JPWO2020022369A1 - 重合条件設定方法、光学材料の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
特許文献8には、ラジカル重合反応または乳化重合をシミュレーションして重合体の製造条件を決定する方法が開示されている。
特許文献9には、回分式反応槽によって重合反応を行うプロセスの制御システムが開示されている。
このため、例えば、重合速度が上昇した部分は、他よりも分子量が増大し、下方へ沈降または上方へ上昇する。また、モールド内で重合性組成物の対流が発生する場合もある。そして、これらの形跡が残ったまま重合性組成物が硬化すると、プラスチックレンズに光学歪み、あるいは脈理が発生するおそれがある。
特に、エピスルフィド基を有する化合物は反応性が高く、当該化合物を含む重合性組成物を用いて光学材料を製造する場合、過剰な重合や副反応が進行してしまい、脈理の低減されたレンズを製造することが困難であった。
これらの特許文献においては、重合開始から所定時間までの間の各時刻における重合速度を、時刻毎に制御するという思想は開示されていない。
しかし、これらの特許文献における計算は、温度を与えられた条件として重合率等を算出している。すなわち、これらの特許文献における計算では、温度を「計算に必要な条件」として用いている。
以上のように、重合性組成物の反応速度論的解析による温度条件の設定はこれまで行われてこなかった。
[1] エピスルフィド化合物を含む重合反応性化合物と、重合触媒とを含む組成物を加温し、所定の温度で保温した場合における、該重合反応性化合物の加温前の官能基由来の物性値aおよび所定時間保温した後の残存官能基由来の物性値bを取得する、物性取得工程と、
物性値aおよび物性値bから、残存官能基率を算出する残存官能基率算出工程と、
前記残存官能基率から、反応速度式に基づいて反応速度係数を算出する反応速度係数算出工程と、
下記条件を満足するように、前記反応速度係数を用い、反応速度式に基づいて重合時間内において所定時間おきに各重合温度を逆算する重合温度算出工程と、
を含む重合条件設定方法。
(条件)
重合率が0%以上20%以下の範囲において、重合速度が0%/hrを超えて3.0%/hr以下、標準偏差が0.8%/hr以下
[2] 前記エピスルフィド化合物が、下記一般式(1)で表される、[1]に記載の重合条件設定方法。
[3] 前記重合反応性化合物の総官能基モル100に対するエピスルフィド化合物の官能基モル比は60以上である、[1]または[2]に記載の重合条件設定方法。
[4] 前記重合反応性化合物は、活性水素化合物、ポリイソ(チオ)シアネート化合物およびエポキシ化合物から選択される少なくとも1種を含む、[1]〜[3]のいずれかに記載の重合条件設定方法。
[5] 物性値aおよび物性値bは、発熱量、比重、重量平均分子量、数平均分子量、1H−NMRスペクトル強度、または13C−NMRスペクトル強度である、[1]〜[4]のいずれかに記載の重合条件設定方法。
[6] 前記重合温度算出工程の後に、重合率が20%を超えてから90%に至るまでの反応時間を0.1〜150時間から選択する重合時間設定工程を含む、[1]に記載の重合条件設定方法。
[7] 以下のステップ(A)により、重合時間内において所定時間おきに重合温度条件を算出する工程と、
エピスルフィド化合物を含む重合反応性化合物と重合触媒とを含む組成物を、モールド内に注入する工程と、
算出された前記重合時間毎の重合温度条件を満たすように、前記組成物を重合硬化する工程と、
を含む光学材料の製造方法。
ステップ(A):
前記組成物を加温し、所定の温度で保温した場合における、当該組成物に含まれる重合反応性化合物の加温前の官能基由来の物性値aおよび所定時間保温した後の残存官能基由来の物性値bを取得する、物性取得工程と、
前記物性値aおよび前記物性値bから、残存官能基率を算出する残存官能基率算出工程と、
前記残存官能基率から、反応速度式に基づいて反応速度係数を算出する反応速度係数算出工程と、
下記条件を満足するように、前記反応速度係数を用い、反応速度式に基づいて重合時間内において所定時間おきに各重合温度を逆算する重合温度算出工程と、
を含む。
(条件)
重合率が0%以上20%以下の範囲において、重合速度が0%/hrを超えて3.0%/hr以下、標準偏差が0.8%/hr以下
[8] [1]〜[4]のいずれかに記載の方法により得られた重合温度条件で重合する、[7]に記載の光学材料の製造方法。
[9] 前記エピスルフィド化合物が、下記一般式(1)で表される、[7]または[8]に記載の光学材料の製造方法。
[10] 前記重合反応性化合物の総官能基モル100に対するエピスルフィド化合物の官能基モル比は60以上である、[7]〜[9]のいずれかに記載の光学材料の製造方法。
[11] 前記重合反応性化合物は、活性水素化合物およびエポキシ化合物から選択される少なくとも1種を含む、[7]〜[10]のいずれかに記載の光学材料の製造方法。
[12] 前記重合温度算出工程の後に、重合率20%を超え90%までの反応時間を0.1〜150時間から選択する重合時間設定工程を含む、[7]に記載の光学材料の製造方法。
[13] エピスルフィド化合物を含む重合反応性化合物と、重合触媒とを含む組成物を加温し、所定の温度で保温した場合における、該重合反応性化合物の加温前の官能基由来の物性値aおよび所定時間保温した後の残存官能基由来の物性値bを取得する、物性取得部と、
物性値aおよび物性値bから、残存官能基率を算出する残存官能基率算出部と、
前記残存官能基率から、反応速度式に基づいて反応速度係数を算出する反応速度係数算出部と、
下記条件を満足するように、前記反応速度係数を用い、反応速度式に基づいて重合時間内において所定時間おきに各重合温度を逆算する重合温度算出部と、
を備える、重合条件設定装置。
(条件)
重合率が0%以上20%以下の範囲において、重合速度が0%/hrを超えて3.0%/hr以下、標準偏差が0.8%/hr以下
[14] エピスルフィド化合物を含む重合反応性化合物と、重合触媒とを含む組成物における、重合条件を設定するためのコンピュータープログラムであって、
コンピューターを
エピスルフィド化合物を含む重合反応性化合物と、重合触媒とを含む組成物を加温し、所定の温度で保温した場合における、該重合反応性化合物の加温前の官能基由来の物性値aおよび所定時間保温した後の残存官能基由来の物性値bを取得する、物性取得手段、
物性値aおよび物性値bから、残存官能基率を算出する残存官能基率算出手段、
前記残存官能基率から、反応速度式に基づいて反応速度係数を算出する反応速度係数算出手段、および
下記条件を満足するように、前記反応速度係数を用い、反応速度式に基づいて重合時間内において所定時間おきに各重合温度を逆算する重合温度算出手段、
として機能させるための、コンピュータープログラム。
(条件)
重合率が0%以上20%以下の範囲において、重合速度が0%/hrを超えて3.0%/hr以下、標準偏差が0.8%/hr以下
[15] エピスルフィド化合物を含む重合反応性化合物と、重合触媒とを含む組成物を加熱する加熱部と、
[13]に記載の重合条件設定装置と、
前記重合条件設定装置により得られた重合温度条件に基づいて、エピスルフィド化合物を含む重合反応性化合物と、重合触媒とを含む組成物を加熱するように前記加熱部を制御する制御部と、
を備える、光学材料製造装置。
またさらに、本発明によれば、重合温度条件を算出するための重合条件設定装置およびコンピュータープログラム、当該重合条件設定装置を備える光学材料製造装置を提供することもできる。
(1)重合条件設定方法(シミュレーション)について
化学反応のシミュレーションは、通常、コンピューターにより逐次計算の形で計算がなされる。重合反応において、時間を経るにつれてどのように重合率が増大していくか(言い換えれば、どのように重合性残存官能基濃度が減少していくか)を計算するにあたっては、それぞれの時刻における計算を逐次実施していくことになる。すなわち、温度および重合性官能基濃度の初期条件を与えた上で、時刻tにおける温度および重合性官能基濃度に基づいて、次の時刻(t+Δt)における重合性官能基濃度を求めるという計算を繰り返す(以下、このような計算を「逐次計算」という)。
本発明と従来技術とは、計算の目的と対象とが相違する。従来技術における計算では、温度を「計算に必要な条件」として用いているのに対し、本発明は、温度は算出するべき対象であり、「計算の結果」である。本発明においては、所望の重合推移が得られるようにするような温度推移を計算によって求めている。
本実施形態のシミュレーションは、時刻tにおける温度および重合性残存官能基の濃度に基づいて、次の時刻(t+Δt)における反応速度係数を計算し、反応温度を算出する。本実施形態においては、温度は算出するべき対象であり、所望の重合推移が得られるような温度推移を計算によって求めることができる。
本発明は、所定時間おきに計算を行うシミュレーションの結果であるのにもかかわらず「標準偏差」がゼロにはならない。以下、この理由について、重合反応性化合物であるエピスルフィド化合物の一次反応を例に説明する。
しかし、A(t)の値をシミュレーションでは、t0〜(t0+Δt)の間、以下のように仮定している。
k(T)=const=k(T)t=t0
A(t)=const=[A]t=t0
これが、直線推移からの“ずれ”が生じる理由である。
本実施形態に係る重合条件設定方法は、エピスルフィド化合物を含む重合反応性化合物と、重合触媒と、を含む組成物における、重合温度条件の設定方法である。
