CN114591154A - 一种四氟环丁烯基二甲基醚的制备方法 - Google Patents

一种四氟环丁烯基二甲基醚的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN114591154A
CN114591154A CN202210265726.2A CN202210265726A CN114591154A CN 114591154 A CN114591154 A CN 114591154A CN 202210265726 A CN202210265726 A CN 202210265726A CN 114591154 A CN114591154 A CN 114591154A
Authority
CN
China
Prior art keywords
tetrafluorocyclobutenyl
dimethyl ether
dichlorotetrafluorocyclobutene
methanol
preparing
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202210265726.2A
Other languages
English (en)
Inventor
裴波
卢北虎
刘飞
汪阳卿
胡棋威
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Wuhan Institute of Marine Electric Propulsion China Shipbuilding Industry Corp No 712 Institute CSIC
Original Assignee
Wuhan Institute of Marine Electric Propulsion China Shipbuilding Industry Corp No 712 Institute CSIC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wuhan Institute of Marine Electric Propulsion China Shipbuilding Industry Corp No 712 Institute CSIC filed Critical Wuhan Institute of Marine Electric Propulsion China Shipbuilding Industry Corp No 712 Institute CSIC
Priority to CN202210265726.2A priority Critical patent/CN114591154A/zh
Publication of CN114591154A publication Critical patent/CN114591154A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/16—Preparation of ethers by reaction of esters of mineral or organic acids with hydroxy or O-metal groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/04—Systems containing only non-condensed rings with a four-membered ring
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/10—Process efficiency

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开了一种四氟环丁烯基二甲基醚的制备方法，所述四氟环丁烯基二甲基醚的制备方法包括如下步骤：首先将摩尔比为1：2.5～10的1,2‑二氯四氟环丁烯和甲醇在‑50～100℃下搅拌混合，然后再加入催化剂，保持体系温度下，继续搅拌反应后，减压蒸馏即可。本发明原料廉价、来源便利；产物分离提纯简单，制备得到的四氟环丁烯基二甲基醚有作为电子氟化液使用的潜力。

