ja) | 2012-09-04 | 2016-12-21 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 光学材料用重合性組成物の製造方法 |
TWI568775B (zh) | 2012-02-14 | 2017-02-01 | Mitsubishi Gas Chemical Co | A polymerizable composition for optical materials, a method for producing the same, and a method for producing an optical material |
KR102070139B1 (ko) * | 2012-09-10 | 2020-01-28 | 미쯔비시 가스 케미칼 컴파니, 인코포레이티드 | 광학재료용 조성물 및 그 제조방법 |
JP6307151B2 (ja) * | 2014-03-11 | 2018-04-04 | 三井化学株式会社 | 光学材料用エピスルフィド化合物の製造方法 |
JP6908394B2 (ja) | 2017-02-24 | 2021-07-28 | 日機装株式会社 | 中空糸膜モジュール及びその製造方法 |
WO2019187176A1 (ja) * | 2018-03-27 | 2019-10-03 | 三井化学株式会社 | 重合条件設定方法、光学材料の製造方法 |
-
2019
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Patent Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6225439B1 (en) * | 1997-12-03 | 2001-05-01 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Compositions for a resin |
JP2001106703A (ja) * | 1999-10-06 | 2001-04-17 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 品質予測反応制御システム |
JP2004027203A (ja) * | 2002-05-10 | 2004-01-29 | Mitsui Chemicals Inc | 重合性組成物およびそれからなる光学用樹脂の製造方法 |
JP2005350531A (ja) * | 2004-06-09 | 2005-12-22 | Mitsui Chemicals Inc | 硫黄原子含有樹脂からなる光学材料の製造方法 |
CN103210018A (zh) * | 2010-11-17 | 2013-07-17 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 光学材料用组合物 |
JP2013189630A (ja) * | 2012-02-14 | 2013-09-26 | Mitsubishi Gas Chemical Co Inc | 光学材料用重合性組成物 |
CN104136492A (zh) * | 2012-03-01 | 2014-11-05 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 光学材料用聚合性组合物 |
CN106232682A (zh) * | 2014-04-23 | 2016-12-14 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 环硫系树脂固化物的制造方法 |
JP2017531076A (ja) * | 2014-10-01 | 2017-10-19 | アドヴァンスド ポリマー モニタリング テクノロジーズ インコーポレイテッドAdvanced Polymer Monitoring Technologies, Inc. | 重合化反応の制御のための装置及び方法 |
CN108026240A (zh) * | 2015-09-16 | 2018-05-11 | 三井化学株式会社 | 光学材料用聚合性组合物、由该组合物得到的光学材料及塑料透镜 |
CN107735429A (zh) * | 2015-12-10 | 2018-02-23 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 光固化性组合物和光学材料 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
JIACONG SHEN,ET AL: "Studies on Syntheses and Properties of Episulfide-Type Optical Resins with High Refractive Index", 《JORNAL OF APPLIED POLYMER SCIENCE》 * |
郭清兵等: "高折射率环硫树脂镜片材料的制备与性能研究", 《仲恺农业工程学院学报》 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2020022369A1 (ja) | 2020-01-30 |
JP7034290B2 (ja) | 2022-03-11 |
CN112469768B (zh) | 2023-04-28 |
JPWO2020022369A1 (ja) | 2021-04-01 |
US20210372984A1 (en) | 2021-12-02 |
KR20210021566A (ko) | 2021-02-26 |
EP3828224A1 (en) | 2021-06-02 |
EP3828224A4 (en) | 2022-05-04 |
KR102474121B1 (ko) | 2022-12-06 |
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