CN112094200A - 辛酰溴苯腈的合成方法 - Google Patents

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Abstract

本申请公开了一种辛酰溴苯腈的合成方法，包括以下步骤：将对羟基苯甲酸溶于甲醇，形成第一溶液，向第一溶液中加入溴素和双氧水，获得3,5‑二溴‑4‑羟基苯甲酸；将3,5‑二溴‑4‑羟基苯甲酸和辛酰氯反应，获得3,5‑二溴‑4‑辛酰氧基苯甲酸；将三光气溶于甲苯中，形成第二溶液，将3,5‑二溴‑4‑辛酰氧基苯甲酸溶于甲苯中，形成第三溶液，将第二溶液和第三溶液混合，获得含有3,5‑二溴‑4‑辛酰氧基苯甲酰氯的第四溶液，向第四溶液中通入氨气，获得3,5‑二溴‑4‑辛酰氧基苯甲酰胺；将三光气溶于甲苯中，形成第五溶液，将3,5‑二溴‑4‑辛酰氧基苯甲酰胺溶于甲苯中，形成第六溶液，将第五溶液和第六溶液混合，获得辛酰溴苯腈。原材料为对羟基苯甲酸、溴素、双氧水、辛酰氯、三光气，生产污染小。

Description

辛酰溴苯腈的合成方法
技术领域
本发明一般涉及化学领域，具体涉及农药原药的合成技术领域，尤其涉及一种辛酰溴苯腈的合成方法。
背景技术
辛酰溴苯腈又称溴苯腈辛酸酯，是有一定内吸活性的苯腈类触杀型除草剂，1963年德国拜耳公司开发的第一个苯腈类触杀型除草剂溴苯腈，因其辛酸酯稳定性较强，实际应用多为辛酰溴苯腈。
辛酰溴苯腈为选择性苗后茎叶处理触杀型除草剂，主要由叶片吸收，在植物体内进行极有限的传导，通过抑制光合作用的各个过程，包括抑制光合磷酸化反应和电子传递。特别是光合作用的希尔反应，使植物组织迅速坏死，从而达到杀草目的。
现有技术是用对羟基苯甲腈与溴素和双氧水反应生成溴苯腈，然后与辛酰氯反应生成辛酰溴苯腈。而对羟基苯甲腈生产污染太大，原材料受限。
发明内容
鉴于现有技术中的上述缺陷或不足，期望提供一种生产污染小的辛酰溴苯腈的合成方法。
第一方面，本发明的辛酰溴苯腈的合成方法，包括以下步骤：
将对羟基苯甲酸溶于甲醇，形成第一溶液，向所述第一溶液中加入溴素和双氧水，获得3,5-二溴-4-羟基苯甲酸；
将3,5-二溴-4-羟基苯甲酸和辛酰氯反应，获得3,5-二溴-4-辛酰氧基苯甲酸；
将三光气溶于甲苯中，形成第二溶液，将所述3,5-二溴-4-辛酰氧基苯甲酸溶于甲苯中，形成第三溶液，将所述第二溶液和所述第三溶液混合，获得含有3,5-二溴-4-辛酰氧基苯甲酰氯的第四溶液，向所述第四溶液中通入氨气，获得3,5-二溴-4-辛酰氧基苯甲酰胺；
将三光气溶于甲苯中，形成第五溶液，将所述3,5-二溴-4-辛酰氧基苯甲酰胺溶于甲苯中，形成第六溶液，将所述第五溶液和所述第六溶液混合，获得辛酰溴苯腈。
进一步的，在第一四口瓶中加入所述对羟基苯甲酸和所述甲醇，并进行搅拌，使得所述对羟基苯甲酸溶清，在一只恒压滴加漏斗中加入所述溴素，在另一只恒压滴加漏斗加入所述双氧水，控制反应温度为30℃，向所述第一四口瓶中同时滴加所述溴素和所述双氧水，滴加结束后，保温30分钟。
进一步的，在保温30分钟后，对所述第一四口瓶中物质进行取样检测，获取所述第一四口瓶中所述对羟基苯甲酸的含量；
