CN112010792B - 一种高纯度二苯砜的生产方法 - Google Patents

一种高纯度二苯砜的生产方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种高纯度二苯砜的生产方法，包括如下步骤：取一定量的苯，加入离子液，在一定温度下，再加入氯磺酸，在搅拌条件下，苯和氯磺酸进行反应；以离子液富集的氯化氢为催化剂，苯和氯磺酸进行“一锅法”反应，得到粗品二苯砜；反应完全后，用冷水或碎冰淬灭反应，抽滤或离心后得到粗品二苯砜；采用有机溶剂溶解粗品二苯砜，再分别使用碱液、乙二胺四乙酸四钠盐水溶液进行洗涤，得到二苯砜有机溶液；将二苯砜有机溶液利用活性炭脱色，过滤除去活性炭，得到的滤液，再经冷却析晶、抽滤或离心、干燥，得到二苯砜产品。该方法反应条件温和，收率优良，生产工艺简单方便，安全可靠，且比较环保，杂质去除效率高，所获得的产品纯度可高达99.9％。

Description

一种高纯度二苯砜的生产方法
技术领域
本发明属于化工生产技术领域，具体涉及一种高纯度二苯砜的生产方法。
背景技术
二苯砜，分子式为C12H10O2S，分子量为218.27，熔点为125-129℃，常压下沸点为379℃，性状为白色粉末，无臭，无味，可溶于热乙醇、乙醚、苯及甲苯中，微溶于热水，不溶于冷水。
聚醚醚酮(Peek)是一种具有耐高温、自润滑、易加工和高机械强度等优异性能的特种工程塑料，可制造加工成各种机械零部件，如汽车齿轮、油筛、换档启动盘、飞机发动机零部件、自动洗衣机转轮、医疗器械零部件等。二苯砜则是生产聚醚醚酮必备的高温溶剂，其需求量不断增加。
此外，二苯砜还可以用作热敏纸的显色剂；热敏纸广泛应用于传真、收银、标签、票券、医学、工业、数码影像等多种领域中；随着社会经济和科技的飞速发展，热敏纸的应用越来越广泛。双酚A是热敏纸中使用的主要显色剂，但它类似人体自身的荷尔蒙，可以对健康造成危害，如乳癌、前列腺癌、出生缺陷、男性不孕、女童性早熟、糖尿病和肥胖症等。因此，双酚A的应用就有了很多限制；如今欧盟已经禁止在热敏纸上使用双酚A，而采用双酚S-二苯砜体系来替代，效果良好，因此二苯砜的市场需求量猛然上升。
二苯砜的用途非常广泛，目前其常规生产工艺多采用苯磺酰氯和苯为原料，在三氯化铝或者氯化铁等催化剂作用下发生反应而制备得到，反应式如下：
Figure BDA0002682778060000021
上述生产工艺技术成熟，但使用该工艺生产二苯砜的成本较高，并且生产过程会产生大量重金属废水，对环境污染严重；同时，该工艺所生产的二苯砜会含有单甲基二苯砜、一氯二苯砜、苯磺酸等杂质，还不可避免地含有少量铝离子或者铁离子等金属离子，纯度不能达到要求。这些杂质的存在，将大大影响聚醚醚酮类材料的性能，包括颜色、熔体稳定性、分子量、结晶性等等；因此，必须要生产出高纯度的二苯砜才能够满足当前现实生产的需求。
发明内容
为解决上述技术问题，本发明的目的在于提供一种高纯度二苯砜的生产方法，该方法反应条件温和，收率优良，生产工艺流程简单方便，安全可靠，杂质去除效率高，所获得的产品纯度可高达99.9％，生产过程中所使用的溶剂可回收循环利用，比较绿色环保。
为实现上述技术目的，达到上述技术效果，本发明通过以下技术方案实现：
一种高纯度二苯砜的生产方法，包括如下步骤：
(1)取一定量的苯，并向其中加入离子液，在一定温度下，再加入氯磺酸，在搅拌条件下，苯和氯磺酸进行反应；在该反应过程中，离子液富集苯和氯磺酸反应产生的氯化氢气体；以富集的氯化氢为催化剂，苯和氯磺酸进行“一锅法”反应，得到粗品二苯砜；
(2)利用GC气相色谱检测器检测步骤(1)的反应过程，待原料反应完全，用冷水或碎冰淬灭反应，抽滤或离心后得到粗品二苯砜；
(3)采用有机溶剂溶解粗品二苯砜，再分别使用碱液、乙二胺四乙酸四钠盐水溶液进行搅拌洗涤，得到二苯砜有机溶液；
(4)将二苯砜有机溶液利用活性炭脱色，然后过滤除去活性炭，得到的滤液，再经冷却析晶，然后经抽滤或离心，最后干燥，得到高纯度的二苯砜产品。
进一步地，所述步骤(1)中，苯和氯磺酸的摩尔比为1:0.6-0.8。
进一步地，所述步骤(1)中的反应温度控制在20-45℃。
