CN116693459A - 一种1,3-氟磺/磷酰基-2-咪唑啉酮的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及锂电池电解液添加剂领域，提出了一种1,3‑氟磺/磷酰基‑2‑咪唑啉酮的合成方法，包括以下步骤：S1、以2‑咪唑烷酮为原料，在催化剂的作用下与取代试剂反应，得中间体I；S2、将所述中间体I与氟化试剂发生取代反应，得到1,3‑氟磺/磷酰基‑2‑咪唑啉酮；步骤S1中，所述取代试剂为磺酰氯或三氯氧磷；所述中间体I为1,3‑磺酰基‑2‑咪唑烷酮或1,3‑磷酰基‑2‑咪唑烷酮。通过上述技术方案，解决了现有技术中的1,3‑氟磺/磷酰基‑2‑咪唑啉酮的收率和纯度较低的问题。
Description
技术领域
本发明涉及锂电池电解液添加剂领域，具体的，涉及一种1,3-氟磺/磷酰基-2-咪唑啉酮的合成方法。
背景技术
锂离子电池因具有比能量高、循环寿命长、自放电小等优点，被广泛应用于消费类电子产品以及储能与动力电池中。随着锂离子电池的广泛应用，其循环寿命成为锂离子电池的一种重要指标，除此之外，由于锂离子电池在循环后表现出了不稳定的现象，例如，经过循环后的锂离子电池的热稳定性能会变差。为了保障使用安全，在提高锂离子电池循环性能的同时，还需要提高锂离子电池在循环后的热稳定性能。近年来，随着人们对电池使用条件的了解不断深入，学者往往都从电解液的基本组分入手，提高了高温性能，但仍不能很好地满足对电池使用的需求。因此，从添加剂着手，改善电池循环性能和高温特性，成为目前改善电池稳定性的重要课题。
1,3-氟磺/磷酰基-2-咪唑啉酮作为电解液添加剂，在提高负极稳定性、高温下抑制电池膨胀、高压下稳定电解液、减小电池阻抗等方面都有非常重要的作用。1,3-氟磺/磷酰基-2-咪唑啉酮不但物质分子自身稳定性强，离子电导率高，可以起到稳定SEI膜的作用，而且能提高锂离子传导能力，进而起到延长电池寿命的作用。
目前，1,3-氟磺/磷酰基-2-咪唑啉酮通常以2-咪唑烷酮和酰氟类化合物为原料，在催化剂的催化作用下制备得到。然而，在酰氟类化合物中，硫酰氟和磷酰氟常温下均为有毒气体，对人体危害极大，且在反应时不易控制用量，生产得到的1,3-氟磺/磷酰基-2-咪唑啉酮的收率和纯度较低。因此，探究一种可提高1,3-氟磺/磷酰基-2-咪唑啉酮收率和纯度的新合成工艺意义极大。
发明内容
本发明提出一种1,3-氟磺/磷酰基-2-咪唑啉酮的合成方法，解决了相关技术中的1,3-氟磺/磷酰基-2-咪唑啉酮的收率和纯度较低的问题。
本发明的技术方案如下：
本发明提出一种1,3-氟磺/磷酰基-2-咪唑啉酮的合成方法，包括以下步骤：
S1、以2-咪唑烷酮为原料，在催化剂的作用下与取代试剂反应，得中间体I；
S2、将所述中间体I与氟化试剂发生取代反应，得到1,3-氟磺/磷酰基-2-咪唑啉酮；
步骤S1中，所述取代试剂为磺酰氯或三氯氧磷；
所述中间体I为1,3-磺酰基-2-咪唑烷酮或1,3-磷酰基-2-咪唑烷酮。
作为进一步的技术方案，步骤S1中，所述反应在溶剂中进行，所述溶剂为四氢呋喃。
作为进一步的技术方案，步骤S1中，所述催化剂为钠氢和四丁基溴化铵。
作为进一步的技术方案，步骤S1中，所述2-咪唑烷酮与取代试剂的摩尔比为1:2-1:4。
作为进一步的技术方案，步骤S1中，所述催化剂中钠氢与四丁基溴化铵的质量比为1:1。
