CN111111785A - 一种cof材料负载过渡金属催化剂及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种COF材料负载过渡金属催化剂及其制备方法和应用。本发明的COF材料负载过渡金属催化剂的组成包括COF材料和负载在COF材料上的Pd2+或Ni2+，其制备方法包括以下步骤：1)将醛类前驱体、胺类前驱体和无水乙醇混合，充分反应，再对产物进行分离和纯化，得到COF材料；2)将COF材料、可溶性Pd盐或可溶性Ni盐、二氯甲烷混合，进行浸渍负载，再对产物进行分离和纯化。本发明的COF材料负载过渡金属催化剂用于苯乙炔类化合物半加氢反应具有催化活性高、选择性好、底物适用范围广、易于回收重复利用、反应条件温和、反应溶剂绿色环保等优点，且其制备工艺简单、原料易得、生产成本低。

Description

一种COF材料负载过渡金属催化剂及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及一种COF材料负载过渡金属催化剂及其制备方法和应用。
背景技术
炔烃选择性催化加氢制备烯烃是精细化学品合成过程中非常重要的反应，广泛应用于生物活性分子、精细化学品、药品、保健食品等的生产。选择性调控催化剂的反应活性是炔烃催化加氢制备烯烃反应的关键。过渡金属催化剂(活性组分为钯、镍等)是催化加氢反应常用的催化剂，其反应活性通常很高，但无法对加氢反应程度进行调控，不可避免地在炔烃催化加氢制备烯烃过程中发生进一步深度氢化，从而产生完全氢化副产物——烷烃。
目前，研究人员也开发出了多种可以有效调控反应选择性的加氢催化剂，例如：合金与第二金属构成的核壳纳米催化剂(Pd@Ag)@CeO2、采用含杂原子的有机配体或大分子修饰的改性钯催化剂等，不过普遍存在催化剂制备过程复杂、负载量大、成本较高、底物炔类适用范围小、转化率低、反应条件苛刻、产物选择性不高等诸多问题。
因此，有必要开发一种性能更好的炔烃选择性加氢催化剂。
发明内容
本发明的目的在于提供一种COF材料负载过渡金属催化剂及其制备方法和应用。
本发明所采取的技术方案是：
一种COF材料负载过渡金属催化剂，其组成包括COF材料和负载在COF材料上的Pd2+或Ni2+；所述COF材料由醛类前驱体和胺类前驱体反应得到；所述醛类前驱体为2,4,6-三羟基苯-1,3,5-三甲醛、1,4-吡嗪二羧醛、对苯二甲醛、2,5-二甲酰基呋喃、均苯三甲醛中的至少一种；所述胺类前驱体为三(4-氨基苯基)胺、4,4-二氨基二苯硫醚、三聚氰胺、氨苯砜中的至少一种。
优选的，所述醛类前驱体为2,4,6-三羟基苯-1,3,5-三甲醛。
优选的，所述胺类前驱体为三(4-氨基苯基)胺、4,4-二氨基二苯硫醚中的至少一种。
上述COF材料负载过渡金属催化剂的制备方法包括以下步骤：
1)将醛类前驱体、胺类前驱体和无水乙醇混合，充分反应，再对产物进行分离和纯化，得到COF材料；
2)将COF材料、可溶性Pd盐或可溶性Ni盐、二氯甲烷混合，进行浸渍负载，再对产物进行分离和纯化，得到COF材料负载过渡金属催化剂。
优选的，骤1)所述醛类前驱体、胺类前驱体的摩尔比为1：(1～2)。
进一步优选的，步骤1)所述醛类前驱体、胺类前驱体的摩尔比为2:3。
优选的，步骤1)所述反应在室温下进行，反应时间为20～50min。
优选的，步骤1)所述分离和纯化的具体操作为：对产物进行离心和抽滤，再将抽滤得到的固体加入N,N-二甲基甲酰胺中150～165℃搅拌回流4～6h，再进行离心和抽滤，再将抽滤得到的固体加入无水乙醇中80～90℃搅拌回流2～4h，再进行离心和抽滤，最后对抽滤得到的固体进行真空干燥。