优选地，所述离子液选自1,3-二甲基咪唑氯盐、1,3-二甲基咪唑四氟硼酸盐、1,3-二甲基咪唑六氟磷酸盐、1-乙基-3-甲基咪唑氯盐、1-乙基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐、1-乙基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐、1-丁基-3-甲基咪唑氯盐、1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐、1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐、1-己基-3-甲基咪唑氯盐、1-己基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐、1-己基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐、N-辛基吡啶氯鎓盐、N-己基吡啶六氟磷酸盐、N-己基吡啶溴鎓盐、N-己基吡啶四氟硼酸盐、N-丁基吡啶六氟磷酸盐、N-丁基吡啶溴鎓盐、N-丁基吡啶四氟硼酸盐、N-乙基吡啶溴鎓盐、N-乙基吡啶四氟硼酸盐、N-乙基吡啶六氟磷酸盐中的一种或两种及以上的组合。
进一步地，所述步骤(1)中加入的离子液的质量为苯质量的1-5％。
优选地，步骤(3)中溶解所用的有机溶剂为乙酸乙酯、甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、丙酮、2-丁酮、甲基叔丁基醚、甲苯、二甲苯中的一种或两种及以上的组合；有机溶剂的用量为粗品二苯砜质量的1.5-2.5倍。
优选地，步骤(3)洗涤所用的碱液中的碱为氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂、氢氧化钙、碳酸钠、碳酸钾、碳酸锂、碳酸锶、碳酸氢钠、碳酸氢钾中的一种或两种及以上的组合；碱液中碱的用量为粗品二苯砜质量的0.5-1％。
进一步地，所述乙二胺四乙酸四钠盐水溶液中的乙二胺四乙酸四钠盐的用量为粗品二苯砜质量的0.1-0.5％。
进一步地，步骤(3)采用碱液和乙二胺四乙酸四钠盐水溶液进行洗涤之后，还可再补加水进行洗涤。
进一步地，步骤(3)中的洗涤温度为80-100℃，搅拌时间为1-2小时。
进一步地，所述活性炭的用量为粗品二苯砜质量的0.5-2％。
进一步地，步骤(4)中的冷却温度为0-25℃，析晶时间为2-4小时。
本发明的有益效果是：
本发明生产二苯砜采用的原料是苯和氯磺酸，并采用离子液富集苯和氯磺酸反应产生的氯化氢气体，利用氯化氢作为催化剂高效催化苯和氯磺酸生成的苯磺酰氯原位和苯进一步反应获得二苯砜，即通过“一锅法”由苯和氯磺酸反应制备二苯砜；生成的粗品二苯砜可以利用碱液和乙二胺四乙酸四钠盐水溶液进行洗涤，以去除其中的有机/无机酸、铝离子或者铁离子等杂质，再用活性炭吸附其中的有机色素杂质，最后通过重结晶提纯得到高纯度的二苯砜产品。
本发明的生产方法采用的原料易得，生产成本低，生产过程中不会产生大量重金属废水，其中所用的离子液和溶剂也可回收循环利用，比较绿色环保，且反应条件温和，工艺流程简单方便，安全可靠，所获得的二苯砜产品收率优良，生产过程中产生的杂质少，杂质去除效率高，最终所获得的二苯砜产品纯度可高达99.9％，保证了聚醚醚酮等后续材料的较好性能。
具体实施方式
下面将结合具体实施例对本发明中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
反应瓶中加入78克苯和2克N-己基吡啶四氟硼酸盐离子液体，控制反应体系温度在30℃以下，慢慢滴加90克氯磺酸；滴加完毕，室温搅拌反应1小时(反应过程采用GC气象色谱检测器检测)，把反应液慢慢倒入到500克碎冰中，析出大量固体，抽滤，水洗，干燥得到90克粗品二苯砜。
在90克粗品二苯砜中加入180毫升二甲苯，加热至90℃，搅拌溶清，再加入质量浓度为2％的氢氧化钠水溶液15克，加入质量浓度为2％的乙二胺四乙酸四钠盐水溶液5克，维持90℃搅拌60分钟，冷却静止至60℃，分去水层，得到二苯砜有机溶液，再加入1克活性炭，加热至90℃搅拌40分钟，趁热过滤除去活性炭。所得到的澄清溶液在2小时内逐步冷却至0℃，析晶，抽滤，然后利用100℃烘箱干燥，得到二苯砜89克，产品总收率为82％，熔点为125-127℃，气相含量为99.96％。
实施例2