物性取得工程S10では、エピスルフィド化合物を含む重合反応性化合物と、重合触媒と、を含む組成物を加温し、所定の温度で保温した場合における、該重合反応性化合物の加温前の官能基由来の物性値aおよび所定時間保温した後の残存官能基由来の物性値bを取得する。残存官能基率算出工程S20では、物性値aおよび物性値bから、残存官能基率を算出する。反応速度係数算出工程S30では、前記残存官能基率から、反応速度式に基づいて反応速度係数を算出する。重合温度算出工程S40では、下記条件を満足するように、前記反応速度係数を用い、反応速度式に基づいて重合時間内において所定時間おきに各重合温度を逆算する。
条件:重合率が0%以上20%以下の範囲において、重合速度が0%/hrを超えて3.0%/hr以下、標準偏差が0.8%/hr以下
エピスルフィド化合物としては、例えば、ビス(1,2−エピチオエチル)スルフィド、ビス(1,2−エピチオエチル)ジスルフィド、ビス(エピチオエチルチオ)メタン、ビス(エピチオエチルチオ)ベンゼン、ビス[4−(エピチオエチルチオ)フェニル]スルフィド、ビス[4−(エピチオエチルチオ)フェニル]メタン等のエピチオエチルチオ化合物;
ビス(2,3−エピチオプロピル)スルフィド、ビス(2,3−エピチオプロピル)ジスルフィド、ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)メタン、1,2−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)エタン、1,2−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)プロパン、1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)プロパン、1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−2−メチルプロパン、1,4−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)ブタン、1,4−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−2−メチルブタン、1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)ブタン、1,5−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)ペンタン、1,5−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−2−メチルペンタン、1,5−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−3−チアペンタン、1,6−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)ヘキサン、1,6−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−2−メチルヘキサン、1,8−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−3,6−ジチアオクタン、1,2,3−トリス(2,3−エピチオプロピルチオ)プロパン、2,2−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)プロパン、2,2−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)−1−(2,3−エピチオプロピルチオ)ブタン、1,5−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−2−(2,3−エピチオプロピルチオメチル)−3−チアペンタン、1,5−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−2,4−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)−3−チアペンタン、1−(2,3−エピチオプロピルチオ)−2,2−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)−4−チアヘキサン、1,5,6−トリス(2,3−エピチオプロピルチオ)−4−(2,3−エピチオプロピルチオメチル)−3−チアヘキサン、1,8−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−4−(2,3−エピチオプロピルチオメチル)−3,6−ジチアオクタン、1,8−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−4,5−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)−3,6−ジチアオクタン、1,8−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−4,4−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)−3,6−ジチアオクタン、1,8−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−2,5−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)−3,6−ジチアオクタン、1,8−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−2,4,5−トリス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)−3,6−ジチアオクタン、1,1,1−トリス[[2−(2,3−エピチオプロピルチオ)エチル]チオメチル]−2−(2,3−エピチオプロピルチオ)エタン、1,1,2,2−テトラキス[[2−(2,3−エピチオプロピルチオ)エチル]チオメチル]エタン、1,11−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−4,8−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)−3,6,9−トリチアウンデカン、1,11−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−4,7−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)−3,6,9−トリチアウンデカン、1,11−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−5,7−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)−3,6,9−トリチアウンデカン等の鎖状脂肪族の2,3−エピチオプロピルチオ化合物;
1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)シクロヘキサン、1,4−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)シクロヘキサン、1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)シクロヘキサン、2,5−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)−1,4−ジチアン、2,5−ビス[[2−(2,3−エピチオプロピルチオ)エチル]チオメチル]−1,4−ジチアン、2,5−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)−2,5−ジメチル−1,4−ジチアン等の環状脂肪族の2,3−エピチオプロピルチオ化合物;
1,2−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)ベンゼン、1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)ベンゼン、1,4−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)ベンゼン、1,2−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)ベンゼン、1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)ベンゼン、1,4−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)ベンゼン、ビス[4−(2,3−エピチオプロピルチオ)フェニル]メタン、2,2−ビス[4−(2,3−エピチオプロピルチオ)フェニル]プロパン、ビス[4−(2,3−エピチオプロピルチオ)フェニル]スルフィド、ビス[4−(2,3−エピチオプロピルチオ)フェニル]スルホン、4,4'−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)ビフェニル等の芳香族の2,3−エピチオプロピルチオ化合物;