优选的，步骤2)所述COF材料、可溶性Pd盐的质量比为(8～16)：1。
优选的，步骤2)所述COF材料、可溶性Ni盐的质量比为(8～16)：1。
优选的，步骤2)所述可溶性Pd盐为醋酸钯、氯化钯、溴化钯、碘化钯、草酸钯、硝酸钯、硫酸钯、乙酰丙酮钯中的至少一种。
优选的，步骤2)所述可溶性Ni盐为醋酸镍、硝酸镍、氯化镍、溴化镍中的至少一种。
优选的，步骤2)所述浸渍负载在室温下进行，反应时间为24～36h。
优选的，步骤2)所述分离和纯化的具体操作为：对产物进行离心和抽滤，再采用二氯甲烷对抽滤得到的固体进行滤纸包裹索氏提取，最后进行干燥。
一种采用上述COF材料负载过渡金属催化剂催化苯乙炔类化合物半加氢制备苯乙烯类化合物的方法，包括以下步骤：将苯乙炔类化合物、COF材料负载过渡金属催化剂和有机溶剂加入反应釜，充入氢气，室温反应1～20h，得到目标产物。
优选的，所述苯乙炔类化合物为苯乙炔、3-氯苯乙炔、3-溴苯乙炔、3-氨基苯乙炔、1-氯-2-乙炔基苯、3,4-二氟苯乙炔、4-(三氟甲基)苯乙炔、4-叔丁基苯基乙炔、3-甲基苯乙炔、1-乙炔基-2-氟苯、1-乙炔基-3-氟苯、1-乙炔基-3,5-二氟苯、4-硝基苯乙炔、4-溴苯乙炔、4-甲基苯乙炔、4-氟苯乙炔、4-氯苯乙炔、2-氨基苯乙炔、4-二甲基氨基苯乙炔、4-氰基苯乙炔、4-乙炔基苯甲醚、4-乙炔基苯甲醇、4-乙炔基苯甲酸甲酯、2-乙炔基苯甲醚、1,3-二乙炔苯中的一种。
优选的，所述有机溶剂为四氢呋喃、乙腈、乙醇、甲苯、1,4-二氧己环、正己烷、二甲基亚砜中的至少一种。
进一步优选的，所述有机溶剂为二甲基亚砜。
优选的，充入氢气后反应釜内氢气压力为0.1～2MPa。
本发明的有益效果是：本发明的COF材料负载过渡金属催化剂用于苯乙炔类化合物半加氢反应具有催化活性高、选择性好、底物适用范围广、易于回收重复利用、反应条件温和、反应溶剂绿色环保等优点，且其制备工艺简单、原料易得、生产成本低。
附图说明
图1为实施例1中的COF材料负载过渡金属催化剂的SEM图。
图2为实施例1中的COF材料负载过渡金属催化剂的EDS图。
图3为实施例1中的COF材料和COF材料负载过渡金属催化剂的高分辨率XPS光谱。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步的解释和说明。
实施例1：
一种COF材料负载过渡金属催化剂，其制备方法包括以下步骤：
1)将2.38mmol的2,4,6-三羟基苯-1,3,5-三甲醛、3.57mmol的三(4-氨基苯基)胺和60mL的无水乙醇混合，室温搅拌30min，对产物进行离心和抽滤，再将抽滤得到的固体加入N,N-二甲基甲酰胺中160℃搅拌回流5h，再进行离心和抽滤，再将抽滤得到的固体加入无水乙醇中80℃搅拌回流3h，再进行离心和抽滤，最后将抽滤得到的固体置于80℃下真空干燥24h，得到COF材料，合成路线如下：
Figure BDA0002317434280000031
2)将160mg的COF材料、20mg的醋酸钯和10mL的二氯甲烷混合，25℃下搅拌24h进行浸渍负载，对产物进行离心和抽滤，再采用二氯甲烷对抽滤得到的固体进行24h滤纸包裹索氏提取，最后80℃下真空干燥12h，得到COF材料负载过渡金属催化剂。
COF材料负载过渡金属催化剂的SEM图如图1所示，EDS图如图2所示，COF材料和COF材料负载过渡金属催化剂的高分辨率XPS光谱如图3所示。
