CN111792985B - 一种含氟传热流体及其制备方法和应用 - Google Patents

一种含氟传热流体及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本申请公开一种含氟传热流体，其包含式(I)中任意一种或数种结构和/或式(II)中任意一种或数种结构，R1＝H、F或烷氧基，R2＝H、F、Cl或烷氧基，R3、R4＝F或烷氧基，R5＝H、F或烷氧基，且烷氧基为‑O‑CxFyH2x+1‑y，其中，x是自然数，y是非负整数，n＝1、2或3。还公开一种上述含氟传热流体的制备方法，包括：通过卤代环烯烃与醇的亲核取代反应制备得到所述式(I)。本申请的含氟传热流体具有高介电强度、低毒性、低全球暖化潜值、良好的热传递性能、高沸点，合成路线简便、合成效率高，适合作为传热流体使用。

Description

一种含氟传热流体及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于流体热传递技术领域。具体涉及一种含氟传热流体及其制备方法和应用。
背景技术
含氟传热流体具有高介电强度、低毒性、良好的热传递性能、高的沸点。目前，传热流体有全氟烃、全氟聚醚、直链的氢氟醚以及全氟胺。
现有的含氟流体具有高介电强度和高电阻率。但是全氟烃、全氟胺和全氟聚醚的全球暖化潜值(GWP100)一般大于5000，甚至更高，大气寿命长达数百年，在大气中的停留时间长。因此，全氟烃、全氟胺和全氟聚醚都不是理想的传热流体。而氢氟醚的GWP100值一般较低，具有良好的环境特性，但是常见的氢氟醚大多是直链构型，往往沸点较低，不能满足装载传热流体的装置的运作需求。另外，现有的全氟胺主要采用电解氟化的合成工艺来合成得到，该方法存在合成困难、合成效率低的缺陷。
综上所述，目前市场上还没有一种含氟传热流体同时满足高介电强度、低毒性、良好的热传递性能、高沸点、低GWP100值的使用要求。
发明内容
本申请针对现有技术中的不足，提供了一种全新的、具有高介电强度、低毒性、良好的热传递性能、高沸点，且GWP100值仅仅为已有流体的数十分之一的数量级、甚至更低，而且合成路线简便、合成效率高的传热流体，以及所述传热流体的制备方法和应用。
本申请提供的具体技术方案如下：
一方面，本申请提供一种含氟传热流体，其特征在于，其包含式(I)中任意一种或数种结构化合物和/或式(II)中任意一种或数种结构化合物，R1＝H、F或烷氧基，R2＝H、F、Cl或烷氧基，R3、R4＝F或烷氧基，R5＝H、F或烷氧基，且烷氧基为-O-CxFyH2x+1-y，x是自然数，y是非负整数，n＝1、2或3，
Figure BDA0002589749370000021
优选地，所述含氟传热流体包含式(I)中任意一种或数种结构化合物和式(II)中任意一种或数种结构化合物，所述式(I)化合物与所述式(II)化合物的物质的量的比为1：0.5～2。
优选地，所述烷氧基为含氟烷氧基，R2＝H、F或含氟烷氧基，所述含氟烷氧基为-O-CxFyH2x+1-y，x、y均是自然数。
优选地，R1＝R2＝R5＝含氟烷氧基，R3＝R4＝F，所述含氟烷氧基为-O-CxFyH2x+1-y，x、y均是自然数。
优选地，x＝2、3或4，y＝3x-3。
优选地，所述含氟传热流体包含
Figure BDA0002589749370000022
Figure BDA0002589749370000023
Figure BDA0002589749370000031
Figure BDA0002589749370000032
中任意一种或数种。
优选地，所述含氟传热流体包含：
Figure BDA0002589749370000033
和
Figure BDA0002589749370000034
的混合物、
Figure BDA0002589749370000035
和
Figure BDA0002589749370000036
的混合物、
Figure BDA0002589749370000037
和
Figure BDA0002589749370000038
的混合物、
Figure BDA0002589749370000039
和
Figure BDA00025897493700000310
的混合物、
Figure BDA00025897493700000311
和
Figure BDA00025897493700000312
的混合物、
Figure BDA00025897493700000313
和
Figure BDA00025897493700000314
的混合物、
Figure BDA00025897493700000315
和
Figure BDA00025897493700000316
的混合物、
Figure BDA00025897493700000317
和
Figure BDA00025897493700000318
的混合物、
Figure BDA0002589749370000041
和
Figure BDA0002589749370000042
的混合物中的任意一种或数种混合物。
另一方面，本申请还提供一种制备如前述任一项所述的含氟传热流体的方法，其特征在于，所述方法包括：通过卤代环烯烃与醇的第一亲核取代反应制备得到所述含氯的式(I)。
优选地，所述方法包括：将所述含氯的式(I)与碱金属氟化物发生氟-氯交换反应得到氟代的式(I)。
优选地，所述方法包括：将所述氟代的式(I)与醇进行第二亲核取代反应，得到烷氧基取代氟原子的式(I)。
优选地，所述卤代环烯烃为1,2-二氯四氟环丁烯、1-氯五氟环丁烯、六氟环丁烯、1-氯-3,3,4,4–四氟环丁烯、1,3,3,4,4-五氟环丁烯、3,3,4,4-四氟环丁烯、1,2-二氯六氟环戊烯、1-氯七氟环戊烯、八氟环戊烯、1-氯-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯、1,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯、3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯、1,2-二氯八氟环己烯、1-氯九氟环己烯、十氟环己烯、1-氯-3,3,4,4,5,5,6,6-八氟环己烯、1,3,3,4,4,5,5,6,6-九氟环己烯、3,3,4,4,5,5,6,6-八氟环己烯中的任意一种。
优选地，所述式(I)通过下述方法合成：
使醇、碱金属化合物和卤代环烯烃进行第一亲核取代反应；进一步地，向非质子溶剂中加入醇、碱金属化合物和卤代环烯烃进行第一亲核取代反应；
其中，第一亲核取代反应的反应温度为-20～150℃，第一亲核取代反应的反应时间为0.1～10小时，非质子溶剂、醇、碱金属化合物和卤代环烯烃的物质的量之比为0～10：0.5～10：0.5～4：1；
优选地，所述非质子溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二乙基甲酰胺、N,N-二乙基乙酰胺、二甲基亚砜、四氢呋喃或乙腈中的任意一种，所述碱金属化合物为碱金属氢氧化物、碱金属碳酸盐、碱金属碳酸氢盐或叔胺中的任意一种。
优选地，所述卤代环烯烃是六氟环丁烯、八氟环戊烯或十氟环己烯；
当非质子溶剂、醇、碱金属化合物和卤代环烯烃的物质的量之比为0～10：1～10：0.5～1：1时，主要产物式(I)中，R1＝烷氧基，R2＝R3＝R4＝F；
当非质子溶剂、醇、碱金属化合物和卤代环烯烃的物质的量之比为0～10：2～10：1.5～2：1时，主要产物式(I)中，R1＝R2＝烷氧基，R3＝R4＝F；
当非质子溶剂、醇、碱金属化合物和八氟环戊烯的物质的量之比为0～10：3～10：2.5～3：1时，主要产物式(I)中，R1＝R2＝R3＝烷氧基，R4＝F；
当非质子溶剂、醇、碱金属化合物和八氟环戊烯的物质的量之比为0～10：4～10：3.5～4：1时，主要产物式(I)中，R1＝R2＝R3＝R4＝烷氧基。
14、根据权利要求12所述的方法，其特征在于，所述卤代环烯烃为1,2-二氯四氟环丁烯、1-氯五氟环丁烯、1,2-二氯六氟环戊烯、1-氯七氟环戊烯、1,2-二氯八氟环己烯或1-氯九氟环己烯；
当非质子溶剂、醇、碱金属化合物和卤代环烯烃的物质的量之比为0～10：1～10：0.5～1：1时，主要产物式(I)中，R1＝烷氧基，R2＝Cl，R3＝R4＝F；
当非质子溶剂、醇、碱金属化合物和卤代环烯烃的物质的量之比为0～10：2～10：1～1.5：1时，主要产物式(I)中，R1＝R3＝烷氧基，R2＝Cl，R4＝F；
当非质子溶剂、醇、碱金属化合物和卤代环烯烃的物质的量之比为0～10：3～10：2～2.5：1时，主要产物式(I)中，R2＝Cl，R1＝R3＝R4＝烷氧基。
优选地，所述卤代环烯烃为1-氯五氟环丁烯、1-氯-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯或1-氯-3,3,4,4,5,5,6,6-八氟环己烯；
当非质子溶剂、醇、碱金属化合物和卤代环烯烃的物质的量之比为0～10：1～10：0.5～1：1时，主要产物式(I)中，R1＝H，R2＝Cl，R3＝烷氧基，R4＝F；
当非质子溶剂、醇、碱金属化合物和卤代环烯烃的物质的量之比为0～10：2～10：1.5～2：1时，主要产物式(I)中，R1＝H，R2＝Cl，R3＝R4＝烷氧基。
优选地，所述卤代环烯烃为1,3,3,4,4-五氟环丁烯、1,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯或1,3,3,4,4,5,5,6,6-九氟环己烯；
当非质子溶剂、醇、碱金属化合物和卤代环烯烃的物质的量之比为0～10：1～10：0.5～1：1时，主要产物式(I)中，R1＝H，R2＝烷氧基，R2＝R3＝F；
当非质子溶剂、醇、碱金属化合物和卤代环烯烃的物质的量之比为0～10：2～10：1.5～2：1时，主要产物式(I)中，R1＝H，R2＝R3＝烷氧基，R4＝F；
当非质子溶剂、醇、碱金属化合物和卤代环烯烃的物质的量之比为0～10：3～10：2.5～3：1时，主要产物式(I)中，R1＝H，R2＝R3＝R4＝烷氧基。
优选地，所述卤代环烯烃为3,3,4,4-四氟环丁烯、3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯或3,3,4,4,5,5,6,6-八氟环己烯；
当非质子溶剂、醇、碱金属化合物和卤代环烯烃的物质的量之比为0～10：1～10：0.5～1：1时，主要产物式(I)中，R1＝R2＝H，R3＝F，R4＝烷氧基；
当非质子溶剂、醇、碱金属化合物和卤代环烯烃的物质的量之比为0～10：2～10：1.5～2：1时，主要产物式(I)中，R1＝R2＝H，R3＝R4＝烷氧基。
优选地，所述含氯的式(I)中，R1＝H或烷氧基，R2＝Cl，R3、R4＝F或烷氧基，所述含氯的式(I)通过下述方法合成得到氟代的式(I)：
在溶剂中，所述含氯的式(I)与碱金属氟化物发生氟-氯交换反应，溶剂、含氯的式(I)与碱金属氟化物的物质的量比为5～20：1：1～5，反应温度是80～200℃，反应得到的氟代的式(I)中，R1＝H或烷氧基，R2＝F，R3、R4＝F或烷氧基；
所述溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、环丁砜中的任意一种。
优选地，所述氟代的式(I)中，R1＝H或烷氧基，R2＝F，R3、R4＝F或烷氧基，所述氟代的式(I)继续与醇进行第二亲核取代反应，方法如下：
使醇、碱金属化合物和氟代的式(I)进行第二亲核取代反应；进一步地，向非质子溶剂中加入醇、碱金属化合物和氟代的式(I)进行第二亲核取代反应；
其中，非质子溶剂、醇、碱金属化合物和氟代的式(I)结构的物质的量之比为0～10：1～10：0.5～1：1，第二亲核取代反应的反应温度为-20～150℃，第二亲核取代反应的反应时间为0.1～10小时，得到烷氧基取代氟原子的式(I)，所述烷氧基取代氟原子的式(I)中，R1＝H或烷氧基，R2＝烷氧基，R3、R4＝F或烷氧基；
优选地，所述非质子溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二乙基甲酰胺、N,N-二乙基乙酰胺、二甲基亚砜、四氢呋喃或乙腈中的任意一种，所述碱金属化合物为碱金属氢氧化物、碱金属碳酸盐、碱金属碳酸氢盐或叔胺中的任意一种。
优选地，所述醇为1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇、2,2,2-三氟乙醇，2,2,3,3-四氟丙醇、九氟叔丁醇、2,2-二氟-1-丙醇、2-氟-1-丙醇、3-氟-1-丙醇、1-氟-2-丙醇、(S)-2-氟-1-丙醇、(R)-2-氟-1-丙醇、3,3,3-三氟-1-丙醇、(S)-1,1,1-三氟-2-丙醇、1H,1H-五氟-1-丙醇、1,1,1-三氟-2-丙醇、1-氟-2-甲基-2-丙醇、1,1,1-三氟-2-丁醇、1H,1H-七氟-1-丁醇、1,1-二氟-2-甲基-2-丙醇、2,2,3,4,4,4-六氟-1-丁醇、3,3,4,4,4-五氟-1-丁醇、3,3-二氟-1-丁醇、3,3,4,4,4-五氟-2-丁醇、4,4,4-三氟-1-丁醇、1,1,3,3-四氟-2-甲基-2-丙醇、1,3-二氟-2-甲基-2-丙醇、3,3,3-三氟-2-甲基-1-丙醇、2,2-双(三氟甲基)-1-丙醇、1,1,1,2,2-五氟-3-戊醇、3,3,4,5,5,5-六氟-2-戊醇、1,1,1,2,2-五氟-3-甲基-3-丁醇、3,4,4,4-四氟-3-(三氟甲基)-1-丁醇、4,4,4-三氟-3-(三氟甲基)-1-丁醇、3,3-双(三氟甲基)-4,4,4-三氟-1-丁醇、3,3,4,4,5,5,5-七氟-2-戊醇、八氟-2-(三氟甲基)-2-丁醇、2-甲基-4,4,4-三氟-1-丁醇、5,5,5-三氟-2-戊醇、2,2-二氟-1-戊醇、1H,1H,5H-八氟-1-戊醇、4,4,5,5,5-五氟-1-戊醇、3,3,4,4,5,5,5-七氟-1-戊醇、1,1,1-三氟-2-(三氟甲基)-2-戊醇、2,2-双(三氟甲基)-3,3,3-三氟-1-丙醇、4,5,5,5-四氟-4-(三氟甲基)-1-戊醇、1H,1H-全氟-1-己醇、4,4,5,5,6,6,6-七氟-1-己醇、5,5,5-三氟-2-甲基-2-戊醇、5,5,6,6,6-五氟-1-己醇、甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、仲丁醇、叔丁醇、戊醇、1-戊醇、2-戊醇、3-戊醇、2-甲基-1-丁醇、2-甲基-2-丁醇、3-甲基-2-丁醇、3-甲基-1-丁醇、2,2-二甲基-1-丙醇、正己醇、2-己醇、3-己醇、2-甲基-1-戊醇、2-甲基-2-戊醇、2-甲基-3-戊醇、2-甲基-4-戊醇、2-甲基-5-戊醇、3-甲基-1-戊醇、3-甲基-2-戊醇、3-甲基-3-戊醇、3-乙基-3-丁醇、2,2-二甲基-1-丁醇、2,2-二甲基-3-丁醇、2,2-二甲基-4-丁醇、2,3-二甲基-1-丁醇、2,3-二甲基-2-丁醇中的任意一种；
所述碱金属化合物为氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铷、氢氧化铯、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铷、碳酸铯中的任意一种；
所述碱金属氟化物为氟化钠、氟化钾、氟化铷或氟化铯中的任意一种。
优选地，制备得到所述式(I)后，所述方法还包括：通过所述式(I)与氢气的氢化反应合成得到所述式(II)。
优选地，所述式(II)可以通过以下方法合成：在催化剂作用下，所述氢化反应的反应压力为0.1～1.5MPa，氢化反应的反应温度为100～350℃，式(I)与氢气的摩尔比为1：1～20，式(I)与氢气的接触时间为2～20s，氢化反应合成得到式(II)。
优选地，所述式(I)为含氯的式(I)时，即R1＝H或烷氧基，R2＝Cl，R3、R4＝F或烷氧基，则式(II)中的R5＝H，反应方程式为：
Figure BDA0002589749370000081
优选地，所述式(I)为不含氯的式(I)时，即R1＝H或烷氧基，R2＝H、F或烷氧基，R3、R4＝F或烷氧基，则式(II)中的R5＝R2，反应方程式为：
Figure BDA0002589749370000082
优选地，以所述催化剂的总重量为基础，所述催化剂包含1～5重量％的单质钯、0.1～0.5重量％的单质金和94.5～98.9重量％的载体，所述载体为氟化锌、氟化铁、氟化铝、三氧化钼或三氧化钨中的至少一种。
优选地，以所述催化剂的总重量为基础，所述催化剂包含1～2重量％的单质钯、0.1～0.3重量％的单质金和97.7～98.9重量％的载体。
优选地，所述催化剂的制备方法包括：
将钯和金的可溶盐溶解于水，用稀盐酸调节溶液pH值为4～6，得到浸渍液，其中钯的可溶盐为硝酸钯、醋酸钯或氯化钯，金的可溶盐为硝酸金或氯金酸；
在常压和室温条件下，向所述载体中滴加所述浸渍液，滴加完毕后，经过滤、干燥得催化剂前驱体；
将所述催化剂前驱体在氮气保护下进行干燥，然后焙烧，再用氮气和氢气的混合气体进行活化，制得所述催化剂。
优选地，所述催化剂的制备方法包括：
将钯和金的可溶盐溶解于水，用稀盐酸调节溶液pH值为4～6，得到浸渍液，其中钯的可溶盐为硝酸钯、醋酸钯或氯化钯，金的可溶盐为硝酸金或氯金酸；
在常压和室温条件下，向所述载体中滴加所述浸渍液，滴加完毕后，维持浸渍1～5小时，经过滤、干燥得催化剂前驱体；
将所述催化剂前驱体在氮气保护下，温度100～200℃干燥5～10小时，然后升温至250～350℃焙烧5～10小时，再用氮气和氢气摩尔比为4:1的混合气体在200～300℃进行活化8～20小时，制得所述催化剂。
优选地，制备得到所述式(II)后，所述方法还包括：将式(I)中任意一种或数种结构化合物和式(II)中任意一种或数种结构化合物进行混合，得到所述含氟传热流体。
优选地，所述式(I)化合物与所述式(II)化合物的物质的量的比为1：0.5～2。
再一方面，本申请还提供一种如前述任一项所述的方法制备得到的含氟传热流体在5G基站、微处理器、功率控制半导体、配电开关设备、用于制造半导体器件的晶片、电力变压器、电路板、多芯片模板、封装和未封装的半导体器件、化学反应器、核反应堆、燃料电池、激光器和导弹原件的传热过程中的应用。
发明的效果
本发明提供的传热流体具有高介电强度、低毒性、低的全球暖化潜值(GWP)、良好的热传递性能、高的沸点；本发明提供的含氟传热流体对目前正在使用的材料和设备的兼容性好，不需要更换材料和设备即可更换流体进行使用；本发明提供的传热流体的制备方法的合成路线简便、合成效率高。
具体实施方式
下面的具体实施方式更具体地举例说明本申请的示例性实施例。在以下说明中，应当理解，以下具体的实施方式不具有限制性意义，在不脱离本申请范围和精神的情况下，可以预期其它实施例的实施。
除非另外指明，否则在所有情况下，本说明书和权利要求书中用于描述尺寸、数量和物理特性的数字均应理解为用术语“约”来修饰。因此，除非有相反说明，否则本说明书和权利说明书中所描述的数字均为近似值，且根据本领域技术人员利用本发明提出的方法实现所需特性，这些近似值可以发生变化。使用端值表示的数值范围包括该范围内所有数字以及该范围内的任何范围。
本申请提供一种含氟传热流体，其特征在于，其包含式(I)中任意一种或数种结构化合物和/或式(II)中任意一种或数种结构化合物，R1选自H、F或烷氧基，R2选自H、F、Cl或烷氧基，R3、R4各自独立或同时为F或烷氧基，R5选自H、F或烷氧基，且烷氧基为-O-CxFyH2x+1-y，x是自然数，y是非负整数，n是重复单元数，n可为1、2或3，
Figure BDA0002589749370000101
本申请中的“烷氧基”是指可为直链或者支链的单价脂肪族烷氧基团；“H”表示氢原子；“C”表示碳原子；“O”表示氧原子；“F”表示氟原子；“Cl”表示氯原子；“R1”表示可变化学基团；“R2”表示可变化学基团；“R3”表示可变化学基团；“R4”表示可变化学基团；“R5”表示可变化学基团。
在一个具体实施方式中，所述含氟传热流体，其包含式(I)中任意一种或数种结构化合物和式(II)中任意一种或数种结构化合物，所述式(I)与所述式(II)的物质的量的比为1：0.5～2，例如可为1：0.5、1：0.6、1：0.7、1：0.8、1：0.9、1：1、1：1.1、1：1.2、1：1.3、1：1.4、1：1.5、1：1.6、1：1.7、1：1.8、1：1.9、1：2。
在一个具体实施方式中，所述含氟传热流体，其由式(I)中任意一种或数种结构和式(II)中任意一种或数种结构以任意物质的量的比例组成。
本申请还提供一种含氟传热流体的制备方法，其包括：将式(I)中任意一种或数种结构化合物和式(II)中任意一种或数种结构化合物以任意物质的量的比例进行混合，得到所述含氟传热流体；
本申请还提供一种含氟传热流体的制备方法，其包括：采用卤代环烯烃与醇的第一亲核取代反应得到含氯的式(I)，得到所述含氟传热流体。
在一个具体实施方式中，所述含氯的式(I)与碱金属氟化物的氟-氯交换反应，得到所述含氟传热流体。
在一个具体实施方式中，所述氟代的式(I)与醇的第二亲核取代反应合成得到烷氧基取代氟原子的式(I)，得到所述含氟传热流体。
在一个具体实施方式中，上述三种反应可在常压下进行，也可在高压下进行。由于是液相反应，不涉及气相原料或产物，因此，加压对本申请涉及的上述两类反应影响不大，因此，上述三种反应优选在常压下进行。上述反应均可在高压釜、316材质的反应罐子、聚四氟乙烯材质、玻璃材质的反应器中进行。
在一个具体实施方式中，上述三种反应中，原料和产物的沸点可相差约40℃～50℃，因此可以采用简单的蒸馏，即可将产物和原料进行有效分离，得到高纯度的产物式(I)。
在一个具体实施方式中，卤代环烯烃与醇的第一亲核取代反应中，以及氟代的式(I)与醇的第二亲核取代反应中，可以采用非质子溶剂，也可以不采用非质子溶剂，采用非质子溶剂，不但可以节省醇的用量，而且使反应更容易实现平稳控制，其反应的效果显著，目标产物的收率高。因此，在醇(如2,2,2-三氟乙醇、1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇、九氟叔丁醇等)的价格十分昂贵的前提下，优选使用非质子溶剂。
在一个具体实施方式中，所述式(II)结构可采用式(I)结构与氢气的气相催化氢化反应合成得到。该反应可在常压下进行，也可在高压下进行。由于涉及到气相原料或产物，因此，加压对氢化反应的影响较大。本发明优选反应压力0.1～0.5MPa。氢化反应可以在固定床、流动床等反应器中进行。
在上述具体实施方式中，氢化反应的转化率高且选择性高，大多数反应产物不经过蒸馏，也可以得到高纯度的式(II)。另外，原料和产物的沸点相差比较大，可相差数十度，采用简单的蒸馏则获得更高纯度的式(II)。
在一个具体实施方式中，在卤代环烯烃与醇的第一亲核取代反应中，可以通过控制碱金属化合物与原料卤代环烯烃的物质的量的比，从而调控产物的组成和选择性，得到高选择性的目标产物。
在亲核取代反应中，卤代环烯烃的环上每增加一个烷氧基的取代基，其沸点往往比原卤代环烯烃的沸点高出40℃甚至50℃以上的沸点，因此，采用简单的蒸馏，即可将含有(N+1)个烷氧基的卤代环烯烃与含有N个烷氧基的卤代环烯烃进行有效分离，获得高纯度的目标产物式(I)，其中，N＝0，1，2或3。
在一个具体实施方式中，当原料为卤代环戊烯时，所述式(I)可为1-(烷氧基)-2-氯3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯、1,3-双(烷氧基)-2-氯3,4,4,5,5-五氟环戊烯、1,3,3-三(烷氧基)-2-氯-4,4,5,5-四氟环戊烯、1-(烷氧基)-2,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯、1,2-双(烷氧基)-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯、1,3-双(烷氧基)-2,3,4,4,5,5-六氟环戊烯、1,2,3-三(烷氧基)-3,4,4,5,5-五氟环戊烯、1,3,3-三(烷氧基)-2,4,4,5,5-五氟环戊烯、1,2,3,3-四(烷氧基)-4,4,5,5-四氟环戊烯、5-(烷氧基)-1-氯-3,3,4,4,5-五氟环戊烯、5,5-双(烷氧基)-1-氯-3,3,4,4-四氟环戊烯、5-(烷氧基)-1,3,3,4,4,5-六氟环戊烯、5,5-双(烷氧基)-1,3,3,4,4-五氟环戊烯、1-(烷氧基)-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯、1,5-双(烷氧基)-3,3,4,4,5-五氟环戊烯、1,5,5-三(烷氧基)-3,3,4,4-四氟环戊烯、3-(烷氧基)-3,4,4,5,5-五氟环戊烯、3,3-双(烷氧基)-4,4,5,5-四氟环戊烯等，其中，烷氧基是1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇、2,2,2-三氟乙醇，2,2,3,3-四氟丙醇、九氟叔丁醇、2,2-二氟-1-丙醇、2-氟-1-丙醇、3-氟-1-丙醇、1-氟-2-丙醇、(S)-2-氟-1-丙醇、(R)-2-氟-1-丙醇、3,3,3-三氟-1-丙醇、(S)-1,1,1-三氟-2-丙醇、1H,1H-五氟-1-丙醇、1,1,1-三氟-2-丙醇、1-氟-2-甲基-2-丙醇、1,1,1-三氟-2-丁醇、1H,1H-七氟-1-丁醇、1,1-二氟-2-甲基-2-丙醇、2,2,3,4,4,4-六氟-1-丁醇、3,3,4,4,4-五氟-1-丁醇、3,3-二氟-1-丁醇、3,3,4,4,4-五氟-2-丁醇、4,4,4-三氟-1-丁醇、1,1,3,3-四氟-2-甲基-2-丙醇、1,3-二氟-2-甲基-2-丙醇、3,3,3-三氟-2-甲基-1-丙醇、2,2-双(三氟甲基)-1-丙醇、1,1,1,2,2-五氟-3-戊醇、3,3,4,5,5,5-六氟-2-戊醇、1,1,1,2,2-五氟-3-甲基-3-丁醇、3,4,4,4-四氟-3-(三氟甲基)-1-丁醇、4,4,4-三氟-3-(三氟甲基)-1-丁醇、3,3-双(三氟甲基)-4,4,4-三氟-1-丁醇、3,3,4,4,5,5,5-七氟-2-戊醇、八氟-2-(三氟甲基)-2-丁醇、2-甲基-4,4,4-三氟-1-丁醇、5,5,5-三氟-2-戊醇、2,2-二氟-1-戊醇、1H,1H,5H-八氟-1-戊醇、4,4,5,5,5-五氟-1-戊醇、3,3,4,4,5,5,5-七氟-1-戊醇、1,1,1-三氟-2-(三氟甲基)-2-戊醇、2,2-双(三氟甲基)-3,3,3-三氟-1-丙醇、4,5,5,5-四氟-4-(三氟甲基)-1-戊醇、1H,1H-全氟-1-己醇、4,4,5,5,6,6,6-七氟-1-己醇、5,5,5-三氟-2-甲基-2-戊醇、5,5,6,6,6-五氟-1-己醇、甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、仲丁醇、叔丁醇、戊醇、1-戊醇、2-戊醇、3-戊醇、2-甲基-1-丁醇、2-甲基-2-丁醇、3-甲基-2-丁醇、3-甲基-1-丁醇、2,2-二甲基-1-丙醇、正己醇、2-己醇、3-己醇、2-甲基-1-戊醇、2-甲基-2-戊醇、2-甲基-3-戊醇、2-甲基-4-戊醇、2-甲基-5-戊醇、3-甲基-1-戊醇、3-甲基-2-戊醇、3-甲基-3-戊醇、3-乙基-3-丁醇、2,2-二甲基-1-丁醇、2,2-二甲基-3-丁醇、2,2-二甲基-4-丁醇、2,3-二甲基-1-丁醇、2,3-二甲基-2-丁醇中的任意一种醇去除羟基中的氢原子所对应的烷氧基团。
所述式(II)可以为4-(烷氧基)-1,1,2,2,3,3-六氟环戊烷、1,4-双(烷氧基)-1,2,2,3,3-五氟环戊烷、1,1,4-三(烷氧基)-2,2,3,3-四氟环戊烷、(4R,5S)-4-(烷氧基)-1,1,2,2,3,3,5-七氟环戊烷、(4S,5R)-4,5-双(烷氧基)-1,1,2,2,3,3-六氟环戊烷、(4R,5S)-1,4-双(烷氧基)-1,2,2,3,3,5-六氟环戊烷、(4R,5S)-1,4,5-三(烷氧基)-1,2,2,3,3-五氟环戊烷、(4R,5S)-1,1,4-三(烷氧基)-2,2,3,3,5-五氟环戊烷、(4R,5S)-1,1,4,5-四(烷氧基)-2,2,3,3-四氟环戊烷、1-(烷氧基)-1,2,2,3,3-五氟环戊烷、1,1-双(烷氧基)-2,2,3,3-四氟环戊烷、3-(烷氧基)-1,1,2,2,3,4-六氟环戊烷、3,3-双(烷氧基)-1,1,2,2,4-五氟环戊烷、3,4-双(烷氧基)-1,1,2,2,3-五氟环戊烷、3,3,4-三(烷氧基)-1,1,2,2-四氟环戊烷等，其中，烷氧基是1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇、2,2,2-三氟乙醇，2,2,3,3-四氟丙醇、九氟叔丁醇、2,2-二氟-1-丙醇、2-氟-1-丙醇、3-氟-1-丙醇、1-氟-2-丙醇、(S)-2-氟-1-丙醇、(R)-2-氟-1-丙醇、3,3,3-三氟-1-丙醇、(S)-1,1,1-三氟-2-丙醇、1H,1H-五氟-1-丙醇、1,1,1-三氟-2-丙醇、1-氟-2-甲基-2-丙醇、1,1,1-三氟-2-丁醇、1H,1H-七氟-1-丁醇、1,1-二氟-2-甲基-2-丙醇、2,2,3,4,4,4-六氟-1-丁醇、3,3,4,4,4-五氟-1-丁醇、3,3-二氟-1-丁醇、3,3,4,4,4-五氟-2-丁醇、4,4,4-三氟-1-丁醇、1,1,3,3-四氟-2-甲基-2-丙醇、1,3-二氟-2-甲基-2-丙醇、3,3,3-三氟-2-甲基-1-丙醇、2,2-双(三氟甲基)-1-丙醇、1,1,1,2,2-五氟-3-戊醇、3,3,4,5,5,5-六氟-2-戊醇、1,1,1,2,2-五氟-3-甲基-3-丁醇、3,4,4,4-四氟-3-(三氟甲基)-1-丁醇、4,4,4-三氟-3-(三氟甲基)-1-丁醇、3,3-双(三氟甲基)-4,4,4-三氟-1-丁醇、3,3,4,4,5,5,5-七氟-2-戊醇、八氟-2-(三氟甲基)-2-丁醇、2-甲基-4,4,4-三氟-1-丁醇、5,5,5-三氟-2-戊醇、2,2-二氟-1-戊醇、1H,1H,5H-八氟-1-戊醇、4,4,5,5,5-五氟-1-戊醇、3,3,4,4,5,5,5-七氟-1-戊醇、1,1,1-三氟-2-(三氟甲基)-2-戊醇、2,2-双(三氟甲基)-3,3,3-三氟-1-丙醇、4,5,5,5-四氟-4-(三氟甲基)-1-戊醇、1H,1H-全氟-1-己醇、4,4,5,5,6,6,6-七氟-1-己醇、5,5,5-三氟-2-甲基-2-戊醇、5,5,6,6,6-五氟-1-己醇、甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、仲丁醇、叔丁醇、戊醇、1-戊醇、2-戊醇、3-戊醇、2-甲基-1-丁醇、2-甲基-2-丁醇、3-甲基-2-丁醇、3-甲基-1-丁醇、2,2-二甲基-1-丙醇、正己醇、2-己醇、3-己醇、2-甲基-1-戊醇、2-甲基-2-戊醇、2-甲基-3-戊醇、2-甲基-4-戊醇、2-甲基-5-戊醇、3-甲基-1-戊醇、3-甲基-2-戊醇、3-甲基-3-戊醇、3-乙基-3-丁醇、2,2-二甲基-1-丁醇、2,2-二甲基-3-丁醇、2,2-二甲基-4-丁醇、2,3-二甲基-1-丁醇、2,3-二甲基-2-丁醇中的任意一种醇去除羟基中的氢原子所对应的烷氧基团。
在一个具体实施方式中，当卤代环烯烃是卤代环丁烯或者卤代环己烯时，所述的式(I)和式(II)的结构分别与卤代环戊烯对应的式(I)和式(II)极为类似，只是在相对应的环上减少或增加一个-CF2基团。
本申请通过向含氟传热流体的结构中引入少量氢原子、环结构和双键结构，从而大大降低了化合物GWP100值，显著提高其环保性能。三(全氟正丁基)胺(FC-43)和三(全氟正戊基)胺(FC-70)等已有流体的GWP100值大于5000，本申请的含氟传热流体的的GWP100值大多为300左右，甚至有的可以低至几十的水平。
本申请的含氟传热流体可应用于5G基站、微处理器、功率控制半导体、配电开关设备、用于制造半导体器件的晶片、电力变压器、电路板、多芯片模板、封装和未封装的半导体器件、化学反应器、核反应堆、燃料电池、激光器和导弹原件的传热。
实施例
气相色谱分析方法：(1)分析仪器：岛津GC-2010，色谱柱为DB-VRX capillarycolumn(i.d.0.32mm；length 30m；J&Mo Scientific Inc.)；(2)分析条件：检测器温度280℃，汽化室温度280℃，柱初温40℃，保持8分钟，15℃/min升温至230℃，保持20分钟。
气相色谱-质谱联合分析方法：(1)质谱仪是GC-MS-QP2010 Ultra(Shimadzu)；(2)分析条件：初始柱温40℃，维持8分钟；升温速率15℃/min升温至230℃，维持20分钟。进样口和热导检测器都保持在280℃，载气为10mL/min的氦气。
定压比热容(Cp)的测定：采用Perkin Elmer Pyris 1DSC(差示扫描量热仪，DSC)测定。使用Perkin Elmer微量天平对样品进行称重。采用“三曲线”方法，其中对空DSC盘、蓝宝石热容量校准盘和样品材料进行扫描。Perkin Elmer热分析软件计算比热容，并相对于蓝宝石参照物的已知比热容进行校准。测试20℃时对应的比热容数据。
催化剂的制备：将Pd和Au的可溶盐，溶解于水，用稀盐酸调节溶液pH值为4～6，得到浸渍液，其中Pd可溶盐为硝酸钯、醋酸钯或氯化钯，Au的可溶盐为醋酸金或氯金酸，载体为氟化锌、氟化铁、氟化铝、三氧化钼或三氧化钨中的至少一种；在常压和室温条件下，将上述浸渍液向相应质量的载体滴加，滴加完毕后，维持浸渍2小时，经过滤、干燥得催化剂前驱体；将上述催化剂前驱体在氮气保护下，温度150℃干燥5～10小时，然后升温至300℃焙烧5～10小时，再用氮气和氢气摩尔比为4:1的混合气体在250℃活化8～20小时，制得催化剂，用于制备实施例73-136中的气相催化氢化反应。以所述催化剂的总重量为基础，所述催化剂包含1～5重量％的钯、0.1～0.5重量％的金和94.5～98.9重量％的载体。
下列结合实施例对本申请进一步详述，但并不限制本申请的范围。
实施例1
1-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-2-氯3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯的制备
方法一：
Figure BDA0002589749370000151
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入2,2,3,3-四氟丙醇、氢氧化钾和1-氯七氟环戊烯(0.4mol)，其摩尔比例m(2,2,3,3-四氟丙醇)：m(氢氧化钾)：m(1-氯七氟环戊烯)＝2：1：1，反应温度20℃，反应时间0.5小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氢氧化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-2-氯3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯(沸点为111-113℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为90.4％，纯度为98.6％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
方法二：
Figure BDA0002589749370000161
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入2,2,3,3-四氟丙醇、氢氧化钠和1,2-二氯六氟环戊烯(0.4mol)，其摩尔比例m(2,2,3,3-四氟丙醇)：m(氢氧化钠)：m(1,2-二氯六氟环戊烯)＝3：1：1，反应温度40℃，反应时间1小时。反应结束后，过滤除去氟化钠、氢氧化钠固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-2-氯3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯(沸点为111-113℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为86.7％，纯度为98.8％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例2
1,3-双(2,2,3,3-四氟丙氧基)-2-氯3,4,4,5,5-五氟环戊烯的制备
方法一：
Figure BDA0002589749370000162
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入2,2,3,3-四氟丙醇、氢氧化钾和1-氯七氟环戊烯(0.4mol)，其摩尔比例m(2,2,3,3-四氟丙醇)：m(氢氧化钾)：m(1-氯七氟环戊烯)＝5：2：1，反应温度20℃，反应时间1小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氢氧化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1,3-双(2,2,3,3-四氟丙氧基)-2-氯3,4,4,5,5-五氟环戊烯(沸点为196-198℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为85.1％，纯度为97.2％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