作为进一步的技术方案，步骤S1中，所述催化剂中钠氢与2-咪唑烷酮的质量比为1-5:100。
作为进一步的技术方案，步骤S1中，所述反应的温度为室温，时间为18-20h。
作为进一步的技术方案，步骤S2中，所述取代反应在溶剂中进行，所述溶剂为乙腈。
作为进一步的技术方案，步骤S2中，当所述中间体I为1,3-磺酰基-2-咪唑烷酮时，中间体I与氟化试剂的摩尔比为1:2-3；
当所述中间体I为1,3-磷酰基-2-咪唑烷酮时，中间体I与氟化试剂的摩尔比为1:4-6。
作为进一步的技术方案，步骤S2中，所述氟化试剂为氟化钾。
作为进一步的技术方案，步骤S2中，所述取代反应的温度为室温，时间为10-15h。
本发明的工作原理及有益效果为：
1、本发明中以2-咪唑烷酮为原料，先与取代试剂反应得到中间体I，而后中间体I再与氟化试剂发生取代反应得到1,3-氟磺/磷酰基-2-咪唑啉酮。这种合成方法操作简单，得到的1,3-氟磺/磷酰基-2-咪唑啉酮收率和纯度较高。
2、本发明中取代试剂为磺酰氯或三氯氧磷，这两者在常温下皆为液体。相较常温下为气体的硫酰氟和磷酰氟，使用磺酰氯或三氯氧磷能更好地控制用量且安全性高。
3、本发明中使用质量比为1:1的钠氢与四丁基溴化铵作为催化剂，增加了步骤S1中反应的稳定性，进而提高了1,3-氟磺/磷酰基-2-咪唑啉酮收率和纯度。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都涉及本发明保护的范围。
实施例1
步骤S1：将8.00L四氢呋喃、0.86g钠氢投入反应釜中，开启搅拌，降温至-10℃，加入(86.09g，1.00mol)2-咪唑烷酮、0.86g四丁基溴化铵、(269.94g，2.00mol)磺酰氯，在室温下搅拌18h，用稀盐酸水溶液、己烷分液清洗反应液，用硫酸镁干燥有机相。减压浓缩后，用己烷清洗，干燥得209.12g中间体I。
步骤S2：将所得中间体I、8.00L乙腈、113.43g氟化钾投入反应釜中，在室温下搅拌10h后，停止搅拌，将反应液用己烷分液洗净，用无水硫酸镁干燥后，放于0℃低温反应器，冷冻，放入冻干机，得220.84g 1,3-氟磺酰基-2-咪唑啉酮粉末，收率89.72％，纯度99.23％。
实施例2
步骤S1：将8.00L四氢呋喃、1.72g钠氢投入反应釜中，开启搅拌，降温至-10℃，加入(86.09g，1.00mol)2-咪唑烷酮、1.72g四丁基溴化铵、(404.91g，3.00mol)磺酰氯，在室温下搅拌19h，用稀盐酸水溶液、己烷分液清洗反应液，用硫酸镁干燥有机相。减压浓缩后，用己烷清洗，干燥得211.78g中间体I。
步骤S2：将所得中间体I、8.00L乙腈、114.88g氟化钾投入反应釜中，在室温下搅拌10h后，停止搅拌，将反应液用己烷分液洗净，用无水硫酸镁干燥后，放于0℃低温反应器，冷冻，放入冻干机，得226.02g 1,3-氟磺酰基-2-咪唑啉酮粉末，收率90.77％，纯度99.34％。
实施例3
步骤S1：将8.00L四氢呋喃、4.30g钠氢投入反应釜中，开启搅拌，降温至-10℃，加入(86.09g，1.00mol)2-咪唑烷酮、4.30g四丁基溴化铵、(539.88g，4.00mol)磺酰氯，在室温下搅拌20h，用稀盐酸水溶液、己烷分液清洗反应液，用硫酸镁干燥有机相。减压浓缩后，用己烷清洗，干燥得212.02g中间体I。