ビス(2,3−エピチオプロピル)エーテル、ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)メタン、1,2−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)エタン、1,2−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)プロパン、1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)プロパン、1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−2−メチルプロパン、1,4−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)ブタン、1,4−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−2−メチルブタン、1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)ブタン、1,5−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)ペンタン、1,5−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−2−メチルペンタン、1,5−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−3−チアペンタン、1,6−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)ヘキサン、1,6−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−2−メチルヘキサン、1,8−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−3,6−ジチアオクタン、1,2,3−トリス(2,3−エピチオプロピルオキシ)プロパン、2,2−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)プロパン、2,2−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)−1−(2,3−エピチオプロピルオキシ)ブタン、1,5−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−2−(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)−3−チアペンタン、1,5−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−2,4−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)−3−チアペンタン、1−(2,3−エピチオプロピルオキシ)−2,2−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)−4−チアヘキサン、1,5,6−トリス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−4−(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)−3−チアヘキサン、1,8−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−4−(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)−3,6−ジチアオクタン、1,8−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−4,5−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)−3,6−ジチアオクタン、1,8−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−4,4−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)−3,6−ジチアオクタン、1,8−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−2,5−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)−3,6−ジチアオクタン、1,8−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−2,4,5−トリス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)−3,6−ジチアオクタン、1,1,1−トリス[[2−(2,3−エピチオプロピルオキシ)エチル]チオメチル]−2−(2,3−エピチオプロピルオキシ)エタン、1,1,2,2−テトラキス[[2−(2,3−エピチオプロピルオキシ)エチル]チオメチル]エタン、1,11−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−4,8−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)−3,6,9−トリチアウンデカン、1,11−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−4,7−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)−3,6,9−トリチアウンデカン、1,11−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−5,7−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)−3,6,9−トリチアウンデカン等の鎖状脂肪族の2,3−エピチオプロピルオキシ化合物;
1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)シクロヘキサン、1,4−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)シクロヘキサン、1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)シクロヘキサン、2,5−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)−1,4−ジチアン、2,5−ビス[[2−(2,3−エピチオプロピルオキシ)エチル]チオメチル]−1,4−ジチアン、2,5−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)−2,5−ジメチル−1,4−ジチアン等の環状脂肪族の2,3−エピチオプロピルオキシ化合物;および、
1,2−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)ベンゼン、1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)ベンゼン、1,4−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)ベンゼン、1,2−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)ベンゼン、1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)ベンゼン、1,4−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)ベンゼン、ビス[4−(2,3−エピチオプロピルオキシ)フェニル]メタン、2,2−ビス[4−(2,3−エピチオプロピルオキシ)フェニル]プロパン、ビス[4−(2,3−エピチオプロピルオキシ)フェニル]スルフィド、ビス[4−(2,3−エピチオプロピルオキシ)フェニル]スルホン、4,4'−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)ビフェニル等の芳香族の2,3−エピチオプロピルオキシ化合物等が挙げられる。エピスルフィド化合物は、これらから選択される少なくとも1種を組み合わせて用いることができる。
C1以上C10以下の直鎖または分岐アルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等が挙げられる。
アリール基としては、フェニル、トリル、キシリル、ビフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリルなどの炭素数6以上18以下のアリール基等が挙げられる。
R1〜R7は同一または異なっていてもよく、水素原子またはC1以上C10以下の直鎖または分岐アルキル基が好ましく、いずれも水素原子であることが好ましい。
本実施形態においては、エピスルフィド化合物として、ビス(2,3−エピチオプロピル)スルフィド、ビス(2,3−エピチオプロピル)ジスルフィドを用いることが好ましい。
加硫化反応において、硫黄をエピスルフィド化合物の総重量に対して0.1〜20wt%の範囲で用いることができる。加硫触媒としては、イミダゾール、1,2−ジメチルイミダゾール、ベンジルメチルイミダゾール、2−エチル−4−イミダゾール等のイミダゾール類、アミン触媒等を挙げることができる。