方法二：
Figure BDA0002589749370000171
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入2,2,3,3-四氟丙醇、氢氧化钠和1,2-二氯六氟环戊烯(0.4mol)，其摩尔比例m(2,2,3,3-四氟丙醇)：m(氢氧化钠)：m(1,2-二氯六氟环戊烯)＝5：2：1，反应温度40℃，反应时间2小时。反应结束后，过滤除去氟化钠、氯化钠、氢氧化钠固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1,3-双(2,2,3,3-四氟丙氧基)-2-氯3,4,4,5,5-五氟环戊烯(沸点为196-198℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为87.4％，纯度为96.9％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例3
1,3,3-三(2,2,3,3-四氟丙氧基)-2-氯-4,4,5,5-四氟环戊烯的制备
方法一：
Figure BDA0002589749370000172
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入2,2,3,3-四氟丙醇、氢氧化钾和1-氯七氟环戊烯(0.4mol)，其摩尔比例m(2,2,3,3-四氟丙醇)：m(氢氧化钾)：m(1-氯七氟环戊烯)＝8：3：1，反应温度20℃，反应时间2小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氢氧化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1,3,3-三(2,2,3,3-四氟丙氧基)-2-氯-4,4,5,5-四氟环戊烯(沸点为282-284℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为98.2％，纯度为98.6％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
方法二：
Figure BDA0002589749370000181
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入2,2,3,3-四氟丙醇、氢氧化钠和1,2-二氯六氟环戊烯(0.4mol)，其摩尔比例m(2,2,3,3-四氟丙醇)：m(氢氧化钠)：m(1,2-二氯六氟环戊烯)＝8：3：1，反应温度40℃，反应时间4小时。反应结束后，过滤除去氟化钠、氯化钠、氢氧化钠固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1,3,3-三(2,2,3,3-四氟丙氧基)-2-氯-4,4,5,5-四氟环戊烯(沸点为282-284℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为96.9％，纯度为97.5％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例4
1-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-2,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯的制备
方法一：
Figure BDA0002589749370000182
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入N,N-二甲基甲酰胺、氟化钾和1-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-2-氯3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯(0.2mol)，其摩尔比例m(N,N-二甲基甲酰胺)：m(氟化钾)：m(1-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-2-氯3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯)＝5：2：1，反应温度150℃，反应时间8小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氯化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-2,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯(沸点为73-75℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为98.5％，纯度为99.6％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
方法二：
Figure BDA0002589749370000191
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入2,2,3,3-四氟丙醇、氢氧化钠和八氟环戊烯(0.4mol)，其摩尔比例m(2,2,3,3-四氟丙醇)：m(氢氧化钠)：m(八氟环戊烯)＝3：1：1，反应温度20℃，反应时间0.1小时。反应结束后，过滤除去氟化钠、氢氧化钠固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-2,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯(沸点为73-75℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为92.5％，纯度为97.8％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例5
1,2-双(2,2,3,3-四氟丙氧基)-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯的制备
方法一：
Figure BDA0002589749370000192
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入2,2,3,3-四氟丙醇、氢氧化钾和1-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-2,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯(0.2mol)，其摩尔比例m(2,2,3,3-四氟丙醇)：m(氢氧化钾)：m(1-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-2,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯)＝2：1：1，反应温度20℃，反应时间1小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氢氧化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1,2-双(2,2,3,3-四氟丙氧基)-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯(沸点为158-160℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为96.3％，纯度为99.2％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
方法二：
Figure BDA0002589749370000201
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入2,2,3,3-四氟丙醇、氢氧化钠和八氟环戊烯(0.4mol)，其摩尔比例m(2,2,3,3-四氟丙醇)：m(氢氧化钠)：m(八氟环戊烯)＝5：2：1，反应温度20℃，反应时间0.5小时。反应结束后，过滤除去氟化钠、氢氧化钠固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1,2-双(2,2,3,3-四氟丙氧基)-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯(沸点为158-160℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为97.5％，纯度为98.1％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例6
1,3-双(2,2,3,3-四氟丙氧基)-2,3,4,4,5,5-六氟环戊烯的制备
Figure BDA0002589749370000202
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入N,N-二甲基甲酰胺、氟化钾和1,3-双(2,2,3,3-四氟丙氧基)-2-氯3,4,4,5,5-五氟环戊烯(0.2mol)，其摩尔比例m(N,N-二甲基甲酰胺)：m(氟化钾)：m(1,3-双(2,2,3,3-四氟丙氧基)-2-氯3,4,4,5,5-五氟环戊烯)＝5：2：1，反应温度150℃，反应时间8小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氯化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1,3-双(2,2,3,3-四氟丙氧基)-2,3,4,4,5,5-六氟环戊烯(沸点为153-155℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为95.4％，纯度为98.3％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例7
1,2,3-三(2,2,3,3-四氟丙氧基)-3,4,4,5,5-五氟环戊烯的制备
方法一：
Figure BDA0002589749370000211
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入2,2,3,3-四氟丙醇、氢氧化钾和1,3-双(2,2,3,3-四氟丙氧基)-2,3,4,4,5,5-六氟环戊烯(0.2mol)，其摩尔比例m(2,2,3,3-四氟丙醇)：m(氢氧化钾)：m(1,3-双(2,2,3,3-四氟丙氧基)-2,3,4,4,5,5-六氟环戊烯)＝4：1：1，反应温度20℃，反应时间0.51小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氢氧化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1,2,3-三(2,2,3,3-四氟丙氧基)-3,4,4,5,5-五氟环戊烯(沸点为243-245℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为93.2％，纯度为97.4％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
方法二：
Figure BDA0002589749370000212
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入2,2,3,3-四氟丙醇、氢氧化钠和八氟环戊烯(0.4mol)，其摩尔比例m(2,2,3,3-四氟丙醇)：m(氢氧化钠)：m(八氟环戊烯)＝7：3：1，反应温度20℃，反应时间0.51小时。反应结束后，过滤除去氟化钠、氢氧化钠固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1,2-双(2,2,3,3-四氟丙氧基)-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯(沸点为243-245℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为97.5％，纯度为98.1％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例8
1,3,3-三(2,2,3,3-四氟丙氧基)-2,4,4,5,5-五氟环戊烯的制备
Figure BDA0002589749370000221
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入N,N-二甲基甲酰胺、氟化钾和1,3,3-三(2,2,3,3-四氟丙氧基)-2-氯-4,4,5,5-四氟环戊烯(0.2mol)，其摩尔比例m(N,N-二甲基甲酰胺)：m(氟化钾)：m(1,3,3-三(2,2,3,3-四氟丙氧基)-2-氯-4,4,5,5-四氟环戊烯)＝6：3：1，反应温度150℃，反应时间8小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氯化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1,3,3-三(2,2,3,3-四氟丙氧基)-2,4,4,5,5-五氟环戊烯(沸点为238-240℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为96.5％，纯度为97.2％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例9
1,2,3,3-四(2,2,3,3-四氟丙氧基)-4,4,5,5-四氟环戊烯的制备
方法一：
Figure BDA0002589749370000222
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入2,2,3,3-四氟丙醇、氢氧化钾和1,3,3-三(2,2,3,3-四氟丙氧基)-2,4,4,5,5-五氟环戊烯(0.2mol)，其摩尔比例m(2,2,3,3-四氟丙醇)：m(氢氧化钾)：m(1,3,3-三(2,2,3,3-四氟丙氧基)-2,4,4,5,5-五氟环戊烯)＝4：1：1，反应温度20℃，反应时间0.5小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氢氧化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1,2,3,3-四(2,2,3,3-四氟丙氧基)-4,4,5,5-四氟环戊烯(沸点为329-331℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为95.3％，纯度为98.6％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
方法二：
Figure BDA0002589749370000231
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入2,2,3,3-四氟丙醇、氢氧化钠和八氟环戊烯(0.4mol)，其摩尔比例m(2,2,3,3-四氟丙醇)：m(氢氧化钠)：m(八氟环戊烯)＝10：4：1，反应温度20℃，反应时间4小时。反应结束后，过滤除去氟化钠、氢氧化钠固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1,2,3,3-四(2,2,3,3-四氟丙氧基)-4,4,5,5-四氟环戊烯(沸点为329-331℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为98.7％，纯度为97.4％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例10
1-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-氯3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯的制备
方法一：
Figure BDA0002589749370000232
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入乙腈、2,2,2-三氟乙醇、氢氧化钾和1-氯七氟环戊烯(0.4mol)，其摩尔比例n(乙腈)：m(2,2,2-三氟乙醇)：m(氢氧化钾)：m(1-氯七氟环戊烯)＝5：1.2：1：1，反应温度20℃，反应时间0.5小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氢氧化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-氯3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯(沸点为90-92℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为94.2％，纯度为99.1％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
方法二：
Figure BDA0002589749370000241
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入乙腈、2,2,2-三氟乙醇、氢氧化钠和1,2-二氯六氟环戊烯(0.4mol)，其摩尔比例n(乙腈)：m(2,2,2-三氟乙醇)：m(氢氧化钠)：m(1,2-二氯六氟环戊烯)＝5：1.2：1：1，反应温度40℃，反应时间1小时。反应结束后，过滤除去氟化钠、氢氧化钠固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-氯3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯(沸点为90-92℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为91.8％，纯度为98.5％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例11
1,3-双(2,2,2-三氟乙氧基)-2-氯3,4,4,5,5-五氟环戊烯的制备
方法一：
Figure BDA0002589749370000242
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入乙腈、2,2,2-三氟乙醇、氢氧化钾和1-氯七氟环戊烯(0.4mol)，其摩尔比例n(乙腈)：m(2,2,2-三氟乙醇)：m(氢氧化钾)：m(1-氯七氟环戊烯)＝5：2.1：2：1，反应温度20℃，反应时间1小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氢氧化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1,3-双(2,2,2-三氟乙氧基)-2-氯3,4,4,5,5-五氟环戊烯(沸点为153-155℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为91.2％，纯度为98.7％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
方法二：
Figure BDA0002589749370000251
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入乙腈、2,2,2-三氟乙醇、氢氧化钠和1,2-二氯六氟环戊烯(0.4mol)，其摩尔比例n(乙腈)：m(2,2,2-三氟乙醇)：m(氢氧化钠)：m(1,2-二氯六氟环戊烯)＝5：2.1：2：1，反应温度40℃，反应时间2小时。反应结束后，过滤除去氟化钠、氯化钠、氢氧化钠固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1,3-双(2,2,2-三氟乙氧基)-2-氯3,4,4,5,5-五氟环戊烯(沸点为153-155℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为89.6％，纯度为97.8％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例12
1,3,3-三(2,2,2-三氟乙氧基)-2-氯-4,4,5,5-四氟环戊烯的制备
方法一：
Figure BDA0002589749370000252
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入乙腈、2,2,2-三氟乙醇、氢氧化钾和1-氯七氟环戊烯(0.4mol)，其摩尔比例n(乙腈)：m(2,2,2-三氟乙醇)：m(氢氧化钾)：m(1-氯七氟环戊烯)＝5：3.2：3：1，反应温度20℃，反应时间2小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氢氧化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1,3,3-三(2,2,2-三氟乙氧基)-2-氯-4,4,5,5-四氟环戊烯(沸点为217-219℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为98.6％，纯度为98.8％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
方法二：
Figure BDA0002589749370000261
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入乙腈、2,2,2-三氟乙醇、氢氧化钠和1,2-二氯六氟环戊烯(0.4mol)，其摩尔比例n(乙腈)：m(2,2,2-三氟乙醇)：m(氢氧化钠)：m(1,2-二氯六氟环戊烯)＝5：3.2：3：1，反应温度40℃，反应时间4小时。反应结束后，过滤除去氟化钠、氯化钠、氢氧化钠固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1,3,3-三(2,2,2-三氟乙氧基)-2-氯-4,4,5,5-四氟环戊烯(沸点为217-219℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为97.1％，纯度为98.8％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例13
1-(2,2,2-三氟乙氧基)-2,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯的制备
方法一：
Figure BDA0002589749370000262
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入N,N-二甲基甲酰胺、氟化钾和1-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-氯3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯(0.2mol)，其摩尔比例m(N,N-二甲基甲酰胺)：m(氟化钾)：m(1-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-氯3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯)＝5：2：1，反应温度150℃，反应时间8小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氯化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1-(2,2,2-三氟乙氧基)-2,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯(沸点为64-66℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为97.4％，纯度为98.5％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
方法二：
Figure BDA0002589749370000271
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入乙腈、2,2,2-三氟乙醇、氢氧化钠和八氟环戊烯(0.2mol)，其摩尔比例n(乙腈)：m(2,2,2-三氟乙醇)：m(氢氧化钠)：m(八氟环戊烯)＝5：1.2：1：1，反应温度20℃，反应时间0.1小时。反应结束后，过滤除去氟化钠、氢氧化钠固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1-(2,2,2-三氟乙氧基)-2,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯(沸点为64-66℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为98.1％，纯度为99.3％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例14
1,2-双(2,2,2-三氟乙氧基)-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯的制备
方法一：
Figure BDA0002589749370000272
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入乙腈、2,2,2-三氟乙醇、氢氧化钾和1-(2,2,2-三氟乙氧基)-2,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯(0.2mol)，其摩尔比例n(乙腈)：m(2,2,2-三氟乙醇)：m(氢氧化钾)：m(1-(2,2,2-三氟乙氧基)-2,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯)＝5：1.2：1：1，反应温度20℃，反应时间1小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氢氧化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1,2-双(2,2,2-三氟乙氧基)-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯(沸点为164-166℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为92.7％，纯度为98.4％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
方法二：
Figure BDA0002589749370000281
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入乙腈、2,2,2-三氟乙醇、氢氧化钠和八氟环戊烯(0.2mol)，其摩尔比例n(乙腈)：m(2,2,2-三氟乙醇)：m(氢氧化钠)：m(八氟环戊烯)＝5：2.1：2：1，反应温度20℃，反应时间0.5小时。反应结束后，过滤除去氟化钠、氢氧化钠固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1,2-双(2,2,2-三氟乙氧基)-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯(沸点为164-166℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为95.8％，纯度为98.6％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例15
1,3-双(2,2,2-三氟乙氧基)-2,3,4,4,5,5-六氟环戊烯的制备
Figure BDA0002589749370000282
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入N,N-二甲基甲酰胺、氟化钾和1,3-双(2,2,2-三氟乙氧基)-2-氯3,4,4,5,5-五氟环戊烯(0.2mol)，其摩尔比例m(N,N-二甲基甲酰胺)：m(氟化钾)：m(1,3-双(2,2,2-三氟乙氧基)-2-氯3,4,4,5,5-五氟环戊烯)＝5：2：1，反应温度150℃，反应时间8小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氯化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1,3-双(2,2,2-三氟乙氧基)-2,3,4,4,5,5-六氟环戊烯(沸点为111-113℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为96.2％，纯度为99.1％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例16
1,2,3-三(2,2,2-三氟乙氧基)-3,4,4,5,5-五氟环戊烯的制备
方法一：
Figure BDA0002589749370000291
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入乙腈、2,2,2-三氟乙醇、氢氧化钾和1,3-双(2,2,2-三氟乙氧基)-2,3,4,4,5,5-六氟环戊烯(0.2mol)，其摩尔比例n(乙腈)：m(2,2,2-三氟乙醇)：m(氢氧化钾)：m(1,3-双(2,2,2-三氟乙氧基)-2,3,4,4,5,5-六氟环戊烯)＝5：1.2：1：1，反应温度20℃，反应时间0.51小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氢氧化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1,2,3-三(2,2,2-三氟乙氧基)-3,4,4,5,5-五氟环戊烯(沸点为191-193℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为95.1％，纯度为99.2％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
方法二：
Figure BDA0002589749370000292
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入乙腈、2,2,2-三氟乙醇、氢氧化钠和八氟环戊烯(0.4mol)，其摩尔比例n(乙腈)：m(2,2,2-三氟乙醇)：m(氢氧化钠)：m(八氟环戊烯)＝5：3.2：3：1，反应温度20℃，反应时间0.51小时。反应结束后，过滤除去氟化钠、氢氧化钠固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1,2,3-三(2,2,2-三氟乙氧基)-3,4,4,5,5-五氟环戊烯(沸点为191-193℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为98.2％，纯度为99.4％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例17
1,3,3-三(2,2,2-三氟乙氧基)-2,4,4,5,5-五氟环戊烯的制备
Figure BDA0002589749370000301
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入N,N-二甲基甲酰胺、氟化钾和1,3,3-三(2,2,2-三氟乙氧基)-2-氯-4,4,5,5-四氟环戊烯(0.2mol)，其摩尔比例m(N,N-二甲基甲酰胺)：m(氟化钾)：m(1,3,3-三(2,2,2-三氟乙氧基)-2-氯-4,4,5,5-四氟环戊烯)＝6：3：1，反应温度150℃，反应时间8小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氯化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1,3,3-三(2,2,2-三氟乙氧基)-2,4,4,5,5-五氟环戊烯(沸点为181-183℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为95.7％，纯度为98.4％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例18
1,2,3,3-四(2,2,2-三氟乙氧基)-4,4,5,5-四氟环戊烯的制备
方法一：
Figure BDA0002589749370000302
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入乙腈、2,2,2-三氟乙醇、氢氧化钾和1,3,3-三(2,2,2-三氟乙氧基)-2,4,4,5,5-五氟环戊烯(0.2mol)，其摩尔比例n(乙腈)：m(2,2,2-三氟乙醇)：m(氢氧化钾)：m(1,3,3-三(2,2,2-三氟乙氧基)-2,4,4,5,5-五氟环戊烯)＝5：1.2：1：1，反应温度20℃，反应时间0.5小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氢氧化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1,2,3,3-四(2,2,2-三氟乙氧基)-4,4,5,5-四氟环戊烯(沸点为242-244℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为96.7％，纯度为98.9％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
方法二：
Figure BDA0002589749370000311
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入乙腈、2,2,2-三氟乙醇、氢氧化钠和八氟环戊烯(0.4mol)，其摩尔比例n(乙腈)：m(2,2,2-三氟乙醇)：m(氢氧化钠)：m(八氟环戊烯)＝5：4.4：4：1，反应温度20℃，反应时间4小时。反应结束后，过滤除去氟化钠、氢氧化钠固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1,2,3,3-四(2,2,2-三氟乙氧基)-4,4,5,5-四氟环戊烯(沸点为242-244℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为95.3％，纯度为97.5％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例19
1-(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-2-氯-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯的制备
方法一：
Figure BDA0002589749370000312
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入N,N-二甲基甲酰胺、1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇、氢氧化钾和1-氯七氟环戊烯(0.4mol)，其摩尔比例m(N,N-二甲基甲酰胺)：m(1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇)：m(氢氧化钾)：m(1-氯七氟环戊烯)＝5：1.1：1：1，反应温度20℃，反应时间0.5小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氢氧化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1-(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-2-氯-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯(沸点为107-109℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为90.6％，纯度为98.9％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
