CN112111069A - 一种负载钯纳米颗粒的苯并噻唑连接共价有机框架材料的制备方法及应用 - Google Patents
一种负载钯纳米颗粒的苯并噻唑连接共价有机框架材料的制备方法及应用 Download PDFInfo
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- B01J2231/4205—C-C cross-coupling, e.g. metal catalyzed or Friedel-Crafts type
- B01J2231/4266—Sonogashira-type, i.e. RY + HC-CR' triple bonds, in which R=aryl, alkenyl, alkyl and R'=H, alkyl or aryl
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Abstract
本发明提供一种负载钯纳米颗粒的苯并噻唑连接共价有机框架材料的制备方法，包括：S1，将含三嗪单元的醛基单体与胺基单体通过希夫碱缩合得到亚胺连接的共价有机框架材料；S2，将亚胺连接共价有机框架材料与硫粉研磨、真空煅烧，得到苯并噻唑连接的共价有机框架材料；S3，将苯并噻唑连接的共价有机框架材料溶解，依次加入钯盐溶液、还原剂，洗涤、干燥后得到负载钯纳米颗粒的苯并噻唑连接的共价有机框架材料。本发明提供的合成路线简便，适合大规模应用。
Description
技术领域
本发明涉及光催化技术领域，具体涉及一种负载钯纳米颗粒的苯并噻唑连接共价有机框架材料的制备方法及应用。
背景技术
金属纳米颗粒是一类在化学合成与传感领域被广泛使用的材料。超细的粒径以及较大的比表面积使其具有优异的催化性能。然而，其较高的表面能使得金属纳米颗粒十分容易发生团聚，从而使其催化能力大大降低。此外，大部分催化反应需要高温条件，使得团聚效应更为严重。因此，寻找一种合适的基质作为金属纳米颗粒的载体至关重要。目前使用较多的载体包括金属氧化物、多孔硅胶及碳材料等，这些材料都具有良好的化学稳定性，然而其与金属纳米颗粒之间的相互作用较弱，没有从根本上解决这类催化剂容易聚集失活的问题。
共价有机框架材料是一类由有机单元组成的有机多孔聚合物，非常适合作为金属纳米颗粒的载体。首先，其具有较大的比表面积与有序的孔道结构，可以为金属纳米颗粒提供充足、分散的负载位点。同时结合其良好的可设计性，可以向材料中定向掺杂杂原子增强材料对金属的锚定作用，有效防止催化剂失活。此外，共价有机框架材料普遍具有长程有序的共轭结构，在有机半导体及光电领域有着广阔的应用前景。然而共价有机框架材料必须通过可逆反应合成，可逆的共价键连接使其化学稳定性不尽如人意，大大限制了其应用范围。
发明内容
(一)要解决的技术问题
针对上述问题，本发明提供了一种负载钯纳米颗粒的苯并噻唑连接共价有机框架材料的制备方法及应用，用于至少部分解决传统方法得到的共价有机框架材料化学稳定性差、催化剂易失活等技术问题。
(二)技术方案
本发明一方面提供了一种负载钯纳米颗粒的苯并噻唑连接共价有机框架材料的制备方法，包括：S1，将含三嗪单元的醛基单体与胺基单体通过希夫碱缩合得到亚胺连接的共价有机框架材料；S2，将亚胺连接共价有机框架材料与硫粉研磨、真空煅烧，得到苯并噻唑连接的共价有机框架材料；S3，将苯并噻唑连接的共价有机框架材料溶解，依次加入钯盐溶液、还原剂，洗涤、干燥后得到负载钯纳米颗粒的苯并噻唑连接的共价有机框架材料。
进一步地，S1具体包括将2，4，6-三(4-甲酰基苯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(4-胺基苯基)-1，3，5-三嗪和催化剂加入溶剂中，加热进行反应，得到亚胺连接共价有机框架材料。