活性水素化合物としては、ヒドロキシ基またはメルカプト基を2個以上有するポリ(チ)オール化合物、カルボキシル基を2個以上有するポリカルボン酸化合物等を挙げることができる。また、一分子中に、ヒドロキシ基、メルカプト基、カルボキシル基等から選ばれる2個以上の活性水素基を有する化合物も挙げることができる。2個以上の活性水素基は同一でも異なっていてもよい。
ジヒドロキシナフタレン、トリヒドロキシナフタレン、テトラヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゼン、ベンゼントリオール、ビフェニルテトラオール、ピロガロール、(ヒドロキシナフチル)ピロガロール、トリヒドロキシフェナントレン、ビスフェノールA、ビスフェノールF、キシリレングリコール、ジ(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゼン、ビスフェノールA−ビス−(2−ヒドロキシエチルエーテル)等の芳香族ポリオール;
ジブロモネオペンチルグリコール等のハロゲン化ポリオール;
エポキシ樹脂等の高分子ポリオールが挙げられる。
本実施形態においては、これらから選択される少なくとも1種を組み合わせて用いることができる。
上記ポリオールとエチレンオキサイドやプロピレンオキサイドなどアルキレンオキサイドとの付加反応生成物;
アルキレンポリアミンとエチレンオキサイドや、プロピレンオキサイドなどアルキレンオキサイドとの付加反応生成物;
硫黄原子を含有したポリオール等が挙げられる。ポリオール化合物は、これらから選択される少なくとも1種を組み合わせて用いることができる。
芳香環を有する芳香族ポリチオール化合物;
複素環を有する複素環ポリチオール化合物等が挙げられる。ポリチオール化合物は、これらから選択される少なくとも1種を組み合わせて用いることができる。
4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン、4,8または4,7または5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9− トリチアウンデカン、2,5−ビス(メルカプトメチル)−1,4−ジチアン、ビス(メルカプトエチル)スルフィド、1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、4,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアン、2−(2,2-ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)−1,3−ジチエタンがより好ましい。ポリチオール化合物は、これらから選択される少なくとも1種を組み合わせて用いることができる。
ポリイソ(チオ)シアネート化合物としては、本発明の効果を発揮することができれば特に限定されず従来公知の化合物を用いることができるが、例えば、テトラメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、オクタメチレンジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアナトメチルエステル、リジントリイソシアネート、キシリレンジイソシアネート等の脂肪族ポリイソシアネート化合物;
イソホロンジイソシアネート、ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、ビス(イソシアナトシクロヘキシル)メタン、ジシクロヘキシルジメチルメタンイソシアネート、2,5−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、2,6−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、3,8−ビス(イソシアナトメチル)トリシクロデカン、3,9−ビス(イソシアナトメチル)トリシクロデカン、4,8−ビス(イソシアナトメチル)トリシクロデカン、4,9−ビス(イソシアナトメチル)トリシクロデカン等の脂環族ポリイソシアネート化合物;
トリレンジイソシアネート、4,4'−ジフェニルメタンジイソシアネート、ジフェニルスルフィド−4,4−ジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート等の芳香族ポリイソシアネート化合物;
2,5−ジイソシアナトチオフェン、2,5−ビス(イソシアナトメチル)チオフェン、2,5−ジイソシアナトテトラヒドロチオフェン、2,5−ビス(イソシアナトメチル)テトラヒドロチオフェン、3,4−ビス(イソシアナトメチル)テトラヒドロチオフェン、2,5−ジイソシアナト−1,4−ジチアン、2,5−ビス(イソシアナトメチル)−1,4−ジチアン、4,5−ジイソシアナト−1,3−ジチオラン、4,5−ビス(イソシアナトメチル)−1,3−ジチオラン等の複素環ポリイソシアネート化合物;
ヘキサメチレンジイソチオシアネート、リジンジイソチオシアネートメチルエステル、リジントリイソチオシアネート、キシリレンジイソチオシアネート、ビス(イソチオシアナトメチル)スルフィド、ビス(イソチオシアナトエチル)スルフィド、ビス(イソチオシアナトエチル)ジスルフィド等の脂肪族ポリイソチオシアネート化合物;
イソホロンジイソチオシアネート、ビス(イソチオシアナトメチル)シクロヘキサン、ビス(イソチオシアナトシクロヘキシル)メタン、シクロヘキサンジイソチオシアネート、メチルシクロヘキサンジイソチオシアネート、2,5−ビス(イソチオシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、2,6−ビス(イソチオシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、3,8−ビス(イソチオシアナトメチル)トリシクロデカン、3,9−ビス(イソチオシアナトメチル)トリシクロデカン、4,8−ビス(イソチオシアナトメチル)トリシクロデカン、4,9−ビス(イソチオシアナトメチル)トリシクロデカン等の脂環族ポリイソチオシアネート化合物;
トリレンジイソチオシアネート、4,4−ジフェニルメタンジイソチオシアネート、ジフェニルジスルフィド−4,4−ジイソチオシアネート等の芳香族ポリイソチオシアネート化合物;
2,5−ジイソチオシアナトチオフェン、2,5−ビス(イソチオシアナトメチル)チオフェン、2,5−イソチオシアナトテトラヒドロチオフェン、2,5−ビス(イソチオシアナトメチル)テトラヒドロチオフェン、3,4−ビス(イソチオシアナトメチル)テトラヒドロチオフェン、2,5−ジイソチオシアナト−1,4−ジチアン、2,5−ビス(イソチオシアナトメチル)−1,4−ジチアン、4,5−ジイソチオシアナト−1,3−ジチオラン、4,5−ビス(イソチオシアナトメチル)−1,3−ジチオラン等の含硫複素環ポリイソチオシアネート化合物等を挙げることができる。ポリイソ(チオ)シアネート化合物は、これらから選択される少なくとも一種を含むことができる。
このように、反応性が高いエピスルフィド化合物を多く含む重合性組成物を用いた場合であっても、本実施形態の重合条件設定方法によれば、過剰な重合や副反応が抑制され、脈理の低減されたレンズを製造することができる条件を設定することができる。
本実施形態に用いられる重合性組成物には、上記重合反応性化合物およびポリエーテル変性化合物、エステル化合物、またはエーテル化合物等の改質剤以外の成分が含まれていてもよい。
例えば、単官能のイソ(チオ)シアネート化合物、単官能の(チオ)エポキシ化合物、単官能のオキセタニル化合物、単官能のチエタニル化合物、メタクリロイルオキシ基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルチオ基、アクリロイルチオ基、メタクリルアミド基、またはアクリルアミド基から任意に選ばれた官能基を1個有する単官能の(メタ)アクリロイル化合物、メタクリロイルオキシ基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルチオ基、アクリロイルチオ基、メタクリルアミド基、またはアクリルアミド基以外の重合性炭素炭素2重結合を1個有する単官能のアルケン化合物、溶剤として使用されたアルコール以外の単官能のアルコール化合物、単官能のチオール化合物、カルボキシル基を1個有する単官能のカルボン酸化合物、溶剤、および水分などが挙げられる。
硫黄原子を含む無機化合物の具体例としては、硫黄、硫化水素、二硫化炭素、セレノ硫化炭素、硫化アンモニウム、二酸化硫黄、三酸化硫黄等の硫黄酸化物、チオ炭酸塩、硫酸およびその塩、硫化水素塩、亜硫酸塩、次亜硫酸塩、過硫酸塩、チオシアン酸塩、チオ硫酸塩、二塩化硫黄、塩化チオニル、チオホスゲン等のハロゲン化物、硫化ホウ素、硫化窒素、硫化珪素、硫化リン、硫化砒素、硫化セレン、金属硫化物、金属水硫化物などがあげられる。これらは単独でも、2種類以上を混合して用いてもかまわない。好ましくは硫黄である。添加量はエピスルフィド化合物を含有する組成物の総重量に対して0.1〜20wt%の範囲で用いられる。
例えば、テトラメチルアンモニウムブロミド、テトラエチルアンモニウムブロミド、テトラプロピルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラヘキシルアンモニウムブロミド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド等の4級アンモニウム塩類、
