CN112341427B - 1,4-丁烷磺酸内酯的合成工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种1,4‑丁烷磺酸内酯的合成工艺，包括如下步骤：将3‑丁烯‑1‑醇与磺化剂在引发剂的作用下进行磺化，得到中间产物；将中间产物旋转蒸发浓缩至粘稠，再加入强酸，进行微波辅助酯化反应，反应结束后，降温析出盐，过滤取滤液，得到粗1,4‑丁烷磺酸内酯；将粗1,4‑丁烷磺酸内酯进行精制，得到1,4‑丁烷磺酸内酯成品。本发明通过微波辅助酯化，并将强酸作为酸化试剂和催化剂能够提高反应选择性，减少副产物的产生，缩短反应时间，提高收率；该过程无需加入有机溶剂，减少了回收有机溶剂的过程，步骤简单。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成领域，尤其涉及一种1,4-丁烷磺酸内酯的合成工艺。
背景技术
1,4-丁烷磺酸内酯在常温下为无色液体，熔点12.5-14.5℃，沸点134-136℃(0.53kPa)，相对密度1.331，它能与多种有机溶剂混溶，不溶于水。1，4-丁烷磺酸内酯可广泛应用于电镀中间体、医药中间体、感光材料、锂电池、日用化工等的生产制造中。随着1,4-丁烷磺酸内酯被开发的应用领域越来越广，特别是在新能源锂电池电解液中表现出的卓越性能，其市场需求量越来越大。
中国专利CN 106397392 A公开了一种1,4-丁烷磺酸内酯的合成工艺，其通过磺化、酸化和脱水环合制备了1,4-丁烷磺酸内酯产品。经精制后，最高总收率可达82％，纯度为99.9％以上。然而，该反应酸化过程繁琐、需大量使用有机溶剂。
发明内容
有鉴于此，有必要提供一种1,4-丁烷磺酸内酯的合成工艺，用以解决现有技术中1,4-丁烷磺酸内酯的合成工艺中酸化过程繁琐、需大量使用有机溶剂的技术问题。
本发明提供了一种1,4-丁烷磺酸内酯的合成工艺，包括如下步骤：
将3-丁烯-1-醇与磺化剂在引发剂的作用下进行磺化，得到中间产物；
将中间产物旋转蒸发浓缩至粘稠，再加入强酸，进行微波辅助酯化反应，反应结束后，降温析出盐，过滤取滤液，得到粗1,4-丁烷磺酸内酯；
将粗1,4-丁烷磺酸内酯进行精制，得到1,4-丁烷磺酸内酯成品。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
本发明通过微波辅助酯化，并将强酸作为酸化试剂和催化剂能够提高反应选择性，减少副产物的产生，缩短反应时间，提高收率；该过程无需加入有机溶剂，减少了回收有机溶剂的过程，步骤简单。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
本发明提供了一种1,4-丁烷磺酸内酯的合成工艺，包括如下步骤：
S1将3-丁烯-1-醇与磺化剂在引发剂的作用下进行磺化，得到中间产物；其中，磺化剂包括焦亚硫酸钠、亚硫酸氢钠、二氧化硫中的一种；引发剂包括过氧化氢、过硫酸盐、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁腈、空气、氧气中的一种。本实施例中，还可以添加亚硫酸钠形成缓冲体系，采用引发剂和亚硫酸钠形成稳定的氧化还原体系，反应步骤少，产品收率、纯度高，便于工业化生产。进一步地，3-丁烯-1-醇、磺化剂、引发剂和亚硫酸钠的摩尔比为1：(1.1～1.2)：(0.22～0.24)：(0.22～0.24)；磺化的时间为1.5～2.5h，磺化的温度为35～45℃，磺化的pH为6.5～7.5。在本发明的一些优选实施方式中，3-丁烯-1-醇和磺化剂以双滴加的方式加入到含有亚硫酸钠的反应釜中，以保证磺化反应充分进行。
S2将中间产物旋转蒸发浓缩至粘稠，再加入强酸，进行微波辅助酯化反应，反应结束后，降温析出盐，过滤取滤液，得到粗1,4-丁烷磺酸内酯。该过程中，强酸既作为酸化试剂，能够使羟基丁烷磺酸钠转化为羟基丁烷磺酸，又作为催化试剂，促进酯化反应进行，提高酯化效率；通过结合微波，能够提高反应选择性，减少副产物的产生，缩短反应时间，提高收率；该过程无需加入有机溶剂，减少了回收有机溶剂的过程，步骤简单。其中，强酸为浓盐酸、浓硫酸、浓硝酸中的一种，优选为浓硫酸；进一步地，强酸提供的的H+的摩尔量为3-丁烯-1-醇摩尔量的1.5～2.5倍；微波的功率为90～150W，优选为110～130W，进一步为125W，微波的频率为2000～3000Hz，优选为2450Hz，微波的温度为90～110℃，优选为100℃，微波的时间为10～30min，优选为20min。