实施例2：
一种COF材料负载过渡金属催化剂，其制备方法包括以下步骤：
1)将2.38mmol的2,4,6-三羟基苯-1,3,5-三甲醛、3.57mmol的4,4-二氨基二苯硫醚和60mL的无水乙醇混合，室温搅拌30min，对产物进行离心和抽滤，再将抽滤得到的固体加入N,N-二甲基甲酰胺中160℃搅拌回流5h，再进行离心和抽滤，再将抽滤得到的固体加入无水乙醇中80℃搅拌回流3h，再进行离心和抽滤，最后将抽滤得到的固体置于80℃下真空干燥24h，得到COF材料，合成路线如下：
Figure BDA0002317434280000041
2)将160mg的COF材料、15mg的醋酸镍和10mL的二氯甲烷混合，25℃下搅拌24h进行浸渍负载，对产物进行离心和抽滤，再采用二氯甲烷对抽滤得到的固体进行24h滤纸包裹索氏提取，最后80℃下真空干燥12h，得到COF材料负载过渡金属催化剂。
实施例3：
一种COF材料负载过渡金属催化剂，其制备方法包括以下步骤：
1)将2.38mmol的对苯二甲醛、3.57mmol的三聚氰胺和60mL的无水乙醇混合，室温搅拌30min，对产物进行离心和抽滤，再将抽滤得到的固体加入N,N-二甲基甲酰胺中160℃搅拌回流5h，再进行离心和抽滤，再将抽滤得到的固体加入无水乙醇中80℃搅拌回流3h，再进行离心和抽滤，最后将抽滤得到的固体置于80℃下真空干燥24h，得到COF材料，合成路线如下：
Figure BDA0002317434280000051
2)将160mg的COF材料、15mg的醋酸钯和10mL的二氯甲烷混合，25℃下搅拌24h进行浸渍负载，对产物进行离心和抽滤，再采用二氯甲烷对抽滤得到的固体进行24h滤纸包裹索氏提取，最后80℃下真空干燥12h，得到COF材料负载过渡金属催化剂。
应用例1(不同COF材料负载过渡金属催化剂)：
将实施例1～3的COF材料负载过渡金属催化剂用于苯乙炔类化合物半加氢反应，具体实验条件如下：将0.40mmol的苯乙炔、1.5mg的COF材料负载过渡金属催化剂和3mL的乙腈加入反应釜，充氮气置换3次，再充入氢气至釜内压力为0.1MPa，室温反应6h，再进行萃取和旋蒸，再通过气相色谱检测苯乙炔的转化率和苯乙烯选择性，测得的苯乙炔转化率和苯乙烯选择性如下表所示：
表1苯乙炔转化率和苯乙烯选择性测试结果
催化剂 苯乙炔转化率(％) 苯乙烯选择性(％)
实施例1 55 96
实施例2 12 98
实施例3 87 79
应用例2(不同有机溶剂)：
将实施例1的COF材料负载过渡金属催化剂用于苯乙炔类化合物半加氢反应，具体实验条件如下：将0.40mmol的苯乙炔、1.5mg的COF材料负载过渡金属催化剂和3mL的有机溶剂加入反应釜，充氮气置换3次，再充入氢气至釜内压力为0.1MPa，室温反应6h，再进行萃取和旋蒸，再通过气相色谱检测苯乙炔的转化率和苯乙烯选择性，测试结果如下表所示：
表2苯乙炔的转化率和苯乙烯选择性测试结果
有机溶剂 苯乙炔转化率(％) 苯乙烯选择性(％)
乙腈 55 96
甲苯 51 96
乙醇 48 94
四氢呋喃 77 95
正己烷 20 97
1,4-二氧己环 41 94
二甲基亚砜 100 94
应用例3(不同反应底物)：
将实施例1的COF材料负载过渡金属催化剂用于苯乙炔类化合物半加氢反应，具体实验条件如下：将0.40mmol的炔类化合物、1.5mg的COF材料负载过渡金属催化剂和3mL的二甲基亚砜加入反应釜，充氮气置换3次，再充入氢气至釜内一定压力，室温反应一定时间，再进行萃取和旋蒸，再通过气相色谱或核磁检测炔类原料转化率和烯烃产物选择性，测试结果如下表所示：