例えば、イミダゾール、1,2−ジメチルイミダゾール、ベンジルメチルイミダゾール、2−エチル−4−イミダゾール等のイミダゾール類、
例えば、ピラゾール、3,5−ジメチルピラゾール等のピラゾール類、
例えば、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジノール、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ヒドロキシエチル−4−ピペリジノール、メチル−1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルセバケート、メチル−1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルセバケートとビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケートとの混合物、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−1−(オクチルオキシ)−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)[[3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシフェニル]メチル]ブチルマロネート、テトラキス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)ブタン−1,2,3,4−テトラカルボキシレート等のヒンダードアミン類、
例えば、テトラn-ブチルホスホニウムブロマイド、テトラブチルホスホニウムクロライド、トリオクチルエチルホスホニウムブロマイド等の4級ホスホニウム塩類が挙げられる。
その他、トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリn−プロピルホスフィン、トリイソプロピルホスフィン、トリn−ブチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリベンジルホスフィン、1,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン、1,2−ビス(ジメチルホスフィノ)エタン等のホスフィン類、ジメチル錫ジクロライド、ジブチル錫ジクロライド、ジブチル錫ジラウレート、テトラクロロ錫、ジブチル錫オキサイド、塩化亜鉛、アセチルアセトン亜鉛、塩化アルミ、フッ化アルミ、トリフェニルアルミ、テトラクロロチタン、酢酸カルシウム等のルイス酸、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロ燐酸、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロ砒酸、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモン、トリフェニルスルフォニウムテトラフルオロ硼酸、トリフェニルスルフォニウムヘキサフルオロ燐酸、トリフェニルスルフォニウムヘキサフルオロ砒酸等のカチオン重合触媒が挙げられるが、これら例示化合物のみに限定されるものではない。
重合触媒の添加量は、エピスルフィド化合物を含有する組成物の総重量に対して0.001〜10wt%の範囲で用いられ、好ましくは0.01〜1wt%の範囲で使用される。
内部離型剤としては、酸性リン酸エステルを用いることができる。酸性リン酸エステルとしては、リン酸モノエステル、リン酸ジエステルを挙げることができ、それぞれ単独または2種類以上混合して使用することできる。
内部離型剤として用いる酸性リン酸エステルは、一般式(a)で表すことができる。
上記一般式(a)において、yは0または1が好ましい。
yが0の場合、R27は、炭素数4〜12の直鎖または分岐鎖アルキル基が好ましく、炭素数4〜12の直鎖アルキル基がさらに好ましい。
yが1の場合、R27は、炭素数1〜20の直鎖または分岐鎖アルキル基が好ましく、炭素数3〜12の直鎖または分岐鎖アルキル基が好ましい。
酸性リン酸エステルは、これらから選択される一種または二種以上の混合物として用いることができる。
図2は、本実施形態に係る重合条件設定装置10の構成を示すブロック図である。本実施形態に係る設定装置10は、上述の組成物における重合条件を算出する設定装置である。
設定装置10は、物性取得部120、残存官能基率算出部140、反応速度係数算出部160、および重合温度算出部180を備える。
条件:重合率が0%以上20%以下の範囲において、重合速度が0%/hrを超えて3.0%/hr以下、標準偏差が0.8%/hr以下
以下に詳しく説明する。
エピスルフィド化合物を含む重合反応性化合物を加温する温度は、当該重合反応性化合物が重合する温度によって異なるが、例えば−10℃以上140℃以下の範囲から1以上選択することができる。保温時間は、保温温度によって異なり、重合が完結しなければ特に限定されない。
記憶されている物性値は、発熱量、比重、重量平均分子量、数平均分子量、1H−NMRスペクトル強度、または13C−NMRスペクトル強度である。
残存官能基率は、以下の式1で表すことができる。
X0(J/g):調合直後(重合前)の調合液のDSC熱分析による測定熱量
Xt(J/g):特定の温度でt時間保温した後の調合液の熱量
本実施形態において、X0は物性値aに相当し、Xtは物性値bに相当する。
式2:残存官能基率=[1−[(特定の温度でt時間保温した後に測定した比重−調合直後(加温前)の調合液比重)/Δd]]
Δd(残存官能基1%減少毎の比重増加量)=(硬化した樹脂比重−調合直後液比重)/100
本実施形態において、調合直後(加温前)の調合液比重は物性値aに相当し、特定の温度でt時間保温した後に測定した比重は物性値bに相当する。
反応速度式としては、例えばn次反応速度式(nは0以上)、Prout-Tompkinsの速度式、Bawnの速度式、Leeson-Mattocksの速度式などがあげられる。反応速度係数算出部160は、重合性組成物や反応の次数に基づき、最適な式を選択することができる。
k:n次反応速度係数(nは0以上の実数)
t:保温時間
f(残存官能基率)は残存官能基率の関数でnの値により決まる。
具体的には、反応速度係数算出部160は、縦軸をLn(k)、横軸を絶対温度の逆数としたグラフにおいて、得られた反応速度係数をもとにLn(k)を求め、当該表にプロットしてアレニウスプロットを作成する。アレニウスプロットにより回帰直線と下記式4の回帰直線式を得る。
式4:y=ax+b(回帰直線)
y=Ln(k)
a=(−Ea/R)
x=(1/T)
b=Ln(頻度因子)
Ea:活性化エネルギー(J・mol−1K−1)
R:気体係数(8.3145J・mol−1)
T:絶対温度
A:頻度因子
反応速度係数算出部160は、さらに下記式6を得て、上記式5および式6を用いることにより、重合温度として用いる温度における反応速度係数を算出する。
式6:k=EXP(y)
式7:重合率(%)=(1−残存官能基率)×100
重合率が0%以上20%以下の範囲において、重合速度が0%/hrを超えて3.0%/hr以下、所定時間ごとの重合速度の標準偏差が0.8%/hr以下
なお、エピスルフィド化合物としては、前記一般式(1)で表される化合物を用いることができる。一般式(1)においてpが0であるスルフィド体である場合と、pが1以上4以下の整数であるポリスルフィド体である場合において、好ましい重合条件が異なり、ポリスルフィド体は重合速度がより速い重合条件でも脈理のないレンズを得ることができる。ポリスルフィド体は、pが1であるジスルフィド体であることが好ましい。
ポリスルフィド体である場合、重合率が0%以上20%以下の範囲において、重合速度が0.5%/hrを超えて3.0%/hr以下、所定時間ごとの重合速度の標準偏差が0.8%/hr以下であることが好ましい。
スルフィド体が加硫化処理された化合物である場合、重合率が0%以上20%以下の範囲において、重合速度が0.5%/hrを超えて2.0%/hr以下、所定時間ごとの重合速度(傾き)の標準偏差が0.8%/hr以下であることが好ましい。
ポリスルフィド体が加硫化処理された化合物である場合、重合率が0%以上20%以下の範囲において、重合速度が0.5%/hrを超えて3.0%/hr以下、所定時間ごとの重合速度(傾き)の標準偏差が0.8%/hr以下であることが好ましい。
重合率0%の時点から重合率20%の時点に至るまでの平均重合速度を0%/hrを超えて3.0%/hr以下の範囲内から選択して決定し、
重合率が0%以上20%以下となる時間内において所定時間おきに複数の重合速度を計算し、
前記複数の重合速度と前記平均重合速度の分散の正の平方根である、標準偏差を算出し、
算出された前記標準偏差が0.8%/hr以下となるようにする。
本実施形態のシミュレーションは、時刻tにおける温度および重合性残存官能基の濃度に基づいて、次の時刻(t+Δt)における反応速度係数を計算し、反応温度を算出する。本実施形態においては、温度は算出するべき対象であり、所望の重合推移が得られるような温度推移を計算によって求めることができる。
v=k(T(t))×A(t) ・・・式a
と表現される。
ここで、kは温度の関数である。温度Tおよび濃度Aは、いずれも時刻tの関数であり、T(t)、A(t)のように表記する。vは反応速度(平均重合速度)であり、本実施形態においては0%/hrを超えて3.0%/hr以下の範囲内から選択される値である。
k(T(t))=v/A(t) ・・・式a’
