CN112094627A - 环骨架含氟传热流体、制备方法及其应用 - Google Patents

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Abstract

本申请公开一种环骨架含氟传热流体，其包含式(I)结构中任意一种或数种化合物，其中，R1=F或全氟烷基，R2=全氟烷基，且全氟烷基为‑CxF2x+1，x是自然数，n=1、2或3。还公开一种上述环骨架含氟传热流体的制备方法，包括：所述式（I）结构的化合物通过全氟环烯烃与六氟丙烯等亲核试剂发生反应制备得到。本申请的环骨架含氟传热流体具有低介电常数、低毒性、低全球暖化潜值、良好的热传递性能，合成路线简便、合成效率高，适合作为浸没式传热流体使用。

Description

环骨架含氟传热流体、制备方法及其应用
技术领域
本发明属于流体热传递技术领域。具体涉及一种环骨架含氟传热流体、制备方法及其应用。
背景技术
传热流体有全氟烃、全氟聚醚、直链的氢氟醚以及全氟胺等。全氟烃、全氟胺和全氟聚醚的全球暖化潜值（GWP100）一般大于5000，甚至更高，大气寿命长达数百年，在大气中的停留时间长。因此，全氟烃、全氟胺和全氟聚醚都不是理想的传热流体。而氢氟醚的GWP100值一般较低，具有良好的环境特性，但是常见的氢氟醚的介电常数较高，不能满足装载传热流体的装置的运作需求。另外，现有的全氟胺主要采用电解氟化的合成工艺来合成得到，该方法存在合成困难、合成效率低的缺陷。
后来，3M在CN109072054A专利申请中推出了六氟丙烯三聚体作为传热流体，报道了在DMF溶剂中，CsF作为催化剂，六氟丙烯在90-117℃发生聚合得到(E)-1,1,1,2,3,5,5,6,6,7,7,7-十二氟-2,4-双(三氟甲基)-3-庚烯、(Z)-1,1,1,2,3,5,5,6,6,7,7,7-十二氟-2,4-双(三氟甲基)-3-庚烯、1,1,1,2,4,5,5,5-八氟-3-(全氟丙-2-基)-4-(三氟甲基)-2-戊烯、1,1,1,4,4,5,5,5-八氟-3-(全氟丙-2基)-2-(三氟甲基)-2-戊烯四种同分异构体（其反应方程式如下），总收率为92.43%。由1,1,1,2,3,5,5,6,6,7,7,7-十二氟-2,4-双(三氟甲基)-3-庚烯的E和Z型同分异构体组成的混合物（纯度大于98%）沸点为108℃，GWP100值为420。该含氟流体的GWP100值仍然太高，不符合欧盟F-gas法规的一般要求（GWP100≤150），且热传递性能较差。
Figure 659329DEST_PATH_IMAGE001
综上所述，目前市场上还没有一种含氟传热流体同时满足低介电常数、低毒性、良好的热传递性能、低GWP100值的使用要求。
发明内容
本申请针对现有技术中的不足，提供了一种全新的、具有低介电常数、低毒性、良好的热传递性能，且GWP100值比六氟丙烯三聚体等已知传热更低的环骨架含氟传热流体。
本申请还提供了在催化剂作用下，全氟环烯烃与亲核试剂发生反应制备环骨架含氟传热流体的方法，具有合成路线简便、合成效率高的特点。
本申请还提供了上述环骨架含氟传热流体在5G基站、微处理器、功率控制半导体、配电开关设备、用于制造半导体器件的晶片、电力变压器、电路板、多芯片模板、封装和未封装的半导体器件、化学反应器、核反应堆、燃料电池、激光器和导弹原件的传热过程中单相浸没式冷却系统或双相浸没式冷却系统中的应用。
本申请提供的具体技术方案如下：
一方面，本申请提供一种环骨架含氟传热流体，其特征在于，其包含式（I）结构中的任意一种或数种化合物，其中，R1 =F或全氟烷基，R2 = 全氟烷基，且全氟烷基为-CxF2x+1，x是自然数，n = 1、2或3。
Figure 514152DEST_PATH_IMAGE002
优选的，所述的环骨架含氟传热流体，其特征在于，x=1、2、3、4、5、6或7。
优选的，所述的环骨架含氟传热流体，其特征在于，其包含
Figure 293889DEST_PATH_IMAGE003
Figure 689099DEST_PATH_IMAGE004
Figure 503471DEST_PATH_IMAGE005
Figure 762152DEST_PATH_IMAGE006
Figure 29185DEST_PATH_IMAGE007
Figure 228085DEST_PATH_IMAGE008
和
Figure 896964DEST_PATH_IMAGE009
中的一种或两种以上。
另一方面，本申请还提供一种制备如前述任一项所述的含氟传热流体的方法，其特征在于，所述式（I）结构的化合物通过全氟环烯烃与亲核试剂的反应制备得到。
优选的，所述全氟环烯烃为六氟环丁烯、八氟环戊烯、十氟环己烯中的任意一种。
优选的，所述亲核试剂为三氟甲基三甲基硅或链状全氟烯烃中任意一种。
优选的，当亲核试剂为三氟甲基三甲基硅时，发生以下反应：
（1）当三氟甲基三甲基硅不足量时
Figure 828011DEST_PATH_IMAGE010
（2）当三氟甲基三甲基硅过量时
Figure 582340DEST_PATH_IMAGE011
当亲核试剂为链状全氟烯烃CR3CR4=CF2（R3和R4为全氟烷基）时，发生以下反应：
（1）当链状全氟烯烃CR3CR4=CF2不足量时
Figure 319352DEST_PATH_IMAGE012
（2）当链状全氟烯烃CR3CR4=CF2过量时
Figure 842737DEST_PATH_IMAGE013
类似地，R1 = F的式（I）如
Figure 272581DEST_PATH_IMAGE014
、
Figure 451890DEST_PATH_IMAGE015
可以继续与亲核试剂发生反应，得到R1和R2基团相同或不相同的式（I）结构，即发生以下反应：
Figure 727014DEST_PATH_IMAGE016
或
Figure 370485DEST_PATH_IMAGE017
所述链状全氟烯烃为四氟乙烯、六氟丙烯、八氟-1-丁烯、八氟异丁烯、全氟-1-戊烯、全氟-2-甲基-1-丁烯、全氟-1-己烯、全氟-2-甲基-1-戊烯、全氟-3-甲基-1-戊烯、全氟-2,3-二甲基-1-丁烯、全氟-1-庚烯、全氟-2-甲基-己烯、全氟-2,3-二甲基-1-戊烯、全氟-2,4-二甲基-1-戊烯、全氟-2-乙基-1-戊烯、全氟-2-乙基-3-甲基-1-丁烯中的任意一种。
所述式（I）通过下述方法合成：在装填有催化剂的反应器中，将全氟环烯烃与亲核试剂的物质的量之比以1：1~10进行反应，
反应温度为20~400℃，
反应压力为0.1~0.5MPa，
接触时间为5~200s。
例如，全氟环烯烃与亲核试剂的物质的量之比（n全氟环烯烃/n亲核试剂）可以为1:1、1:2、1:3、1:4、1:5、1:6、1:7、1:8、1:9、1:10等。
反应温度可以为20℃、30℃、40℃、50℃、60℃、70℃、80℃、90℃、100℃、150℃、200℃、250℃、300℃、350℃、400℃等。
反应压力可以为0.1 MPa、0.2 MPa、0.3 MPa、0.4MPa、0.5 MPa等。
接触时间可以为5s、10s、20s、30s、40s、50s、60s、70s、80s、90s、100s、150s、200s等。
当所述全氟环烯烃是六氟环丁烯、八氟环戊烯或十氟环己烯；
当全氟环烯烃与亲核试剂的物质的量之比为1：1~1.5时，主要产物式（I）中，R1 = F，R2= 全氟烷基；
例如，全氟环烯烃与亲核试剂的物质的量之比（n全氟环烯烃/n亲核试剂）可以为
1:1、1:1.5等。
当全氟环烯烃与亲核试剂的物质的量之比为1：1.5~10时，主要产物式（I）中，R1 =R2 = 全氟烷基。
例如，全氟环烯烃与亲核试剂的物质的量之比（n全氟环烯烃/n亲核试剂）可以为1:1.5、1:2、1:3、1:4、1:5、1:6、1:7、1:8、1:9、1:10等。
所述R1 =全氟烷基、R2 = 全氟烷基的式（I）也可以通过下述方法合成：在装填有催化剂的反应器中，将R1 =F、R2 = 全氟烷基的式（I）与亲核试剂的物质的量之比以1：1~10进行反应，
反应温度为20~400℃，
反应压力为0.1~0.5MPa，
接触时间为5~200s。
所述催化剂为碱金属氟化物负载于活性碳的催化剂，或者为过渡金属氟化物的催化剂中的任意一种。
所述碱金属氟化物负载于活性碳的催化剂是由碱金属氟化物和活性碳组成，碱金属氟化物与活性碳的质量比例为1~30：70~99。
例如，碱金属氟化物负载于活性碳的催化剂可以按照以下步骤制备得到：（1）采用浸渍法，按照碱金属氟化物和活性碳的质量百分比组成，将一定量碱金属氟化物溶解于水中，然后浸渍一定量的活性碳，浸渍时间为6~24小时，碱金属氟化物为氟化锂、氟化钠、氟化钾、氟化铷、氟化铯中的任意一种；（2）将上述浸渍体系过滤后，所得固体在120℃烘箱中进行干燥6~24小时，然后装填进反应器中，在150~300℃下氮气氛围下活化6~24小时，制备得到碱金属氟化物负载于活性碳的催化剂。
所述过渡金属氟化物的催化剂为铁基催化剂、铬基催化剂、钼基催化剂、钨基催化剂中的任意一种。
所述过渡金属氟化物的催化剂例如可以按照以下步骤制备得到：将铁、铬、钼或钨的可溶盐溶解于水，然后滴加沉淀剂，沉淀剂可为氨水或尿素中的任意一种，直至pH值为7~9，然后陈化10~24小时，过滤、洗涤，在50-120℃干燥10~24小时，得到固体，粉碎、压制成型，得到催化剂前驱体，其中，可溶盐为硝酸铁、氯化铁、硝酸铬、氯化铬、二氯化钼、三氯化钼、四氯化钼、五氯化钼、六氯化钼、二氯化钨、三氯化钨、四氯化钨、五氯化钨、六氯化钨的至少一种；所得催化剂前驱体，在氮气氛围下于300~500℃进行焙烧10~24小时；于300~500℃，在物质的量之比为1 ：2的三氟化氮与氮气组成的混合气体活化10~24小时，制得过渡金属氟化物的催化剂，其中，由硝酸铁或氯化铁为原料制备得到的是铁基催化剂，硝酸铬或氯化铬制备得到的是铬基催化剂，由二氯化钼、三氯化钼、四氯化钼、五氯化钼或六氯化钼为原料制备得到的是钼基催化剂，由二氯化钨、三氯化钨、四氯化钨、五氯化钨或六氯化钨为原料制备得到的是钨基催化剂。
再一方面，本申请还提供一种上述所述的含氟传热流体或者上述所述的方法制备得到的含氟传热流体在5G基站、微处理器、功率控制半导体、配电开关设备、用于制造半导体器件的晶片、电力变压器、电路板、多芯片模板、封装和未封装的半导体器件、化学反应器、核反应堆、燃料电池、激光器和导弹原件的传热过程中的应用。
优选的，所述单相浸没式冷却系统的传热流体的相对介电常数小于2，沸点大于100℃。
优选的，所述双相浸没式冷却系统的传热流体的相对介电常数小于2，沸点大于20℃且小于100℃。
发明的效果
本发明提供的传热流体具有低介电常数、低毒性、低的全球暖化潜值（GWP）、良好的热传递性能、高的沸点；本发明提供的含氟传热流体对目前正在使用的材料和设备的兼容性好，不需要更换材料和设备即可更换流体进行使用；本发明提供的传热流体的制备方法的合成路线简便、合成效率高。
具体实施方式
下面的具体实施方式更具体地举例说明本申请的示例性实施例。在以下说明中，应当理解，以下具体的实施方式不具有限制性意义，在不脱离本申请范围和精神的情况下，可以预期其它实施例的实施。
除非另外指明，否则在所有情况下，本说明书和权利要求书中用于描述尺寸、数量和物理特性的数字均应理解为用术语“约”来修饰。因此，除非有相反说明，否则本说明书和权利说明书中所描述的数字均为近似值，且根据本领域技术人员利用本发明提出的方法实现所需特性，这些近似值可以发生变化。使用端值表示的数值范围包括该范围内所有数字以及该范围内的任何范围。
本申请提供一种含氟传热流体，其特征在于，其包含式（I）结构的中任意一种或数种化合物，其中，R1选自F或全氟烷基，R2选自全氟烷基，且全氟烷基为- CxF2x+1，x是自然数，n = 1、2或3。
Figure 705651DEST_PATH_IMAGE018
本申请中的“全氟烷基”是指可为直链或者支链、全氟化的单价脂肪族烷基基团；“C”表示碳原子； “F”表示氟原子；“R1”表示可变化学基团；“R2”表示可变化学基团。
本申请还提供一种含氟传热流体的制备方法，其包括：将式（I）结构中任意一种或数种化合物以任意物质的量的比例进行混合，得到所述含氟传热流体；
本申请还提供一种含氟传热流体的制备方法，其包括：采用全氟环烯烃与亲核试剂发生反应得到式（I），然后将所得到的式（I）中的一种或多种化合物以任意物质的量的比例进行混合，进而得到所述含氟传热流体。
本申请还提供一种环骨架含氟传热流体的制备方法，其包括：采用R1=F的式（I）与亲核试剂的核取代反应合成得到全氟烷基取代的式（I），然后将所得到的式（I）中的一种或多种化合物以任意物质的量的比例进行混合，进而得到所述的环骨架含氟传热流体。
在一个具体实施方式中，上述反应可在常压下进行，也可在高压下进行。由于是气相反应，涉及气相原料和液相产物，因此，加压对本申请涉及的上述两类反应影响较大，优选反应压力为0.1~0.5MPa。上述反应均可在固定床、流化床等反应器中进行。
在一个具体实施方式中，上述反应中，原料和产物的沸点可相差几十℃甚至上百℃，可将产物和原料进行有效分离，得到高纯度的产物式（I）。
在一个具体实施方式中，当原料为八氟环戊烯时，所述式（I）可为1,3,3,4,4,5,5-七氟-2-（全氟烷基）环戊烯和3,3,4,4,5,5-六氟-1,2-双（全氟烷基）环戊烯中的任意一种或数种，其中，全氟烷基为三氟甲基、五氟乙基、七氟异丙基、九氟叔丁基、全氟丁-2-基、全氟戊-2-基、1,1,1,3,3,4,4,4,4-八氟-2-（三氟甲基）丁-2-基、全氟己-2-基、1,11,3,3,4,4,5,5,5-十氟-2-（三氟甲基）戊-2-基、1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-十氟-3-（三氟甲基）戊-2-基、1,1,1,1,3,4,4,4-七氟-2,3-双（三氟甲基）丁-2-基、全氟庚-2-基、11,1,3,3,4,4,5,5,6,6,6-十二氟-2-（三氟甲基）己-2-基、1,1,1,3,4,4,5,5,5-九氟-2,3-双（三氟甲基）戊-2-基、1,1,1,3,3,4,5,5,5-九氟-2,4-双（三氟甲基）戊二-2-基、1,1,1,2,2,4,4,5,5,6,6,6-十二碳三氟-3-（三氟甲基）己-3-基、1,1,1,2,2,4,5,5,5-九氟-3,4-双（三氟甲基）戊基-3-基中的任意一种。
在一个具体实施方式中，当全氟环烯烃是六氟烯或者十氟环己烯时，所述的式（I）结构分别与八氟环戊烯对应的式（I）极为类似，只是在相对应的环上减少或增加一个-CF2基团。
本申请通过向含氟传热流体的结构中引入环结构和双键结构，从而大大降低了化合物GWP100值，显著提高其环保性能。已知目前公开的含氟流体六氟丙烯三聚体的GWP100值为420，本申请的含氟传热流体的的GWP100值大多为100左右，甚至有的可以低至四五十的水平。
本申请通过向环骨架的化合物结构中引入氟原子，将氢原子全部被氟原子替代，从而提升了环骨架含氟流体的不可燃性，同时降低了环骨架含氟传热为流体的相对介电常数(在1KHz下在室温(约25℃)下测量)。本申请的含氟传热流体的相对介电常数均小于2.0，甚至小于1.9，使得高频率电子部件和连接器可浸没在流体中而不会显著损失信号完整性，完全满足含氟传热流体用于浸没式冷却系统。
本申请的含氟传热流体可应用于5G基站、微处理器、功率控制半导体、配电开关设备、用于制造半导体器件的晶片、电力变压器、电路板、多芯片模板、封装和未封装的半导体器件、化学反应器、核反应堆、燃料电池、激光器和导弹原件的传热过程中单相浸没式冷却系统或双相浸没式冷却系统。
本申请所述单相浸没式冷却系统的传热流体的相对介电常数小于2，沸点大于100℃。单相浸没式冷却的传热流体为液体，在传热过程中没有相变，当液体流动或被泵送到计算机服务器和换热器时，液体分别升温和冷却，从而将热量从计算机服务器传递走。