S3将粗1,4-丁烷磺酸内酯进行精制，得到1,4-丁烷磺酸内酯成品。具体地，精制具体为：在粗1,4-丁烷磺酸内酯中加入除酸剂进行除酸，随后加水分层，去除水层后，向有机层中加入活性炭脱色，再在氮气保护下过滤去除活性炭，干燥，得到1,4-丁烷磺酸内酯成品。进一步地，除酸剂包括三甲胺、三乙胺、氧化钙、氢氧化钠、氢氧化钾中的一种；除酸剂的用量为粗1,4-丁烷磺酸内酯内酯量的2～10％；活性炭的加入量为粗1,4-丁烷磺酸内酯内用量的2～10％；加水分层过程中，水的用量为粗1,4-丁烷磺酸内酯内用量的2～5倍，去除有机层的水层可在后续加水分层过程中继续使用。
实施例1
将3-丁烯-1-醇(72.11g，1mol)、质量分数为25％的双氧水(29.92g，0.22mol)和90g水配制成A液，将亚硫酸氢钠(114.4g，1.1mol)和550g水配制成B液；在40℃下，将A液和B液同时滴加到含有亚硫酸钠(27.72g，0.22mol)和120g水的1L四口烧瓶中进行磺化，控制磺化的温度为40℃；控制磺化的pH为6.5～7.5，当pH过低时，以亚硫酸钠水溶液调节pH；控制A液和B液在40min同时滴加完毕，保温2h，得到反应液(中间产物)。
将上述反应液旋转蒸发浓缩至粘稠，再加入浓硫酸(100g，1mol)，进行微波辅助酯化反应，反应结束后，降温析出盐，过滤取滤液，得到粗1,4-丁烷磺酸内酯。该过程中，微波的功率为125W，微波的频率为2450Hz，微波的温度为100℃，微波的时间为20min。
在上述粗1,4-丁烷磺酸内酯中加入粗1,4-丁烷磺酸内酯质量2％的三乙胺进行除酸，随后加入粗1,4-丁烷磺酸内酯质量3倍的水分层，去除水层后，向有机层中加入粗1,4-丁烷磺酸内酯质量5％的活性炭脱色，再在氮气保护下过滤去除活性炭，干燥，得到1,4-丁烷磺酸内酯成品。该过程中，去除有机层的水层可在后续加水分层过程中继续使用。
实施例2
本实施例中，中间产物与实施例1的制备过程完全一致，区别在于：
将上述反应液旋转蒸发浓缩至粘稠，再加入浓硫酸(75g，0.75mol)，进行微波辅助酯化反应，反应结束后，降温析出盐，过滤取滤液，得到粗1,4-丁烷磺酸内酯。该过程中，微波的功率为110W，微波的频率为2450Hz，微波的温度为110℃，微波的时间为10min。
在上述粗1,4-丁烷磺酸内酯中加入粗1,4-丁烷磺酸内酯质量10％的氧化钙进行除酸，随后加入粗1,4-丁烷磺酸内酯质量2倍的水分层，去除水层后，向有机层中加入粗1,4-丁烷磺酸内酯质量10％的活性炭脱色，再在氮气保护下过滤去除活性炭，干燥，得到1,4-丁烷磺酸内酯成品。该过程中，去除有机层的水层可在后续加水分层过程中继续使用。
实施例3
本实施例中，中间产物与实施例1的制备过程完全一致，区别在于：
将上述反应液旋转蒸发浓缩至粘稠，再加入浓硫酸(125g，1.25mol)，进行微波辅助酯化反应，反应结束后，降温析出盐，过滤取滤液，得到粗1,4-丁烷磺酸内酯。该过程中，微波的功率为130W，微波的频率为2450Hz，微波的温度为90℃，微波的时间为30min。
在上述粗1,4-丁烷磺酸内酯中加入粗1,4-丁烷磺酸内酯质量5％的氢氧化钠进行除酸，随后加入粗1,4-丁烷磺酸内酯质量5倍的水分层，去除水层后，向有机层中加入粗1,4-丁烷磺酸内酯质量2％的活性炭脱色，再在氮气保护下过滤去除活性炭，干燥，得到1,4-丁烷磺酸内酯成品。该过程中，去除有机层的水层可在后续加水分层过程中继续使用。
实施例4
本实施例与对比例1的区别仅在于，微波的功率为90W。
实施例5
本实施例与对比例1的区别仅在于，微波的功率为150W。
将上述实施例1～5所得1,4-丁烷磺酸内酯成品进行测试，结果见表1。
表1
| 总收率(％) | 纯度(％) | 酸值(mg/g) | |
| 实施例1 | 91.8 | 99.97 | 0.91 |
| 实施例2 | 90.6 | 99.93 | 0.89 |
| 实施例3 | 91.1 | 99.95 | 0.82 |
| 实施例4 | 87.3 | 99.96 | 0.85 |
| 实施例5 | 81.9 | 99.95 | 0.87 |
由表1可以看出，1,4-丁烷磺酸内酯的总收率高达80％，纯度≥99.9％。与实施例1相比，实施例4和实施例5中，分别采用较低或较高的微波功率，1,4-丁烷磺酸内酯的总收率略低于实施例1，说明过高或过低的微波功率均不利于提高1,4-丁烷磺酸内酯的总收率。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到的变化或替换，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (9)
1.一种1,4-丁烷磺酸内酯的合成工艺，其特征在于，包括如下步骤：
将3-丁烯-1-醇与磺化剂在引发剂的作用下进行磺化，得到中间产物；
将所述中间产物旋转蒸发浓缩至粘稠，再加入强酸，进行微波辅助酯化反应，反应结束后，降温析出盐，过滤取滤液，得到粗1,4-丁烷磺酸内酯；
将所述粗1,4-丁烷磺酸内酯进行精制，得到1,4-丁烷磺酸内酯成品；
其中，所述微波的功率为110~130W，微波的频率为2000~3000Hz，微波的温度为90~110℃，微波的时间为10~30min。
2.根据权利要求1所述1,4-丁烷磺酸内酯的合成工艺，其特征在于，所述磺化剂包括焦亚硫酸钠、亚硫酸氢钠、二氧化硫中的一种；所述引发剂包括过氧化氢、过硫酸盐、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁腈、空气、氧气中的一种。
3.根据权利要求2所述1,4-丁烷磺酸内酯的合成工艺，其特征在于，所述3-丁烯-1-醇、磺化剂和引发剂的摩尔比为1：（1 .1~1 .2）：（0 .22~0 .24）；所述磺化的时间为1 .5~2.5h，所述磺化的温度为35~45℃，所述磺化的pH为6 .5~7 .5。
4.根据权利要求1所述1,4-丁烷磺酸内酯的合成工艺，其特征在于，所述磺化过程中，还可以添加亚硫酸钠形成缓冲体系，所述3-丁烯-1-醇与亚硫酸钠的摩尔比为1：（0 .22~0.24）。
5.根据权利要求1所述1,4-丁烷磺酸内酯的合成工艺，其特征在于，所述强酸为浓盐酸、浓硫酸、浓硝酸中的一种；所述强酸提供的H+的摩尔量为3-丁烯-1-醇摩尔量的1.5~2.5倍。
6.根据权利要求1所述1,4-丁烷磺酸内酯的合成工艺，其特征在于，所述精制具体为：在粗1,4-丁烷磺酸内酯中加入除酸剂进行除酸，随后加水分层，去除水层后，向有机层中加入活性炭脱色，再在氮气保护下过滤去除活性炭，干燥，得到1,4-丁烷磺酸内酯成品。
7.根据权利要求6所述1,4-丁烷磺酸内酯的合成工艺，其特征在于，所述除酸剂包括三甲胺、三乙胺、氧化钙、氢氧化钠、氢氧化钾中的一种；除酸剂的用量为粗1,4-丁烷磺酸内酯量的2~10%。
8.根据权利要求6所述1,4-丁烷磺酸内酯的合成工艺，其特征在于，所述活性炭的加入量为粗1,4-丁烷磺酸内酯用量的2~10%。
9.根据权利要求6所述1,4-丁烷磺酸内酯的合成工艺，其特征在于，所述加水分层过程中，水的用量为粗1,4-丁烷磺酸内酯用量的2~5倍。
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| "新型大豆苷元苯磺酸酯的药学性质与细胞吸收利用研究";干丽君 等;《药物分析杂志》;20191231;第1387-1395页 * |
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Denomination of invention: Synthesis process of 1,4-butanesulfonic acid lactone Granted publication date: 20230113 Pledgee: Hubei Yingcheng Rural Commercial Bank Co.,Ltd. Changjiang Branch Pledgor: HUBEI JADECHEM CHEMICALS Co.,Ltd. Registration number: Y2024980021963 |