本実施形態においては、所望の重合推移が得られるように、温度推移を計算によって求める。具体的には、前述のとおり、時刻tにおける温度および残存官能基の濃度に基づいて、時刻t+Δtにおいて採用すべき反応速度係数を算出する。
以下、時刻tにおけるパラメータに基づいて時刻(t+Δt)におけるkを求める計算について、具体的に説明する。
k(T(t+Δt))=v/A(t+Δt)・・・式b
時刻t以上(t+Δt)未満の時間区域におけるにおける重合速度は、選択された平均重合速度値であり、以下のように表される。
式cに基づいて式bを変形すると以下の式dのようになる。
k(T(t))、A(t)は、逐次計算における計算ですでに求まっている既知の値である。
逆算は、前記式5として記載された、以下のアレニウスの式により行う。
式5:Ln(k)=(−Ea/R)×(1/T)+Ln(A)
Ea:活性化エネルギー(J・mol−1K−1)
R:気体係数(8.3145J・mol−1)
T:絶対温度
A:頻度因子
本実施形態においては、上記のようにして、時刻tにおける各種パラメータ(k(T(t))、A(t))に基づいて、時刻t+Δtにおいて採用すべきT(t+Δt)を算出することができる。
重合率20%超えの時点から重合率90%の時点に至るまでの平均重合速度を3.5%/hrを超えて15.0%/hr以下の範囲内から選択して決定し、
重合率が20%超え90%までの時間内において所定時間おきに複数の重合速度を計算し、
前記複数の重合速度と前記平均重合速度の分散の正の平方根である、標準偏差を算出し、
算出された前記標準偏差が10%/hr以下となるようにする。
なお、重合率20%超えの時点から重合率90%の時点に至るまでの平均重合速度は、重合率20%超えの時刻をt3(hr)、重合率90%の時刻をt4(hr)として、(90%−20%)/(t4−t3)で算出することができる。
特に、光学歪みや脈理が容易に発生する層厚が厚いレンズ等の光学材料においても、これらの発生を効果的に抑制することができる。なお、層厚が厚いレンズ(厚物レンズ)とは、中心厚が4〜25mm程度の範囲にあるレンズを意味する。
重合温度算出部180は、反応速度係数算出部160から重合率も取得しており、重合温度算出部180は、重合時間毎の重合温度条件および重合率を送信し、記憶部100に保存する。
本実施形態の光学材料製造装置は、具体的には、
エピスルフィド化合物を含む重合反応性化合物と、重合触媒と、を含む組成物を加熱する加熱部と、
本実施形態の重合条件設定装置10と、
重合条件設定装置10により得られた重合温度条件に基づいて、エピスルフィド化合物を含む重合反応性化合物と、重合触媒と、を含む組成物を加熱するように前記加熱部を制御する制御部と、
を備える。
制御部は、加熱炉と一体または別に設置されていてもよく、熱量(例えば、オーブン内温度分布測定、モールド型外表面温度、モールド型内表面温度、組成物が硬化するまでの重合工程の温度)を測定する手段、そのモニターを備えていてもよい。さらに、制御部は、重合条件設定装置10の記憶部100にアクセスすることができ、さらに加熱部の温度をモニターすることができるように構成されている。
制御部は、重合開始後、重合性組成物の温度を監視し、当該温度を記憶部100から得られた重合時間毎の重合温度条件と照合し、重合温度条件に基づき加熱部を制御する。
本実施形態の光学材料製造装置は、本実施形態の光学材料の製造方法を好適に実施することができ、光学歪みや脈理の発生が抑制され、外観に優れた光学材料を得ることができる。
本実施形態の重合条件設定方法(ステップ(A))により、重合時間内において所定時間おきに重合温度条件を算出する工程と、
エピスルフィド化合物を含む重合反応性化合物と重合触媒とを含む組成物を、モールド内に注入する工程と、
算出された前記重合時間毎の重合温度条件を満たすように、前記組成物を重合硬化する工程と、を含む。
(光学歪み)
ストレインスコープを使用して、得られたプラスチックレンズを目視観察し、プラスチックレンズの光学歪みを以下の3段階で評価した。
光学歪みがないもの:◎
わずかに光学歪みが観察されるもの:○
光学歪みが多いもの:△
得られたプラスチックレンズを、シュリーレン法により目視観察し、プラスチックレンズの脈理を以下の3段階で評価した。
脈理がないもの:◎
わずかに脈理が観察されるもの:○
脈理が多いもの:△
<紫外線吸収剤>
・TINUVIN PS:BASF社製、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤
ビス(2,3−エピチオプロピル)ジスルフィドを500.0重量部に紫外線吸収剤TINUVIN PSを5.5重量部、重合触媒であるN,N−ジメチルシクロヘキシルアミンを0.063重量部、重合触媒であるN,N−ジシクロヘキシルメチルアミンを0.5重量部、加え、すばやく攪拌し溶解した。さらに5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンを含むチオール組成物47.2重量部を加え、15℃ですばやく混合攪拌した。攪拌した該溶液0.5g程度をサンプル瓶に2検体(2点の試験温度分)の入れ真空ポンプによりすばやく減圧脱気した。減圧から大気圧に戻した。この調合直後のサンプルを反応時間ゼロ時間目として示差走査熱量計を用いて発熱量を測定した。該2検体のサンプル瓶は窒素置換を施し、示差走査熱量計による分析を、20℃は経過時間毎に3回(0時間後、6時間後、24時間後)、60℃は経過時間毎に3回(0時間後、1時間後、3時間後)行い発熱量を得た。
20℃0時間経過後の発熱量:664.2(J/g)
20℃6時間経過後の発熱量:611.7(J/g)
20℃24時間経過後の発熱量:515.1(J/g)
60℃0時間経過後の発熱量:664.2(J/g)
60℃1時間経過後の発熱量:600.3(J/g)
60℃3時間経過後の発熱量:513.1(J/g)
上記の発熱量を記憶部100に直接入力して保存し、本実施形態の重合条件解析装置10により、重合温度条件を算出した。
残存官能基率算出部140において、20℃では、混合攪拌直後の残存官能基率1.0000、6時間後の残存官能基率0.9210、24時間後の残存官能基率0.7754、60℃では、混合攪拌直後の残存官能基率1.0000、1時間後の残存官能基率0.9037、3時間後の残存官能基率0.7725の結果を得た。
反応速度係数算出部160は一次反応速度式を用い、回帰直線の傾きである反応速度係数は、20℃では0.0104、60℃では0.0850であった。
記憶部100には、重合率0%から20%の傾き(平均重合速度)が1.71%/hr(20%−0%/11.7hr)、1時間ごとの重合速度の標準偏差が0.14%/hrであり、重合率30%から80%の傾き(重合速度)が12.43%(平均値)、1時間ごとの重合速度の標準偏差が2.51%/hrである重合条件が保存された。重合温度算出部180は、記憶部100に保存された重合条件にアクセスし、以下の表−1に記載された重合時間毎の反応速度係数に基づいて、アレニウスの式により重合時間毎に重合率と重合温度条件を算出した。図3に、モニターに表示された、重合時間毎の重合温度条件と、重合時間と、重合率とをプロットしたチャートを示す。
実施例1で得られた温度条件で重合を行った。
原料であるビス(2,3−エピチオプロピル)ジスルフィドを1000.0重量部に紫外線吸収剤TINUVIN PSを11.0重量部、重合触媒であるN,N−ジメチルシクロヘキシルアミンを0.126重量部、重合触媒であるN,N−ジシクロヘキシルメチルアミンを1.0重量部、加え、すばやく攪拌し溶解した。さらに5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンを含むチオール組成物94.4重量部を加え、15℃で混合攪拌した。その後、該混合液を精製するためにろ過を行い、さらに該溶液を真空ポンプにより減圧し脱気した。この溶液をガラスモールドへ注型して10検体を作成した。モールド形状はΦ81mm、フロント面2カーブ、バック面4カーブ、中心厚10.0mmの厚物で実施した。
本実施形態の光学材料製造装置により重合を行った。実施例1で得られた温度条件に基づいて重合オーブンの温度を設定し、温度条件を制御した。重合が終了した後(重合率:98.2%)、冷却し重合オーブンから硬化したエピスルフィド樹脂を得た。得られた樹脂はアニール処理により内部応力を除去したのちに光学ひずみの評価を高圧水銀灯により、また脈理の3段階評価を実施し、その結果10試験体中のうち10試験体で光学ひずみおよび脈理が観察されず(いずれの評価も◎)、光学用途として非常に優れたレンズを得た。
重合率0%から20%の傾き(重合速度)が1.69%/hr(平均値)、1時間ごとの重合速度の標準偏差が0.10%/hrであり、重合率30から80%の重合速度が11.25%/hr(平均値)、1時間ごとの重合速度の標準偏差が8.23%/hrである以外は実施例1と同様に行い、重合温度算出部180は、記憶部100に保存された重合条件にアクセスし、重合時間毎の反応速度係数に基づいて、アレニウスの式により重合時間毎に重合率と重合温度条件を算出した。図4に、モニターに表示された、重合時間毎の重合温度条件と、重合時間と、重合率とをプロットしたチャートを示す。
実施例3で得られた温度条件で重合を行った。