反应瓶中加入78克苯和2克1-己基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐离子液体，控制反应体系温度在30℃以下，慢慢滴加90克氯磺酸；滴加完毕，室温搅拌反应1小时，把反应液慢慢倒入到500克碎冰中，析出大量固体，抽滤，水洗，干燥得到95克粗品二苯砜。
其中的水相母液使用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，再利用硫酸钠吸水干燥，除去溶剂回收得到1.8克1-己基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐离子液体。
在95克粗品二苯砜中加入180毫升甲苯，加热回流溶清，加入质量浓度为2％的氢氧化钠水溶液25克，加入质量浓度为2％的乙二胺四乙酸四钠盐8克，继续加热回流搅拌60分钟，冷却静止至60℃，分去水层；加入1克活性炭，再加热回流40分钟，趁热过滤除去活性炭。所得到的澄清溶液在2小时内逐步冷却至0℃，抽滤，利用100℃烘箱干燥，得到二苯砜92克，产品总收率为84％，熔点为126-127℃，气相含量为99.98％。
实施例3
方法步骤同实施例2，使用回收的1-己基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐为离子液进行实验；二苯砜总收率为83％，熔点为126-128℃，气相含量为99.95％，实验结果和实施例2几乎无差异，回收的1-己基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐离子液体的氯化氢富集催化能力没有下降。
实施例4
向500升搪瓷反应釜中加入200公斤苯和2公斤1-己基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐，开启循环冷却水，控制釜温在30℃以下，滴加210公斤氯磺酸，2小时内滴加完毕；继续搅拌反应2小时后，滴加250公斤冷水，搅拌分散，离心，水洗，得到279公斤湿品二苯砜。
把279公斤湿品二苯砜转移到反应釜中，加入450公斤甲苯，加热回流溶清，加入质量浓度为5％的氢氧化钠水溶液35公斤，加入质量浓度为2％的乙二胺四乙酸四钠盐50公斤，继续加热回流搅拌60分钟，冷却静止至60℃，分去水层；然后补加入50公斤水，再次加热回流搅拌30分钟，冷却静止至60℃，分净水分。再在该甲苯溶液中加入3公斤活性炭，加热回流搅拌40分钟，压滤除去活性炭；所得到的澄清甲苯溶液在3小时内逐步冷却至5℃，并维持5℃搅拌析晶2小时，物料离心，真空干燥，得到二苯砜256公斤，产品总收率为92％，熔点为126-128℃，气相含量为99.98％
对比例1(常规法)
向反应瓶中加入78克苯，慢慢滴加90克氯磺酸，反应体系逐步升温，使用冷水控制反应体系温度在30℃以下；滴加完毕，室温搅拌1小时，把反应液慢慢倒入到500克碎冰中，分液得到150克浅黄色油状物，经气相色谱检测：其中苯磺酰氯含量为94.2％，二苯砜含量为5.8％，由于二苯砜含量小，未进行二苯砜提纯处理。
在该对比例1的反应体系中，由苯和氯磺酸反应产生的氯化氢气体很快从体系中逸出，导致反应体系中的氯化氢的含量始终较低，因此使得反应绝大多数停留于苯磺酰氯产物阶段，二苯砜只有少量生成。
对比例2(加压法)
在密封反应瓶中加入78克苯，慢慢注入90克氯磺酸，反应体系逐步升温，使用冷水控制反应体系温度在30℃以下；氯磺酸全部注入完毕，室温搅拌1小时，把反应液慢慢倒入到500克碎冰中，析出大量固体，抽滤，水洗，干燥得到82克粗品二苯砜；
在82克粗品二苯砜中加入150毫升甲苯，加热回流溶清，加入质量浓度为2％的氢氧化钠水溶液15克，加入质量浓度为2％的乙二胺四乙酸四钠盐5克，继续加热回流搅拌30分钟，冷却静止至60℃，分去水层；加入1克活性炭，再加热回流40分钟，趁热过滤除去活性炭。所得到的澄清溶液在2小时内逐步冷却至0℃，抽滤，100℃烘箱干燥，得二苯砜76克，产品总收率为70％，熔点为125-126℃，气相含量为99.91％。
本发明的实施例1-4与对比例2相比，产品总收率得到较大提高。
质量检测
对实施例4生产得到的二苯砜进行质量检测，数据见表1。
表1实施例4生产的二苯砜质量检测结果
Figure BDA0002682778060000081