步骤S2：将所得中间体I、8.00L乙腈、172.52g氟化钾投入反应釜中，在室温下搅拌10h后，停止搅拌，将反应液用己烷分液洗净，用无水硫酸镁干燥后，放于0℃低温反应器，冷冻，放入冻干机，得230.50g 1,3-氟磺酰基-2-咪唑啉酮粉末，收率92.67％，纯度99.56％。
实施例4
步骤S1：将8.00L四氢呋喃、4.30g钠氢投入反应釜中，开启搅拌，降温至-10℃，加入(86.09g，1.00mol)2-咪唑烷酮、4.30g四丁基溴化铵、(613.32g，4.00mol)三氯氧磷，在室温下搅拌20h，用稀盐酸水溶液、己烷分液清洗反应液，用硫酸镁干燥有机相。减压浓缩后，用己烷清洗，干燥得180.98g中间体I。
步骤S2：将所得中间体I、8.00L乙腈、342.75g氟化钾投入反应釜中，在室温下搅拌15h后，停止搅拌，将反应液用己烷分液洗净，用无水硫酸镁干燥后，放于0℃低温反应器，冷冻，放入冻干机，得238.75g 1,3-二氟磷酰基-2-咪唑啉酮粉末，收率94.38％，纯度99.51％。
实施例5
步骤S1：将8.00L四氢呋喃、1.72g钠氢投入反应釜中，开启搅拌，降温至-10℃，加入(86.09g，1.00mol)2-咪唑烷酮、4.30g四丁基溴化铵、(539.88g，4.00mol)磺酰氯，在室温下搅拌20h，用稀盐酸水溶液、己烷分液清洗反应液，用硫酸镁干燥有机相。减压浓缩后，用己烷清洗，干燥得208.75g中间体I。
步骤S2：将所得中间体I、8.00L乙腈、169.86g氟化钾投入反应釜中，在室温下搅拌10h后，停止搅拌，将反应液用己烷分液洗净，用无水硫酸镁干燥后，放于0℃低温反应器，冷冻，放入冻干机，得215.71g 1,3-氟磺酰基-2-咪唑啉酮粉末，收率87.96％，纯度99.42％。
实施例6
步骤S1：将8.00L四氢呋喃、8.60g钠氢投入反应釜中，开启搅拌，降温至-10℃，加入(86.09g，1.00mol)2-咪唑烷酮、(539.88g，4.00mol)磺酰氯，在室温下搅拌20h，用稀盐酸水溶液、己烷分液清洗反应液，用硫酸镁干燥有机相。减压浓缩后，用己烷清洗，干燥得182.26g中间体I。
步骤S2：将所得中间体I、8.00L乙腈、148.32g氟化钾投入反应釜中，在室温下搅拌10h后，停止搅拌，将反应液用己烷分液洗净，用无水硫酸镁干燥后，放于0℃低温反应器，冷冻，放入冻干机，得176.98g 1,3-氟磺酰基-2-咪唑啉酮粉末，收率82.34％，纯度99.04％。
实施例7
步骤S1：将8.00L四氢呋喃投入反应釜中，开启搅拌，降温至-10℃，加入(86.09g，1.00mol)2-咪唑烷酮、8.60g四丁基溴化铵、(539.88g，4.00mol)磺酰氯，在室温下搅拌20h，用稀盐酸水溶液、己烷分液清洗反应液，用硫酸镁干燥有机相。减压浓缩后，用己烷清洗，干燥得185.18g中间体I。
步骤S2：将所得中间体I、8.00L乙腈、150.68g氟化钾投入反应釜中，在室温下搅拌10h后，停止搅拌，将反应液用己烷分液洗净，用无水硫酸镁干燥后，放于0℃低温反应器，冷冻，放入冻干机，得172.80g 1,3-氟磺酰基-2-咪唑啉酮粉末，收率79.16％，纯度99.08％。
对比例1