原料であるビス(2,3−エピチオプロピル)ジスルフィドを1000.0重量部に紫外線吸収剤TINUVIN PSを11.0重量部、重合触媒であるN,N−ジメチルシクロヘキシルアミンを0.126重量部、重合触媒であるN,N−ジシクロヘキシルメチルアミンを1.0重量部、加え、すばやく攪拌し溶解した。さらに5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンを含むチオール組成物94.4重量部を加え、15℃で混合攪拌した。その後、該混合液を精製するためにろ過を行い、さらに該溶液を真空ポンプにより減圧し脱気した。この溶液をガラスモールドへ注型して10検体を作成した。モールド形状はΦ81mm、フロント面2カーブ、バック面4カーブ、中心厚10.0mmの厚物で実施した。
本実施形態の光学材料製造装置により重合を行った。実施例3で得られた温度条件に基づいて重合オーブンの温度を設定し、温度条件を制御した。重合が終了した後(重合率:98.2%)、冷却し重合オーブンから硬化したエピスルフィド樹脂を得た。得られた樹脂はアニール処理により内部応力を除去したのちに光学ひずみの評価を高圧水銀灯により、また脈理の3段階評価を実施し、その結果10試験体中のうち10試験体で光学ひずみおよび脈理が観察されず(いずれの評価も◎)、光学用途として非常に優れたレンズを得た。
ビス(2,3−エピチオプロピル)スルフィドを809.7量部に硫黄粉末27.0重量部を5℃から15℃で混合し、加硫触媒である1,2−ジメチルイミダゾール0.022重量部を20倍にトルエンで希釈した希釈液を0.43重量部加えて5℃から15℃で1時間攪拌した。加硫化の際に発生する硫化水素は混合液の気相部分を窒素で置換することで除去し加硫化液を得た。
該加硫化液にチオールであるビス(2−メルカプトエチル)スルフィドを161.9重量部、さらに重合触媒であるテトラn−ブチルホスホニウムブロミドを1.3重量部、加え、すばやく攪拌し溶解した。該溶液0.5g程度をサンプル瓶に2検体(2点の試験温度分)を窒素置換した。この調合直後のサンプルの加硫体とチオールの反応速度を調べるため反応時間ゼロ時間目として示差走査熱量計を用いて発熱量を測定した。該2検体のサンプル瓶はさらに窒素置換を施し、示差走査熱量計による分析を、20℃は経過時間毎に2回(0時間後、3時間後)、40℃は経過時間毎に3回(0時間後、0.5時間後、1時間後)行い発熱量を得た。
20℃0時間経過後の発熱量:524.2(J/g)
20℃3時間経過後の発熱量:514.8(J/g)
40℃0時間経過後の発熱量:524.2(J/g)
40℃0.5時間経過後の発熱量:476.5(J/g)
40℃1時間経過後の発熱量:432.5J/g)
上記の発熱量を記憶部100に直接入力して保存し、本実施形態の重合条件解析装置10により、重合温度条件を算出した。
残存官能基率算出部140において、20℃では、混合攪拌直後の残存官能基率1.0000、3時間後の残存官能基率0.9821、40℃では、混合攪拌直後の残存官能基率1.0000、0.5時間後の残存官能基率0.9090、1時間後の残存官能基率0.8251の結果を得た。
反応速度係数算出部160は一次反応速度式を用い、回帰直線の傾きである反応速度係数は、20℃では0.0060、40℃では0.1922であった。
記憶部100には、重合率0%から20%の傾き(重合速度)が0.95%/hr(平均値)、1時間ごとの重合速度の標準偏差が0.34%/hrであり、重合率30から80%の重合速度が5.92%/hr(平均値)、1時間ごとの重合速度の標準偏差が2.80%/hrである重合条件が保存された。重合温度算出部180は、記憶部100に保存された重合条件にアクセスし、重合時間毎の反応速度係数に基づいて、アレニウスの式により重合時間毎に重合率と重合温度条件を算出した。図5に、モニターに表示された、重合時間毎の重合温度条件と、重合時間と、重合率とをプロットしたチャートを示す。
実施例5で得られた温度条件で重合を行った。
原料であるビス(2,3−エピチオプロピル)スルフィドを809.7量部に硫黄粉末27.0重量部を5℃から15℃で混合し、加硫触媒である1,2−ジメチルイミダゾール0.022重量部を20倍にトルエンで希釈した希釈液を0.43重量部加えて5℃から15℃で1時間攪拌した。加硫化の際に発生する硫化水素は混合液の気相部分を窒素で置換することで除去し加硫化液を得た。
該加硫化液にビス(2−メルカプトエチル)スルフィドを161.9重量部、さらに重合触媒であるテトラn−ブチルホスホニウムブロミドを1.3重量部、加え、攪拌し溶解した。その後、該混合液を精製するためにろ過を行い、常圧下でゆっくり攪拌しながら気泡が上方に抜けるまで脱気した。この溶液をガラスモールドへ注型して10検体を作成した。モールド形状はΦ81mm、フロント面2カーブ、バック面4カーブ、中心厚10.0mmの厚物で実施した。
本実施形態の光学材料製造装置により重合を行った。実施例5で得られた温度条件に基づいて重合オーブンの温度を設定し、温度条件を制御した。重合が終了した後(重合率:99.9%以上)、冷却し重合オーブンから硬化したエピスルフィド樹脂を得た。得られた樹脂はアニール処理により内部応力を除去したのちに光学ひずみの評価を高圧水銀灯により、また脈理の3段階評価を実施し、その結果10試験体中のうち10試験体で光学ひずみおよび脈理が観察されず(いずれの評価も◎)、光学用途として非常に優れたレンズを得た。
重合率0%から20%の傾き(重合速度)が1.16%/hr(平均値)、1時間ごとの重合速度の標準偏差が0.49%/hrであり、重合率30%から80%の重合速度が3.79%/hr、1時間ごとの重合速度の標準偏差が1.21%/hrである以外は実施例5と同様に行い、重合温度算出部180は、記憶部100に保存された重合条件にアクセスし、重合時間毎の反応速度係数に基づいて、アレニウスの式により重合時間毎に重合率と重合温度条件を算出した。図6に、モニターに表示された、重合時間毎の重合温度条件と、重合時間と、重合率とをプロットしたチャートを示す。
実施例7で得られた温度条件で重合を行った。
原料であるビス(2,3−エピチオプロピル)スルフィドを809.7量部に硫黄粉末27.0重量部を5℃から15℃で混合し、加硫触媒である1,2−ジメチルイミダゾール0.022重量部を20倍にトルエンで希釈した希釈液を0.43重量部加えて5℃から15℃で1時間攪拌した。加硫化の際に発生する硫化水素は混合液の気相部分を窒素で置換することで除去し加硫化液を得た。
該加硫化液にビス(2−メルカプトエチル)スルフィドを161.9重量部、さらに重合触媒であるテトラn−ブチルホスホニウムブロミドを1.3重量部、加え、攪拌し溶解した。その後、該混合液を精製するためにろ過を行い、常圧下でゆっくり攪拌しながら気泡が上方に抜けるまで脱気した。この溶液をガラスモールドへ注型して10検体を作成した。モールド形状はΦ81mm、フロント面2カーブ、バック面4カーブ、中心厚10.0mmの厚物で実施した。
本実施形態の光学材料製造装置により重合を行った。実施例7で得られた温度条件に基づいて重合オーブンの温度を設定し、温度条件を制御した。重合が終了した後(重合率:99.9%以上)、冷却し重合オーブンから硬化したエピスルフィド樹脂を得た。得られた樹脂はアニール処理により内部応力を除去したのちに光学ひずみの評価を高圧水銀灯により、また脈理の3段階評価を実施し、その結果10試験体中のうち10試験体で光学ひずみおよび脈理が観察されず(いずれの評価も◎)、光学用途として非常に優れたレンズを得た。
重合率0%から20%の傾き(重合速度)が3.16%/hr(平均値)、重合率の1時間ごとの重合速度の標準偏差が1.33%/hrであり、重合率30%から80%の重合速度が8.94%/hr(平均値)、1時間ごとの重合速度の標準偏差が0.79%/hrである以外はで実施例1と同様に行い、重合温度算出部180は、記憶部100に保存された重合条件にアクセスし、重合時間毎の反応速度係数に基づいて、アレニウスの式により重合時間毎に重合率と重合温度条件を算出した。図7に、モニターに表示された、重合時間毎の重合温度条件と、重合時間と、重合率とをプロットしたチャートを示す。図7の重合温度条件で重合を実施した。
原料であるビス(2,3−エピチオプロピル)ジスルフィドを1000.0重量部に紫外線吸収剤TINUVIN PSを11.0重量部、重合触媒であるN,N−ジメチルシクロヘキシルアミンを0.126重量部、重合触媒であるN,N−ジシクロヘキシルメチルアミンを1.0重量部、加え、すばやく攪拌し溶解した。さらに5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンを含むチオール組成物94.4重量部を加え、15℃で混合攪拌した。その後、該混合液を精製するためにろ過を行い、さらに該溶液を真空ポンプにより減圧し脱気した。この溶液をガラスモールドへ注型して10検体を作成した。モールド形状はΦ81mm、フロント面2カーブ、バック面4カーブ、中心厚10.0mmの厚物で実施した。
本実施形態の光学材料製造装置により重合を行った。図7に記載の温度条件に基づいて重合オーブンの温度を設定し、温度条件を制御した。重合が終了した後(重合率:99.8%)、冷却し重合オーブンから硬化したエピスルフィド樹脂を得た。得られた樹脂はアニール処理により内部応力を除去したのちに光学ひずみの評価を高圧水銀灯により、また脈理の3段階評価を実施し、その結果10検体中、10検体で光学歪みおよび脈理が発生し(いずれの評価も△)、光学用途として使用することができなかった。
重合率0%から20%の傾き(重合速度)が2.38%/hr(平均値)、重合率の1時間ごとの重合速度の標準偏差が1.23%/hrであり、重合率30%から80%の重合速度が16.72%/hr(平均値)、1時間ごとの重合速度の標準偏差が3.16%/hrである以外はで実施例6と同様に行い、重合温度算出部180は、記憶部100に保存された重合条件にアクセスし、重合時間毎の反応速度係数に基づいて、アレニウスの式により重合時間毎に重合率と重合温度条件を算出した。図8に、モニターに表示された、重合時間毎の重合温度条件と、重合時間と、重合率とをプロットしたチャートを示す。図8の重合温度条件で重合を実施した。