进一步地，S1中S1中2，4，6-三(4-甲酰基苯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(4-胺基苯基)-1，3，5-三嗪的摩尔比为1∶0.5～2，物质的量浓度均为0.01～0.1mol/L。
进一步地，S1中催化剂为乙酸水溶液，浓度范围为3～6mol/L；S1中溶剂为三甲苯、1，4-二氧六环的混合溶剂，三甲苯、1，4-二氧六环、乙酸水溶液的体积比为5∶5∶1～10∶10∶1。
进一步地，S1中反应容器为石英管，将石英管置于液氮浴中，待溶液完全凝固后真空脱气至0mbar，密封石英管，将密封石英管置于油浴中加热进行反应。
进一步地，S2中亚胺连接共价有机框架材料与硫粉的质量比为1∶1～20，研磨方法包括在研钵中手动研磨或在球磨机中球磨。
进一步地，S2中真空煅烧包括将研磨后的亚胺连接共价有机框架材料与硫粉在真空石英管中以1～10℃/分钟的速率加热至100～155℃，保持2～4小时，再以1～5℃/分钟的速率加热至300～400℃，保持2～4小时。
进一步地，S3中钯盐溶液为四氯钯酸钠甲醇溶液，加入后搅拌时间为30～60分钟；还原剂为硼氢化钠甲醇溶液，加入后老化时间为1～2小时。
本发明另一方面提供了一种光催化剂，光催化剂为采用如前述制备方法得到的负载钯纳米颗粒的苯并噻唑连接的共价有机框架材料。
进一步地，光催化剂用于光催化C-C交叉偶联反应，C-C交叉偶联反应为Suzuki-Miyaura反应、Heck反应，Sonogashira反应及Stille反应中的一种。
(三)有益效果
本发明实施例提供的一种负载钯纳米颗粒的苯并噻唑连接共价有机框架材料的制备方法，通过后修饰硫化将可逆共价连接的亚胺连接的共价有机框架材料转化为苯并噻唑连接的共价有机框架材料；在保留共价有机框架材料的高比表面积的有序孔道结构的基础上，其化学稳定性大大增强，能够耐受材料制备及催化反应中强酸强碱及强还原性的环境；且该方法操作步骤简单，成本低廉，非常适合用于大量制备。
附图说明
图1示意性示出了根据本发明实施例负载钯纳米颗粒的苯并噻唑连接共价有机框架材料的制备方法的流程图；
图2示意性示出了根据本发明实施例负载钯纳米颗粒的苯并噻唑连接共价有机框架材料的合成示意图；
图3示意性示出了根据本发明实施例负载钯纳米颗粒的苯并噻唑连接共价有机框架材料的粉末X射线衍射谱图；
图4示意性示出了根据本发明实施例负载钯纳米颗粒的苯并噻唑连接共价有机框架材料的红外光谱谱图；
图5示意性示出了根据本发明实施例负载钯纳米颗粒的苯并噻唑连接共价有机框架材料的N2吸附-脱附曲线图；
图6示意性示出了根据本发明实施例负载钯纳米颗粒的苯并噻唑连接共价有机框架材料的透射电子显微镜图像；
图7示意性示出了根据本发明实施例负载钯纳米颗粒的苯并噻唑连接共价有机框架材料的X光电子能谱图；
图8示意性示出了根据本发明实施例负载钯纳米颗粒的苯并噻唑连接共价有机框架材料分别经过水，10mol/L盐酸溶液，10mol/L氢氧化钠溶液和2mol/L硼氢化钠浸泡处理之后的粉末X射线衍射谱图。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚明白，以下结合具体实施例，并参照附图，对本发明进一步详细说明。
本发明的实施例提供了一种负载钯纳米颗粒的苯并噻唑连接共价有机框架材料的制备方法，请参见图1，包括：S1，将含三嗪单元的醛基单体与胺基单体通过希夫碱缩合得到亚胺连接的共价有机框架材料；S2，将亚胺连接共价有机框架材料与硫粉研磨、真空煅烧，得到苯并噻唑连接的共价有机框架材料；S3，将苯并噻唑连接的共价有机框架材料溶解，依次加入钯盐溶液、还原剂，洗涤、干燥后得到负载钯纳米颗粒的苯并噻唑连接的共价有机框架材料。