本申请所述双相浸没式冷却系统的传热流体的相对介电常数小于2，沸点大于20℃且小于100℃。两相浸没式冷却依赖于在将液体(冷却流体)蒸发至气体(即，蒸发的热量)的过程中吸收的热量。
实施例
气相色谱分析方法：（1）分析仪器：岛津GC-2010，色谱柱为DB-VRX capillarycolumn (i.d. 0.32 mm; length 30 m; J & Mo Scientific Inc.)；（2）分析条件：检测器温度280℃，汽化室温度280℃，柱初温40℃，保持8分钟，15℃/min升温至230℃，保持20分钟。
气相色谱-质谱联合分析方法：（1）质谱仪是GC-MS-QP2010 Ultra（Shimadzu）；（2）分析条件：初始柱温40℃，维持8分钟；升温速率15°C/min升温至230°C，维持20分钟。进样口和热导检测器都保持在280℃，载气为10mL/min的氦气。
定压比热容（Cp）的测定：采用Perkin Elmer Pyris 1 DSC（差示扫描量热仪，DSC）测定。使用Perkin Elmer微量天平对样品进行称重。采用“三曲线”方法，其中对空DSC盘、蓝宝石热容量校准盘和样品材料进行扫描。Perkin Elmer热分析软件计算比热容，并相对于蓝宝石参照物的已知比热容进行校准。测试20℃时对应的比热容数据。
沸点的测定：按照中华人民共和国国家标准GB 616-88《化学试剂沸点测定通用方法》进行测定含氟传热流体的沸点。
GWP100的测定：通过相对速率法实验平台，测试各物质与OH自由基在298 K温度的气相反应速率常数，从而计算出其在大气中停留时间，即大气寿命。然后，通过傅里叶变换红外光谱仪测试各物质的红外吸收截面光谱，并结合Pinnock曲线计算其瞬时辐射能效值（IRE），然后通过平流层温度变化和大气寿命两个校正项，得到该物质的辐射能效值（RE）。最后，根据测试得到的大气寿命和RE值，计算得到该物质在100年时间尺度的绝对全球暖化潜势（AGWP100），与IPCC的第五次报告中给出的二氧化碳的AGWP100值，计算出该物质的GWP100。
相对介电常数的测定：采用瑞士TETTEX AG公司的2821型高压西林电桥测量含氟传热流体的相对介电常数。相对介电常数为试样测量电容Cx与真空电容 C0之比，其中2821型高压西林电桥所配备的液体圆锥电极系统的真空电容 C0为100/1.526 pF，试样电容Cx在工频 1k Hz下的介电常数可以通过2821型高压西林电桥精确测量得到，其Cx/C0比值即为相对介电常数。
下列结合实施例对本申请进一步详述，但并不限制本申请的范围。
实施例1
1,3,3,4,4,5,5-七氟-2-（全氟丙烷-2-基）环戊-1-烯的制备
Figure 372256DEST_PATH_IMAGE019
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入八氟环戊烯和六氟丙烯进行反应，控制八氟环戊烯和六氟丙烯的物质的量之比为1∶1.2，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，八氟环戊烯的转化率为99.1%，1,3,3,4,4,5,5-七氟-2-（全氟丙烷-2-基）环戊-1-烯的选择性为98.7%。
实施例2
1,3,3,4,4,5,5-七氟-2-（全氟丙烷-2-基）环戊-1-烯的制备
Figure 451070DEST_PATH_IMAGE019
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至20℃，通入八氟环戊烯和六氟丙烯进行反应，控制八氟环戊烯和六氟丙烯的物质的量之比为1∶1.2，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，八氟环戊烯的转化率为36.3%，1,3,3,4,4,5,5-七氟-2-（全氟丙烷-2-基）环戊-1-烯的选择性为99.4%。
实施例3
1,3,3,4,4,5,5-七氟-2-（全氟丙烷-2-基）环戊-1-烯的制备
Figure 949048DEST_PATH_IMAGE019
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至100℃，通入八氟环戊烯和六氟丙烯进行反应，控制八氟环戊烯和六氟丙烯的物质的量之比为1∶1.2，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，八氟环戊烯的转化率为65.2%，1,3,3,4,4,5,5-七氟-2-（全氟丙烷-2-基）环戊-1-烯的选择性为99.2%。
实施例4
1,3,3,4,4,5,5-七氟-2-（全氟丙烷-2-基）环戊-1-烯的制备
Figure 720694DEST_PATH_IMAGE019
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至300℃，通入八氟环戊烯和六氟丙烯进行反应，控制八氟环戊烯和六氟丙烯的物质的量之比为1∶1.2，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，八氟环戊烯的转化率为99.6%，1,3,3,4,4,5,5-七氟-2-（全氟丙烷-2-基）环戊-1-烯的选择性为95.2%，3,3,4,4,5,5-六氟-1,2-双（全氟丙烷-2-基）环戊-1-烯的选择性为4.3%。
实施例5
1,3,3,4,4,5,5-七氟-2-（全氟丙烷-2-基）环戊-1-烯的制备
Figure 671333DEST_PATH_IMAGE019
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至400℃，通入八氟环戊烯和六氟丙烯进行反应，控制八氟环戊烯和六氟丙烯的物质的量之比为1∶1.2，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，八氟环戊烯的转化率为99.6%，1,3,3,4,4,5,5-七氟-2-（全氟丙烷-2-基）环戊-1-烯的选择性为86.7%，3,3,4,4,5,5-六氟-1,2-双（全氟丙烷-2-基）环戊-1-烯的选择性为13.1%。
实施例6
1,3,3,4,4,5,5-七氟-2-（全氟丙烷-2-基）环戊-1-烯的制备
Figure 990057DEST_PATH_IMAGE019
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入八氟环戊烯和六氟丙烯进行反应，控制八氟环戊烯和六氟丙烯的物质的量之比为1∶1.2，接触时间为5秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，八氟环戊烯的转化率为55.7%，1,3,3,4,4,5,5-七氟-2-（全氟丙烷-2-基）环戊-1-烯的选择性为99.6%。
实施例7
1,3,3,4,4,5,5-七氟-2-（全氟丙烷-2-基）环戊-1-烯的制备
Figure 342540DEST_PATH_IMAGE019
内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入八氟环戊烯和六氟丙烯进行反应，控制八氟环戊烯和六氟丙烯的物质的量之比为1∶1.2，接触时间为120秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，八氟环戊烯的转化率为99.4%， 1,3,3,4,4,5,5-七氟-2-（全氟丙烷-2-基）环戊-1-烯的选择性为93.4%，3,3,4,4,5,5-六氟-1,2-双（全氟丙烷-2-基）环戊-1-烯的选择性为6.1%。
实施例8
1,3,3,4,4,5,5-七氟-2-（全氟丙烷-2-基）环戊-1-烯的制备
Figure 285089DEST_PATH_IMAGE019
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入八氟环戊烯和六氟丙烯进行反应，控制八氟环戊烯和六氟丙烯的物质的量之比为1∶1.2，接触时间为200秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，八氟环戊烯的转化率为55.7%，1,3,3,4,4,5,5-七氟-2-（全氟丙烷-2-基）环戊-1-烯的选择性为85.8%，3,3,4,4,5,5-六氟-1,2-双（全氟丙烷-2-基）环戊-1-烯的选择性为13.2%。
实施例9
1,3,3,4,4,5,5-七氟-2-（全氟丙烷-2-基）环戊-1-烯的制备
Figure 723023DEST_PATH_IMAGE019
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入八氟环戊烯和六氟丙烯进行反应，控制八氟环戊烯和六氟丙烯的物质的量之比为1∶1.2，接触时间为60秒，反应压力0.3MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，八氟环戊烯的转化率为81.4%，1,3,3,4,4,5,5-七氟-2-（全氟丙烷-2-基）环戊-1-烯的选择性为94.2%。
实施例10
1,3,3,4,4,5,5-七氟-2-（全氟丙烷-2-基）环戊-1-烯的制备
Figure 81323DEST_PATH_IMAGE019
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入八氟环戊烯和六氟丙烯进行反应，控制八氟环戊烯和六氟丙烯的物质的量之比为1∶1.2，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，八氟环戊烯的转化率为62.8%，1,3,3,4,4,5,5-七氟-2-（全氟丙烷-2-基）环戊-1-烯的选择性为91.6%。
实施例11
1,3,3,4,4,5,5-七氟-2-（全氟丙烷-2-基）环戊-1-烯的制备
Figure 553893DEST_PATH_IMAGE019
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钼为原料制备的钼基催化剂。反应器升温至200℃，通入八氟环戊烯和六氟丙烯进行反应，控制八氟环戊烯和六氟丙烯的物质的量之比为1∶1.2，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，八氟环戊烯的转化率为95.4%，1,3,3,4,4,5,5-七氟-2-（全氟丙烷-2-基）环戊-1-烯的选择性为98.5%。
实施例12
1,3,3,4,4,5,5-七氟-2-（全氟丙烷-2-基）环戊-1-烯的制备
Figure 667343DEST_PATH_IMAGE019
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由三氯化铬为原料制备的铬基催化剂。反应器升温至200℃，通入八氟环戊烯和六氟丙烯进行反应，控制八氟环戊烯和六氟丙烯的物质的量之比为1∶1.2，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，八氟环戊烯的转化率为92.2%，1,3,3,4,4,5,5-七氟-2-（全氟丙烷-2-基）环戊-1-烯的选择性为98.6%。
实施例13
1,3,3,4,4,5,5-七氟-2-（全氟丙烷-2-基）环戊-1-烯的制备
Figure 592573DEST_PATH_IMAGE019
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述制备的碱金属氟化物CsF负载于活性碳的催化剂20%CsF/C。反应器升温至200℃，通入八氟环戊烯和六氟丙烯进行反应，控制八氟环戊烯和六氟丙烯的物质的量之比为1∶1.2，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，八氟环戊烯的转化率为91.8%， 1,3,3,4,4,5,5-七氟-2-（全氟丙烷-2-基）环戊-1-烯的选择性为98.3%。
实施例14
3,3,4,4,5,5-六氟-1,2-双（全氟丙烷-2-基）环戊-1-烯的制备
方法一：
Figure 816881DEST_PATH_IMAGE020
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入八氟环戊烯和六氟丙烯进行反应，控制八氟环戊烯和六氟丙烯的物质的量之比为1∶2.5，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，八氟环戊烯的转化率为98.2%，3,3,4,4,5,5-六氟-1,2-双（全氟丙烷-2-基）环戊-1-烯的选择性为98.5%。
方法二：
Figure 816061DEST_PATH_IMAGE021
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入上述实施例1制备得到的1,3,3,4,4,5,5-七氟-2-（全氟丙烷-2-基）环戊-1-烯和六氟丙烯进行反应，控制1,3,3,4,4,5,5-七氟-2-（全氟丙烷-2-基）环戊-1-烯和六氟丙烯的物质的量之比为1∶1.2，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，1,3,3,4,4,5,5-七氟-2-（全氟丙烷-2-基）环戊-1-烯的转化率为98.6%，3,3,4,4,5,5-六氟-1,2-双（全氟丙烷-2-基）环戊-1-烯的选择性为99.0%。
实施例15
3,3,4,4,5,5-六氟-1,2-双（全氟丙烷-2-基）环戊-1-烯的制备
Figure 100412DEST_PATH_IMAGE020
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入八氟环戊烯和六氟丙烯进行反应，控制八氟环戊烯和六氟丙烯的物质的量之比为1∶10，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，八氟环戊烯的转化率为99.6%，3,3,4,4,5,5-六氟-1,2-双（全氟丙烷-2-基）环戊-1-烯的选择性为98.3%。
实施例16
1,3,3,4,4,5,5-七氟-2-（三氟甲基）环戊-1-烯的制备
Figure 512939DEST_PATH_IMAGE022
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入八氟环戊烯和三氟甲基三甲基硅进行反应，控制八氟环戊烯和三氟甲基三甲基硅的物质的量之比为1∶1.2，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，八氟环戊烯的转化率为98.6%，1,3,3,4,4,5,5-七氟-2-（三氟甲基）环戊-1-烯的选择性为98.2%。
实施例17
3,3,4,4,5,5-六氟-1,2-双（三氟甲基）环戊-1-烯的制备
Figure 540938DEST_PATH_IMAGE023
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入八氟环戊烯和三氟甲基三甲基硅进行反应，控制八氟环戊烯和三氟甲基三甲基硅的物质的量之比为1∶2.5，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，八氟环戊烯的转化率为97.3%，3,3,4,4,5,5-六氟-1,2-双（三氟甲基）环戊-1-烯的选择性为98.4%。
实施例18
1,3,3,4,4,5,5-七氟-2-（全氟乙基）环戊-1-烯的制备