方法二：
Figure BDA0002589749370000321
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入N,N-二甲基甲酰胺、1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇、氢氧化钠和1,2-二氯六氟环戊烯(0.4mol)，其摩尔比例m(N,N-二甲基甲酰胺)：m(1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇)：m(氢氧化钠)：m(1,2-二氯六氟环戊烯)＝5：1.1：1：1，反应温度40℃，反应时间1小时。反应结束后，过滤除去氟化钠、氢氧化钠固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1-(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-2-氯-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯(沸点为107-109℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为88.7％，纯度为98.3％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例20
1,3-双(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-2-氯-3,4,4,5,5-五氟环戊烯的制备
方法一：
Figure BDA0002589749370000331
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入N,N-二甲基甲酰胺、1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇、氢氧化钾和1-氯七氟环戊烯(0.4mol)，其摩尔比例m(N,N-二甲基甲酰胺)：m(1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇)：m(氢氧化钾)：m(1-氯七氟环戊烯)＝5：2.2：2：1，反应温度20℃，反应时间1小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氢氧化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1,3-双(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-2-氯-3,4,4,5,5-五氟环戊烯(沸点为187-189℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为89.7％，纯度为99.2％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
方法二：
Figure BDA0002589749370000332
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入N,N-二甲基甲酰胺、1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇、氢氧化钠和1,2-二氯六氟环戊烯(0.4mol)，其摩尔比例m(N,N-二甲基甲酰胺)：m(1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇)：m(氢氧化钠)：m(1,2-二氯六氟环戊烯)＝5：2.2：2：1，反应温度40℃，反应时间2小时。反应结束后，过滤除去氟化钠、氯化钠、氢氧化钠固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1,3-双(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-2-氯-3,4,4,5,5-五氟环戊烯(沸点为187-189℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为83.2％，纯度为98.1％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例21
1,3,3-三(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-2-氯-4,4,5,5-四氟环戊烯的制备
方法一：
Figure BDA0002589749370000341
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入N,N-二甲基甲酰胺、1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇、氢氧化钾和1-氯七氟环戊烯(0.4mol)，其摩尔比例m(N,N-二甲基甲酰胺)：m(1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇)：m(氢氧化钾)：m(1-氯七氟环戊烯)＝5：3.3：3：1，反应温度20℃，反应时间2小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氢氧化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1,3,3-三(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-2-氯-4,4,5,5-四氟环戊烯(沸点为268-270℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为95.5％，纯度为98.6％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
方法二：
Figure BDA0002589749370000342
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入N,N-二甲基甲酰胺、1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇、氢氧化钠和1,2-二氯六氟环戊烯(0.4mol)，其摩尔比例m(N,N-二甲基甲酰胺)：m(1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇)：m(氢氧化钠)：m(1,2-二氯六氟环戊烯)＝5：3.3：3：1，反应温度40℃，反应时间4小时。反应结束后，过滤除去氟化钠、氯化钠、氢氧化钠固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1,3,3-三(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-2-氯-4,4,5,5-四氟环戊烯(沸点为268-270℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为92.3％，纯度为98.4％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例22
1-(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-2,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯的制备
方法一：
Figure BDA0002589749370000351
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入N,N-二甲基甲酰胺、氟化钾和1-(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-2-氯-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯(0.2mol)，其摩尔比例m(N,N-二甲基甲酰胺)：m(氟化钾)：m(1-(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-2-氯-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯)＝5：2：1，反应温度150℃，反应时间8小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氯化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1-(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-2,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯(沸点为69-71℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为81.6％，纯度为97.3％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
方法二：
Figure BDA0002589749370000352
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入N,N-二甲基甲酰胺、1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇、氢氧化钠和八氟环戊烯(0.2mol)，其摩尔比例m(N,N-二甲基甲酰胺)：m(1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇)：m(氢氧化钠)：m(八氟环戊烯)＝5：1.1：1：1，反应温度20℃，反应时间0.1小时。反应结束后，过滤除去氟化钠、氢氧化钠固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1-(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-2,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯(沸点为69-71℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为93.4％，纯度为99.5％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例23
1,2-双(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯的制备
方法一：
Figure BDA0002589749370000361
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入N,N-二甲基甲酰胺、1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇、氢氧化钾和1-(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-2,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯(0.2mol)，其摩尔比例m(N,N-二甲基甲酰胺)：m(1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇)：m(氢氧化钾)：m(1-(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-2,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯)＝5：1.1：1：1，反应温度20℃，反应时间1小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氢氧化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1,2-双(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯(沸点为144-146℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为88.4％，纯度为97.8％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
方法二：
Figure BDA0002589749370000362
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入N,N-二甲基甲酰胺、1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇、氢氧化钠和八氟环戊烯(0.4mol)，其摩尔比例m(N,N-二甲基甲酰胺)：m(1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇)：m(氢氧化钠)：m(八氟环戊烯)＝5：2.2：2：1，反应温度20℃，反应时间0.5小时。反应结束后，过滤除去氟化钠、氢氧化钠固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1,2-双(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯(沸点为144-146℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为91.6％，纯度为97.9％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例24
1,3-双(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-2,3,4,4,5,5-六氟环戊烯的制备
Figure BDA0002589749370000371
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入N,N-二甲基甲酰胺、氟化钾和1,3-双(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-2-氯-3,4,4,5,5-五氟环戊烯(0.2mol)，其摩尔比例m(N,N-二甲基甲酰胺)：m(氟化钾)：m(1,3-双(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-2-氯-3,4,4,5,5-五氟环戊烯)＝5：2：1，反应温度150℃，反应时间8小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氯化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1,3-双(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-2,3,4,4,5,5-六氟环戊烯(沸点为149-151℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为97.3％，纯度为98.4％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例25
1,2,3-三(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-3,4,4,5,5-五氟环戊烯的制备
方法一：
Figure BDA0002589749370000372
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入N,N-二甲基甲酰胺、1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇、氢氧化钾和1,3-双(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-2,3,4,4,5,5-六氟环戊烯(0.2mol)，其摩尔比例m(1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇)：m(氢氧化钾)：m(1,3-双(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-2,3,4,4,5,5-六氟环戊烯)＝5：1.1：1：1，反应温度20℃，反应时间0.5小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氢氧化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1,2,3-三(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-3,4,4,5,5-五氟环戊烯(沸点为230-232℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为89.4％，纯度为98.3％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
方法二：
Figure BDA0002589749370000381
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入N,N-二甲基甲酰胺、1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇、氢氧化钠和八氟环戊烯(0.4mol)，其摩尔比例m(1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇)：m(氢氧化钠)：m(八氟环戊烯)＝5：3.3：3：1，反应温度20℃，反应时间0.51小时。反应结束后，过滤除去氟化钠、氢氧化钠固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1,2,3-三(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-3,4,4,5,5-五氟环戊烯(沸点为230-232℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为93.7％，纯度为98.5％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例26
1,3,3-三(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-2,4,4,5,5-五氟环戊烯的制备
Figure BDA0002589749370000382
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入N,N-二甲基甲酰胺、氟化钾和1,3,3-三(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-2-氯-4,4,5,5-四氟环戊烯(0.2mol)，其摩尔比例m(N,N-二甲基甲酰胺)：m(氟化钾)：m(1,3,3-三(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-2-氯-4,4,5,5-四氟环戊烯)＝6：3：1，反应温度150℃，反应时间8小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氯化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1,3,3-三(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-2,4,4,5,5-五氟环戊烯(沸点为225-227℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为96.3％，纯度为98.7％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例27
1,2,3,3-四(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-4,4,5,5-四氟环戊烯的制备
方法一：
Figure BDA0002589749370000391
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入N,N-二甲基甲酰胺、1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇、氢氧化钾和1,3,3-三(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-2,4,4,5,5-五氟环戊烯(0.2mol)，其摩尔比例m(N,N-二甲基甲酰胺)：m(1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇)：m(氢氧化钾)：m(1,3,3-三(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-2,4,4,5,5-五氟环戊烯)＝5：1.1：1：1，反应温度20℃，反应时间0.5小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氢氧化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1,2,3,3-四(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-4,4,5,5-四氟环戊烯(沸点为253-255℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为95.2％，纯度为96.8％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
方法二：
Figure BDA0002589749370000401
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入N,N-二甲基甲酰胺、1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇、氢氧化钠和八氟环戊烯(0.4mol)，其摩尔比例m(N,N-二甲基甲酰胺)：m(1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇)：m(氢氧化钠)：m(八氟环戊烯)＝5：4.4：4：1，反应温度20℃，反应时间4小时。反应结束后，过滤除去氟化钠、氢氧化钠固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1,2,3,3-四(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-4,4,5,5-四氟环戊烯(沸点为253-255℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为96.2％，纯度为98.1％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例28
1-(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-2-氯-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯的制备
方法一：
Figure BDA0002589749370000402
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入四氢呋喃、九氟叔丁醇、氢氧化钾和1-氯七氟环戊烯，其摩尔比例m(四氢呋喃)：m(九氟叔丁醇)：m(氢氧化钾)：m(1-氯七氟环戊烯)＝5：1.1：1：1，反应温度20℃，反应时间0.5小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氢氧化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1-(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-2-氯-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯(沸点为121-123℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为95.7％，纯度为98.6％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
方法二：
Figure BDA0002589749370000411
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入四氢呋喃、九氟叔丁醇、氢氧化钠和1,2-二氯六氟环戊烯，其摩尔比例m(四氢呋喃)：m(九氟叔丁醇)：m(氢氧化钠)：m(1,2-二氯六氟环戊烯)＝5：1.1：1：1，反应温度40℃，反应时间1小时。反应结束后，过滤除去氟化钠、氢氧化钠固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1-(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-2-氯-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯(沸点为121-123℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为91.3％，纯度为97.9％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例29
1,3-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-2-氯-3,4,4,5,5-五氟环戊烯的制备
方法一：
Figure BDA0002589749370000412
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入四氢呋喃、九氟叔丁醇、氢氧化钾和1-氯七氟环戊烯，其摩尔比例m(四氢呋喃)：m(九氟叔丁醇)：m(氢氧化钾)：m(1-氯七氟环戊烯)＝5：2.2：2：1，反应温度20℃，反应时间1小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氢氧化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1,3-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-2-氯-3,4,4,5,5-五氟环戊烯(沸点为216-218℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为93.4％，纯度为98.9％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
方法二：
Figure BDA0002589749370000421
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入四氢呋喃、九氟叔丁醇、氢氧化钠和1,2-二氯六氟环戊烯，其摩尔比例m(四氢呋喃)：m(九氟叔丁醇)：m(氢氧化钠)：m(1,2-二氯六氟环戊烯)＝5：2.2：2：1，反应温度40℃，反应时间2小时。反应结束后，过滤除去氟化钠、氯化钠、氢氧化钠固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1,3-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-2-氯-3,4,4,5,5-五氟环戊烯(沸点为216-218/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为88.6％，纯℃为99.1％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例30
1,3,3-三(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-2-氯-4,4,5,5-四氟环戊烯的制备
方法一：
Figure BDA0002589749370000422
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入四氢呋喃、九氟叔丁醇、氢氧化钾和1-氯七氟环戊烯，其摩尔比例m(四氢呋喃)：m(九氟叔丁醇)：m(氢氧化钾)：m(1-氯七氟环戊烯)＝5：3.3：3：1，反应温度20℃，反应时间2小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氢氧化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1,3,3-三(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-2-氯-4,4,5,5-四氟环戊烯(沸点为311-313℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为94.3％，纯℃为98.2％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
方法二：
Figure BDA0002589749370000431
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入四氢呋喃、九氟叔丁醇、氢氧化钠和1,2-二氯六氟环戊烯，其摩尔比例m(四氢呋喃)：m(九氟叔丁醇)：m(氢氧化钠)：m(1,2-二氯六氟环戊烯)＝5：3.3：3：1，反应温度40℃，反应时间4小时。反应结束后，过滤除去氟化钠、氯化钠、氢氧化钠固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1,3,3-三(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-2-氯-4,4,5,5-四氟环戊烯(沸点为311-313℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为91.5％，纯℃为98.6％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例31
1-(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-2,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯的制备
方法一：
Figure BDA0002589749370000432
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入N,N-二甲基甲酰胺、氟化钾和1-(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-2-氯-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯，其摩尔比例m(N,N-二甲基甲酰胺)：m(氟化钾)：m(1-(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-2-氯-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯)＝5：2：1，反应温度150℃，反应时间8小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氯化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1-(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-2,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯(沸点为83-85℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为92.4％，纯度为98.6％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
方法二：
Figure BDA0002589749370000441
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入四氢呋喃、九氟叔丁醇、氢氧化钠和八氟环戊烯，其摩尔比例m(四氢呋喃)：m(九氟叔丁醇)：m(氢氧化钠)：m(八氟环戊烯)＝5：1.1：1：1，反应温度20℃，反应时间0.1小时。反应结束后，过滤除去氟化钠、氢氧化钠固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1-(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-2,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯(沸点为83-85℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为96.5％，纯度为99.1％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例32
1,2-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯的制备
方法一：
Figure BDA0002589749370000442
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入四氢呋喃、九氟叔丁醇、氢氧化钾和1-(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-2,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯，其摩尔比例m(四氢呋喃)：m(九氟叔丁醇)：m(氢氧化钾)：m(1-(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-2,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯)＝5：1.1：1：1，反应温度20℃，反应时间1小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氢氧化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1,2-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯(沸点为178-180℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为90.8％，纯度为98.3％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
方法二：
Figure BDA0002589749370000451
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入四氢呋喃、九氟叔丁醇、氢氧化钠和八氟环戊烯，其摩尔比例m(四氢呋喃)：m(九氟叔丁醇)：m(氢氧化钠)：m(八氟环戊烯)＝5：2.2：2：1，反应温度20℃，反应时间0.5小时。反应结束后，过滤除去氟化钠、氢氧化钠固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1,2-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯(沸点为178-180℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为94.4％，纯度为98.8％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例33