这里含醛基单体包括2，4，6-三(4-甲酰基苯基)-1，3，5-三嗪、1，3，5-三(4-甲酰基苯基)苯。含胺基单体包括2，4，6-三(4-胺基苯基)-1，3，5-三嗪、1，3，5-三(4-胺基苯基)苯。共价有机框架材料是一类由有机单元组成的有机多孔聚合物，非常适合作为金属纳米颗粒的载体，为后续金属钯纳米颗粒的加入提供了基质。再通过后修饰硫化的方法将可逆共价连接的亚胺共价有机框架材料转化为苯并噻唑的连接共价有机框架材料，由于噻唑基团硫原子与金属Pd存在金属-配体相互作用，Pd纳米颗粒在苯并噻唑连接共价有机框架基质上具有更小的平均粒径和更均匀的粒径分布，能够解决这类催化剂容易聚集失活的问题，化学稳定性大大增强。
在上述实施例的基础上，S1具体包括将2，4，6-三(4-甲酰基苯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(4-胺基苯基)-1，3，5-三嗪和催化剂加入溶剂中，加热进行反应，得到亚胺连接共价有机框架材料。
这里含醛基单体为2，4，6-三(4-甲酰基苯基)-1，3，5-三嗪，含胺基单体为2，4，6-三(4-胺基苯基)-1，3，5-三嗪，这两种单体相比于其他含醛基单体与胺基单体具有吸电子三嗪基，更容易在有机框架中形成电子供体-受体结构从而表现出更好光学性能，希夫碱缩合是一类基于醛基和胺基脱水缩合生成亚胺键的反应，具有可逆生成晶态有序亚胺连接有机框架的效果。
在上述实施例的基础上，2，4，6-三(4-甲酰基苯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(4-胺基苯基)-1，3，5-三嗪的摩尔比为1∶0.5～2，物质的量浓度均为0.01～0.1mol/L。
反应单体的摩尔比在该范围内，具有以化学计量比进行聚合的技术效果；浓度在该范围内，具有以较温和的反应速率进行有序聚合的技术效果。
在上述实施例的基础上，S1中催化剂为乙酸水溶液，浓度范围为3～6mol/L；S1中溶剂为三甲苯、1，4-二氧六环的混合溶剂，三甲苯、1，4-二氧六环、乙酸水溶液的体积比为5∶5∶1～10∶10∶1。
催化剂选择乙酸水溶液，有条件温和、速率适中、绿色低成本的优点；溶剂选用均三甲苯、1，4-二氧六环的混合溶剂，有极性范围较大，对反应单体溶解度好的优点；催化剂与混合溶剂的体积比在该范围内，具有反应条件温和，速率适当有利于单体有序聚合的技术效果。
在上述实施例的基础上，S1中反应容器为石英管，将石英管置于液氮浴中，待溶液完全凝固后真空脱气至0mbar，密封石英管，将密封石英管置于油浴中加热进行反应。
反应容器选用石英管，有坚固耐压、可熔封的优点；使溶液完全凝固得目的在于抽真空时减少反应溶液的损失，密封石英管是为了创造真空密闭环境，使反应体系中的水产生气液平衡控制可逆反应速率。
在上述实施例的基础上，S2中亚胺连接共价有机框架材料与硫粉的质量比为1∶1～20，研磨方法包括在研钵中手动研磨或在球磨机中球磨。
硫粉的质量要多于有机框架材料的质量，是因为过量的硫粉可以使亚胺键的转化更加充分。研磨的目的在于使硫粉与多孔有机框架充分接触。
在上述实施例的基础上，S2中真空煅烧包括将研磨后的亚胺连接共价有机框架材料与硫粉在真空石英管中以1～10℃/分钟的速率加热至100～155℃，保持2～4小时，再以1～5℃/分钟的速率加热至300～400℃，保持2～4小时。
真空煅烧包含两步加热过程，目的在于100～155℃熔融态的硫会充分浸润到有机框架材料中，再加热至300～400℃使亚胺键充分被硫单质氧化转化为苯并噻唑结构。
在上述实施例的基础上，S3中钯盐溶液为四氯钯酸钠甲醇溶液，加入后搅拌时间为30～60分钟；还原剂为硼氢化钠甲醇溶液，加入后老化时间为1～2小时。