表3炔类原料转化率和烯烃产物选择性测试结果
Figure BDA0002317434280000061
Figure BDA0002317434280000071
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种COF材料负载过渡金属催化剂，其特征在于：其组成包括COF材料和负载在COF材料上的Pd2+或Ni2+；所述COF材料由醛类前驱体和胺类前驱体反应得到；所述醛类前驱体为2,4,6-三羟基苯-1,3,5-三甲醛、1,4-吡嗪二羧醛、对苯二甲醛、2,5-二甲酰基呋喃、均苯三甲醛中的至少一种；所述胺类前驱体为三(4-氨基苯基)胺、4,4-二氨基二苯硫醚、三聚氰胺、氨苯砜中的至少一种。
2.权利要求1所述COF材料负载过渡金属催化剂的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
1)将醛类前驱体、胺类前驱体和无水乙醇混合，充分反应，再对产物进行分离和纯化，得到COF材料；
2)将COF材料、可溶性Pd盐或可溶性Ni盐、二氯甲烷混合，进行浸渍负载，再对产物进行分离和纯化，得到COF材料负载过渡金属催化剂。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：步骤1)所述醛类前驱体、胺类前驱体的摩尔比为1：(1～2)。
4.根据权利要求2或3所述的制备方法，其特征在于：步骤1)所述反应在室温下进行，反应时间为20～50min。
5.根据权利要求2或3所述的制备方法，其特征在于：步骤1)所述分离和纯化的具体操作为：对产物进行离心和抽滤，再将抽滤得到的固体加入N,N-二甲基甲酰胺中150～165℃搅拌回流4～6h，再进行离心和抽滤，再将抽滤得到的固体加入无水乙醇中80～90℃搅拌回流2～4h，再进行离心和抽滤，最后对抽滤得到的固体进行真空干燥。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：步骤2)所述COF材料、可溶性Pd盐的质量比为(8～16)：1；步骤2)所述COF材料、可溶性Ni盐的质量比为(8～16)：1。
7.根据权利要求2或3或6所述的制备方法，其特征在于：步骤2)所述浸渍负载在室温下进行，反应时间为24～36h。
8.根据权利要求2或3或6所述的制备方法，其特征在于：步骤2)所述分离和纯化的具体操作为：对产物进行离心和抽滤，再采用二氯甲烷对抽滤得到的固体进行滤纸包裹索氏提取，最后进行干燥。
9.权利要求1所述的COF材料负载过渡金属催化剂用于苯乙炔类化合物半加氢反应的应用。
10.根据权利要求9所述的应用，其特征在于：所述苯乙炔类化合物为苯乙炔、3-氯苯乙炔、3-溴苯乙炔、3-氨基苯乙炔、1-氯-2-乙炔基苯、3,4-二氟苯乙炔、4-(三氟甲基)苯乙炔、4-叔丁基苯基乙炔、3-甲基苯乙炔、1-乙炔基-2-氟苯、1-乙炔基-3-氟苯、1-乙炔基-3,5-二氟苯、4-硝基苯乙炔、4-溴苯乙炔、4-甲基苯乙炔、4-氟苯乙炔、4-氯苯乙炔、2-氨基苯乙炔、4-二甲基氨基苯乙炔、4-氰基苯乙炔、4-乙炔基苯甲醚、4-乙炔基苯甲醇、4-乙炔基苯甲酸甲酯、2-乙炔基苯甲醚、1,3-二乙炔苯中的一种。
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