1,3-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-2,3,4,4,5,5-六氟环戊烯的制备
Figure BDA0002589749370000461
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入N,N-二甲基甲酰胺、氟化钾和1,3-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-2-氯-3,4,4,5,5-五氟环戊烯，其摩尔比例m(N,N-二甲基甲酰胺)：m(氟化钾)：m(1,3-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-2-氯-3,4,4,5,5-五氟环戊烯)＝5：2：1，反应温度150℃，反应时间8小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氯化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1,3-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-2,3,4,4,5,5-六氟环戊烯(沸点为173-175℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为95.7％，纯度为99.1％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例34
1,2,3-三(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-3,4,4,5,5-五氟环戊烯的制备
方法一：
Figure BDA0002589749370000462
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入四氢呋喃、九氟叔丁醇、氢氧化钾和1,3-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-2,3,4,4,5,5-六氟环戊烯，其摩尔比例m(四氢呋喃)：m(九氟叔丁醇)：m(氢氧化钾)：m(1,3-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-2,3,4,4,5,5-六氟环戊烯)＝5：1.1：1：1，反应温度20℃，反应时间0.51小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氢氧化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1,2,3-三(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-3,4,4,5,5-五氟环戊烯(沸点为273-275℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为90.6％，纯度为97.9％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
方法二：
Figure BDA0002589749370000471
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入四氢呋喃、九氟叔丁醇、氢氧化钠和八氟环戊烯，其摩尔比例m(四氢呋喃)：m(九氟叔丁醇)：m(氢氧化钠)：m(八氟环戊烯)＝5：3.3：3：1，反应温度20℃，反应时间0.5小时。反应结束后，过滤除去氟化钠、氢氧化钠固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1,2,3-三(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-3,4,4,5,5-五氟环戊烯(沸点为273-275℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为92.4％，纯度为98.4％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例35
1,3,3-三(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-2,4,4,5,5-五氟环戊烯的制备
Figure BDA0002589749370000472
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入N,N-二甲基甲酰胺、氟化钾和1,3,3-三(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-2-氯-4,4,5,5-四氟环戊烯，其摩尔比例m(N,N-二甲基甲酰胺)：m(氟化钾)：m(1,3,3-三(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-2-氯-4,4,5,5-四氟环戊烯)＝6：3：1，反应温度150℃，反应时间8小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氯化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1,3,3-三(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-2,4,4,5,5-五氟环戊烯(沸点为268-270℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为93.8％，纯度为98.6％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例36
1,2,3,3-四(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-4,4,5,5-四氟环戊烯的制备
方法一：
Figure BDA0002589749370000481
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入四氢呋喃、九氟叔丁醇、氢氧化钾和1,3,3-三(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-2,4,4,5,5-五氟环戊烯，其摩尔比例m(四氢呋喃)：m(九氟叔丁醇)：m(氢氧化钾)：m(1,3,3-三(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-2,4,4,5,5-五氟环戊烯)＝5：1.1：1：1，反应温度20℃，反应时间0.51小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氢氧化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1,2,3,3-四(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-4,4,5,5-四氟环戊烯(沸点为368-370℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为94.5％，纯度为98.1％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
方法二：
Figure BDA0002589749370000482
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入四氢呋喃、九氟叔丁醇、氢氧化钠和八氟环戊烯，其摩尔比例m(四氢呋喃)：m(九氟叔丁醇)：m(氢氧化钠)：m(八氟环戊烯)＝5：4.4：4：1，反应温度20℃，反应时间4小时。反应结束后，过滤除去氟化钠、氢氧化钠固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1,2,3,3-四(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-4,4,5,5-四氟环戊烯(沸点为368-370℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为96.5％，纯度为97.2％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例37
5-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-1-氯-3,3,4,4,5-五氟环戊烯的制备
Figure BDA0002589749370000491
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入2,2,3,3-四氟丙醇、氢氧化钾和1-氯-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯(0.4mol)，其摩尔比例m(2,2,3,3-四氟丙醇)：m(氢氧化钾)：m(1-氯-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯)＝3：1：1，反应温度20℃，反应时间0.1小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氢氧化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到5-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-1-氯-3,3,4,4,5-五氟环戊烯(沸点为107-109℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为95.4％，纯度为98.6％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例38
5,5-双(2,2,3,3-四氟丙氧基)-1-氯-3,3,4,4-四氟环戊烯的制备
Figure BDA0002589749370000492
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入2,2,3,3-四氟丙醇、氢氧化钾和1-氯-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯(0.4mol)，其摩尔比例m(2,2,3,3-四氟丙醇)：m(氢氧化钾)：m(1-氯-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯)＝6：2：1，反应温度20℃，反应时间0.5小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氢氧化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到5,5-双(2,2,3,3-四氟丙氧基)-1-氯-3,3,4,4-四氟环戊烯(沸点为172-174℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为97.3％，纯度为98.8％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例39
5-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-1,3,3,4,4,5-六氟环戊烯的制备
Figure BDA0002589749370000501
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入N,N-二甲基甲酰胺、氟化钾和5-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-1-氯-3,3,4,4,5-五氟环戊烯(0.2mol)，其摩尔比例m(N,N-二甲基甲酰胺)：m(氟化钾)：m(5-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-1-氯-3,3,4,4,5-五氟环戊烯)＝5：3：1，反应温度150℃，反应时间8小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氯化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到5-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-1,3,3,4,4,5-六氟环戊烯(沸点为69-71℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为84.3％，纯度为98.3％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例40
5,5-双(2,2,3,3-四氟丙氧基)-1,3,3,4,4-五氟环戊烯的制备
Figure BDA0002589749370000502
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入N,N-二甲基甲酰胺、氟化钾和5,5-双(2,2,3,3-四氟丙氧基)-1-氯-3,3,4,4-四氟环戊烯(0.2mol)，其摩尔比例m(N,N-二甲基甲酰胺)：m(氟化钾)：m(5,5-双(2,2,3,3-四氟丙氧基)-1-氯-3,3,4,4-四氟环戊烯)＝5：3：1，反应温度150℃，反应时间8小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氯化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到5,5-双(2,2,3,3-四氟丙氧基)-1,3,3,4,4-五氟环戊烯(沸点为150-152℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为87.6％，纯度为98.8％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例41
1-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯的制备
Figure BDA0002589749370000511
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入2,2,3,3-四氟丙醇、氢氧化钾和1,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯(0.4mol)，其摩尔比例m(2,2,3,3-四氟丙醇)：m(氢氧化钾)：m(1,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯)＝3：1：1，反应温度20℃，反应时间0.1小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氢氧化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯(沸点为69-71℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为94.7％，纯度为99.1％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例42
1,5-双(2,2,3,3-四氟丙氧基)-3,3,4,4,5-五氟环戊烯的制备
方法一：
Figure BDA0002589749370000521
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入2,2,3,3-四氟丙醇、氢氧化钾和1,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯(0.4mol)，其摩尔比例m(2,2,3,3-四氟丙醇)：m(氢氧化钾)：m(1,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯)＝6：2：1，反应温度20℃，反应时间0.5小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氢氧化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1,5-双(2,2,3,3-四氟丙氧基)-3,3,4,4,5-五氟环戊烯(沸点为154-156℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为95.8％，纯度为98.3％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
方法二：
Figure BDA0002589749370000522
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入2,2,3,3-四氟丙醇、氢氧化钾和5-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-1,3,3,4,4,5-六氟环戊烯(0.2mol)，其摩尔比例m(2,2,3,3-四氟丙醇)：m(氢氧化钾)：m(5-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-1,3,3,4,4,5-六氟环戊烯)＝3：1：1，反应温度20℃，反应时间0.1小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氢氧化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1,5-双(2,2,3,3-四氟丙氧基)-3,3,4,4,5-五氟环戊烯(沸点为154-156℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为92.1％，纯度为97.5％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例43
1,5,5-三(2,2,3,3-四氟丙氧基)-3,3,4,4-四氟环戊烯的制备
方法一：
Figure BDA0002589749370000531
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入2,2,3,3-四氟丙醇、氢氧化钾和1,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯(0.4mol)，其摩尔比例m(2,2,3,3-四氟丙醇)：m(氢氧化钾)：m(1,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯)＝8：3：1，反应温度20℃，反应时间0.5小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氢氧化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1,5,5-三(2,2,3,3-四氟丙氧基)-3,3,4,4-四氟环戊烯(沸点为240-242℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为97.1％，纯度为98.9％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
方法二：
Figure BDA0002589749370000532
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入2,2,3,3-四氟丙醇、氢氧化钾和5,5-双(2,2,3,3-四氟丙氧基)-1,3,3,4,4-五氟环戊烯(0.2mol)，其摩尔比例m(2,2,3,3-四氟丙醇)：m(氢氧化钾)：m(5,5-双(2,2,3,3-四氟丙氧基)-1,3,3,4,4-五氟环戊烯)＝3：1：1，反应温度20℃，反应时间0.1小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氢氧化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1,5,5-三(2,2,3,3-四氟丙氧基)-3,3,4,4-四氟环戊烯(沸点为240-242℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为91.3％，纯度为97.9％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例44
5-(2,2,2-三氟乙氧基)-1-氯-3,3,4,4,5-五氟环戊烯的制备
Figure BDA0002589749370000541
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入乙腈、2,2,2-三氟乙醇、氢氧化钾和1-氯-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯(0.4mol)，其摩尔比例m(乙腈)：m(2,2,2-三氟乙醇)：m(氢氧化钾)：m(1-氯-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯)＝5：1.1：1：1，反应温度20℃，反应时间0.1小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氢氧化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到5-(2,2,2-三氟乙氧基)-1-氯-3,3,4,4,5-五氟环戊烯(沸点为87-89℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为96.1％，纯度为98.9％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例45
5,5-双(2,2,2-三氟乙氧基)-1-氯-3,3,4,4-四氟环戊烯的制备
Figure BDA0002589749370000542
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入乙腈、2,2,2-三氟乙醇、氢氧化钾和1-氯-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯(0.4mol)，其摩尔比例m(乙腈)：m(2,2,2-三氟乙醇)：m(氢氧化钾)：m(1-氯-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯)＝5：2.2：2：1，反应温度20℃，反应时间0.5小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氢氧化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到5,5-双(2,2,2-三氟乙氧基)-1-氯-3,3,4,4-四氟环戊烯(沸点为149-151℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为95.1％，纯度为98.4％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例46
5-(2,2,2-三氟乙氧基)-1,3,3,4,4,5-六氟环戊烯的制备
Figure BDA0002589749370000551
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入N,N-二甲基甲酰胺、氟化钾和5-(2,2,2-三氟乙氧基)-1-氯-3,3,4,4,5-五氟环戊烯(0.2mol)，其摩尔比例m(N,N-二甲基甲酰胺)：m(氟化钾)：m(5-(2,2,2-三氟乙氧基)-1-氯-3,3,4,4,5-五氟环戊烯)＝5：3.3：3：1，反应温度150℃，反应时间8小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氯化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到5-(2,2,2-三氟乙氧基)-1,3,3,4,4,5-六氟环戊烯(沸点为48-50℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为87.1％，纯度为98.6％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例47
5,5-双(2,2,2-三氟乙氧基)-1,3,3,4,4-五氟环戊烯的制备
Figure BDA0002589749370000552
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入N,N-二甲基甲酰胺、氟化钾和5,5-双(2,2,2-三氟乙氧基)-1-氯-3,3,4,4-四氟环戊烯(0.2mol)，其摩尔比例m(N,N-二甲基甲酰胺)：m(氟化钾)：m(5,5-双(2,2,2-三氟乙氧基)-1-氯-3,3,4,4-四氟环戊烯)＝5：3.3：3：1，反应温度150℃，反应时间8小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氯化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到5,5-双(2,2,2-三氟乙氧基)-1,3,3,4,4-五氟环戊烯(沸点为112-114℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为89.8％，纯度为98.1％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例48
1-(2,2,2-三氟乙氧基)-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯的制备
Figure BDA0002589749370000561
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入乙腈、2,2,2-三氟乙醇、氢氧化钾和1,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯(0.4mol)，其摩尔比例m(乙腈)：m(2,2,2-三氟乙醇)：m(氢氧化钾)：m(1,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯)＝5：1.1：1：1，反应温度20℃，反应时间0.1小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氢氧化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1-(2,2,2-三氟乙氧基)-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯(沸点为53-55℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为95.6％，纯度为99.0％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例49
1,5-双(2,2,2-三氟乙氧基)-3,3,4,4,5-五氟环戊烯的制备
方法一：
Figure BDA0002589749370000562
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入乙腈、2,2,2-三氟乙醇、氢氧化钾和1,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯(0.4mol)，其摩尔比例m(乙腈)：m(2,2,2-三氟乙醇)：m(氢氧化钾)：m(1,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯)＝5：2.2：2：1，反应温度20℃，反应时间0.5小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氢氧化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1,5-双(2,2,2-三氟乙氧基)-3,3,4,4,5-五氟环戊烯(沸点为112-114℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为97.5％，纯度为99.1％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
方法二：
Figure BDA0002589749370000571
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入乙腈、2,2,2-三氟乙醇、氢氧化钾和5-(2,2,2-三氟乙氧基)-1,3,3,4,4,5-六氟环戊烯(0.2mol)，其摩尔比例m(乙腈)：m(2,2,2-三氟乙醇)：m(氢氧化钾)：m(5-(2,2,2-三氟乙氧基)-1,3,3,4,4,5-六氟环戊烯)＝5：1.1：1：1，反应温度20℃，反应时间0.1小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氢氧化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1,5-双(2,2,2-三氟乙氧基)-3,3,4,4,5-五氟环戊烯(沸点为112-114℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为94.7％，纯度为98.1％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例50
1,5,5-三(2,2,2-三氟乙氧基)-3,3,4,4-四氟环戊烯的制备
方法一：
Figure BDA0002589749370000572
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入乙腈、2,2,2-三氟乙醇、氢氧化钾和1,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯(0.4mol)，其摩尔比例m(乙腈)：m(2,2,2-三氟乙醇)：m(氢氧化钾)：m(1,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯)＝5：3.3：3：1，反应温度20℃，反应时间0.5小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氢氧化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1,5,5-三(2,2,2-三氟乙氧基)-3,3,4,4-四氟环戊烯(沸点为172-174℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为98.2％，纯度为99.3％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
方法二：
Figure BDA0002589749370000581
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入乙腈、2,2,2-三氟乙醇、氢氧化钾和5,5-双(2,2,2-三氟乙氧基)-1,3,3,4,4-五氟环戊烯(0.2mol)，其摩尔比例m(乙腈)：m(2,2,2-三氟乙醇)：m(氢氧化钾)：m(5,5-双(2,2,2-三氟乙氧基)-1,3,3,4,4-五氟环戊烯)＝5：1.1：1：1，反应温度20℃，反应时间0.1小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氢氧化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1,5,5-三(2,2,3,3-四氟丙氧基)-3,3,4,4-四氟环戊烯(沸点为172-174℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为92.8％，纯度为98.2％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例51
5-(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-1-氯-3,3,4,4,5-五氟环戊烯的制备
Figure BDA0002589749370000582
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入N,N-二甲基甲酰胺、1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇、氢氧化钾和1-氯-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯(0.4mol)，其摩尔比例m(N,N-二甲基甲酰胺)：m(1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇)：m(氢氧化钾)：m(1-氯-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯)＝5：1.1：1：1，反应温度20℃，反应时间0.1小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氢氧化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到5-(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-1-氯-3,3,4,4,5-五氟环戊烯(沸点为103-105℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为91.5％，纯度为98.2％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例52
5,5-双(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-1-氯-3,3,4,4-四氟环戊烯的制备
Figure BDA0002589749370000591
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入N,N-二甲基甲酰胺、1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇、氢氧化钾和1-氯-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯(0.4mol)，其摩尔比例m(N,N-二甲基甲酰胺)：m(1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇)：m(氢氧化钾)：m(1-氯-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯)＝5：2.2：2：1，反应温度20℃，反应时间0.5小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氢氧化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到5,5-双(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-1-氯-3,3,4,4-四氟环戊烯(沸点为183-185℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为93.5％，纯度为98.6％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例53
5-(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-1,3,3,4,4,5-六氟环戊烯的制备
Figure BDA0002589749370000592