在所述第一四口瓶中所述对羟基苯甲酸的含量≤0.5％时，降温至0℃，抽滤获得3,5-二溴-4-羟基苯甲酸湿品，烘干所述湿品获得3,5-二溴-4-羟基苯甲酸干品，收率为94.6％。
进一步的，在第二四口瓶中加入所述3,5-二溴-4-羟基苯甲酸、辛酰氯和甲苯，并进行搅拌，升温至120℃，保温4小时。
进一步的，在保温4小时后，对所述第二四口瓶中物质进行取样检测，获取所述第二四口瓶中所述3,5-二溴-4-羟基苯甲酸的含量；
在所述第二四口瓶中所述3,5-二溴-4-羟基苯甲酸的含量≤0.5％时，降温至0℃，抽滤获得3,5-二溴-4-辛酰氧基苯甲酸湿品，烘干所述湿品获得3,5-二溴-4-辛酰氧基苯甲酸干品，收率为96％。
进一步的，将三光气溶于甲苯中，形成所述第二溶液，将所述第二溶液转移至恒压滴加漏斗中，在第三四口瓶中加入3,5-二溴-4-辛酰氧基苯甲酸和甲苯，并进行搅拌形成所述第三溶液，升温至90℃，开始向所述第三溶液中滴加所述第二溶液，滴加结束后，保温1小时；
在保温1小时后，对所述第三四口瓶中物质进行取样检测，获取所述第三四口瓶中所述3,5-二溴-4-辛酰氧基苯甲酸的含量；
在所述第三四口瓶中所述3,5-二溴-4-辛酰氧基苯甲酸的含量≤0.5％时，降温至0℃，向所述第三四口瓶内通入所述氨气，保温1小时；
在保温1小时后，进行抽滤，滤除氯化铵，并回收滤液中的甲苯后，加入甲醇进行重结晶，获得3,5-二溴-4-辛酰氧基苯甲酰胺湿品，烘干所述湿品获得3,5-二溴-4-辛酰氧基苯甲酰胺干品，收率为96％。
进一步的，将三光气溶于甲苯中，形成所述第五溶液，将所述第五溶液转移至恒压滴加漏斗中，在第四四口瓶中加入3,5-二溴-4-辛酰氧基苯甲酰胺和甲苯，并进行搅拌形成所述第六溶液，升温至90℃，开始向所述地六溶液中滴加所述第五溶液，滴加结束后，保温1小时；
在保温1小时后，对所述第四四口瓶中物质进行取样检测，获取所述第四四口瓶中所述3,5-二溴-4-辛酰氧基苯甲酰胺的含量；
在所述第四四口瓶中所述3,5-二溴-4-辛酰氧基苯甲酰胺的含量≤0.5％时，负压回收所述第四四口瓶内的甲苯，向所述第四四口瓶中加入甲醇进行重结晶，获得辛酰溴苯腈湿品，烘干所述湿品获得辛酰溴苯腈干品，收率为98％。
进一步的，将69g所述对羟基苯甲酸溶于100g甲醇，形成第一溶液，向所述第一溶液中加入80g溴素和34g50％双氧水，获得所述3,5-二溴-4-羟基苯甲酸。
进一步的，将140g3,5-二溴-4-羟基苯甲酸和77g辛酰氯反应，获得3,5-二溴-4-辛酰氧基苯甲酸；
将45g三光气溶于100g甲苯中，形成第二溶液，将192g所述3,5-二溴-4-辛酰氧基苯甲酸溶于200g甲苯中，形成第三溶液，将所述第二溶液和所述第三溶液混合，获得含有3,5-二溴-4-辛酰氧基苯甲酰氯的第四溶液，向所述第四溶液中通入5.2g氨气，获得3,5-二溴-4-辛酰氧基苯甲酰胺。
进一步的，将44g三光气溶于100g甲苯中，形成第五溶液，将184g所述3,5-二溴-4-辛酰氧基苯甲酰胺溶于200g甲苯中，形成第六溶液，将所述第五溶液和所述第六溶液混合，获得辛酰溴苯腈。