Figure 660203DEST_PATH_IMAGE024
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入八氟环戊烯和四氟乙烯进行反应，控制八氟环戊烯和四氟乙烯的物质的量之比为1∶1.2，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，八氟环戊烯的转化率为97.7%，1,3,3,4,4,5,5-七氟-2-（全氟乙基）环戊-1-烯的选择性为98.8%。
实施例19
3,3,4,4,5,5-六氟-1,2-双（全氟乙基）环戊-1-烯的制备
Figure 849876DEST_PATH_IMAGE025
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入八氟环戊烯和四氟乙烯进行反应，控制八氟环戊烯和四氟乙烯的物质的量之比为1∶2.5，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，八氟环戊烯的转化率为98.4%，3,3,4,4,5,5-六氟-1,2-双（全氟乙基）环戊-1-烯的选择性为99.1%。
实施例20
1,3,3,4,4,5,5-七氟-2-（1,1,1,3,3,3-六氟-2-（三氟甲基）丙-2-基）环戊-1-烯的制备
Figure 749699DEST_PATH_IMAGE026
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入八氟环戊烯和八氟异丁烯进行反应，控制八氟环戊烯和八氟异丁烯的物质的量之比为1∶1.2，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，八氟环戊烯的转化率为99.8%，1,3,3,4,4,5,5-七氟-2-（1,1,1,3,3,3-六氟-2-（三氟甲基）丙-2-基）环戊-1-烯的选择性为98.7%。
实施例21
3,3,4,4,5,5-六氟-1,2-双（1,1,1,3,3,3-六氟-2-（三氟甲基）丙烷-2-基）环戊-1-烯的制备
Figure 315810DEST_PATH_IMAGE027
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入八氟环戊烯和八氟异丁烯进行反应，控制八氟环戊烯和八氟异丁烯的物质的量之比为1∶2.5，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，八氟环戊烯的转化率为99.5%，3,3,4,4,5,5-六氟-1,2-双（1,1,1,3,3,3-六氟-2-（三氟甲基）丙烷-2-基）环戊-1-烯的选择性为98.3%。
实施例22
1,3,3,4,4,5,5-七氟-2-（全氟丁-2-基）环戊-1-烯的制备
Figure 53696DEST_PATH_IMAGE028
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入八氟环戊烯和全氟-1-丁烯进行反应，控制八氟环戊烯和全氟-1-丁烯的物质的量之比为1∶1.2，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，八氟环戊烯的转化率为95.4%，1,3,3,4,4,5,5-七氟-2-（全氟丁-2-基）环戊-1-烯的选择性为98.3%。
实施例23
3,3,4,4,5,5-六氟-1,2-双（全氟丁-2-基）环戊-1-烯的制备
Figure 414271DEST_PATH_IMAGE029
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入八氟环戊烯和全氟-1-丁烯进行反应，控制八氟环戊烯和全氟-1-丁烯的物质的量之比为1∶2.5，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，八氟环戊烯的转化率为93.9%，3,3,4,4,5,5-六氟-1,2-双（全氟丁-2-基）环戊-1-烯的选择性为98.5%。
实施例24
1,3,3,4,4,5,5-七氟-2-（全氟戊-2-基）环戊-1-烯的制备
Figure 801390DEST_PATH_IMAGE030
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入八氟环戊烯和全氟-1-戊烯进行反应，控制八氟环戊烯和全氟-1-戊烯的物质的量之比为1∶1.2，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，八氟环戊烯的转化率为93.5%，1,3,3,4,4,5,5-七氟-2-（全氟戊-2-基）环戊-1-烯的选择性为98.5%。
实施例25
3,3,4,4,5,5-六氟-1,2-双（全氟戊-2-基）环戊-1-烯的制备
Figure 171191DEST_PATH_IMAGE031
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入八氟环戊烯和全氟-1-戊烯进行反应，控制八氟环戊烯和全氟-1-戊烯的物质的量之比为1∶2.5，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，八氟环戊烯的转化率为95.7%，3,3,4,4,5,5-六氟-1,2-双（全氟戊-2-基）环戊-1-烯的选择性为97.1%。
实施例26
1,3,3,4,4,5,5-七氟-2-（1,1,1,3,3,4,4,4,4-八氟-2-（三氟甲基）丁-2-基）环戊- 1-烯的制备
Figure 61787DEST_PATH_IMAGE032
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入八氟环戊烯和1,1,3,3,4,4,4-七氟-2-（三氟甲基）丁-1-烯进行反应，控制八氟环戊烯和1,1,3,3,4,4,4-七氟-2-（三氟甲基）丁-1-烯的物质的量之比为1∶1.2，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，八氟环戊烯的转化率为97.2%，1,3,3,4,4,5,5-七氟-2-（1,1,1,3,3,4,4,4,4-八氟-2-（三氟甲基）丁-2-基）环戊- 1-烯的选择性为98.4%。
实施例27
3,3,4,4,5,5-六氟-1,2-双（1,1,1,3,3,4,4,4,4-八氟-2-（三氟甲基）丁-2-基）环戊-1-烯的制备
Figure 796524DEST_PATH_IMAGE033
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入八氟环戊烯和1,1,3,3,4,4,4-七氟-2-（三氟甲基）丁-1-烯进行反应，控制八氟环戊烯和1,1,3,3,4,4,4-七氟-2-（三氟甲基）丁-1-烯的物质的量之比为1∶2.5，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，八氟环戊烯的转化率为96.3%，3,3,4,4,5,5-六氟-1,2-双（1,1,1,3,3,4,4,4,4-八氟-2-（三氟甲基）丁-2-基）环戊-1-烯的选择性为98.6%。
实施例28
1,3,3,4,4,5,5-七氟-2-（全氟己-2-基）环戊-1-烯的制备
Figure 405360DEST_PATH_IMAGE034
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入八氟环戊烯和全氟-1-己烯进行反应，控制八氟环戊烯和全氟-1-己烯的物质的量之比为1∶1.2，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，八氟环戊烯的转化率为92.4%，1,3,3,4,4,5,5-七氟-2-（全氟己-2-基）环戊-1-烯的选择性为98.9%。
实施例29
3,3,4,4,5,5-六氟-1,2-双（全氟己-2-基）环戊-1-烯的制备
Figure 578853DEST_PATH_IMAGE035
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入八氟环戊烯和全氟-1-己烯进行反应，控制八氟环戊烯和全氟-1-己烯的物质的量之比为1∶2.5，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，八氟环戊烯的转化率为94.8%，3,3,4,4,5,5-六氟-1,2-双（全氟己-2-基）环戊-1-烯的选择性为98.3%。
实施例30
1,3,3,4,4,5,5-七氟-2-（1,1,1,3,3,4,4,5,5,5-十氟-2-（三氟甲基）戊-2-基）环戊-1-烯的制备
Figure 589534DEST_PATH_IMAGE036
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入八氟环戊烯和1,1,3,3,4,4,5,5,5-九氟-2-（三氟甲基）戊-1-烯进行反应，控制八氟环戊烯和1,1,3,3,4,4,5,5,5-九氟-2-（三氟甲基）戊-1-烯的物质的量之比为1∶1.2，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，八氟环戊烯的转化率为95.3%，1,3,3,4,4,5,5-七氟-2-（1,1,1,3,3,4,4,5,5,5-十氟-2-（三氟甲基）戊-2-基）环戊-1-烯的选择性为98.1%。
实施例31
3,3,4,4,5,5-六氟-1,2-双（1,1,1,3,3,4,4,5,5,5-十氟-2-（三氟甲基）戊-2-基）环戊-1-烯的制备
Figure 495173DEST_PATH_IMAGE037
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入八氟环戊烯和1,1,3,3,4,4,5,5,5-九氟-2-（三氟甲基）戊-1-烯进行反应，控制八氟环戊烯和1,1,3,3,4,4,5,5,5-九氟-2-（三氟甲基）戊-1-烯的物质的量之比为1∶2.5，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，八氟环戊烯的转化率为94.1%，3,3,4,4,5,5-六氟-1,2-双（1,1,1,3,3,4,4,5,5,5-十氟-2-（三氟甲基）戊-2-基）环戊-1-烯的选择性为97.5%。
实施例32
1,3,3,4,4,5,5-七氟-2-（1,1,1,2,3,4,4,5,5,5,5-十氟-3-（三氟甲基）戊-2-基）环戊-1-烯的制备
Figure 591305DEST_PATH_IMAGE038
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入八氟环戊烯和1,1,2,3,4,4,5,5,5-九氟-3-（三氟甲基）戊-1-烯进行反应，控制八氟环戊烯和1,1,2,3,4,4,5,5,5-九氟-3-（三氟甲基）戊-1-烯的物质的量之比为1∶1.2，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，八氟环戊烯的转化率为96.3%，1,3,3,4,4,5,5-七氟-2-（1,1,1,2,3,4,4,5,5,5,5-十氟-3-（三氟甲基）戊-2-基）环戊-1-烯的选择性为96.9%。
实施例33
3,3,4,4,5,5-六氟-1,2-双（1,1,1,2,3,4,4,5,5,5,5-十氟-3-（三氟甲基）戊-2-基）环戊-1-烯的制备
Figure 302909DEST_PATH_IMAGE039
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入八氟环戊烯和1,1,2,3,4,4,5,5,5-九氟-3-（三氟甲基）戊-1-烯进行反应，控制八氟环戊烯和1,1,2,3,4,4,5,5,5-九氟-3-（三氟甲基）戊-1-烯的物质的量之比为1∶2.5，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，八氟环戊烯的转化率为95.6%，3,3,4,4,5,5-六氟-1,2-双（1,1,1,2,3,4,4,5,5,5,5-十氟-3-（三氟甲基）戊-2-基）环戊-1-烯的选择性为97.3%。
实施例34
1,3,3,4,4,5,5-七氟-2-（1,1,1,3,4,4,4-七氟-2,3-双（三氟甲基）丁-2-基）环戊-1-烯的制备
Figure 168097DEST_PATH_IMAGE040
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入八氟环戊烯和1,1,3,4,4,4-六氟-2,3-双（三氟甲基）丁-1-烯进行反应，控制八氟环戊烯和1,1,3,4,4,4-六氟-2,3-双（三氟甲基）丁-1-烯的量之比为1∶1.2，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，八氟环戊烯的转化率为97.3%，1,3,3,4,4,5,5-七氟-2-（1,1,1,3,4,4,4-七氟-2,3-双（三氟甲基）丁-2-基）环戊-1-烯的选择性为98.4%。
实施例35
3,3,4,4,5,5-六氟-1,2-双（1,1,1,3,4,4,4-七氟-2,3-双（三氟甲基）丁-2-基）环戊-1-烯的制备
Figure 306954DEST_PATH_IMAGE041
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入八氟环戊烯和1,1,3,4,4,4-六氟-2,3-双（三氟甲基）丁-1-烯进行反应，控制八氟环戊烯和1,1,3,4,4,4-六氟-2,3-双（三氟甲基）丁-1-烯的量之比为1∶2.5，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，八氟环戊烯的转化率为96.4%，3,3,4,4,5,5-六氟-1,2-双（1,1,1,3,4,4,4-七氟-2,3-双（三氟甲基）丁-2-基）环戊-1-烯的选择性为98.7%。
实施例36
1,3,3,4,4,5,5-七氟-2-（全氟庚-2-基）环戊-1-烯的制备
Figure 828065DEST_PATH_IMAGE042
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入八氟环戊烯和全氟-1-庚烯进行反应，控制八氟环戊烯和全氟-1-庚烯的物质的量之比为1∶1.2，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，八氟环戊烯的转化率为91.4%，1,3,3,4,4,5,5-七氟-2-（全氟庚-2-基）环戊-1-烯的选择性为98.9%。
实施例37
3,3,4,4,5,5-六氟-1,2-双（全氟庚-2-基）环戊-1-烯的制备
Figure 77781DEST_PATH_IMAGE043
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入八氟环戊烯和全氟-1-庚烯进行反应，控制八氟环戊烯和全氟-1-庚烯的物质的量之比为1∶2.5，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，八氟环戊烯的转化率为92.9%，3,3,4,4,5,5-六氟-1,2-双（全氟庚-2-基）环戊-1-烯的选择性为98.3%。
实施例38
1,3,3,4,4,5,5-七氟-2-（1,1,1,3,3,4,4,5,5,6,6,6,6-十二氟-2-（三氟甲基）己-2-基）环戊-1-烯的制备