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入N,N-二甲基甲酰胺、氟化钾和5-(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-1-氯-3,3,4,4,5-五氟环戊烯(0.2mol)，其摩尔比例m(N,N-二甲基甲酰胺)：m(氟化钾)：m(5-(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-1-氯-3,3,4,4,5-五氟环戊烯)＝5：3：1，反应温度150℃，反应时间8小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氯化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到5-(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-1,3,3,4,4,5-六氟环戊烯(沸点为64-66℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为89.7％，纯度为99.1％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例54
5,5-双(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-1,3,3,4,4-五氟环戊烯的制备
Figure BDA0002589749370000601
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入N,N-二甲基甲酰胺、氟化钾和5,5-双(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-1-氯-3,3,4,4-四氟环戊烯(0.2mol)，其摩尔比例m(N,N-二甲基甲酰胺)：m(氟化钾)：m(5,5-双(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-1-氯-3,3,4,4-四氟环戊烯)＝5：3：1，反应温度150℃，反应时间8小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氯化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到5,5-双(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-1,3,3,4,4-五氟环戊烯(沸点为145-147℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为93.2％，纯度为98.4％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例55
1-(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯的制备
Figure BDA0002589749370000602
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入N,N-二甲基甲酰胺、1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇、氢氧化钾和1,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯(0.4mol)，其摩尔比例m(N,N-二甲基甲酰胺)：m(1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇)：m(氢氧化钾)：m(1,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯)＝5：1.1：1：1，反应温度20℃，反应时间0.1小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氢氧化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1-(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯(沸点为69-71℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为92.5％，纯度为99.1％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例56
1,5-双(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-3,3,4,4,5-五氟环戊烯的制备
方法一：
Figure BDA0002589749370000611
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入N,N-二甲基甲酰胺、1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇、氢氧化钾和1,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯(0.4mol)，其摩尔比例m(N,N-二甲基甲酰胺)：m(1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇)：m(氢氧化钾)：m(1,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯)＝5：2.2：2：1，反应温度20℃，反应时间0.5小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氢氧化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1,5-双(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-3,3,4,4,5-五氟环戊烯(沸点为150-152℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为94.9％，纯度为98.5％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
方法二：
Figure BDA0002589749370000612
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入N,N-二甲基甲酰胺、1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇、氢氧化钾和5-(2,2,2-三氟乙氧基)-1,3,3,4,4,5-六氟环戊烯(0.2mol)，其摩尔比例m(N,N-二甲基甲酰胺)：m(1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇)：m(氢氧化钾)：m(5-(2,2,2-三氟乙氧基)-1,3,3,4,4,5-六氟环戊烯)＝5：1.1：1：1，反应温度20℃，反应时间0.1小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氢氧化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1,5-双(2,2,2-三氟乙氧基)-3,3,4,4,5-五氟环戊烯(沸点为150-152℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为95.6％，纯度为98.7％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例57
1,5,5-三(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-3,3,4,4-四氟环戊烯的制备
方法一：
Figure BDA0002589749370000621
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入N,N-二甲基甲酰胺、1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇、氢氧化钾和1,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯(0.4mol)，其摩尔比例m(N,N-二甲基甲酰胺)：m(1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇)：m(氢氧化钾)：m(1,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯)＝5：3.3：3：1，反应温度20℃，反应时间0.5小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氢氧化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1,5,5-三(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-3,3,4,4-四氟环戊烯(沸点为225-227℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为98.5％，纯度为99.2％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
方法二：
Figure BDA0002589749370000622
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入N,N-二甲基甲酰胺、1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇、氢氧化钾和5,5-双(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-1,3,3,4,4-五氟环戊烯(0.2mol)，其摩尔比例m(N,N-二甲基甲酰胺)：m(1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇)：m(氢氧化钾)：m(5,5-双(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-1,3,3,4,4-五氟环戊烯)＝5：1.1：1：1，反应温度20℃，反应时间0.1小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氢氧化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1,5,5-三(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-3,3,4,4-四氟环戊烯(沸点为225-227℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为95.1％，纯度为98.7％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例58
5-(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-1-氯-3,3,4,4,5-五氟环戊烯的制备
Figure BDA0002589749370000631
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入四氢呋喃、九氟叔丁醇、氢氧化钾和1-氯-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯，其摩尔比例m(四氢呋喃)：m(九氟叔丁醇)：m(氢氧化钾)：m(1-氯-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯)＝5：1.1：1：1，反应温度20℃，反应时间0.1小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氢氧化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到5-(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-1-氯-3,3,4,4,5-五氟环戊烯(沸点为111-113℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为94.2％，纯度为97.5％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例59
5,5-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-1-氯-3,3,4,4-四氟环戊烯的制备
Figure BDA0002589749370000641
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入四氢呋喃、九氟叔丁醇、氢氧化钾和1-氯-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯，其摩尔比例m(四氢呋喃)：m(九氟叔丁醇)：m(氢氧化钾)：m(1-氯-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯)＝5：2.2：2：1，反应温度20℃，反应时间0.5小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氢氧化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到5,5-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-1-氯-3,3,4,4-四氟环戊烯(沸点为212-214℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为94.9％，纯度为98.7％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例60
5-(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-1,3,3,4,4,5-六氟环戊烯的制备
Figure BDA0002589749370000642
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入N,N-二甲基甲酰胺、氟化钾和5-(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-1-氯-3,3,4,4,5-五氟环戊烯，其摩尔比例m(N,N-二甲基甲酰胺)：m(氟化钾)：m(5-(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-1-氯-3,3,4,4,5-五氟环戊烯)＝5：3：1，反应温度150℃，反应时间8小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氯化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到5-(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-1,3,3,4,4,5-六氟环戊烯(沸点为108-110℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为92.2％，纯度为99.0％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例61
5,5-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-1,3,3,4,4-五氟环戊烯的制备
Figure BDA0002589749370000651
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入N,N-二甲基甲酰胺、氟化钾和5,5-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-1-氯-3,3,4,4-四氟环戊烯，其摩尔比例m(N,N-二甲基甲酰胺)：m(氟化钾)：m(5,5-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-1-氯-3,3,4,4-四氟环戊烯)＝5：3：1，反应温度150℃，反应时间8小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氯化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到5,5-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-1,3,3,4,4-五氟环戊烯(沸点为169-171℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为94.5％，纯度为98.8％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例62
1-(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯的制备
Figure BDA0002589749370000652
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入四氢呋喃、九氟叔丁醇、氢氧化钾和1,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯，其摩尔比例m(四氢呋喃)：m(九氟叔丁醇)：m(氢氧化钾)：m(1,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯)＝5：1.1：1：1，反应温度20℃，反应时间0.1小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氢氧化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1-(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯(沸点为78-80℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为94.1％，纯度为98.3％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例63
1,5-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-3,3,4,4,5-五氟环戊烯的制备
方法一：
Figure BDA0002589749370000661
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入四氢呋喃、九氟叔丁醇、氢氧化钾和1,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯，其摩尔比例m(四氢呋喃)：m(九氟叔丁醇)：m(氢氧化钾)：m(1,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯)＝5：2.2：2：1，反应温度20℃，反应时间0.5小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氢氧化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1,5-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-3,3,4,4,5-五氟环戊烯(沸点为174-176℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为91.7％，纯度为98.8％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
方法二：
Figure BDA0002589749370000662
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入四氢呋喃、九氟叔丁醇、氢氧化钾和5-(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-1,3,3,4,4,5-六氟环戊烯，其摩尔比例m(四氢呋喃)：m(九氟叔丁醇)：m(氢氧化钾)：m(5-(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-1,3,3,4,4,5-六氟环戊烯)＝5：1.1：1：1，反应温度20℃，反应时间0.1小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氢氧化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1,5-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-3,3,4,4,5-五氟环戊烯(沸点为174-176℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为92.5％，纯度为98.6％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例64
1,5,5-三(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-3,3,4,4-四氟环戊烯的制备
方法一：
Figure BDA0002589749370000671
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入四氢呋喃、九氟叔丁醇、氢氧化钾和1,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯，其摩尔比例m(四氢呋喃)：m(九氟叔丁醇)：m(氢氧化钾)：m(1,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯)＝5：3.3：3：1，反应温度20℃，反应时间0.5小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氢氧化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1,5,5-三(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-3,3,4,4-四氟环戊烯(沸点为269-271℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为95.4％，纯度为98.0％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
方法二：
Figure BDA0002589749370000681
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入四氢呋喃、九氟叔丁醇、氢氧化钾和5,5-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-1,3,3,4,4-五氟环戊烯，其摩尔比例m(四氢呋喃)：m(九氟叔丁醇)：m(氢氧化钾)：m(5,5-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-1,3,3,4,4-五氟环戊烯)＝5：1.1：1：1，反应温度20℃，反应时间0.1小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氢氧化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1,5,5-三(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-3,3,4,4-四氟环戊烯(沸点为269-271℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为96.7％，纯度为98.4％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例65
3-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-3,4,4,5,5-五氟环戊烯的制备
Figure BDA0002589749370000682
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入2,2,3,3-四氟丙醇、氢氧化钾和3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯(0.4mol)，其摩尔比例m(2,2,3,3-四氟丙醇)：m(氢氧化钾)：m(3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯)＝3：1：1，反应温度20℃，反应时间0.1小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氢氧化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到3-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-3,4,4,5,5-五氟环戊烯(沸点为67-69℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为91.6％，纯度为98.3％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例66
3,3-双(2,2,3,3-四氟丙氧基)-4,4,5,5-四氟环戊烯的制备
Figure BDA0002589749370000691
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入2,2,3,3-四氟丙醇、氢氧化钾和3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯(0.4mol)，其摩尔比例m(2,2,3,3-四氟丙醇)：m(氢氧化钾)：m(3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯)＝6：2：1，反应温度20℃，反应时间0.5小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氢氧化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到3,3-双(2,2,3,3-四氟丙氧基)-4,4,5,5-四氟环戊烯(沸点为150-152℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为94.8％，纯度为98.2％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例67
3-(2,2,2-三氟乙氧基)-3,4,4,5,5-五氟环戊烯的制备
Figure BDA0002589749370000692
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入乙腈、2,2,2-三氟乙醇、氢氧化钾和3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯(0.4mol)，其摩尔比例m(乙腈)：m(2,2,2-三氟乙醇)：m(氢氧化钾)：m(3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯)＝5：1.1：1：1，反应温度20℃，反应时间0.1小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氢氧化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到3-(2,2,2-三氟乙氧基)-3,4,4,5,5-五氟环戊烯(沸点为95-97℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为92.7.6％，纯度为99.3％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例68
3,3-双(2,2,2-三氟乙氧基)-4,4,5,5-四氟环戊烯的制备
Figure BDA0002589749370000701
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入乙腈、2,2,2-三氟乙醇、氢氧化钾和3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯(0.4mol)，其摩尔比例m(乙腈)：m(2,2,2-三氟乙醇)：m(氢氧化钾)：m(3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯)＝5：2.2：2：1，反应温度20℃，反应时间0.5小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氢氧化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到3,3-双(2,2,2-三氟乙氧基)-4,4,5,5-四氟环戊烯(沸点为107-109℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为94.8％，纯度为98.2％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例69
3-(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-3,4,4,5,5-五氟环戊烯的制备
Figure BDA0002589749370000702
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入N,N-二甲基甲酰胺、1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇、氢氧化钾和3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯(0.4mol)，其摩尔比例m(N,N-二甲基甲酰胺)：m(1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇)：m(氢氧化钾)：m(3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯)＝5：1.1：1：1，反应温度20℃，反应时间0.1小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氢氧化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到3-(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-3,4,4,5,5-五氟环戊烯(沸点为114-116℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为89.4％，纯度为98.9％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例70
3,3-双(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-4,4,5,5-四氟环戊烯的制备
Figure BDA0002589749370000711
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入N,N-二甲基甲酰胺、1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇、氢氧化钾和3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯(0.4mol)，其摩尔比例m(N,N-二甲基甲酰胺)：m(1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇)：m(氢氧化钾)：m(3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯)＝5：2.2：2：1，反应温度20℃，反应时间0.5小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氢氧化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到3,3-双(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-4,4,5,5-四氟环戊烯(沸点为141-143℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为91.9％，纯度为98.6％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例71
3-(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-3,4,4,5,5-五氟环戊烯的制备
Figure BDA0002589749370000712
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入四氢呋喃、九氟叔丁醇、氢氧化钾和3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯，其摩尔比例m(四氢呋喃)：m(九氟叔丁醇)：m(氢氧化钾)：m(3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯)＝5：1.1：1：1，反应温度20℃，反应时间0.1小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氢氧化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到3-(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-3,4,4,5,5-五氟环戊烯(沸点为74-76℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为89.2％，纯度为99.1％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例72
3,3-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-4,4,5,5-四氟环戊烯的制备
Figure BDA0002589749370000721
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入四氢呋喃、九氟叔丁醇、氢氧化钾和3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯，其摩尔比例m(四氢呋喃)：m(九氟叔丁醇)：m(氢氧化钾)：m(3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯)＝5：2.2：2：1，反应温度20℃，反应时间0.5小时。反应结束后，过滤除去氟化钾、氢氧化钾固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到3,3-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-4,4,5,5-四氟环戊烯(沸点为169-171℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为93.4％，纯度为98.8％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例73
4-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-1,1,2,2,3,3-六氟环戊烷的制备
方法一：
Figure BDA0002589749370000722
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/AlF3。反应器升温至200℃，通入H2和1-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-2-氯3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯进行反应，控制H2和1-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-2-氯3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：1-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-2-氯3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯的转化率为98.7％，4-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-1,1,2,2,3,3-六氟环戊烷(沸点为129-131℃/760mmHg)的选择性为99.2％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
方法二：
Figure BDA0002589749370000731
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/AlF3。反应器升温至200℃，通入H2和1-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯进行反应，控制H2和1-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：1-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯的转化率为100％，4-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-1,1,2,2,3,3-六氟环戊烷(沸点为129-131℃/760mmHg)的选择性为99.5％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例74
1,4-双(2,2,3,3-四氟丙氧基)-1,2,2,3,3-五氟环戊烷的制备
Figure BDA0002589749370000732
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/AlF3。反应器升温至200℃，通入H2和1,3-双(2,2,3,3-四氟丙氧基)-2-氯3,4,4,5,5-五氟环戊烯进行反应，控制H2和1,3-双(2,2,3,3-四氟丙氧基)-2-氯3,4,4,5,5-五氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：1,3-双(2,2,3,3-四氟丙氧基)-2-氯3,4,4,5,5-五氟环戊烯的转化率为100％，1,4-双(2,2,3,3-四氟丙氧基)-1,2,2,3,3-五氟环戊烷(沸点为214-216℃/760mmHg)的选择性为98.4％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例75
1,1,4-三(2,2,3,3-四氟丙氧基)-2,2,3,3-四氟环戊烷的制备
Figure BDA0002589749370000741
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/MoO3。反应器升温至250℃，通入H2和1,3,3-三(2,2,3,3-四氟丙氧基)-2-氯-4,4,5,5-四氟环戊烯进行反应，控制H2和1,3,3-三(2,2,3,3-四氟丙氧基)-2-氯-4,4,5,5-四氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：1,3,3-三(2,2,3,3-四氟丙氧基)-2-氯-4,4,5,5-四氟环戊烯的转化率为100％，1,1,4-三(2,2,3,3-四氟丙氧基)-2,2,3,3-四氟环戊烷(沸点为300-302℃/760mmHg)的选择性为97.5％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例76
(4R,5S)-4-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-1,1,2,2,3,3,5-七氟环戊烷的制备
Figure BDA0002589749370000742
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/AlF3。反应器升温至200℃，通入H2和1-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-2,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯进行反应，控制H2和1-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-2,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：1-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-2,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯的转化率为100％，(4R,5S)-4-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-1,1,2,2,3,3,5-七氟环戊烷(沸点为91-93℃/760mmHg)的选择性为98.9％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例77
(4S,5R)-4,5-双(2,2,3,3-四氟丙氧基)-1,1,2,2,3,3-六氟环戊烷的制备
Figure BDA0002589749370000751
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/AlF3。反应器升温至200℃，通入H2和1,2-双(2,2,3,3-四氟丙氧基)-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯进行反应，控制H2和1,2-双(2,2,3,3-四氟丙氧基)-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：1,2-双(2,2,3,3-四氟丙氧基)-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯的转化率为99.5％，(4S,5R)-(4S,5R)-4,5-双(2,2,3,3-四氟丙氧基)-1,1,2,2,3,3-六氟环戊烷(沸点为176-178℃/760mmHg)的选择性为97.6％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例78
(4R,5S)-1,4-双(2,2,3,3-四氟丙氧基)-1,2,2,3,3,5-六氟环戊烷的制备
Figure BDA0002589749370000752
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/AlF3。反应器升温至200℃，通入H2和1,3-双(2,2,3,3-四氟丙氧基)-2,3,4,4,5,5-六氟环戊烯进行反应，控制H2和1,3-双(2,2,3,3-四氟丙氧基)-2,3,4,4,5,5-六氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：1,3-双(2,2,3,3-四氟丙氧基)-2,3,4,4,5,5-六氟环戊烯的转化率为100％，(4R,5S)-1,4-双(2,2,3,3-四氟丙氧基)-1,2,2,3,3,5-六氟环戊烷(沸点为190-196℃/760mmHg)的选择性为95.7％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例79
(4R,5S)-1,4,5-三(2,2,3,3-四氟丙氧基)-1,2,2,3,3-五氟环戊烷的制备
Figure BDA0002589749370000761
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/MoO3。反应器升温至250℃，通入H2和1,2,3-三(2,2,3,3-四氟丙氧基)-3,4,4,5,5-五氟环戊烯进行反应，控制H2和1,2,3-三(2,2,3,3-四氟丙氧基)-3,4,4,5,5-五氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：1,3-双(2,2,3,3-四氟丙氧基)-2,3,4,4,5,5-六氟环戊烯的转化率为100％，(4R,5S)-1,4,5-三(2,2,3,3-四氟丙氧基)-1,2,2,3,3-五氟环戊烷(沸点为171-173℃/760mmHg)的选择性为98.5％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例80
(4R,5S)-1,1,4-三(2,2,3,3-四氟丙氧基)-2,2,3,3,5-五氟环戊烷的制备
Figure BDA0002589749370000762
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/MoO3。反应器升温至250℃，通入H2和1,3,3-三(2,2,3,3-四氟丙氧基)-2,4,4,5,5-五氟环戊烯进行反应，控制H2和1,3,3-三(2,2,3,3-四氟丙氧基)-2,4,4,5,5-五氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：1,3,3-三(2,2,3,3-四氟丙氧基)-2,4,4,5,5-五氟环戊烯的转化率为100％，(4R,5S)-1,1,4-三(2,2,3,3-四氟丙氧基)-2,2,3,3,5-五氟环戊烷(沸点为256-258℃/760mmHg)的选择性为90.6％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例81
(4R,5S)-1,1,4,5-四(2,2,3,3-四氟丙氧基)-2,2,3,3-四氟环戊烷的制备
Figure BDA0002589749370000771
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/WO3。反应器升温至300℃，通入H2和1,2,3,3-四(2,2,3,3-四氟丙氧基)-4,4,5,5-四氟环戊烯进行反应，控制H2和1,2,3,3-四(2,2,3,3-四氟丙氧基)-4,4,5,5-四氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：1,2,3,3-四(2,2,3,3-四氟丙氧基)-4,4,5,5-四氟环戊烯的转化率为100％，(4R,5S)-1,1,4,5-四(2,2,3,3-四氟丙氧基)-2,2,3,3-四氟环戊烷(沸点为347-349℃/760mmHg)的选择性为99.1％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例82
4-(2,2,2-三氟乙氧基)-1,1,2,2,3,3-六氟环戊烷的制备
方法一：
Figure BDA0002589749370000781
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/AlF3。反应器升温至200℃，通入H2和1-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-氯3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯进行反应，控制H2和1-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-氯3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：1-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-氯3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯的转化率为100％，4-(2,2,2-三氟乙氧基)-1,1,2,2,3,3-六氟环戊烷(沸点为108-110℃/760mmHg)的选择性为99.0％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
方法二：
Figure BDA0002589749370000782
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/AlF3。反应器升温至200℃，通入H2和1-(2,2,2-三氟乙氧基)-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯进行反应，控制H2和1-(2,2,2-三氟乙氧基)-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：1-(2,2,2-三氟乙氧基)-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯的转化率为100％，4-(2,2,2-三氟乙氧基)-1,1,2,2,3,3-六氟环戊烷(沸点为108-110℃/760mmHg)的选择性为99.5％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例83
1,4-双(2,2,2-三氟乙氧基)-1,2,2,3,3-五氟环戊烷的制备
Figure BDA0002589749370000791
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/AlF3。反应器升温至200℃，通入H2和1,3-双(2,2,2-三氟乙氧基)-2-氯3,4,4,5,5-五氟环戊烯进行反应，控制H2和1,3-双(2,2,2-三氟乙氧基)-2-氯3,4,4,5,5-五氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：1,3-双(2,2,2-三氟乙氧基)-2-氯3,4,4,5,5-五氟环戊烯的转化率为100％，1,4-双(2,2,2-三氟乙氧基)-1,2,2,3,3-五氟环戊烷(沸点为171-173℃/760mmHg)的选择性为97.8％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例84
1,1,4-三(2,2,2-三氟乙氧基)-2,2,3,3-四氟环戊烷的制备
Figure BDA0002589749370000792
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/MoO3。反应器升温至250℃，通入H2和1,3,3-三(2,2,2-三氟乙氧基)-2-氯-4,4,5,5-四氟环戊烯进行反应，控制H2和1,3,3-三(2,2,2-三氟乙氧基)-2-氯-4,4,5,5-四氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：1,3,3-三(2,2,2-三氟乙氧基)-2-氯-4,4,5,5-四氟环戊烯的转化率为95.8％，1,1,4-三(2,2,2-三氟乙氧基)-2,2,3,3-四氟环戊烷(沸点为235-237℃/760mmHg)的选择性为96.7％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例85
(4R,5S)-1,4-双(2,2,2-三氟乙氧基)-1,2,2,3,3,5-六氟环戊烷的制备
Figure BDA0002589749370000801
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/AlF3。反应器升温至200℃，通入H2和1-(2,2,2-三氟乙氧基)-2,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯进行反应，控制H2和1-(2,2,2-三氟乙氧基)-2,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：1-(2,2,2-三氟乙氧基)-2,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯的转化率为100％，(4R,5S)-1,4-双(2,2,2-三氟乙氧基)-1,2,2,3,3,5-六氟环戊烷(沸点为82-84℃/760mmHg)的选择性为95.8％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例86
(4S,5R)-4,5-双(2,2,2-三氟乙氧基)-1,1,2,2,3,3-六氟环戊烷的制备
Figure BDA0002589749370000802
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/AlF3。反应器升温至200℃，通入H2和1,2-双(2,2,2-三氟乙氧基)-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯进行反应，控制H2和1,2-双(2,2,2-三氟乙氧基)-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：1,2-双(2,2,2-三氟乙氧基)-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯的转化率为98.4％，(4S,5R)-4,5-双(2,2,2-三氟乙氧基)-1,1,2,2,3,3-六氟环戊烷(沸点为182-184℃/760mmHg)的选择性为95.9％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例87
(4R,5S)-1,4-双(2,2,2-三氟乙氧基)-1,2,2,3,3,5-六氟环戊烷的制备
Figure BDA0002589749370000811
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/AlF3。反应器升温至200℃，通入H2和1,3-双(2,2,2-三氟乙氧基)-2,3,4,4,5,5-六氟环戊烯进行反应，控制H2和1,3-双(2,2,2-三氟乙氧基)-2,3,4,4,5,5-六氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：1,3-双(2,2,2-三氟乙氧基)-2,3,4,4,5,5-六氟环戊烯的转化率为100％，(4R,5S)-1,4-双(2,2,2-三氟乙氧基)-1,2,2,3,3,5-六氟环戊烷(沸点为129-131℃/760mmHg)的选择性为87.8％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例88
(4R,5S)-1,4,5-三(2,2,2-三氟乙氧基)-1,2,2,3,3-五氟环戊烷的制备
Figure BDA0002589749370000812
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/MoO3。反应器升温至250℃，通入H2和1,2,3-三(2,2,2-三氟乙氧基)-3,4,4,5,5-五氟环戊烯进行反应，控制H2和1,2,3-三(2,2,2-三氟乙氧基)-3,4,4,5,5-五氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：1,2,3-三(2,2,2-三氟乙氧基)-3,4,4,5,5-五氟环戊烯的转化率为91.8％，(4R,5S)-1,4,5-三(2,2,2-三氟乙氧基)-1,2,2,3,3-五氟环戊烷(沸点为209-211℃/760mmHg)的选择性为94.2％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例89
(4R,5S)-1,1,4-三(2,2,2-三氟乙氧基)-2,2,3,3,5-五氟环戊烷的制备
Figure BDA0002589749370000821
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/MoO3。反应器升温至250℃，通入H2和1,3,3-三(2,2,2-三氟乙氧基)-2,4,4,5,5-五氟环戊烯进行反应，控制H2和1,3,3-三(2,2,2-三氟乙氧基)-2,4,4,5,5-五氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：1,3,3-三(2,2,2-三氟乙氧基)-2,4,4,5,5-五氟环戊烯的转化率为100％，(4R,5S)-1,1,4-三(2,2,2-三氟乙氧基)-2,2,3,3,5-五氟环戊烷(沸点为209-211℃/760mmHg)的选择性为90.6％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例90
(4R,5S)-1,1,4,5-四(2,2,2-三氟乙氧基)-2,2,3,3-四氟环戊烷的制备
Figure BDA0002589749370000831
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/WO3。反应器升温至300℃，通入H2和1,2,3,3-四(2,2,2-三氟乙氧基)-4,4,5,5-四氟环戊烯进行反应，控制H2和1,2,3,3-四(2,2,2-三氟乙氧基)-4,4,5,5-四氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：1,2,3,3-四(2,2,2-三氟乙氧基)-4,4,5,5-四氟环戊烯的转化率为100％，(4R,5S)-1,1,4,5-四(2,2,2-三氟乙氧基)-2,2,3,3-四氟环戊烷(沸点为260-262℃/760mmHg)的选择性为98.7％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例91
4-(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-1,1,2,2,3,3-六氟环戊烷的制备
方法一：
Figure BDA0002589749370000832
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/AlF3。反应器升温至200℃，通入H2和1-(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-2-氯-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯进行反应，控制H2和1-(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-2-氯-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：1-(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-2-氯-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯的转化率为100％，4-(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-1,1,2,2,3,3-六氟环戊烷(沸点为125-127℃/760mmHg)的选择性为93.2％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
方法二：
Figure BDA0002589749370000841
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/AlF3。反应器升温至200℃，通入H2和1-(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯进行反应，控制H2和1-(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：1-(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯的转化率为100％，4-(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-1,1,2,2,3,3-六氟环戊烷(沸点为125-127℃/760mmHg)的选择性为95.4％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例92
1,4-双(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-1,2,2,3,3-五氟环戊烷的制备
Figure BDA0002589749370000842
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/AlF3。反应器升温至200℃，通入H2和1,3-双(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-2-氯-3,4,4,5,5-五氟环戊烯进行反应，控制H2和1,3-双(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-2-氯-3,4,4,5,5-五氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：1,3-双(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-2-氯-3,4,4,5,5-五氟环戊烯的转化率为100％，1,4-双(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-1,2,2,3,3-五氟环戊烷(沸点为205-207℃/760mmHg)的选择性为96.1％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例93
1,1,4-三(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-2,2,3,3-四氟环戊烷的制备
Figure BDA0002589749370000851
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/WO3。反应器升温至300℃，通入H2和1,3,3-三(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-2-氯-4,4,5,5-四氟环戊烯进行反应，控制H2和1,3,3-三(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-2-氯-4,4,5,5-四氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：1,3,3-三(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-2-氯-4,4,5,5-四氟环戊烯的转化率为95.8％，1,1,4-三(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-2,2,3,3-四氟环戊烷(沸点为286-288℃/760mmHg)的选择性为97.2％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例94
(4R,5S)-4-(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-1,1,2,2,3,3,5-七氟环戊烷的制备
Figure BDA0002589749370000852
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/AlF3。反应器升温至200℃，通入H2和1-(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-2,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯进行反应，控制H2和1-(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-2,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：1-(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-2,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯的转化率为100％，(4R,5S)-4-(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-1,1,2,2,3,3,5-七氟环戊烷(沸点为87-89℃/760mmHg)的选择性为89.2％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例95
(4S,5R)-4,5-双(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-1,1,2,2,3,3-六氟环戊烷的制备
Figure BDA0002589749370000861
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/AlF3。反应器升温至200℃，通入H2和1,2-双(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯进行反应，控制H2和1,2-双(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：1,2-双(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯的转化率为100％，(4S,5R)-4,5-双(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-1,1,2,2,3,3-六氟环戊烷(沸点为161-163℃/760mmHg)的选择性为98.6％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例96
(4R,5S)-1,4-双(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-1,2,2,3,3,5-六氟环戊烷的制备
Figure BDA0002589749370000871
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/AlF3。反应器升温至200℃，通入H2和1,3-双(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-2,3,4,4,5,5-六氟环戊烯进行反应，控制H2和1,3-双(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-2,3,4,4,5,5-六氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：1,3-双(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-2,3,4,4,5,5-六氟环戊烯的转化率为100％，(4R,5S)-1,4-双(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-1,2,2,3,3,5-六氟环戊烷(沸点为167-169℃/760mmHg)的选择性为90.6％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例97
(4R,5S)-1,4,5-三(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-1,2,2,3,3-五氟环戊烷的制备
Figure BDA0002589749370000872
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/MoO3。反应器升温至250℃，通入H2和1,2,3-三(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-3,4,4,5,5-五氟环戊烯进行反应，控制H2和1,2,3-三(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-3,4,4,5,5-五氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：1,2,3-三(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-3,4,4,5,5-五氟环戊烯的转化率为100％，(4R,5S)-1,4,5-三(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-1,2,2,3,3-五氟环戊烷(沸点为248-250℃/760mmHg)的选择性为93.7％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例98
(4R,5S)-1,1,4-三(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-2,2,3,3,5-五氟环戊烷的制备
Figure BDA0002589749370000881
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/MoO3。反应器升温至250℃，通入H2和1,3,3-三(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-2,4,4,5,5-五氟环戊烯进行反应，控制H2和1,3,3-三(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-2,4,4,5,5-五氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：1,3,3-三(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-2,4,4,5,5-五氟环戊烯的转化率为100％，(4R,5S)-1,1,4-三(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-2,2,3,3,5-五氟环戊烷(沸点为243-245℃/760mmHg)的选择性为90.6％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例99
(4R,5S)-1,1,4,5-四(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-2,2,3,3-四氟环戊烷的制备
Figure BDA0002589749370000891
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/WO3。反应器升温至300℃，通入H2和1,2,3,3-四(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-4,4,5,5-四氟环戊烯进行反应，控制H2和1,2,3,3-四(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-4,4,5,5-四氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：1,2,3,3-四(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-4,4,5,5-四氟环戊烯的转化率为100％，(4R,5S)-1,1,4,5-四(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-2,2,3,3-四氟环戊烷(沸点为271-273℃/760mmHg)的选择性为97.2％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例100
4-(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-1,1,2,2,3,3-六氟环戊烷的制备
Figure BDA0002589749370000892
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/AlF3。反应器升温至200℃，通入H2和1-(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-2-氯-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯进行反应，控制H2和1-(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-2-氯-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：1-(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-2-氯-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯的转化率为100％，4-(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-1,1,2,2,3,3-六氟环戊烷(沸点为139-141℃/760mmHg)的选择性为99.1％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
方法二：
Figure BDA0002589749370000901
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/AlF3。反应器升温至200℃，通入H2和1-(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯进行反应，控制H2和1-(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：1-(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯的转化率为100％，4-(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-1,1,2,2,3,3-六氟环戊烷(沸点为139-141℃/760mmHg)的选择性为99.7％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例101
1,4-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-1,2,2,3,3-五氟环戊烷的制备
Figure BDA0002589749370000902
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/AlF3。反应器升温至200℃，通入H2和1,3-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-2-氯-3,4,4,5,5-五氟环戊烯进行反应，控制H2和1,3-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-2-氯-3,4,4,5,5-五氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：1,3-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-2-氯-3,4,4,5,5-五氟环戊烯的转化率为100％，1,4-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-1,2,2,3,3-五氟环戊烷(沸点为234-236℃/760mmHg)的选择性为98.5％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例102
1,1,4-三(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-2,2,3,3-四氟环戊烷的制备
Figure BDA0002589749370000911
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/AlF3。反应器升温至200℃，通入H2和1,3,3-三(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-2-氯-4,4,5,5-四氟环戊烯进行反应，控制H2和1,3,3-三(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-2-氯-4,4,5,5-四氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：1,3,3-三(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-2-氯-4,4,5,5-四氟环戊烯的转化率为100％，1,1,4-三(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-2,2,3,3-四氟环戊烷(沸点为329-331℃/760mmHg)的选择性为90.3％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例103
(4R,5S)-4-(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-1,1,2,2,3,3,5七氟环戊烷的制备
Figure BDA0002589749370000921
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/AlF3。反应器升温至200℃，通入H2和1-(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-2,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯进行反应，控制H2和1-(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-2,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：1-(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-2,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯的转化率为100％，(4R,5S)-4-(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-1,1,2,2,3,3,5七氟环戊烷(沸点为101-103℃/760mmHg)的选择性为95.8％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例104
(4S,5R)-4,5-二(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-1,1,2,2,3,3-六氟环戊烷的制备
Figure BDA0002589749370000922
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/AlF3。反应器升温至200℃，通入H2和1,2-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯进行反应，控制H2和1,2-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：1,2-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯的转化率为100％，(4S,5R)-4,5-二(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-1,1,2,2,3,3-六氟环戊烷(沸点为196-198℃/760mmHg)的选择性为98.8％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例105
(4R,5S)-1,4-二(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-1,2,2,3,3,5-六氟环戊烷的制备
Figure BDA0002589749370000931
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/AlF3。反应器升温至200℃，通入H2和1,3-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-2,3,4,4,5,5-六氟环戊烯进行反应，控制H2和1,3-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-2,3,4,4,5,5-六氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：1,3-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-2,3,4,4,5,5-六氟环戊烯的转化率为100％，(4R,5S)-1,4-二(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-1,2,2,3,3,5-六氟环戊烷(沸点为191-193℃/760mmHg)的选择性为90.4％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例106
(4R,5S)-1,4,5-三(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-1,2,2,3,3-五氟环戊烷的制备
Figure BDA0002589749370000941
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/AlF3。反应器升温至200℃，通入H2和1,2,3-三(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-3,4,4,5,5-五氟环戊烯进行反应，控制H2和1,2,3-三(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-3,4,4,5,5-五氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：1,2,3-三(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-3,4,4,5,5-五氟环戊烯的转化率为100％，(4R,5S)-1,4,5-三(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-1,2,2,3,3-五氟环戊烷(沸点为291-293℃/760mmHg)的选择性为99.1％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例107
(4R,5S)-1,1,4-三(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-2,2,3,3,5-五氟环戊烷的制备
Figure BDA0002589749370000942
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/AlF3。反应器升温至200℃，通入H2和1,3,3-三(2,2,2-三氟乙氧基)-2,4,4,5,5-五氟环戊烯进行反应，控制H2和1,3,3-三(2,2,2-三氟乙氧基)-2,4,4,5,5-五氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：1,3,3-三(2,2,2-三氟乙氧基)-2,4,4,5,5-五氟环戊烯的转化率为100％，(4R,5S)-1,1,4-三(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-2,2,3,3,5-五氟环戊烷(沸点为199-201℃/760mmHg)的选择性为92.1％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例108
(4R,5S)-1,1,4,5-四(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-2,2,3,3-四氟环戊烷的制备
Figure BDA0002589749370000951
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/MoO3。反应器升温至250℃，通入H2和1,2,3,3-四(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-4,4,5,5-四氟环戊烯进行反应，控制H2和1,2,3,3-四(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-4,4,5,5-四氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：1,2,3,3-四(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-4,4,5,5-四氟环戊烯的转化率为100％，(4R,5S)-1,1,4,5-四(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-2,2,3,3-四氟环戊烷(沸点为386-388℃/760mmHg)的选择性为99.1％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例109
1-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-1,2,2,3,3-五氟环戊烷的制备
方法一：
Figure BDA0002589749370000952
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/AlF3。反应器升温至200℃，通入H2和5-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-1-氯-3,3,4,4,5-五氟环戊烯进行反应，控制H2和5-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-1-氯-3,3,4,4,5-五氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：5-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-1-氯-3,3,4,4,5-五氟环戊烯的转化率为100％，1-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-1,2,2,3,3-五氟环戊烷(沸点为125-127℃/760mmHg)的选择性为98.4％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
方法二：
Figure BDA0002589749370000961
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/AlF3。反应器升温至200℃，通入H2和3-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-3,4,4,5,5-五氟环戊烯进行反应，控制H2和3-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-3,4,4,5,5-五氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：3-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-3,4,4,5,5-五氟环戊烯的转化率为100％，1-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-1,2,2,3,3-五氟环戊烷(沸点为125-127℃/760mmHg)的选择性为99.0％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例110
1,1-双(2,2,3,3-四氟丙氧基)-2,2,3,3-四氟环戊烷的制备
方法一：
Figure BDA0002589749370000971
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/MoO3。反应器升温至250℃，通入H2和5,5-双(2,2,3,3-四氟丙氧基)-1-氯-3,3,4,4-四氟环戊烯进行反应，控制H2和5,5-双(2,2,3,3-四氟丙氧基)-1-氯-3,3,4,4-四氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：5,5-双(2,2,3,3-四氟丙氧基)-1-氯-3,3,4,4-四氟环戊烯的转化率为100％，1,1-双(2,2,3,3-四氟丙氧基)-2,2,3,3-四氟环戊烷(沸点为190-192℃/760mmHg)的选择性为98.1％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
方法二：
Figure BDA0002589749370000972
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/MoO3。反应器升温至250℃，通入H2和3,3-双(2,2,3,3-四氟丙氧基)-4,4,5,5-四氟环戊烯进行反应，控制H2和3,3-双(2,2,3,3-四氟丙氧基)-4,4,5,5-四氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：3,3-双(2,2,3,3-四氟丙氧基)-4,4,5,5-四氟环戊烯的转化率为100％，1,1-双(2,2,3,3-四氟丙氧基)-2,2,3,3-四氟环戊烷(沸点为190-192℃/760mmHg)的选择性为99.5％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例111
3-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-1,1,2,2,3,4-六氟环戊烷的制备
Figure BDA0002589749370000981
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/AlF3。反应器升温至200℃，通入H2和5-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-1,3,3,4,4,5-六氟环戊烯进行反应，控制H2和5-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-1,3,3,4,4,5-六氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：5-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-1,3,3,4,4,5-六氟环戊烯的转化率为100％，3-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-1,1,2,2,3,4-六氟环戊烷(沸点为87-89℃/760mmHg)的选择性为99.2％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例112
3,3-双(2,2,3,3-四氟丙氧基)-1,1,2,2,4-五氟环戊烷的制备
Figure BDA0002589749370000982
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/MoO3。反应器升温至250℃，通入H2和5,5-双(2,2,3,3-四氟丙氧基)-1,3,3,4,4-五氟环戊烯进行反应，控制H2和5,5-双(2,2,3,3-四氟丙氧基)-1,3,3,4,4-五氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：5,5-双(2,2,3,3-四氟丙氧基)-1,3,3,4,4-五氟环戊烯的转化率为100％，3,3-双(2,2,3,3-四氟丙氧基)-1,1,2,2,4-五氟环戊烷(沸点为168-170℃/760mmHg)的选择性为95.4％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例113
3,4-双(2,2,3,3-四氟丙氧基)-1,1,2,2,3-五氟环戊烷的制备
Figure BDA0002589749370000991
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/MoO3。反应器升温至250℃，通入H2和1,5-双(2,2,3,3-四氟丙氧基)-3,3,4,4,5-五氟环戊烯进行反应，控制H2和1,5-双(2,2,3,3-四氟丙氧基)-3,3,4,4,5-五氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：1,5-双(2,2,3,3-四氟丙氧基)-3,3,4,4,5-五氟环戊烯的转化率为100％，3,4-双(2,2,3,3-四氟丙氧基)-1,1,2,2,3-五氟环戊烷(沸点为172-174℃/760mmHg)的选择性为95.7％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例114
3,3,4-三(2,2,3,3-四氟丙氧基)-1,1,2,2-四氟环戊烷的制备
Figure BDA0002589749370000992
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/WO3。反应器升温至300℃，通入H2和1,5,5-三(2,2,3,3-四氟丙氧基)-3,3,4,4-四氟环戊烯进行反应，控制H2和1,5,5-三(2,2,3,3-四氟丙氧基)-3,3,4,4-四氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：1,5,5-三(2,2,3,3-四氟丙氧基)-3,3,4,4-四氟环戊烯的转化率为100％，3,3,4-三(2,2,3,3-四氟丙氧基)-1,1,2,2-四氟环戊烷(沸点为258-260℃/760mmHg)的选择性为96.1％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例115
1-(2,2,2-三氟乙氧基)-1,2,2,3,3-五氟环戊烷的制备
方法一：
Figure BDA0002589749370001001
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/AlF3。反应器升温至200℃，通入H2和5-(2,2,2-三氟乙氧基)-1-氯-3,3,4,4,5-五氟环戊烯进行反应，控制H2和5-(2,2,2-三氟乙氧基)-1-氯-3,3,4,4,5-五氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：5-(2,2,2-三氟乙氧基)-1-氯-3,3,4,4,5-五氟环戊烯的转化率为100％，1-(2,2,2-三氟乙氧基)-1,2,2,3,3-五氟环戊烷(沸点为105-107℃/760mmHg)的选择性为97.5％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
方法二：
Figure BDA0002589749370001011
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/AlF3。反应器升温至200℃，通入H2和3-(2,2,2-三氟乙氧基)-3,4,4,5,5-五氟环戊烯进行反应，控制H2和3-(2,2,2-三氟乙氧基)-3,4,4,5,5-五氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：3-(2,2,2-三氟乙氧基)-3,4,4,5,5-五氟环戊烯的转化率为100％，1-(2,2,2-三氟乙氧基)-1,2,2,3,3-五氟环戊烷(沸点为105-107℃/760mmHg)的选择性为98.1％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例116
1,1-双(2,2,2-三氟乙氧基)-2,2,3,3-四氟环戊烷的制备
方法一：
Figure BDA0002589749370001012
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/AlF3。反应器升温至200℃，通入H2和5,5-双(2,2,2-三氟乙氧基)-1-氯-3,3,4,4-四氟环戊烯进行反应，控制H2和5,5-双(2,2,2-三氟乙氧基)-1-氯-3,3,4,4-四氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：5,5-双(2,2,2-三氟乙氧基)-1-氯-3,3,4,4-四氟环戊烯的转化率为100％，1,1-双(2,2,2-三氟乙氧基)-2,2,3,3-四氟环戊烷(沸点为167-169℃/760mmHg)的选择性为97.4％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
方法二：
Figure BDA0002589749370001021
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/AlF3。反应器升温至200℃，通入H2和3,3-双(2,2,2-三氟乙氧基)-4,4,5,5-四氟环戊烯进行反应，控制H2和3,3-双(2,2,2-三氟乙氧基)-4,4,5,5-四氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：3,3-双(2,2,2-三氟乙氧基)-4,4,5,5-四氟环戊烯的转化率为100％，1,1-双(2,2,2-三氟乙氧基)-2,2,3,3-四氟环戊烷(沸点为167-169℃/760mmHg)的选择性为97.8％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例117
3-(2,2,2-三氟乙氧基)-1,1,2,2,3,4-六氟环戊烷的制备
Figure BDA0002589749370001022
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/AlF3。反应器升温至200℃，通入H2和5-(2,2,2-三氟乙氧基)-1,3,3,4,4,5-六氟环戊烯进行反应，控制H2和5-(2,2,2-三氟乙氧基)-1,3,3,4,4,5-六氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：5-(2,2,2-三氟乙氧基)-1,3,3,4,4,5-六氟环戊烯的转化率为100％，3-(2,2,2-三氟乙氧基)-1,1,2,2,3,4-六氟环戊烷(沸点为66-68℃/760mmHg)的选择性为98.1％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例118
3,3-双(2,2,2-三氟乙氧基)-1,1,2,2,4-五氟环戊烷的制备
Figure BDA0002589749370001031
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/MoO3。反应器升温至250℃，通入H2和5,5-双(2,2,2-三氟乙氧基)-1,3,3,4,4-五氟环戊烯进行反应，控制H2和5,5-双(2,2,2-三氟乙氧基)-1,3,3,4,4-五氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：5,5-双(2,2,2-三氟乙氧基)-1,3,3,4,4-五氟环戊烯的转化率为100％，3,3-双(2,2,2-三氟乙氧基)-1,1,2,2,4-五氟环戊烷(沸点为130-132℃/760mmHg)的选择性为98.7％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例119
3,4-双(2,2,2-三氟乙氧基)-1,1,2,2,3-五氟环戊烷的制备
Figure BDA0002589749370001032
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/MoO3。反应器升温至250℃，通入H2和1,5-双(2,2,2-三氟乙氧基)-3,3,4,4,5-五氟环戊烯进行反应，控制H2和1,5-双(2,2,2-三氟乙氧基)-3,3,4,4,5-五氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：1,5-双(2,2,2-三氟乙氧基)-3,3,4,4,5-五氟环戊烯的转化率为100％，3,4-双(2,2,2-三氟乙氧基)-1,1,2,2,3-五氟环戊烷(沸点为130-132℃/760mmHg)的选择性为96.2％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例120
3,3,4-三(2,2,2-三氟乙氧基)-1,1,2,2-四氟环戊烷的制备
Figure BDA0002589749370001041
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/MoO3。反应器升温至250℃，通入H2和1,5,5-三(2,2,2-三氟乙氧基)-3,3,4,4-四氟环戊烯进行反应，控制H2和1,5,5-三(2,2,2-三氟乙氧基)-3,3,4,4-四氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：1,5,5-三(2,2,2-三氟乙氧基)-3,3,4,4-四氟环戊烯的转化率为100％，3,3,4-三(2,2,2-三氟乙氧基)-1,1,2,2-四氟环戊烷(沸点为190-192℃/760mmHg)的选择性为98.5％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例121
1-(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-1,2,2,3,3-五氟环戊烷的制备
方法一：
Figure BDA0002589749370001051
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/AlF3。反应器升温至200℃，通入H2和5-(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-1-氯-3,3,4,4,5-五氟环戊烯进行反应，控制H2和5-(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-1-氯-3,3,4,4,5-五氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：5-(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-1-氯-3,3,4,4,5-五氟环戊烯的转化率为100％，1-(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-1,2,2,3,3-五氟环戊烷(沸点为121-123℃/760mmHg)的选择性为99.1％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
方法二：
Figure BDA0002589749370001052
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/AlF3。反应器升温至200℃，通入H2和3-(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-3,4,4,5,5-五氟环戊烯进行反应，控制H2和3-(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-3,4,4,5,5-五氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：3-(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-3,4,4,5,5-五氟环戊烯的转化率为100％，1-(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-1,2,2,3,3-五氟环戊烷(沸点为121-123℃/760mmHg)的选择性为99.4％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例122
3,3,4-三(2,2,2-三氟乙氧基)-1,1,2,2-四氟环戊烷的制备
方法一：
Figure BDA0002589749370001061
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/FeF3。反应器升温至250℃，通入H2和5,5-双(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-1-氯-3,3,4,4-四氟环戊烯进行反应，控制H2和5,5-双(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-1-氯-3,3,4,4-四氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：5,5-双(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-1-氯-3,3,4,4-四氟环戊烯的转化率为100％，3,3,4-三(2,2,2-三氟乙氧基)-1,1,2,2-四氟环戊烷(沸点为201-203℃/760mmHg)的选择性为97.5％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
方法二：
Figure BDA0002589749370001062
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/AlF3。反应器升温至200℃，通入H2和3,3-双(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-4,4,5,5-四氟环戊烯进行反应，控制H2和3,3-双(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-4,4,5,5-四氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：3,3-双(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-4,4,5,5-四氟环戊烯的转化率为100％，3,3,4-三(2,2,2-三氟乙氧基)-1,1,2,2-四氟环戊烷(沸点为201-203℃/760mmHg)的选择性为98.4％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例123
3-(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-1,1,2,2,3,4-六氟环戊烷的制备
Figure BDA0002589749370001071