Description

一种四氟环丁烯基二甲基醚的制备方法
技术领域
本发明属于有机合成领域，尤其涉及一种四氟环丁烯基二甲基醚的制备方法。
背景技术
电子产品的集成度越来越高，特别是下一代量子计算机。由于极高的压缩密度，其散热性能直接影响了产品的运转速率和安全。目前，亟需一种安全可靠的冷却技术，该冷却液需要满足以下特点：1.低GWP值；2.零ODP值；3.短ALT值；4.不燃；5.粘度低；6.不导电；7.良好的材料兼容性；8.较低沸点；9.较低的价格。针对上述行业趋势，目前已有国外公司拥有HFE 7100和HFE7200两个产品。然而，价格昂贵的冷却液限制了该技术的大面积推广。资料显示，目前HFE7100和HFE7200价格分别为475元/kg和550元/kg。在国内，相关产品的工业化生产依然处于摸索阶段，尚无专利报道合成路线，属于新化学物质。
发明内容
针对现有技术不足，本发明的目的在于提出一种四氟环丁烯基二甲基醚的制备方法。所述四氟环丁烯基二甲基醚的制备原料廉价、易获取，或有作为电子氟化液使用的潜力。
本发明的目的通过以下技术方案实现：
一种四氟环丁烯基二甲基醚的制备方法，包括如下步骤：首先将摩尔比为1：2.5～10的1,2-二氯四氟环丁烯和甲醇在-50～100℃下搅拌混合，然后再加入催化剂，保持体系温度下，继续搅拌反应后，减压蒸馏即可。
优选的，所述催化剂与1,2-二氯四氟环丁烯的摩尔比为0.1～0.5:1。
优选的，所述催化剂为氢氧化钾。
优选的，所述1,2-二氯四氟环丁烯和甲醇在-50～100℃下搅拌的速率为200～400r/min。
优选的，所述1,2-二氯四氟环丁烯和甲醇在-50～100℃下搅拌的时间为1.5～3h，更优选的为2h。
优选的，所述1,2-二氯四氟环丁烯和甲醇在10～25℃下搅拌混合。
优选的，所述继续搅拌反应的时间为0.5～48h，更优选为4～15h。
优选的，所述1,2-二氯四氟环丁烯和甲醇在使用前采用分子筛干燥至含水率低于10ppm。
本发明所述四氟环丁烯基二甲基醚的结构为：
Figure BDA0003552466400000021
本发明所涉及的化学反应式为：
Figure BDA0003552466400000022
与现有技术相比，本发明的有益效果包括：本发明原料廉价、来源便利；产物分离提纯简单；易于工业化生产；工业三废少。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
实施例所述的1,2-二氯四氟环丁烯购买于SynQuest Laboratories Inc公司。
实施例所述分子筛为阿拉丁公司的13X分子筛。
实施例1
将1,2-二氯四氟环丁烯和甲醇采用分子筛干燥，直至含水率低于10ppm。将150ml三口烧瓶中加入19.5g 1,2-二氯四氟环丁烯和9.6g甲醇。采用乙醇液氮混合物控制反应温度为-25℃，磁力搅拌器的转速为200r/min。搅拌2小时后，向其中导入5.6g氢氧化钾。搅拌4小时后，减压精馏，共收集到27.2g有机物。GC分析结果表明，其中56％为四氟环丁烯基二甲基醚。
实施例1制得的产物的质谱数据为：MS(EI),m/z:186,(+)C6F4H6O2；184(basepeak),(+)C6F4H4O2；171,(+)C5F4H3O2；156,(+)C4F4O2；124,(+)C4F4；31,(+)CH3O。
实施例2
将1,2-二氯四氟环丁烯和甲醇采用分子筛干燥，直至含水率低于10ppm。将150ml三口烧瓶中加入19.5g 1,2-二氯四氟环丁烯和15.8g甲醇。采用乙醇液氮混合物控制反应温度为50℃，磁力搅拌器的转速为400r/min。搅拌2小时后，向其中导入5.6g氢氧化钾。搅拌15小时后，减压精馏，共收集到32.2g有机物。GC分析结果表明，其中87％为四氟环丁烯基二甲基醚。
实施例2制得的产物的质谱数据为：MS(EI),m/z:186,(+)C6F4H6O2；184(basepeak),(+)C6F4H4O2；171,(+)C5F4H3O2；156,(+)C4F4O2；124,(+)C4F4；31,(+)CH3O。
实施例3
将1,2-二氯四氟环丁烯和甲醇采用分子筛干燥，直至含水率低于10ppm。将150ml三口烧瓶中加入23.3g 1,2-二氯六氟丁烯和9.6g甲醇。采用乙醇液氮混合物控制反应温度为10℃，磁力搅拌器的转速为300r/min。搅拌2小时后，向其中导入12.2g氢氧化钾。搅拌12小时后，减压精馏，共收集到28.5g有机物。GC分析结果表明，其中75％为四氟环丁烯基二甲基醚。
实施例3制得的产物的质谱数据为：MS(EI),m/z:186,(+)C6F4H6O2；184(basepeak),(+)C6F4H4O2；171,(+)C5F4H3O2；156,(+)C4F4O2；124,(+)C4F4；31,(+)CH3O。
以上所述本发明的具体实施方式，并不构成对本发明保护范围的限定。任何根据本发明的技术构思所做出的各种其他相应的改变与变形，均应包含在本发明权利要求的保护范围内。

Claims (10)

1.一种四氟环丁烯基二甲基醚的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：首先将摩尔比为1：2.5～10的1,2-二氯四氟环丁烯和甲醇在-50～100℃下搅拌混合，然后再加入催化剂，保持体系温度下，继续搅拌反应后，减压蒸馏即可。
2.根据权利要求1所述一种四氟环丁烯基二甲基醚的制备方法，其特征在于，所述催化剂与1,2-二氯四氟环丁烯的摩尔比为0.1～0.5:1。
3.根据权利要求2所述一种四氟环丁烯基二甲基醚的制备方法，其特征在于，所述催化剂为氢氧化钾。
4.根据权利要求1～3任一项所述一种四氟环丁烯基二甲基醚的制备方法，其特征在于，所述1,2-二氯四氟环丁烯和甲醇在-50～100℃下搅拌的速率为200～400r/min。
5.根据权利要求1～3任一项所述一种四氟环丁烯基二甲基醚的制备方法，其特征在于，所述1,2-二氯四氟环丁烯和甲醇在-50～100℃下搅拌的时间为1.5～3h。
6.根据权利要求5所述一种四氟环丁烯基二甲基醚的制备方法，其特征在于，所述1,2-二氯四氟环丁烯和甲醇在-50～100℃下搅拌的时间为2h。
7.根据权利要求1～3任一项所述一种四氟环丁烯基二甲基醚的制备方法，其特征在于，所述1,2-二氯四氟环丁烯和甲醇在10～25℃下搅拌混合。
8.根据权利要求1～3任一项所述一种四氟环丁烯基二甲基醚的制备方法，其特征在于，所述继续搅拌反应的时间为0.5～48h。
9.根据权利要求8所述一种四氟环丁烯基二甲基醚的制备方法，其特征在于，所述继续搅拌反应的时间为4～15h。
10.根据权利要求1～3任一项所述一种四氟环丁烯基二甲基醚的制备方法，其特征在于，所述1,2-二氯四氟环丁烯和甲醇在使用前采用分子筛干燥至含水率低于10ppm。
CN202210265726.2A 2022-03-17 2022-03-17 一种四氟环丁烯基二甲基醚的制备方法 Pending CN114591154A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210265726.2A CN114591154A (zh) 2022-03-17 2022-03-17 一种四氟环丁烯基二甲基醚的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210265726.2A CN114591154A (zh) 2022-03-17 2022-03-17 一种四氟环丁烯基二甲基醚的制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN114591154A true CN114591154A (zh) 2022-06-07