钯盐溶液可以为乙酸钯、氯化钯、四氯钯酸钠的甲醇或水溶液，这里选用四氯钯酸钠甲醇溶液有四氯钯酸钠化学性质稳定不易被空气氧化，甲醇作溶剂可以充分浸润到有机框架材料中的优点，钯盐溶液用于将二价钯前体负载在有机框架材料中；还原剂用于将四氯钯酸钠中的二价钯还原成零价钯纳米颗粒，老化的目的在于使还原的过程更加充分。
本发明的另一实施例提供了一种光催化剂，光催化剂为采用如前述制备方法得到的负载钯纳米颗粒的苯并噻唑连接的共价有机框架材料。
苯并噻唑连接共价有机框架材料具有比亚胺连接共价有机框架材料更强的可见光吸收能力和更高的载流子传导效率。负载钯纳米颗粒的苯并噻唑连接共价有机框架复合材料可以在更绿色、更温和的光照条件下催化目标反应，避免了传统高温反应条件。
在上述实施例的基础上，光催化剂用于光催化C-C交叉偶联反应，C-C交叉偶联反应为Suzuki-Miyaura反应、Heck反应，Sonogashira反应及Stille反应中的一种。
具体地，该光催化剂用于光催化卤代芳烃(包括碘苯、4-碘甲苯、4-碘甲氧基苯和1-碘-4硝基苯)与苯硼酸、苯乙烯、苯乙炔和三丁基苯基锡的C-C交叉偶联反应。
下面以一具体实施例对本发明进行详细描述，请参见图2，具体包括以下步骤：
制备方法
(1)将25.2mg的2，4，6-三(4-甲酰基苯基)-1，3，5-三嗪与22.7mg的2，4，6-三(4-胺基苯基)-1，3，5-三嗪加入到内径1cm，高18cm的石英管中。向石英管中加入1mL均三甲苯，1mL 1，4-二氧六环和100μL 6mol/L乙酸水溶液。摇匀并超声震荡15分钟。将石英管置于液氮浴中，待溶液完全凝固后用真空泵脱气至0mbar，然后用火焰密封石英管。将石英管置于油浴锅中，120℃反应72小时。反应结束后，将石英管打开，取出生成的固体产物，用丙酮，四氢呋喃和甲醇分别离心洗涤三次。将产物在真空干燥箱中100℃下干燥12小时，得到亮黄色粉末40.1mg，产率为84％。
(2)将100mg步骤(1)所得产物与500mg硫粉在研钵中充分研磨。将混合物转移到内径1cm，高18cm的石英管中，用真空泵脱气至0mbar，火焰密封石英管。将石英管置于马弗炉中，以1℃/分钟的速率加热至155℃，保持3小时，再以1.5℃/分钟的速率加热至350℃，保持3小时。待冷却后，打开石英管，用二硫化碳和甲苯分别将产物离心洗涤三次。将产物在真空干燥箱中100℃下干燥12小时，得到红棕色粉末106.2mg，产率为93％。
(3)将100mg步骤(2)所得产物加入到5mL甲醇中，磁力搅拌使其分散均匀。加入2mL10mg/mL的四氯钯酸钠甲醇溶液，搅拌30分钟后加入3mL的2mol/L的硼氢化钠甲醇溶液，老化1小时。产物用甲醇离心洗涤三次，在真空干燥箱中100℃下干燥12小时。
结构表征
图3为本实施例中产物的X射线衍射谱图，步骤(1)的产物在4.08°，6.88°，8.16°，10.62°，14.54°和25.64°处有特征衍射峰，步骤(2)的产物在4.16°，7.14°，8.32°，10.96°，14.44°和25.82°处有特征衍射峰，衍射峰位置的变化证明了共价有机框架材料连接方式的成功转化。步骤(3)的产物X射线衍射光谱与步骤(2)的产物相同，证明负载Pd纳米颗粒的苯并噻唑连接共价有机框架基质的晶体结构得到了保留。
图4为本实施例中产物的红外光谱谱图。其中在波数1625cm-1处的变化证明了共价有机框架材料连接方式的成功转化。步骤(3)的产物与步骤(2)的产物红外光谱没有明显差异，证明负载Pd纳米颗粒的过程没有破坏苯并噻唑连接共价有机框架材料的化学结构。
图5为本实施例中产物的N2吸附-脱附曲线图及孔径分布曲线。步骤(1)、(2)、(3)产物的BET比表面积为1659，1640，1025m2/g，孔体积为0.7024，0.6989，0.434cm3/g。步骤(1)、(2)产物的孔径分布图中位于2.34和2.16nm处有尖锐的峰，证明材料的微孔特性，并具有规则的孔道结构。上述结果进一步证明了步骤(2)保留了共价有机框架材料的有序孔道结构，步骤(3)产物BET比表面积的降低证明Pd纳米负载于共价有机框架基质的孔道中。