从表1可知，利用本发明生产的二苯砜的各项检测指标都能够满足较高的质量标准，可见本发明生产的二苯砜达到了高纯产品的质量要求，能够满足其他各类化工产品生产中对二苯砜的要求。
以上所述仅为本发明的实施例，并非因此限制本发明的专利范围，凡是利用本发明说明书内容所作的修改或等效变换，或直接或间接运用在其他相关的技术领域，均同理包括在本发明的专利保护范围内。

Claims (10)

1.一种二苯砜的生产方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)取一定量的苯，并向其中加入离子液，在一定温度下，再加入氯磺酸，在搅拌条件下，苯和氯磺酸进行反应；在该反应过程中，离子液富集苯和氯磺酸反应产生的氯化氢气体；以富集的氯化氢为催化剂，苯和氯磺酸进行“一锅法”反应，得到粗品二苯砜；
(2)待原料反应完全，用冷水或碎冰淬灭反应，抽滤或离心后得到粗品二苯砜；
(3)采用有机溶剂溶解粗品二苯砜，再分别使用碱液、乙二胺四乙酸四钠盐水溶液进行搅拌洗涤，得到二苯砜有机溶液；
(4)将二苯砜有机溶液利用活性炭脱色，然后过滤除去活性炭，得到的滤液，再经冷却析晶，然后经抽滤或离心，最后干燥，得到二苯砜产品；
步骤(1)中的离子液选自1,3-二甲基咪唑氯盐、1,3-二甲基咪唑四氟硼酸盐、1,3-二甲基咪唑六氟磷酸盐、1-乙基-3-甲基咪唑氯盐、1-乙基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐、1-乙基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐、1-丁基-3-甲基咪唑氯盐、1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐、1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐、1-己基-3-甲基咪唑氯盐、1-己基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐、1-己基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐、N-辛基吡啶氯鎓盐、N-己基吡啶六氟磷酸盐、N-己基吡啶溴鎓盐、N-己基吡啶四氟硼酸盐、N-丁基吡啶六氟磷酸盐、N-丁基吡啶溴鎓盐、N-丁基吡啶四氟硼酸盐、N-乙基吡啶溴鎓盐、N-乙基吡啶四氟硼酸盐、N-乙基吡啶六氟磷酸盐中的一种或两种及以上的组合。
2.根据权利要求1所述的一种二苯砜的生产方法，其特征在于，所述步骤(1)中，苯和氯磺酸的摩尔比为1:0.6-0.8。
3.根据权利要求1所述的一种二苯砜的生产方法，其特征在于，所述步骤(1)中的反应温度控制在20-45℃。
4.根据权利要求1所述的一种二苯砜的生产方法，其特征在于，所述步骤(1)中加入的离子液的质量为苯质量的1-5％。
5.根据权利要求1所述的一种二苯砜的生产方法，其特征在于，步骤(3)中溶解所用的有机溶剂为乙酸乙酯、甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、丙酮、2-丁酮、甲基叔丁基醚、甲苯、二甲苯中的一种或两种及以上的组合；有机溶剂的用量为粗品二苯砜质量的1.5-2.5倍。
6.根据权利要求1所述的一种二苯砜的生产方法，其特征在于，步骤(3)洗涤所用的碱液中的碱为氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂、氢氧化钙、碳酸钠、碳酸钾、碳酸锂、碳酸锶、碳酸氢钠、碳酸氢钾中的一种或两种及以上的组合；碱液中碱的用量为粗品二苯砜质量的0.5-1％。
7.根据权利要求1所述的一种二苯砜的生产方法，其特征在于，所述乙二胺四乙酸四钠盐水溶液中的乙二胺四乙酸四钠盐的用量为粗品二苯砜质量的0.1-0.5％。
8.根据权利要求1所述的一种二苯砜的生产方法，其特征在于，步骤(3)中的洗涤温度为80-100℃，搅拌时间为1-2小时。
9.根据权利要求1所述的一种二苯砜的生产方法，其特征在于，所述活性炭的用量为粗品二苯砜质量的0.5-2％。
10.根据权利要求1所述的一种二苯砜的生产方法，其特征在于，步骤(4)中的冷却温度为0-25℃，析晶时间为2-4小时。
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