Figure 63055DEST_PATH_IMAGE044
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入八氟环戊烯和1,1,3,3,4,4,5,5,6,6,6-十一氟-2-（三氟甲基）己-1-烯进行反应，控制八氟环戊烯和1,1,3,3,4,4,5,5,6,6,6-十一氟-2-（三氟甲基）己-1-烯的物质的量之比为1∶1.2，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，八氟环戊烯的转化率为94.7%，1,3,3,4,4,5,5-七氟-2-（1,1,1,3,3,4,4,5,5,6,6,6,6-十二氟-2-（三氟甲基）己-2-基）环戊-1-烯的选择性为98.5%。
实施例39
3,3,4,4,5,5-六氟-1,2-双（1,1,1,3,3,4,4,5,5,6,6,6,6-十二氟-2-（三氟甲基）己-2-基）环戊-1-烯的制备
Figure 372813DEST_PATH_IMAGE045
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入八氟环戊烯和1,1,3,3,4,4,5,5,6,6,6-十一氟-2-（三氟甲基）己-1-烯进行反应，控制八氟环戊烯和1,1,3,3,4,4,5,5,6,6,6-十一氟-2-（三氟甲基）己-1-烯的物质的量之比为1∶2.5，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，八氟环戊烯的转化率为96.3%，3,3,4,4,5,5-六氟-1,2-双（1,1,1,3,3,4,4,5,5,6,6,6,6-十二氟-2-（三氟甲基）己-2-基）环戊-1-烯的选择性为97.2%。
实施例40
1,3,3,4,4,5,5-七氟-2-（1,1,1,3,4,4,5,5,5,5-九氟-2,3-双（三氟甲基）戊-2-基）环戊-1-烯的制备
Figure 879756DEST_PATH_IMAGE046
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入八氟环戊烯和1,1,3,4,4,5,5,5-八氟-2,3-双（三氟甲基）戊-1-烯进行反应，控制八氟环戊烯和1,1,3,4,4,5,5,5-八氟-2,3-双（三氟甲基）戊-1-烯的物质的量之比为1∶1.2，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，八氟环戊烯的转化率为96.8%，1,3,3,4,4,5,5-七氟-2-（1,1,1,3,4,4,5,5,5,5-九氟-2,3-双（三氟甲基）戊-2-基）环戊-1-烯的选择性为99.0%。
实施例41
3,3,4,4,5,5-六氟-1,2-双（1,1,1,3,4,4,5,5,5,5-九氟-2,3-双（三氟甲基）戊- 2-基）环戊-1-烯的制备
Figure 933162DEST_PATH_IMAGE047
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入八氟环戊烯和1,1,3,4,4,5,5,5-八氟-2,3-双（三氟甲基）戊-1-烯进行反应，控制八氟环戊烯和1,1,3,4,4,5,5,5-八氟-2,3-双（三氟甲基）戊-1-烯的物质的量之比为1∶2.5，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，八氟环戊烯的转化率为95.1%，3,3,4,4,5,5-六氟-1,2-双（1,1,1,3,4,4,5,5,5,5-九氟-2,3-双（三氟甲基）戊- 2-基）环戊-1-烯的选择性为98.3%。
实施例42
1,3,3,4,4,5,5-七氟-2-（1,1,1,3,3,4,5,5,5,5-九氟-2,4-双（三氟甲基）戊-2-基）环戊-1-烯的制备
Figure 772942DEST_PATH_IMAGE048
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入八氟环戊烯和1,1,3,3,4,5,5,5-5-八氟-2,4-双（三氟甲基）戊-1-烯进行反应，控制八氟环戊烯和1,1,3,3,4,5,5,5-5-八氟-2,4-双（三氟甲基）戊-1-烯的物质的量之比为1∶1.2，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，八氟环戊烯的转化率为97.2%，1,3,3,4,4,5,5-七氟-2-（1,1,1,3,3,4,5,5,5,5-九氟-2,4-双（三氟甲基）戊-2-基）环戊-1-烯的选择性为98.6%。
实施例43
3,3,4,4,5,5-六氟-1,2-双（1,1,1,3,3,4,5,5,5,5-九氟-2,4-双（三氟甲基）戊-2-基）环戊-1-烯的制备
Figure 253602DEST_PATH_IMAGE049
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入八氟环戊烯和1,1,3,3,4,5,5,5-5-八氟-2,4-双（三氟甲基）戊-1-烯进行反应，控制八氟环戊烯和1,1,3,3,4,5,5,5-5-八氟-2,4-双（三氟甲基）戊-1-烯的物质的量之比为1∶2.5，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，八氟环戊烯的转化率为96.5%，3,3,4,4,5,5-六氟-1,2-双（1,1,1,3,3,4,5,5,5,5-九氟-2,4-双（三氟甲基）戊-2-基）环戊-1-烯的选择性为99.1%。
实施例44
1,3,3,4,4,5,5-七氟-2-（1,1,1,2,2,4,4,5,5,6,6,6,6-十二氟-3-（三氟甲基）己-3-基）环戊-1-烯的制备
Figure 483727DEST_PATH_IMAGE050
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入八氟环戊烯和1,1,1,2,2,3,3,5,5,6,6,6-十二氟-4-（二氟亚甲基）己烷进行反应，控制八氟环戊烯和1,1,1,2,2,3,3,5,5,6,6,6-十二氟-4-（二氟亚甲基）己烷的物质的量之比为1∶1.2，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，八氟环戊烯的转化率为95.8%，1,3,3,4,4,5,5-七氟-2-（1,1,1,2,2,4,4,5,5,6,6,6,6-十二氟-3-（三氟甲基）己-3-基）环戊-1-烯的选择性为98.8%。
实施例45
3,3,4,4,5,5-六氟-1,2-双（1,1,1,2,2,4,4,5,5,6,6,6-十二氟-3-（三氟甲基）己-3-基）环戊-1-烯的制备
Figure 340824DEST_PATH_IMAGE051
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入八氟环戊烯和1,1,1,2,2,3,3,5,5,6,6,6-十二氟-4-（二氟亚甲基）己烷进行反应，控制八氟环戊烯和1,1,1,2,2,3,3,5,5,6,6,6-十二氟-4-（二氟亚甲基）己烷的物质的量之比为1∶2.5，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，八氟环戊烯的转化率为94.9%，3,3,4,4,5,5-六氟-1,2-双（1,1,1,2,2,4,4,5,5,6,6,6-十二氟-3-（三氟甲基）己-3-基）环戊-1-烯的选择性为97.3%。
实施例46
1,3,3,4,4,5,5-七氟-2-（1,1,1,2,2,4,5,5,5,5-九氟-3,4-双（三氟甲基）戊-3-基）环戊-1-烯的制备
Figure 35111DEST_PATH_IMAGE052
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入八氟环戊烯和1,1,1,2,2,4,5,5,5-九氟-4-（三氟甲基）-3-（二氟亚甲基）戊烷进行反应，控制八氟环戊烯和1,1,1,2,2,4,5,5,5-九氟-4-（三氟甲基）-3-（二氟亚甲基）戊烷的物质的量之比为1∶1.2，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，八氟环戊烯的转化率为93.5%，1,3,3,4,4,5,5-七氟-2-（1,1,1,2,2,4,5,5,5,5-九氟-3,4-双（三氟甲基）戊-3-基）环戊-1-烯的选择性为98.6%。
实施例47
3,3,4,4,5,5-六氟-1,2-双（1,1,1,2,2,4,5,5,5,5-九氟-3,4-双（三氟甲基）戊-3-基）环戊-1-烯的制备
Figure 686672DEST_PATH_IMAGE053
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入八氟环戊烯和1,1,1,2,2,4,5,5,5-九氟-4-（三氟甲基）-3-（二氟亚甲基）戊烷进行反应，控制八氟环戊烯和1,1,1,2,2,4,5,5,5-九氟-4-（三氟甲基）-3-（二氟亚甲基）戊烷的物质的量之比为1∶2.5，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，八氟环戊烯的转化率为94.7%，3,3,4,4,5,5-六氟-1,2-双（1,1,1,2,2,4,5,5,5,5-九氟-3,4-双（三氟甲基）戊-3-基）环戊-1-烯的选择性为98.9%。
实施例48
1,3,3,4,4-五氟-2-（三氟甲基）环丁-1-烯的制备
Figure 731988DEST_PATH_IMAGE054
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入六氟环丁烯和三氟甲基三甲基硅进行反应，控制六氟环丁烯和三氟甲基三甲基硅的物质的量之比为1∶1.2，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，六氟环丁烯的转化率为99.2%，1,3,3,4,4-五氟-2-（三氟甲基）环丁-1-烯的选择性为97.6%。
实施例49
3,3,4,4-四氟-1,2-双（三氟甲基）环丁-1-烯的制备
Figure 64881DEST_PATH_IMAGE055
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入六氟环丁烯和三氟甲基三甲基硅进行反应，控制六氟环丁烯和三氟甲基三甲基硅的物质的量之比为1∶2.5，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，六氟环丁烯的转化率为99.0%，3,3,4,4-四氟-1,2-双（三氟甲基）环丁-1-烯的选择性为98.1%。
实施例50
1,3,3,4,4-五氟-2-（全氟乙基）环丁-1-烯的制备
Figure 613674DEST_PATH_IMAGE056
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入六氟环丁烯和四氟乙烯进行反应，控制六氟环丁烯和四氟乙烯的物质的量之比为1∶1.2，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，六氟环丁烯的转化率为96.5%，1,3,3,4,4-五氟-2-（全氟乙基）环丁-1-烯的选择性为98.3%。
实施例51
3,3,4,4-四氟-1,2-双（全氟乙基）环丁-1-烯的制备
Figure 701715DEST_PATH_IMAGE057
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入六氟环丁烯和四氟乙烯进行反应，控制六氟环丁烯和四氟乙烯的物质的量之比为1∶2.5，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，六氟环丁烯的转化率为96.8%，3,3,4,4-四氟-1,2-双（全氟乙基）环丁-1-烯的选择性为97.6%。
实施例52
1,3,3,4,4-五氟-2-（全氟丙-2-基）环丁-1-烯的制备
Figure 968749DEST_PATH_IMAGE058
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入六氟环丁烯和六氟丙烯进行反应，控制六氟环丁烯和六氟丙烯的物质的量之比为1∶1.2，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，六氟环丁烯的转化率为97.6%，1,3,3,4,4-五氟-2-（全氟丙-2-基）环丁-1-烯的选择性为98.9%。
实施例53
3,3,4,4-四氟-1,2-双（全氟丙-2-基）环丁-1-烯的制备
Figure 105332DEST_PATH_IMAGE059
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入六氟环丁烯和六氟丙烯进行反应，控制六氟环丁烯和六氟丙烯的物质的量之比为1∶2.5，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，六氟环丁烯的转化率为96.7%，3,3,4,4-四氟-1,2-双（全氟丙-2-基）环丁-1-烯的选择性为98.5%。
实施例54
1,3,3,4,4-五氟-2-（1,1,1,3,3,3-六氟-2-（三氟甲基）丙-2-基）环丁-1-烯的制备
Figure 508631DEST_PATH_IMAGE060
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入六氟环丁烯和八氟异丁烯进行反应，控制六氟环丁烯和八氟异丁烯的物质的量之比为1∶1.2，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，六氟环丁烯的转化率为99.0%，1,3,3,4,4-五氟-2-（1,1,1,3,3,3-六氟-2-（三氟甲基）丙-2-基）环丁-1-烯的选择性为98.5%。
实施例55
3,3,4,4-四氟-1,2-双（1,1,1,3,3,3-六氟-2-（三氟甲基）丙-2-基）环丁-1-烯的制备
Figure 767574DEST_PATH_IMAGE061
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入六氟环丁烯和八氟异丁烯进行反应，控制六氟环丁烯和八氟异丁烯的物质的量之比为1∶2.5，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，六氟环丁烯的转化率为98.5%，3,3,4,4-四氟-1,2-双（1,1,1,3,3,3-六氟-2-（三氟甲基）丙-2-基）环丁-1-烯的选择性为98.8%。
实施例56
1,3,3,4,4-五氟-2-（全氟丁-2-基）环丁-1-烯的制备
Figure 521904DEST_PATH_IMAGE062
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入六氟环丁烯和全氟-1-丁烯进行反应，控制六氟环丁烯和全氟-1-丁烯的物质的量之比为1∶1.2，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，六氟环丁烯的转化率为96.8%，1,3,3,4,4-五氟-2-（全氟丁-2-基）环丁-1-烯的选择性为98.3%。
实施例57
3,3,4,4-四氟-1,2-双（全氟丁-2-基）环丁-1-烯的制备