原料であるビス(2,3−エピチオプロピル)ジスルフィドを809.7量部に硫黄粉末27.0重量部を5℃から15℃で混合し、加硫触媒である1,2−ジメチルイミダゾール0.022重量部を20倍にトルエンで希釈した加硫化触媒希釈液を0.43重量部加えて5℃から15℃で1時間攪拌した。加硫化の際に発生する硫化水素は混合液の気相部分を窒素で置換することで除去し加硫化液を得た。
該加硫化液にチオールであるビス(2−メルカプトエチル)スルフィドを161.9重量部、さらに重合触媒であるテトラn−ブチルホスホニウムブロミドを1.3重量部、加え、攪拌し溶解した。その後、該混合液を精製するためにろ過を行い、常圧下でゆっくり攪拌しながら気泡が上方に抜けるまで脱気した。この溶液をガラスモールドへ注型して10検体を作成した。モールド形状はΦ81mm、フロント面2カーブ、バック面4カーブ、中心厚10.0mmの厚物で実施した。
本実施形態の光学材料製造装置により重合を行った。図8に記載の温度条件に基づいて重合オーブンの温度を設定し、温度条件を制御した。重合が終了した後(重合率:99.9%以上)、冷却し重合オーブンから硬化したエピスルフィド樹脂を得た。得られた樹脂はアニール処理により内部応力を除去したのちに光学ひずみの評価を高圧水銀灯により、また脈理の3段階評価を実施し、その結果10検体中、10検体で光学歪みおよび脈理が発生し(いずれの評価も△)、光学用途として使用することができなかった。
重合率0%から20%の傾き(重合速度)が2.08%/hr(平均値)、重合率の1時間ごとの重合速度の標準偏差が1.27%/hrであり、重合率30%から80%の重合速度が21.90%/hr(平均値)、1時間ごとの重合速度の標準偏差が3.16%/hrである以外はで実施例6と同様に行い、重合温度算出部180は、記憶部100に保存された重合条件にアクセスし、重合時間毎の反応速度係数に基づいて、アレニウスの式により重合時間毎に重合率と重合温度条件を算出した。図9に、モニターに表示された、重合時間毎の重合温度条件と、重合時間と、重合率とをプロットしたチャートを示す。図9の重合温度条件で重合を実施した。
原料であるビス(2,3−エピチオプロピル)スルフィドを809.7量部に硫黄粉末27.0重量部を5℃から15℃で混合し、加硫触媒である1,2−ジメチルイミダゾール0.022重量部を20倍にトルエンで希釈した希釈液を0.43重量部加えて5℃から15℃で1時間攪拌した。加硫化の際に発生する硫化水素は混合液の気相部分を窒素で置換することで除去し加硫化液を得た。
該加硫化液にチオールであるビス(2−メルカプトエチル)スルフィドを161.9重量部、さらに重合触媒であるテトラn−ブチルホスホニウムブロミドを1.3重量部、加え、攪拌し溶解した。その後、該混合液を精製するためにろ過を行い、常圧下でゆっくり攪拌しながら気泡が上方に抜けるまで脱気した。この溶液をガラスモールドへ注型して10検体を作成した。モールド形状はΦ81mm、フロント面2カーブ、バック面4カーブ、中心厚10.0mmの厚物で実施した。
本実施形態の光学材料製造装置により重合を行った。図9に記載の温度条件に基づいて重合オーブンの温度を設定し、温度条件を制御した。重合が終了した後(重合率:99.9%以上)、冷却し重合オーブンから硬化したエピスルフィド樹脂を得た。得られた樹脂はアニール処理により内部応力を除去したのちに光学ひずみの評価を高圧水銀灯により、また脈理の3段階評価を実施し、その結果10検体中、10検体で光学歪みおよび脈理が発生し(いずれの評価も△)、光学用途として使用することができなかった。
Claims (15)
- エピスルフィド化合物を含む重合反応性化合物と、重合触媒とを含む組成物を加温し、所定の温度で保温した場合における、該重合反応性化合物の加温前の官能基由来の物性値aおよび所定時間保温した後の残存官能基由来の物性値bを取得する、物性取得工程と、
物性値aおよび物性値bから、残存官能基率を算出する残存官能基率算出工程と、
前記残存官能基率から、反応速度式に基づいて反応速度係数を算出する反応速度係数算出工程と、
下記条件を満足するように、前記反応速度係数を用い、反応速度式に基づいて重合時間内において所定時間おきに各重合温度を逆算する重合温度算出工程と、
を含む重合条件設定方法。
(条件)
重合率が0%以上20%以下の範囲において、重合速度が0%/hrを超えて3.0%/hr以下、標準偏差が0.8%/hr以下 - 前記重合反応性化合物の総官能基モル100に対するエピスルフィド化合物の官能基モル比は60以上である、請求項1または2に記載の重合条件設定方法。
- 前記重合反応性化合物は、活性水素化合物、ポリイソ(チオ)シアネート化合物およびエポキシ化合物から選択される少なくとも1種を含む、請求項1〜3のいずれかに記載の重合条件設定方法。
- 物性値aおよび物性値bは、発熱量、比重、重量平均分子量、数平均分子量、1H−NMRスペクトル強度、または13C−NMRスペクトル強度である、請求項1〜4のいずれかに記載の重合条件設定方法。
- 前記重合温度算出工程の後に、重合率が20%を超えてから90%に至るまでの反応時間を0.1〜150時間から選択する重合時間設定工程を含む、請求項1に記載の重合条件設定方法。
- 以下のステップ(A)により、重合時間内において所定時間おきに重合温度条件を算出する工程と、
エピスルフィド化合物を含む重合反応性化合物と重合触媒とを含む組成物を、モールド内に注入する工程と、
算出された前記重合時間毎の重合温度条件を満たすように、前記組成物を重合硬化する工程と、
を含む光学材料の製造方法。
ステップ(A):
前記組成物を加温し、所定の温度で保温した場合における、当該組成物に含まれる重合反応性化合物の加温前の官能基由来の物性値aおよび所定時間保温した後の残存官能基由来の物性値bを取得する、物性取得工程と、
前記物性値aおよび前記物性値bから、残存官能基率を算出する残存官能基率算出工程と、
前記残存官能基率から、反応速度式に基づいて反応速度係数を算出する反応速度係数算出工程と、
下記条件を満足するように、前記反応速度係数を用い、反応速度式に基づいて重合時間内において所定時間おきに各重合温度を逆算する重合温度算出工程と、
を含む。
(条件)
重合率が0%以上20%以下の範囲において、重合速度が0%/hrを超えて3.0%/hr以下、標準偏差が0.8%/hr以下 - 請求項1〜4のいずれかに記載の方法により得られた重合温度条件で重合する、請求項7に記載の光学材料の製造方法。
- 前記重合反応性化合物の総官能基モル100に対するエピスルフィド化合物の官能基モル比は60以上である、請求項7〜9のいずれかに記載の光学材料の製造方法。
- 前記重合反応性化合物は、活性水素化合物およびエポキシ化合物から選択される少なくとも1種を含む、請求項7〜10のいずれかに記載の光学材料の製造方法。
- 前記重合温度算出工程の後に、重合率20%を超え90%までの反応時間を0.1〜150時間から選択する重合時間設定工程を含む、請求項7に記載の光学材料の製造方法。
- エピスルフィド化合物を含む重合反応性化合物と、重合触媒とを含む組成物を加温し、所定の温度で保温した場合における、該重合反応性化合物の加温前の官能基由来の物性値aおよび所定時間保温した後の残存官能基由来の物性値bを取得する、物性取得部と、
物性値aおよび物性値bから、残存官能基率を算出する残存官能基率算出部と、
前記残存官能基率から、反応速度式に基づいて反応速度係数を算出する反応速度係数算出部と、
下記条件を満足するように、前記反応速度係数を用い、反応速度式に基づいて重合時間内において所定時間おきに各重合温度を逆算する重合温度算出部と、
を備える、重合条件設定装置。
(条件)
重合率が0%以上20%以下の範囲において、重合速度が0%/hrを超えて3.0%/hr以下、標準偏差が0.8%/hr以下 - エピスルフィド化合物を含む重合反応性化合物と、重合触媒とを含む組成物における、重合条件を設定するためのコンピュータープログラムであって、
コンピューターを
エピスルフィド化合物を含む重合反応性化合物と、重合触媒とを含む組成物を加温し、所定の温度で保温した場合における、該重合反応性化合物の加温前の官能基由来の物性値aおよび所定時間保温した後の残存官能基由来の物性値bを取得する、物性取得手段、
物性値aおよび物性値bから、残存官能基率を算出する残存官能基率算出手段、
前記残存官能基率から、反応速度式に基づいて反応速度係数を算出する反応速度係数算出手段、および
下記条件を満足するように、前記反応速度係数を用い、反応速度式に基づいて重合時間内において所定時間おきに各重合温度を逆算する重合温度算出手段、
として機能させるための、コンピュータープログラム。
(条件)
重合率が0%以上20%以下の範囲において、重合速度が0%/hrを超えて3.0%/hr以下、標準偏差が0.8%/hr以下 - エピスルフィド化合物を含む重合反応性化合物と、重合触媒とを含む組成物を加熱する加熱部と、
請求項13に記載の重合条件設定装置と、
前記重合条件設定装置により得られた重合温度条件に基づいて、エピスルフィド化合物を含む重合反応性化合物と、重合触媒とを含む組成物を加熱するように前記加熱部を制御する制御部と、
を備える、光学材料製造装置。
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