根据本申请实施例提供的技术方案，原材料为对羟基苯甲酸、溴素、双氧水、辛酰氯、三光气，相对于使用对羟基苯甲腈作为原料，生产污染小，克服了现有技术中生产辛酰溴苯腈的原料受限的问题。
具体实施方式
下面结合实施例对本申请作进一步的详细说明。可以理解的是，此处所描述的具体实施例仅仅用于解释相关发明，而非对该发明的限定。
需要说明的是，在不冲突的情况下，本申请中的实施例及实施例中的特征可以相互组合。下面将结合实施例来详细说明本申请。
本发明的辛酰溴苯腈的合成方法，主要包括以下四个步骤。
第一、3,5-二溴-4-羟基苯甲酸的制备：在四口瓶中加入69g(0.500mol)对羟基苯甲酸和100g甲醇，开启搅拌，使得对羟基苯甲酸溶清。在一只恒压滴加漏斗中加入80g(0.500mol)溴素，在另一只恒压滴加漏斗中加入34g(0.5mol)50％双氧水，控制反应温度在30℃，同时滴加溴素和双氧水，使得反应物能够充分反应。滴加结束后，保温30分钟，让反应能够持续进行。取样检测，控制对羟基苯甲酸含量≤0.5％，控制原料转化为产品，在有机反应中，原料含量控制在0.5％以下，生成的产品不会影响下一步反应。降温至0℃，抽滤得到3,5-二溴-4-羟基苯甲酸湿品，经烘干得到3,5-二溴-4-羟基苯甲酸干品140g(0.473mol)，收率为94.6％。
第一步骤的化学反应式如下：
Figure BDA0002708076420000041
第二、3,5-二溴-4-辛酰氧基苯甲酸的制备：在四口瓶中加入140g(0.473mol)3,5-二溴-4-羟基苯甲酸、77g(0.474mol)辛酰氯和100g甲苯，开启搅拌，升温，控制温度在120℃时，保温4小时，取样检测，控制3,5-二溴-4-羟基苯甲酸≤0.5％，控制原料转化为产品，在有机反应中，原料含量控制在0.5％以下，生成的产品不会影响下一步反应，降温至0℃，抽滤得到3,5-二溴-4-辛酰氧基苯甲酸湿品，经烘干得到3,5-二溴-4-辛酰氧基苯甲酸干品192g(0.454mol)，收率为96％。
第二步骤的化学反应式如下：
Figure BDA0002708076420000051
第三、3,5-二溴-4-辛酰氧基苯甲酰氯和3,5-二溴-4-辛酰氧基苯甲酰胺的制备：取45g(0.152mol)三光气溶于100g甲苯中，转移至恒压滴加漏斗中，在四口瓶中加入192g(0.454mol)3,5-二溴-4-辛酰氧基苯甲酸和200g甲苯，开启搅拌，升温，控制温度在90℃时，开始滴加三光气甲苯液，滴加结束后，保温1小时，取样检测，控制3,5-二溴-4-辛酰氧基苯甲酸≤0.5％，控制原料转化为产品，在有机反应中，原料含量控制在0.5％以下，生成的产品不会影响下一步反应，获得3,5-二溴-4-辛酰氧基苯甲酰氯。降温至0℃，直接通入氨气，保持温度在0℃，通入5.2g(0.305mol)氨气，保温1小时，该反应为放热反应，需要在低温调节下进行反应，及时将生成的热量移走。反应经抽滤，滤除氯化铵，可以但不限于通过用布氏滤斗进行分离，滤液回收甲苯后，可以但不限于先气化甲苯，再冷凝得到甲苯，再加入甲醇重结晶，得到3,5-二溴-4-辛酰氧基苯甲酰胺湿品，经烘干得到3,5-二溴-4-辛酰氧基苯甲酰胺干品184g(0.436mol)，收率为96％。