Figure 695134DEST_PATH_IMAGE063
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入六氟环丁烯和全氟-1-丁烯进行反应，控制六氟环丁烯和全氟-1-丁烯的物质的量之比为1∶2.5，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，六氟环丁烯的转化率为96.5%，3,3,4,4-四氟-1,2-双（全氟丁-2-基）环丁-1-烯的选择性为98.7%。
实施例58
1,3,3,4,4-五氟-2-（全氟戊-2-基）环丁-1-烯的制备
Figure 218519DEST_PATH_IMAGE064
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入六氟环丁烯和全氟-1-戊烯进行反应，控制六氟环丁烯和全氟-1-戊烯的物质的量之比为1∶1.2，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，六氟环丁烯的转化率为94.2%，1,3,3,4,4-五氟-2-（全氟戊-2-基）环丁-1-烯的选择性为98.6%。
实施例59
3,3,4,4-四氟-1,2-双（全氟戊-2-基）环丁-1-烯的制备
Figure 648363DEST_PATH_IMAGE065
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入六氟环丁烯和全氟-1-戊烯进行反应，控制六氟环丁烯和全氟-1-戊烯的物质的量之比为1∶2.5，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，六氟环丁烯的转化率为95.6%，3,3,4,4-四氟-1,2-双（全氟戊-2-基）环丁-1-烯的选择性为97.2%。
实施例60
1,3,3,4,4-五氟-2-（1,1,1,1,3,3,4,4,4-八氟-2-（三氟甲基）丁-2-基）环丁-1-烯的制备
Figure 624410DEST_PATH_IMAGE066
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入六氟环丁烯和1,1,3,3,4,4,4-七氟-2-（三氟甲基）丁-1-烯进行反应，控制六氟环丁烯和1,1,3,3,4,4,4-七氟-2-（三氟甲基）丁-1-烯的物质的量之比为1∶1.2，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，六氟环丁烯的转化率为97.7%，1,3,3,4,4-五氟-2-（1,1,1,1,3,3,4,4,4-八氟-2-（三氟甲基）丁-2-基）环丁-1-烯的选择性为98.8%。
实施例61
3,3,4,4-四氟-1,2-双（1,1,1,1,3,3,4,4,4-八氟-2-（三氟甲基）丁-2-基）环丁-1-烯的制备
Figure 165112DEST_PATH_IMAGE067
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入六氟环丁烯和1,1,3,3,4,4,4-七氟-2-（三氟甲基）丁-1-烯进行反应，控制六氟环丁烯和1,1,3,3,4,4,4-七氟-2-（三氟甲基）丁-1-烯的物质的量之比为1∶2.5，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，六氟环丁烯的转化率为97.2%，3,3,4,4-四氟-1,2-双（1,1,1,1,3,3,4,4,4-八氟-2-（三氟甲基）丁-2-基）环丁-1-烯的选择性为98.3%。
实施例62
1,3,3,4,4-五氟-2-（全氟己-2-基）环丁-1-烯的制备
Figure 480687DEST_PATH_IMAGE068
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入六氟环丁烯和全氟-1-己烯进行反应，控制六氟环丁烯和全氟-1-己烯的物质的量之比为1∶1.2，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，六氟环丁烯的转化率为96.1%，1,3,3,4,4-五氟-2-（全氟己-2-基）环丁-1-烯的选择性为98.4%。
实施例63
3,3,4,4-四氟-1,2-双（全氟己-2-基）环丁-1-烯的制备
Figure 815854DEST_PATH_IMAGE069
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入六氟环丁烯和全氟-1-己烯进行反应，控制六氟环丁烯和全氟-1-己烯的物质的量之比为1∶2.5，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，六氟环丁烯的转化率为95.3%，3,3,4,4-四氟-1,2-双（全氟己-2-基）环丁-1-烯的选择性为98.7%。
实施例64
1,3,3,4,4-五氟-2-（1,1,1,3,3,4,4,5,5,5,5-十氟-2-（三氟甲基）戊-2-基）环丁- 1-烯的制备
Figure 544775DEST_PATH_IMAGE070
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入六氟环丁烯和1,1,3,3,4,4,5,5,5-九氟-2-（三氟甲基）戊-1-烯进行反应，控制六氟环丁烯和1,1,3,3,4,4,5,5,5-九氟-2-（三氟甲基）戊-1-烯的物质的量之比为1∶1.2，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，六氟环丁烯的转化率为98.4%，1,3,3,4,4-五氟-2-（1,1,1,3,3,4,4,5,5,5,5-十氟-2-（三氟甲基）戊-2-基）环丁- 1-烯的选择性为97.5%。
实施例65
3,3,4,4-四氟-1,2-双（1,1,1,3,3,4,4,5,5,5,5-十氟-2-（三氟甲基）戊-2-基）环丁-1-烯的制备
Figure 623590DEST_PATH_IMAGE071
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入六氟环丁烯和1,1,3,3,4,4,5,5,5-九氟-2-（三氟甲基）戊-1-烯进行反应，控制六氟环丁烯和1,1,3,3,4,4,5,5,5-九氟-2-（三氟甲基）戊-1-烯的物质的量之比为1∶2.5，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，六氟环丁烯的转化率为98.1%，3,3,4,4-四氟-1,2-双（1,1,1,3,3,4,4,5,5,5,5-十氟-2-（三氟甲基）戊-2-基）环丁-1-烯的选择性为97.2%。
实施例66
1,3,3,4,4-五氟-2-（1,1,1,2,3,4,4,5,5,5,5-十氟-3-（三氟甲基）戊-2-基）环丁- 1-烯的制备
Figure 324830DEST_PATH_IMAGE072
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入六氟环丁烯和1,1,2,3,4,4,5,5,5-九氟-3-（三氟甲基）戊-1-烯进行反应，控制六氟环丁烯和1,1,2,3,4,4,5,5,5-九氟-3-（三氟甲基）戊-1-烯的物质的量之比为1∶1.2，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，六氟环丁烯的转化率为95.8%，1,3,3,4,4-五氟-2-（1,1,1,2,3,4,4,5,5,5,5-十氟-3-（三氟甲基）戊-2-基）环丁- 1-烯的选择性为96.9%。
实施例67
3,3,4,4-四氟-1,2-双（1,1,1,2,3,4,4,5,5,5,5-十氟-3-（三氟甲基）戊-2-基）环丁-1-烯的制备
Figure 830897DEST_PATH_IMAGE073
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入六氟环丁烯和1,1,2,3,4,4,5,5,5-九氟-3-（三氟甲基）戊-1-烯进行反应，控制六氟环丁烯和1,1,2,3,4,4,5,5,5-九氟-3-（三氟甲基）戊-1-烯的物质的量之比为1∶2.5，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，六氟环丁烯的转化率为94.9%，3,3,4,4-四氟-1,2-双（1,1,1,2,3,4,4,5,5,5,5-十氟-3-（三氟甲基）戊-2-基）环丁-1-烯的选择性为97.5%。
实施例68
1,3,3,4,4-五氟-2-（1,1,1,1,3,4,4,4-七氟-2,3-双（三氟甲基）丁-2-基）环丁-1-烯的制备
Figure 47115DEST_PATH_IMAGE074
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入六氟环丁烯和1,1,3,4,4,4-六氟-2,3-双（三氟甲基）丁-1-烯进行反应，控制六氟环丁烯和1,1,3,4,4,4-六氟-2,3-双（三氟甲基）丁-1-烯的物质的量之比为1∶1.2，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，六氟环丁烯的转化率为97.2%，1,3,3,4,4-五氟-2-（1,1,1,1,3,4,4,4-七氟-2,3-双（三氟甲基）丁-2-基）环丁-1-烯的选择性为98.4%。
实施例69
3,3,4,4-四氟-1,2-双（1,1,1,1,3,4,4,4-七氟-2,3-双（三氟甲基）丁-2-基）环丁-1-烯的制备
Figure 929620DEST_PATH_IMAGE075
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入六氟环丁烯和1,1,3,4,4,4-六氟-2,3-双（三氟甲基）丁-1-烯进行反应，控制六氟环丁烯和1,1,3,4,4,4-六氟-2,3-双（三氟甲基）丁-1-烯的物质的量之比为1∶2.5，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，六氟环丁烯的转化率为96.0%，3,3,4,4-四氟-1,2-双（1,1,1,1,3,4,4,4-七氟-2,3-双（三氟甲基）丁-2-基）环丁-1-烯的选择性为98.1%。
实施例70
1,3,3,4,4-五氟-2-（全氟庚-2-基）环丁-1-烯的制备
Figure 282104DEST_PATH_IMAGE076
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入六氟环丁烯和全氟-1-庚烯进行反应，控制六氟环丁烯和全氟-1-庚烯的物质的量之比为1∶1.2，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，六氟环丁烯的转化率为96.8%，1,3,3,4,4-五氟-2-（全氟庚-2-基）环丁-1-烯的选择性为98.3%。
实施例71
3,3,4,4-四氟-1,2-双（全氟庚-2-基）环丁-1-烯的制备
Figure 162336DEST_PATH_IMAGE077
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入六氟环丁烯和全氟-1-庚烯进行反应，控制六氟环丁烯和全氟-1-庚烯的物质的量之比为1∶2.5，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，六氟环丁烯的转化率为97.1%，3,3,4,4-四氟-1,2-双（全氟庚-2-基）环丁-1-烯的选择性为98.8%。
实施例72
1,3,3,4,4-五氟-2-（1,1,1,3,3,4,4,5,5,6,6,6,6-十二氟-2-（三氟甲基）己-2-基）环丁-1-烯的制备
Figure 600270DEST_PATH_IMAGE078
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入六氟环丁烯和1,1,3,3,4,4,5,5,6,6,6-十一氟-2-（三氟甲基）己-1-烯进行反应，控制六氟环丁烯和1,1,3,3,4,4,5,5,6,6,6-十一氟-2-（三氟甲基）己-1-烯的物质的量之比为1∶1.2，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，六氟环丁烯的转化率为97.1%，1,3,3,4,4-五氟-2-（1,1,1,3,3,4,4,5,5,6,6,6,6-十二氟-2-（三氟甲基）己-2-基）环丁-1-烯的选择性为98.6%。
实施例73
3,3,4,4-四氟-1,2-双（1,1,1,3,3,4,4,5,5,6,6,6-十二氟-2-（三氟甲基）己-2-基）环丁-1-烯的制备
Figure 20887DEST_PATH_IMAGE079
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入六氟环丁烯和1,1,3,3,4,4,5,5,6,6,6-十一氟-2-（三氟甲基）己-1-烯进行反应，控制六氟环丁烯和1,1,3,3,4,4,5,5,6,6,6-十一氟-2-（三氟甲基）己-1-烯的物质的量之比为1∶2.5，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，六氟环丁烯的转化率为96.4%，3,3,4,4-四氟-1,2-双（1,1,1,3,3,4,4,5,5,6,6,6-十二氟-2-（三氟甲基）己-2-基）环丁-1-烯的选择性为98.1%。
实施例74
1,3,3,4,4-五氟-2-（1,1,1,1,3,4,4,5,5,5-九氟-2,3-双（三氟甲基）戊-2-基）环丁-1-烯的制备
Figure 493457DEST_PATH_IMAGE080
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入六氟环丁烯和1,1,3,4,4,5,5,5-八氟-2,3-双（三氟甲基）戊-1-烯进行反应，控制六氟环丁烯和1,1,3,4,4,5,5,5-八氟-2,3-双（三氟甲基）戊-1-烯的物质的量之比为1∶1.2，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，六氟环丁烯的转化率为96.7%，1,3,3,4,4-五氟-2-（1,1,1,1,3,4,4,5,5,5-九氟-2,3-双（三氟甲基）戊-2-基）环丁-1-烯的选择性为98.8%。
实施例75
3,3,4,4-四氟-1,2-双（1,1,1,1,3,4,4,5,5,5,5-九氟-2,3-双（三氟甲基）戊-2-基）环丁-1-烯的制备
Figure 777545DEST_PATH_IMAGE081
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入六氟环丁烯和1,1,3,4,4,5,5,5-八氟-2,3-双（三氟甲基）戊-1-烯进行反应，控制六氟环丁烯和1,1,3,4,4,5,5,5-八氟-2,3-双（三氟甲基）戊-1-烯的物质的量之比为1∶2.5，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，六氟环丁烯的转化率为96.2%，3,3,4,4-四氟-1,2-双（1,1,1,1,3,4,4,5,5,5,5-九氟-2,3-双（三氟甲基）戊-2-基）环丁-1-烯的选择性为98.3%。
实施例76