将8.00L四氢呋喃、(86.09g，1.00mol)2-咪唑烷酮、8.60g重氨环十一烷投入反应釜中搅拌后，通入(37.5mL/min)硫酰氟搅拌，反应20h，停止搅拌，将反应液用己烷分液洗净，用无水硫酸镁干燥后，放于0℃低温反应器，冷冻，放入冻干机，得到204.33g 1,3-氟磺酰基-2-咪唑啉酮粉末，收率65.23％，纯度79.87％。
由实施例1-4可知，经本发明所述的合成方法制备得到的1,3-氟磺/磷酰基-2-咪唑啉酮收率高达89.72-94.38％，纯度高达99％以上，有效解决了相关技术中的1,3-氟磺/磷酰基-2-咪唑啉酮的收率和纯度较低的问题。此外，相较对比例3，实施例5的1,3-氟磺酰基-2-咪唑啉酮的收率和纯度较低，这表明钠氢和四丁基溴化铵的质量比为1:1时有益于提高1,3-氟磺酰基-2-咪唑啉酮的收率和纯度。比较实施例3与对比例1可知，通过本发明方法得到的1,3-氟磺/磷酰基-2-咪唑啉酮的收率和纯度要显著高于目前现有技术中以2-咪唑烷酮和酰氟类化合物合成的1,3-氟磺/磷酰基-2-咪唑啉酮的收率和纯度。
以上仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种1,3-氟磺/磷酰基-2-咪唑啉酮的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1、以2-咪唑烷酮为原料，在催化剂的作用下与取代试剂反应，得中间体I；
S2、将所述中间体I与氟化试剂发生取代反应，得到1,3-氟磺/磷酰基-2-咪唑啉酮；
步骤S1中，所述取代试剂为磺酰氯或三氯氧磷；
所述中间体I为1,3-磺酰基-2-咪唑烷酮或1,3-磷酰基-2-咪唑烷酮。
2.根据权利要求1所述的一种1,3-氟磺/磷酰基-2-咪唑啉酮的合成方法，其特征在于，步骤S1中，所述反应在溶剂中进行，所述溶剂为四氢呋喃。
3.根据权利要求1所述的一种1,3-氟磺/磷酰基-2-咪唑啉酮的合成方法，其特征在于，步骤S1中，所述催化剂为钠氢和四丁基溴化铵。
4.根据权利要求1所述的一种1,3-氟磺/磷酰基-2-咪唑啉酮的合成方法，其特征在于，步骤S1中，所述2-咪唑烷酮与取代试剂的摩尔比为1:2-1:4。
5.根据权利要求3所述的一种1,3-氟磺/磷酰基-2-咪唑啉酮的合成方法，其特征在于，步骤S1中，所述催化剂中钠氢与四丁基溴化铵的质量比为1:1。
6.根据权利要求1所述的一种1,3-氟磺/磷酰基-2-咪唑啉酮的合成方法，其特征在于，步骤S1中，所述催化剂中钠氢与2-咪唑烷酮的质量比为1-5:100。
7.根据权利要求1所述的一种1,3-氟磺/磷酰基-2-咪唑啉酮的合成方法，其特征在于，步骤S1中，所述反应的温度为室温，时间为18-20h。
8.根据权利要求1所述的一种1,3-氟磺/磷酰基-2-咪唑啉酮的合成方法，其特征在于，步骤S2中，所述取代反应在溶剂中进行，所述溶剂为乙腈。
9.根据权利要求1所述的一种1,3-氟磺/磷酰基-2-咪唑啉酮的合成方法，其特征在于，步骤S2中，当所述中间体I为1,3-磺酰基-2-咪唑烷酮时，中间体I与氟化试剂的摩尔比为1:2-3；
当所述中间体I为1,3-磷酰基-2-咪唑烷酮时，中间体I与氟化试剂的摩尔比为1:4-6。
10.根据权利要求1所述的一种1,3-氟磺/磷酰基-2-咪唑啉酮的合成方法，其特征在于，步骤S2中，所述氟化试剂为氟化钾。
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