第三步骤的化学反应式如下：
Figure BDA0002708076420000052
第四、辛酰溴苯腈的制备：取44g(0.146mol)三光气溶于100g甲苯中，转移至恒压滴加漏斗中，在四口瓶中加入184g(0.436mol)3,5-二溴-4-辛酰氧基苯甲酰胺和200g甲苯，开启搅拌，升温，控制温度在90℃时，开始滴加三光气甲苯液，滴加结束后，保温1小时，取样检测，控制3,5-二溴-4-辛酰氧基苯甲酰胺≤0.5％，控制原料转化为产品，在有机反应中，原料含量控制在0.5％以下，生成的产品不会影响下一步反应，开始负压回收甲苯，甲苯回收结束后，加入甲醇进行重结晶，经烘干后得到58g(0.143mol)3,5-二溴-4-辛酰氧基苯甲腈(辛酰溴苯腈)，收率为98％。
第四步骤的化学反应式如下：
Figure BDA0002708076420000061
以上描述仅为本申请的较佳实施例以及对所运用技术原理的说明。本领域技术人员应当理解，本申请中所涉及的发明范围，并不限于上述技术特征的特定组合而成的技术方案，同时也应涵盖在不脱离所述发明构思的情况下，由上述技术特征或其等同特征进行任意组合而形成的其它技术方案。例如上述特征与本申请中公开的(但不限于)具有类似功能的技术特征进行互相替换而形成的技术方案。

Claims (10)

1.一种辛酰溴苯腈的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
将对羟基苯甲酸溶于甲醇，形成第一溶液，向所述第一溶液中加入溴素和双氧水，获得3,5-二溴-4-羟基苯甲酸；
将3,5-二溴-4-羟基苯甲酸和辛酰氯反应，获得3,5-二溴-4-辛酰氧基苯甲酸；
将三光气溶于甲苯中，形成第二溶液，将所述3,5-二溴-4-辛酰氧基苯甲酸溶于甲苯中，形成第三溶液，将所述第二溶液和所述第三溶液混合，获得含有3,5-二溴-4-辛酰氧基苯甲酰氯的第四溶液，向所述第四溶液中通入氨气，获得3,5-二溴-4-辛酰氧基苯甲酰胺；
将三光气溶于甲苯中，形成第五溶液，将所述3,5-二溴-4-辛酰氧基苯甲酰胺溶于甲苯中，形成第六溶液，将所述第五溶液和所述第六溶液混合，获得辛酰溴苯腈。
2.根据权利要求1所述的辛酰溴苯腈的合成方法，其特征在于，在第一四口瓶中加入所述对羟基苯甲酸和所述甲醇，并进行搅拌，使得所述对羟基苯甲酸溶清，在一只恒压滴加漏斗中加入所述溴素，在另一只恒压滴加漏斗加入所述双氧水，控制反应温度为30℃，向所述第一四口瓶中同时滴加所述溴素和所述双氧水，滴加结束后，保温30分钟。
3.根据权利要求2所述的辛酰溴苯腈的合成方法，其特征在于，在保温30分钟后，对所述第一四口瓶中物质进行取样检测，获取所述第一四口瓶中所述对羟基苯甲酸的含量；
在所述第一四口瓶中所述对羟基苯甲酸的含量≤0.5％时，降温至0℃，抽滤获得3,5-二溴-4-羟基苯甲酸湿品，烘干所述湿品获得3,5-二溴-4-羟基苯甲酸干品，收率为94.6％。
4.根据权利要求1所述的辛酰溴苯腈的合成方法，其特征在于，在第二四口瓶中加入所述3,5-二溴-4-羟基苯甲酸、辛酰氯和甲苯，并进行搅拌，升温至120℃，保温4小时。