图6为本实施例中产物的透射电子显微镜图像。如图6(1)所示，步骤(3)的产物中Pd纳米颗粒粒径分布均匀，平均粒径为2.01nm。然而，如图6(2)所示，使用同样步骤合成的负载在亚胺连接共价有机框架的Pd纳米颗粒平均粒径约为6.3nm且金属纳米颗粒有团聚现象。这证明苯并噻唑连接共价有机框架基质可以使钯纳米颗粒以更小的粒径更均匀地分布。
图7为本实施例中产物的X光电子能谱谱图。其中Pd的3d5/2and 3d3/2特征峰分别位于335.9eV和341.2eV，S的2p特征峰位于163.75。相比于金属Pd单质的特征峰(3d5/2-335.9eV，3d3/2-341.2eV)，复合材料中Pd元素的峰发生正移，同时复合材料中S元素的结合能相比于基质中S元素的结合能发生了负移。C、N元素的X射线光电子能谱谱图未发生明显变化。上述结果证明了Pd与S之间存在金属-配体相互作用，Pd原子的电子向S原子发生了转移。
稳定性测试
将负载钯纳米颗粒的苯并噻唑连接共价有机框架复合材料分别浸泡在水，10mol/L盐酸溶液，10mol/L氢氧化钠溶液和2mol/L硼氢化钠中，浸泡时间分别为一周、24小时、24小时和24小时。
图8为负载钯纳米颗粒的苯并噻唑连接共价有机框架复合材料在上述四种条件下处理之后的X射线衍射谱图，与处理前的谱图相比没有明显差异。该结果表明负载钯纳米颗粒的苯并噻唑连接共价有机框架复合材料具有优异的化学稳定性，能够耐受强酸、强碱及强还原剂的环境。该结果进一步说明苯并噻唑连接共价有机框架基质能够耐受步骤(3)中硼氢化钠溶液以及催化交叉偶联反应中的碱性条件，其稳定性能够满足作为Pd纳米颗粒基质的要求。
光催化C-C交叉偶联反应
本实施例选择在有机合成中被广泛应用的C-C交叉偶联反应中的Suzuki-Miyaura反应、Heck反应，Sonogashira反应及Stille反应。具体地，苯并噻唑连接共价有机框架复合材料用于光催化卤代芳烃(包括碘苯、4-碘甲苯、4-碘甲氧基苯和1-碘-4硝基苯)与苯硼酸、苯乙烯、苯乙炔和三丁基苯基锡的C-C交叉偶联反应。具体步骤如下：将0.3mmol卤代芳烃和0.35mol交叉偶联反应底物(苯硼酸、苯乙烯、苯乙炔和三丁基苯基锡)加入到3mL乙醇中，再将0.6mmol碳酸钾加入到3mL超纯水中。将乙醇溶液和水溶液分别加入到50mL石英反应器中，再加入5mg光催化剂，超声10分钟。在可见光波长(λ＞420nm)下反应。反应结束后将催化剂与反应液离心分离。用10mL乙醚分两次萃取反应液。使用气相色谱-质谱联用仪测定反应液中底物的转化率。催化剂用甲醇和水离心洗涤三次，干燥回收。
结果表明，在可见光照射45分钟后，碘苯、4-碘甲苯、4-碘甲氧基苯和1-碘-4硝基苯的Suzuki-Miyaura反应转化率分别为99％、97％、94％和99％；可见光照射5小时后，Heck反应，Sonogashira反应及Stille反应转化率分别为93％、72％、94％、95％；98％、72％、59％、97％；97％、66％、76％、98％。这表明负载钯纳米颗粒的苯并噻唑连接共价有机框架复合材料对于一系列的C-C交叉偶联反应均具有优异的光催化效率。重复使用实验表明，在重复使用四次后，负载钯纳米颗粒的苯并噻唑连接共价有机框架复合材料的光催化效率保持了94％，其X射线衍射光谱和红外光谱未发生明显变化，表明共价有机框架基质的晶体结构与化学结构得到保持。透射电子显微镜图片证明Pd纳米颗粒的粒径未发生明显增长。上述结果证明在光催化C-C交叉偶联反应中，负载钯纳米颗粒的苯并噻唑连接共价有机框架复合材料均表现出优异的光催化效率和良好的重复利用性，在有机合成中具有广阔的应用前景。
以上所述的具体实施例，对本发明的目的、技术方案和有益效果进行了进一步详细说明，所应理解的是，以上所述仅为本发明的具体实施例而已，并不用于限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所做的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种负载钯纳米颗粒的苯并噻唑连接共价有机框架材料的制备方法，包括：
S1，将含三嗪单元的醛基单体与胺基单体通过希夫碱缩合得到亚胺连接的共价有机框架材料；
S2，将所述亚胺连接共价有机框架材料与硫粉研磨、真空煅烧，得到苯并噻唑连接的共价有机框架材料；
S3，将所述苯并噻唑连接的共价有机框架材料溶解，依次加入钯盐溶液、还原剂，洗涤、干燥后得到负载钯纳米颗粒的苯并噻唑连接的共价有机框架材料。
2.根据权利要求1所述的负载钯纳米颗粒的苯并噻唑连接共价有机框架材料的制备方法，其特征在于，所述S1具体包括将2，4，6-三(4-甲酰基苯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(4-胺基苯基)-1，3，5-三嗪和催化剂加入溶剂中，加热进行反应，得到亚胺连接共价有机框架材料。
3.根据权利要求2所述的负载钯纳米颗粒的苯并噻唑连接共价有机框架材料的制备方法，其特征在于，所述S1中2，4，6-三(4-甲酰基苯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(4-胺基苯基)-1，3，5-三嗪的摩尔比为1：0.5～2，物质的量浓度均为0.01～0.1mol/L。
4.根据权利要求2所述的负载钯纳米颗粒的苯并噻唑连接共价有机框架材料的制备方法，其特征在于，所述S1中催化剂为乙酸水溶液，浓度范围为3～6mol/L；所述S1中溶剂为三甲苯、1，4-二氧六环的混合溶剂，所述三甲苯、1，4-二氧六环、乙酸水溶液的体积比为5∶5∶1～10∶10∶1。
5.根据权利要求1所述的负载钯纳米颗粒的苯并噻唑连接共价有机框架材料的制备方法，其特征在于，所述S1中反应容器为石英管，将所述石英管置于液氮浴中，待溶液完全凝固后真空脱气至0mbar，密封石英管，将所述密封石英管置于油浴中加热进行反应。
6.根据权利要求1所述的负载钯纳米颗粒的苯并噻唑连接共价有机框架材料的制备方法，其特征在于，所述S2中亚胺连接共价有机框架材料与硫粉的质量比为1∶1～20，研磨方法包括在研钵中手动研磨或在球磨机中球磨。
7.根据权利要求1所述的负载钯纳米颗粒的苯并噻唑连接共价有机框架材料的制备方法，其特征在于，所述S2中真空煅烧包括将所述研磨后的亚胺连接共价有机框架材料与硫粉在真空石英管中以1～10℃/分钟的速率加热至100～155℃，保持2～4小时，再以1～5℃/分钟的速率加热至300～400℃，保持2～4小时。
8.根据权利要求1所述的负载钯纳米颗粒的苯并噻唑连接共价有机框架材料的制备方法，其特征在于，所述S3中钯盐溶液为四氯钯酸钠甲醇溶液，加入后搅拌时间为30～60分钟；所述还原剂为硼氢化钠甲醇溶液，加入后老化时间为1～2小时。
9.一种光催化剂，其特征在于，所述光催化剂为采用如权利要求1～8任一项所述的制备方法得到的负载钯纳米颗粒的苯并噻唑连接的共价有机框架材料。
10.根据权利要求9所述的光催化剂，其特征在于，所述光催化剂用于光催化C-C交叉偶联反应，所述C-C交叉偶联反应为Suzuki-Miyaura反应、Heck反应，Sonogashira反应及Stille反应中的一种。
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