1,3,3,4,4-五氟-2-（1,1,1,3,3,4,5,5,5,5-九氟-2,4-双（三氟甲基）戊-2-基）环丁-1-烯的制备
Figure 702776DEST_PATH_IMAGE082
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入六氟环丁烯和1,1,3,3,4,5,5,5-5-八氟-2,4-双（三氟甲基）戊-1-烯进行反应，控制六氟环丁烯和1,1,3,3,4,5,5,5-5-八氟-2,4-双（三氟甲基）戊-1-烯的物质的量之比为1∶1.2，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，六氟环丁烯的转化率为97.3%，1,3,3,4,4-五氟-2-（1,1,1,3,3,4,5,5,5,5-九氟-2,4-双（三氟甲基）戊-2-基）环丁-1-烯的选择性为97.8%。
实施例77
3,3,4,4-四氟-1,2-双（1,1,1,1,3,3,4,5,5,5-九氟-2,4-双（三氟甲基）戊-2-基） 环丁-1-烯的制备
Figure 927084DEST_PATH_IMAGE083
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入六氟环丁烯和1,1,3,3,4,5,5,5-5-八氟-2,4-双（三氟甲基）戊-1-烯进行反应，控制六氟环丁烯和1,1,3,3,4,5,5,5-5-八氟-2,4-双（三氟甲基）戊-1-烯的物质的量之比为1∶2.5，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，六氟环丁烯的转化率为96.5%，3,3,4,4-四氟-1,2-双（1,1,1,1,3,3,4,5,5,5-九氟-2,4-双（三氟甲基）戊-2-基）环丁-1-烯的选择性为97.6%。
实施例78
1,3,3,4,4-五氟-2-（1,1,1,2,2,4,4,5,5,6,6,6,6-十二氟-3-（三氟甲基）己-3-基）环丁-1-烯的制备
Figure 254160DEST_PATH_IMAGE084
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入六氟环丁烯和1,1,1,2,2,3,3,5,5,6,6,6-十二氟-4-（二氟亚甲基）己烷进行反应，控制六氟环丁烯和1,1,1,2,2,3,3,5,5,6,6,6-十二氟-4-（二氟亚甲基）己烷的物质的量之比为1∶1.2，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，六氟环丁烯的转化率为95.6%，1,3,3,4,4-五氟-2-（1,1,1,2,2,4,4,5,5,6,6,6,6-十二氟-3-（三氟甲基）己-3-基）环丁-1-烯的选择性为98.2%。
实施例79
3,3,4,4-四氟-1,2-双（1,1,1,2,2,4,4,5,5,6,6,6,6-十二氟-3-（三氟甲基）己-3-基）环丁-1-烯的制备
Figure 476194DEST_PATH_IMAGE085
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入六氟环丁烯和1,1,1,2,2,3,3,5,5,6,6,6-十二氟-4-（二氟亚甲基）己烷进行反应，控制六氟环丁烯和1,1,1,2,2,3,3,5,5,6,6,6-十二氟-4-（二氟亚甲基）己烷的物质的量之比为1∶2.5，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，六氟环丁烯的转化率为96.4%，3,3,4,4-四氟-1,2-双（1,1,1,2,2,4,4,5,5,6,6,6,6-十二氟-3-（三氟甲基）己-3-基）环丁-1-烯的选择性为98.6%。
实施例80
1,3,3,4,4-五氟-2-（1,1,1,2,2,4,5,5,5-九氟-3,4-双（三氟甲基）戊-3-基）环丁-1-烯的制备
Figure 888721DEST_PATH_IMAGE086
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入六氟环丁烯和1,1,1,2,2,4,5,5,5-九氟-4-（三氟甲基）-3-（二氟亚甲基）戊烷进行反应，控制六氟环丁烯和1,1,1,2,2,4,5,5,5-九氟-4-（三氟甲基）-3-（二氟亚甲基）戊烷的物质的量之比为1∶1.2，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，六氟环丁烯的转化率为94.8%，1,3,3,4,4-五氟-2-（1,1,1,2,2,4,5,5,5-九氟-3,4-双（三氟甲基）戊-3-基）环丁-1-烯的选择性为99.0%。
实施例81
3,3,4,4-四氟-1,2-双（1,1,1,2,2,4,5,5,5-九氟-3,4-双（三氟甲基）戊-3-基）环丁-1-烯的制备
Figure 651140DEST_PATH_IMAGE087
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入六氟环丁烯和1,1,1,2,2,4,5,5,5-九氟-4-（三氟甲基）-3-（二氟亚甲基）戊烷进行反应，控制六氟环丁烯和1,1,1,2,2,4,5,5,5-九氟-4-（三氟甲基）-3-（二氟亚甲基）戊烷的物质的量之比为1∶2.5，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，六氟环丁烯的转化率为96.1%，3,3,4,4-四氟-1,2-双（1,1,1,2,2,4,5,5,5-九氟-3,4-双（三氟甲基）戊-3-基）环丁-1-烯的选择性为98.3%。
实施例82
1,3,3,4,4,5,5,6,6-九氟-2-（三氟甲基）环己-1-烯的制备
Figure 832723DEST_PATH_IMAGE088
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入全氟环己烯和三氟甲基三甲基硅进行反应，控制全氟环己烯和三氟甲基三甲基硅的物质的量之比为1∶1.2，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，全氟环己烯的转化率为98.1%，1,3,3,4,4,5,5,6,6-九氟-2-（三氟甲基）环己-1-烯的选择性为97.3%。
实施例83
3,3,4,4,5,5,6,6-八氟-1,2-双（三氟甲基）环己-1-烯的制备
Figure 287975DEST_PATH_IMAGE089
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入全氟环己烯和三氟甲基三甲基硅进行反应，控制全氟环己烯和三氟甲基三甲基硅的物质的量之比为1∶2.5，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，全氟环己烯的转化率为97.6%，3,3,4,4,5,5,6,6-八氟-1,2-双（三氟甲基）环己-1-烯的选择性为98.6%。
实施例84
1,3,3,4,4,5,5,6,6-九氟-2-（全氟乙基）环己-1-烯的制备
Figure 859902DEST_PATH_IMAGE090
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入全氟环己烯和四氟乙烯进行反应，控制全氟环己烯和四氟乙烯的物质的量之比为1∶1.2，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，全氟环己烯的转化率为96.5%，1,3,3,4,4,5,5,6,6-九氟-2-（全氟乙基）环己-1-烯的选择性为98.4%。
实施例85
3,3,4,4,5,5,6,6-八氟-1,2-双（全氟乙基）环己-1-烯的制备
Figure 426013DEST_PATH_IMAGE091
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入全氟环己烯和四氟乙烯进行反应，控制全氟环己烯和四氟乙烯的物质的量之比为1∶2.5，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，全氟环己烯的转化率为97.1%，3,3,4,4,5,5,6,6-八氟-1,2-双（全氟乙基）环己-1-烯的选择性为97.9%。
实施例86
1,3,3,4,4,5,5,6,6-九氟-2-（全氟丙-2-基）环己-1-烯的制备
Figure 462102DEST_PATH_IMAGE092
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入全氟环己烯和六氟丙烯进行反应，控制全氟环己烯和六氟丙烯的物质的量之比为1∶1.2，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，全氟环己烯的转化率为97.1%，1,3,3,4,4,5,5,6,6-九氟-2-（全氟丙-2-基）环己-1-烯的选择性为98.7%。
实施例87
3,3,4,4,5,5,6,6-八氟-1,2-双（全氟丙-2-基）环己-1-烯的制备
Figure 88255DEST_PATH_IMAGE093
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入全氟环己烯和六氟丙烯进行反应，控制全氟环己烯和六氟丙烯的物质的量之比为1∶2.5，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，全氟环己烯的转化率为97.3%，3,3,4,4,5,5,6,6-八氟-1,2-双（全氟丙-2-基）环己-1-烯的选择性为98.4%。
实施例88
1,3,3,4,4,5,5,6,6-九氟-2-（1,1,1,3,3,3-六氟-2-（三氟甲基）丙-2-基）环己- 1-烯的制备
Figure 678636DEST_PATH_IMAGE094
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入全氟环己烯和八氟异丁烯进行反应，控制全氟环己烯和八氟异丁烯的物质的量之比为1∶1.2，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，全氟环己烯的转化率为99.2%，1,3,3,4,4,5,5,6,6-九氟-2-（1,1,1,3,3,3-六氟-2-（三氟甲基）丙-2-基）环己- 1-烯的选择性为98.5%。
实施例89
3,3,4,4,5,5,5,6,6-八氟-1,2-双（1,1,1,3,3,3,3-六氟-2-（三氟甲基）丙烷-2-基）环己-1-烯的制备
Figure 782859DEST_PATH_IMAGE095
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入全氟环己烯和八氟异丁烯进行反应，控制全氟环己烯和八氟异丁烯的物质的量之比为1∶2.5，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，全氟环己烯的转化率为98.7%，3,3,4,4,5,5,5,6,6-八氟-1,2-双（1,1,1,3,3,3,3-六氟-2-（三氟甲基）丙烷-2-基）环己-1-烯的选择性为98.9%。
实施例90
1,3,3,4,4,5,5,6,6-九氟-2-（全氟丁-2-基）环己-1-烯的制备
Figure 939033DEST_PATH_IMAGE096
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入全氟环己烯和八氟-1-丁烯进行反应，控制全氟环己烯和八氟-1-丁烯的物质的量之比为1∶1.2，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，全氟环己烯的转化率为97.6%，1,3,3,4,4,5,5,6,6-九氟-2-（全氟丁-2-基）环己-1-烯的选择性为98.8%。
实施例91
3,3,4,4,5,5,5,6,6-八氟-1,2-双（全氟丁烷-2-基）环己-1-烯的制备
Figure 736088DEST_PATH_IMAGE097
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入全氟环己烯和八氟-1-丁烯进行反应，控制全氟环己烯和八氟-1-丁烯的物质的量之比为1∶2.5，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，全氟环己烯的转化率为98.0%，3,3,4,4,5,5,5,6,6-八氟-1,2-双（全氟丁烷-2-基）环己-1-烯的选择性为98.5%。
实施例92
1,3,3,4,4,5,5,6,6-九氟-2-（全氟戊-2-基）环己-1-烯的制备
Figure 781142DEST_PATH_IMAGE098
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入全氟环己烯和全氟-1-戊烯进行反应，控制全氟环己烯和全氟-1-戊烯的物质的量之比为1∶1.2，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，全氟环己烯的转化率为96.1%，1,3,3,4,4,5,5,6,6-九氟-2-（全氟戊-2-基）环己-1-烯的选择性为98.2%。
实施例93
3,3,4,4,5,5,6,6-八氟-1,2-双（全氟戊-2-基）环己-1-烯的制备
Figure 954635DEST_PATH_IMAGE099
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入全氟环己烯和全氟-1-戊烯进行反应，控制全氟环己烯和全氟-1-戊烯的物质的量之比为1∶2.5，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，全氟环己烯的转化率为97.0%，3,3,4,4,5,5,6,6-八氟-1,2-双（全氟戊-2-基）环己-1-烯的选择性为98.8%。
实施例94
1,3,3,4,4,5,5,6,6-九氟-2-（1,1,1,3,3,4,4,4,4-八氟-2-（三氟甲基）丁-2-基）环己-1-烯的制备
Figure 965316DEST_PATH_IMAGE100
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入全氟环己烯和1,1,3,3,4,4,4-七氟-2-（三氟甲基）丁-1-烯进行反应，控制全氟环己烯和1,1,3,3,4,4,4-七氟-2-（三氟甲基）丁-1-烯的物质的量之比为1∶1.2，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，全氟环己烯的转化率为97.7%，1,3,3,4,4,5,5,6,6-九氟-2-（1,1,1,3,3,4,4,4,4-八氟-2-（三氟甲基）丁-2-基）环己-1-烯的选择性为98.5%。
实施例95
3,3,4,4,5,5,5,6,6-八氟-1,2-双（1,1,1,3,3,3,4,4,4-八氟-2-（三氟甲基）丁-2-基）环己-1-烯的制备
Figure 933272DEST_PATH_IMAGE101
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入全氟环己烯和1,1,3,3,4,4,4-七氟-2-（三氟甲基）丁-1-烯进行反应，控制全氟环己烯和1,1,3,3,4,4,4-七氟-2-（三氟甲基）丁-1-烯的物质的量之比为1∶2.5，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，全氟环己烯的转化率为97.1%，3,3,4,4,5,5,5,6,6-八氟-1,2-双（1,1,1,3,3,3,4,4,4-八氟-2-（三氟甲基）丁-2-基）环己-1-烯的选择性为98.8%。
实施例96
1,3,3,4,4,5,5,6,6-九氟-2-（全氟己-2-基）环己-1-烯的制备
Figure 29404DEST_PATH_IMAGE102
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入全氟环己烯和全氟-1-己烯进行反应，控制全氟环己烯和全氟-1-己烯的物质的量之比为1∶1.2，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，全氟环己烯的转化率为96.7%，1,3,3,4,4,5,5,6,6-九氟-2-（全氟己-2-基）环己-1-烯的选择性为99.1%。
实施例97
3,3,4,4,5,5,6,6-八氟-1,2-双（全氟己-2-基）环己-1-烯的制备
Figure 147533DEST_PATH_IMAGE103
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入全氟环己烯和全氟-1-己烯进行反应，控制全氟环己烯和全氟-1-己烯的物质的量之比为1∶2.5，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，全氟环己烯的转化率为95.5%，3,3,4,4,5,5,6,6-八氟-1,2-双（全氟己-2-基）环己-1-烯的选择性为98.6%。
实施例98
1,3,3,4,4,5,5,6,6-九氟-2-（1,1,1,3,3,4,4,5,5,5-十氟-2-（三氟甲基）戊-2-基）环己-1-烯的制备
Figure 278300DEST_PATH_IMAGE104
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入全氟环己烯和1,1,3,3,4,4,5,5,5-九氟-2-（三氟甲基）戊-1-烯进行反应，控制全氟环己烯和1,1,3,3,4,4,5,5,5-九氟-2-（三氟甲基）戊-1-烯的物质的量之比为1∶1.2，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，全氟环己烯的转化率为98.4%，1,3,3,4,4,5,5,6,6-九氟-2-（1,1,1,3,3,4,4,5,5,5-十氟-2-（三氟甲基）戊-2-基）环己-1-烯的选择性为99.0%。
实施例99
3,3,4,4,5,5,5,6,6-八氟-1,2-双（1,1,1,3,3,4,4,5,5,5,5-十氟-2-（三氟甲基）戊-2-基）环己-1-烯的制备
Figure 417157DEST_PATH_IMAGE105
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入全氟环己烯和1,1,3,3,4,4,5,5,5-九氟-2-（三氟甲基）戊-1-烯进行反应，控制全氟环己烯和1,1,3,3,4,4,5,5,5-九氟-2-（三氟甲基）戊-1-烯的物质的量之比为1∶2.5，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，全氟环己烯的转化率为98.1%，3,3,4,4,5,5,5,6,6-八氟-1,2-双（1,1,1,3,3,4,4,5,5,5,5-十氟-2-（三氟甲基）戊-2-基）环己-1-烯的选择性为98.5%。
实施例100
1,3,3,4,4,5,5,6,6-九氟-2-（1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-十氟-3-（三氟甲基）戊-2-基）环己-1-烯的制备
Figure 585DEST_PATH_IMAGE106
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入全氟环己烯和1,1,2,3,4,4,5,5,5-九氟-3-（三氟甲基）戊-1-烯进行反应，控制全氟环己烯和1,1,2,3,4,4,5,5,5-九氟-3-（三氟甲基）戊-1-烯的物质的量之比为1∶1.2，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，全氟环己烯的转化率为97.2%，1,3,3,4,4,5,5,6,6-九氟-2-（1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-十氟-3-（三氟甲基）戊-2-基）环己-1-烯的选择性为98.1%。
实施例101
3,3,4,4,5,5,5,6,6-八氟-1,2-双（1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-十氟-3-（三氟甲基）戊-2-基）环己-1-烯的制备
Figure 453563DEST_PATH_IMAGE107
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入全氟环己烯和1,1,2,3,4,4,5,5,5-九氟-3-（三氟甲基）戊-1-烯进行反应，控制全氟环己烯和1,1,2,3,4,4,5,5,5-九氟-3-（三氟甲基）戊-1-烯的物质的量之比为1∶2.5，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，全氟环己烯的转化率为97.8%，3,3,4,4,5,5,5,6,6-八氟-1,2-双（1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-十氟-3-（三氟甲基）戊-2-基）环己-1-烯的选择性为98.4%。
实施例102
1,3,3,4,4,5,5,5,6,6-九氟-2-（1,1,1,3,4,4,4,4-七氟-2,3-双（三氟甲基）丁-2-基）环己-1-烯的制备
Figure 438837DEST_PATH_IMAGE108
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入全氟环己烯和1,1,3,4,4,4-六氟-2,3-双（三氟甲基）丁-1-烯进行反应，控制全氟环己烯和1,1,3,4,4,4-六氟-2,3-双（三氟甲基）丁-1-烯的物质的量之比为1∶1.2，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，全氟环己烯的转化率为96.9%，1,3,3,4,4,5,5,5,6,6-九氟-2-（1,1,1,3,4,4,4,4-七氟-2,3-双（三氟甲基）丁-2-基）环己-1-烯的选择性为97.8%。
实施例103
3,3,4,4,5,5,5,6,6-八氟-1,2-双（1,1,1,3,4,4,4,4-七氟-2,3-双（三氟甲基）丁-2-基）环己-1-烯的制备
Figure 748595DEST_PATH_IMAGE109
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入全氟环己烯和1,1,3,4,4,4-六氟-2,3-双（三氟甲基）丁-1-烯进行反应，控制全氟环己烯和1,1,3,4,4,4-六氟-2,3-双（三氟甲基）丁-1-烯的物质的量之比为1∶2.5，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，全氟环己烯的转化率为96.4%，3,3,4,4,5,5,5,6,6-八氟-1,2-双（1,1,1,3,4,4,4,4-七氟-2,3-双（三氟甲基）丁-2-基）环己-1-烯的选择性为97.2%。
实施例104
1,3,3,4,4,5,5,6,6-九氟-2-（全氟庚-2-基）环己-1-烯的制备
Figure 819320DEST_PATH_IMAGE110
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入全氟环己烯和全氟-1-庚烯进行反应，控制全氟环己烯和全氟-1-庚烯的物质的量之比为1∶1.2，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，全氟环己烯的转化率为95.3%，1,3,3,4,4,5,5,6,6-九氟-2-（全氟庚-2-基）环己-1-烯的选择性为98.5%。
实施例105
3,3,4,4,5,5,5,6,6-八氟-1,2-双（全氟庚-2-基）环己-1-烯的制备
Figure 544830DEST_PATH_IMAGE111
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入全氟环己烯和全氟-1-庚烯进行反应，控制全氟环己烯和全氟-1-庚烯的物质的量之比为1∶2.5，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，全氟环己烯的转化率为93.7%，3,3,4,4,5,5,5,6,6-八氟-1,2-双（全氟庚-2-基）环己-1-烯的选择性为98.7%。
实施例106
1,3,3,4,4,5,5,6,6-九氟-2-（1,1,1,3,3,4,4,5,5,6,6,6-十二氟-2-（三氟甲基）己-2-基）环己-1-烯的制备
Figure 384610DEST_PATH_IMAGE112
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入全氟环己烯和1,1,3,3,4,4,5,5,6,6,6-十一氟-2-（三氟甲基）己-1-烯进行反应，控制全氟环己烯和1,1,3,3,4,4,5,5,6,6,6-十一氟-2-（三氟甲基）己-1-烯的物质的量之比为1∶1.2，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，全氟环己烯的转化率为96.8%，1,3,3,4,4,5,5,6,6-九氟-2-（1,1,1,3,3,4,4,5,5,6,6,6-十二氟-2-（三氟甲基）己-2-基）环己-1-烯的选择性为98.7%。
实施例107
3,3,4,4,5,5,5,6,6-八氟-1,2-双（1,1,1,3,3,3,4,4,5,5,6,6,6,6-十二氟-2-（三氟甲基）己-2-基）环己-1-烯的制备
Figure 865270DEST_PATH_IMAGE113
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入全氟环己烯和1,1,3,3,4,4,5,5,6,6,6-十一氟-2-（三氟甲基）己-1-烯进行反应，控制全氟环己烯和1,1,3,3,4,4,5,5,6,6,6-十一氟-2-（三氟甲基）己-1-烯的物质的量之比为1∶2.5，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，全氟环己烯的转化率为96.1%，3,3,4,4,5,5,5,6,6-八氟-1,2-双（1,1,1,3,3,3,4,4,5,5,6,6,6,6-十二氟-2-（三氟甲基）己-2-基）环己-1-烯的选择性为98.5%。
实施例108
1,3,3,4,4,5,5,6,6-九氟-2-（1,1,1,3,4,4,5,5,5-九氟-2,3-双（三氟甲基）戊-2-基）环己-1-烯的制备
Figure 157711DEST_PATH_IMAGE114
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入全氟环己烯和1,1,3,4,4,5,5,5-八氟-2,3-双（三氟甲基）戊-1-烯进行反应，控制全氟环己烯和1,1,3,4,4,5,5,5-八氟-2,3-双（三氟甲基）戊-1-烯的物质的量之比为1∶1.2，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，全氟环己烯的转化率为97.4%，1,3,3,4,4,5,5,6,6-九氟-2-（1,1,1,3,4,4,5,5,5-九氟-2,3-双（三氟甲基）戊-2-基）环己-1-烯的选择性为98.8%。
实施例109
3,3,4,4,5,5,5,6,6-八氟-1,2-双（1,1,1,3,4,4,4,5,5,5-九氟-2,3-双（三氟甲基）戊-2-基）环己-1-烯的制备
Figure 716606DEST_PATH_IMAGE115
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入全氟环己烯和1,1,3,4,4,5,5,5-八氟-2,3-双（三氟甲基）戊-1-烯进行反应，控制全氟环己烯和1,1,3,4,4,5,5,5-八氟-2,3-双（三氟甲基）戊-1-烯的物质的量之比为1∶2.5，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，全氟环己烯的转化率为96.3%，3,3,4,4,5,5,5,6,6-八氟-1,2-双（1,1,1,3,4,4,4,5,5,5-九氟-2,3-双（ 三氟甲基）戊-2-基）环己-1-烯的选择性为98.4%。
实施例110
1,3,3,4,4,5,5,6,6-九氟-2-（1,1,1,3,3,4,5,5,5-九氟-2,4-双（三氟甲基）戊-2-基）环己-1-烯的制备
Figure 410893DEST_PATH_IMAGE116
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入全氟环己烯和1,1,3,3,4,5,5,5-5-八氟-2,4-双（三氟甲基）戊-1-烯进行反应，控制全氟环己烯和1,1,3,3,4,5,5,5-5-八氟-2,4-双（三氟甲基）戊-1-烯的物质的量之比为1∶1.2，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，全氟环己烯的转化率为96.7%，1,3,3,4,4,5,5,6,6-九氟-2-（1,1,1,3,3,4,5,5,5-九氟-2,4-双（三氟甲基）戊-2-基）环己-1-烯的选择性为98.2%。
实施例111
3,3,4,4,5,5,5,6,6-八氟-1,2-双（1,1,1,3,3,3,4,5,5,5-九氟-2,4-双（三氟甲基）戊-2-基）环己-1-烯的制备
Figure 62454DEST_PATH_IMAGE117
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入全氟环己烯和1,1,3,3,4,5,5,5-5-八氟-2,4-双（三氟甲基）戊-1-烯进行反应，控制全氟环己烯和1,1,3,3,4,5,5,5-5-八氟-2,4-双（三氟甲基）戊-1-烯的物质的量之比为1∶2.5，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，全氟环己烯的转化率为95.9%，3,3,4,4,5,5,5,6,6-八氟-1,2-双（1,1,1,3,3,3,4,5,5,5-九氟-2,4-双（三氟甲基）戊-2-基）环己-1-烯的选择性为98.6%。
实施例112
1,3,3,4,4,5,5,6,6-九氟-2-（1,1,1,2,2,4,4,5,5,6,6,6-十二氟-3-（三氟甲基）己-3-基）环己-1-烯的制备
Figure 107770DEST_PATH_IMAGE118
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入全氟环己烯和1,1,1,2,2,3,3,5,5,6,6,6-十二氟-4（二氟亚甲基）己烷进行反应，控制全氟环己烯和1,1,1,2,2,3,3,5,5,6,6,6-十二氟-4（二氟亚甲基）己烷的物质的量之比为1∶1.2，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，全氟环己烯的转化率为95.3%，1,3,3,4,4,5,5,6,6-九氟-2-（1,1,1,2,2,4,4,5,5,6,6,6-十二氟-3-（三氟甲基）己-3-基）环己-1-烯的选择性为98.6%。
实施例113
3,3,4,4,5,5,5,6,6-八氟-1,2-双（1,1,1,2,2,4,4,5,5,6,6,6,6-十二氟-3-（三氟甲基）己-3-基）环己-1-烯的制备
Figure 502980DEST_PATH_IMAGE119
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入全氟环己烯和1,1,1,2,2,3,3,5,5,6,6,6-十二氟-4（二氟亚甲基）己烷进行反应，控制全氟环己烯和1,1,1,2,2,3,3,5,5,6,6,6-十二氟-4（二氟亚甲基）己烷的物质的量之比为1∶2.5，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，全氟环己烯的转化率为96.5%，3,3,4,4,5,5,5,6,6-八氟-1,2-双（1,1,1,2,2,4,4,5,5,6,6,6,6-十二氟-3-（三氟甲基）己-3-基）环己-1-烯的选择性为98.1%。
实施例114
1,3,3,4,4,5,5,5,6,6-九氟-2-（1,1,1,2,2,4,5,5,5,5-九氟-3,4-双（三氟甲基）戊-3-基）环己-1-烯的制备
Figure 989456DEST_PATH_IMAGE120
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入全氟环己烯和1,1,1,2,2,4,5,5,5-九氟-4-（三氟甲基）-3-（二氟亚甲基）戊烷进行反应，控制全氟环己烯和1,1,1,2,2,4,5,5,5-九氟-4-（三氟甲基）-3-（二氟亚甲基）戊烷的物质的量之比为1∶1.2，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，全氟环己烯的转化率为93.8%，1,3,3,4,4,5,5,5,6,6-九氟-2-（1,1,1,2,2,4,5,5,5,5-九氟-3,4-双（三氟甲基）戊-3-基）环己-1-烯的选择性为98.9%。
实施例115
3,3,4,4,5,5,5,6,6-八氟-1,2-双（1,1,1,2,2,4,5,5,5-九氟-3,4-双（三氟甲基）戊-3-基）环己-1-烯的制备
Figure 77497DEST_PATH_IMAGE121
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入全氟环己烯和1,1,1,2,2,4,5,5,5-九氟-4-（三氟甲基）-3-（二氟亚甲基）戊烷进行反应，控制全氟环己烯和1,1,1,2,2,4,5,5,5-九氟-4-（三氟甲基）-3-（二氟亚甲基）戊烷的物质的量之比为1∶2.5，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，全氟环己烯的转化率为94.5%，3,3,4,4,5,5,5,6,6-八氟-1,2-双（1,1,1,2,2,4,5,5,5-九氟-3,4-双（三氟甲基）戊-3-基）环己-1-烯的选择性为98.39%。
对比例1
四氟乙烯三聚体的制备
Figure 344531DEST_PATH_IMAGE122
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入四氟乙烯进行反应，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，四氟乙烯的转化率为96.1%，(E/Z)-全氟-3-己烯的选择性为92.1%。
对比例2
六氟丙烯三聚体的制备
Figure 277852DEST_PATH_IMAGE123
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入六氟丙烯进行反应，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，六氟丙烯的转化率为94.8%，(E/Z)-1,1,1,2,3,5,5,6,6,7,7,7-十二氟-2,4-双(三氟甲基)-3-庚烯的选择性为89.1%。
对比例3
六氟丙烯与四氟乙烯的低分子量共聚物的制备
Figure 618834DEST_PATH_IMAGE124
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述由六氯化钨为原料制备的钨基催化剂。反应器升温至200℃，通入六氟丙烯和四氟乙烯进行反应，控制六氟丙烯和四氟乙烯的物质的量之比为2∶1，接触时间为60秒，反应压力0.1MPa，反应20h后，反应产物流用气相色谱分析，六氟丙烯的转化率为93.3%，(E/Z)-1,1,1,2,3,5,5,6,6,7,7,7-十二氟-2,4-双(三氟甲基)-3-庚烯的选择性为85.6%。
表1 实施例及对比例的原料用量以及工艺条件表
Figure 877777DEST_PATH_IMAGE125
Figure 366527DEST_PATH_IMAGE126
Figure 369118DEST_PATH_IMAGE127
Figure 95766DEST_PATH_IMAGE128
Figure 260031DEST_PATH_IMAGE129
Figure 501657DEST_PATH_IMAGE130
Figure 42359DEST_PATH_IMAGE131
Figure 420251DEST_PATH_IMAGE132
试验例
表2给出了得到的各种式（I）化合物的沸点、20℃下比热容数据（J/g·K）、GWP100值和在工频1 kHZ下的相对介电常数，同时列出了对比例3的沸点、20℃下比热容数据（J/g·K）、GWP100值和在工频1 kHZ下的相对介电常数，其中，六氟丙烯三聚体是3M公司推出的链式全氟烯烃类传热流体。
表2 传热流体的Cp、沸点、GWP100以及相对介电常数的数据
Figure 191636DEST_PATH_IMAGE133
Figure 654978DEST_PATH_IMAGE134
Figure 999372DEST_PATH_IMAGE135
Figure 497349DEST_PATH_IMAGE136
Figure 941100DEST_PATH_IMAGE137
Figure 157318DEST_PATH_IMAGE138
Figure 39823DEST_PATH_IMAGE139
Figure 392307DEST_PATH_IMAGE140
Figure 272538DEST_PATH_IMAGE141
Figure 710473DEST_PATH_IMAGE142
Figure 396669DEST_PATH_IMAGE143
Figure 603660DEST_PATH_IMAGE144
Figure 389213DEST_PATH_IMAGE145
Figure 314444DEST_PATH_IMAGE146
Figure 538752DEST_PATH_IMAGE147
Figure 865828DEST_PATH_IMAGE148
表3结果显示，在20℃温度下，本申请提供的环骨架传热流体的比热容比对比例3所得到的六氟丙烯三聚体更高。此外，本申请提供的传热流体的GWP100值很低，仅仅不到六氟丙烯三聚体的二分之一，甚至不到八分之一。因此，本申请提供的环骨架传热流体的具有良好的热传递性能和更好的环保性能。
表3结果显示，本申请提供的环骨架含氟传热流体的相对介电常数均小于2.0，甚至小于1.9，比对比例3所得到的六氟丙烯三聚体更低，使得高频率电子部件和连接器可浸没在流体中而不会显著损失信号完整性，完全满足含氟传热流体用于浸没式冷却系统。
表3结果显示，本申请提供的环骨架含氟传热流体的沸点均大于20℃，大多数大于100℃，一部分大于200℃，甚至大于300℃。与对比例3所得到的六氟丙烯三聚体（单一沸点108℃）相比，本申请的含氟传热流体的沸点跨度比较大，可针对不同的使用领域进行选择不同沸点的含氟传热流体，即：当沸点大于100℃的含氟传热流体，可用于单相浸没式冷却，在传热过程中没有相变，当液体流动或被泵送到计算机服务器和换热器时，液体分别升温和冷却，从而将热量从计算机服务器传递走；当沸点大于20℃且小于100℃的含氟传热流体，可用于双相浸没式冷却系统，其依赖于在将液体(冷却流体)蒸发至气体(即，蒸发的热量)的过程中吸收热量，从而将热量从计算机服务器传递走。

Claims (26)

1.一种环骨架含氟传热流体，其特征在于，其包含式（I）结构中一种或两种以上的化合物，其中，R1 = F或全氟烷基，R2 = 全氟烷基，且全氟烷基为-CxF2x+1，x是自然数，n = 1、2或3。
Figure 80019DEST_PATH_IMAGE001
2.根据权利要求1所述的环骨架含氟传热流体，其特征在于，x = 1、2、3、4、5、6或7。
3.根据权利要求1-2中任一项所述的环骨架含氟传热流体，其特征在于，其包含
Figure 226966DEST_PATH_IMAGE002
Figure 317282DEST_PATH_IMAGE003
Figure 498865DEST_PATH_IMAGE004
Figure 954117DEST_PATH_IMAGE005
Figure 853940DEST_PATH_IMAGE006
和
Figure 482367DEST_PATH_IMAGE007
中一种或两种以上。
4.一种制备权利要求1~3中任一项所述的环骨架含氟传热流体的方法，其特征在于，所述式（I）结构的化合物通过全氟环烯烃与亲核试剂的反应制备得到。
5.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，所述全氟环烯烃为六氟环丁烯、八氟环戊烯或十氟环己烯。
6.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，所述亲核试剂为三氟甲基三甲基硅或链状全氟烯烃。
7.根据权利要求5所述的方法，其特征在于，所述亲核试剂为三氟甲基三甲基硅或链状全氟烯烃。
8.根据权利要求6所述的方法，其特征在于，所述链状全氟烯烃选自四氟乙烯、六氟丙烯、八氟-1-丁烯、八氟异丁烯、全氟-1-戊烯、全氟-2-甲基-1-丁烯、全氟-1-己烯、全氟-2-甲基-1-戊烯、全氟-3-甲基-1-戊烯、全氟-2,3-二甲基-1-丁烯、全氟-1-庚烯、全氟-2-甲基-己烯、全氟-2,3-二甲基-1-戊烯、全氟-2,4-二甲基-1-戊烯、全氟-2-乙基-1-戊烯和全氟-2-乙基-3-甲基-1-丁烯中的一种。
9.根据权利要求7所述的方法，其特征在于，所述链状全氟烯烃选自四氟乙烯、六氟丙烯、八氟-1-丁烯、八氟异丁烯、全氟-1-戊烯、全氟-2-甲基-1-丁烯、全氟-1-己烯、全氟-2-甲基-1-戊烯、全氟-3-甲基-1-戊烯、全氟-2,3-二甲基-1-丁烯、全氟-1-庚烯、全氟-2-甲基-己烯、全氟-2,3-二甲基-1-戊烯、全氟-2,4-二甲基-1-戊烯、全氟-2-乙基-1-戊烯和全氟-2-乙基-3-甲基-1-丁烯中的一种。
10.根据权利要求4~9中任一项所述的方法，其特征在于，所述式（I）结构的化合物通过下述方法合成：在装填有催化剂的反应器中，将全氟环烯烃与亲核试剂的物质的量之比以1：1~10进行反应，
反应温度为20~400℃，
反应压力为0.1~0.5MPa，
接触时间为5~200s。
11.根据权利要求4~9中任一项所述的方法，其特征在于，当所述全氟环烯烃是六氟环丁烯、八氟环戊烯或十氟环己烯；
当全氟环烯烃与亲核试剂的物质的量之比为1：1~1.5时，主要产物式（I）中，R1 =F，R2 =全氟烷基；
当全氟环烯烃与亲核试剂的物质的量之比为1：1.5~10时，主要产物式（I）中，R1=R2 =全氟烷基。
12.根据权利要求10所述的方法，其特征在于，当所述全氟环烯烃是六氟环丁烯、八氟环戊烯或十氟环己烯；
当全氟环烯烃与亲核试剂的物质的量之比为1：1~1.5时，主要产物式（I）中，R1 =F，R2 =全氟烷基；
当全氟环烯烃与亲核试剂的物质的量之比为1：1.5~10时，主要产物式（I）中，R1 =R2=全氟烷基。
13.根据权利要求4~9中任一项所述的方法，其特征在于，当所述R1 =全氟烷基且R2=全氟烷基的式（I）可以通过下述方法合成：在装填有催化剂的反应器中，将R1=F、R2=全氟烷基的式（I）与亲核试剂的物质的量之比以1：1~10进行反应，
反应温度为20~400℃，
反应压力为0.1~0.5MPa，
接触时间为5~200s。
14.根据权利要求10所述的方法，其特征在于，当所述R1=全氟烷基且R2=全氟烷基的式（I）可以通过下述方法合成：在装填有催化剂的反应器中，将R1=F、R2=全氟烷基的式（I）与亲核试剂的物质的量之比以1：1~10进行反应，
反应温度为20~400℃，
反应压力为0.1~0.5MPa，
接触时间为5~200s。
15.根据权利要求11所述的方法，其特征在于，当所述R1=全氟烷基且R2=全氟烷基的式（I）可以通过下述方法合成：在装填有催化剂的反应器中，将R=F、R2=全氟烷基的式（I）与亲核试剂的物质的量之比以1：1~10进行反应，
反应温度为20~400℃，
反应压力为0.1~0.5MPa，
接触时间为5~200s。
16.根据权利要求12所述的方法，其特征在于，当所述R1=全氟烷基且R2=全氟烷基的式（I）可以通过下述方法合成：在装填有催化剂的反应器中，将R1=F、R2=全氟烷基的式（I）与亲核试剂的物质的量之比以1：1~10进行反应，
反应温度为20~400℃，
反应压力为0.1~0.5MPa，
接触时间为5~200s。
17.根据权利要求10所述的方法，其特征在于，所述催化剂为碱金属氟化物负载于活性碳的催化剂或者为过渡金属氟化物的催化剂。
18.根据权利要求12所述的方法，其特征在于，所述催化剂为碱金属氟化物负载于活性碳的催化剂或者为过渡金属氟化物的催化剂。
19.根据权利要求13所述的方法，其特征在于，所述催化剂为碱金属氟化物负载于活性碳的催化剂或者为过渡金属氟化物的催化剂。
20.根据权利要求14所述的方法，其特征在于，所述催化剂为碱金属氟化物负载于活性碳的催化剂或者为过渡金属氟化物的催化剂。
21.根据权利要求15所述的方法，其特征在于，所述催化剂为碱金属氟化物负载于活性碳的催化剂或者为过渡金属氟化物的催化剂。
22.根据权利要求16所述的方法，其特征在于，所述催化剂为碱金属氟化物负载于活性碳的催化剂或者为过渡金属氟化物的催化剂。
23.根据权利要求17所述的方法，其特征在于，所述过渡金属氟化物的催化剂为铁基催化剂、铬基催化剂、钼基催化剂或钨基催化剂。
24.权利要求1~3中任一项所述的环骨架含氟传热流体或者权利要求4~23中任一项所述的方法制备得到的环骨架含氟传热流体在5G基站、微处理器、功率控制半导体、配电开关设备、用于制造半导体器件的晶片、电力变压器、电路板、多芯片模板、封装和未封装的半导体器件、化学反应器、核反应堆、燃料电池、激光器和导弹原件的传热过程中单相浸没式冷却系统或双相浸没式冷却系统中的应用。
25.根据权利要求24所述的应用，其特征在于，所述单相浸没式冷却系统的传热流体的相对介电常数小于2，沸点大于100℃。
26.根据权利要求24所述的应用，其特征在于，所述双相浸没式冷却系统的传热流体的相对介电常数小于2，沸点大于20℃且小于100℃。
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