5.根据权利要求4所述的辛酰溴苯腈的合成方法，其特征在于，在保温4小时后，对所述第二四口瓶中物质进行取样检测，获取所述第二四口瓶中所述3,5-二溴-4-羟基苯甲酸的含量；
在所述第二四口瓶中所述3,5-二溴-4-羟基苯甲酸的含量≤0.5％时，降温至0℃，抽滤获得3,5-二溴-4-辛酰氧基苯甲酸湿品，烘干所述湿品获得3,5-二溴-4-辛酰氧基苯甲酸干品，收率为96％。
6.根据权利要求1所述的辛酰溴苯腈的合成方法，其特征在于，将三光气溶于甲苯中，形成所述第二溶液，将所述第二溶液转移至恒压滴加漏斗中，在第三四口瓶中加入3,5-二溴-4-辛酰氧基苯甲酸和甲苯，并进行搅拌形成所述第三溶液，升温至90℃，开始向所述第三溶液中滴加所述第二溶液，滴加结束后，保温1小时；
在保温1小时后，对所述第三四口瓶中物质进行取样检测，获取所述第三四口瓶中所述3,5-二溴-4-辛酰氧基苯甲酸的含量；
在所述第三四口瓶中所述3,5-二溴-4-辛酰氧基苯甲酸的含量≤0.5％时，降温至0℃，向所述第三四口瓶内通入所述氨气，保温1小时；
在保温1小时后，进行抽滤，滤除氯化铵，并回收滤液中的甲苯后，加入甲醇进行重结晶，获得3,5-二溴-4-辛酰氧基苯甲酰胺湿品，烘干所述湿品获得3,5-二溴-4-辛酰氧基苯甲酰胺干品，收率为96％。
7.根据权利要求1所述的辛酰溴苯腈的合成方法，其特征在于，将三光气溶于甲苯中，形成所述第五溶液，将所述第五溶液转移至恒压滴加漏斗中，在第四四口瓶中加入3,5-二溴-4-辛酰氧基苯甲酰胺和甲苯，并进行搅拌形成所述第六溶液，升温至90℃，开始向所述地六溶液中滴加所述第五溶液，滴加结束后，保温1小时；
在保温1小时后，对所述第四四口瓶中物质进行取样检测，获取所述第四四口瓶中所述3,5-二溴-4-辛酰氧基苯甲酰胺的含量；
在所述第四四口瓶中所述3,5-二溴-4-辛酰氧基苯甲酰胺的含量≤0.5％时，负压回收所述第四四口瓶内的甲苯，向所述第四四口瓶中加入甲醇进行重结晶，获得辛酰溴苯腈湿品，烘干所述湿品获得辛酰溴苯腈干品，收率为98％。
8.根据权利要求1所述的辛酰溴苯腈的合成方法，其特征在于，将69g所述对羟基苯甲酸溶于100g甲醇，形成第一溶液，向所述第一溶液中加入80g溴素和34g50％双氧水，获得所述3,5-二溴-4-羟基苯甲酸。
9.根据权利要求1所述的辛酰溴苯腈的合成方法，其特征在于，将140g3,5-二溴-4-羟基苯甲酸和77g辛酰氯反应，获得3,5-二溴-4-辛酰氧基苯甲酸；
将45g三光气溶于100g甲苯中，形成第二溶液，将192g所述3,5-二溴-4-辛酰氧基苯甲酸溶于200g甲苯中，形成第三溶液，将所述第二溶液和所述第三溶液混合，获得含有3,5-二溴-4-辛酰氧基苯甲酰氯的第四溶液，向所述第四溶液中通入5.2g氨气，获得3,5-二溴-4-辛酰氧基苯甲酰胺。
10.根据权利要求1所述的辛酰溴苯腈的合成方法，其特征在于，将44g三光气溶于100g甲苯中，形成第五溶液，将184g所述3,5-二溴-4-辛酰氧基苯甲酰胺溶于200g甲苯中，形成第六溶液，将所述第五溶液和所述第六溶液混合，获得辛酰溴苯腈。
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