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/FeF3。反应器升温至200℃，通入H2和5-(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-1,3,3,4,4,5-六氟环戊烯进行反应，控制H2和5-(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-1,3,3,4,4,5-六氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：5-(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-1,3,3,4,4,5-六氟环戊烯的转化率为100％，3-(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-1,1,2,2,3,4-六氟环戊烷(沸点为82-84℃/760mmHg)的选择性为99.3％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例124
3,3-双(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-1,1,2,2,4-五氟环戊烷的制备
Figure BDA0002589749370001072
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/AlF3。反应器升温至200℃，通入H2和5,5-双(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-1,3,3,4,4-五氟环戊烯进行反应，控制H2和5,5-双(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-1,3,3,4,4-五氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：5,5-双(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-1,3,3,4,4-五氟环戊烯的转化率为100％，3,3-双(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-1,1,2,2,4-五氟环戊烷(沸点为163-165℃/760mmHg)的选择性为96.7％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例125
3,4-双(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-1,1,2,2,3-五氟环戊烷的制备
Figure BDA0002589749370001081
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/AlF3。反应器升温至200℃，通入H2和1,5-双(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-3,3,4,4,5-五氟环戊烯进行反应，控制H2和1,5-双(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-3,3,4,4,5-五氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：1,5-双(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-3,3,4,4,5-五氟环戊烯的转化率为100％，3,4-双(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-1,1,2,2,3-五氟环戊烷(沸点为168-170℃/760mmHg)的选择性为96.6％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例126
3,3,4-三(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-1,1,2,2-四氟环戊烷的制备
Figure BDA0002589749370001091
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/WO3。反应器升温至300℃，通入H2和1,5,5-三(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-3,3,4,4-四氟环戊烯进行反应，控制H2和1,5,5-三(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-3,3,4,4-四氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：1,5,5-三(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-3,3,4,4-四氟环戊烯的转化率为100％，3,3,4-三(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-1,1,2,2-四氟环戊烷(沸点为243-245℃/760mmHg)的选择性为98.7％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例127
1-(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-1,2,2,3,3-五氟环戊烷的制备
方法一：
Figure BDA0002589749370001092
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/AlF3。反应器升温至200℃，通入H2和5-(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-1-氯-3,3,4,4,5-五氟环戊烯进行反应，控制H2和5-(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-1-氯-3,3,4,4,5-五氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：5-(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-1-氯-3,3,4,4,5-五氟环戊烯的转化率为100％，1-(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-1,2,2,3,3-五氟环戊烷(沸点为92-94℃/760mmHg)的选择性为99.2％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
方法二：
Figure BDA0002589749370001101
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/AlF3。反应器升温至200℃，通入H2和3-(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-3,4,4,5,5-五氟环戊烯进行反应，控制H2和3-(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-3,4,4,5,5-五氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：3-(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-3,4,4,5,5-五氟环戊烯的转化率为100％，1-(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-1,2,2,3,3-五氟环戊烷(沸点为92-94℃/760mmHg)的选择性为99.3％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例128
1,1-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-2,2,3,3-四氟环戊烷的制备
方法一：
Figure BDA0002589749370001102
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/AlF3。反应器升温至200℃，通入H2和5,5-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-1-氯-3,3,4,4-四氟环戊烯进行反应，控制H2和5,5-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-1-氯-3,3,4,4-四氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：5,5-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-1-氯-3,3,4,4-四氟环戊烯的转化率为100％，1,1-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-2,2,3,3-四氟环戊烷(沸点为187-189℃/760mmHg)的选择性为98.5％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
方法二：
Figure BDA0002589749370001111
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/AlF3。反应器升温至200℃，通入H2和3,3-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-4,4,5,5-四氟环戊烯进行反应，控制H2和3,3-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-4,4,5,5-四氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：3,3-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-4,4,5,5-四氟环戊烯的转化率为100％，1,1-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-2,2,3,3-四氟环戊烷(沸点为187-189℃/760mmHg)的选择性为99.2％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例129
3-(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-1,1,2,2,3,4-六氟环戊烷的制备
Figure BDA0002589749370001121
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/AlF3。反应器升温至200℃，通入H2和5-(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-1,3,3,4,4,5-六氟环戊烯进行反应，控制H2和5-(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-1,3,3,4,4,5-六氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：5-(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-1,3,3,4,4,5-六氟环戊烯的转化率为100％，3-(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-1,1,2,2,3,4-六氟环戊烷(沸点为126-128℃/760mmHg)的选择性为99.4％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例130
3,3-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-1,1,2,2,4-五氟环戊烷的制备
Figure BDA0002589749370001122
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/AlF3。反应器升温至200℃，通入H2和5,5-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-1,3,3,4,4-五氟环戊烯进行反应，控制H2和5,5-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-1,3,3,4,4-五氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：5,5-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-1,3,3,4,4-五氟环戊烯的转化率为100％，3,3-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-1,1,2,2,4-五氟环戊烷(沸点为187-189℃/760mmHg)的选择性为96.9％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例131
3,4-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-1,1,2,2,3-五氟环戊烷的制备
Figure BDA0002589749370001131
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/AlF3。反应器升温至200℃，通入H2和1,5-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-3,3,4,4,5-五氟环戊烯进行反应，控制H2和1,5-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-3,3,4,4,5-五氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：1,5-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-3,3,4,4,5-五氟环戊烯的转化率为100％，3,4-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-1,1,2,2,3-五氟环戊烷(沸点为192-194℃/760mmHg)的选择性为96.8％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例132
3,3,4-三(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-1,1,2,2-四氟环戊烷的制备
Figure BDA0002589749370001141
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/AlF3。反应器升温至200℃，通入H2和1,5,5-三(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-3,3,4,4-四氟环戊烯进行反应，控制H2和1,5,5-三(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-3,3,4,4-四氟环戊烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：1,5,5-三(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-3,3,4,4-四氟环戊烯的转化率为100％，3,3,4-三(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-1,1,2,2-四氟环戊烷(沸点为287-289℃/760mmHg)的选择性为97.8％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例133
1,2-双(2,2,2-三氟乙氧基)-3,3,4,4,5,5,6,6-八氟环己烯的制备
Figure BDA0002589749370001142
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入2,2,2-三氟乙醇、氢氧化钠和十氟环己烯(0.2mol)，其摩尔比例m(2,2,2-三氟乙醇)：m(氢氧化钠)：m(十氟环己烯)＝5：2：1，反应温度20℃，反应时间0.5小时。反应结束后，过滤除去氟化钠、氢氧化钠固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1,2-双(2,2,2-三氟乙氧基)-3,3,4,4,5,5,6,6-八氟环己烯(沸点为189-191℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为92.3％，纯度为98.4％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例134
1,2-双(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-3,3,4,4,5,5,6,6-八氟环己烯的制备
Figure BDA0002589749370001151
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇、氢氧化钠和十氟环己烯(0.2mol)，其摩尔比例m(1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇)：m(氢氧化钠)：m(十氟环己烯)＝5：2：1，反应温度20℃，反应时间0.5小时。反应结束后，过滤除去氟化钠、氢氧化钠固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1,2-双(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-3,3,4,4,5,5,6,6-八氟环己烯(沸点为169-171℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为96.1％，纯度为98.7％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例135
1,2-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-3,3,4,4,5,5,6,6-八氟环己烯的制备
Figure BDA0002589749370001152
常压、搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的500毫升玻璃烧瓶中，加入九氟叔丁醇、氢氧化钠和十氟环己烯(0.2mol)，其摩尔比例m(九氟叔丁醇)：m(氢氧化钠)：m(十氟环己烯)＝5：2：1，反应温度20℃，反应时间0.5小时。反应结束后，过滤除去氟化钠、氢氧化钠固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1,2-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-3,3,4,4,5,5,6,6-八氟环己烯(沸点为201-203℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为97.2％，纯度为99.1％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例136
(5S,6R)-5,6-双(2,2,2-三氟乙氧基)-1,1,2,2,3,3,4,4-八氟环己烷的制备
Figure BDA0002589749370001161
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/AlF3。反应器升温至200℃，通入H2和1,2-双(2,2,2-三氟乙氧基)-3,3,4,4,5,5,6,6-八氟环己烯进行反应，控制H2和1,2-双(2,2,2-三氟乙氧基)-3,3,4,4,5,5,6,6-八氟环己烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：1,2-双(2,2,2-三氟乙氧基)-3,3,4,4,5,5,6,6-八氟环己烯的转化率为100％，(5S,6R)-5,6-双(2,2,2-三氟乙氧基)-1,1,2,2,3,3,4,4-八氟环己烷(沸点为209-211℃/760mmHg)的选择性为98.6％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例137
(5S,6R)-5,6-双(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-1,1,2,2,3,3,4,4-八氟环己烷的制备
Figure BDA0002589749370001171
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/AlF3。反应器升温至200℃，通入H2和1,2-双(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-3,3,4,4,5,5,6,6-八氟环己烯进行反应，控制H2和1,2-双(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-3,3,4,4,5,5,6,6-八氟环己烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：1,2-双(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-3,3,4,4,5,5,6,6-八氟环己烯的转化率为100％，(5S,6R)-5,6-双(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-1,1,2,2,3,3,4,4-八氟环己烷(沸点为187-189℃/760mmHg)的选择性为98.2％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例138
(5S,6R)-5,6-二(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-1,1,2,2,3,3,4,4-八氟环己烷的制备
Figure BDA0002589749370001172
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/AlF3。反应器升温至200℃，通入H2和1,2-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-3,3,4,4,5,5,6,6-八氟环己烯进行反应，控制H2和1,2-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-3,3,4,4,5,5,6,6-八氟环己烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：1,2-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-3,3,4,4,5,5,6,6-八氟环己烯的转化率为100％，(5S,6R)-5,6-二(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-1,1,2,2,3,3,4,4-八氟环己烷(沸点为223-225℃/760mmHg)的选择性为97.4％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例139
1,2-双(2,2,2-三氟乙氧基)-3,3,4,4-四氟环丁烯的制备
Figure BDA0002589749370001181
常压、搅拌条件下，在500毫升316材质的罐子中，加入2,2,2-三氟乙醇、氢氧化钠和六氟环丁烯(0.2mol)，其摩尔比例m(2,2,2-三氟乙醇)：m(氢氧化钠)：m(六氟环丁烯)＝5：2：1，反应温度20℃，反应时间0.5小时。反应结束后，过滤除去氟化钠、氢氧化钠固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1,2-双(2,2,2-三氟乙氧基)-3,3,4,4-四氟环丁烯(沸点为143-145℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为96.3％，纯度为98.2％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例140
1,2-双(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-3,3,4,4-四氟环丁烯的制备
Figure BDA0002589749370001182
常压、搅拌条件下，在500毫升316材质的罐子中，加入1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇、氢氧化钠和六氟环丁烯(0.2mol)，其摩尔比例m(1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇)：m(氢氧化钠)：m(六氟环丁烯)＝5：2：1，反应温度20℃，反应时间0.5小时。反应结束后，过滤除去氟化钠、氢氧化钠固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1,2-双(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-3,3,4,4-四氟环丁烯(沸点为129-131℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为93.1％，纯度为98.4％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例141
1,2-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-3,3,4,4-四氟环丁烯的制备
Figure BDA0002589749370001191
常压、搅拌条件下，在500毫升316材质的罐子中，加入九氟叔丁醇、氢氧化钠和六氟环丁烯(0.2mol)，其摩尔比例m(九氟叔丁醇)：m(氢氧化钠)：m(六氟环丁烯)＝5：2：1，反应温度20℃，反应时间0.5小时。反应结束后，过滤除去氟化钠、氢氧化钠固体，然后将液相有机相进行蒸馏，得到1,2-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-3,3,4,4-四氟环丁烯(沸点为157-159℃/760mmHg)，采用气相色谱分析分析，得到以下结果：收率为91.5％，纯度为97.9％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例142
(3S,4R)-3,4-双(2,2,2-三氟乙氧基)-1,1,2,2-四氟环丁烷的制备
Figure BDA0002589749370001192
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/AlF3。反应器升温至200℃，通入H2和1,2-双(2,2,2-三氟乙氧基)-3,3,4,4-四氟环丁烯进行反应，控制H2和1,2-双(2,2,2-三氟乙氧基)-3,3,4,4-四氟环丁烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：1,2-双(2,2,2-三氟乙氧基)-3,3,4,4-四氟环丁烯的转化率为100％，(3S,4R)-3,4-双(2,2,2-三氟乙氧基)-1,1,2,2-四氟环丁烷(沸点为158-160℃/760mmHg)的选择性为98.1％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例143
(3S,4R)-3,4-双(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-1,1,2,2-四氟环丁烷的制备
Figure BDA0002589749370001201
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/AlF3。反应器升温至200℃，通入H2和1,2-双(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-3,3,4,4-四氟环丁烯进行反应，控制H2和1,2-双(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-3,3,4,4-四氟环丁烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：1,2-双(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-3,3,4,4-四氟环丁烯的转化率为100％，(3S,4R)-3,4-双(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基氧基)-1,1,2,2-四氟环丁烷(沸点为144-146℃/760mmHg)的选择性为98.3％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
实施例144
(3S,4R)-3,4-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-1,1,2,2-四氟环丁烷的制备
Figure BDA0002589749370001211
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升制备的催化剂2％Pd+0.2％Au/AlF3。反应器升温至200℃，通入H2和1,2-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-3,3,4,4-四氟环丁烯进行反应，控制H2和1,2-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-3,3,4,4-四氟环丁烯的摩尔比为10：1，接触时间为15秒，反应压力0.1MPa，运行20h后，反应产物经水洗、碱洗得到有机物，用气相色谱分析有机物，得到以下结果：1,2-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-3,3,4,4-四氟环丁烯的转化率为100％，(3S,4R)-3,4-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基氧基)-1,1,2,2-四氟环丁烷(沸点为172-174℃/760mmHg)的选择性为98.6％，并且GC-Ms分析与指定的结构相符。
试验例
传热流体的物化性能(见表1)
表1传热流体的Cp、沸点、GWP100数据
Figure BDA0002589749370001212
Figure BDA0002589749370001221
Figure BDA0002589749370001231
Figure BDA0002589749370001241
Figure BDA0002589749370001251
Figure BDA0002589749370001261
Figure BDA0002589749370001271
表1给出了得到的各种式(I)和式(II)及其组合物的沸点、20℃下比热容数据(J/g·K)和GWP100值。同时列出了两个对比例，三(全氟正丁基)胺(FC-43)和三(全氟正戊基)胺(FC-70)是目前市场上正在使用的全氟胺类传热流体，两者的沸点、比热容和GWP100值为3M公司报道。
表1结果显示，在20℃温度下，我们提供的传热流体具有和FC-43、FC-70大小相当的比热容，且大多数的比热容比FC-43、FC-70更高。此外，我们提供的传热流体的GWP100值很低，仅仅不到FC-43、FC-70的数十分之一。因此，我们提供的传热流体的具有良好的热传递性能和更好的环保性能。
由表1可以看出，当式(II)是由式(I)加氢得到饱和结构时，此时具有以下特点：(1)式(I)的GWP100比式(II)更低，环保性能比式(II)更好；(2)式(II)的比热容比式(I)的比热容更高。因此，将式(I)和式(II)按照一定比例混配，比如摩尔比为1:0.5、1:1或1:2的混合物其环保性能比式(II)更好，比热容比式(I)更高。

Claims (6)

1.一种含氟传热流体，其特征在于，所述含氟传热流体包含式（I）中任意一种或数种结构化合物和/或式（II）中任意一种或数种结构化合物，
Figure DEST_PATH_IMAGE001
Figure 797171DEST_PATH_IMAGE002
（I） （II）；
其中所述式（I）化合物选自
Figure DEST_PATH_IMAGE003
、
Figure 951072DEST_PATH_IMAGE004
、
Figure DEST_PATH_IMAGE005
、
Figure 302419DEST_PATH_IMAGE006
、
Figure DEST_PATH_IMAGE007
、
Figure 123745DEST_PATH_IMAGE008
、
Figure DEST_PATH_IMAGE009
、
Figure 36599DEST_PATH_IMAGE010
、
Figure DEST_PATH_IMAGE011
中任意一种或数种，所述式（II）化合物选自
Figure 943375DEST_PATH_IMAGE012
、
Figure DEST_PATH_IMAGE013
、
Figure 832834DEST_PATH_IMAGE014
、
Figure DEST_PATH_IMAGE015
、
Figure 508666DEST_PATH_IMAGE016
、
Figure DEST_PATH_IMAGE017
、
Figure 90957DEST_PATH_IMAGE018
、
Figure DEST_PATH_IMAGE019
、
Figure 485029DEST_PATH_IMAGE020
中任意一种或数种。
2.根据权利要求1所述的含氟传热流体，其特征在于，其包含式（I）中任意一种或数种结构化合物和式（II）中任意一种或数种结构化合物，所述式（I）化合物与所述式（II）化合物的物质的量的比为1：0.5~2。
3.根据权利要求1所述的含氟传热流体，其特征在于，其包含：
Figure DEST_PATH_IMAGE021
和
Figure 178179DEST_PATH_IMAGE022
的混合物、
Figure DEST_PATH_IMAGE023
和
Figure 207052DEST_PATH_IMAGE024
的混 合物、
Figure DEST_PATH_IMAGE025
和
Figure 960245DEST_PATH_IMAGE026
的混合物、
Figure DEST_PATH_IMAGE027
和
Figure 841613DEST_PATH_IMAGE028
的混合物、
Figure DEST_PATH_IMAGE029
和
Figure 338454DEST_PATH_IMAGE016
的混合 物、
Figure 988878DEST_PATH_IMAGE030
和
Figure DEST_PATH_IMAGE031
的混合物、
Figure 647392DEST_PATH_IMAGE032
和
Figure DEST_PATH_IMAGE033
的混合物、
Figure 16057DEST_PATH_IMAGE034
和
Figure DEST_PATH_IMAGE035
的混合物、
Figure 51009DEST_PATH_IMAGE036
和
Figure DEST_PATH_IMAGE037
的混合物中的任意一种或数种混合物。
4.如权利要求1~3中任一项所述的含氟传热流体在5G基站、微处理器、功率控制半导体、配电开关设备、用于制造半导体器件的晶片、电力变压器、电路板、多芯片模板、化学反应器、核反应堆、激光器和导弹原件的传热过程中的应用。
5.根据权利要求4所述的应用，其特征在于，所述化学反应器为燃料电池。
6.如权利要求1~3中任一项所述的含氟传热流体在封装和未封装的半导体器件的传热过程中的应用。
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