Family

ID=81819161

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202210265726.2A Pending CN114591154A (zh) 2022-03-17 2022-03-17 一种四氟环丁烯基二甲基醚的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN114591154A (zh)

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104844411A (zh) * 2015-04-03 2015-08-19 北京宇极科技发展有限公司 一种合成六氟-1,3-丁二烯的方法
CN107721845A (zh) * 2017-11-07 2018-02-23 中国民航大学 一种合成氟氯丁二酸的方法
CN111792985A (zh) * 2019-07-17 2020-10-20 北京宇极科技发展有限公司 一种含氟传热流体及其制备方法和应用
CN111995502A (zh) * 2020-07-14 2020-11-27 中国矿业大学(北京) 一种合成全氟丁基甲醚的方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104844411A (zh) * 2015-04-03 2015-08-19 北京宇极科技发展有限公司 一种合成六氟-1,3-丁二烯的方法
CN107721845A (zh) * 2017-11-07 2018-02-23 中国民航大学 一种合成氟氯丁二酸的方法
CN111792985A (zh) * 2019-07-17 2020-10-20 北京宇极科技发展有限公司 一种含氟传热流体及其制备方法和应用
CN111995502A (zh) * 2020-07-14 2020-11-27 中国矿业大学(北京) 一种合成全氟丁基甲醚的方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN108409772A (zh) 基于醛制备硼酸酯的方法
CN114751805B (zh) 一种绿色环保型苯乙烯阻聚剂及其制备方法
CN103724559A (zh) 一种由全氟聚醚过氧化物合成全氟聚醚的方法
CN104245652A (zh) 三苯甲基化醚
CN114591154A (zh) 一种四氟环丁烯基二甲基醚的制备方法
CN112194822B (zh) 一种含磷阻燃剂、制备方法、改性环氧树脂
CN112724003B (zh) 一种9-芴甲醛的制备方法
US2590598A (en) Polyethers and process of preparing the same
CN114478207B (zh) 一种六氟丁烯基二甲基醚及其制备方法和应用
CN103709302B (zh) 一种用于生产叔丁基对苯二酚催化剂的制备方法
CN100463894C (zh) 顺2-丁烯酸的工业合成工艺
CN113072416B (zh) 一种制备氘代乙烯的方法
WO2024092864A1 (zh) 一种厚朴酚/糖基呋喃双生物基环氧树脂单体及其制备方法与应用
CN113816839B (zh) 一种乙炔双氢甲酰化合成丁二醛的方法
CN114621468A (zh) 无氯环保型增韧稀释剂的合成方法
CN116283516B (zh) 一种低共熔溶剂及其制备方法和应用
CN113336620B (zh) 联环丁烷的制备方法及联环丁烷作为航空航天高能燃料的应用
CN112390831B (zh) 三碟烯环金属钯化合物及用途
CN114230429B (zh) 3-羟甲基环戊酮合成甲基环戊二烯的方法
CN109020798B (zh) 有色阻燃剂四（溴代苯氧基）对苯醌化合物及其制备方法
US3177228A (en) Process for the production of cyclic ethers of aromatic compounds containing hydroxyl groups
US2648703A (en) 3-ethoxypropyl 3-ethoxypropionate
CN117285403A (zh) 碱处理分子筛在制备多环芳烃工艺中的应用
CN115305065A (zh) 一种合成型高温热载体
CN115925652A (zh) 一种丙烯酰吗啉的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination